FR2778844A1 - Cosmetic compositions for softening keratinous materials - Google Patents
Cosmetic compositions for softening keratinous materials Download PDFInfo
- Publication number
- FR2778844A1 FR2778844A1 FR9806309A FR9806309A FR2778844A1 FR 2778844 A1 FR2778844 A1 FR 2778844A1 FR 9806309 A FR9806309 A FR 9806309A FR 9806309 A FR9806309 A FR 9806309A FR 2778844 A1 FR2778844 A1 FR 2778844A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- weight
- silicone
- composition
- radical
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Abstract
Description
COMPOSITIONS COSMETIQUES CONTENANT UN TENSIOACTIFCOSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING A SURFACTANT
AMPHOTERE ET UNE SILICONE ET LEURS UTILISATIONS. AMPHOTERIC AND SILICONE AND USES THEREOF.
La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un tensioactif The present invention relates to new cosmetic compositions comprising in a cosmetically acceptable medium at least one surfactant
amphotère de type polyamine polycarboxylé et au moins une silicone. amphoteric polycarboxylated polyamine type and at least one silicone.
Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés (i.e. abîmés et/ou fragilisés) à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous I'action de traitements mécaniques ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à It is well known that hair which has been sensitized (ie damaged and / or weakened) to varying degrees under the action of atmospheric agents or under the action of mechanical or chemical treatments, such as coloring, bleaching and / or perms, are often difficult to disentangle and
coiffer, et manquent de douceur.style, and lack sweetness.
Aussi, pour améliorer les propriétés cosmétiques des compositions détergentes ci-dessus, et plus particulièrement de celles qui sont appelées à être appliquées sur des cheveux sensibilisés (i.e. des cheveux qui se trouvent abîmés ou fragilisés notamment sous l'action chimique des agents atmosphériques et/ou de traitements capillaires tels que permanentes, teintures ou décolorations), il est maintenant usuel d'introduire dans ces dernières des agents cosmétiques complémentaires dits agents conditionneurs destinés principalement à réparer ou limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétés, les fibres capillaires. Ces agents conditionneurs peuvent bien entendu également améliorer Also, to improve the cosmetic properties of the above detergent compositions, and more particularly of those which are to be applied to sensitized hair (ie hair which is damaged or weakened in particular under the chemical action of atmospheric agents and / or hair treatments such as perms, dyes or discoloration), it is now customary to introduce into the latter complementary cosmetic agents known as conditioning agents intended mainly to repair or limit the harmful or undesirable effects induced by the various treatments or aggressions which undergo , more or less repeatedly, the hair fibers. These conditioning agents can of course also improve
le comportement cosmétique des cheveux naturels. the cosmetic behavior of natural hair.
Les agents conditionneurs les plus couramment utilisés à ce jour dans des shampooings sont les polymères cationiques, les silicones et/ou les dérivés silicones, qui confèrent en effet aux cheveux lavés, secs ou mouillés, une facilité de démêlage, une douceur et un lissage accrus par rapport à ce qui peut être obtenu avec les compositions nettoyantes correspondantes qui en sont exemptes. The conditioning agents most commonly used to date in shampoos are cationic polymers, silicones and / or silicone derivatives, which in effect give washed, dry or wet hair, ease of disentangling, increased softness and smoothness. compared to what can be obtained with the corresponding cleaning compositions which are free thereof.
2 27788442 2778844
Cependant, dans le cas de cheveux très sensibilisés, les cheveux lavés avec un shampooing contenant des silicones sont raides c'est à dire manquent de However, in the case of very sensitized hair, the hair washed with a shampoo containing silicones is straight, that is to say lack of
souplesse ou de malléabilité.flexibility or malleability.
L'invention a donc pour but de proposer des compositions cosmétiques présentant des propriétés cosmétiques améliorées, en particulier au niveau de la The object of the invention is therefore to propose cosmetic compositions having improved cosmetic properties, in particular in terms of
souplesse des cheveux.hair flexibility.
Or, la demanderesse a maintenant trouvé qu'un tensioactif amphotère de type The Applicant has now found that an amphoteric surfactant of the type
polyamine polycarboxylé permettait d'atteindre ces buts. polycarboxylated polyamine made it possible to achieve these goals.
L'invention a ainsi pour objet une composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une The subject of the invention is therefore a cosmetic composition, characterized in that it comprises, in a cosmetically acceptable medium, at least one
silicone et au moins un tensioactif amphotère de type polyamine polycarboxylé. silicone and at least one amphoteric surfactant of the polycarboxylated polyamine type.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer Another subject of the invention relates to a process for treating keratinous materials, such as the hair, characterized in that it consists in applying
sur lesdites matières des compositions cosmétiques selon l'invention. on said materials, cosmetic compositions according to the invention.
Les différents objets de l'invention vont maintenant être détaillés. L'ensemble des significations et définitions des composés utilisés dans la présente invention The various objects of the invention will now be detailed. All the meanings and definitions of the compounds used in the present invention
données ci-dessous sont valables pour l'ensemble des objets de l'invention. given below are valid for all the objects of the invention.
Les tensioactifs amphotères de type polyamine polycarboxylé peuvent avoir la structure suivante: CH2 -COOM l CH -COOM Amphoteric surfactants of polycarboxylated polyamine type can have the following structure: CH2 -COOM l CH -COOM
R- N-CH-CH-CH2- N (R- N-CH-CH-CH2- N (
n CH-COOM dans laquelle:n CH-COOM in which:
R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C6- R denotes a linear or branched, saturated or unsaturated C6- hydrocarbon radical
C30 et de préférence un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C30 and preferably an alkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated in
C8-C22 ou leurs mélanges.C8-C22 or mixtures thereof.
3 27788443 2778844
Encore plus particulièrement, R désigne un radical oléyle ou un mélange de Even more particularly, R denotes an oleyl radical or a mixture of
radicaux en C8-C18 dérivés du suif ou de coprah. C8-C18 radicals derived from tallow or copra.
n peut varier de 2 à 10, et de préférence de 2 a 5. n can vary from 2 to 10, and preferably from 2 to 5.
M désigne un cation minéral ou organique tel que: un atome d'hydrogène, un métal alcalin (par exemple Na+, K+), NH4+, les ammoniums comportant un reste choisi parmi les aminoacides basiques tels que la lysine, I'arginine, la sarcosine, l'ornithine, la citrulline ou bien encore parmi les amino-alcools tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la M denotes an inorganic or organic cation such as: a hydrogen atom, an alkali metal (for example Na +, K +), NH4 +, the ammoniums comprising a residue chosen from basic amino acids such as lysine, arginine, sarcosine , ornithine, citrulline or alternatively among amino alcohols such as monoethanolamine, diethanolamine,
triéthanolamine, la glucamine, la N-méthyl glucamine, I'amino-3 propanediol-1,2. triethanolamine, glucamine, N-methyl glucamine, 3-amino-1,2-propanediol.
Parmi les produits de formule (I), on peut cité les produits commercialisés sous la dénomination AMPHOLAK par la société AKZO et en particulier l'AMPHOLAK Among the products of formula (I), there may be mentioned the products marketed under the name AMPHOLAK by the company AKZO and in particular AMPHOLAK
7CX/C pour lequel R désigne un radical dérivé du coprah et n est égal à 2. 7CX / C for which R denotes a radical derived from copra and n is equal to 2.
Selon l'invention, le tensioactif amphotère de type polyamine polycarboxylé peut représenter de 0,1 % à 30 % en poids, de préférence de 1 % à 25 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2,5 % à 15 % en poids par rapport au poids According to the invention, the amphoteric surfactant of polycarboxylated polyamine type can represent from 0.1% to 30% by weight, preferably from 1% to 25% by weight, and even more preferably from 2.5% to 15% by weight. relative to weight
total de la composition finale.total of the final composition.
Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent être solubles ou insolubles dans l'eau ou dans la composition finale. Elles peuvent être volatiles The silicones which can be used in accordance with the invention may be soluble or insoluble in water or in the final composition. They can be volatile
ou non volatiles.or non-volatile.
Les silicones utilisables conformément à l'invention sont en particulier des polyorganosiloxanes insolubles dans la composition et peuvent se présenter sous The silicones which can be used in accordance with the invention are in particular polyorganosiloxanes which are insoluble in the composition and can be present in
forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes. in the form of oils, waxes, resins or gums.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academie Press. Elles Organopolysiloxanes are further defined in Walter NOLL's "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academie Press. They
peuvent être volatiles ou non volatiles. can be volatile or non-volatile.
4 27788444 2778844
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 C et 260 C, et plus particulièrement encore parmi: (i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de I'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE ) 70045 V 2" par RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHONE When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly still from: (i) cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably 4 to 5. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name of "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE) 70045 V 2" by RHONE POULENC, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name "VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHONE
POULENC, ainsi que leurs mélanges.POULENC, as well as their mixtures.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique: rD-D' D-D Mention may also be made of cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylakylsiloxane type, such as "SILICONE VOLATILE FZ 3109" sold by the company UNION CARBIDE, with a chemical structure: rD-D 'D-D
CH3 D-D' D-D CH3CH3 D-D 'D-D CH3
avecD: - i O- avec D': - i-0-withD: - i O- with D ': - i-0-
CH3 C8H17CH3 C8H17
On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le Mention may also be made of mixtures of cyclic silicones with organic compounds derived from silicon, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) and
mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'(hexa-2,2,2',2', 3,3'- mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1 '(hexa-2,2,2', 2 ', 3,3'-
triméthylsilyloxy) bis-néopentane; (ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25 C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH " par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. trimethylsilyloxy) bis-neopentane; (ii) linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5.10-6m2 / s at 25 C. This is, for example, decamethyltetrasiloxane marketed in particular under the name "SH" by TORAY SILICONE. Silicones included in this class are also described in the article published in Cosmetics and toiletries, Vol.
91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics".
27788442778844
On utilise de préférence des silicones non volatiles et plus particulièrement (i) les polyalkylsiloxanes; (ii) les polyarylsiloxanes (iii) les polyalkylarylsiloxanes (iv) les gommes de silicone; (v) les résines de silicone; (vi) les polyorganosiloxanes, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné; (vii) les copolymères blocs ayant un bloc linéaire polysiloxane-polyoxyalkylène comme unités répétitives; (viii) les polymères silicones greffés, à squelette organique non silicone, constitués d'une chaîne principale organique formée à partir de monomères organiques ne comportant pas de silicone, sur laquelle se trouve greffé, à I'intérieur de ladite chaîne ainsi qu'éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère polysiloxane; (ix) les polymères silicones greffés, à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non silicones, comprenant une chaîne principale de polysiloxane sur laquelle se trouve greffé, à l'intérieur de ladite chaîne ainsi qu'éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère organique ne comportant pas de silicone; Preferably non-volatile silicones are used and more particularly (i) polyalkylsiloxanes; (ii) polyarylsiloxanes (iii) polyalkylarylsiloxanes (iv) silicone gums; (v) silicone resins; (vi) polyorganosiloxanes, comprising in their general structure, one or more organofunctional groups directly attached to the siloxane chain or attached via a hydrocarbon radical; (vii) block copolymers having a linear polysiloxane-polyoxyalkylene block as repeating units; (viii) grafted silicone polymers, with non-silicone organic skeleton, consisting of an organic main chain formed from organic monomers not containing silicone, on which is grafted, inside said chain as well as possibly at least at one of its ends, at least one polysiloxane macromonomer; (ix) grafted silicone polymers, with a polysiloxane backbone grafted with non-silicone organic monomers, comprising a main polysiloxane chain on which is grafted, inside said chain as well as possibly at least one of its ends, at least one organic macromonomer not containing silicone;
(x) ou leurs mélanges.(x) or their mixtures.
Parmi les polyalkylsiloxanes, on peut citer principalement: -les polydiméthylsiloxanes linéaires à groupements terminaux triméthylsilyle, comme par exemple, et à titre non limitatif, les huiles SILBIONE ( de la série 70047 commercialisées par RHONE POULENC, I'huile SILBIONE ) 47 V 500 000 de RHONE POULENC ou certaines VISCASIL de la GENERAL ELECTRIC - les polydiméthylsiloxanes linéaires à groupements terminaux hydroxydiméthylsilyle telles que les huiles de la série 48 V de RHONE Among the polyalkylsiloxanes, there may be mentioned mainly: -linear polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups, such as for example, and without limitation, SILBIONE oils (from the 70047 series marketed by RHONE POULENC, SILBIONE oil) 47 V 500 000 from RHONE POULENC or certain VISCASIL from GENERAL ELECTRIC - linear polydimethylsiloxanes with hydroxydimethylsilyl end groups such as oils from the 48 V series from RHONE
POULENC.POULENC.
6 27788446 2778844
Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également mentionner les polyalkylsiloxanes vendus par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations In this class of polyalkylsiloxanes, mention may also be made of the polyalkylsiloxanes sold by the company GOLDSCHMIDT under the names
commerciales ABILWAX 9800 et ABILWAX 9801 qui sont des polyalkyl(Ci- ABILWAX 9800 and ABILWAX 9801 which are polyalkyl (Ci-
C20)siloxanes. Parmi les polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les polydiméthylméthylphénylsiloxanes ou les polydiméthyldiphénylsiloxanes, linéaires ou ramifiés tels que le produit DC 556 COSMETIC GRAD FLUID de C20) siloxanes. Among the polyalkylarylsiloxanes, mention may be made of polydimethylmethylphenylsiloxanes or polydimethyldiphenylsiloxanes, linear or branched, such as the product DC 556 COSMETIC GRAD FLUID from
DOW CORNING.DOW CORNING.
Les gommes de silicone, conformes à l'invention, sont des polyorganosiloxanes de masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 200.000 et 1.000.000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi The silicone gums, in accordance with the invention, are polyorganosiloxanes of number average molecular mass of between 200,000 and 1,000,000, used alone or as a mixture in a solvent. This solvent can be chosen from
les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles poly- volatile silicones, polydimethylsiloxane oils (PDMS), poly-
phénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le phenylmethylsiloxanes (PPMS), isoparaffins, polyisobutylenes,
chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges. methylene chloride, pentane, dodecane, tridecanes or their mixtures.
On cite, par exemple, les composés suivants: - polydiméthylsiloxane, poly[(diméthylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)], poly[(diméthylsiloxane)/(phénylméthylsiloxane)], poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], On peut citer, par exemple, les mélanges suivants: 1) les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (DIMETHICONOL selon la nomenclature CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (CYCLOMETHICONE selon la nomenclature CTFA) tels que le produit Q2 1401 vendu par la société DOW CORNING; The following compounds are cited, for example: - polydimethylsiloxane, poly [(dimethylsiloxane) / (methylvinylsiloxane)], poly [(dimethylsiloxane) / (diphenylsiloxane)], poly [(dimethylsiloxane) / (phenylmethylsiloxane)], poly [(dimethylsiloxane) ) / (diphenylsiloxane) / (methylvinylsiloxane)], Mention may be made, for example, of the following mixtures: 1) mixtures formed from a polydimethylsiloxane hydroxylated at the chain end (DIMETHICONOL according to the CTFA nomenclature) and a polydimethylsiloxane cyclic (CYCLOMETHICONE according to the CTFA nomenclature) such as the product Q2 1401 sold by the company DOW CORNING;
7 27788447 2778844
2) les mélanges formés à partir d'une gomme de polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tels que le produit SF 1214 SILICONE FLUID de GENERAL ELECTRIC qui est une gomme SE 30 de poids moléculaire 500.000 solubilisée dans la SF 1202 SILICONE FLUID (décaméthylcyclopentasiloxane); 3) les mélanges de deux polydiméthylsiloxanes (PDMS) de viscosité différente, notamment d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS tels que les produits SF 1236 et CF 1241 de la GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une huile SE 30 définie ci-dessus de viscosité 20 m2/s et d'une huile SF 96 de viscosité 5.10-5m2/s (15% de gomme SE 30 et 85% d'huile SF 96). Le produit CF 1241 est le mélange d'une gomme SE 30 (33%) et d'une PDMS (67%) 2) mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone such as the product SF 1214 SILICONE FLUID from GENERAL ELECTRIC which is an SE 30 gum of molecular weight 500,000 solubilized in SF 1202 SILICONE FLUID (decamethylcyclopentasiloxane); 3) mixtures of two polydimethylsiloxanes (PDMS) of different viscosity, in particular of a PDMS gum and a PDMS oil such as the products SF 1236 and CF 1241 from GENERAL ELECTRIC. The product SF 1236 is the mixture of an oil SE 30 defined above of viscosity 20 m2 / s and an oil SF 96 of viscosity 5.10-5m2 / s (15% of gum SE 30 and 85% of oil SF 96). The product CF 1241 is the mixture of an SE 30 gum (33%) and a PDMS (67%)
de viscosité 10-3 m2/s.viscosity 10-3 m2 / s.
Les résines de silicone conformes à l'invention sont de préférence des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités: R2SiO2/2, RSiO3/2, SiO4/2, dans lesquelles R désigne un groupe hydrocarboné possédant I à 6 atomes de carbone ou un groupement phényle.Parmi ces produits, ceux particulièrement préféres sont ceux o R désigne un radical alkyle The silicone resins in accordance with the invention are preferably crosslinked siloxane systems containing the units: R2SiO2 / 2, RSiO3 / 2, SiO4 / 2, in which R denotes a hydrocarbon group having I to 6 carbon atoms or a phenyl group .Among these products, those which are particularly preferred are those where R denotes an alkyl radical.
inférieur ou phényle.lower or phenyl.
Parmi ces résines, on peut citer le produit vendu sous le nom DOW CORNING 593 par DOW CORNING ou ceux vendus sous le nom SILICONE FLUID SS 4267 par la GENERAL ELECTRIC et qui sont des diméthyl/triméthypolylsiloxanes. Les polyorganosiloxanes organomodifiés de l'invention sont des polysiloxanes tels que définis précédemment, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne Among these resins, mention may be made of the product sold under the name DOW CORNING 593 by DOW CORNING or those sold under the name SILICONE FLUID SS 4267 by GENERAL ELECTRIC and which are dimethyl / trimethypolylsiloxanes. The organomodified polyorganosiloxanes of the invention are polysiloxanes as defined above, comprising in their general structure, one or more organofunctional groups directly attached to the chain
siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné. siloxane or fixed via a hydrocarbon radical.
On cite, par exemple, les polysiloxanes comportant: Mention is made, for example, of polysiloxanes comprising:
8 27788448 2778844
a) des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy, comportant éventuellement des groupes alkyle, tels que le produit dénommé lauryl méthicone copolyol vendu sous le nom Q2 5200 par DOW CORNING; b) des groupements (per)fluorés, comme les groupements trifluoroalkyls tels que, par exemple, ceux vendus par SHIN ETSU sous le nom FL 100; c) des groupements thiols; d) des groupements carboxylates, tels que les produits décrits dans le brevet européen EP 185 507 de CHISSO CORPORATION; e) des groupements hydroxylés, tels que les polyorganopolysiloxanes à fonction hydroxyalkyle décrits dans la demande de brevet français FR 85-16334 et en particulier les polyorganopolysiloxanes à fonction y- hydroxypropyle; f) des groupements alcoxylés comportant au moins 12 atomes de carbone, tels que le produit SILICONE COPOLYMER F755 de SWS SILICONES et les produits ABILWAX 2428, ABILWAX ) 2434, ABILWAX 2440 de la société a) polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups, optionally comprising alkyl groups, such as the product called lauryl methicone copolyol sold under the name Q2 5200 by DOW CORNING; b) (per) fluorinated groups, such as trifluoroalkyl groups such as, for example, those sold by SHIN ETSU under the name FL 100; c) thiol groups; d) carboxylate groups, such as the products described in European patent EP 185 507 from CHISSO CORPORATION; e) hydroxylated groups, such as the polyorganopolysiloxanes with a hydroxyalkyl function described in French patent application FR 85-16334 and in particular the polyorganopolysiloxanes with a y-hydroxypropyl function; f) alkoxylated groups containing at least 12 carbon atoms, such as the product SILICONE COPOLYMER F755 from SWS SILICONES and the products ABILWAX 2428, ABILWAX) 2434, ABILWAX 2440 from the company
GOLDSCHMIDT.GOLDSCHMIDT.
g) des groupements acyloxyalkyls comportant au moins 12 atomes de carbone, tels que les polyorganosiloxanes décrits dans la demande de brevet français FR g) acyloxyalkyl groups containing at least 12 carbon atoms, such as the polyorganosiloxanes described in the French patent application FR
88-17433 et en particulier les polyorganosiloxanes à fonction stéaroyloxypropyle. 88-17433 and in particular the polyorganosiloxanes having a stearoyloxypropyl function.
h) des groupements amphotères;h) amphoteric groups;
i) des groupements bisulfites.i) bisulfite groups.
j) des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer par exemple le produit Q2-8413 de j) hydroxyacylamino groups, such as the polyorganosiloxanes described in application EP 342 834. Mention may be made, for example, of the product Q2-8413 from
la société DOW CORNING.DOW CORNING.
9 27788449 2778844
k) des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4; On utilise plus particulièrement les silicones dénommées amodiméthicone et triméthylsilylamodiméthicone selon la dénomination CTFA; Les copolymères blocs ayant un bloc linéaire polysiloxane-polyoxyalkylène comme unités répétitives utilisés dans le cadre de la présente invention ont de préférence la formule générale suivante: ([ Y (R2SiO)a R'2SiYO] [(CnH2nO)b])c (V) dans laquelle: - R et R', identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ne contenant pas d'insaturation aliphatique, - n est un nombre entier allant de 2 à 4, - a est un nombre entier supérieur ou égal à 5, de préférence compris entre 5 et k) amino groups substituted or not, such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company GENESEE or the products sold under the names Q2 8220 and DOW CORNING 929 or 939 by the company DOW CORNING. The substituted amino groups are in particular C1-C4 aminoalkyl groups; Use is more particularly made of the silicones called amodimethicone and trimethylsilylamodimethicone according to the name CTFA; The block copolymers having a linear polysiloxane-polyoxyalkylene block as repeating units used in the context of the present invention preferably have the following general formula: ([Y (R2SiO) a R'2SiYO] [(CnH2nO) b]) c (V ) in which: - R and R ', identical or different, represent a monovalent hydrocarbon radical not containing aliphatic unsaturation, - n is an integer ranging from 2 to 4, - a is an integer greater than or equal to 5 , preferably between 5 and
et encore plus particulièrement entre 5 et 100. and even more particularly between 5 and 100.
