FR2687403A1 - Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. - Google Patents
Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2687403A1 FR2687403A1 FR9202123A FR9202123A FR2687403A1 FR 2687403 A1 FR2687403 A1 FR 2687403A1 FR 9202123 A FR9202123 A FR 9202123A FR 9202123 A FR9202123 A FR 9202123A FR 2687403 A1 FR2687403 A1 FR 2687403A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- reaction
- glycol
- alcohol
- polysiloxane
- glycol ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 ORGANOSILANE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical group COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/76—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/045—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydroxyl bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/046—Siloxanes with specific structure containing silicon-oxygen-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/047—Siloxanes with specific structure containing alkylene oxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/048—Siloxanes with specific structure containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un ester mixte de glycol et de glycol éther d'un organosilane comprenant la réaction d'un dialcoxysilane avec un glycol ainsi qu'avec un éther de glycol. Selon ce procédé le dialcoxysilane mis en œuvre est préalablement obtenu par réaction d'un polysiloxane linéaire ou cyclique avec un alcool généralement de faible poids moléculaire. L'ester mixte obtenu par le procédé peut être avantageusement utilisé comme constituant principal d'un fluide hydraulique.
Description
La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un ester mixte
de glycol et d'éther de glycol d'un organosilane, qui peut être utilisé comme constituant
principal d'un fluide hydraulique.
Il est connu, selon le brevet britannique GB 1 480 738 d'utiliser des esters mixtes de glycol et d'éther de glycol d'un organosilane Selon ce brevet britannique un ester mixte peut être préparé par un procédé comprenant la réaction d'un di ou trichlorosilane avec un diol ou un polyol ainsi qu'avec un éther de glycol Ce procédé possède l'inconvénient majeur de mettre en oeuvre un chlorosilane qui est un produit toxique et extrêmement corrosif, qui doit être manipulé dans des installations appropriées Par ailleurs, l'ester mixte obtenu peut15 contenir des traces de chlore, ce qui rend le fluide hydraulique corrosif vis-à-vis de circuit contenant le fluide hydraulique. Il est également connu selon le brevet US 4 467 105 un autre procédé de préparation d'un ester mixte d'un organosilane utilisable dans les fluides hydrauliques Ce procédé comprend une réaction de transesterification d'un di ou trialcoxysilane avec un glycol ainsi qu'avec un éther de glycol qui libère un alcool Les groupements alcoxyles du silane mis en oeuvre25 dérivent d'un alcool aliphatique qui est libéré au cours de
la réaction Selon ce brevet cette réaction de transes-
térification est lente et incomplète, et conduit à la
formation de produits indésirables.
Il est également connu selon le brevet US 4 467 105 un autre procédé de préparation d'un ester mixte de glycol et d'éther de glycol d'un organosilane Ce procédé comprend une réaction de transestérification entre
un glycol et un dialcoxysilane dont les groupements alco-
xyles proviennent d'un éther de glycol Lors de la réaction
cet éther de glycol est libéré puis éliminé par évapora-
tion Cependant, cette élimination peut être difficile à
réaliser compte tenu qu'un éther de glycol a généralement une température d'ébullition élevée Par ailleurs, ce procédé suggère de préparer le dialcoxylane à partir du5 chlorosilane correspondant.
La présente invention consiste en un procédé de fabrication d'un ester mixte d'un organosilane qui évite les problèmes cités auparavant En particulier l'invention
comprend un moyen simple de préparation d'un dialcoxy-
silane D'autre part, l'invention met en oeuvre des compo-
sés non chlorés et l'ester mixte obtenu est totalement
exempt de chlore.
La présente invention a donc pour objet un pro-
cédé de fabrication d'un ester mixte de glycol et d'éther de glycol d'un organosilane comprenant la réaction d'un dialcoxylane avec un glycol ainsi qu'avec un éther de glycol caractérisé en ce que le dialcoxysilane mis en
oeuvre est préalablement obtenu par réaction d'un polysi-
loxane avec un alcool.
Le procédé comprend donc une première réaction d'un polysiloxane avec un alcool au cours de laquelle il se forme le dialcoxysilane et de l'eau Le polysiloxane utilisé a généralement la formule (I) suivante:
RI( R 1 R 1
si Si O si -R 3 (I) (R m R 2 N R 2 m dans laquelle R 1, et R 3 sont des radicaux alkyle identiques ou différents qui peuvent avoir de 1 à 10 atomes de carbone, R 2 est un radical alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical n-propyle substitué par un groupement alkoxyle, m est un entier égal à O ou 1 et N est un entier allant de O à 60 si m = 1 et de 3 à 5 si m = O Le plus souvent, les radicaux R 1, R 2 et R 3 sont des radicaux méthyle Lorsque m est égal à o, le polysiloxane est un composé cyclique Comme composé cyclique, on peut utiliser l'octaméthylcyclotétrasiloxane comprenant 4 atomes de
silicium et qui est un produit disponible dans le commerce.
Lorsque m est égal à 1, le polysiloxane est un composé linéaire Afin de favoriser la réaction avec l'alcool, le
polysiloxane est de préférence un composé cyclique.
L'alcool utilisé dans la première réaction peut être un alcool aliphatique ayant de 1 à 10 atomes de carbone De préférence on utilise un alcool ayant une température d'ébullition peu élevée afin de pouvoir le séparer facilement de l'ester final obtenu lors de la deuxième réaction Pour cela, l'alcool mis en oeuvre a de préférence moins de 8 atomes de carbone Comme alcool, on
utilise fréquemment le n-butanol.
Selon la présente invention, la première réaction peut s'effectuer à la pression atmospérique ou à une pression supérieure et à une température allant de 80 à 1500 C Par ailleurs, on utilise de préférence une base telle que la soude ou la potasse, comme catalyseur Afin de favoriser la réaction, on cherche à éliminer du milieu réactionnel l'eau de réaction formée Cette élimination
d'eau peut s'effectuer au moyen d'une distillation azéo-
tropique Pour cela, la réaction est effectuée en présence d'un solvant susceptible de former un azéotrope avec l'eau, comme par exemple le noctane Dans ce cas, afin d'éliminer l'eau sans entraînement d'alcool, celui-ci est choisi de façon à avoir une température d'ébullition supérieure à celle de l'azéotrope Ainsi, l'alcool mis en oeuvre a de préférence au moins 4 atomes de carbone D'autre part, lors de cette première réaction, on met en oeuvre par exemple de 0,02 à 0,2 mole de catalyseur par mole de silicium contenue
dans le polysiloxane.
En général, à la fin de la première réaction, on obtient un dialcoxysilane qui est constitué d'un mélange de composés ayant la formule générale (II) suivante: R O ( Si O R 1 R 2)p R dans laquelle R représente le radical provenant de l'alcool, R 1 et R 2 ayant les mêmes significations que dans la formule (I) et p étant un nombre entier allant le plus souvent de 1 à 10 Afin de fabriquer par la suite un ester mixte ayant le moins possible de fonctions non hydrolysables on préfère obtenir un dialcoxysilane constitué d'une grande proportion ou exclusivement du composé dans lequel p est égal à 1 Pour cela, on réalise15 la première réaction avec un large excès d'alcool par rapport au silicium du polysiloxane et en particulier en mettant en oeuvre plus de 3 moles et de préférence plus de moles d'alcool par mole de silicium contenue dans le
polysiloxane On peut également obtenir du composé prati-
quement pur dans lequel p est égal à 1 par distillation d'un mélange obtenu à l'issue de la réaction Dans ce cas, le résidu de distillation peut être utilisé pour réagir avec de l'alcool en présence d'une base afin de reformer du composé dans lequel p est égal à 1 Bien entendu, dans tous les cas, on préfère utiliser pour la deuxième réaction un
dialcoxysilane exempt d'alcool libre et de catalyseur.
Le procédé de l'invention comprend également une
deuxième réaction qui consiste à faire réagir le dial-
coxysilane obtenu lors de la première réaction avec un glycol ainsi qu'avec un éther de glycol Lors de cette réaction, on obtient l'ester mixte désiré avec libération simultanée de l'alcool mis en oeuvre lors de la première réaction Le glycol peut avoir la formule générale (III) suivante HO ( CHR 4 CH 2 O) q H dans laquelle R 4 est un radical méthyle ou un atome d'hydrogène et q est un nombre entier allant de 1 à 4.5 Comme glycol, on peut utiliser le diéthyléneglycol ou le triéthyléneglycol L'éther de glycol peut avoir la formule générale (IV) suivante R 5 ( O CH 2 CH R 4) r OH dans laquelle R 5 est un radical hydrocarboné ayant de 1 à atomes de carbone et r un nombre entier allant de 1 à L'éther de glycol peut être le méthoxytriéthylèneglycol. Le glycol peut être un mélange de glycols, et l'éther de
glycol peut être un mélange d'éthers de glycol.
La deuxième réation peut s'effectuer à la pression atmosphérique ou à une pression inférieure La
température de la réaction est de préférence comprise entre 40 et 200 C En effet, on a constaté d'une manière sur-
prenante, qu'il se forme pratiquement pas de produit indésirable dans un procédé de fabrication d'un ester mixte
comprenant une réaction de transestérification d'un dial-
coxysilane avec un glycol ainsi qu'avec un éther de glycol
lorsque la réaction est effectuée à une température infé-
rieure à 200 C D'autre part, lorsque la réaction est effectuée à une température inférieure à 400 C, la réaction est trop lente Par ailleurs, on peut utiliser une base comme catalyseur Afin de favoriser la réaction, on cherche à éliminer du milieu réactionnel l'alcool libéré Cette élimination peut s'effectuer au moyen d'une distillation
azéotropique Pour cela, la réaction est effectuée en pré-
sence d'un solvant susceptible de former un azéotrope avec l'alcool, comme par exemple le n-octane Par ailleurs, on peut mettre en oeuvre de 0,5 à 0,8 moles de glycol et de 0,5 à 1,2 moles d'éther de glycol par mole de silicium
contenue dans le dialcoxysilane.
Le produit obtenu à la fin de la deuxième réaction peut être le constituant principal d'un fluide hydraulique et en particulier d'un liquide de frein. Les exemples suivants illustrent la présente invention.
Exemple 1
Première réaction Dans un réacteur en acier inox de 50 litres équipé d'un système d'agitation, d'une double enveloppe pour le chauffage et surmonté d'une colonne à distiller, on introduit 8259 g d'octaméthylcyclotétrasiloxane, 33075 g de n-butanol, 35 g de potasse et 6511 g de n-octane Le réacteur est chauffé à 122 C à la pression atmosphérique et
on élimine 1293 g d'eau grâce à un azéotrope avec le n-
octane, en 40 heures Au bout de ce temps, on réalise une distillation sous vide avec laquelle on obtient 10624 g de dialcoxysilane (A) de formule (CH 4 Hg 9 0)2 Si (CH 3)2 et 6122 g d'un résidu (B) contenant des produits ayant une
masse moléculaire plus élevée.
Deuxième réaction
Dans un réacteur de 1 litre, équipé d'un moyen d'agi-
tation et surmonté d'une colonne à distiller, on introduit 204 g de dialcoxysilane (A) obtenu lors de la premère
réaction, 164 g de méthoxytriéthylèneglycol, 75 g de tri-
éthylèneglycol, 0,15 g de potasse et 218 g de n-octane Le réacteur est chauffé à une température comprise entre 170 et 180 C de façon à distiller en tête de colonne 139 g de n-butanol sous la forme d'un azéotrope avec n-octane puis 12 g de dialcoxysilane non utilisé Le produit de la
réaction (C) est quant à lui obtenu dans le réacteur.
Exemple 2
Première réaction Dans un réacteur de 5 litres équipé d'un système d'agitation et surmonté d'une colonne à distiller, on introduit 296 g d'octaméthylcyclotétrasiloxane, 3600 g de n-butanol, 326 g de n- octane et 10 g de potasse Le réacteur est chauffé à 120 C, à la pression atmosphérique et par distillation d'un azéotrope d'eau et de n- octane, on élimine 64 g d'eau en 10 heures Puis au bout de ce temps, on distille le n-butanol non utilisé et on obtient un produit (D) contenant en poids 72 % de dialcoxysilane de
formule (C 4 H 90)2 Si(CH 3)2-
Deuxième réaction On opère exactement comme à la deuxième réaction excepté le fait que le dialcoxyméthane (A) est remplacé par
le produit (D).
Claims (9)
1 Procédé de fabrication d'un ester mixte de glycol et de glycol éther d'un organosilane comprenant la réaction d'un dialcoxysilane avec un glycol et ainsi qu'avec un éther de glycol caractérisé en ce que le dialcoxysilane mis en oeuvre est préalablement obtenu par réaction d'un
polysiloxane avec un alcool.
2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en
ce que le polysiloxane est un composé cyclique.
3 Procédé selon la revendication 1 ou 2, caracté-
risé en ce que l'alcool est un alcool aliphatique ayant de
1 à 10 atomes de carbone.
4 Procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 3, caractérisé en ce que la réaction du polysiloxane avec l'alcool s'effectue en mettant en oeuvre plus de 3 moles d'alcool par mole de silicium contenue dans le polysiloxane.
Procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 4, caractérisé en ce que la réaction du polysiloxane
avec l'alcool s'effectue en présence d'un catalyseur.
6 Procédé de fabrication d'un ester mixte compre-
nant une réaction de transestérification d'un dialcoxysi-
lane avec un glycol ainsi qu'avec un éther de glycol
caractérisé en ce que la température de réaction est infé-
rieure à 2000 C. 7 Utilisation de l'ester mixte obtenu selon le
procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5
comme constituant principal d'un fluide hydraulique.
8 Procédé de fabrication d'un dialcoxysilane caractérisé en ce qu'on effectue une réaction entre un polysiloxane et
un alcool en mettant en oeuvre plus de 3 moles d'alcool par5 mole de silicium contenue dans le polysiloxane.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9202123A FR2687403B1 (fr) | 1992-02-18 | 1992-02-18 | Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. |
| EP93301047A EP0557027A1 (fr) | 1992-02-18 | 1993-02-12 | Procédé de préparation d'un ester d'un composé organosilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9202123A FR2687403B1 (fr) | 1992-02-18 | 1992-02-18 | Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2687403A1 true FR2687403A1 (fr) | 1993-08-20 |
| FR2687403B1 FR2687403B1 (fr) | 1995-06-09 |
Family
ID=9426975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9202123A Expired - Fee Related FR2687403B1 (fr) | 1992-02-18 | 1992-02-18 | Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0557027A1 (fr) |
| FR (1) | FR2687403B1 (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4227314A1 (fr) | 2022-02-09 | 2023-08-16 | Basf Se | Procédés de production de composés de silicium organique |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1118377A (fr) * | 1954-02-01 | 1956-06-05 | Dow Corning | Préparation d'esters silane |
| DE1040163B (de) * | 1955-05-26 | 1958-10-02 | Dow Corning | In Wasser dispergierbare Formtrennmittel |
| EP0085831A2 (fr) * | 1982-02-04 | 1983-08-17 | Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft | Esters d'organosilanes avec des résidus de glycolethers |
| DE3911917A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthalten |
-
1992
- 1992-02-18 FR FR9202123A patent/FR2687403B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-12 EP EP93301047A patent/EP0557027A1/fr not_active Ceased
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1118377A (fr) * | 1954-02-01 | 1956-06-05 | Dow Corning | Préparation d'esters silane |
| DE1040163B (de) * | 1955-05-26 | 1958-10-02 | Dow Corning | In Wasser dispergierbare Formtrennmittel |
| EP0085831A2 (fr) * | 1982-02-04 | 1983-08-17 | Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft | Esters d'organosilanes avec des résidus de glycolethers |
| DE3911917A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthalten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2687403B1 (fr) | 1995-06-09 |
| EP0557027A1 (fr) | 1993-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0784475B2 (ja) | 結晶ジメチルシランジオールの製造方法 | |
| EP3347339B1 (fr) | Composés étheramines et leur utilisation en tant que collecteur de flottation | |
| EP0904315B1 (fr) | Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation avec des polyorganohydrogenosiloxanes et des motifs contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'une composition catalytique heterogene | |
| EP0166638B1 (fr) | Procédé de préparation d'organosilanes et d'organopolysilanes à partir d'organodisilanes | |
| EP1309647B1 (fr) | Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation de synthons contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'un complexe metallique catalytique | |
| EP0039299B1 (fr) | Procédé d'obtention de polysiloxanes de masses moléculaires élevées par polymérisation et réarrangement de polysiloxanes en présence de catalyseur alcalin et de tris (oxaalkyl)amine | |
| FR2735135A1 (fr) | Fluides silicone substitues par des groupes aryle presentant des indices de refraction eleves et leur procede de fabrication | |
| FR2687403A1 (fr) | Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. | |
| EP0635036B1 (fr) | Procede de preparation d'amines polyoxyalkylees | |
| EP0177393B1 (fr) | Procédé de préparation de perfluoroalcanols | |
| EP0354146A1 (fr) | Diorganopolysiloxane à fonction dibenzoylmethane | |
| JP7488265B2 (ja) | 官能性有機シラノール化合物を調製する方法 | |
| EP1042390A1 (fr) | Procede de preparation de silicones a fonction ester de haute purete | |
| CN113260622B (en) | Process for preparing functionalized organosilane compounds | |
| EP0284473B1 (fr) | Procédé de préparation de cétènes acétals silylés | |
| JPH09208705A (ja) | アルキレンオキシシラン組成物の調製および使用 | |
| WO1997047629A1 (fr) | Procede ameliore d'obtention d'organosilanes mettant en oeuvre une reaction de redistribution | |
| WO1998043985A1 (fr) | Procede d'obtention d'organosilanes mettant en oeuvre une reaction de redistribution | |
| FR2567890A1 (fr) | Procede de fabrication de composes silylmetallocenes, et composes obtenus par ce procede | |
| EP3943471A1 (fr) | Procédé de production d'un composé silane | |
| FR2691972A1 (fr) | Fabrication d'un ester silane. | |
| BE1009859A7 (fr) | Procede de production d'alcoxysilanes. | |
| JPH11279183A (ja) | カリウム・シラノレートの製造法 | |
| JP2023173917A (ja) | パーフルオロポリエーテルブロックとアミノ基とを有するオルガノポリシロキサン、及びその製造方法 | |
| FR2601702A1 (fr) | Composition a base de chlorure de methylene - son utilisation pour le degraissage des metaux |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |