FR2678482A1 - ATTRACTIVE COMPOSITIONS OF FEMALE LEPIDOPTERS TORTRICIDES. - Google Patents

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Abstract

Compositions for attracting female tortricid lepidoptera containing, as the active principle, one or more monoterpene(s) selected from the group which consists of P-cymene, D-limonene, alpha -thujene, alpha -thujone, beta -thujone, thujyl alcohol, terpinene-4-ol, (Z)-verbenol, and piperitone. In particular, these compositions may be obtained from a tansy flower extract.

Description

COMPOSITIONS ATTRACTIVES DES FOLLES DE LEPIDOPTERES
TORTRICITES
L'invention est relative à des compositions attractives des femelles de Lépidoptères tortricités.ATTRACTIVE COMPOSITIONS OF LEPIDOPTER FOLLS
TORTRICITES
The invention relates to attractive compositions of female Lepidoptera tortricities.

Le groupe des Lépidoptères tortricités comprend différents insectes ravageurs également dénommés
Tordeuses; en particulier, l'un d'entre eux, Lobesia botrana Den. et Schiff (Eudemis de la vigne ou Tordeuse de la grappe), est responsable d'importants dégats dans les vignobles. En conséquence, de nombreuses recherches ont été faites pour lutter contre ces insectes.The group of Lepidoptera tortricities includes various insect pests also called
budworm; in particular, one of them, Lobesia botrana Den. and Schiff (Eudemis of the vine or bunchberry), is responsible for important damage in the vineyards. As a result, much research has been done to control these insects.

Un certain nombre de méthodes basées sur l'utilisation d'agents biologiques ont été proposées (trichogrammes ; microorganismes entomo-pathogènes
Bacillus thurigensis et Beauveria bassiana). I1 a également été proposé d'utiliser des phéromones sexuelles de synthèse [DESCOINS et al., C. R. Acad. Sci., 279, 907-910 (1974)]. Toutefois, ces méthodes n'en sont encore qu'au stade expérimental.A number of methods based on the use of biological agents have been proposed (trichogrammes, entompathogenic microorganisms
Bacillus thurigensis and Beauveria bassiana). It has also been proposed to use synthetic sex pheromones [DESCOINS et al., CR Acad. Sci., 279, 907-910 (1974)]. However, these methods are still in the experimental stage.

Actuellement, les seules méthodes effectivement mises en oeuvre reposent sur l'utilisation d'insecticides. Ces méthodes posent toutefois le problème de la présence de résidus de pesticides dans les fruits et le vin, ainsi que l'accumulation de ces résidus dans l'environnement. Currently, the only methods actually implemented rely on the use of insecticides. These methods, however, pose the problem of the presence of pesticide residues in fruit and wine, as well as the accumulation of these residues in the environment.

De nombreux travaux ont également été effectués, depuis une centaine d'années, dans le but d'identifier des substances ayant un effet attractif sur les Tordeuses. FEYTAUD et BOS [Bull. Soc. Etud. Vulgaris. Much work has also been done over the last hundred years to identify substances that have an attractive effect on budworm. FEYTAUD and BOS [Bull. Soc. Etud. Vulgaris.

Zool. Agric., 6, 3-13 (1914)] ont proposé l'utilisation de récipients contenant différents liquides en fermentation ; STELLWAAG et GOTZ [Anz. Schadlingskde., 13, 129133 (1937)] ont essayé 138 composés chimiques différents, ainsi que divers liquides en fermentation. Aucun de ces travaux n'a toutefois abouti à l'identification de substances attractives. Zool. Agric., 6, 3-13 (1914)] have proposed the use of containers containing different liquids in fermentation; STELLWAAG and GOTZ [Anz. Schadlingskde., 13, 129133 (1937)] tested 138 different chemical compounds, as well as various liquids in fermentation. None of this work, however, led to the identification of attractive substances.

Or, les Inventeurs ont maintenant découvert, au cours d'expérimentations en champ, que des plants de tanaisie (Tanacetum vulgare L.) attiraient spécifiquement les femelles de la tordeuse de la grappe. Ils ont en outre identifié, dans un extrait de cette plante, les principes actifs responsables de cet effet attractif. Now, the inventors have now discovered, during field experiments, that tansy plants (Tanacetum vulgare L.) specifically attract female bergamot moths. They have also identified, in an extract of this plant, the active ingredients responsible for this attractive effect.

La présente Invention a pour objet des compositions attractives des femelles de Lépidoptères tortricités, lesquelles compositions sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en tant que principe actif, un ou plusieurs monoterpène(s) choisi(s) dans le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, lla-thuyène, lla-thuyone, la (3-thuyone, l'alcool thuyilique, le terpinène-4-ol, le (Z)-verbénol, et la pipéritone. The subject of the present invention is attractive compositions for females of tortricited Lepidoptera, which compositions are characterized in that they comprise, as active principle, one or more monoterpene (s) chosen from the group consisting of cymene, D-limonene, lla-thuyene, lla-thuyone, (3-thuyone, thuyilic alcohol, terpinene-4-ol, (Z) -verbenol, and piperitone.

Selon un mode de réalisation préféré des compositions conformes à 1' Invention, elles comprennent un extrait de tanaisie. According to a preferred embodiment of the compositions according to the invention, they comprise a tansy extract.

Les compositions conformes à l'invention peuvent être préparées à partir d'un ou plusieurs des principes actifs mentionnés ci-dessus, dissous dans un solvant approprié. Elles peuvent également être obtenues par extraction à partir de la tanaisie. The compositions according to the invention may be prepared from one or more of the active ingredients mentioned above, dissolved in a suitable solvent. They can also be obtained by extraction from tansy.

L'effet attractif des extraits de tanaisie et des compositions conformes à l'invention, sur les femelles de Lépidoptères tortricités permettent leur utilisation dans la lutte contre ces insectes. The attractive effect of tansy extracts and compositions according to the invention on the female Lepidoptera tortricities allow their use in the fight against these insects.

Elles peuvent par exemple, être utilisées pour attirer les insectes dans des pièges
- soit à titre informatif, afin de mesurer une population d'insectes, et d'évaluer éventuellement l'efficacité d'un traitement,
- soit pour l'élimination des insectes en attirant ceux-ci vers des pièges destructeurs, par exemple des pièges contenant un insecticide tels que ceux décrits dans la Demande de Brevet Européen 0 356 656, au nom de l'Académie Slovaque des Sciences (Inventeur G. GABEL) ; l'utilisation dans ce cadre des compositions conformes à l'invention permet d'éviter de répandre l'insecticide sur la culture elle-même et dans la nature.For example, they can be used to attract insects in traps
- either for informational purposes, in order to measure an insect population, and possibly evaluate the effectiveness of a treatment,
or for the elimination of insects by attracting them to destructive traps, for example traps containing an insecticide such as those described in European Patent Application 0 356 656, in the name of the Slovak Academy of Sciences (Inventor) G. GABEL); the use in this context compositions according to the invention avoids spreading the insecticide on the crop itself and in nature.

Des plantes produisant au moins une des substances identifiées par les Inventeurs comme attractif pour des femelles de Lépidoptères tortricités peuvent également être utilisées dans la lutte contre ces insectes, qu'il s'agisse de plantes produisant naturellement ces substances, ou de plantes modifiées dans ce but par génie génétique. Des cultures de ces plantes permettent, en effet, d'attirer les insectes, et de les détourner ainsi d'autres cultures présentant un intérêt agronomique. Plants producing at least one of the substances identified by the inventors as attractive to females of Lepidoptera tortricities can also be used in the fight against these insects, whether they are plants that naturally produce these substances, or plants modified in this way. purpose by genetic engineering. In fact, crops of these plants attract insects and divert them from other crops of agronomic interest.

La présente Invention sera mieux comprise à l'aide du complément de description qui va suivre, qui se réfère à des exemples montant les propriétés attractives des compositions conformes à l'invention sur les femelles d'Eudemis. The present invention will be better understood with the aid of the additional description which follows, which refers to examples of the properties of the compositions according to the invention which are attractive to females of Eudemis.

I1 va de soi toutefois que ces exemples sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne constituent en aucune manière une limitation. It goes without saying, however, that these examples are given solely by way of illustration of the subject of the invention, of which they in no way constitute a limitation.

EXEMPLE 1 - OBTENTION D ' UN EXTRAIT DE TANAISIE
Des fleurs de tanaisie (sans le pédicelle) conservées à -15'C et décongelées, sont distillées à la vapeur, en utilisant un dispositif de distillation-extraction tel que celui décrit par LIKENS et
NICKERSON, [The Pharmacopea Bohemoslovaka, 1987, 4è édition, page 101-102, Avicenum, Prague, (1987)]. 440 g de fleurs sont distillées dans un litre d'eau distillée, et la fraction correspondant aux deux premières heures de distillation est collectée. EXAMPLE 1 - OBTAINING A TANISH EXTRACT
Tansy flowers (without the pedicel) stored at -15 ° C and thawed, are distilled with steam, using a distillation-extraction device such as that described by LIKENS and
NICKERSON, [The Pharmacopea Bohemoslovaka, 1987, 4th edition, pp 101-102, Avicenum, Prague, (1987)]. 440 g of flowers are distilled in one liter of distilled water, and the fraction corresponding to the first two hours of distillation is collected.

EXEMPLE 2 - MISE EN EVIDENCE DE L'EFFET ATTRACTIF ET
IDENTIFICATION DES SUBSTANCES RESPONSABLES
L'extrait de fleurs de tanaisie obtenu selon le protocole décrit à l'exemple 1, a été analysé par chromatographie en phase gazeuse : plus de 200 pics ont été détectés. Afin de déterminer quelles sont les principes actifs responsables de l'effet attractif, les inventeurs ont mesuré l'effet attractif de chacun des pics par une méthode couplant une chromatographie en phase gazeuse, et une électroantennographie [THIERY et al., [J. Chem. Ecol. 16, 701-711 (1990)]. EXAMPLE 2 - HIGHLIGHTING THE ATTRACTIVE EFFECT AND
IDENTIFICATION OF RESPONSIBLE SUBSTANCES
The tansy flower extract obtained according to the protocol described in Example 1, was analyzed by gas chromatography: more than 200 peaks were detected. In order to determine which active ingredients are responsible for the attractive effect, the inventors measured the attractive effect of each of the peaks by a method coupling a gas chromatography, and an electroantennography [THIERY et al., [J. Chem. School. 16, 701-711 (1990)].

a) ChromatoaraDhie en Dhase gazeuse
L'appareil de chromatographie utilisé dans cette expérimentation est identique à celui décrit par
THIERY et al. (Publication précitée). I1 est équipé d'une précolonne inactivée, de 5 mètres de long, de silice fondue, de type mégabore, d'une colonne DB5 (5* phényl-, 958 méthyl-pyloxanne) (J & W) de 30 mètres de long. Le gaz vecteur est l'hélium. La température est augmentée linéairement de 40C à 250'C (5C/mn). Les molécules éluées de la colonne sont entraînées par le détecteur dans un courant d'air purifié (vitesse de l'air 20 cm par seconde, diamètre du flux 0,8 cm). La concentration relative de chacun des constituants est exprimée en pourcentage de la somme des aires de tous les pics, après soustraction de l'aire correspondant au pic du solvant. En sortie de colonne, une partie de l'éluat est dirigé vers le dispositif d'électroantennographie.a) ChromatoaraDhie in Dhase gas
The chromatography apparatus used in this experiment is identical to that described by
THIERY et al. (Publication cited above). It is equipped with an inactivated precolumn, 5 meters long, of fused silica, of the megabore type, of a column of DB5 (5 * phenyl-, 958 methyl-pyloxane) (J & W) of 30 meters long. The carrier gas is helium. The temperature is increased linearly from 40C to 250C (5C / min). The molecules eluted from the column are driven by the detector in a stream of purified air (air velocity 20 cm per second, flux diameter 0.8 cm). The relative concentration of each of the components is expressed as a percentage of the sum of the areas of all the peaks, after subtraction of the area corresponding to the peak of the solvent. At the column outlet, a portion of the eluate is directed to the electroantennography device.

b) Electroantennoarannes
L'appareillage utilisé est identique à celui décrit dans la publication de THIERY et al. précitée.b) Electroantennoarannes
The apparatus used is identical to that described in the publication by THIERY et al. supra.

Des femelles de Lobesia botrana, âgées de deux jours, sont utilisées pour l'expérimentation. Les têtes des insectes sont montées entre l'électrode d'enregistrement qui recouvre l'extrémité de l'antenne et l'électrode neutre insérée dans le clypeus.  Females of Lobesia botrana, two days old, are used for experimentation. Insect heads are mounted between the recording electrode that covers the end of the antenna and the neutral electrode inserted into the clypeus.

L'expérimentation a été effectuée sur 15 femelles. Les pics de chromatographie provoquant une réponse électroantennographique chez plus de 4 femelles sont identifiés par spectrométrie de masse tionisation par impact électronique, (EI, 70 eV). Les spectres obtenus sont comparés aux spectres d'une base de données (US National Data
Base) et vérifiés par comparaison avec les spectres obtenus sur ces composés standard.The experiment was carried out on 15 females. Chromatography peaks causing an electro-enantiomatic response in more than 4 females are identified by electron impact mass spectrometry, (EI, 70 eV). The spectra obtained are compared with the spectra of a database (US National Data
Base) and verified by comparison with the spectra obtained on these standard compounds.

RESULTATS
Les résultats sont illustrés par le tableau I ci-dessous qui montre que 24 des substances présentes dans l'extrait de tanaisie provoquent une réponse élec troantennographique mesurable chez plus de 4 femelles.RESULTS
The results are illustrated by Table I below which shows that 24 substances present in the tansy extract elicit a measurable electrohistennographic response in more than 4 females.

9 substances provoquent une réponse chez au moins 70% des femelles. Ces 9 substances sont toutes des monoterpènes. 9 substances cause a response in at least 70% of females. These 9 substances are all monoterpenes.

TABLEAU I

Figure img00060001
TABLE I
Figure img00060001

<tb> <SEP> MOLECULE <SEP> QUANTITE <SEP> NOMBRE <SEP> DE
<tb> <SEP> (en <SEP> %) <SEP> REPONSES <SEP> EAG
<tb> NI <SEP> 0,08 <SEP> 5
<tb> NI <SEP> 0,07 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0,002 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0,01 <SEP> 4
<tb> a-pinène <SEP> 0,36 <SEP> 7
<tb> 3-thuyène-2-ol <SEP> 0,11 <SEP> 5
<tb> ss-pinène <SEP> 0,09 <SEP> 8
<tb> p-cymène <SEP> 0,27 <SEP> 11
<tb> 1,8 <SEP> cinéole <SEP> 1,4 <SEP> 6
<tb> D-limonène <SEP> 0,03 <SEP> 12
<tb> &alpha;-thuyène <SEP> <SEP> 0,28 <SEP> 11
<tb> &alpha;;-thuyone <SEP> 1,05 <SEP> 13
<tb> ss-thuyone <SEP> 78,34
<tb> <SEP> + <SEP> 13
<tb> alcool <SEP> thuyilique <SEP> 0,64
<tb> Ni <SEP> 0,3 <SEP> 5
<tb> NI <SEP> 0,38 <SEP> 5
<tb> terpinène-4-ol <SEP> 0,75 <SEP> 13
<tb> (Z) <SEP> verbénol <SEP> 4,33 <SEP> 11
<tb> NI <SEP> 0,03 <SEP> 4
<tb> pipéritone <SEP> 6,35 <SEP> 12
<tb> NI <SEP> 0,16 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0,004 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0,4 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0,06 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0,25 <SEP> 4
<tb>
NI = Composé non identifié.<tb><SEP> MOLECULE <SEP> QUANTITY <SEP> NUMBER <SEP> OF
<tb><SEP> (in <SEP>%) <SEP> ANSWERS <SEP> EAG
<tb> NI <SEP> 0.08 <SEP> 5
<tb> NI <SEP> 0.07 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0.002 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0.01 <SEP> 4
<tb> a-pinene <SEP> 0.36 <SEP> 7
<tb> 3-thuyene-2-ol <SEP> 0.11 <SEP> 5
<tb> ss-pinene <SEP> 0.09 <SEP> 8
<tb> p-cymene <SEP> 0.27 <SEP> 11
<tb> 1.8 <SEP> cineole <SEP> 1.4 <SEP> 6
<tb> D-limonene <SEP> 0.03 <SEP> 12
<tb>&alpha; -thuyene <SEP><SEP> 0.28 <SEP> 11
<tb>&alpha;; - thujone <SEP> 1.05 <SEP> 13
<tb> ss-thuyone <SEP> 78,34
<tb><SEP> + <SEP> 13
<tb> alcohol <SEP> thuyilic <SEP> 0.64
<tb> Ni <SEP> 0.3 <SEP> 5
<tb> NI <SEP> 0.38 <SEP> 5
<tb> terpinene-4-ol <SEP> 0.75 <SEP> 13
<tb> (Z) <SEP> Verbenol <SEP> 4.33 <SEP> 11
<tb> NI <SEP> 0.03 <SEP> 4
<tb> piperitone <SEP> 6.35 <SEP> 12
<tb> NI <SEP> 0.16 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0.004 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0.4 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0.06 <SEP> 4
<tb> NI <SEP> 0.25 <SEP> 4
<Tb>
NI = Unidentified compound.

L'effet de l'extrait total de fleurs de tanaisie a également été testé par électroantennographie. The effect of the total extract of tansy flowers was also tested by electroantennography.

L'extrait total obtenu selon le procédé décrit à l'exemple 1 est dilué au 1/100 dans l'huile de paraffine.The total extract obtained according to the process described in Example 1 is diluted 1/100 in paraffin oil.

20 1 de cette dilution sont soufflés sur les antennes.20 1 of this dilution are blown onto the antennas.

La réponse électroantennographique est enregistrée comme décrit ci-dessus. L'essai a été effectué sur 50 femelles et 100% de réponses ont été observées.The electroantennographic response is recorded as described above. The test was performed on 50 females and 100% of responses were observed.

Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite ; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'exprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée de la présente
Invention. As is apparent from the above, the invention is not limited to those of its modes of implementation, implementation and application which have just been described more explicitly; on the contrary, it encompasses all variants that may come to the express of the technician in the field, without departing from the scope or the scope of this
Invention.

Claims (5)

REVENDICATIONS 1) Compositions attractives des femelles de 1) Attractive compositions of females Lépidoptères tortricités, lesquelles compositions sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en tant que principe actif un ou plusieurs monoterpène(s) choisi(s) dans le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, lla-thuyène, lla-thuyone, la ss-thuyone, l'alcool thuyilique, le terpinène-4-ol, le (Z)-verbénol, et la pipéritone.Lepidopterous tortricites, which compositions are characterized in that they comprise as active ingredient one or more monoterpene (s) selected from the group consisting of P-cymene, D-limonene, 11-thuyene, thuyone, ss-thuyone, thuyilic alcohol, terpinene-4-ol, (Z) -verbenol, and piperitone. 2) Compositions selon la Revendication 1, caractérisées en ce qu'elles comprennent un extrait de tanaisie. 2) Compositions according to claim 1, characterized in that they comprise a tansy extract. 3) Compositions selon la Revendication 2, caractérisées en ce que l'extrait de tanaisie est un extrait de fleurs de tanaisie obtenu par distillation. 3) Compositions according to Claim 2, characterized in that the tansy extract is an extract of tansy flowers obtained by distillation. 4) Utilisation de la tanaisie ou d'un extrait de celle-ci, comme attractif de femelles de lépidoptères tortricités. 4) Use of tansy or an extract thereof, as attractant of females of Lepidoptera tortricities. 5) Utilisation d'un ou plusieurs monoterpène(s) choisi(s) dans le groupe constitué par le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, lla-thuyène, lla-thuyone, la (3-thuyone, l'alcool thuyilique, le terpinène-4-ol, le (Z)-verbénol, et la pipéritone, comme attractif de femelles de Lépidoptères tortricidés.  5) Use of one or more monoterpene (s) selected from the group consisting of P-cymene, D-limonene, lla-thuyene, lla-thuyone, (3-thuyone, thuilic alcohol, terpinene-4-ol, (Z) -verbenol, and piperitone, as attractant to female Lepidoptera tortricidae.
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