- b est un nombre entier supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et - b is an integer greater than or equal to 4, preferably between 4 and
200 et encore plus particulièrement entre 5 et 100. 200 and even more particularly between 5 and 100.
- c est un nombre entier supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et - c is an integer greater than or equal to 4, preferably between 4 and
1000 et encore plus particulièrement entre 5 et 300. 1000 and even more particularly between 5 and 300.
-Y représente un groupe organique divalent qui est lié à l'atome de silicium adjacent par une liaison carbone-silicium et à un bloc polyoxyalkylène par un atome d'oxygène, - le poids moléculaire moyen de chaque bloc siloxane est compris entre environ 400 et environ 10.000, celui de chaque bloc polyoxyalkylène étant compris entre environ 300 et environ 10.000, - les blocs siloxane représentent de 10 % environ à 95 % environ en poids du copolymère bloc, -Y represents a divalent organic group which is linked to the adjacent silicon atom by a carbon-silicon bond and to a polyoxyalkylene block by an oxygen atom, - the average molecular weight of each siloxane block is between approximately 400 and approximately 10,000, that of each polyoxyalkylene block being between approximately 300 and approximately 10,000, the siloxane blocks represent from approximately 10% to approximately 95% by weight of the block copolymer,
27788442778844
- le poids moléculaire moyen en poids du copolymère bloc étant d'au moins 3.000 et de préférence compris entre 5000 et 1000000 et encore plus particulièrement the average molecular weight by weight of the block copolymer being at least 3,000 and preferably between 5,000 and 1,000,000 and even more particularly
entre 10000 et 200000.between 10,000 and 200,000.
R et R' sont préférentiellement choisis parmi le groupe comprenant les radicaux alkyls comme par exemple les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, décyle, dodécyle, les radicaux aryls comme par exemple phényle, naphtyle, les radicaux aralkyls comme par exemple benzyle, phényléthyle, les R and R ′ are preferably chosen from the group comprising alkyl radicals such as, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl radicals, aryl radicals such as, for example phenyl, naphthyl, aralkyl radicals such as benzyl, phenylethyl,
radicaux tolyle, xylyle et cyclohexyle. tolyl, xylyl and cyclohexyl radicals.
Y est de préférence -R"-, -R"-CO-, -R"-NHCO-, -R"-NH-CO-NH-R"'-NHCO, -R"OCONH-R"'-NHCO-, o R" est un groupe alkylène divalent comme par exemple l'éthylène, le propylène ou le butylène et R"' est un groupe alkylène Y is preferably -R "-, -R" -CO-, -R "-NHCO-, -R" -NH-CO-NH-R "'- NHCO, -R" OCONH-R "' - NHCO- , where R "is a divalent alkylene group such as, for example, ethylene, propylene or butylene and R" 'is an alkylene group
divalent ou un groupe arylène divalent comme -C6H4-, -C6H4-C6H4-, -C6H4CH2- divalent or a divalent arylene group such as -C6H4-, -C6H4-C6H4-, -C6H4CH2-
C6H4-, -C6H4-C(CH3)2-C6H4-.C6H4-, -C6H4-C (CH3) 2-C6H4-.
Encore plus préférentiellement, Y représente un radical alkylène divalent, plus Even more preferably, Y represents a divalent alkylene radical, more
particulièrement le radical -CH2-CH2-CH2- ou le radical C4H8. particularly the radical -CH2-CH2-CH2- or the radical C4H8.
La préparation des copolymères blocs mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention est décrite dans la demande européenne EP 0 492 657 A1, The preparation of the block copolymers used in the context of the present invention is described in European application EP 0 492 657 A1,
dont l'enseignement est inclus à titre de référence dans la présente description. whose teaching is included for reference in the present description.
Les polymères à squelette organique non-siliconé greffé par des monomères contenant un polysiloxane, conformes a l'invention, sont choisis plus préférentiellement parmi ceux décrits dans les brevets US 4, 693,935, US 4,728,571 et US 4,972,037 et les demandes de brevet EP-A-0 412 704, EP-A-0 412 707, EP-A-0 640 105 et WO 95/00578 dont les enseignements sont The polymers with a non-silicone organic skeleton grafted with monomers containing a polysiloxane, in accordance with the invention, are more preferably chosen from those described in US patents 4,693,935, US 4,728,571 and US 4,972,037 and patent applications EP-A -0 412 704, EP-A-0 412 707, EP-A-0 640 105 and WO 95/00578 whose lessons are
totalement inclus dans la présente description à titre de références non fully included in this description for reference not
limitatives. Il s'agit de copolymères obtenus par polymérisation radicalaire à partir de monomères à insaturation éthylénique et de macromères siliconés ayant un groupe vinylique terminal ou bien des copolymères obtenus par réaction d'une polyoléfine comprenant des groupes fonctionnalisés et d'un macromère il 2778844 polysiloxane ayant une fonction terminale réactive avec lesdits groupes fonctionnalisés. Des exemples de polymères à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non silicones convenant a la mise en oeuvre de la présente invention, ainsi que leur mode particulier de préparation, sont notamment décrits dans les demandes de brevets EP-A- 0 582 152, WO 93/23009 et WO 95/03776 dont les enseignements sont totalement inclus limiting. They are copolymers obtained by radical polymerization from ethylenically unsaturated monomers and silicone macromers having a terminal vinyl group or else copolymers obtained by reaction of a polyolefin comprising functionalized groups and of a macromer il 2778844 polysiloxane having a reactive terminal function with said functionalized groups. Examples of polymers with a polysiloxane backbone grafted with non-silicone organic monomers suitable for the implementation of the present invention, as well as their particular mode of preparation, are in particular described in patent applications EP-A-0 582 152, WO 93/23009 and WO 95/03776, the lessons of which are fully included
dans la présente description à titre de références non limitatives. in the present description by way of non-limiting references.
Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme According to the invention, all the silicones can also be used in the form
d'émulsions ou de microémulsions.emulsions or microemulsions.
Les silicones particulièrement préférées conformément à l'invention sont: - les silicones non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25 C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 Cst, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHONE POULENC, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHONE POULENC; - les mélanges d'organopolysiloxanes et de silicones cycliques tels que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNINGI et le produit SF 1214 commercialisé par la société GENERAL ELECTRIC; - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes notamment d'une gomme et d'une huile tels que le produit SF 1236 commercialisé par la société GENERAL The silicones which are particularly preferred in accordance with the invention are: - the non-volatile silicones chosen from the family of polyalkylsiloxanes with trimethylsilyl end groups such as oils having a viscosity of between 0.2 and 2.5 m2 / s at 25 C such as the oils of the DC200 series from DOW CORNING, in particular that of viscosity 60,000 Cst, of the SILBIONE 70047 and 47 series and more particularly the oil 70,047 V 500,000 sold by the company RHONE POULENC, polyalkylsiloxanes with dimethylsilanol end groups such as dimethiconol or polyalkylarylsiloxanes such as the oil SILBIONE 70641 V 200 sold by the company RHONE POULENC; - mixtures of organopolysiloxanes and cyclic silicones such as the product Q2 1401 sold by the company DOW CORNINGI and the product SF 1214 sold by the company GENERAL ELECTRIC; - mixtures of two PDMSs of different viscosities, in particular of a gum and an oil such as the product SF 1236 sold by the company GENERAL
ELECTRIC;ELECTRIC;
12 277884412 2778844
- la résine d'organopolysiloxane commercialisée sous la dénomination DOW - the organopolysiloxane resin sold under the name Dow
CORNING 593;CORNING 593;
- les polysiloxane à groupements aminés tels que les amodiméthicone ou les triméthylsilylamodiméthicone; Selon l'invention, la ou les silicone peuvent représenter de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 % à 3 % en poids, du poids total de la composition - polysiloxane containing amino groups such as amodimethicone or trimethylsilylamodimethicone; According to the invention, the silicone (s) may represent from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and even more preferably from 0.01% to 3% by weight, of the total weight of the composition
finale.final.
