FR2676368A1 - Decontamination composition based on magnesium monoperoxyphthalate and process for the decontamination of materials contaminated by toxic agents using this composition - Google Patents
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Abstract
Description
COMPOSITION DE DECONTAMINATION A BASE DE
MONOPEROXYPHTALATE DE MAGNESIUM ET PROCEDE DE DECONTAMINATION
DE MATERIAUX CONTAMINES PAR DES AGENTS TOXIQUES
UTILISANT CETTE COMPOSITION
La présente invention concerne la décontamination de matériaus souillés par des agents toxiques sans dégradation notable de ces matériaux.COMPOSITION OF DECONTAMINATION BASED ON
MAGNESIUM MONOPEROXYPHTHALATE AND METHOD OF DECONTAMINATION
OF MATERIALS CONTAMINATED BY TOXIC AGENTS
USING THE COMPOSITION
The present invention relates to the decontamination of materials contaminated by toxic agents without significant degradation of these materials.
Plus particulièrement, l'invention s'applique au traitement de matériaux fragiles contaminés par des composés organophosphorés inhibiteurs de cholinestérases, tels que les organophosphates, les amidophosphates, les organoamidophosphates, les phosphoro -et phosphonothionates et les phosphoroamidothionates ainsi que les composés organosoufrés vésicants utilisés comme toxiques de guerre. More particularly, the invention is applicable to the treatment of fragile materials contaminated with cholinesterase-inhibiting organophosphorus compounds, such as organophosphates, amidophosphates, organoamidophosphates, phosphoro-and phosphonothionates and phosphoroamidothionates as well as vesicant organosulfur compounds used as toxic war.
Les réactions des esters phosphorés ont fait l'objet de nombreux travaux de par leur importance en chimie biologique. Certains composés organophosphorés jouent également un grand rôle en agriculture, comme pesticides. The reactions of the phosphorus esters have been the subject of numerous studies because of their importance in biological chemistry. Some organophosphorus compounds also play a large role in agriculture, such as pesticides.
C'est le cas en particulier du Paraoxon ou 0,0 - diéthyl - O (paranitrophényl) phosphate. D'autres comme le VX ou O éthyl, S - (diisopropylaminoéthyl -2) méthylphosphorothiolate, sont des toxiques de guerre. Tous bloquent de façon irréversible la transmission nerveuse en se liant de manière covalente à l'acétylcholinestérase. Par ailleurs, les composés organosoufrés vésicants, tels que l'ypérite ou dichloro -2, 2' diéthylsulfure, constituent également des agents chimiques tres agressifs contre lesquels il est important de pouvoir se protéger. On a donc grand intérêt à posséder des produits susceptibles de détruire ces divers composés toxiques.This is particularly the case of Paraoxon or 0,0 - diethyl - O (paranitrophenyl) phosphate. Others such as VX or ethyl, S - (diisopropylaminoethyl -2) methylphosphorothiolate, are war toxics. All irreversibly block nerve transmission by covalently binding to acetylcholinesterase. Moreover, the organosulfur vesicants, such as yperite or dichloro -2,2'-diethylsulfide, are also very aggressive chemical agents against which it is important to be able to protect themselves. It is therefore very important to have products that can destroy these various toxic compounds.
De nombreux travaux ont montré que les composés nucléophiles sont des produits efficaces pour éliminer ces
toxiques. Si l'ion hydroxyle semble le plus apte à remplir les conditions imposées par la décontamination, d'autres réactifs sont actuellement largement utilisés.Numerous studies have shown that nucleophilic compounds are effective products for eliminating these
toxic. While the hydroxyl ion seems most suitable for fulfilling the conditions imposed by decontamination, other reagents are currently widely used.
Il s' agit des acides hydroxamiques, des osimes, des phénols et des polyphénols, des hydrates d'aldéhyde, des amines pour les organophosphores, des hypochlorites de calcium ou de sodium pour les vésicants pour ne citer que les réactifs les plus connus. They are hydroxamic acids, osimes, phenols and polyphenols, aldehyde hydrates, amines for organophosphors, calcium or sodium hypochlorites for vesicants to name only the most well known reagents.
D'autres études ont mis en évidence l'efficacité des peroxyanions comme l'eau oxygénée, l'hydroperosyde de tertiobutyle, les perborates ou les peracides. Other studies have demonstrated the effectiveness of peroxyanions such as hydrogen peroxide, tert-butyl hydroperoside, perborates or peracids.
Les solutions les plus actives et efficaces actuellement disponibles telles que la soude en milieu aqueus ou en présence d'amine et l'hypochlorite de calcium corrodent notablement les matériaux. The most active and effective solutions currently available such as soda in aqueous media or in the presence of amine and calcium hypochlorite corrode significantly materials.
Afin de diminuer la corrosion engendrée par ces produits, on a préconisé l'utilisation de composés nucléophiles en milieu tensio-actif X la présence de surfactant catalyse la réaction de destruction de l'organophosphoré et diminue les temps de contact nécessaires à la réaction, provoquant ainsi une corrosion moindre. In order to reduce the corrosion generated by these products, it has been recommended to use nucleophilic compounds in a surfactant medium. The presence of surfactant catalyzes the destruction reaction of the organophosphorus compound and reduces the contact time required for the reaction, causing thus less corrosion.
Gependant, de telles solutions sont corrosives vis-àvis des matériaux fragiles et notamment les alliages de métaux légers utilisés en aviation (cf. B.C. BARRASS, Chemistry in
Britain july 1988, 677 à 680).However, such solutions are corrosive with respect to fragile materials, especially light alloys used in aviation (see BC BARRASS, Chemistry in
Britain july 1988, 677-680).
Un autre procédé consiste à utiliser en milieu peu basique ou même légèrement acide des peracides. Etant donné qu'il est connu que l'ion OOH- réagit beaucoup plus vite que l'ion OH-, on peut penser que l'ion - COOO réagira plus vite que -COO-. Another method consists in using peracids in a slightly basic or even slightly acidic medium. Since it is known that the OOH- ion reacts much faster than the OH- ion, it may be thought that the COOO-ion will react faster than -COO-.
L'utilisation de solutions de peracides aliphatiques à longue chaîne carbonée obtenus par action de l'eau oxygénée sur les acides carboxyliques correspondants, en milieu sulfurique concentré à froid, est décrite dans la demande de brevet français 2 651 133. The use of long-chain aliphatic peracid solutions obtained by the action of hydrogen peroxide on the corresponding carboxylic acids in a cold-concentrated sulfuric acid medium is described in the French patent application 2,651,133.
Ce document décrit en particulier l'utilisation de solutions aqueuses de peracides dont la chaîne carbonée comprend de 7 à 17 atomes de carbone. Cependant, ces peracides ne sont pas disponibles commercialement et ils présentent une stabilité médiocre. This document describes in particular the use of aqueous solutions of peracids whose carbon chain comprises from 7 to 17 carbon atoms. However, these peracids are not commercially available and they have poor stability.
Des peracides aryliques, tels que les acides métachloroperbenzoïque et paranitroperbenzoïque disponibles commercialement ont été utilisés dans divers processus d'oxydation et de réactions avec des composés organophosphorés et surtout avec les phosphines. En particulier, E. M. BOLLET et J. E. CASIDA ont étudié l'oxydation de composés organothiophosphorés par une solution d'acide métachloroperbenzoïque dans du chloroforme ou du dichlorométhane (cf. J. Agr. Food Chem. (1974) 22, 207). Ils ont noté que les organophosphates tels que le paraoxon ne réagissent pas avec ce peracide dans les conditions expérimentales utilisées. Aryl peracids, such as the commercially available metachloroperbenzoic and paranitroperbenzoic acids have been used in various oxidation processes and reactions with organophosphorus compounds and especially with phosphines. In particular, E. M. BOLLET and J. E. CASIDA have studied the oxidation of organothiophosphorus compounds by a solution of metachloroperbenzoic acid in chloroform or dichloromethane (see J. Agr Food Chem (1974) 22, 207). They noted that organophosphates such as paraoxon do not react with this peracid under the experimental conditions used.
Ainsi les divers agents de décontamination connus ne répondent-ils pas au besoin de facilité et de sécurité d'emploi requis. Thus, the various known decontamination agents do not meet the need for ease and safety of use required.
L'invention a pour but de proposer une composition décontaminante permettant la destruction totale, instantanée, de divers agents toxiques sur des matériaux sans provoquer de dégradation notable de ceus-ci et sans créer de risque d'explosion par la présence de solvant inflammable. The object of the invention is to provide a decontaminating composition allowing the total instantaneous destruction of various toxic agents on materials without causing significant degradation thereof and without creating a risk of explosion by the presence of flammable solvent.
Pour ce faire, l'invention a pour objet une composition de décontamination de matériaux contaminés par des agents toxiques, caractérisée en ce qu'elle consiste en une solution aqueuse à pH compris entre 7 et 10 de monoperoxyphtalate de magnésium. To do this, the subject of the invention is a composition for decontaminating materials contaminated with toxic agents, characterized in that it consists of an aqueous solution at a pH of between 7 and 10 of magnesium monoperoxyphthalate.
Le monoperoxyphtalate de magnésium est un peracide récemment commercialisé par la société INTEROX. Il se présente sous forme d'un hexahydrate de formule Mg (Hz0)6 (C8H5O5 )2, et de poids moléculaire 494. Magnesium monoperoxyphthalate is a peracid recently marketed by INTEROX. It is in the form of a hexahydrate of formula Mg (Hz0) 6 (C8H5O5) 2, and of molecular weight 494.
il est sous forme d'une fine poudre cristalline. Son point de fusion est de 9
I1 est soluble dans l'eau et les alcools tels que le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol.it is in the form of a fine crystalline powder. Its melting point is 9
It is soluble in water and alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol.
I1 présente une excellente stabilité dans l'eau, en milieu faiblement acide et même basique. It has excellent stability in water, weakly acidic and even basic environment.
Il est utilisé notamment comme agent blanchissant dans des compositions détergentes à basse température, comme décrit par G.J. HIGNETT dans Tenside Detergents, 1986, 23, p.70. Cette utilisation met à profit son pouvoir oxydant moins agressif que celui de l'acide diperoxy isophtalique, qui fut développé en premier lieu. It is used in particular as a bleaching agent in low temperature detergent compositions, as described by G. J. HIGNETT in Tenside Detergents, 1986, 23, p.70. This use makes use of its oxidative power less aggressive than that of diperoxy isophthalic acid, which was developed in the first place.
Ce composé, en raison de sa structure cristalline, montre une bonne stabilité dans de nombreuses formulations. Il est produit par action d'eau oxygénée diluée sur l'anhydride phtalique en présence d'oxyde de magnésium. This compound, because of its crystalline structure, shows good stability in many formulations. It is produced by the action of hydrogen peroxide diluted on phthalic anhydride in the presence of magnesium oxide.
En plus de ses propriétés oxydantes précitées, on a découvert qu'il possède des caractéristiques intéressantes et des avantages par rapport aux peracides aliphatiques et aryliques ci-dessus mentionnés. In addition to its above-mentioned oxidative properties, it has been found to possess interesting characteristics and advantages over the aforementioned aliphatic and aryl peracids.
Il montre notamment une plus grande stabilité, une solubilité dans l'eau et les solvants oxygénés et un pouvoir nucléophile capable de catalyser la destruction des composés organophosphorés. It shows in particular a greater stability, a solubility in water and oxygenated solvents and a nucleophilic power capable of catalyzing the destruction of organophosphorus compounds.
Cependant, G. LION, J.P. BOUKOU-POBA, M. However, G. LION, J.P. BOUKOU-POBA, M.
HEDAYATULLAH, B. DESPAGNE, G. DELTAS et H. SENTEN-AG-ROUMANOU font état dans Phosphorus, Sulfur and Silicon, 56, 213, (1991) de la faible réactivité dans l'eau du monoperoxyphtalate de magnésium vis-à-vis d'un composé organosphosphoré tel que le paraoson, ce qui interdit l'utilisation d'une solution aqueuse de monoperoxyphtalate de magnésium dans une opération de décontamination chimique de matériels. HEDAYATULLAH, B. DESPAGNE, G. DELTAS and H. SENTEN-AG-ROUMANOU report in Phosphorus, Sulfur and Silicon, 56, 213, (1991) the low reactivity in water of magnesium monoperoxyphthalate vis-a-vis an organosphosphorus compound such as paraoson, which prohibits the use of an aqueous solution of magnesium monoperoxyphthalate in a chemical decontamination of equipment.
Par contre, la présente invention apporte la preuve illustrée par les exemples ci-après, de la possibilité de décontaminer des matériaux souillés par des neurotoxiques tels que le VX ou les vésicants tels que l'ypérite, par une solution aqueuse de monoperoxyphtalate de magnésium contenant un agent tensio-actif. On the other hand, the present invention provides the proof illustrated by the examples below, of the possibility of decontaminating materials soiled by neurotoxicants such as VX or vesicants such as yperite, with an aqueous solution of magnesium monoperoxyphthalate containing a surfactant.
L'agent tensio-actif est, de préférence, choisi parmi le groupe des tensio-actifs cationiques du type sels d'ammonium quaternaire de formule générale
dans laquelle R1, R2, R3, > et R4 représentent des radicaux alkyles et X désigne un atome d'halogène.The surfactant is preferably chosen from the group of cationic surfactants of the quaternary ammonium salt type of general formula
in which R1, R2, R3,> and R4 represent alkyl radicals and X denotes a halogen atom.
Par semple, l'agent tensio-actif est le bromure de cétyl trîméthyl ammonium ou le bromure de cétyldiaza - 1,4 bicyclo (2,2,2) octyl ammonium. For example, the surfactant is cetyl trimethyl ammonium bromide or 1,4-dicyclo (2,2,2) octyl ammonium bromide.
Le rapport entre les concentrations de monoperoxyphtalate de magnésium et l'agent toxique est compris entre 1 et 10 et préférentiellement égal à 10. The ratio between the concentrations of magnesium monoperoxyphthalate and the toxic agent is between 1 and 10 and preferably equal to 10.
L'invention a également pour objet un procédé de décontamination de matériaux contaminés par des agents toxiques, procédé selon lequel le matériau contaminé est mis en contact par trempage, aspersion ou pulvérisation avec une composition selon l'invention à base de monoperoxyphtalate de magnésium. The invention also relates to a method for decontaminating materials contaminated with toxic agents, wherein the contaminated material is contacted by dipping, spraying or spraying with a composition according to the invention based on magnesium monoperoxyphthalate.
Ce composé possède une stabilité supérieure à celle des peracides aliphatiques décrits dans la demande de brevet français 2 651 133, tout en conservant une efficacité de destruction des agents toxiques et un caractère non agressif vis-à-vis des matériau semblables à ceux de ces peracides. This compound has a higher stability than that of the aliphatic peracids described in the French patent application 2,651,133, while maintaining an efficiency of destruction of toxic agents and a non-aggressive character vis-à-vis the material similar to those of these peracids .
Grâce aux compositions selon l'invention, on peut traiter des matériaux fragiles tels que des circuits électroniques, notamment des résines, des composants, des soudures ou du matériel avionique contaminés par des agents neurotoxiques organophosphorés, commme le VX, et/ou des vésicants organosoufrés comme l'ypérite. With the compositions according to the invention, fragile materials can be treated such as electronic circuits, in particular resins, components, solders or avionic equipment contaminated with organophosphorus neurotoxic agents, such as VX, and / or organosulfur vesicants. like yperite.
D'autres objets et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée suivante qui doit être considérée comme étant de nature illustrative et non limitative. Other objects and advantages of the present invention will appear on reading the following detailed description which must be considered as illustrative and non-limiting in nature.
Les effets du monoperosyphtalate de magnésium en milieu aqueux sur différents agents toxiques ont été mesurés par chromatographie en phase gazeuse. Pour cela, le composé toxique et une solution aqueuse de monoperoxyphtalate de magnésium en milieu tamponné avec ou sans agent tensioactif, sont introduits dans une même fiole, le rapport des concentrations molaires de monoperoxyphtalate de magnésium et de substance toxique pouvant varier de 1 à 10. Le mélange est agité et maintenu à température ambiante. Au cours du temps, des échantillons sont prélevés puis, après extration bloquante par une solution de triphénlphosphine dans du cyclohexane l'avancement de la réaction de destruction chimique des toxiques est mesuré.Il est intéressant de constater que, dans tous les cas pour l'ypérite et, en présence de tensio-actif pour le VX, la destruction totale des agents toxiques est réalisée dans un temps inférieur à 10 minutes. Ce résultat montre l'efficacité de solutions aqueuses de monoperoxyphtalate de magnésium pour détruire les composés hautement toiques que sont les agents toxiques de guerre organosoufrés et organophosphorés. The effects of magnesium monoperosyphthalate in aqueous medium on various toxic agents were measured by gas chromatography. For this purpose, the toxic compound and an aqueous solution of magnesium monoperoxyphthalate in buffered medium with or without a surfactant are introduced into the same vial, the ratio of molar concentrations of magnesium monoperoxyphthalate and toxic substance may vary from 1 to 10. The mixture is stirred and maintained at room temperature. Over time, samples are taken and after blocking extraction with a solution of triphenylphosphine in cyclohexane the progress of the chemical destruction reaction of the toxic is measured.It is interesting to note that in all cases for the yperite and, in the presence of surfactant for VX, the total destruction of the toxic agents is carried out in a time less than 10 minutes. This result shows the effectiveness of aqueous solutions of magnesium monoperoxyphthalate to destroy highly toxic compounds such as organosulfur and organophosphorus warfare agents.
De plus, les réactions de décontamination ont lieu à des pH compris entre 7 et 10, donc dans des milieux peu corrosifs. Ainsi, ce procédé reste applicable aus matériels fragiles tels que les circuits électroniques et les matériels avioniques, matériels très sensibles aus solutions décontaminantes actuelles. Les études réalisées par spectroscopie de rayons X et par spectroscopie de photoélectrons sur les composants électroniques, les pistes, les résines, les points de soudure, et sur une plaque d'aluminium aluminium du "ty-pe aéronautique", ont montré une absence pratiquement totale d'altération des surfaces, meme après des temps de contact de plusieurs jours avec la solution décontaminante, temps nettement supérieurs à ceux nécessaires à la destruction chimique des agents toxiques. In addition, the decontamination reactions take place at pH of between 7 and 10, thus in slightly corrosive environments. Thus, this process remains applicable to fragile materials such as electronic circuits and avionics equipment, which are very sensitive to current decontaminant solutions. Studies carried out by X-ray spectroscopy and photoelectron spectroscopy on electronic components, tracks, resins, weld spots, and on an aluminum aluminum plate of the "aeronautical ty-pe", showed a virtually absent total weathering of the surfaces, even after contact times of several days with the decontaminant solution, significantly longer than those required for the chemical destruction of toxic agents.
Pour ces essais, les matériels ont été immergés dans un bain contenant la solution de monoperosyphtalate de magnésium selon l'invention. For these tests, the materials were immersed in a bath containing the magnesium monoperosyphthalate solution according to the invention.
Dans un autre mode de réalisation, la solution peut être appliquée par pulvérisation en fonction des dimensions de la surface à traiter. In another embodiment, the solution may be spray applied depending on the dimensions of the surface to be treated.
Les études indiquent que les solutions de monoperoxyphtalate de magnésium selon l'invention sont inertes vis-à-vis de ces matériels. Studies indicate that the magnesium monoperoxyphthalate solutions according to the invention are inert to these materials.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront dans la description suivante d'exemples non limitatifs. Other features and advantages of the invention will appear in the following description of non-limiting examples.
EXEMPLE 1
Destruction de l'ypérite par une solution aqueuse de monoperoxyphtalate de magnésium avec ou sans tensio-actif, à 25" C, avec un rapport des concentrations molaires de monoperoxyphtalate de magnésium et de toxique de 10.EXAMPLE 1
Destruction of the yperite by an aqueous solution of magnesium monoperoxyphthalate with or without surfactant at 25 ° C, with a ratio of molar concentrations of magnesium monoperoxyphthalate and toxin of 10.
A 0,1 cm3 d'ypérite à 2 x 10-2 M/l dans l'isopropanol sont ajoutés, en agitant fortement, 9,9 cm3 d'une solution aqueuse de monoperoxyphtalate de magnésium à la concentration de 2 x 10 ~3 M/I à 25 - C, avec ou sans tensioactif, tamponnée à pH 10 par un mélange de carbonate et de bicarbonate de sodium à 0,1 M/l. Des aliquotes sont prélevées au cours du temps. A chaque prélèvement est ajouté le même volume d'une solution de triphénylphosphine à 2 x 10-3 M/l dans le cyclohexane. Après agitation, l'ypérite résiduelle extraite est dosée par chromotographie en phase gazeuse. To 0.1 cm 3 of yperite at 2 × 10 -2 M / l in isopropanol are added, with vigorous stirring, 9.9 cm 3 of an aqueous solution of magnesium monoperoxyphthalate at a concentration of 2 × 10 -3. M / I at 25 ° C, with or without surfactant, buffered to pH 10 with a mixture of carbonate and sodium bicarbonate at 0.1 M / l. Aliquots are taken over time. Each sample is added the same volume of a solution of triphenylphosphine at 2 × 10 -3 M / l in cyclohexane. After stirring, the residual yperite extracted is assayed by chromotography in the gas phase.
Dans le tableau ci-dessous sont consignées les valeurs des temps de demi-réaction.
<tb> Nature <SEP> du <SEP> Concentration <SEP> du <SEP> Temps <SEP> de <SEP> 1/2
<tb> tensio <SEP> actif <SEP> tensio-actif <SEP> (M/l) <SEP> réaction <SEP> (s)
<tb> <SEP> 48
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> x <SEP> 102 <SEP> < 15 <SEP>
<tb> <SEP> 2 <SEP> 6X10-3 <SEP> < 15
<tb> <tb> Nature <SEP> of <SEP> Concentration <SEP> of <SEP> Time <SEP> of <SEP> 1/2
<tb> surfactant <SEP> active <SEP> surfactant <SEP> (M / l) <SEP> reaction <SEP> (s)
<tb><SEP> 48
<tb><SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> x <SEP> 102 <SEP><15<SEP>
<tb><SEP> 2 <SEP> 6X10-3 <SEP><15
<Tb>
t I i 1 : Bromure de cétyl triméthyl ammonium 2 : Bromure de cétyl diaza - 1 - 4 - bicyclo (2.2.2) octyl
ammonium.1: Cetyl trimethylammonium bromide 2: Cetyl diaza-1-4-bicyclo (2.2.2) octyl bromide
ammonium.
EXEMPLE 2.EXAMPLE 2
Destruction du VX par une solution aqueuse de monoperoxyphtalate de magnésium avec ou sans tensio-actif, à 25"C, avec un rapport des concentrations molaires de monoperoxyphtalate de magnésium et de toxique de 10.Destruction of VX by an aqueous solution of magnesium monoperoxyphthalate with or without surfactant, at 25 ° C, with a ratio of molar concentrations of magnesium monoperoxyphthalate and toxin of 10.
Le mode opératoire est identique à celui de l'exemple 1.The procedure is identical to that of Example 1.
Dans le tableau ci-dessous sont consignées les valeurs des temps de demi-réaction.
<tb><Tb>
Nature <SEP> concentration <SEP> du <SEP> temps <SEP> de <SEP> 1/2 <SEP> réaction
<tb> tensio-actif <SEP> tensio-actif <SEP> (M/l) <SEP> (s)
<tb> <SEP> 668
<tb> <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> x <SEP> 10-2 <SEP> < 15 <SEP>
<tb> <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> x <SEP> 10-3 <SEP> 49
<tb>
Les tableaux des deus exemples confirment l'excellente efficacité, en milieu aqueux, du monoperoxyphtalate de magnésium en présence de tensio-actif, pour la destruction quasi-immédiate des agents toxiques de guerre tels que l'ypérite et le VX. Nature <SEP> concentration <SEP> of <SEP> time <SEP> of <SEP> 1/2 <SEP> reaction
<tb> surfactant <SEP> surfactant <SEP> (M / l) <SEP> (s)
<tb><SEP> 668
<tb><SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> x <SEP> 10-2 <SEP><15<SEP>
<tb><SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> x <SEP> 10-3 <SEP> 49
<Tb>
The tables of the two examples confirm the excellent effectiveness, in aqueous medium, of magnesium monoperoxyphthalate in the presence of surfactant, for the near-immediate destruction of toxic warfare agents such as yperite and VX.
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