FR2695732A1 - Process for producing a plastic photochromic lens. - Google Patents
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Abstract
Un procédé pour produire des lentilles photochromes en plastique est présenté. Conformément au procédé de la présente invention, on confère une propriété photochrome à une lentille en plastique (par exemple, en colorant la surface de la lentille à l'aide d'une solution de colorant photochrome) à des températures élevées par chauffage aux micro-ondes pendant un laps de temps prédéterminé.A method for producing plastic photochromic lenses is presented. In accordance with the process of the present invention, photochromic property is imparted to a plastic lens (e.g., by coloring the surface of the lens with a photochromic dye solution) at elevated temperatures by heating with micro- waves for a predetermined period of time.
Description
PROCEDE POUR PRODUIRE UNE LENTILLE PHOTOCHROME EN PLASTIOUEPROCESS FOR PRODUCING A PLASTIOUS PHOTOCHROME LENS
La présente invention concerne des lentilles photochromes en plastique Plus particulièrement, la présente invention concerne un procédé rapide et efficace pour produire des lentilles photochromes par chauffage aux The present invention relates to photochromic plastic lenses More particularly, the present invention relates to a rapid and efficient method for producing photochromic lenses by heating with
micro-ondes.microwave.
Les matières photochromes trouvent bon nombre d'applications potentielles dans les domaines de la photographie à développement automatique, la dosimétrie, le traitement de signaux optiques, l'affichage de données, la décoration, le contrôle de l'intensité du flux énergétique et analogues La technologie des matières photochromes la plus largement répandue et qui rencontre le plus de succès à l'échelle industrielle concerne les accessoires oculaires pour procurer une protection contre la lumière du soleil et pour contrôler l'intensité de cette dernière Couramment, la majorité des lentilles photochromes à titre d'accessoires oculaires sont réalisées en verres à base d'halogénure d'argent Toutefois, des lentilles photochromes en plastique basées sur des composés photochromes de spirooxazine ont Photochromic materials find many potential applications in the fields of automatic development photography, dosimetry, optical signal processing, data display, decoration, control of the intensity of the energy flow and the like. The most widely used and most successful photochromic technology on an industrial scale concerns eyepiece accessories to provide protection against sunlight and to control the intensity of the latter. Commonly, the majority of photochromic lenses eyewear accessories are made of silver halide glasses However, plastic photochromic lenses based on photochromic spirooxazine compounds have
fait quelque peu leur entrée sur le marché. is entering the market somewhat.
Les composés de spirooxazine constituent un membre d'une famille de composés photochromes manifestant par inhérence une photodurabilité excellente Il s'agit des composés photochromes préférés utilisés pour produire des verres destinés à des accessoires oculaires (des lentilles à la fois ophtalmiques et solaires) Ceci est dû à leur résistance à la photo-fatigue et à leur teinte incolore sous forme inactivée (c'est-à-dire en l'absence de la lumière Spirooxazine compounds are a member of a family of photochromic compounds inherently exhibiting excellent photosustainability These are the preferred photochromic compounds used to produce lenses for ocular accessories (both ophthalmic and sun lenses) This is due to their resistance to photo-fatigue and their colorless tint in inactivated form (i.e. in the absence of light
ultraviolette activante).activating ultraviolet).
On connaît bon nombre de procédés pour conférer la propriété photochrome à une matière Les procédés couramment utilisés englobent la coloration, le moulage, l'enduction et le moulage par injection Le procédé d'application dépend fortement de la matière du substrat Par exemple, les colorants de spirooxazine sont sensibles à certains produits chimiques tels que des initiateurs de polymérisation et des oxydants, et ils sont instables à température élevée (par Many methods are known for imparting photochromic property to a material. The methods commonly used include coloring, molding, coating and injection molding. The application method is highly dependent on the material of the substrate. For example, dyes of spirooxazine are sensitive to certain chemicals such as polymerization initiators and oxidants, and they are unstable at elevated temperatures (e.g.
exemple, aux températures de moulage par injection). example, at injection molding temperatures).
Les matières plastiques couramment utilisées pour des accessoires oculaires englobent le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA), l'acétobutyrate de cellulose (CAB), le polycarbonate, I'acétopropionate de cellulose (CAP), ainsi que le bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol (CR-39) Les quatre premières sont des matières thermoplastiques, tandis que CR-39 est une matière plastique thermodurcissable Etant donné que les procédés pour le traitement photochrome dépendent de la nature du substrat de la lentille, certains procédés qui peuvent s'appliquer aux matières thermoplastiques peuvent ne pas s'avérer utiles pour les matières plastiques thermodurcissables Par exemple, le colorant photochrome ne peut être mélangé dans un monomère de CR-39 pour être polymérisé conjointement avec le monomère pour obtenir un produit dans lequel le colorant est dispersé de manière uniforme, étant donné que le catalyseur de The plastics commonly used for eye accessories include poly (methyl methacrylate) (PMMA), cellulose acetate butyrate (CAB), polycarbonate, cellulose acetate propionate (CAP), as well as bis (allyl-carbonate ) of diethylene glycol (CR-39) The first four are thermoplastics, while CR-39 is a thermosetting plastic Since the processes for photochromic treatment depend on the nature of the substrate of the lens, certain processes which can applying to thermoplastics may not be useful for thermosetting plastics For example, photochromic dye cannot be mixed in a CR-39 monomer to be polymerized together with the monomer to obtain a product in which the dye is uniformly dispersed, since the catalyst of
polymérisation détruira le colorant. polymerization will destroy the dye.
Le procédé de coloration est généralement mis en oeuvre dans un bain de solvant organique à point d'ébullition élevé Les solvants couramment utilisés sont des alcools, The coloring process is generally carried out in a bath of organic solvent with a high boiling point. The solvents commonly used are alcohols,
des glycols, des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques. glycols, aromatic or aliphatic hydrocarbons.
On plonge la lentille en matière plastique thermodurcissable dans le bain de solvant qui contient normalement entre 1 % et % de colorant photochrome On maintient le bain de colorant dans le domaine de 90 à 120 C et le temps d'immersion dure normalement de une à plusieurs heures Ceci garantit la diffusion d'une quantité adéquate de colorant à la surface de la lentille pour obtenir une durabilité photochrome suffisante La stabilité thermique du colorant dans le bain de coloration constitue un problème majeur, étant donné le coût associé à une concentration élevée en The thermosetting plastic lens is immersed in the solvent bath which normally contains between 1% and% of photochromic dye. The dye bath is kept in the range of 90 to 120 ° C. and the immersion time normally lasts from one to several. hours This guarantees the diffusion of an adequate amount of dye on the surface of the lens to obtain sufficient photochromic durability The thermal stability of the dye in the coloring bath constitutes a major problem, given the cost associated with a high concentration of
colorant et à un temps de coloration prolongé. dye and extended coloring time.
Deux autres procédés connus pour l'application d'un colorant photochrome sur les surfaces d'une lentille englobent le transfert en phase vapeurliquide et le transfert en phase solide Dans le transfert en phase vapeur-liquide, la lentille est chauffée en présence de vapeurs du colorant photochrome Dans le transfert en phase solide, le colorant photochrome et une résine filmogène sont dissous dans un solvant On applique la solution résultante sur la surface d'une lentille par n'importe laquelle des techniques communément utilisées telles que l'immersion, la centrifugation ou la pulvérisation On chauffe la lentille enduite à une température élevée en-dessous du point de fusion du colorant pendant un temps suffisamment long pour permettre la diffusion du colorant depuis le film de résine jusqu'au substrat de la lentille En général, la température de chauffage se situe dans le domaine de 1100 à 1500 C pendant un laps de temps allant de quelques minutes à Two other known methods for applying a photochromic dye to the surfaces of a lens include liquid vapor transfer and solid phase transfer. In vapor-liquid phase transfer, the lens is heated in the presence of vapors. photochromic dye In solid phase transfer, the photochromic dye and a film-forming resin are dissolved in a solvent. The resulting solution is applied to the surface of a lens by any of the commonly used techniques such as immersion, centrifugation. or spraying The coated lens is heated to an elevated temperature below the dye melting point for a time long enough to allow diffusion of the dye from the resin film to the lens substrate. heating is in the range of 1100 to 1500 C for a period of time ranging from a few minutes to
quelques heures en fonction de la dureté de la lentille. a few hours depending on the hardness of the lens.
Après l'étape de traitement thermique, on élimine le film en After the heat treatment step, the film is removed by
résine La source de chaleur pour ces deux procédés photo- resin The heat source for these two photo-
chromes est un four thermique conventionnel. chrome is a conventional thermal oven.
Le chauffage par des fours conventionnels est adéquat, mais il n'est pas rentable, en particulier pour des lentilles thermodurcissables Pour obtenir un transfert d'une quantité adéquate de colorant, on a besoin d'un temps Heating by conventional ovens is adequate, but it is not profitable, in particular for thermosetting lenses. To obtain a transfer of an adequate quantity of dye, time is required.
de chauffage de plusieurs heures.heating for several hours.
L'objet de la présente invention est de proposer un The object of the present invention is to provide a
procédé plus efficace pour produire des lentilles photochro- more efficient process for producing photochro-
mes en plastique L'objet est réalisé par le procédé destiné à produire des lentilles photochromes en plastique de la présente invention, procédé conformément auquel on confère une propriété photochrome à une lentille en plastique (par exemple, en colorant la surface de la lentille à l'aide d'une solution de colorant photochrome) à température élevée par chauffage aux micro-ondes pendant un laps de temps prédéterminé. Le chauffage aux micro-ondes, conformément à la présente invention, réduit considérablement le temps de plastic mes The object is achieved by the process for producing plastic photochromic lenses of the present invention, process according to which a photochromic property is imparted to a plastic lens (for example, by coloring the surface of the lens with using a photochromic dye solution) at elevated temperature by microwave heating for a predetermined period of time. Microwave heating according to the present invention considerably reduces the time required for
chauffage par comparaison au temps de chauffage par convec- heating compared to convection heating time
tion utilisé dans la technique antérieure En conséquence, le chauffage aux micro-ondes donne lieu à un procédé tion used in the prior art As a result, microwave heating gives rise to a process
efficace et rentable pour produire des lentilles photochro- efficient and cost effective to produce photochro-
mes en plastique.my plastic.
A partir de la description détaillée ci-après, From the detailed description below,
l'homme de métier évaluera et comprendra les caratéristiques et avantages mentionnés ci-dessus, ainsi que d'autres de la those skilled in the art will assess and understand the features and advantages mentioned above, as well as others of the
présente invention.present invention.
Un nouveau procédé pour produire une lentille photochrome en plastique est présenté La lentille en plastique comprend n'importe quelle matière plastique de qualité optique, telle que le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA), l'acétobutyrate de cellulose (CAB), le polycarbonate, l'acétopropionate de cellulose (CAP) ou le I bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol (CR-39) Les quatre A new process for producing a plastic photochromic lens is presented. The plastic lens comprises any optical quality plastic material, such as poly (methyl methacrylate) (PMMA), cellulose acetate butyrate (CAB), polycarbonate, cellulose acetopropionate (CAP) or I bis (allyl-carbonate) of diethylene glycol (CR-39) The four
premières sont des matières thermoplastiques, tandis que CR- raw materials are thermoplastics, while CR-
39 est une matière plastique thermodurcissable D'autres matières plastiques ayant un indice de réfraction supérieur à celui de CR-39 ont été mises au point pour des applications comme accessoires oculaires Par exemple, les 39 is a thermosetting plastic Other plastics having a refractive index higher than that of CR-39 have been developed for applications as eyepiece accessories.
matières CR-400 à partir de PPG et de MR-6 de Mitsui Toatsu. CR-400 materials from PPG and MR-6 from Mitsui Toatsu.
l 15 Comme on l'a noté dans la technique antérieure, les composés photochromes de spirooxazine sont utilisés pour des lentilles photochromes en plastique et de tels composés sont -|I pris en compte par la présente invention Les composés de spirooxazine constituent un membre d'une famille de composés " 20 photochromes manifestant par inhérence une photodurabilité excellente Il s'agit des composés photochromes préférés utilisés pour produire des verres destinés à des accessoires oculaires (des lentilles à la fois ophtalmiques et solaires) Ceci est dû à leur résistance à la photo- fatigue et à leur teinte incolore sous forme inactivée (c'est-à-dire en l'absence de la lumière ultraviolette activante) Des composés photochromes représentatifs de la famille des As noted in the prior art, photochromic spirooxazine compounds are used for plastic photochromic lenses and such compounds are included in the present invention. Spirooxazine compounds are a member of a family of "20 photochromic compounds inherently exhibiting excellent photosustainability These are the preferred photochromic compounds used to produce glasses for ocular accessories (both ophthalmic and solar lenses) This is due to their resistance to photo - fatigue and their colorless hue in inactivated form (that is to say in the absence of activating ultraviolet light) Photochromic compounds representative of the family of
spirooxazines peuvent être classifiés en diverses sous- spirooxazines can be classified into various sub-
classes, à savoir les spiroindolinonaphtoxazines (NISO), les classes, namely spiroindolinonaphtoxazines (NISO),
spiroindolinopyridobenzoxazines (QISO), les spiro- spiroindolinopyridobenzoxazines (QISO), the spiro-
indolinobenzoxazines (BISO) et les spiroindolino- indolinobenzoxazines (BISO) and spiroindolino-
anthryloxazines (AISO).anthryloxazines (AISO).
Conformément à la présente invention, on confère une propriété photochrome à la lentille en colorant la lentille dans une solution de colorant photochrome On plonge la lentille dans la solution de colorant photochrome, que l'on chauffe alors pendant un laps de temps prédéterminé Après le chauffage, la lentille peut rester dans la solution de colorant photochrome chauffée pour s'en imprégner On retire In accordance with the present invention, a photochromic property is given to the lens by coloring the lens in a photochromic dye solution. The lens is immersed in the photochromic dye solution, which is then heated for a predetermined period of time after heating. , the lens can remain in the heated photochromic dye solution to soak up.
alors la lentille et on la lave avec un solvant. then the lens and it is washed with a solvent.
On effectue l'étape de traitement thermique par chauffage aux micro- ondes Le chauffage aux micro-ondes s'est avéré être très efficace et rentable comparé au procédé de la technique antérieure Dans la technique antérieure, on procédait à l'étape de traitement thermique à l'intervention d'un chauffage conventionnel le traitement thermique utilisant les fours conventionnels nécessitait une température de chauffage dans le domaine de 1100 à 1500 C (pour des lentilles CR-39) pendant un laps de temps allant de plusieurs minutes à quelques heures en fonction de la dureté de la lentille Le chauffage à l'intervention d'un four conventionnel est adéquat, mais il n'est pas rentable en particulier pour des lentilles thermodurcissables à des températures élevées Pour obtenir une quantité adéquate de colorant transférée à la lentille, un laps de temps de chauffage de plusieurs heures est requis Le chauffage aux micro-ondes, conformément à la présente invention, réduit considérablement le temps de chauffage comme on peut le voir Heat treatment step performed by microwave heating Microwave heating has proven to be very efficient and cost effective compared to the prior art process In the prior art, the heat treatment step was carried out with the intervention of a conventional heating the heat treatment using the conventional ovens required a heating temperature in the range of 1100 to 1500 C (for CR-39 lenses) for a period of time ranging from several minutes to a few hours in depending on the hardness of the lens Heating with the intervention of a conventional oven is adequate, but it is not profitable in particular for lenses thermosetting at high temperatures To obtain an adequate amount of dye transferred to the lens, heating time of several hours is required Microwave heating, in accordance with the present invention, reduces considerably heating time as can be seen
à partir des exemples procurés ci-dessous. from the examples provided below.
Les lentilles utilisées dans les exemples ci-dessous étaient des lentilles planes A Olite CR-39 durcies à température élevée, ayant un diamètre de 76 mm (fabriquées par American Optical Corporation, la demanderesse de la présente invention) Le colorant photochrome utilisé était The lenses used in the examples below were Olite CR-39 flat lenses hardened at high temperature, having a diameter of 76 mm (manufactured by American Optical Corporation, the applicant of the present invention). The photochromic dye used was
un mélange d'isomères de 1,3,3,4,5 et 1,3,3,5,6- a mixture of isomers of 1,3,3,4,5 and 1,3,3,5,6-
pentaméthyl-9 '-méthoxy-NISO En outre, afin de déterminer la quantité de colorant transféré au substrat de la lentille, on a mesuré les absorptions de la lentille à 360 nm avant et pentamethyl-9 '-methoxy-NISO In addition, in order to determine the amount of dye transferred to the lens substrate, the absorptions of the lens were measured at 360 nm before and
après le traitement photochrome.after photochromic treatment.
Exemple 1Example 1
Dans un premier exemple de la technique antérieure, on ajoute 1,2 kg de propylèneglycol dans un bécher en verre de In a first example of the prior art, 1.2 kg of propylene glycol are added to a glass beaker.
1,5 1 On chauffe le solvant à 1150 C avec une plaque chaude. 1.5 1 The solvent is heated to 1150 ° C. with a hot plate.
On ajoute vingt-quatre ( 24) grammes de colorant photochrome au solvant On utilise deux lentilles A Olite, on plonge une lentille dans le bain de colorant pendant 1 heure et l'autre pendant 2 heures Le changement de l'absorption à 360 nm avant et après le traitement pour la première lentille (c'est-à-dire un traitement d'une heure) est de 0,18 et pour la seconde lentille (c'est-à-dire traitement de deux heures) Twenty-four (24) grams of photochromic dye are added to the solvent. Two A Olite lenses are used, one lens is immersed in the dye bath for 1 hour and the other for 2 hours. The change in absorption at 360 nm before and after the treatment for the first lens (i.e. one hour treatment) is 0.18 and for the second lens (i.e. two hour treatment)
est de 0,25.is 0.25.
Exemple 2Example 2
Dans un second exemple de la technique antérieure, on prépare une solution de bain de colorant à 2 % dans un récipient en métal et on le chauffe à 1520 C au moyen d'une plaque chaude On colore deux lentilles A Olite en les plongeant dans le bain de colorant pendant 1 heure La fixation de colorant telle que mesurée par le changement de In a second example of the prior art, a 2% dye bath solution is prepared in a metal container and heated to 1520 ° C. using a hot plate. Two A Olite lenses are stained by immersing them in the dye bath for 1 hour Dye fixation as measured by the change in
l'absorption à 360 nm est de 0,46 pour les deux lentilles. the absorption at 360 nm is 0.46 for the two lenses.
Exemple 3Example 3
Dans un premier exemple selon la présente invention, on place un bécher en verre de 1 litre contenant 500 g de propylèneglycol et 10 g de colorant photochrome dans un four à micro-ondes (par exemple, Goldstar, modèle de 800 watt) contenant une lentille et on chauffe pendant 6 minutes On trempe alors la lentille dans la solution chauffée pendant minutes On retire ensuite la lentille et on la lave avec de l'acétone La température de la solution après chauffage est de 1670 C Le changement de l'absorption de la lentille à In a first example according to the present invention, a 1 liter glass beaker containing 500 g of propylene glycol and 10 g of photochromic dye is placed in a microwave oven (for example, Goldstar, 800 watt model) containing a lens. and heated for 6 minutes The lens is then soaked in the heated solution for minutes The lens is then removed and washed with acetone The temperature of the solution after heating is 1670 C. The change in the absorption of the lens at
360 nm est de 0,37.360 nm is 0.37.
Exemple 4Example 4
Dans un second exemple selon la présente invention, on ajoute 5 g supplémentaires de colorant à la solution de l'exemple 3 pour obtenir une solution de colorant à 3 % On colore une lentille en la plongeant dans la solution et en chauffant la solution contenant la lentille pendant 6 minutes en utilisant le four à micro-ondes On retire alors la lentille et on la lave avec de l'acétone Le changement de l'absorption de la lentille à 360 nm est de 0,60. Avec le procédé de la présente invention, on obtient des résultats comparables à ceux de la technique antérieure dans un temps significativement moindre On peut voir clairement cette particularité en comparant le temps nécessaire dans les exemples 1 et 2 de la technique antérieure à celui des exemples 3 et 4 qui sont conformes à In a second example according to the present invention, an additional 5 g of dye is added to the solution of Example 3 to obtain a 3% dye solution. A lens is stained by immersing it in the solution and heating the solution containing the lens for 6 minutes using the microwave oven The lens is then removed and washed with acetone The change in the absorption of the lens at 360 nm is 0.60. With the process of the present invention, results comparable to those of the prior art are obtained in significantly less time. This feature can be clearly seen by comparing the time required in Examples 1 and 2 of the prior art to that of Examples 3. and 4 which comply with
la présente invention.the present invention.
Bien que le procédé préféré consistant à conférer la propriété photochrome à la lentille soit la coloration, d'autres procédés connus tels que le moulage, l'enduction et le moulage par injection pourraient être utilisés Le procédé d'application dépend de la matière de la lentille utilisée Par exemple, des colorants de spirooxazine sont sensibles à certains produits chimiques tels que des initiateurs de polymérisation et des oxydants, et ils sont instables à température élevée (par exemple, aux températures de moulage par injection) En outre, certains procédés que l'on peut appliquer aux matières thermoplastiques peuvent ne pas s'avérer utiles pour les matières plastiques thermodurcissables Par exemple, le colorant photochrome ne peut être mélangé dans un monomère de CR-39 pour être polymérisé conjointement avec les monomères pour obtenir un produit dans lequel le colorant I est dispersé de manière uniforme, étant donné que le Although the preferred method of imparting photochromic property to the lens is coloring, other known methods such as molding, coating and injection molding could be used. The application method depends on the material of the material. lens used For example, spirooxazine dyes are sensitive to certain chemicals such as polymerization initiators and oxidants, and they are unstable at elevated temperatures (for example, at injection molding temperatures). can be applied to thermoplastics may not be useful for thermosetting plastics For example, photochromic dye cannot be mixed in a CR-39 monomer to be polymerized together with the monomers to obtain a product in which the dye I is uniformly dispersed, since the
catalyseur de polymérisation détruira le colorant. polymerization catalyst will destroy the dye.
En variante, on peut utiliser le procédé mentionné ci- Alternatively, the method mentioned above can be used
dessus de transfert en phase solide pour appliquer le colorant photochrome sur la surface de la lentille dans le procédé de la présente invention Dans le transfert en phase solide, le colorant et une résine filmogène sont dissous dans un solvant On applique la solution résultante sur la surface d'une lentille par n'importe laquelle des techniques communément utilisées telles que l'immersion, la centrifugation ou la pulvérisation On chauffe alors la lentille enduite à une température élevée en-dessous du point de fusion du colorant pendant un temps suffisamment long pour permettre la diffusion du colorant depuis le film solid phase transfer top for applying the photochromic dye to the surface of the lens in the process of the present invention In the solid phase transfer, the dye and a film-forming resin are dissolved in a solvent The resulting solution is applied to the surface of a lens by any of the commonly used techniques such as immersion, centrifugation or spraying The coated lens is then heated to an elevated temperature below the dye melting point for a time long enough to allow the diffusion of the dye from the film
de résine jusqu'au substrat de la lentille. resin to the lens substrate.
Bien que des formes de réalisation préférées aient été représentées et décrites, bon nombre de modifications et de substitutions peuvent y être apportées sans se départir de l'esprit et du cadre de l'invention telle que décrite à Although preferred embodiments have been shown and described, many modifications and substitutions can be made without departing from the spirit and the scope of the invention as described in
titre d'illustration et sans aucune limitation. title of illustration and without any limitation.
-I-I
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