Les compositions de l'invention contiennent en outre avantageusement au moins un autre agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre 0,1% et 60% en poids environ, de préférence entre 3% et 40% et encore plus préférentiellement entre 5% et 30%, par rapport au poids total de la composition. Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, The compositions of the invention also advantageously contain at least one other surfactant which is generally present in an amount of between 0.1% and 60% by weight approximately, preferably between 3% and 40% and even more preferably between 5 % and 30%, relative to the total weight of the composition. This surfactant can be chosen from anionic surfactants,
amphotères, non-ioniques, cationiques ou leurs mélanges. amphoteric, non-ionic, cationic or mixtures thereof.
Les tensioactifs additionnels convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants (i) Tensioactif(s) anionique(s): Leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère The additional surfactants which are suitable for carrying out the present invention are in particular the following (i) Anionic surfactant (s): Their nature does not, in the context of the present invention, have character
véritablement critique.genuinely critical.
Ainsi, à titre d'exemple de tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates; les Thus, by way of example of anionic surfactants which can be used, alone or in mixtures, in the context of the present invention, mention may be made in particular (non-limiting list) of the salts (in particular alkali salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, amino alcohol salts or magnesium salts) of the following compounds: alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylamidoethersulfates, alkylaryl polyethersulfates, monoglycerides sulfates; the
alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a- alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-
13 277884413 2778844
oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersu Ifosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates; les alkylsulfoacétates; les alkylétherphosphates; les acylsarcosinates; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés,les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux olefin sulfonates, paraffin sulfonates alkyl sulfosuccinates, alkyl ether sulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates; alkyl sulfosuccinamates; alkyl sulfoacetates; alkyl etherphosphates; acylsarcosinates; acylisethionates and N-acyltaurates, the alkyl or acyl radical of all these different compounds preferably containing from 8 to 24 carbon atoms, and the aryl radical preferably denoting a phenyl or benzyl group. Among the anionic surfactants which can still be used, mention may also be made of the salts of fatty acids such as the salts of oleic, ricinoleic, palmitic, stearic acids, coconut oil or hydrogenated coconut oil acids; acyl-lactylates whose acyl radical contains 8 to 20 carbon atoms. Weakly anionic surfactants can also be used, such as alkyl D galactoside uronic acids and their salts as well as polyoxyalkylenated alkyl (C6-C24) ether acids, polyoxyalkylenated alkyl (C6-C24) aryl ether acids, acids (C6-C24) alkyl amido ether polyoxyalkylenated carboxylic acids and their salts, in particular those
comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups, and mixtures thereof.
Parmi les tensioactifs anioniques, on préfère utiliser selon l'invention les sels Among the anionic surfactants, it is preferred to use, according to the invention, the salts
d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates et leurs mélanges. of alkyl sulfates and alkyl ether sulfates and mixtures thereof.
(ii) Tensioactif(s) non ionique(s): Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus (ii) Nonionic surfactant (s): The nonionic surfactants are also well known compounds
en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. per se (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants" by M.R.
PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras; les amides gras polyéthoxylés PORTER, Blackie & Son editions (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) and their nature is not, in the context of the present invention, of a critical nature. Thus, they can in particular be chosen from (nonlimiting list) alcohols, alpha-diols, alkylphenols or polyethoxylated, polypropoxylated or polyglycerolated fatty acids, having a fatty chain comprising for example 8 to 18 carbon atoms, the number of ethylene oxide or propylene oxide groups which may range in particular from 2 to 50 and the number of glycerol groups which may range in particular from 2 to 30. Mention may also be made of copolymers of ethylene oxide and of propylene, condensates of ethylene and propylene oxide on fatty alcohols; polyethoxylated fatty amides
14 277884414 2778844
ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4; les amines grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non-ioniques rentrant preferably having from 2 to 30 moles of ethylene oxide, the polyglycerolated fatty amides comprising on average 1 to 5 glycerol groups and in particular 1.5 to 4; polyethoxylated fatty amines preferably having 2 to 30 moles of ethylene oxide; esters of oxyethylenated sorbitan fatty acids having from 2 to 30 moles of ethylene oxide; sucrose fatty acid esters, polyethylene glycol fatty acid esters, alkylpolyglycosides, N-alkyl glucamine derivatives, amine oxides such as alkyl oxides (C10 - C14) amines or oxides of N-acylaminopropylmorpholine. It will be noted that the alkylpolyglycosides constitute nonionic surfactants entering
particulièrement bien dans le cadre de la présente invention. particularly well in the context of the present invention.
(iii) Tensioactif(s) amphotère(s): Les agents tensioactifs amphotères additionnels, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate); on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobetaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes ou les alkyl (C8-C20) (iii) Amphoteric Surfactant (s): The additional amphoteric surfactants, the nature of which is not critical in the context of the present invention, can in particular be (non-limiting list) derivatives of secondary amines or aliphatic tertiary groups, in which the aliphatic radical is a linear or branched chain containing 8 to 22 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate); mention may also be made of (C8-C20) alkyl betaines, sulfobetaines, (C8-C20) alkyl (C1-C6) amidoalkyl betaines or (C8-C20) alkyls
amidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïines. amidoalkyl (C1-C6) sulfobetaines.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et de structures: Among the amine derivatives, mention may be made of the products sold under the name Miranol, as described in patents US-2,528,378 and US-2,781,354 and of structures:
R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) (2) R2 -CONHCH2CH2 -N (R3) (R4) (CH2COO-) (2)
dans laquelle: R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle et in which: R2 denotes an alkyl radical derived from an R2-COOH acid present in the hydrolyzed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl radical, R3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R4 denotes a carboxymethyl group and
R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3)R5-CONHCH2CH2-N (B) (C) (3)
dans laquelle:in which:
27788442778844
B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne COOH ou le radical -CH2 - CHOH - SO3H R5 désigne un radical alkyle d'un acide Rg -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, Cg, C11 ou B represents -CH2CH2OX ', C represents - (CH2) z -Y', with z = 1 or 2, X 'denotes the group -CH2CH2-COOH or a hydrogen atom Y' denotes COOH or the radical -CH2 - CHOH - SO3H R5 denotes an alkyl radical of an acid Rg -COOH present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, an alkyl radical, in particular C7, Cg, C11 or
C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé. C13, a C17 alkyl radical and its iso form, an unsaturated C17 radical.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous These compounds are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under
les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroampho- the names Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroampho-
diacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium diacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium
Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroampho- Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroampho-
dipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid. dipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHONE By way of example, mention may be made of the cocoamphodiacetate sold under the trade name MIRANOL C2M concentrated by the company RHONE
POULENC.POULENC.
Dans les compositions conformes a l'invention, on utilise de préférence des mélanges d'agents tensioactifs et en particulier des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et d'agents tensioactifs amphotères ou non ioniques. Un mélange particulièrement préféré est un mélange constitué d'au moins un agent tensioactif anionique et In the compositions in accordance with the invention, mixtures of surfactants and in particular mixtures of anionic surfactants and mixtures of anionic surfactants and amphoteric or nonionic surfactants are preferably used. A particularly preferred mixture is a mixture consisting of at least one anionic surfactant and
d'au moins un agent tensioactif amphotère. at least one amphoteric surfactant.
On utilise de préférence un agent tensioactif anionique choisi parmi les alkyl(C12- An anionic surfactant chosen from alkyl (C12-
C14) sulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium, les alkyl (C12- C14) sodium, triethanolamine or ammonium sulfates, alkyls (C12-
C14)éthersulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium oxyéthylénés à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le cocoyl iséthionate de sodium et l'alphaoléfine(Cl4-Cl6) sulfonate de sodium et leurs mélange avec: - soit un agent tensioactif amphotère tel que les dérivés d'amine dénommés disodiumcocoamphodipropionate ou sodiumcocoamphopropionate commercialisés notamment par la société RHONE POULENC sous la C14) sodium ethersulfates, triethanolamine or ammonium oxyethylenated with 2.2 moles of ethylene oxide, sodium cocoyl isethionate and sodium alphaolefin (Cl4-Cl6) sulfonate and their mixture with: - either a amphoteric surfactant such as the amine derivatives called disodiumcocoamphodipropionate or sodiumcocoamphopropionate marketed in particular by the company RHONE POULENC under the
16 277884416 2778844
dénomination commerciale "MIRANOL C2M CONC" en solution aqueuse à 38 % dematière active ou sous la dénomination MIRANOL C32; - soit un agent tensioactif amphotère tel que les alkylbétaïnes en particulier la cocobétaiïne commercialisée sous la dénomination "DEHYTON AB 30" en solution aqueuse à 32 % de MA par la société HENKEL ou tel que les alkyl (C8- C20) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes en particulier la TEGOBETAINE = F 50 trade name "MIRANOL C2M CONC" in an aqueous solution at 38% active material or under the name MIRANOL C32; - Or an amphoteric surfactant such as alkylbetaines in particular cocobetaine marketed under the name "DEHYTON AB 30" in aqueous solution at 32% of MA by the company HENKEL or such as alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6 ) betaines in particular TEGOBETAINE = F 50
commercialisée par la société GOLDSCHMIDT. marketed by the company GOLDSCHMIDT.
On peut également utiliser des tensioactifs cationiques parmi lesquels on peut citer en particulier (liste non limitative): les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium; It is also possible to use cationic surfactants among which there may be mentioned in particular (non-limiting list): the salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts such as chlorides or bromides of tetraalkylammonium, alkylamidoalkyltrialkylammonium, trialkylbenzylammonium, trialkylhydroxyalkylammonium or alkylpyridinium;
les dérivés d'imidazoline; ou les oxydes d'amines à caractère cationique. imidazoline derivatives; or cationic amine oxides.
La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les tensioactifs, les parfums, les agents nacrants, les conservateurs, les filtres solaires, les agents tensio-actifs cationiques, les polymères anioniques ou non ioniques ou cationiques ou amphotères, les protéines, les hydrolysats de protéines, les céramides, les pseudocéramides, les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40 tels que l'acide méthyl-18 eicosanoique, les hydroxyacides, les vitamines, le panthénol, les vitamines, les huiles végétales, animales, minérales ou synthétiques et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui n'affecte pas la stabilité et The composition of the invention may also contain at least one additive chosen from thickeners, surfactants, perfumes, pearlescent agents, preservatives, sunscreens, cationic surfactants, anionic or nonionic or cationic polymers or amphoteric, proteins, protein hydrolysates, ceramides, pseudoceramides, fatty acids with linear or branched C16-C40 chains such as 18-methyl eicosanoic acid, hydroxy acids, vitamins, panthenol, vitamins , vegetable, animal, mineral or synthetic oils and any other additive conventionally used in the cosmetic field which does not affect the stability and
les propriétés des compositions selon l'invention. the properties of the compositions according to the invention.
Ces additifs sont présents dans la composition selon l'invention dans des proportions pouvant aller de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par These additives are present in the composition according to the invention in proportions which can range from 0 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The precise quantity of each additive is easily determined by
l'homme du métier selon sa nature et sa fonction. the skilled person according to his nature and his function.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être constitué uniquement par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un solvant cosmétiquement acceptable tel qu'un The cosmetically acceptable medium can consist solely of water or of a mixture of water and a cosmetically acceptable solvent such as a
17 277884417 2778844
alcool inférieur en C1-C4, comme l'éthanol, I'isopropanol, le tertiobutanol, le n- lower C1-C4 alcohol, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol, n-
butanol; les alkylèneglycols comme le propylèneglycol, les éthers de glycols. butanol; alkylene glycols such as propylene glycol, glycol ethers.
De préférence, la composition comprend de 50 à 95 % en poids d'eau par Preferably, the composition comprises from 50 to 95% by weight of water per
rapport au poids total de la composition. relative to the total weight of the composition.
Les compositions détergentes selon l'invention présentent un pH final généralement compris entre 3 et 10. De préférence, ce pH est compris entre 4 et 8. L'ajustement du pH à la valeur désirée peut se faire classiquement par ajout d'une base (organique ou minérale) dans la composition, par exemple de I'ammoniaque ou une (poly)amine primaire, secondaire ou tertiaire comme la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, I'isopropanolamine ou la propanediamine-1,3, ou encore par ajout d'un acide, de préférence un acide The detergent compositions according to the invention have a final pH generally between 3 and 10. Preferably, this pH is between 4 and 8. The adjustment of the pH to the desired value can be carried out conventionally by adding a base ( organic or mineral) in the composition, for example ammonia or a primary, secondary or tertiary (poly) amine such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine or 1,3-propane diamine, or by addition an acid, preferably an acid
carboxylique tel que par exemple l'acide citrique. carboxylic such as for example citric acid.
Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir en plus de l'association définie ci-dessus des agents régulateurs de viscosité tels que des électrolytes, ou des agents épaississants. On peut citer en particulier le chlorure de sodium, le xylène sulfonate de sodium, les scléroglucanes, les gommes de xanthane, les alcanolamides d'acide gras, les alcanolamides d'acide alkyl éther carboxylique éventuellement oxyéthylénés avec jusqu'à 5 moles d'oxyde d'éthylène tel que le produit commercialisé sous la dénomination "AMINOL A15" par la société CHEM Y, les acides polyacryliques réticulés et les copolymères acide acrylique / acrylates d'alkyle en C10-C30 réticulés. Ces agents régulateurs de viscosité sont utilisés dans les compositions selon l'invention dans des proportions pouvant aller jusqu'à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions conformes à l'invention peuvent également contenir jusqu'à 5 % d'agents nacrants ou opacifiants bien connus dans l'état de la technique tels que par exemple les palmitates de sodium ou de magnésium, les stéarates et hydroxystéarates de sodium ou de magnésium, les dérivés acylés à chaîne grasse tels que les monostéarates ou distéarates d'éthylène glycol ou de The compositions in accordance with the invention may contain, in addition to the combination defined above, viscosity regulating agents such as electrolytes, or thickening agents. Mention may in particular be made of sodium chloride, sodium xylene sulfonate, scleroglucans, xanthan gums, fatty acid alkanolamides, alkyl ether carboxylic acid alkanolamides optionally oxyethylenated with up to 5 moles of oxide ethylene such as the product sold under the name "AMINOL A15" by the company CHEM Y, crosslinked polyacrylic acids and acrylic acid / crosslinked C10-C30 alkyl acrylate copolymers. These viscosity regulating agents are used in the compositions according to the invention in proportions which can range up to 10% by weight relative to the total weight of the composition. The compositions in accordance with the invention can also contain up to 5% of pearlescent or opacifying agents well known in the state of the art such as for example sodium or magnesium palmitates, sodium stearates and hydroxystearates or magnesium, fatty chain acylated derivatives such as ethylene glycol monostearates or distearates
18 277884418 2778844
polyéthylèneglycol, les éthers à chaînes grasses tels que par exemple le polyethylene glycol, fatty chain ethers such as for example
distéaryléther ou le 1-(hexadécyloxy)-2-octadécanol. distearyl ether or 1- (hexadecyloxy) -2-octadecanol.
Les compositions selon l'invention comprennent de préférence un ou plusieurs polymères cationiques. Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, The compositions according to the invention preferably comprise one or more cationic polymers. The cationic polymers which can be used in accordance with the present invention can be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in patent application EP-A-0 337 354 and in French patent applications FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611,
2 470 596 et 2 519 863.2,470,596 and 2,519,863.
De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements Even more generally, within the meaning of the present invention, the expression “cationic polymer” designates any polymer containing groups
cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. cationic and / or ionizable groups into cationic groups.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose quaternaires tels que les produits commercialisés sous la dénomination " JR 400 " par la société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères, en particulier les homopolymères de sel de diallyldiméthylammonium et les copolymères de sel de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide en particulier les chlorures, commercialisés sous les dénominations " MERQUAT 100 ", " MERQUAT 550 " et " MERQUAT S " par la société MERCK, les polysaccharides cationiques et plus particulièrement les gommes de guar modifiées par du chlorure de 2,3-époxypropyl triméthylammonium commercialisées par exemple sous la dénomination " JAGUAR C13S " par la Among all the cationic polymers capable of being used in the context of the present invention, it is preferred to use quaternary cellulose ether derivatives such as the products sold under the name "JR 400" by the company UNION CARBIDE CORPORATION, cyclopolymers, in particular homopolymers of diallyldimethylammonium salt and copolymers of diallyldimethylammonium salt and of acrylamide in particular chlorides, sold under the names "MERQUAT 100", "MERQUAT 550" and "MERQUAT S" by the company MERCK, cationic polysaccharides and more particularly guar gums modified with 2,3-epoxypropyl trimethylammonium chloride marketed for example under the name "JAGUAR C13S" by
société MEYHALL.MEYHALL company.
Selon l'invention, le ou les polymères cationiques peuvent représenter de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 % à 3 % en poids, du poids total de la composition finale. According to the invention, the cationic polymer (s) can represent from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and even more preferably from 0.01% to 3% by weight, of the total weight of the final composition.
1 9 27788441 9 2778844
Les compositions selon l'invention peuvent contenir également des synergistes de mousses tels que des 1,2-alcanediols en C10-C18 ou des alcanolamides gras The compositions according to the invention may also contain foam synergists such as C10-C18 1,2-alkanediols or fatty alkanolamides
dérivés de mono ou de diéthanolamine. derivatives of mono or diethanolamine.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux. En particulier, les compositions selon l'invention sont des compositions détergentes telles que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce mode de réalisation de l'invention, les compositions The compositions in accordance with the invention can be used for washing or treating keratin materials such as the hair, the skin, the eyelashes, the eyebrows, the nails, the lips, the scalp and more particularly the hair. In particular, the compositions according to the invention are detergent compositions such as shampoos, shower gels and bubble baths. In this embodiment of the invention, the compositions
comprennent une base lavante, généralement aqueuse. include a washing base, usually aqueous.
Le ou les tensioactifs formant la base lavante peuvent être indifféremment choisis, seuls ou en mélanges, au sein des tensioactifs anioniques, amphotères, The surfactant (s) forming the washing base can be chosen either, alone or as a mixture, from anionic, amphoteric surfactants,
non ioniques et cationiques tels que définis ci-dessus. nonionic and cationic as defined above.
La quantité et la qualité de la base lavante sont celles suffisantes pour conférer à The quantity and the quality of the washing base are sufficient to give
la composition finale un pouvoir moussant et/ou détergent satisfaisant. the final composition has a satisfactory foaming and / or detergent power.
Ainsi, selon l'invention, la base lavante peut représenter de 2 % à 50 % en poids, de préférence de 10 % à 35 % en poids, et encore plus préférentiellement de Thus, according to the invention, the washing base can represent from 2% to 50% by weight, preferably from 10% to 35% by weight, and even more preferably from
12 % à 25 % en poids, du poids total de la composition finale. 12% to 25% by weight, of the total weight of the final composition.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement des matières kératiniques telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques une composition cosmétique telle que The subject of the invention is also a process for treating keratin materials such as the skin or the hair, characterized in that it consists in applying to the keratin materials a cosmetic composition such as
définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau. previously defined, then optionally rinse with water.
27788442778844
Ainsi, ce procédé selon l'invention permet le maintien de la coiffure, le traitement, le soin, le lavage ou le démaquillage de la peau, des cheveux ou de toute autre Thus, this method according to the invention allows the hairstyle to be maintained, the treatment, the care, the washing or the make-up removal of the skin, the hair or any other
matière kératinique.keratinous matter.
Les compositions de l'invention peuvent également se présenter sous forme d'après-shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente The compositions of the invention can also be in the form of conditioner to rinse off or not, of compositions for perm, straightening, coloring or discoloration, or also in the form of compositions to rinse, to be applied before or after coloring, discoloration, perm or straightening or between the two stages of a perm
ou d'un défrisage.or straightening.
Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de solutions The compositions of the invention can also be in the form of washing compositions for the skin, and in particular in the form of solutions.
ou de gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants. or bath or shower gels or make-up removers.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques, de gel, de lait, de crème, d'émulsion, de lotion épaissie ou de mousse et être utilisées pour la peau, les ongles, les cils, The compositions according to the invention can also be in the form of aqueous or hydroalcoholic lotions, gel, milk, cream, emulsion, thickened lotion or foam and can be used for the skin, nails, eyelashes,
les lèvres et plus particulièrement les cheveux. the lips and more particularly the hair.
Dans tout ce qui suit ou ce qui précède, les pourcentages exprimés sont en poids. L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide des exemples suivants qui ne sauraient être considérés comme la limitant aux modes de In everything which follows or what precedes, the percentages expressed are by weight. The invention will now be more fully illustrated with the aid of the following examples which should not be considered as limiting it to the modes of
réalisation décrits.realization described.
Dans les exemples, MA signifie matière active. In the examples, MA means active material.
EXEMPLE 1EXAMPLE 1
On a réalisé deux compositions de shampooing, I'une conforme à l'invention (composition A) et l'autre comparative (composition B): Two shampoo compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparative (composition B):
21 277884421 2778844
A BA B
Invention Comparatif - Lauryléthersulfate de sodium (C12/C14 à 70/30) à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène 15,5 gMA 15,5 gMA (MA = matière active) Disodium cocoampho - 3,8 gMA diacétate (*) - Sodium Carboxymethyl 3,8 gMA coco polypropylamine (**) - Silicone (60 000 cSt) (***) 2,7 g 2,7 g Gomme de guar cationique (JAGUAR C13 S de 0,2 g 0,2 g MEYHALL) Comparative Invention - Sodium Laurylethersulfate (C12 / C14 at 70/30) with 2.2 moles of ethylene oxide 15.5 gMA 15.5 gMA (MA = active ingredient) Disodium cocoampho - 3.8 gMA diacetate (* ) - Sodium Carboxymethyl 3.8 gMA coconut polypropylamine (**) - Silicone (60,000 cSt) (***) 2.7 g 2.7 g Cationic guar gum (JAGUAR C13 S 0.2 g 0.2 g MEYHALL)
- Mélange d'alcool cétylique 2,5 g 2,5 g et de 1- (hexadécyloxy)-2- - Mixture of cetyl alcohol 2.5 g 2.5 g and 1- (hexadecyloxy) -2-
octadécanol - Monoisopropanolamide 0,9 g 0,9 g d'acides de coprah - Acide citrique qs pH 5 5 -Eau déminéralisée qs 100 g 100 g (*) MIRANOL C2M commercialisé par RHONE POULENC octadecanol - Monoisopropanolamide 0.9 g 0.9 g copra acids - Citric acid qs pH 5 5 - Demineralized water qs 100 g 100 g (*) MIRANOL C2M marketed by RHONE POULENC
CH-COOM RCO-NH-CH-CH2 NCH-COOM RCO-NH-CH-CH2 N
2 22 2
CH2CH2OCH-COOMCH2CH2OCH-COOM
R désigne un mélange de radicaux alkyles en C8-C18 dérivé de coprah M représente Na (**): AMPHOLAK 7CX/C (AKZO) de formule suivante: R denotes a mixture of C8-C18 alkyl radicals derived from coconut M represents Na (**): AMPHOLAK 7CX / C (AKZO) of the following formula:
22 277884422 2778844
CH-COOM - CH-COOMCH-COOM - CH-COOM
R N-CH-CH-CH2- N (1)R N-CH-CH-CH2- N (1)
n CH-COOM R désigne un mélange de radicaux alkyles en C8-C18 dérivé de coprah n est égal a 2 M représente Na (***): Polydiméthylsiloxane de viscosité 60 000 cSt commercialisé par la société n CH-COOM R denotes a mixture of C8-C18 alkyl radicals derived from coconut n is equal to 2 M represents Na (***): Polydimethylsiloxane of viscosity 60,000 cSt marketed by the company
DOW CORNING sous la dénomination FLUID DC 200 - 60 000 cSt. DOW CORNING under the name FLUID DC 200 - 60,000 cSt.
On effectue un shampooing en appliquant environ 12 g de la composition A sur des cheveux naturels préalablement mouillés. On fait mousser le shampooing Shampooing is carried out by applying approximately 12 g of composition A to natural hair previously wet. We lather the shampoo
puis on rince abondamment à l'eau.then rinse thoroughly with water.
On procède selon le même mode opératoire que ci-dessus avec la composition comparative B. Un panel d'experts évalue la souplesse des cheveux mouillés, la brillance des The procedure is the same as above with comparative composition B. A panel of experts assesses the suppleness of wet hair, the shine of
cheveux séchés.dry hair.
La souplesse des cheveux mouillés et la brillance des cheveux séchés traités avec la composition A sont supérieures à celles des cheveux traités avec la The suppleness of wet hair and the shine of dried hair treated with composition A is greater than that of hair treated with
composition B comparative.comparative composition B.
23 277884423 2778844
Claims (11)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9806309A FR2778844A1 (en) | 1998-05-19 | 1998-05-19 | Cosmetic compositions for softening keratinous materials |
PCT/FR1999/001092 WO1999059531A1 (en) | 1998-05-19 | 1999-05-07 | Cosmetic compositions containing an amphoteric surfactant and a silicone and their uses |
AU36099/99A AU3609999A (en) | 1998-05-19 | 1999-05-07 | Cosmetic compositions containing an amphoteric surfactant and a silicone and their uses |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9806309A FR2778844A1 (en) | 1998-05-19 | 1998-05-19 | Cosmetic compositions for softening keratinous materials |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2778844A1 true FR2778844A1 (en) | 1999-11-26 |
Family
ID=9526499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR9806309A Withdrawn FR2778844A1 (en) | 1998-05-19 | 1998-05-19 | Cosmetic compositions for softening keratinous materials |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU3609999A (en) |
FR (1) | FR2778844A1 (en) |
WO (1) | WO1999059531A1 (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1420756A2 (en) * | 2001-08-02 | 2004-05-26 | Beiersdorf AG | Cosmetic cleaning compositions based on sodium laureth sulfate, alkylpolyamphopolycarboxyglycinates and n-acylamino acid salts |
DE10150410A1 (en) * | 2001-08-10 | 2003-02-27 | Beiersdorf Ag | Cosmetic cleaning preparations based on a combination of sodium laureth sulfate and alkyl polyamphopolycarboxylglycinates |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5536493A (en) * | 1989-10-13 | 1996-07-16 | L'oreal | Composition for washing keratinous materials in particular hair and/or skin |
FR2739286A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-04 | Oreal | CAPILLARY COMPOSITION COMPRISING A SILICONE POLYMER GRAFT WITH ANIONIC, AMPHOTERIC OR NON-IONIC MONOMERS AND AN AMPHOTERIC POLYMER |
-
1998
- 1998-05-19 FR FR9806309A patent/FR2778844A1/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-07 WO PCT/FR1999/001092 patent/WO1999059531A1/en active Application Filing
- 1999-05-07 AU AU36099/99A patent/AU3609999A/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5536493A (en) * | 1989-10-13 | 1996-07-16 | L'oreal | Composition for washing keratinous materials in particular hair and/or skin |
FR2739286A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-04 | Oreal | CAPILLARY COMPOSITION COMPRISING A SILICONE POLYMER GRAFT WITH ANIONIC, AMPHOTERIC OR NON-IONIC MONOMERS AND AN AMPHOTERIC POLYMER |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1999059531A1 (en) | 1999-11-25 |
AU3609999A (en) | 1999-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0973486B1 (en) | Cosmetic compositions containing a cationic polymer with low molecular mass and a silicon and uses thereof | |
EP1194114B1 (en) | Composition containing an opacifier or agent providing pearly lustre and at least two fatty alcohols | |
FR2779641A1 (en) | DETERGENT COSMETIC COMPOSITIONS AND USE | |
EP0859581A1 (en) | Composition for treating keratinous material, including at least one silicone-grafted polymer with a polysiloxane backbone grafted by non-silicone organic monomers and at least one c 11-26? liquid hydrocarbon | |
EP1499280B1 (en) | Use of beta-cyclodextrine with surfatants as a pearly-lustring agent | |
FR2773070A1 (en) | COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF KERATINICS CONTAINING THE ASSOCIATION OF A ZWITTERIONIC POLYMER AND A NON-VOLATILE AND WATER INSOLUBLE SILICONE | |
EP1637189B1 (en) | Cosmetic compositions containing a salt, a cyclodextrine and an anionic surfactant as well as their uses | |
EP1064927A1 (en) | Cleaning cosmetic composition containing a silicon and a amphoteric polymer with fatty chains, and their use | |
EP1457195B1 (en) | Cosmetic compositions containing a copolymer of methacrylic acid, cyclodextrine and a surfactant as well as their uses | |
EP0878186B1 (en) | Cosmetic detergent compositions and their use | |
EP1047403B1 (en) | Cosmetic compositions containing an anionic alkylpolyglycoside ester surfactant and a cationic polymer and their uses | |
EP1029535B1 (en) | Cosmetic tensidic compositions containing anionic hydroxyalkylether surfactant and a silicone and their uses | |
FR2822681A1 (en) | COSMETIC DETERGENT COMPOSITIONS CONTAINING AN ANIONIC SURFACTANT DERIVED FROM AMINO ACIDS AND A SILICONE AND THEIR USES | |
EP1438947A2 (en) | Cosmetic compositions containing an amphoteric surfactant and a silicone and their uses | |
FR2778844A1 (en) | Cosmetic compositions for softening keratinous materials | |
WO2000028949A1 (en) | Cosmetic compositions containing an anionic alkylpolyglycoside surfactant, a galactomannan gum and their uses | |
EP1047400B1 (en) | Cosmetic compositions containing an anionic alkylpolyglycoside ester surfactant and a silicone and their uses | |
EP1047402B1 (en) | Cosmetic compositions containing an anionic alkylpolygylcoside ester surfactant and an organically modified silicone and their uses | |
EP1047401A1 (en) | Cosmetic compositions containing an anionic alkylpolyglycoside ester surfactant and a water insoluble liquid conditioning agent and their uses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |