JP2000241601A - Manufacture of plastic lens for color optics - Google Patents
Manufacture of plastic lens for color opticsInfo
- Publication number
- JP2000241601A JP2000241601A JP11039634A JP3963499A JP2000241601A JP 2000241601 A JP2000241601 A JP 2000241601A JP 11039634 A JP11039634 A JP 11039634A JP 3963499 A JP3963499 A JP 3963499A JP 2000241601 A JP2000241601 A JP 2000241601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- lens
- plastic lens
- soluble polymer
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、着色光学用プラス
チックレンズの製造方法の改良およびその方法で得られ
た着色光学用プラスチックレンズに関する。さらに詳し
くは、本発明は、光学用プラスチックレンズを、任意の
色調と濃度に効率よく染色して、着色光学用プラスチッ
クレンズを経済的有利に製造する方法、およびこの方法
で得られた、コンタクトレンズ、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レ
ンズなどとして好適な着色光学用プラスチックレンズに
関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an improved method for producing a colored optical plastic lens and to a colored optical plastic lens obtained by the method. More specifically, the present invention provides a method for producing a colored optical plastic lens economically and advantageously by dyeing an optical plastic lens efficiently to a desired color tone and density, and a contact lens obtained by this method. The present invention relates to a plastic lens for coloring optics suitable as a spectacle lens, a camera lens, a projector lens, a telescope lens, a magnifying lens, and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、光学用プラスチックレンズはガラ
スレンズに代わり多方面で使用されているが、中でも視
力矯正用に使用されるコンタクトレンズ、眼鏡用レンズ
はコスメティック効果または医療効果（例えば、紫外線
からの保護など）の目的から、レンズを着色して使用す
ることが盛んに行われている。ガラスレンズがプラスチ
ックレンズに置き換えられる理由として、プラスチック
レンズの軽量化、安全性（割れにくい）の他に、容易に
染色できる可染性を挙げることができる。2. Description of the Related Art In recent years, plastic lenses for optical use have been used in various fields instead of glass lenses. Among them, contact lenses and eyeglass lenses used for correcting vision have a cosmetic effect or a medical effect (for example, from ultraviolet rays). For the purpose of protecting the lens, etc.), the use of colored lenses has been actively performed. The reason why the glass lens is replaced by the plastic lens is that the plastic lens can be easily dyed in addition to its light weight and safety (hard to break).
【０００３】光学用プラスチックレンズの染色に関して
は、これまで種々の方法が実施されている。例えば、光
学用プラスチックレンズ、特に眼鏡用プラスチックレン
ズを染色する方法として、（１）加熱した染料浴中にレ
ンズを浸漬させたのち、レンズを加熱して染料を固定化
する方法、（２）プラスチックレンズ基材の原料モノマ
ーに予め染料を溶解させてから重合させる方法、（３）
着色したフィルムを眼鏡レンズに貼り付けてフィルムに
含まれた染料を転写する方法、（４）気相中で有機染料
を加熱・昇華させて着色させる方法（特公昭３５−１３
８４号公報）などが知られている。Various methods have been used for dyeing plastic lenses for optical use. For example, as a method of dyeing a plastic lens for optics, particularly a plastic lens for spectacles, (1) a method of immersing the lens in a heated dye bath and then heating the lens to fix the dye, and (2) a plastic A method of preliminarily dissolving a dye in a raw material monomer of a lens substrate and then polymerizing the dye,
A method in which a dyed film is transferred by attaching a colored film to a spectacle lens, and (4) a method in which an organic dye is heated and sublimated in a gas phase to be colored (Japanese Patent Publication No. 35-13 / 1973)
No. 84) is known.
【０００４】上記（１）の方法は、通常行われている眼
鏡レンズの着色方法であって、光学用プラスチックレン
ズに対する着色能を有する分散染料を水に溶解および／
または懸濁させた染料液を加熱し、その中に染色すべき
光学用プラスチックレンズを所定時間浸漬させたのち、
該光学用プラスチックレンズを加熱して、内部に浸透し
た染料をさらに内部に拡散させて安定化する方法であ
る。しかしながら、最近、高付加価値を求める市場ニー
ズに応えて、光学用プラスチックレンズ素材の多様化が
進み、その結果、従来の方法では、染色困難な素材が増
えてきている。The above method (1) is a conventional method for coloring spectacle lenses, in which a disperse dye having a coloring ability for an optical plastic lens is dissolved and / or dissolved in water.
Or after heating the suspended dye solution, and immersing the optical plastic lens to be dyed therein for a predetermined time,
This is a method in which the optical plastic lens is heated to stabilize the dye that has penetrated therein by further diffusing into the inside. However, recently, in response to market needs for high added value, the diversification of optical plastic lens materials has progressed, and as a result, materials that are difficult to dye by conventional methods have increased.
【０００５】そこで、染色液の温度をできるだけ高くし
たり、染色促進剤、いわゆるキャリアを染色液に加えた
り、染色液に浸漬する時間を延長するなどの方法が行わ
れている。しかしながら、これらの方法によっても、到
達濃度に限界があり、目標濃度到達までに長時間かけて
も高濃度に染色することができないという問題がある。[0005] Therefore, methods of increasing the temperature of the dyeing solution as much as possible, adding a dye accelerating agent, a so-called carrier, to the dyeing solution, or extending the time of immersion in the dyeing solution have been used. However, even with these methods, there is a limit in the attainable concentration, and there is a problem that it is not possible to dye at a high concentration even for a long time until the target concentration is reached.
【０００６】また、プラスチックレンズ素材に直接染色
するのではなく、素材の上に施したコーティング膜を染
色する方法（特開昭６０−２３５１０１号公報）も行わ
れている。この光学用プラスチックレンズの着色方法
は、染料を溶解した有機ハードコート液を光学用プラス
チックレンズ表面に塗布したのち、硬化処理するもので
あって、塗布方法としては、浸漬法、スプレー法、スピ
ニング（スピンコート）法などが用いられる。しかしな
がら、この方法も、薄膜に多量の染料を含有させること
が難しいため、やはり到達濃度に限界があり、高濃度に
染色することはできない。A method of dyeing a coating film applied on a plastic lens material instead of directly dyeing the material (Japanese Patent Laid-Open No. 60-235101) has also been used. The method of coloring the optical plastic lens is a method of applying an organic hard coat solution in which a dye is dissolved on the surface of the optical plastic lens and then performing a curing treatment. The application method includes a dipping method, a spray method, and a spinning ( (Spin coating) method or the like is used. However, also in this method, since it is difficult to contain a large amount of dye in the thin film, the attained concentration is still limited, and dyeing at a high concentration cannot be performed.
【０００７】光学用プラスチックレンズ表面に染料を溶
解した有機ハードコート液を塗布する代わりに、染色可
能な有機ハードコート液を塗布してから、前述したプラ
スチックレンズ基材の染色方法と同様の方法で染色する
方法が行われることもある。しかし、この場合も薄膜に
多量の染料を含有させることが難しいため、やはり到達
濃度に限界があり、高濃度に染色することはできない。Instead of applying an organic hard coat solution in which a dye is dissolved to the surface of an optical plastic lens, an organic hard coat solution that can be dyed is applied, and then a method similar to the above-described method for dyeing a plastic lens substrate is applied. A method of dyeing may be performed. However, also in this case, since it is difficult to contain a large amount of dye in the thin film, the attained concentration is still limited, and dyeing at a high concentration cannot be performed.
【０００８】前記（２）の方法は、光学用プラスチック
レンズ基材の原料モノマー液に染料を溶解させてから重
合する方法であるが、形成されたレンズの着色濃度はレ
ンズの厚みに依存するから、例えばレンズの中心部が周
辺部より薄い凹レンズでは、中央部分の色が薄くなり、
周辺部分が濃くなって、レンズ全体で色の濃淡を生じる
し、また、左右の度数が異なる眼鏡レンズにおいては、
左右で色の濃度が異なるという問題が生じることから、
この方法は実用的ではない。さらには、マーケットニー
ズに応じて、色調と濃度を変えた多数の原料液を調合し
て多品種の着色光学用プラスチックレンズ基材を製造す
ることは、現実には不可能である。The method (2) is a method in which a dye is dissolved in a raw material monomer solution of an optical plastic lens substrate and then polymerized. However, the coloring density of the formed lens depends on the thickness of the lens. For example, in a concave lens in which the central part of the lens is thinner than the peripheral part, the color of the central part becomes lighter,
The periphery becomes darker, causing color shading throughout the lens, and in eyeglass lenses with different powers on the left and right,
Because there is a problem that the color density differs between the left and right,
This method is not practical. Furthermore, it is actually impossible to prepare many kinds of colored optical plastic lens base materials by preparing a large number of raw material liquids having different colors and densities according to market needs.
【０００９】一方、前記（３）の染料を転写する方法
は、平板であれば有効であるが、湾曲している光学用プ
ラスチックレンズに対しては、フィルムをきれいに貼り
付けることが困難であって、ムラのない染色を施すこと
は現実には不可能である。さらに、前記（４）の気相中
で染料を昇華させて着色させる方法は、染料の昇華性の
程度が、青、赤、黄で異なるため、安定した発色を得る
ことが困難であり、工業的方法とはいえない。On the other hand, the method (3) for transferring a dye is effective if it is a flat plate, but it is difficult to cleanly attach a film to a curved optical plastic lens. In practice, it is actually impossible to perform uniform dyeing. Furthermore, in the method of (4), in which the dye is sublimated in the gas phase to be colored, the degree of sublimation of the dye is different for blue, red, and yellow, so that it is difficult to obtain a stable color development. It is not a tactical method.
【００１０】[0010]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、光学用プラスチックレンズを、任意の色
調と濃度に効率よく染色し、着色光学用プラスチックレ
ンズを経済的有利に製造する工業的な方法を提供するこ
とを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION Under such circumstances, the present invention efficiently dyes an optical plastic lens to a desired color tone and density to produce a colored optical plastic lens economically and advantageously. It is an object of the present invention to provide an industrial method.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】前述したように、通常の
プラスチックレンズの染色方法は、分散染料を水に溶解
および／または懸濁させた染料液を高温に加熱し、その
中にプラスチックレンズを浸漬して、分散染料を該レン
ズ中に浸透・拡散させた後、該レンズ表面を洗浄してか
ら更に高温雰囲気で加熱処理して、分散染料を該レンズ
内部の奥に拡散させる方法である。As described above, in the ordinary method for dyeing a plastic lens, a dye solution in which a disperse dye is dissolved and / or suspended in water is heated to a high temperature, and the plastic lens is placed therein. After immersion to allow the disperse dye to permeate and diffuse into the lens, the surface of the lens is washed, and then heat-treated in a high-temperature atmosphere to diffuse the disperse dye deep inside the lens.
【００１２】このような従来のプラスチックレンズの染
色方法では、（１）常圧下では染料液を９５℃以上に加
熱することができないため、従来の方法で染色しにくい
レンズの染色濃度が濃くならない、（２）染料液を高温
で長時間加熱する間に、染料が劣化して染料液の寿命が
短い、（３）劣化した染料液を廃棄する必要があり、産
業廃棄物対策が必要となる、（４）染料液の加熱によ
り、染料の臭気と水蒸気が発生して、職場環境が悪い。
（５）高温の染料液を取扱い、しかも染料液の飛散も伴
う仕事であるため、職場環境が危険で汚い、などの問題
がある。According to such a conventional method for dyeing a plastic lens, (1) the dye solution cannot be heated to 95 ° C. or more under normal pressure, so that the dyeing density of a lens which is difficult to dye by the conventional method does not increase. (2) While the dye solution is heated at a high temperature for a long time, the dye is deteriorated and the life of the dye solution is short. (3) The deteriorated dye solution needs to be discarded, and industrial waste measures are required. (4) The heating of the dye solution generates odor and water vapor of the dye, resulting in poor working environment.
(5) There is a problem that the work environment is dangerous and dirty because the work involves handling a high-temperature dye solution and also involves scattering of the dye solution.
【００１３】本発明者らは、このような問題を解決し、
光学用プラスチックレンズを任意の色調と濃度に効率よ
く染色し、着色光学用プラスチックレンズを経済的有利
に製造する工業的な方法を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、分散染料がプラスチックレンズ内部に浸透して、
さらに奥まで拡散するのは、温度依存性が高い物理現象
であることに着目し、従来の染色方法で実施されている
高温水浴中にレンズを浸漬する工程を割愛して、その代
わりに、予め光学用プラスチックレンズ表面に水溶性ポ
リマーの硬化被膜を形成させたのち、分散染料を着色成
分として含む水系染色液を室温で付着させて加熱処理
し、さらに好ましくはレンズ表面に残存する水溶性ポリ
マーおよび分散染料を水洗除去することにより、その目
的を達成しうることを見出した。本発明は、かかる知見
に基づいて完成したものである。The present inventors have solved such a problem,
As a result of diligent research to develop an industrial method for economically and advantageously producing colored optical plastic lenses by dyeing optical plastic lenses efficiently to a desired color tone and density, disperse dyes were found inside plastic lenses. Penetrate,
Focusing on the fact that diffusion to the depth is a physical phenomenon that is highly temperature-dependent, omitting the step of immersing the lens in a high-temperature water bath, which is carried out by the conventional dyeing method, After forming a cured film of a water-soluble polymer on the surface of the optical plastic lens, a water-based dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component is applied at room temperature and heat-treated, and more preferably a water-soluble polymer remaining on the lens surface and It has been found that the purpose can be achieved by washing and removing the disperse dye. The present invention has been completed based on such findings.
【００１４】すなわち、本発明は、（１）光学用プラス
チックレンズ表面に水溶性ポリマーの硬化被膜を形成さ
せ、次いでこのレンズを、分散染料を着色成分として含
む水系染色液により染色することを特徴とする着色光学
用プラスチックレンズの製造方法、（２）分散染料を着
色成分として含む水系染色液中に、表面に水溶性ポリマ
ーの硬化被膜が形成された光学用プラスチックレンズを
浸漬したのち、これを加熱処理して分散染料を該光学用
プラスチックレンズ内部に拡散させる上記（１）の方
法、（３）分散染料を着色成分として含む水系染色液
を、表面に水溶性ポリマーの硬化被膜が形成された光学
用プラスチックレンズの該表面に塗布したのち、これを
加熱処理して分散染料を該光学用プラスチックレンズ内
部に拡散させる上記（１）の方法、（４）加熱処理後、
光学用プラスチックレンズ表面に残存する水溶性ポリマ
ーおよび分散染料を水洗除去する上記（２）、（３）の
方法、および（５）これらの製造方法で得られたことを
特徴とする着色光学用プラスチックレンズ、を提供する
ものである。That is, the present invention is characterized in that (1) a cured film of a water-soluble polymer is formed on the surface of an optical plastic lens, and then this lens is dyed with an aqueous dye containing a disperse dye as a coloring component. (2) An optical plastic lens having a cured film of a water-soluble polymer formed on its surface is immersed in an aqueous dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component, and then heated. (3) The method of (1) above, wherein the disperse dye is diffused into the plastic lens for optical processing, and (3) a water-based dyeing solution containing the disperse dye as a coloring component. After being applied to the surface of the plastic lens for optical use, it is heated to diffuse the disperse dye into the plastic lens for optical use. The method of), after (4) heat treatment,
(2) The method of (3), wherein the water-soluble polymer and disperse dye remaining on the surface of the optical plastic lens are removed by washing with water, and (5) the colored optical plastic obtained by these production methods. Lens.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】本発明の着色光学用プラスチック
レンズの製造方法においては、まず、染色すべき光学用
プラスチックレンズ表面に、水溶性ポリマーの硬化被膜
を形成させる。この水溶性ポリマーは、水系媒体に対す
る溶解性に優れ、安全性が高く、安価なもので、分散染
料と反応しないか、または反応しにくい性質を有するも
のであればよく、特に制限されず、様々な化合物の中か
ら、適宜選択することができる。このような水溶性ポリ
マーの例としては、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ル酸、ポリアクリル酸金属塩、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコールなどが挙
げられるが、特に安全性が高くて安価な、ポリビニルア
ルコール、ポリエチレングリコールなどが好ましい。こ
れらの水溶性ポリマーは単独で用いてもよいし、２種以
上を組み合わせて用いてもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the method for producing a colored optical plastic lens of the present invention, first, a cured film of a water-soluble polymer is formed on the surface of the optical plastic lens to be dyed. The water-soluble polymer is excellent in solubility in an aqueous medium, high in safety, inexpensive, and may be any one that does not react with or hardly react with a disperse dye, and is not particularly limited. Can be appropriately selected from various compounds. Examples of such a water-soluble polymer include polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, metal salts of polyacrylic acid, polyacrylamide, polyvinylpyrrolidone, polyethylene glycol, and the like. Polyethylene glycol and the like are preferred. These water-soluble polymers may be used alone or in combination of two or more.
【００１６】光学用プラスチックレンズ表面に、上記水
溶性ポリマーの硬化被膜を形成させる方法としては、特
に制限はないが、例えば該水溶性ポリマーを水系媒体に
溶解させて、水溶性ポリマーの水系溶液を調製し、これ
を用いて光学用プラスチックレンズ表面にコーティング
処理を施したのち、加熱することにより、水溶性ポリマ
ーの硬化被膜を形成させるのが有利である。水溶性ポリ
マーの水系溶液は、水系媒体１００重量部に対し、水溶
性ポリマーを好ましくは２〜２０重量部、より好ましく
は５〜１０重量部の割合で加え、溶解することにより調
製される。また、この水溶性ポリマーの水系溶液の粘度
は、常温で５×１０-3〜５００×１０-3Ｐa・s（パスカ
ル・秒）の範囲が好ましく、特に１０×１０-3〜１００
×１０-3Ｐa・sの範囲が好適である。この粘度が低すぎ
ると光学用プラスチックレンズ表面にコーティングした
水溶性ポリマーの水系溶液が流れやすく、必要な厚さの
水溶性ポリマーの硬化被膜が形成されにくいし、また粘
度が高すぎると光学用プラスチックレンズ表面に均一な
厚みでコーティングすることが難しくなる。The method of forming the cured film of the water-soluble polymer on the surface of the optical plastic lens is not particularly limited. For example, the water-soluble polymer is dissolved in an aqueous medium to prepare an aqueous solution of the water-soluble polymer. It is advantageous to form a cured film of a water-soluble polymer by preparing and applying a coating treatment to the surface of an optical plastic lens using this, followed by heating. The aqueous solution of the water-soluble polymer is prepared by adding and dissolving the water-soluble polymer in an amount of preferably 2 to 20 parts by weight, more preferably 5 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the aqueous medium. The viscosity of the aqueous solution of the water-soluble polymer is preferably in the range of 5 × 10 −3 to 500 × 10 −3 Pa · s (pascal · second) at room temperature, and particularly preferably in the range of 10 × 10 −3 to 100 × 10 −3.
A range of × 10 −3 Pa · s is preferable. If the viscosity is too low, the aqueous solution of the water-soluble polymer coated on the surface of the optical plastic lens easily flows, and it is difficult to form a cured film of the water-soluble polymer having a required thickness. It becomes difficult to coat the lens surface with a uniform thickness.
【００１７】水系媒体としては、水が用いられるが、必
要に応じ、本発明の目的が損なわれない範囲で、水に対
して混和性を有する有機溶剤を適宜添加した水も用いる
ことができる。As the aqueous medium, water is used. If necessary, water to which an organic solvent miscible with water is appropriately added may be used as long as the object of the present invention is not impaired.
【００１８】水溶性ポリマーの水系溶液を、光学用プラ
スチックレンズ表面にコーティングする方法としては、
均一にムラなく光学用プラスチックレンズ表面にコーテ
ィングしうる方法であればよく、特に制限されず、従来
公知の方法、例えば刷毛塗り、スピンコートなどの方法
によりレンズ表面に直接塗布する方法や、浸漬法、スプ
レー法などを用いることができる。水溶性ポリマーの水
系溶液を、レンズ表面にできるだけ均一にコーティング
することに留意すれば、これらの方法はいずれも好適に
利用することができる。As a method of coating an aqueous solution of a water-soluble polymer on the surface of an optical plastic lens,
Any method may be used as long as it can uniformly coat the surface of the optical plastic lens without unevenness, and there is no particular limitation, and a conventionally known method, for example, a method of directly coating the lens surface by a method such as brush coating or spin coating, or a dipping method , A spray method or the like can be used. Any of these methods can be suitably used, taking care to coat the lens surface with the aqueous solution of the water-soluble polymer as uniformly as possible.
【００１９】このようにして、水溶性ポリマーの水系溶
液を、光学用プラスチックレンズ表面にコーティングし
たのち、該レンズを、通常１００〜２００℃、好ましく
は１２０〜１５０℃の範囲の温度で、１０分ないし６時
間程度、好ましくは３０分ないし３時間程度加熱処理し
て乾燥させることにより、水溶性ポリマーの硬化被膜が
形成される。After coating the surface of the plastic lens for optical use with the aqueous solution of the water-soluble polymer in this way, the lens is subjected to a temperature of usually 100 to 200 ° C., preferably 120 to 150 ° C. for 10 minutes. By heating and drying for about 6 to 6 hours, preferably about 30 minutes to 3 hours, a cured film of a water-soluble polymer is formed.
【００２０】このように、光学用プラスチックレンズ表
面に、水溶性ポリマーの硬化被膜を形成させることによ
り、次工程で水系染色液を付着させた際に、該染色液が
水溶性ポリマーに吸収されて、光学用プラスチックレン
ズ表面に均一に付着し、しかもこの付着した染色液が該
光学用プラスチックレンズ表面から流れ落ちたり、凝集
したり、偏在したりするのを防止する効果が発揮され
る。さらに、後で説明するように、染色液が付着した光
学用プラスチックレンズを加熱処理して、水溶性ポリマ
ー被膜に吸収されていた分散染料をプラスチックレンズ
内部に浸透、拡散させた後に、レンズ表面を水洗して水
溶性ポリマーを洗い流す際に、表面に残存する分散染料
も一緒に流れて、該分散染料を容易に除去することがで
きる。また、水溶性ポリマーは、分散染料との親和性が
乏しいので、加熱処理した際に、分散染料がプラスチッ
クレンズ内部に浸透し、拡散していくことを容易にする
役割も果たしている。As described above, by forming a cured film of a water-soluble polymer on the surface of an optical plastic lens, when a water-based dyeing solution is adhered in the next step, the dyeing solution is absorbed by the water-soluble polymer. Thus, an effect of uniformly adhering to the surface of the optical plastic lens and preventing the adhering staining solution from flowing down from the surface of the optical plastic lens, agglomerating, or unevenly distributing is exhibited. Further, as will be described later, the plastic lens for optics to which the staining liquid has adhered is subjected to a heat treatment to allow the disperse dye absorbed in the water-soluble polymer film to penetrate and diffuse inside the plastic lens, and then the lens surface is cleaned. When the water-soluble polymer is washed away with water, the disperse dye remaining on the surface also flows, and the disperse dye can be easily removed. In addition, since the water-soluble polymer has poor affinity for the disperse dye, it also plays a role in facilitating the penetration and diffusion of the disperse dye into the plastic lens during heat treatment.
【００２１】本発明の方法においては、前記のようにし
て水溶性ポリマーの硬化被膜が表面に形成された光学用
プラスチックレンズを、分散染料を着色成分として含む
水系染色液により、染色する。In the method of the present invention, an optical plastic lens having a cured film of a water-soluble polymer formed on its surface as described above is dyed with an aqueous dye solution containing a disperse dye as a coloring component.
【００２２】上記分散染料は、一般に水に難溶性の染料
であって水に溶解および／または分散した懸濁液とし
て、広く光学用プラスチックレンズの染色に使用されて
おり、昇華性があるものが多いので、昇華染料または昇
華性染料と呼ばれることもある。特に好ましい染料とし
ては、ダイスタージャパン(株)製のダイヤニックス ブ
ルー（Ｄianix Ｂlue）ＡＣ-Ｅやダイヤニックス レッ
ド（Ｄianix Ｒed）ＡＣ-Ｅ、日本化薬(株)製の分散染
料カヤロン ポリエステル カラー イエロー（Ｋayal
on Ｐolyester Ｃolours Ｙellow）４Ｇ-Ｅやカヤロン
ポリエステルカラー スカーレット（Ｋayalon Ｐoly
ester Ｃolours Ｓcarlet）２Ｒ-Ｅなどが挙げられる。The above-mentioned disperse dyes are generally poorly soluble dyes in water, and are widely used as dye suspensions dissolved and / or dispersed in water for dyeing optical plastic lenses. Because of the large number, they are sometimes called sublimation dyes or sublimation dyes. Particularly preferred dyes are Dianix Blue AC-E and Dianix Red AC-E manufactured by Dystar Japan Co., Ltd., and Disperse Dye Kayalon Polyester Color Yellow manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (Kayal
on Polyester Colors Yellow) 4G-E or Kayalon Polyester Color Scarlet (Kayalon Poly)
ester Colors Scarlet) 2RE.
【００２３】本発明においては、これらの分散染料を、
水系媒体に溶解および／または懸濁させて水系染色液を
調製する。この水系染色液中の分散染料の濃度は、光学
用プラスチックレンズの染色濃度を高くするために、で
きるだけ高くすることが好ましい。また、インクジェッ
ト記録用インクとして使用する場合は、インクジェット
ノズルの目詰りを回避するために、完全に溶解させる
か、溶解しきれずに懸濁している分散染料の粒子径をイ
ンクジェットノズルの直径以下に、すなわち、数十ミク
ロン以下、好ましくは２０ミクロン以下になるよう、濾
過あるいは遠心分離などの方法で処理しておくことが好
ましい。この水系染色液中の分散染料の濃度は、通常
０．１〜２０重量％、好ましくは３〜１０重量％の範囲
で選ばれる。In the present invention, these disperse dyes are
An aqueous staining solution is prepared by dissolving and / or suspending in an aqueous medium. The concentration of the disperse dye in the aqueous dyeing solution is preferably as high as possible in order to increase the dyeing concentration of the optical plastic lens. In addition, when used as an ink for inkjet recording, in order to avoid clogging of the inkjet nozzle, to completely dissolve, or to reduce the particle diameter of the disperse dye suspended without being completely dissolved below the diameter of the inkjet nozzle, That is, it is preferable that the treatment is carried out by a method such as filtration or centrifugation so as to be several tens of microns or less, preferably 20 microns or less. The concentration of the disperse dye in the aqueous dyeing solution is selected in the range of usually 0.1 to 20% by weight, preferably 3 to 10% by weight.
【００２４】上記水系媒体としては、水が用いられる
が、必要に応じ、本発明の目的が損なわれない範囲で、
水に対して混和性を有する有機溶剤、ｐＨ調整剤、界面
活性剤、消泡剤、防腐剤などを適宜添加した水も用いる
ことができる。As the above aqueous medium, water is used, and if necessary, as long as the object of the present invention is not impaired.
Water to which an organic solvent having miscibility with water, a pH adjuster, a surfactant, an antifoaming agent, a preservative and the like are appropriately added can also be used.
【００２５】この水系染色液を光学用プラスチック表面
に付着させる方法としては、該染色液を均一にムラなく
光学用プラスチックレンズ表面に付着させることができ
る方法であればよく、特に制限されず、従来公知の方
法、例えば刷毛塗り、スピンコート、インクジェット記
録などの方法により、レンズ表面に直接塗布する方法、
あるいは浸漬法、スプレー法などを用いることができ
る。これらの方法の中で、レンズ表面に直接塗布する方
法および浸漬法が好ましく、特にインクジェット記録に
よる塗布方法が、（１）インクを有効に活用できる、
（２）コンピューターに記憶されたデータベースおよび
アプリケーションに基づき所望の色調および濃度に塗布
できる、（３）短時間に塗布できる、などの理由で好適
である。The method of adhering the aqueous dyeing solution to the surface of the optical plastic lens is not particularly limited as long as the method can uniformly and uniformly adhere the dyeing solution to the surface of the optical plastic lens. By a known method, for example, brush coating, spin coating, a method such as inkjet recording, a method of directly applying to the lens surface,
Alternatively, an immersion method, a spray method, or the like can be used. Among these methods, the method of directly applying to the lens surface and the dipping method are preferable, and the application method by ink jet recording is particularly effective in that (1) the ink can be effectively used.
It is suitable because (2) it can be applied to a desired color tone and density based on a database and an application stored in a computer, and (3) it can be applied in a short time.
【００２６】また、インクジェット記録方式で光学用プ
ラスチックレンズ表面にインクを塗布する場合は、イン
ク液滴が該光学用プラスチックレンズ表面に直角に当た
るように該光学用プラスチックレンズ表面とインクジェ
ットノズルの吐出方向とを制御して、コンピューターが
制御したデータを忠実に該光学用プラスチックレンズ表
面に再現するように調整することが好ましい。そのよう
な調整を行うには、特願平１０−０２４２０１号明細書
に記載された光学レンズ着色システムなどを利用するこ
とができる。なお、これらの方法により、光学用プラス
チックレンズ表面に該染色液を付着させる場合、常温で
行うのが好ましい。When the ink is applied to the surface of the optical plastic lens by the ink jet recording system, the surface of the optical plastic lens and the ejection direction of the ink jet nozzle are adjusted so that the ink droplets strike the surface of the optical plastic lens at right angles. Is preferably adjusted so that data controlled by the computer is faithfully reproduced on the surface of the optical plastic lens. For such adjustment, an optical lens coloring system described in Japanese Patent Application No. 10-024201 can be used. When the staining solution is applied to the surface of the plastic lens for optics by these methods, it is preferable to perform the staining at room temperature.
【００２７】本発明においては、このようにして、直接
塗布法や浸漬法などにより、表面に染色液が付着した光
学用プラスチックレンズを加熱処理して、該染色液中の
分散染料をレンズ内部に拡散させる。この際の加熱温度
は、通常８０〜２００℃、好ましくは８５〜１５０℃の
範囲で選ばれる。また、加熱時間は、加熱温度などによ
り左右されて、一概に定めることはできないが、通常１
０分ないし２４時間、好ましくは３０分ないし３時間の
範囲である。一般に加熱温度が高く加熱時間が長くなる
と、染色濃度が高くなるので、該光学用プラスチックレ
ンズの表面形状が変形したり、黄変するなどの悪影響が
出ないように、該レンズの特性と染色性のバランスを考
慮して、レンズ材料と所望する染色濃度毎に加熱温度お
よび加熱時間の最適値を選定することが望ましい。In the present invention, the optical plastic lens having the dye solution adhered to the surface is heated by the direct coating method or the immersion method as described above to disperse the dye in the dye solution into the lens. Spread. The heating temperature at this time is selected in the range of usually 80 to 200 ° C, preferably 85 to 150 ° C. The heating time depends on the heating temperature and the like, and cannot be unconditionally determined.
It ranges from 0 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 3 hours. In general, when the heating temperature is high and the heating time is long, the dyeing density becomes high, so that the surface shape of the optical plastic lens is deformed or yellowed. It is desirable to select the optimal values of the heating temperature and the heating time for each lens material and desired dyeing concentration in consideration of the balance of the above.
【００２８】この加熱処理に使用する加熱炉としては、
光学用プラスチックレンズを均一に加熱できる機器であ
ればよく、特に制限されず、例えば電気炉、熱風循環
炉、赤外線オーブンなど、いずれも用いることができ
る。As the heating furnace used for this heat treatment,
Any device can be used as long as it can uniformly heat the plastic lens for optics, and is not particularly limited. For example, any of an electric furnace, a hot air circulation furnace, an infrared oven, and the like can be used.
【００２９】加熱が終了した後、光学用プラスチックレ
ンズ表面には、水溶性ポリマーおよび内部に拡散しきれ
なかった分散染料が残存しているので、それらを除去す
るために、洗浄処理や拭き取り処理を行うのが望まし
い。その場合、分散染料が残存している水溶性ポリマー
を除去すればレンズ表面はほぼクリーンになるので、多
数の光学用プラスチックレンズを効率よく短時間で洗浄
するためには、水洗処理、特に水中で超音波洗浄などを
行うのが好ましい。After the heating is completed, a water-soluble polymer and a disperse dye that could not be diffused into the interior remain on the surface of the plastic lens for optical use. It is desirable to do. In that case, if the water-soluble polymer in which the disperse dye remains is removed, the lens surface becomes almost clean.Therefore, in order to efficiently clean a large number of optical plastic lenses in a short time, a water washing treatment, especially in water, is required. It is preferable to perform ultrasonic cleaning or the like.
【００３０】本発明における染色方法が適用される光学
用プラスチックレンズとしては、例えばコンタクトレン
ズ、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレン
ズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズなどに使用される光学
用レンズが挙げられ、特に、コンタクトレンズ、眼鏡レ
ンズなどの視力矯正用レンズが好適である。具体的に
は、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト、メチルメタクリレート単独重合体、メチルメタクリ
レートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリウレタン、ポリチオウレタン、その他の硫黄含
有ポリマーなどからなるプラスチックレンズを挙げるこ
とができる。Examples of the optical plastic lens to which the staining method of the present invention is applied include optical lenses used for contact lenses, spectacle lenses, camera lenses, projector lenses, telescope lenses, magnifying lenses, and the like. In particular, vision correction lenses such as contact lenses and spectacle lenses are suitable. Specifically, polydiethylene glycol bisallyl carbonate, methyl methacrylate homopolymer, copolymer of methyl methacrylate and one or more other monomers, polycarbonate, polystyrene, polyethylene terephthalate, polyurethane, polythiourethane, and other sulfur-containing compounds A plastic lens made of a polymer or the like can be given.
【００３１】本発明はまた、前記の方法により得られた
着色光学用プラスチックレンズをも提供するものであ
る。この着色光学用プラスチックレンズは、例えばコン
タクトレンズ、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プロジェク
ターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズなどとして好
適に用いられる。The present invention also provides a colored optical plastic lens obtained by the above method. The plastic lens for coloring optics is suitably used, for example, as a contact lens, an eyeglass lens, a camera lens, a projector lens, a telescope lens, a magnifying lens, and the like.
【００３２】[0032]
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００３３】実施例１ （１）染色液の調製 蒸留水１００重量部に、ダイスタージャパン（株）製の
ダイヤニックスブルー（Ｄianix Ｂlue）ＡＣ−Ｅ ５
重量部を加えて常温で攪拌して、一部の分散染料が懸濁
状態の染色液を調製した。Example 1 (1) Preparation of Staining Solution In 100 parts by weight of distilled water, Dianix Blue AC-E5 (manufactured by Dystar Japan) was used.
A part by weight was added and stirred at room temperature to prepare a dyeing solution in which a part of the disperse dye was suspended.
【００３４】（２）水溶性ポリマーのコーティング 蒸留水１００重量部に、ポリビニルアルコール＃５００
［関東化学（株）製、分子量約５００、加水分解度８
６．５〜８９モル％］８重量部を加えて常温で一昼夜攪
拌して完全に溶解させた。その水溶液にポリジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート製のレンズ（度数
０．００、厚さ２．０ｍｍ、外径７０ｍｍ）を室温で浸
漬したのち、レンズ周囲で固定できるドーナツ状治具の
上に、該レンズを置いて、１２０℃のオーブンで３０分
間加熱して、表面にポリビニルアルコール＃５００の被
膜を形成した。(2) Coating of water-soluble polymer 100 parts by weight of distilled water was added to polyvinyl alcohol # 500
[Kanto Chemical Co., Ltd., molecular weight about 500, hydrolysis degree 8
6.5-89 mol%] and stirred at room temperature for 24 hours to completely dissolve. After immersing a lens made of polydiethylene glycol bisallyl carbonate (degree: 0.00, thickness: 2.0 mm, outer diameter: 70 mm) at room temperature in the aqueous solution, place the lens on a donut-shaped jig that can be fixed around the lens. The sample was placed and heated in an oven at 120 ° C. for 30 minutes to form a polyvinyl alcohol # 500 film on the surface.
【００３５】（３）光学用プラスチックレンズの染色 上記（１）で調製した染色液をマグネティックスターラ
ーで攪拌し、その中に上記（２）で得られたレンズを室
温で浸漬して両面に染色液を付着させたのち、レンズ周
囲で固定できるドーナツ状治具の上に、該レンズを置い
て、１２０℃のオーブンで３０分間加熱した。冷却後取
り出して該レンズ表面を水洗し、乾固した水溶性ポリマ
ーと残存した分散染料を除去した。アセトンを付けた布
で拭いても、色落ちは起こらず、分光光度計を使用して
４００ナノメーターの光線透過率により測定した中央部
分の染色濃度は３５％であった。また、全体が均一に染
色されていた。(3) Dyeing of plastic lens for optics The dyeing solution prepared in the above (1) is stirred with a magnetic stirrer, and the lens obtained in the above (2) is immersed in it at room temperature and dyed on both surfaces. Then, the lens was placed on a donut-shaped jig that can be fixed around the lens, and heated in an oven at 120 ° C. for 30 minutes. After cooling, the lens was taken out and the lens surface was washed with water to remove the dried water-soluble polymer and the remaining disperse dye. Wiping with a cloth to which acetone was applied did not cause discoloration, and the dyeing density at the central portion was 35% as measured by a spectrophotometer at a light transmittance of 400 nanometers. Moreover, the whole was uniformly dyed.
【００３６】実施例２ （１）染色液の調製 蒸留水１００重量部に、ダイスタージャパン（株）製の
ダイヤニックスレッド（Ｄianix Ｒed）ＡＣ−Ｅ １０
重量部を加えて常温で攪拌して、一部の分散染料が懸濁
状態の染色液を調製した。Example 2 (1) Preparation of Dyeing Solution In 100 parts by weight of distilled water, Dianix Red (Dianix Red) AC-E10 manufactured by Dystar Japan Ltd. was used.
A part by weight was added and stirred at room temperature to prepare a dyeing solution in which a part of the disperse dye was suspended.
【００３７】（２）水溶性ポリマーのコーティング 蒸留水１００重量部に、ポリビニルアルコール＃２００
０［関東化学（株）製、分子量約２０００、加水分解度
７８〜８２モル％］５重量部を加えて常温で一昼夜攪拌
して完全に溶解させた。その水溶液にＨＯＹＡ（株）の
ポリチオウレタン系レンズ（商品名アイアス）の基材レ
ンズ（度数−３．００ジオプター、中心厚さ１．２ｍ
ｍ、外径７５ｍｍの凹レンズ）を室温で浸漬したのち、
レンズ周囲で固定できるドーナツ状治具の上に、該レン
ズを置いて１１０℃のオーブンで３０分間加熱して、表
面にポリビニルアルコール＃２０００の被膜を形成し
た。(2) Coating of Water-Soluble Polymer Polyvinyl alcohol # 200 was added to 100 parts by weight of distilled water.
0 [manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd., molecular weight: about 2,000, degree of hydrolysis: 78 to 82 mol%] was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours to completely dissolve. A base lens (degree: -3.00 diopters, center thickness: 1.2 m) of a polythiourethane-based lens (trade name: IAS) of HOYA CORPORATION was added to the aqueous solution.
m, concave lens with an outer diameter of 75 mm) at room temperature
The lens was placed on a donut-shaped jig that could be fixed around the lens, and heated in an oven at 110 ° C. for 30 minutes to form a polyvinyl alcohol # 2000 coating on the surface.
【００３８】（３）光学用プラスチックレンズの染色 上記（１）で調製した染色液を、上記（２）で得られた
レンズの凹面に、第１ステージ８００ｒｐｍ／１５秒、
第２ステージ３０００ｒｐｍ／３０秒の条件でスピンコ
ートした。凹面に染色液が付着したレンズを、レンズ周
囲で固定できるドーナツ状治具の上に置いて、１１０℃
のオーブンで３０分間加熱した。冷却後取り出して該レ
ンズ表面を水洗し、乾固した水溶性ポリマーと残存した
分散染料を除去した。次に凹面と同様の方法で凸面をス
ピンコートし、凹面と同条件で加熱処理した。冷却後取
り出して該レンズ表面を水洗して、乾固した水溶性ポリ
マーと残存した分散染料を除去した。アセトンを付けた
布で拭いても、色落ちは起こらず、分光光度計を使用し
て７００ナノメーターの光線透過率により測定した中心
付近の染色濃度は２８％であった。また、全体が均一に
染色されていた。(3) Dyeing of plastic lens for optics The dyeing solution prepared in the above (1) is applied to the concave surface of the lens obtained in the above (2) on the first stage at 800 rpm for 15 seconds.
The second stage was spin-coated at 3000 rpm / 30 seconds. Place the lens with the staining solution attached to the concave surface on a donut-shaped jig that can be fixed around the lens.
For 30 minutes. After cooling, the lens was taken out and the lens surface was washed with water to remove the dried water-soluble polymer and the remaining disperse dye. Next, the convex surface was spin-coated in the same manner as the concave surface, and heat-treated under the same conditions as the concave surface. After cooling, the lens was taken out and the lens surface was washed with water to remove the dried water-soluble polymer and the remaining disperse dye. Even when wiped with a cloth to which acetone was applied, no discoloration occurred, and the dyeing concentration near the center was 28% as measured by a light transmittance of 700 nanometers using a spectrophotometer. Moreover, the whole was uniformly dyed.
【００３９】実施例３ （１）インクジェット記録用インクの調製 蒸留水６０重量部、グリセリン７重量部、エチレングリ
コール１８重量部、尿素８重量部、ジエタノールアミン
２重量部、界面活性剤［日光ケミカルズ社製、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル系、商品名ＮＰ−
７．５）０．２重量部からなる水系溶剤に、日本化薬
（株）製の分散染料カヤロン ポリエステル カラー
イエロー（Ｋayalon Ｐolyester Ｃolours Ｙellow）４
ＧＥ−Ｅ５重量部を加えて常温で一昼夜攪拌して、一部
の分散染料が懸濁状態の染色液を調製した。この懸濁液
をワットマン濾紙Ｎo.３を用いて吸引濾過により少量の
不溶物を除去し、インクジェット記録用インクを調製し
た。Example 3 (1) Preparation of Ink for Inkjet Recording 60 parts by weight of distilled water, 7 parts by weight of glycerin, 18 parts by weight of ethylene glycol, 8 parts by weight of urea, 2 parts by weight of diethanolamine, a surfactant [manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. , Polyoxyethylene alkyl phenyl ether, trade name NP-
7.5) Disperse dye Kayalon polyester color manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. in 0.2 parts by weight of aqueous solvent
Yellow (Kayalon Polyester Colors Yellow) 4
5 parts by weight of GE-E was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours to prepare a dyeing solution in which some disperse dyes were suspended. This suspension was subjected to suction filtration using Whatman filter paper No. 3 to remove a small amount of insoluble matter, thereby preparing an ink for inkjet recording.
【００４０】（２）水溶性ポリマーのコーティング 蒸留水１００重量部に、Ｎ−ビニルピロリドンポリマー
［和光純薬（株）製、分子量約２５，０００］５重量部
を加えて常温で一昼夜攪拌して完全に溶解させた。その
水溶液に室温で、ＨＯＹＡ（株）の硫黄含有プラスチッ
クレンズ（商品名テスラリッド）の基材レンズ（度数＋
１．００ジオプター、中心厚さ２．５ｍｍ、外径７５ｍ
ｍの凸レンズ）を浸漬したのち、レンズ周囲で固定でき
るドーナツ状治具の上に、該レンズを置いて１２０℃の
オーブンで３０分間加熱して、表面にＮ−ビニルピロリ
ドンポリマーの被膜を形成した。(2) Coating of water-soluble polymer To 100 parts by weight of distilled water, 5 parts by weight of N-vinylpyrrolidone polymer [manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., molecular weight: about 25,000] was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Completely dissolved. At room temperature, the base lens of a sulfur-containing plastic lens (trade name: Teslalid) of HOYA CORPORATION
1.00 diopter, center thickness 2.5mm, outer diameter 75m
m), and the lens was placed on a donut-shaped jig that can be fixed around the lens and heated in an oven at 120 ° C. for 30 minutes to form a coating of N-vinylpyrrolidone polymer on the surface. .
【００４１】（３）光学用プラスチックレンズの染色 上記（１）で調製したインクを使用して上記（２）で得
られたレンズの片面に、インクジェットプリンターによ
り記録した。インクが付着したレンズを、周囲で固定で
きるドーナツ状治具の上に置いて１３０℃のオーブンで
６０分間加熱した。冷却後取り出して、同様の方法で反
対面にインクを付着させ、同条件で加熱した。冷却後、
該レンズの両面を水洗して、乾固した水溶性ポリマーと
残存した分散染料を除去した。アセトンを付けた布で拭
いても、色落ちは起こらず、分光光度計を使用して５５
０ナノメーターの光線透過率により測定した中心付近の
染色濃度は３０％であった。また、全体が均一に染色さ
れていた。(3) Dyeing of plastic lens for optics Using the ink prepared in (1) above, recording was carried out on one side of the lens obtained in (2) by an ink jet printer. The lens with the ink attached was placed on a donut-shaped jig that can be fixed around and heated in an oven at 130 ° C. for 60 minutes. After cooling, it was taken out, ink was adhered to the opposite surface in the same manner, and heated under the same conditions. After cooling,
Both sides of the lens were washed with water to remove the dried water-soluble polymer and the remaining disperse dye. Even if the cloth was wiped with a cloth soaked with acetone, no discoloration occurred, and the light was removed using a spectrophotometer.
The dyeing concentration near the center measured by a light transmittance of 0 nanometer was 30%. Moreover, the whole was uniformly dyed.
【００４２】比較例１ （１）染色液の調製 蒸留水１００重量部に、ダイスタージャパン（株）製の
ダイヤニックスブルー（Ｄianix Ｂlue）ＡＣ−Ｅ ５
重量部を加えて常温で一昼夜攪拌して、一部の分散染料
が懸濁している染色液を調製した。Comparative Example 1 (1) Preparation of Staining Solution In 100 parts by weight of distilled water, Dianix Blue AC-E5 (manufactured by Dystar Japan) was used.
A part by weight was added and stirred at room temperature for 24 hours to prepare a dyeing solution in which a part of the disperse dye was suspended.
【００４３】（２）光学用プラスチックレンズの染色 上記（１）で調製した染色液を９０℃に加熱し、ポリジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート製のレンズ
（度数０．００、厚さ２．０ｍｍ、外径７０ｍｍ）を１
時間浸漬したのち、冷却して該レンズ表面を水洗した。
さらに、アセトンを付けた布で拭くと色落ちが起こっ
た。分光光度計を使用して４００ナノメーターの光線透
過率により測定した中心部の染色濃度は１０％であっ
た。なお、９０℃に加熱したこの染色液を繰返し使用し
ている間に、延べ１５時間後頃から染料が変質して、最
初と同じ色調に染色することができなくなった。(2) Dyeing of plastic lens for optics The dyeing solution prepared in the above (1) was heated to 90 ° C., and a lens made of polydiethylene glycol bisallyl carbonate (frequency 0.00, thickness 2.0 mm, outer diameter) 70mm)
After immersion for an hour, the lens surface was cooled and the lens surface was washed with water.
In addition, discoloration occurred when the cloth was wiped with a cloth soaked with acetone. The dyeing density at the center was 10% as measured using a spectrophotometer at a light transmittance of 400 nanometers. While the dyeing solution heated to 90 ° C. was repeatedly used, the dye deteriorated after about 15 hours in total, and could not be dyed in the same color tone as the first time.
【００４４】比較例２ （１）染色液の調製 蒸留水１００重量部に、ダイスタージャパン（株）製の
ダイヤニックスレッド（Ｄianix Ｒed）ＡＣ−Ｅ １０
重量部を加えて常温で攪拌して、一部の分散染料が懸濁
状態の染色液を調製した。COMPARATIVE EXAMPLE 2 (1) Preparation of Dyeing Solution In 100 parts by weight of distilled water, Dianix Red (Dianix Red) AC-E10 was added to 100 parts by weight of distilled water.
A part by weight was added and stirred at room temperature to prepare a dyeing solution in which a part of the disperse dye was suspended.
【００４５】（２）水溶性ポリマーのコーティング 蒸留水１００重量部に、ポリビニルアルコール＃２００
０［関東化学（株）製、分子量約２０００、加水分解度
７８〜８２モル％］５重量部を加えて常温で一昼夜攪拌
して完全に溶解させた。その水溶液にＨＯＹＡ（株）の
ポリチオウレタン系レンズ（商品名アイアス）の基材レ
ンズ（度数−３．００ジオプター、中心厚さ１．２ｍ
ｍ、外径７５ｍｍの凹レンズ）を室温で浸漬し、引き上
げた後室温で放置した。該レンズ表面にはポリビニルア
ルコール＃２０００の水溶液の被膜が形成されたが、加
熱処理を行なわないので、粘着性のある被膜であった。(2) Coating of water-soluble polymer Polyvinyl alcohol # 200 was added to 100 parts by weight of distilled water.
0 [manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd., molecular weight: about 2,000, degree of hydrolysis: 78 to 82 mol%] was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours to completely dissolve. A base lens (degree: -3.00 diopters, center thickness: 1.2 m) of a polythiourethane-based lens (trade name: IAS) of HOYA CORPORATION was added to the aqueous solution.
m, a concave lens having an outer diameter of 75 mm) was immersed at room temperature, pulled up, and allowed to stand at room temperature. Although a coating of an aqueous solution of polyvinyl alcohol # 2000 was formed on the lens surface, the coating was sticky because no heat treatment was performed.
【００４６】（３）光学用プラスチックレンズの染色 ポリビニルアルコール＃２０００の水溶液の粘着性被膜
が表面に形成されたレンズを、上記（１）で調製した染
色液に室温で浸漬したところ、ポリピニルアルコール＃
２０００の水溶液の粘着性被膜が一部染色液中に溶け出
し、分散染料液の付着状態が均一にならなかった。該レ
ンズを、レンズ周囲で固定できるドーナツ状治具の上に
置いて、１１０℃のオーブンで３０分間加熱した。冷却
後取り出して該レンズ表面を水洗し、乾固した水溶性ポ
リマーと残存した分散染料を除去した。アセトンを付け
た布で拭いても、色落ちは起こらなかったが、全体にム
ラがある染色状態で、分光光度計を使用して７００ナノ
メーターの光線透過率により測定した中心付近の染色濃
度は１５〜２０％の範囲でばらついていた。(3) Dyeing of plastic lens for optics A lens having an adhesive film of an aqueous solution of polyvinyl alcohol # 2000 formed on the surface was immersed in the staining solution prepared in the above (1) at room temperature. alcohol#
Part of the adhesive film of the 2,000 aqueous solution was dissolved in the dyeing solution, and the adhered state of the disperse dye solution was not uniform. The lens was placed on a donut-shaped jig that can be fixed around the lens, and heated in an oven at 110 ° C. for 30 minutes. After cooling, the lens was taken out and the lens surface was washed with water to remove the dried water-soluble polymer and the remaining disperse dye. No color fading occurred even when wiped with a cloth to which acetone was applied, but the dyeing density near the center measured with a spectrophotometer at a light transmittance of 700 nanometers using a spectrophotometer in a stained state with unevenness throughout. It varied in the range of 15 to 20%.
【００４７】比較例３ （１）染色液の調製 蒸留水１００重量部に、日本化薬（株）製の分散染料カ
ヤロン ポリエステルカラー イエロー（Ｋayalon Ｐo
lyester Ｃolours Ｙellow）４ＧＥ−Ｅ ５重量部を加
えて常温で攪拌し、一部の分散染料が懸濁している染色
液を調製した。Comparative Example 3 (1) Preparation of Dyeing Solution Disperse dye Kayalon polyester color yellow (Kayalon Po) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. was added to 100 parts by weight of distilled water.
5 parts by weight of (Liester Colors Yellow) 4GE-E were added, and the mixture was stirred at room temperature to prepare a dyeing solution in which a part of a disperse dye was suspended.
【００４８】（２）光学用プラスチックレンズの表面コ
ーティング ＨＯＹＡ（株）の硫黄含有プラスチックレンズ（商品名
テスラリッド）の基材レンズ（度数＋１．００ジオプタ
ー、中心厚さ２．５ｍｍ、外径７５ｍｍの凸レンズ）に
ポリエステル系オリゴマー（旭電化工業（株）製、アジ
ピン酸系ポリエステル、商品名アデカサイザーＰＮ−１
０１０］を塗布して、レンズ周囲で固定できるドーナツ
状治具の上に、該レンズを置いて１２０℃のオーブンで
３０分間加熱した。室温に冷却すると柔軟性のあるポリ
エステル系オリゴマーの被膜が形成されていた。(2) Surface coating of plastic lens for optics Base lens of sulfur-containing plastic lens (trade name: Teslalid) of HOYA CORPORATION (power: 1.00 diopter, center thickness 2.5 mm, convex lens 75 mm in outer diameter) ) To a polyester oligomer (Adipic acid polyester manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., trade name: Adecaizer PN-1)
010], and the lens was placed on a donut-shaped jig that can be fixed around the lens, and heated in an oven at 120 ° C. for 30 minutes. When cooled to room temperature, a flexible polyester-based oligomer film was formed.
【００４９】（３）光学用プラスチックレンズの染色 上記（２）で得られたレンズを上記（１）で調製した染
色液に室温で浸漬したが、ポリエステル系オリゴマー被
膜が撥水性を示すため、付着した染色液が流れ落ちたり
該レンズ表面で凝集したりして、均一な状態にならなか
った。該レンズを、周囲で固定できるドーナツ状治具の
上に置いて１３０℃のオーブンで６０分間加熱してみた
が、冷却後該レンズ表面を水洗すると、乾固した染料が
流れ出して、レンズ内部には染料が移行していなかっ
た。(3) Dyeing of Optical Plastic Lens The lens obtained in (2) was immersed in the dyeing solution prepared in (1) at room temperature. The stained solution flowed down or aggregated on the lens surface, and did not become uniform. The lens was placed on a donut-shaped jig that can be fixed around it and heated in an oven at 130 ° C. for 60 minutes. After cooling, the surface of the lens was washed with water, and the dried dye flowed out and entered the lens. Had no dye transfer.
【００５０】[0050]
【発明の効果】本発明の方法によれば、従来の通常の光
学用プラスチックレンズの染色方法に比べて、（１）染
色濃度を容易に調整できる、（２）染色液を常温で取扱
うので染料の劣化が生じにくく、かつ染色液からの臭気
や蒸気発生が起こらない、（３）劣化した染色液の廃棄
に伴う産業廃棄物問題が発生しない、（４）染色作業が
単純化され、熟練者を必要としない、（５）染色作業が
短時間化される、（６）予め調製しておいた３原色（シ
アン・マゼンタ・イェロー）の染色液を適宜混合するこ
とにより、目的とする色の染色液調合が容易になる、な
どの効果が発揮され、光学用プラスチックレンズを、任
意の色調と濃度に効率よく、経済的有利に染色すること
ができる。According to the method of the present invention, (1) the dyeing concentration can be easily adjusted, and (2) the dyeing solution is handled at room temperature as compared with the conventional ordinary method for dyeing plastic lenses for optical use. Hardly causes deterioration of the dyeing liquid and does not generate odor or vapor from the dyeing liquid; (3) no industrial waste problem associated with disposal of the deteriorated dyeing liquid; (4) the dyeing work is simplified, and (5) The dyeing operation is shortened. (6) By mixing appropriately the previously prepared dyeing solutions of the three primary colors (cyan, magenta and yellow), the desired color can be obtained. An effect such as easy preparation of a staining solution is exhibited, and an optical plastic lens can be efficiently and economically dyed to an arbitrary color tone and density.
【００５１】また、本発明の方法で得られた着色光学用
プラスチックレンズは、例えばコンタクトレンズ、眼鏡
レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡
レンズ、拡大鏡レンズなどとして好適に用いられる。The colored optical plastic lens obtained by the method of the present invention is suitably used as, for example, a contact lens, an eyeglass lens, a camera lens, a projector lens, a telescope lens, a magnifying lens, and the like.
