FR2769234A1 - Composition de decontamination - Google Patents
Composition de decontamination Download PDFInfo
- Publication number
- FR2769234A1 FR2769234A1 FR9712251A FR9712251A FR2769234A1 FR 2769234 A1 FR2769234 A1 FR 2769234A1 FR 9712251 A FR9712251 A FR 9712251A FR 9712251 A FR9712251 A FR 9712251A FR 2769234 A1 FR2769234 A1 FR 2769234A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- neutralization
- decontamination
- composition
- type
- buffer solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 claims abstract description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 24
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 23
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 claims description 16
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 claims description 15
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 5
- HIGRLDNHDGYWQJ-UHFFFAOYSA-P obidoxime Chemical compound C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 HIGRLDNHDGYWQJ-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 2
- 229960004429 obidoxime Drugs 0.000 claims description 2
- ZKYZRKAQLUNELL-UHFFFAOYSA-O oxo-[[1-[3-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]propyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 ZKYZRKAQLUNELL-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- PDQYOPNIPOWAFS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminopropanal Chemical compound O=CC(C)=NO PDQYOPNIPOWAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWHQMRRVZJSKGX-UHFFFAOYSA-N 2-oxobutanal Chemical compound CCC(=O)C=O RWHQMRRVZJSKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 13
- GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N Soman Chemical compound CC(C)(C)C(C)OP(C)(F)=O GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N Sarin Chemical compound CC(C)OP(C)(F)=O DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 7
- -1 aldehyde hydrates Chemical class 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 6
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 description 5
- 208000034953 Twin anemia-polycythemia sequence Diseases 0.000 description 5
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 5
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 5
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PJVJTCIRVMBVIA-JTQLQIEISA-N [dimethylamino(ethoxy)phosphoryl]formonitrile Chemical compound CCO[P@@](=O)(C#N)N(C)C PJVJTCIRVMBVIA-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- MHSVUSZEHNVFKW-UHFFFAOYSA-N bis-4-nitrophenyl phosphate Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MHSVUSZEHNVFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N diisopropyl fluorophosphate Chemical compound CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N hydrogenphosphite Chemical class OP([O-])[O-] GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N (ne)-n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)C1=CC=CC=C1 JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-NMQOAUCRSA-N 1,2-dideuteriooxyethane Chemical compound [2H]OCCO[2H] LYCAIKOWRPUZTN-NMQOAUCRSA-N 0.000 description 1
- DECWYWSYTFTUAV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propylimidazole Chemical compound CCCC1=NC=CN1C DECWYWSYTFTUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKVJBRRINSHLU-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylpropanedial Chemical compound O=CC(C=O)SC RBKVJBRRINSHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGZTHQFAQCJCQ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenyl hydrogen phenylphosphonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NRGZTHQFAQCJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003914 Cholinesterases Human genes 0.000 description 1
- 108090000322 Cholinesterases Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ASESNJAUMBGPIB-UHFFFAOYSA-N [dimethylaminooxy(ethylperoxy)phosphoryl]formonitrile Chemical compound CCOOP(=O)(C#N)ON(C)C ASESNJAUMBGPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 230000008499 blood brain barrier function Effects 0.000 description 1
- 210000001218 blood-brain barrier Anatomy 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002575 chemical warfare agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- FSEUPUDHEBLWJY-UHFFFAOYSA-N diacetylmonoxime Chemical compound CC(=O)C(C)=NO FSEUPUDHEBLWJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FODOUIXGKGNSMR-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-oxidooxycarbonylbenzoate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O FODOUIXGKGNSMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 231100000189 neurotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002887 neurotoxic effect Effects 0.000 description 1
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000003415 nucleophilic catalysis Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004623 paraoxon Drugs 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIGSLXSBYYMVKI-UHFFFAOYSA-N pralidoxime chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=CC=C1\C=N\O HIGSLXSBYYMVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000000135 prohibitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D3/00—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances
- A62D3/30—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by reacting with chemical agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
- A62D2101/02—Chemical warfare substances, e.g. cholinesterase inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
- A62D2101/04—Pesticides, e.g. insecticides, herbicides, fungicides or nematocides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
L'invention concerne une composition de décontamination de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon oximeloximate de pKa compris entre 7, 5 et 8, 6, particulièrement appropriée pour la décontamination de la peau ou même de muqueuses d'êtres vivants.
Description
1 2769234
La présente invention concerne la décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des composés organophosphorés neurotoxiques, tels que les organophosphates et les organophosphonates. La neutralisation transforme le composé toxique en un composé inoffensif Les composés organophosphorés inhibiteurs des cholinestérases sont utilisés notamment comme pesticides et insecticides (par exemple paraoxon, parathion) en agriculture et aussi comme toxiques de guerre potentiels, qui bloquent de façon irréversible la transmission nerveuse en se liant de manière covalente à l'acétylcholinestérase. Les organophosphonates présentent la formule générale suivante: /L R-P=O NR' Le BNPP (O,O-bis(4-nitrophényl) phénylphosphonate) en est un exemple,
pour lequel R' = 4-N02-ArO, R = Ar, L = 4-N02-ArO.
Les toxiques de guerre sont répertoriés sous le nom d'agents G toxiques par
inhalation (soman, sarin, tabun) ou d'agents V toxiques par voie percutanée (VX,VG).
Pour le sarin (O-isopropyl méthylfluorophosphonate), R' = iPrO, R = CH3, L =F Pour le soman (O-1,2,2-triméthylpropyl méthylfluorophosphonate), R' =
OCHCH3(C(CH3)3, R = CH3, L = F
Pour le VX (O-éthyl,S-2-(diisopropylaminoéthyl)méthyl thiolophosphonate, L = SCH2CH2N(iPr)2, R = CH3, R' = EtO Pour le VG (O-éthyl,S-2(diisoéthylylaminoéthyl) éthoxy thiolophosphonate, L = SCH2CH2N(C2Hs)2, R = R'= EtO Pour le tabun (diméthylamino éthoxy cyanophosphonate), L = CN, R = EtO,
R'= (CH3)2N
La menace posée par ces toxiques depuis la seconde guerre mondiale a suscité
d'intenses recherches en matière de neutralisation des personnels et des matériels.
C'est ainsi que de nombreuses formulations chimiques ont été proposées pour leur destruction. La substitution nucléophile et l'oxydation sont les deux voies
chimiques utilisées pour la destruction des agents toxiques à température ambiante.
Des formulations très basiques ont été utilisées: carbonate de sodium, soude aqueuse ou alcoolique, potasse alcoolique pour détruire les composés organophosphorés toxiques en acides phosphoniques. Une formulation développée par
2 2769234
l'armée américaine, le DS2, a la composition suivante: 70% diéthylènetriamine (DETA), 28% éther monométhylique de l'éthylène glycol et 2% soude. Ces formulations sont très agressives. D'autres formulations moins agressives se sont révélées efficaces: acides hydroxamniques, phénols et polyphénols, hydrates d'aldéhyde, amines dont la monoéthanolamine. D'autres auteurs se sont intéressés aux
oximes, par exemple 2-PAM sous forme de chlorure de pyridinium 2-
[hydroxyimino)méthyl]-l-méthyl dans l'article de C.D. Bedford, M. Miura, J.C.
Bottaro, R.A. Howd et H.W. Nolen dans J. Med. Chem., 1986, 29, 1689. Une oxime
synthétisée depuis quelques années, connue sous la dénomination CEB 1574 (3-[4-
hydroxyiminométhyl]-l-pyridino propyl 3-méthylimidazol), est aussi efficace dans la
neutralisation des toxiques de guerre organophosphorés.
Des formulations basées sur l'utilisation de milieux très oxydants ont été aussi
développées: chloramine B, chlore, eau de javel, fichlor (sodium N,N'-
dichloroisocyanurate), curox ou oxone (sel triple de permonosulfate de potassium), eau oxygénée, hydroperoxyde de tertiobutyle, perborates et peracides aryliques et aliphatiques en général. Ces formulations conviennent très bien pour des opérations rapides et brutales de destruction des toxiques. Très agressives, ces compositions ne peuvent en aucun cas être utilisées pour des actions de neutralisation douce sur
l'homme ou l'animal ou même sur certains matériels à des fins de réutilisation.
Il existe d'autres formulations conçues avec le souci de concilier efficacité, non-agressivité et-non-toxicité secondaire lors des opérations de neutralisation dc
tissus (vêtements), des parties exposées du corps ou de matériels fragiles.
Le brevet FR 2 676 368 divulgue une composition de neutralisation consistant en une solution aqueuse à pH compris entre 7 et 10 de monoperoxyphtalate de magnésium hexahydraté (MPPM) contenant un agent tensio-actif sel d'ammonium quaternaire substitué par des radicaux alkyles, mais cette composition se révèle instable aux pH proches de la neutralité, sa préparation devant être faite quelques
minutes avant son utilisation.
L'hydrolyse ou la solvolyse par un nucléophile Nu- des toxiques a lieu selon la réaction suivante (I):
R O R O H20 R O
/P + Nu- P + L- > P + NuH R' L R' Nu R' OH
3 2769234
Pour une bonne catalyse nucléophile de l'hydrolyse ou de la solvolyse, la plupart des formulations proposées pour la neutralisation douce reposent sur l'utilisation de réactifs basiques de pKa supérieur ou égal à 9, tels que divers ions phénate, hydroxamate, oximate ou même alcoolate introduits sous forme de sels alcalins. Il en résulte que le pH des formulations se situe en moyenne 2 à 3 unités au- dessus du pH physiologique. Certaines d'entre elles font même appel à des solvants ou cosolvants non-aqueux ou à des ingrédients (agents chélatants, surfactants, macrocycles) dont les propriétés intrinsèques sont par nature destinées à renforcer la basicité des réactifs. Même si les conditions de pH décrites apparaissent acceptables au regard de l'objectif prioritaire visé, elles restent donc porteuses d'effets secondaires non négligeables d'autant que les réactifs basiques utilisés ne sont pas dénués d'agressivité ou même de toxicité (ions phénates). En outre, l'utilisation de solvants organiques et d'agents complexants tels que ceux décrits dans les brevets US 4.874 532, US 5 075 297, GB 2 239 598A complique les formulations tout en constituant une source additionnelle de nocivité. Le coût prohibitif de certains ingrédients apparaît par ailleurs
peu compatible avec une formulation à grande échelle.
La présente invention a pour but de proposer une formulation simple mais très efficace pour la destruction dans des conditions très douces (pH = 7, réactifs non agressifs) d'agents de guerre chimique de type G (sarin, soman) ou de type V (VX), -particulièrement -appropriée-pour la neutralisation de la -peau ou même de muqueuses
d'êtres vivants, et qui soit stable.
L'invention a donc pour objet une composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organophosphorés, en particulier de type G ou V, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon
oxime/oximnate de pKa compris entre 7,5 et 8,6.
De préférence, la concentration en oxime est égale à la concentration en
oximate.
Elle est basée sur la mise en évidence du fait que la réactivité nucléophile de la fonction oximnate jC=NO- vis-à-vis de centres électrophiles phosphorés est
pratiquement maximale dès que l'on atteint une basicité de pKa de l'ordre de 8,3 - 8,6.
Au delà, la nucléophilie apparaît au mieux constante ou même décroit à des basicités de l'ordre pKa = 10. En terme d'efficacité nucléophile, pour réaliser l'hydrolyse de composés organophosphorés selon la réaction (I), il n'y a donc à priori aucun avantage à utiliser des sels alcalins d'oximes (ou de phénols) de pKa supérieur ou égal à 8,6, tels
4 2769234
que ceux classiquement utilisés: acétophénone oxime (pKa = 11,80) ou 2,3-
butanedione oxime (pKa= 9,3).
Ce comportement est illustré sur les figures la et lb, qui sont des graphes de Bronsted (log de la constante de vitesse en fonction du pKa) décrivant les résultats obtenus en étudiant des réactions d'hydrolyse catalysées par divers réactifs oximates en solution aqueuse. La figure la concerne un toxique G, le soman, et la figure lb le BNPP. Comme on peut le voir, il n'existe qu'une très faible différence de réactivité (moins d'un facteur 2) entre les oximes de pKa de l'ordre de 8, fortement ionisées au pH physiologique et les oximes de pKa supérieur à 9 dont l'ionisation n'intervient qu'à
des pH assez basiques et pour lesquelles l'effet de saturation est à son maximum.
Les figures la et lb illustrent également le fait que tous les anions phénates présentent une réactivité nucléophile nettement plus faible que celle des réactifs oximates de même basicité. Aussi, en raison de cette extra-réactivité, les oximates alcalins de pKa de l'ordre de 8 ont, à des conditions de pH physiologique, un potentiel nucléophile supérieur ou égal à celui de tous les sels alcalins d'oxime ou de phénols
utilisés jusqu'à présent.
Le comportement nucléophile de l'anion oximate est supérieur à celui des phénates, et croit jusqu'à un maximum atteint dans la gamme des pH 7,5 à 8,6, qui reste inchangé avec une augmentation de basicité du milieu. Ce comportement avait déjà été observé vis à vis d'un électrophile à centre carboné (l'acétate dc paranitrophényl ou PNPA) par F. Terrier, P. MacCormack, E. Kizilian, J-C. Hallé, P. Demerseman, F. Guir, C. Lion dans J. Chem. Soc. Perkin Trans.2, 1991, 153, mais rien ne laissait présager qu'il puisse également concerner des électrophiles à centre
phosphoré.
Comme le démontrent les essais décrits ci-dessous dans les exemples, l'action
de simples compositions tampons d'oximes (oxime/oximate) obtenues par demi-
neutralisation par une base forte d'une oxime neutre, permet de détruire avec efficacité et rapidité des toxiques comme le sarin, le soman et même le VX. Les solutions
tampons peuvent mettre en oeuvre des oximes en solution aqueuse telles la 2-
pyridinium aldoxime (2-PAM) sous forme de contrathion ou sulfate de méthyle et de pyridinium 2-[hydroxyimino)méthyl]-1-méthyl de pKam0 = 7, 75, ou une carbaldoxime telle le CEB 1574 de pKa0 = 8,05 ou encore une dioxime telle que décrite dans le
brevet FR 2 605 631.
2769234
EXEMPLE 1: DESTRUCTION DU SARIN ET DU SOMAN PAR L'OXIMATE DE
LA 2-PYRIDINIUM ALDOXIME
Une solution tampon 2-PAM (oxime/oximrate) est utilisée pour la destruction du satin et du soman dans les conditions suivantes: température de 25 C, concentration totale en 2-PAM= 2x10-2 mole/litre avec des concentrations égales pour l'oxime(OxH) et l'oximate (Ox-) (10- 2 mole/litre) concentration en agent toxique = 10-3 mole/litre
force ionique 0,16 mole/litre (NaCI), pH = 7,75.
La vitesse de la réaction globale d'hydrolyse est trop élevée (temps de demi-
réaction inférieur à 10 secondes) pour que la destruction des toxiques puisse être étudiée cinétiquement en suivant l'apparition des ions Flibérés par une méthode de
dosage potentiométrique utilisant une électrode indicatrice au fluor.
La rapidité de l'hydrolyse a été confirmée en procédant à la mesure des constantes de vitesse k des réactions dans des conditions expérimentales permettant d'obtenir des vitesses plus faibles. En fixant le pH par l'intermédiaire de tampons
extérieurs non nucléophiles tels que I'HEPES (acide N-2hydroxyéthylpipérazine-N'-
éthane-2-sulfonique) à une valeur de 7,49, la concentration en ion oximate, fornme
active des formulations, -peut être réduite, ce qui permet de ralentir l'hydrolyse.
Les concentrations en HEPES, sarin et 2-PAM sont respectivement de 10-1 mole/litre, 10-3 mole/litre, 4 x 10-3 mole/litre. Par suivi potentiométrique des concentrations en ion F- libérées, la constante de vitesse k a été déterminée par unité de concentration (mole/l): 5,3 mol-1 1 s-1 ainsi que le temps de demi-réaction dans l'HEPES: 170 secondes. La constante de vitesse et donc le temps de demi-réaction correspondant aux conditions expérimentales de pseudo-premier ordre mises en jeu dans la formulation proposée (large excès en ion oximate par rapport au sarin), ont été
calculées et sont respectivement 5,3 x 10-2 s-l et 13 s.
Les concentrations en HEPES, soman et 2-PAM sont respectivement de 10-1 mole/litre, 10-3 mole/litre, 4 x 10-3 mole/litre. Par suivi potentiométrique des concentrations en ion F- libérées, la constante de vitesse k a été déterminée par unité de concentration (mole/l): 1,5 mol- 1 1 s-1 ainsi que le temps de demi-réaction dans l'HEPES: 500 s. La constante de vitesse et donc le temps de demi-réaction correspondant aux conditions expérimentales de pseudo-premier ordre mises en jeu dans la formulation proposée (large excès en ion oximate par rapport au soman), ont
été calculées et sont respectivement 1,5 x 10-2 s-l et 46 s.
6 2769234
Les temps de demi-réaction sont très faibles et impliquent une destruction
rapide des toxiques.
EXEMPLE 2: DESTRUCTION DU SARIN ET DU SOMAN PAR L'OXIMATE DU
CEB 1574
Une solution tampon CEB 1574 est utilisée pour la destruction du sarin et du soman dans les conditions suivantes: température de 25 C, concentration totale en CEB 1574 = 2x10-2 mole/litre avec des concentrations égales pour l'oxime et l'oximate ( 10-2 mole/litre) Concentration en agent toxique = 10-3 mole/litre
Force ionique 0,16 mole/litre (NaCI), pH= 8,05.
La rapidité de l'hydrolyse a été ici aussi confirmée en procédant à la mesure de la constante de vitesse k des réactions dans des conditions expérimentales permettant d'obtenir des vitesses plus faibles. En fixant le pH par l'intermédiaire de tampons
extérieurs non nucléophiles tels que le TAPS ou acide 3[tris(hydroxyméthyl)méthyl-
amino]-l-propane sulfonique à une valeur de 8,30, la concentration en ion oximate,
forme active des formulations, peut être réduite, ce qui permet de ralentir l'hydrolysc.
Les concentrations en TAPS, sarin et CEB 1574 sont respectivement de 10- 1
mole/litre, 10-3 mole/litre, 2 x 10-3 mole/litre.
Par suivi potentiométrique des concentrations en ion F- libérées, la constante de vitesse k a été déterminée par unité de concentration (mole/l): 8,2 mol-1 1 s-l ainsi
que le temps de demi-réaction dans le TAPS: 100 s.
La constante de vitesse et donc le temps de demi-réaction correspondant aux conditions expérimentales de pseudo-premier ordre mises en jeu dans la formulation proposée (large excès en ion oximate par rapport au sarin), ont été calculées et sont
respectivement 8,2 x 10-2 s-1 et 8,4 s.
Les concentrations en TAPS, soman et CEB 1574 sont respectivement de 10- 1
mole/litre, 10-3 mole/litre, 2 x 10-3 mole/litre.
Par suivi potentiométrique des concentrations en ion F- libérées, la constante de vitesse k a été déterminée par unité de concentration (mole/l): 2 mol-1 1 s-l ainsi
que le temps de demi-réaction dans le TAPS: 300 s.
La constante de vitesse et donc le temps de demi-réaction correspondant aux conditions expérimentales de pseudo-premier ordre mises en jeu dans la formulation
7 2769234
proposée (large excès en ion oximate par rapport au soman), ont été calculées et sont
respectivement 2 x 10-2 s-1 et 34,6 s.
Les temps de demi-réaction sont très faibles et impliquent une destruction
rapide des toxiques.
EXEMPLE 3: DESTRUCTION DU VX PAR L'OXIMATE DE LA 2-PYRIDINIUM
ALDOXIME
Pour des raisons de solubilité, les essais ont été effectués dans un milieu H20-
méthanol 50-50 en volume. En l'absence d'un groupe partant permettant soit un suivi spectrophotométrique, soit un suivi fluorimétrique de la réaction, la dégradation du VX
selon l'équation a été étudiée par RMN 31p.
Une solution tampon 2-PAM (oxime/oximate) est utilisée dans les conditions suivantes: température de 25 OC, concentration totale en 2- PAM = 0,5 mole/litre avec des concentrations égales pour l'oxime et l'oximate ( 0,25 mole/litre) concentration en VX = 0,05 mole/litre
force ionique non constante, pH de l'ordre de 8.
La réaction est rapide (temps de demi-réaction de l'ordre de 120 s) et l'efficacité de la formulation est plus grande que celle mettant en jeu le réactif oxydant MPPM dans des conditions de concentration et de pH voisines. En outre, l'utilisation du MPPM nécessite un tampon extérieur, par exemple KHCO3/KOH en mélange équimolaire. La concentration de MPPM est de 1,4 mole/l pour une concentration de
VX de 0,14 mole/l.
L'avantage majeur des formulations proposées est la destruction rapide des toxiques dans des conditions douces appropriées à une neutralisation efficace des tissus physiologiques, sans générer de produits présentant à leur tour une toxicité
notable.
L'efficacité peut être accrue en augmentant la concentration de l'oximate
utilisée comme tampon.
Toute autre oxime de pKa compris entre 7,5 et 8,5 peut être substituée à la 2-
PAM ou au CEB 1574 sans nuire à l'efficacité.
Les oximes de l'oxo-2 propanal (CH3COCH=NOH), de l'oxo-2méthylsulfminyl-
3 propanal (CH3 SOCH2COCH=NOH), de l'oxo-2méthylthio-3 propanal (CH3SCH2COCH=NOH), de la 4-pyridiniumaldoxime sous forme de iodure de
8 2769234
pyridinium 2-[hydroxyimino)méthyl]-l-méthyl, ont des pKa en solution aqueuse
compris dans la gamme 7,5 à 8,6 et sont tout aussi efficaces.
Les dioximes décrites dans le brevet FR 2 605 631 telles que toxogonine (1,3-
bis[4-(hydroxyimino)méthyl- 1 -pyridmino]-2-oxopropane) sous forme de dichlorure, TMB 4 (1,3-bis[4-(hydroxyimino)méthyl-1- pyridino]propane) sous forme de
dibromure. La dioxime connue sous le nom R-665 (1,5-bis[2hydroxyimninométhyl 1-
méthyl]-3-pyridino-1,Sdioxopentane) convient également sous forme de iodure.
Cette possibilité est importante pour une extension éventuelle de l'usage en thérapeutique de réactivation de l'acétylcholinestérase. A cet effet, il convient en effet de choisir des oximes possédant tout à la fois une bonne affminité pour l'enzyme et une
bonne aptitude au franchissement de la barrière hématoencéphalique.
De plus, les mesures cinétiques sont simples car aucun cosolvant organique ou additif favorisant la complexation n'est mis en jeu, et le coût de mise en oeuvre est
faible.
La formulation selon l'invention permet aussi la neutralisation d'autres composés organo-phosphorés, dont le parathion et le DFP (diisopropylphosphorofluoridate).
9 2769234
Claims (12)
1.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon oxime/oximate de pKa compris entre 7,5
et 8,6.
2.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication 1, caractérisée en ce que la concentration en oxime est égale à la
concentration en oximate.
3.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la
revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de 2-
pyridinium aldoxime,.
4.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de CEB 1574.
5.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication l ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de
l'oxime de l'oxo-2 propanal.
6.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de
l'oxime de l'oxo-2 méthylsulfminyl-3 propanal.
7.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de
l'oxime de l'oxo-2méthylthio-3 propanal.
2769234
8.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la
revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de 4-
pyridinium aldoxime.
9.Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de toxogonine.
10.Composition de décontamination. par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la revendication lou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de TMB 4.
11. Composition de décontamination par neutralisation de milieux contaminés par des agents toxiques organo-phosphorés, en particulier de type G ou V, selon la
revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution tampon de R-
665.
12.Application de la composition selon l'une des revendications 1 à 11 à la
décontamination de la peau ou même de muqueuses d'êtres vivants.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9712251A FR2769234B1 (fr) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | Composition de decontamination |
EP98402407A EP0906773A1 (fr) | 1997-10-02 | 1998-09-30 | Composition de décontamination |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9712251A FR2769234B1 (fr) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | Composition de decontamination |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2769234A1 true FR2769234A1 (fr) | 1999-04-09 |
FR2769234B1 FR2769234B1 (fr) | 1999-11-26 |
Family
ID=9511713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR9712251A Expired - Fee Related FR2769234B1 (fr) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | Composition de decontamination |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0906773A1 (fr) |
FR (1) | FR2769234B1 (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110240306A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-09-17 | 西安建筑科技大学 | 一种降低含有机磷农药废水毒性的方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10010373C1 (de) * | 2000-03-02 | 2002-02-21 | Bundesrep Deutschland | Hautentgiftungsmittel gegen Haut- und Nervenkampfstoffe |
US7214836B2 (en) | 2003-03-12 | 2007-05-08 | Queen's University At Kingston | Method of decomposing organophosphorus compounds |
WO2009055128A2 (fr) | 2007-08-17 | 2009-04-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Compositions pour la défense chimique et biologique, et procédés associés |
US20090187060A1 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-23 | E-Z-Em, Inc. | Method and Formulation for Neutralizing Toxic Chemicals and Materials |
AU2012233058B2 (en) * | 2008-01-22 | 2014-12-11 | Emergent Protective Products Canada Ulc | Method and formulation for neutralizing toxic chemicals and materials |
RU2540582C1 (ru) * | 2013-08-20 | 2015-02-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт органической химии и технологии" (ФГУП "ГосНИИОХТ") | Способ переработки токсичных отходов, образующихся при уничтожении фосфорорганического отравляющего вещества типа vx |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3135761A (en) * | 1959-04-28 | 1964-06-02 | Jr Brennie E Hackley | Bis quaternary oximes |
GB1098128A (en) * | 1965-03-08 | 1968-01-03 | Ciba Ltd | Injectable solutions of 1-alkyl-2-pyridinium-aldoxime salts |
DE2844667A1 (de) * | 1978-10-13 | 1980-04-17 | Battelle Institut E V | Mittel zur dekontamination von mit phosphorhaltigen giftgasen und pestiziden verunreinigten gegenstaenden und koerperteilen |
FR2605631A1 (fr) * | 1986-10-24 | 1988-04-29 | France Etat Armement | Sels doubles de di (hydroxyiminomethyl-pyridyloxy)-w, w' alcanes; leur procede de preparation et leur utilisation a titre therapeutique et/ou prophylactique |
US5075297A (en) * | 1983-11-22 | 1991-12-24 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of National Defence Of Her Majesty's Canadian Government | Broad spectrum chemical decontaminant system |
WO1992007627A1 (fr) * | 1990-11-02 | 1992-05-14 | Her Majesty The Queen As Represented By The Minister Of National Defence Of Her Majesty's Canadian Government | Systeme de decontamination chimique a base d'oximate metallique de polyethylenes glycols |
-
1997
- 1997-10-02 FR FR9712251A patent/FR2769234B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-30 EP EP98402407A patent/EP0906773A1/fr not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3135761A (en) * | 1959-04-28 | 1964-06-02 | Jr Brennie E Hackley | Bis quaternary oximes |
GB1098128A (en) * | 1965-03-08 | 1968-01-03 | Ciba Ltd | Injectable solutions of 1-alkyl-2-pyridinium-aldoxime salts |
DE2844667A1 (de) * | 1978-10-13 | 1980-04-17 | Battelle Institut E V | Mittel zur dekontamination von mit phosphorhaltigen giftgasen und pestiziden verunreinigten gegenstaenden und koerperteilen |
US5075297A (en) * | 1983-11-22 | 1991-12-24 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of National Defence Of Her Majesty's Canadian Government | Broad spectrum chemical decontaminant system |
FR2605631A1 (fr) * | 1986-10-24 | 1988-04-29 | France Etat Armement | Sels doubles de di (hydroxyiminomethyl-pyridyloxy)-w, w' alcanes; leur procede de preparation et leur utilisation a titre therapeutique et/ou prophylactique |
WO1992007627A1 (fr) * | 1990-11-02 | 1992-05-14 | Her Majesty The Queen As Represented By The Minister Of National Defence Of Her Majesty's Canadian Government | Systeme de decontamination chimique a base d'oximate metallique de polyethylenes glycols |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
ARCH. TOXICOL. (1992), 66(3), 211-15 CODEN: ARTODN;ISSN: 0340-5761, 1992 * |
BIOCHEM. PHARMACOL. (1969), 18(2), 419-27 CODEN: BCPCA6, 1969 * |
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 117, no. 23, 7 December 1992, Columbus, Ohio, US; abstract no. 225768, WASER, P. G. ET AL: "Interaction of obidoxime with sarin in aqueous solution" XP002071446 * |
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 70, no. 17, 28 April 1969, Columbus, Ohio, US; abstract no. 76069, HARRIS, LARREL W. ET AL: "Effects of 2-pyridinium aldoxine methochloride and atropine in relation to elevation of blood pH in soman -poisoned dogs" XP002071447 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110240306A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-09-17 | 西安建筑科技大学 | 一种降低含有机磷农药废水毒性的方法 |
CN110240306B (zh) * | 2019-05-30 | 2021-12-14 | 西安建筑科技大学 | 一种降低含有机磷农药废水毒性的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2769234B1 (fr) | 1999-11-26 |
EP0906773A1 (fr) | 1999-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Singh et al. | Decontamination of chemical warfare agents | |
ES2374703T3 (es) | Composición de procedimiento para la destrucción de contaminantes organofosforados y/o organoazufrados. | |
US7064241B2 (en) | Chemical and biological warfare decontaminating solution using peracids and germinants in microemulsions, process and product thereof | |
CN103704264B (zh) | 一种消毒清洁剂 | |
US6569353B1 (en) | Reactive decontamination formulation | |
US8115046B2 (en) | Micro encapsulation composition for hydrocarbons and detoxification of highly hazardous chemicals and substances | |
CA2461872C (fr) | Formulations ameliorees permettant de neutraliser des substances toxiques chimiques, biologiques et industrielles | |
US20030158459A1 (en) | Enhanced formulations for neutraliztion of chemical, biological and industrial toxants | |
US20110288360A1 (en) | Compositions for neutralization and decontamination of toxic chemical and biological agents | |
AU2002341750A1 (en) | Enhanced formulations for neutralization of chemical, biological and industrial toxants | |
FR2769234A1 (fr) | Composition de decontamination | |
US7662759B1 (en) | Decontamination formulation with additive for enhanced mold remediation | |
US7429556B2 (en) | Universal halide-enhanced decontaminating formulation | |
FR2761080A1 (fr) | Composition a base de peracides pour le nettoyage, la desinfection et la decontamination de surfaces souillees par des agents toxiques | |
EP0848628B1 (fr) | Procede utilisant une composition a base de peracides pour la decontamination de materiaux souilles par des agents toxiques | |
US7371714B2 (en) | Chemical agent decontamination composition comprising a perfluorinated alkyl bromide | |
US7910537B1 (en) | Decontamination of chemical warfare agents using benign household chemicals | |
CA2389081C (fr) | Composition et procede pour la destruction de polluants organophosphores et/ou organosoufres | |
US20050085402A1 (en) | Chemical and biological warfare agent decontaminating method using dioxirane-producing formulations | |
FR3072391A1 (fr) | Composition extemporanee comprenant un melange de deux produits pour la destruction de polluants organophosphores et/ou organosoufres |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20070629 |