FR2684272A1 - COMPOSITIONS CONTAINING ASSOCIATIONS OF FUNGICIDE SUBSTANCES. - Google Patents
COMPOSITIONS CONTAINING ASSOCIATIONS OF FUNGICIDE SUBSTANCES. Download PDFInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Abstract
L'invention concerne des associations nouvelles de substances actives. Les associations de substances actives de l'invention comprennent du 1-(2-chlorophényl)-2-(1-chlorocycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazole-1-yl)-propane-2-ol de formule (CF DESSIN DANS BOPI) d'une part et certaines autres substances actives fongicides connues d'autre part. Les associations nouvelles de substances actives de l'invention conviennent pour combattre des champignons.The invention relates to novel combinations of active substances. The combinations of active substances of the invention comprise 1- (2-chlorophenyl) -2- (1-chlorocycloprop-1-yl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propane-2 -ol of formula (CF DRAWING IN BOPI) on the one hand and certain other known fungicidal active substances on the other hand. The new combinations of active substances of the invention are suitable for combating fungi.
Description
La présente invention concerne des associations nouvelles de substancesThe present invention relates to novel combinations of substances
actives qui sont constituées d'une part du 1-( 2- chlorophényl)-2-( 1-chloro-cycloprop-l-yl)-3- ( 1,2,4-triazole-l-yl)- propane-2-ol connu et, d'autre part, d'autres substances actives fongicides connues, et qui conviennent très bien pour combattre des champignons phyto- pathogènes. Il est déjà connu que le 1- ( 2-chlorophényl)-2-( 1chloro-cyclopropyl-l-yl)-3-( 1,3,4-triazole-l- yl)-propane-2-ol possède des propriétés fongicides (voir le document EP- OS O 297 345) L'activité de cette substance est bonne; toutefois, elle laisse à désirer dans un certain nombre de cas lorsqu'on l'utilise en faibles quantités. Il est en outre déjà connu que de nombreux active substances which consist on the one hand of 1- (2-chlorophenyl) -2- (1-chloro-cycloprop-1-yl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propane-2 and known other fungicidal active substances, which are very suitable for combating phytopathogenic fungi. It is already known that 1- (2-chlorophenyl) -2- (1chloro-cyclopropyl-1-yl) -3- (1,3,4-triazol-1-yl) -propan-2-ol has properties fungicides (see EP-OS O 297 345) The activity of this substance is good; however, it is unsatisfactory in a number of cases when used in small amounts. It is furthermore already known that many
dérivés azoliques, dérivés d'acides carboxyliques aromati- azole derivatives derived from aromatic carboxylic acids
ques, composés de morpholine et autres hétérocycles peuvent être utilisés pour combattre des champignons (voir K H. B chel "Pflanzenschutz und Schâdlingsbekâmpfung" pages 87, 136, 140, 141 et 146 à 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977) Toutefois, l'action des substances en question n'est pas toujours satisfaisante lorsqu'on utilise ces substances Morpholine compounds and other heterocyclic compounds can be used to control fungi (see KH Bchel "Pflanzenschutz und Schddlingingsmpfung", pages 87, 136, 140, 141 and 146-153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977). action of the substances in question is not always satisfactory when using these substances
en faibles quantités.in small quantities.
La Demanderesse vient de trouver que les as- The Claimant has just found that the
sociations nouvelles de substances actives comprenant new companies of active substances including
du 1-( 2-chlorophényl)-2-( 1-chlorocycloprop-l-yl)- 1- (2-chlorophenyl) -2- (1-chlorocycloprop-1-yl) -
3-( 1,3,4-triazole-l-yl)-propane-2-ol de formule Ci OH CH 2C V Ci 3- (1,3,4-Triazol-1-yl) -propan-2-ol of the Formula C 1 OH CH 2 C V Ci
CH 2 ( 1CH 2 (1
N etN and
(A) du 1-( 4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-3 ( 1,2,4- (A) 1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3 (1,2,4-
triazole yl-m 2thyl)pentane-3-ol de formule triazole-1-yl-iuéthyl) pentane-3-ol de formule OH C Ilé CH 2 CH 2 C C(CH 3)3 CH 2 I (II) triazoleyl-2-yl) pentan-3-ol of the formula triazol-1-yl-triethylpentan-3-ol of the formula OH C II CH 2 CH 2 C C (CH 3) 3 CH 2 I (II)
(TEBUCONAZOLE)(Tebuconazole)
un dérivé azolique de formulean azole derivative of formula
X O CH Y -C(CH 3)3X O CH Y -C (CH 3) 3
N (Ii) ((H Ia) X = CI; Y =-CH(OH)-N (Ii) ((H Ia) X = Cl; Y = -CH (OH) -
(TRIADIMENOL)(TRIADIMENOL)
(H Ib) X =; Y= =-CH(OH) (BITERTANOL) O Il (II Ic) X = C 1; Y =-C (TRIADIMEFON) et/ou (C) du tétrachlorisophtalodinitrile de formule CN C 1 "CN C 1 (IV) (H Ib) X =; Y = = -CH (OH) (BITERTANOL) Y II (II Ic) X = C 1; Y = -C (TRIADIMEFON) and / or (C) tetrachlorisophthalodinitrile of formula CN C 1 "CN C 1 (IV)
(CHLOROTHALONIL)(CHLOROTHALONIL)
et/ou (D)and / or (D)
de l'ester méthylique d'acide benzimidazole-2- benzimidazole-2-methyl acid ester
carbamique de formule et/ou (B)carbamic acid of formula and / or (B)
\ NH COOCH 3 \ NH COOCH 3
H (V)H V)
(CARBENDAZIME)(Carbendazim)
du disulfure de tétraméthylthiuram de formule tetramethylthiuram disulfide of the formula
S SS S
Il ilHe he
(CH 3)2 N-C-S S-C-N(CH 3)2(CH 3) 2 N-C-S S-C-N (CH 3) 2
(THIRAME)(THIRAM)
et/ou (F)and / or (F)
de la 6-méthyl-2-oxo-l,3-dithiolol 4,5 bl-quino- 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolol 4,5 bl-quinoline
xaline de formule (VII) (Q Ui NOMETHIONATE) et/ou (G) le dérivé de triazine de formule CI N-AN Cl C 1 Y N Zk NIH It et/ou (H) (VII (ANLAZ It) le 3-cyano-4-( 2-fluoro-3-chlorophényl)-pyrrole de formule et/ou (E) (VI) H 3 C S So S Cl F (IX) le dérivé de pipéridine de formule xaline of formula (VII) (Q Ui NOMETHIONATE) and / or (G) the triazine derivative of formula CI N-AN C1 C 1 YN Zk NIH It and / or (H) (VII (ANLAZ It) 3-cyano -4- (2-fluoro-3-chlorophenyl) -pyrrole of formula and / or (E) (VI) H 3 CS S S Cl F (IX) Piperidine derivative of formula
C N -CH 2CH CH 2} C(CH 3)3C N -CH 2CH CH 2} C (CH 3) 3
CH 3 a et/ou (K) (x)CH 3 a and / or (K) (x)
ENPROPIDINE)ENPROPIDINE)
un dérivé de morpholine de formule CH 3 a morpholine derivative of formula CH 3
O N C 13 H 27Y N C 13 H 27
CH 3 (X Ia)CH 3 (X Ia)
RIDEMORPHE)RIDEMORPHE)
CH 3CH 3
O N-CH 2 CH CH 2 E, C(CH 3)3O N CH 2 CH CH 2 E, C (CH 3) 3
CH 3 CH 3 (FENPCH 3 CH 3 (FENP
CH 3 O N-Cm 2 H 25 n y-J CH 3 (X Ib) CH 3 O N-Cm 2 H 25 n y-J CH 3 (X Ib)
ROPEMORPRE)ROPEMORPRE)
CH 3 + O N-C 12 H 25-n CH 3 (X Ic)CH 3 + O N-C 12H 25-n CH 3 (X Ic)
(ALDIMORPHF,)(ALDIMORPHF,)
et/ou (I) ou et/ou (L) l'acétate de triphénylétain de formule (EO) Sn-O CO CH 3 (XII) and / or (I) or and / or (L) triphenyltin acetate of formula (EO) Sn-OCO CH 3 (XII)
(FENTINE-ACETATE)(Fentin acetate)
possèdent de très bonnes propriétés fongicides. have very good fungicidal properties.
Il est surprenant de constater que l'action fongicide des associations de substances actives conformes à l'invention est considérablement plus forte que la somme des actions des substances actives individuelles On est donc en présence d'un véritable effet synergique imprévisible et il It is surprising to note that the fungicidal action of the combinations of active substances according to the invention is considerably greater than the sum of the actions of the individual active substances. This is therefore a truly unpredictable synergistic effect and
ne s'agit donc pas d'actions qui se complètent. These are not actions that complement each other.
Il ressort de la formule structurale de la substance active de formule (I) que le composé présente un atome de carbone à substitution asymétrique Le produit peut donc exister sous forme d'un mélange de divers isomères ou aussi sous forme d'un composant individuel La substance It follows from the structural formula of the active substance of formula (I) that the compound has an asymmetrically substituted carbon atom. The product can therefore exist in the form of a mixture of various isomers or also in the form of an individual component. substance
active de formule (I) est connue (voir le document EP- active ingredient of formula (I) is known (see EP
OS O 297 345).OS O 297,345).
Les substances actives fongicides présentes en outre dans les associations conformes à l'invention sont également connues Les substances actives sont décrites en particulier dans les publications suivantes: The fungicidal active substances additionally present in the combinations according to the invention are also known. The active substances are described in particular in the following publications:
(A): EP-OS O 040 345;(A): EP-OS 0 040 345;
(B): DE-OS 2 324 010 et DE-OS-2 201 063; (B): DE-OS 2,324,010 and DE-OS-2,201,063;
(C): K H B chel "Pflanzenschutz und Schâd- (C): K H B chel "Pflanzenschutz und Schâd-
lingsbekâmpfung", page 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977; (D): brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3 010 968; (E): K H B chel, loc cit, page 136; (F): K H B chel, loc cit, page 87; (G): K H B chel, loc cit, page 153; lingsbekâmpfung ", p. 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977; (D): U.S. Patent No. 3,010,968; (E): KHB chel, loc. cit., p. 136; (F): KHB chel, loc cit, page 87; (G): KHB chel, loc cit, page 153;
(H): DE-OS 3 737 984;(H): DE-OS 3,737,984;
(I): DE-OS 2 752 135;(I): DE-OS 2,752,135;
(K): K H B chel, loc cit, page 149 et brevet de la République Démocratique d'Allemagne no 140 412, et (K): KH B chel, loc cit, page 149 and patent of the Democratic Republic of Germany No. 140 412, and
(L): Angew Chem 70, 135 ( 1958).(L): Angew Chem 70, 135 (1958).
Les associations de substances actives conformes à l'invention contiennent, à côté de la substance active de formule (I), au moins une substance active choisie parmi les composés des groupes (A) à (L) On peut aussi y adjoindre en The combinations of active substances according to the invention contain, in addition to the active substance of formula (I), at least one active substance chosen from the compounds of groups (A) to (L).
outre d'autres composants doués d'activité fongicide. in addition to other components endowed with fungicidal activity.
Lorsque les substances actives sont présentes dans les associations de substances actives conformes à l'invention dans des rapports en poids déterminés, l'effet synergique est particulièrement distinct Toutefois, on peut faire varier dans un intervalle relativement grand les When the active substances are present in the combinations of active substances according to the invention in specific weight ratios, the synergistic effect is particularly distinct. However, in a relatively large range, the
rapports en poids des substances actives dans les as- ratios by weight of the active substances in the
sociations de ces substances En général, on utilise par partie en poids de substance active de formule (I) Societies of these substances In general, it is used per part by weight of active substance of formula (I)
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
0,02 à0.02 to
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
0,1 à parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (A), parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (B) parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (C) parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (D) parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (E) active du active du active du active du active du 0.1 to parts by weight, preferably parts by weight of substance group (A), parts by weight, preferably parts by weight of substance group (B) parts by weight, preferably parts by weight of substance group (C) parts by weight, preferably parts by weight of substance group (D) parts by weight, preferably parts by weight of substance active group (E) of the active of the active of the active of the active
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
1 à1 to
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
0,1 à0.1 to
0,02 à0.02 to
0,1 à parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (F) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (G) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (H) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (I) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (K) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du 0.1 to parts by weight, preferably parts by weight of active substance of group (F) parts by weight, preferably parts by weight of active substance of group (G) parts by weight, preferably parts by weight of active substance group (H) parts by weight, preferably parts by weight of active substance of group (I) parts by weight, preferably parts by weight of active substance of group (K) parts by weight, preferably parts by weight of substance active
groupe (L).group (L).
Les associations de substances actives conformes Associations of active substances compliant
à l'invention sont douées de très bonnes propriétés fon- to the invention are endowed with very good properties
gicides et peuvent être utilisées pour combattre des champi- gicides and can be used for combating
gnons phytopathogènes tels que des plasmodiophoromycètes, des oomycètes, des chytridiomycètes, des zygomycètes, des ascomycètes, des basidiomycètes, des deutéromycètes, etc. Les associations de substances actives conformes plant pathogenic fungi such as plasmodiophoromycetes, oomycetes, chytridiomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes, deuteromycetes, etc .; Associations of active substances compliant
à l'invention conviennent particulièrement bien pour combat- the invention are particularly suitable for combating
tre des maladies des céréales, telles que celles qui sont dues à Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora, Leptosphaeria, cereal diseases, such as those caused by Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora, Leptosphaeria,
Fusarium et Pseudocercosporella.Fusarium and Pseudocercosporella.
La bonne compatibilité des associations de substances actives avec les plantes aux concentrations nécessaires pour combattre des maladies des plantes permet un traitement de parties aériennes de plantes, de plants et de The good compatibility of combinations of active substances with plants at the concentrations necessary to combat plant diseases allows the treatment of aerial parts of plants, plants and plants.
semences et du sol.seed and soil.
Les associations de substances actives conformes à l'invention peuvent être incorporées aux formulations classiques telles que solutions, émulsions, suspensions, The combinations of active substances according to the invention can be incorporated into conventional formulations such as solutions, emulsions, suspensions,
poudres, mousses, pâtes, granulés, aérosols, très fines en- capsulations dans des polymères et dans des matières pour5 l'enrobage des semences, de même que formulations à très bas volume. powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymers and in seed coating materials, as well as very low volume formulations.
On prépare ces formulations d'une manière connue, par exemple par mélange des substances actives ou des associations de substances actives avec des diluants, c'est-10 à-dire des solvants liquides, des gaz liquéfiés sous pression et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsionnants et/ou des agents dispersants et/ou des agents produisant une mousse Dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires Comme solvants liquides, on considère principalement: des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques chlorés ou des hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau On entend désigner par diluants ou supports gazeux liquéfiés des liquides qui sont gazeux à la température normale et sous la pression normale, par exemple des gaz propulseurs pour aérosols tels que le butane, le propane, l'azote et l'anhydride carbonique On considère comme These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active substances or combinations of active substances with diluents, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers. , optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersing agents and / or foam producing agents. In the case of the use of water as a diluent, it is possible, for example Organic solvents as auxiliary solvents are also used. Liquid solvents are mainly: aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic hydrocarbons or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, as well as water. or liquefied gaseous supports of liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
supports solides: par exemple des poudres minérales naturel- solid supports: for example natural mineral powders
les telles que des kaolins, des alumines, le talc, la craie, la quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées, et des poudres minérales synthétiques telles que l'acide silicique, l'oxyde d'aluminium et des silicates fortement dispersés Comme supports solides pour des granu- lés, on considère: par exemple des roches naturelles broyées5 et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite, dolomie, de même que des granulés synthétiques formés de poudres inorganiques et organiques ainsi que des granulés d'une matière organique telle que la sciure de bois, les coques de noix de coco, les rafles de maïs et les tiges de tabac Comme émulsionnants et/ou agents produisant une mousse, on considère: par exemple des émulsionnants non ionogènes et anioniques tels que des esters polyoxyéthyléni- ques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des15 alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates ainsi que des hydrolysats d'albumine Comme dispersants, on such as kaolins, aluminas, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic mineral powders such as silicic acid, aluminum oxide and highly dispersed silicates Solid supports for granular materials include: crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic powders, and granules of an organic material such as sawdust, coconut husks, maize cobs and tobacco stems. Emulsifiers and / or foam-producing agents include: for example non-ionogenic emulsifiers and anions such as polyoxyethylene esters of fatty acids, polyoxyethylene ethers of fatty alcohols, for example alkylarylpolyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyls; sulfates, arylsulfonates and albumin hydrolysates. As dispersants,
considère: par exemple des liqueurs résiduaires lignosul- consider, for example, lignin-containing waste liquors
fitiques et la méthylcellulose.and methylcellulose.
On peut utiliser dans les formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains, ou sous forme de latex, comme la gomme arabique, un polymère d'alcool vinylique, un polymère d'acétate de vinyle, de même que des phospholipides naturels tels que des céphalines et des lécithines, et des phospholipides synthétiques D'autres Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, a vinyl alcohol polymer, a vinyl acetate polymer, can be used in the formulations. as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
additifs peuvent être des huiles minérales et végétales. additives can be mineral and vegetable oils.
On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse, et des colorants organiques tels que des colorants de la classe de l'alizarine, des colorants azoïques et des dérivés métalliques de phtalocyanines, et des substances nutritives à l'état de traces telles que des sels Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and the like can be used. metal derivatives of phthalocyanines, and trace nutrients such as salts
de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène et zinc. iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Les formulations contiennent généralement entre Formulations usually contain between
0,1 et 95 pour cent en poids de substance active, de préfé- 0.1 and 95 percent by weight of active substance, preferably
rence entre 0,5 et 90 %.between 0.5 and 90%.
Les associations de substances actives conformes à 1 'invention peuvent être présentes dans les formulations en mélange avec d'autres substances actives connues telles que des fongicides, des insecticides, des acaricides et des herbicides, ainsi qu'en mélange avec des engrais ou des régulateurs de croissance des plantes. Les associations de substances actives peuvent The combinations of active substances according to the invention may be present in the formulations in admixture with other known active substances such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides, and in admixture with fertilizers or regulators. plant growth. Associations of active substances can
être utilisées telles quelles, sous forme de leurs for- to be used as such, in the form of their
mulations ou sous les formes d'application préparées à partir d'elles, telles que des solutions, concentrés émulsionnables, émulsions, suspensions, poudres pulvérisables, poudres solubles et granulés prêts à l'emploi L'application est effectuée d'une manière classique, par exemple par arrosage, mixtures or in the forms of application prepared from them, such as solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, sprayable powders, soluble powders and ready-to-use granules. The application is carried out in a conventional manner, for example by watering,
pulvérisation, aspersion, diffusion, badigeonnage, désinfec- spraying, sprinkling, spreading, painting, disinfecting
tion à sec, désinfection par voie humide, désinfection en drying, wet disinfection, disinfection with
immersion, désinfection en suspension ou incrustation. immersion, disinfection in suspension or incrustation.
Pour le traitement de parties de plantes, on peut For the treatment of parts of plants, one can
faire varier dans un assez large intervalle les con- vary within a fairly wide range of
centrations en substances actives dans les formes d'applica- concentrations of active substances in the forms of application
tion Elles se situent généralement entre 1 et 0,0001 % en They are generally between 1 and 0.0001% in
poids, de préférence entre 0,5 et 0,001 %. weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
Pour le traitement des semences, on doit généra- For seed treatment, it is generally necessary
lement utiliser des quantités de substance active de 0,001 à use amounts of active substance of 0.001 to
50 g par kilogramme de semence, de préférence 0,01 à 10 g. 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.
Pour le traitement du sol, des concentrations en substances actives de 0, 00001 à 0,1 % en poids, de préférence de 0,0001 à 0,02 % en poids sont nécessaires sur le lieu de l'action. La bonne activité fongicide des associations de substances actives conformes à l'invention ressort des For the treatment of the soil, concentrations of active substances from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight are required at the site of action. The good fungicidal activity of the combinations of active compounds according to the invention is apparent from the
exemples suivants Tandis que les substances actives in- following examples While the active substances in-
dividuelles présentent des faiblesses en ce qui concerne leur action fongicide, les associations déploient une action qui have weaknesses in their fungicidal action, the associations are deploying an action which
va au-delà de la simple somme des actions. goes beyond the simple sum of actions.
il Un effet synergique existe toujours, dans le cas de fongicides, lorsque l'action fongicide des associations de substances actives est supérieure à la somme des actions des substances actives appliquées individuellement.5 Exemple 1 Essai sur Erysiphe (orge)/action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substances actives, on dilue des formulations de substances actives du commerce à chaque concentration désirée, avec de A synergistic effect always exists, in the case of fungicides, when the fungicidal action of the active substance combinations is greater than the sum of the actions of the active substances applied individually.5 Example 1 Erysiphe test (barley) / protective action To obtain suitable preparation of active substances, commercially available active compound formulations are diluted to each desired concentration, with
l'eau.the water.
Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substances actives, jusqu'à formation d'une rosée Après séchage de la couche pulvérisée, on saupoudre les plants de To test the protective activity, the young plants are treated by spraying with the preparation of active substances, until a dew is formed. After drying the sprayed layer, the seedlings are powdered.
spores d'Erysiphe graminis f sp hordei. spores of Erysiphe graminis f sp hordei.
On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 % afin de favoriser le développement Plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 200 ° C and a relative atmospheric humidity of about 80% to promote development.
des pustules de plants.pustules of plants.
7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- 7 days after inoculation, the evaluation
luation. Les substances actives, leurs concentrations et ation. Active substances, their concentrations and
les résultats des essais ressortent des tableaux suivants. the results of the tests are shown in the following tables.
Tableau IaTable Ia
Essai sur Erysiphe (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Connue: Erysiphe test (barley) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm Known:
C 1 OHC 1 OH
CH 2C CICH 2C CI
I CH 2I CH 2
(I) N(I) N
N CH 3 O N-C 13 H 27 n CH 3 (X Ia) 0,5 0,5 N CH 3 O N-C 13 H 27 n CH 3 (X Ia) 0.5 0.5
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention: as a% of the untreated control According to the invention:
(I) 1(I) 1
+ J ( 1:1)+ J (1: 1)
(Xia) 0,25 0,2 g(Xia) 0.25 0.2 g
Tableau lbTable lb
Essai sur Erysiphe (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Erysiphe test (barley) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: as a% of the untreated control Known:
C 1 OHC 1 OH
CH 2-C Ci CH 2 l (I) CH 3 0 N-C 12 H 25 n CH 3 CH 3 O N C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) Conformément à l'invention: () (X Ic) CH 2-C Ci CH 2 1 (I) CH 3 0 N-C 12 H 25 n CH 3 CH 3 O N C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) According to the invention: () (X Ic)
( 1: 1)(1: 1)
0,125 } 0,125 0,0625 l + t 251000.125} 0.125 0.0625 l + t 25100
0,0625 "0.0625 "
Exemple 2Example 2
Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substances actives du commerce avec de l'eau, à chaque concentration désirée. Erysiphe (wheat) test / curative action In order to obtain a suitable preparation of active substance, commercially active substance formulations are diluted with water at each desired concentration.
Pour éprouver l'activité curative, on saupoudre de jeunes plants, de spores d'Erysiphe graminis f sp tritici. To test the healing activity, seedlings are sprinkled with spores of Erysiphe graminis fsp tritici.
48 heures après l'inoculation, on traite les plants par pulvérisation avec la préparation de substances actives 48 hours after inoculation, the plants are treated by spraying with the preparation of active substances
jusqu'à formation d'une rosée.until a dew is formed.
On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique Plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 200 C and at atmospheric humidity
relative d'environ 80 % afin de favoriser le développement15 des pustules de blanc. about 80% to promote the development of white pustules.
7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- 7 days after inoculation, the evaluation
luation. Les substances actives, leurs concentrations et ation. Active substances, their concentrations and
les résultats des essais ressortent des tableaux suivants. the results of the tests are shown in the following tables.
Tableau 2 aTable 2 a
Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Erysiphe (wheat) test / curative action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: Cl OH CH 2 C ci l CH 2 N "N () OH Ci O CH CH C(CH 3)3 _c >_ I N (Ila) CH 3 O N-Ci 3 H 27 n CH 3 (X Ma) Tableau 2 a (suite) Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm %, as a% of the untreated control Known as: ## STR1 ## ## STR2 ## ## STR1 ## 27 n CH 3 (X Ma) Table 2 a (continued) Erysiphe (wheat) test / curative action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention: (Ia)} ( 1:) + Ia J ( 1: 1) (I) ' As a% of the untreated control According to the invention: (Ia)} (1 :) + Ia J (1: 1) (I)
})( 1: 1)}) (1: 1)
(X Ia) Z:S 0,5} 0,5(X Ia) Z: S 0.5} 0.5
Tableau 2 bTable 2b
Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Erysiphe (wheat) test / healing action
Substance active Concentration en Degré d'acti- Active substance Concentration in Activity Level
substance active vité, en % du dans la liqueur témoin non pulvérisable, ppm traité Connue: Ci OH G CH 2 C ci 0,5 88 CH 2 active substance in%, in the non-sprayable control liquor, ppm treated: C H OH CH 2 C ci 0.5 88 CH 2
(I) N'(I) N '
NNN N CH 3 O N-C 12 H 25 n y-J CH 3NNN N CH 3 O N-C 12 H 25 n y-J CH 3
+ 0,5 88+ 0.5 88
CH 3 O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) OH C 1 léO OCH CH C(CH 3)3 -> I CH 3 O N-C 12 H 25 n CH 3 (X 1 C) OH C 1 L o O CH CH (CH 3) 3 -> I
N,1 N 0,5 79N, 1 N 0.5 79
(I Ia) Tableau 2 b (suite) Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm (I Ia) Table 2b (contd) Erysiphe (wheat) test / curative action Active substance Concentration of active substance in pulverulent liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention Xic)} ( 1:1) (Il Ia) (II Ia)} ( 1 1) 0,25 + 0,2 Y 0,25 0,25 %, as a% of the untreated control In accordance with the invention X (ic)} (1: 1) (IIa) (IIa)} (1 1) 0.25 + 0.2 Y 0.25 0.25
Exemple 3Example 3
Essai sur Cochliobolus sativus-Test (orge) /action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substance active avec de l'eau jusqu'à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active, jusqu'à formation d'une rosée Après10 séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspension de conidies de Cochliobolus sativus On fait séjourner les plants pendant 48 heures à 200 C à une humidité Test Cochliobolus sativus-Test (barley) / protective action To obtain a suitable preparation of active substance, formulations of active substance are diluted with water to each desired concentration. To test the protective activity, seedlings are sprayed with the active compound preparation until dew occurs. After drying the spray coat, the plants are sprayed with a conidia suspension of Cochliobolus sativus On the plants are kept for 48 hours at 200 ° C with humidity
atmosphérique relative de 100 % dans une cabine d'incubation. 100% relative atmospheric in an incubator.
On installe les plants dans une serre à une température d'environ 20 C et à une humidité atmosphérique Plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 20 C and at atmospheric humidity
relative d'environ 80 %.about 80%.
7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- 7 days after inoculation, the evaluation
luation. Les substances actives, leurs concentrations et ation. Active substances, their concentrations and
les résultats des essais ressortent du tableau suivant. the results of the tests are shown in the following table.
Tableau 3Table 3
Essai sur Cochliobolus sativus (orge)/action protectrice Test on Cochliobolus sativus (barley) / protective action
Substance active Concentration en Degré d'acti- Active substance Concentration in Activity Level
substance active vité, en % du dans la liqueur témoin non pulvérisable, ppm traité Connue: Cl OH CH 2C Ci active substance in% of in the non-sprayable reference liquor, ppm treated: CH 2 CH 2 C Ci
CH 2 6,25 88CH 2 6.25 88
N, N CH 3 CH/e 6,25 25 0 N-C 13 H 27 n / CH 3 (X Ia) Cl Cl N, N CH 3 CH / e 6.25 25 0 N-C 13 H 27 n / CH 3 (X Ia) Cl Cl
NH/ N 6,25 25NH / N 6.25 25
(VI Ii) Cl Conformément à l'invention: (VI Ii) C1 According to the invention:
(J) 3,125(J) 3.125
+ 100+ 100
ta) ( 1:1)3,125 ( 1) i 3,125ta) (1: 1) 3.125 (1) i 3.125
(VII) ( 11 1)3(VII) (11 1) 3
3,+ 1 003, + 1 00
(VI 3,125(VI, 3.125
Exemple 4Example 4
Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substances actives du commerce avec de l'eau jusqu'à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de Test on Pyrenophora teres (barley) / protective action To obtain a suitable preparation of active substance, commercial formulations of active substance are diluted with water to each desired concentration. To test the protective activity, young plants are sprayed with the preparation of
substance active jusqu'à formation d'une rosée Après séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspen- active substance until formation of dew After drying of the sprayed layer, the plants are sprinkled with
sion de conidies de Pyrenophora teres On maintient les plants pendant 48 heures à 20 'C et à une humidité atmosphéri- que relative de 100 % dans une cabine d'incubation.15 On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique The conidia of Pyrenophora teres were maintained for 48 hours at 20 ° C and 100% relative humidity in an incubator. The plants were placed in a greenhouse at a temperature of about 200 ° C. C and atmospheric humidity
relative d'environ 80 %.about 80%.
7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- 7 days after inoculation, the evaluation
luation. Les substances actives, leurs concentrations et ation. Active substances, their concentrations and
les résultats des essais ressortent du tableau suivant. the results of the tests are shown in the following table.
Tableau 4 aTable 4 a
Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Test on Pyrenophora teres (barley) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: ci OH as a% of the untreated control Known: ci OH
CH 2C C 1CH 2C C 1
I CH 2 ) N Ci F CN (IX)I CH 2) N Ci F CN (IX)
CN S'CCN S'C
(VII) Conformément & l'invention:(VII) According to the invention:
(IX) 1 ( 1: 1)(IX) 1 (1: 1)
(IX) (Iv) ( 1: 1) 12,5 12,5 12,5 } I I 12,5 + 12,5 (IX) (Iv) (1: 1) 12.5 12.5 12.5} I I 12.5 + 12.5
Tableau 4 bTable 4b
Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Test on Pyrenophora teres (barley) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: as a% of the untreated control Known:
CI OHOH
CH 2 C SZ CICH 2 C SZ CI
I CH 2 N 3,125 (I)I CH 2 N 3.125 (I)
CH 3 3,125CH 3 3.125
O N-CH 2CH CH 23 C(CH 3)3O N CH 2CH CH 23 C (CH 3) 3
*CH 3 CH 3* CH 3 CH 3
(X Ib)(X Ib)
CH 3 CH 3CH 3 CH 3
O N-C 12 H 25 N O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) CH 3 CN CI (rv) 3,125 3,125 CN Cl OH O N-C 12 H 25 N O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) CH 3 CN CI (rv) 3,125 3,125 CN Cl OH
C_ O C CH CH C(CH 3)3 3,125C_O C CH CH C (CH 3) 3 3.125
N N (Ila) N U Tableau 4 b (suite) Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm N N (Ila) N U Table 4b (cont.) Test on Pyrenophora teres (barley) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: OH ci-lé> CH CH 2 C C(CH 3)3 CH 2 3,125 (II) %, as a% of the untreated control Known as: ## STR5 ## CH 2 C (CH 3) 3 CH 2 3,125 (II)
N 3,125N, 3.125
C g NH COOCH 3 3,125C g NH COOCH 3 3.125
H (V)H V)
N-CH CH CH 2-5 C(CH 3)3N-CH CH CH 2-5 C (CH 3) 3
CH 3 3,125-CH 3 3.125-
(X)(X)
S SS S
Il IlHe He
(CH 3)2 N-C-S S-C N(CH 3)2 3,125(CH 3) 2 N-C-S S-C N (CH 3) 2 3.125
(VI) o ri N N N 11 Tableau 4 b (suite) Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm (VI) o N N N 11 Table 4b (cont'd) Test on Pyrenophora teres (barley) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention: ( 1 X Ib)(I) (X Ib) J ( 1: 1) As a% of the untreated control According to the invention: (1 X 1b) (I) (X 1b) J (1: 1)
1,56251.5625
+ 100+ 100
1,5625 -1,5625 -
1,56251.5625
+}+}
1,5625}1.5625}
1,5625}1.5625}
1,56251.5625
1,56251.5625
1,56251.5625
1,56251.5625
+ 100+ 100
1,5625 J1.5625 J
1,56251.5625
1,56251.5625
1,5625}1.5625}
+ 100+ 100
1,56251.5625
1,56251.5625
1,5625}1.5625}
1,56251.5625
I ( 1: 1)I (1: 1)
} ( 1: 1)} (1: 1)
I ( 1: 1)I (1: 1)
(I) + (X Ic) (I) + (IV) (I) + (I Ia) + (n) (i) + (W) (I) +() (X) (I) + VI) (VI) (I) + (X Ic) (I) + (IV) (I) + (I Ia) + (n) (i) + (W) (I) + () (X) (I) + VI) ( VI)
I ( 1: 1)I (1: 1)
} ( 1: 1)} (1: 1)
} ( 1: 1)} (1: 1)
} ( 1: 1)} (1: 1)
Exemple 5Example 5
Essai sur Leptosphaeria nodorum (blé) /action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substances actives du commerce avec de l'eau jusqu'à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active, jusqu'à formation d'une rosée Après séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspension de spores de Leptosphaeria nodorum On maintient les plants pendant 48 heures à 20 C et à une humidité Test on Leptosphaeria nodorum (wheat) / protective action To obtain a suitable preparation of active substance, commercial formulations of active substance are diluted with water to each desired concentration. To test for protective activity, seedlings are sprayed with the active compound preparation until dew occurs. After drying the spray coat, the plants are sprayed with spore suspension of Leptosphaeria nodorum On keeps the plants for 48 hours at 20 C and humidity
atmosphérique relative de 100 % dans une cabine d'incubation. 100% relative atmospheric in an incubator.
On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique Plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 200 C and at atmospheric humidity
relative d'environ 80 %.about 80%.
jours après l'inoculation, on effectue l'évaluation. Les substances actives, leurs concentrations et days after inoculation, the evaluation is performed. Active substances, their concentrations and
les résultats des essais ressortent du tableau suivant. the results of the tests are shown in the following table.
Tableau 5Table 5
Essai sur Leptosphaeria nodorum (blé)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Test on Leptosphaeria nodorum (wheat) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: as a% of the untreated control Known:
C 1 OHC 1 OH
CH 2-C C CICH 2-C C CI
(I) 3,125 I CH 2 INEN $. CH 3(I) 3.125 I CH 2 INEN $. CH 3
O N-CH 2 CH-CH 2 C(CH 3)3O N-CH 2 CH-CH 2 C (CH 3) 3
CH 3 CH 3 3,1CH 3 CH 3 3.1
(X Ib)(X Ib)
CH 3 CH 3CH 3 CH 3
O N C 12 H 25N + O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) CH 3 3,125 CN C 1 (IV) 3,125 CN OH ## STR2 ##
C _ O C CH C(CH 3)3 3,125C _ O C CH C (CH 3) 3 3.125
N N o O o o o Tableau 5 (suite) Essai sur Leptosphaeria nodorum (blé)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm N N o Y o o o Table 5 (continued) Test on Leptosphaeria nodorum (wheat) / protective action Active substance Concentration of active substance in spray liquor, ppm
Degré d'acti-Degree of activity
vité, en % du témoin non traité Connue: CN-C Hf CH CH 2 C(CH 3)3 H CH 3 3,l f IV*CH 3 3 1 Conformément à l'invention: %, as a% of the untreated control Known: CN-C Hf CH CH 2 C (CH 3) 3 H CH 3 3, IV * CH 3 3 1 According to the invention:
1,56251.5625
1,5625}1.5625}
1,56251.5625
1,5625 11,5625 1
1,56251.5625
1,5625 J1.5625 J
1,5625 I1.5625 I
1,56251.5625
+ 100+ 100
1,56251.5625
1,56251.5625
+} 100+} 100
1,5625 J1.5625 J
(I) + (X Ib) (I) + (X Ic) (I) + (IV) (I) + (II Ia) (I) + (X) (I) + (X Ib) (I) + (X Ic) (I) + (IV) (I) + (II Ia) (I) + (X)
} ( 1: 1)} (1: 1)
} ( 1 1)} (1 1)
} ( 1:1)} (1: 1)
} ( 1: 1)} (1: 1)
( 1: 1)(1: 1)
Vkivki
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