─────────────────────────────────────────────────────
────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年１月２７日（２０００．１．２
７）[Submission date] January 27, 2000 (2000.1.2
7)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】特許請求の範囲[Correction target item name] Claims
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【特許請求の範囲】[Claims]
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１３[Correction target item name] 0013
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００１３】本発明者らは、このような問題を解決し、
光学用プラスチックレンズを任意の色調と濃度に効率よ
く染色し、着色光学用プラスチックレンズを経済的有利
に製造する工業的な方法を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、分散染料がプラスチックレンズ内部に浸透して、
さらに奥まで拡散するのは、温度依存性が高い物理現象
であることに着目し、従来の染色方法で実施されている
高温水浴中にレンズを浸漬する工程を割愛して、その代
わりに、予め光学用プラスチックレンズ表面に、水系媒
体溶解性の水溶性ポリマーの硬化被膜を形成させたの
ち、このレンズを、分散染料を着色成分として含む水系
染色液により染色し、次いでレンズ表面に残存する水溶
性ポリマーを水洗除去することにより、その目的を達成
しうることを見出した。本発明は、かかる知見に基づい
て完成したものである。The present inventors have solved such a problem,
As a result of diligent research to develop an industrial method for economically and advantageously producing colored optical plastic lenses by dyeing optical plastic lenses efficiently to a desired color tone and density, disperse dyes were found inside plastic lenses. Penetrate,
Focusing on the fact that diffusion to the depth is a physical phenomenon that is highly temperature-dependent, omitting the step of immersing the lens in a high-temperature water bath, which is carried out by the conventional dyeing method, An aqueous medium is placed on the surface of the plastic lens for optics.
After having formed a cured coating film of the body solubility of the water-soluble polymer, by the lens, and stained with aqueous stain solution containing a disperse dye as the coloring component, then washed with water remove the water-soluble polymer over the remaining surface of the lens It was found that the purpose could be achieved. The present invention has been completed based on such findings.
【手続補正３】[Procedure amendment 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１４[Correction target item name] 0014
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００１４】すなわち、本発明は、（１）光学用プラス
チックレンズ表面に、水系媒体溶解性の水溶性ポリマー
の硬化被膜を形成させ、次いでこのレンズを、分散染料
を着色成分として含む水系染色液により染色し、染色
後、レンズ表面に残存する水溶性ポリマーを水洗除去す
ることを特徴とする着色光学用プラスチックレンズの製
造方法、（２）分散染料を着色成分として含む水系染色
液中に、表面に水溶性ポリマーの硬化被膜が形成された
光学用プラスチックレンズを浸漬したのち、これを加熱
処理して分散染料を該光学用プラスチックレンズ内部に
拡散させる上記（１）の方法、（３）分散染料を着色成
分として含む水系染色液を、表面に水溶性ポリマーの硬
化被膜が形成された光学用プラスチックレンズの該表面
に塗布したのち、これを加熱処理して分散染料を該光学
用プラスチックレンズ内部に拡散させる上記（１）の方
法、（４）これらの製造方法で得られたことを特徴とす
る着色光学用プラスチックレンズ、を提供するものであ
る。 ─────────────────────────────────────────────────────
That is, according to the present invention, (1) a cured film of a water-soluble polymer soluble in an aqueous medium is formed on the surface of an optical plastic lens, and the lens is then formed with an aqueous dye solution containing a disperse dye as a coloring component. Dyeing and dyeing
After that, a water-soluble polymer remaining on the lens surface is washed with water to remove it, and (2) a water-based dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component. The above-mentioned method of (1) in which a plastic lens for optics on which a cured film of a water-soluble polymer is formed is immersed in the varnish and heat-treated to diffuse the disperse dye into the plastic lens for optics. Is applied to the surface of an optical plastic lens having a cured film of a water-soluble polymer formed on the surface thereof, and then heat-treated to disperse a dye inside the optical plastic lens. It is intended to provide a method of (1) for diffusing, and ( 4 ) a plastic lens for colored optics, obtained by these production methods. ────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年３月３０日（２０００．３．３
０）[Submission date] March 30, 2000 (2003.3.3)
0)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】発明の名称[Correction target item name] Name of invention
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【発明の名称】 着色光学用プラスチックレンズの製造
方法Patent application title: Method for producing colored optical plastic lens
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】特許請求の範囲[Correction target item name] Claims
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【特許請求の範囲】[Claims]
【手続補正３】[Procedure amendment 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００１[Correction target item name] 0001
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、着色光学用プラス
チックレンズの製造方法に関する。さらに詳しくは、本
発明は、光学用プラスチックレンズを、任意の色調と濃
度に効率よく染色して、着色光学用プラスチックレンズ
を経済的有利に製造する方法に関するものである。The present invention relates to relates to the production how the colored optical plastic lenses. More particularly, the present invention provides an optical plastic lenses, and efficiently dyed to any color tone and density, it relates to colored optical plastic lenses economically advantageously produced to ways.
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１４[Correction target item name] 0014
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００１４】すなわち、本発明は、（１）光学用プラス
チックレンズ表面に、水系媒体溶解性の水溶性ポリマー
の硬化被膜を形成させ、次いでこのレンズを、分散染料
を着色成分として含む水系染色液により染色し、染色
後、レンズ表面に残存する水溶性ポリマーを水洗除去す
ることを特徴とする着色光学用プラスチックレンズの製
造方法、（２）分散染料を着色成分として含む水系染色
液中に、表面に水溶性ポリマーの硬化被膜が形成された
光学用プラスチックレンズを浸漬したのち、これを加熱
処理して分散染料を該光学用プラスチックレンズ内部に
拡散させる上記（１）の方法、（３）分散染料を着色成
分として含む水系染色液を、表面に水溶性ポリマーの硬
化被膜が形成された光学用プラスチックレンズの該表面
に塗布したのち、これを加熱処理して分散染料を該光学
用プラスチックレンズ内部に拡散させる上記（１）の方
法、を提供するものである。That is, according to the present invention, (1) a cured film of a water-soluble polymer soluble in an aqueous medium is formed on the surface of an optical plastic lens, and the lens is then formed with an aqueous dye solution containing a disperse dye as a coloring component. A method for producing a plastic lens for coloring optics, which comprises dyeing and, after dyeing, removing a water-soluble polymer remaining on the lens surface with water, (2) an aqueous dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component; After immersing the optical plastic lens on which the cured film of the water-soluble polymer is formed, heat-treating the plastic lens to diffuse the disperse dye into the optical plastic lens, the method of the above (1), After applying an aqueous dyeing solution containing as a coloring component to the surface of an optical plastic lens having a cured film of a water-soluble polymer formed on the surface thereof, The method of the above (1) to heat treatment to diffuse the disperse dye within the optical plastic lenses, there is provided a.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2K009 BB13 BB14 BB24 BB25 CC22 CC24 CC32 DD00 DD02 DD06 EE01 4D075 AA04 AB01 AE03 BB20Z BB21Z CA02 DA08 DA23 DB31 DC24 EA06 EB19 EB22 EC17 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 2K009 BB13 BB14 BB24 BB25 CC22 CC24 CC32 DD00 DD02 DD06 EE01 4D075 AA04 AB01 AE03 BB20Z BB21Z CA02 DA08 DA23 DB31 DC24 EA06 EB19 EB22 EC17
Claims (8)
ポリマーの硬化被膜を形成させ、次いでこのレンズを、
分散染料を着色成分として含む水系染色液により染色す
ることを特徴とする着色光学用プラスチックレンズの製
造方法。1. A cured film of a water-soluble polymer is formed on the surface of an optical plastic lens.
A method for producing a colored optical plastic lens, comprising dyeing with a water-based dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component.
性ポリマーの水系溶液を用いてコーティング処理を施し
たのち、加熱して水溶性ポリマーの硬化被膜を形成させ
る請求項１に記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the surface of the optical plastic lens is subjected to a coating treatment using an aqueous solution of a water-soluble polymer, and then heated to form a cured film of the water-soluble polymer.
液中に、表面に水溶性ポリマーの硬化被膜が形成された
光学用プラスチックレンズを浸漬したのち、これを加熱
処理して分散染料を該光学用プラスチックレンズ内部に
拡散させる請求項１または２に記載の方法。3. An optical plastic lens having a cured film of a water-soluble polymer formed on a surface thereof is immersed in an aqueous dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component. 3. The method according to claim 1, wherein the light is diffused into the plastic lens.
液を、表面に水溶性ポリマーの硬化被膜が形成された光
学用プラスチックレンズの該表面に塗布したのち、これ
を加熱処理して分散染料を該光学用プラスチックレンズ
内部に拡散させる請求項１または２に記載の方法。4. An aqueous dyeing solution containing a disperse dye as a coloring component is applied to the surface of an optical plastic lens having a surface on which a cured film of a water-soluble polymer is formed, and then heated to form a disperse dye. 3. The method according to claim 1, wherein the light is diffused into the optical plastic lens.
クとして使用し、光学用プラスチックレンズ表面に塗布
する請求項４に記載の方法。5. The method according to claim 4, wherein the aqueous dyeing liquid is used as an ink for ink jet recording and applied to the surface of a plastic lens for optics.
表面に残存する水溶性ポリマーおよび分散染料を水洗除
去する請求項３、４または５に記載の方法。6. The method according to claim 3, wherein after the heat treatment, the water-soluble polymer and the disperse dye remaining on the surface of the optical plastic lens are washed away with water.
ル、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸金属塩、ポリアク
リルアミド、ポリビニルピロリドンおよびポリエチレン
グリコールの中から選ばれる少なくとも１種である請求
項１〜６のいずれか１項に記載の方法。7. The water-soluble polymer according to claim 1, wherein the water-soluble polymer is at least one selected from polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, a metal salt of polyacrylic acid, polyacrylamide, polyvinylpyrrolidone and polyethylene glycol. The method described in the section.
造方法で得られたことを特徴とする着色光学用プラスチ
ックレンズ。8. A colored optical plastic lens obtained by the manufacturing method according to claim 1. Description:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11039634A JP3075403B1 (en) | 1999-02-18 | 1999-02-18 | Method for producing plastic lens for colored optics |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11039634A JP3075403B1 (en) | 1999-02-18 | 1999-02-18 | Method for producing plastic lens for colored optics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3075403B1 JP3075403B1 (en) | 2000-08-14 |
| JP2000241601A true JP2000241601A (en) | 2000-09-08 |
Family
ID=12558536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11039634A Expired - Fee Related JP3075403B1 (en) | 1999-02-18 | 1999-02-18 | Method for producing plastic lens for colored optics |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3075403B1 (en) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1683645A1 (en) * | 2005-01-25 | 2006-07-26 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Tinted optical lenses and method for manufacturing the same |
| FR2952440A1 (en) * | 2009-11-12 | 2011-05-13 | Essilor Int | METHOD FOR MANUFACTURING PLASTIC ANTI-UV FILM WITH NON-UNIFORM SPATIAL DISTRIBUTION OF UV ABSORBER AND OPTICAL PHOTOCHROMIC ELEMENTS COATED WITH SUCH A PLASTIC FILM |
| EP2450193A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-09 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | A process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process |
| EP2887129A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-06-24 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Transparent optical article having a colorless appearance |
| WO2015097492A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Transparent optical article having a reduced yellowness appearance |
| WO2017077358A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical article protecting from blue and uv light |
| WO2017077359A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical article cutting blue light |
| WO2017077357A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical article protecting from blue light |
| EP3203271A1 (en) | 2016-02-08 | 2017-08-09 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber |
| EP3236296A1 (en) | 2016-04-21 | 2017-10-25 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber |
| EP3318920A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-09 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
| EP3327488A1 (en) | 2016-11-23 | 2018-05-30 | Essilor International | Optical article comprising a dye resistant to photo-degradation |
| EP3457197A1 (en) | 2017-09-19 | 2019-03-20 | Essilor International | Optical lens for correcting color vision |
| EP3564286A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-06 | Essilor International | Blue light cutting optical material having a bluish appearance |
| EP4174532A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-03 | Essilor International | Transparent optical article with increased blue light cutting ability and superior aesthetics |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004286875A (en) * | 2003-03-19 | 2004-10-14 | Pentax Corp | Method for dyeing plastic lens |
| JP4578891B2 (en) * | 2004-08-19 | 2010-11-10 | 東海光学株式会社 | Colored plastic article and manufacturing method thereof |
| WO2011074076A1 (en) * | 2009-12-15 | 2011-06-23 | 三好興業株式会社 | Method for dyeing eyeglass lenses and colored lenses |
| PT2460666E (en) * | 2010-12-01 | 2013-05-03 | Essilor Int | Method for tinting an optical film by thermal transfer printing |
| EP4238748A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Method and lens holder for tinting a spectacle lens |
-
1999
- 1999-02-18 JP JP11039634A patent/JP3075403B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1683645A1 (en) * | 2005-01-25 | 2006-07-26 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Tinted optical lenses and method for manufacturing the same |
| WO2006079564A1 (en) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Essilor International | Ink receptive material, tinted optical lenses and method for manufacturing the same |
| AU2006208704B2 (en) * | 2005-01-25 | 2010-11-25 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Ink receptive material, tinted optical lenses and method for manufacturing the same |
| AU2006208704B8 (en) * | 2005-01-25 | 2011-01-06 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Ink receptive material, tinted optical lenses and method for manufacturing the same |
| JP4829251B2 (en) * | 2005-01-25 | 2011-12-07 | エシロール アンテルナシオナル （コンパニー ジェネラル ドプティック） | Ink receiving agent, colored optical lens and method for producing the same |
| FR2952440A1 (en) * | 2009-11-12 | 2011-05-13 | Essilor Int | METHOD FOR MANUFACTURING PLASTIC ANTI-UV FILM WITH NON-UNIFORM SPATIAL DISTRIBUTION OF UV ABSORBER AND OPTICAL PHOTOCHROMIC ELEMENTS COATED WITH SUCH A PLASTIC FILM |
| WO2011058003A1 (en) * | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for producing an anti-uv plastic film with non-uniform spatial distribution of the uv absorber and photochromic optical elements covered with such a plastic film |
| US8814352B2 (en) | 2009-11-12 | 2014-08-26 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for producing an anti-UV plastic film with non-uniform spatial distribution of the UV absorber and photochromic optical elements covered with such a plastic film |
| WO2012062790A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | A process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process |
| EP2450193A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-09 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | A process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process |
| US8956701B2 (en) | 2010-11-09 | 2015-02-17 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process |
| EP2887129A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-06-24 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Transparent optical article having a colorless appearance |
| WO2015097492A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Transparent optical article having a reduced yellowness appearance |
| WO2015097186A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Transparent optical article having a colorless appearance |
| US10203524B2 (en) | 2013-12-23 | 2019-02-12 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Transparent optical article having a colorless appearance |
| US10114234B2 (en) | 2013-12-23 | 2018-10-30 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique | Transparent optical article having a reduced yellowness appearance |
| WO2017077357A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical article protecting from blue light |
| WO2017077359A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical article cutting blue light |
| WO2017077358A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical article protecting from blue and uv light |
| WO2017137372A1 (en) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber |
| EP3203271A1 (en) | 2016-02-08 | 2017-08-09 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber |
| EP3236296A1 (en) | 2016-04-21 | 2017-10-25 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber |
| WO2017182639A1 (en) | 2016-04-21 | 2017-10-26 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber |
| EP3318920A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-09 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
| WO2018082946A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
| WO2018095671A1 (en) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | Essilor International | Optical article comprising a dye resistant to photo-degradation |
| EP3327488A1 (en) | 2016-11-23 | 2018-05-30 | Essilor International | Optical article comprising a dye resistant to photo-degradation |
| EP3457197A1 (en) | 2017-09-19 | 2019-03-20 | Essilor International | Optical lens for correcting color vision |
| WO2019057752A1 (en) | 2017-09-19 | 2019-03-28 | Essilor International | Optical lens for correcting color vision |
| US11327342B2 (en) | 2017-09-19 | 2022-05-10 | Essilor International | Optical lens for correcting color vision |
| EP3564286A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-06 | Essilor International | Blue light cutting optical material having a bluish appearance |
| WO2019211242A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-07 | Essilor International | Blue light cutting optical material having a bluish appearance |
| US11774636B2 (en) | 2018-04-30 | 2023-10-03 | Essilor International | Blue light cutting optical material having a bluish appearance |
| EP4174532A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-03 | Essilor International | Transparent optical article with increased blue light cutting ability and superior aesthetics |
| WO2023072963A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Essilor International | Transparent optical article with increased blue light cutting ability and superior aesthetics |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3075403B1 (en) | 2000-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3075403B1 (en) | Method for producing plastic lens for colored optics | |
| JP3349116B2 (en) | Method for producing plastic lens for colored optics | |
| US7267846B2 (en) | Tinted lenses and methods of manufacture | |
| JP5134373B2 (en) | Method for coloring optical lens using printing primer, and optical coloring lens having such printing primer | |
| TW594063B (en) | Lens with photochromic elastomer film and method of making it | |
| WO2005036236A2 (en) | Tinted lenses and methods of manufacture | |
| WO2010090235A1 (en) | Dyed plastic lens fabrication method | |
| EP1117866B1 (en) | Tinting plastic optical lenses | |
| JP4377584B2 (en) | Method for including an additive in a thin film formed on a substrate and its use in the optical field | |
| JP2000510059A (en) | Colorable scratch-resistant coating for plastic ophthalmic lenses | |
| JP3874569B2 (en) | Optical plastic lens coloring system | |
| JP3022555B1 (en) | Manufacturing method of colored optical plastic lens and colored optical plastic lens | |
| JP3095074B2 (en) | Method for producing plastic lens for colored optics | |
| JP3883694B2 (en) | Method for dyeing optical plastic lenses | |
| JP4263432B2 (en) | Plastic lens dyeing method | |
| JP4386568B2 (en) | Organic glass coloring method | |
| JP4282348B2 (en) | Plastic lens dyeing method | |
| JP2011164431A (en) | Method for producing colored ophthalmic lens using the same, and colored ophthalmic lens obtained by the same | |
| JP4564719B2 (en) | Plastic lens dyeing method | |
| JP2005025130A (en) | Method and device for dyeing plastic lens | |
| JP2004286875A (en) | Method for dyeing plastic lens | |
| CA2342853C (en) | Tinting plastic articles | |
| JPS5887377A (en) | Dry dyeing of surface cured synthetic resin molded article | |
| JP2011064954A (en) | Method for producing dyed plastic lens | |
| JP2004286874A (en) | Method for dyeing plastic lens |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20000512 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080609 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090609 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090609 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100609 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100609 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110609 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110609 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120609 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120609 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130609 Year of fee payment: 13 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |