FR2652086A1 - New compound of plant origin, derived from caffeic acid, oraposide; composition for therapeutic use and dermocosmetic composition containing it - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne un composé nouveau, I'oraposide, qui est un dérivé de l'acide caféique extrait de végétaux de la famille des Orobanchaceae, des compositions à usage thérapeutique contenant l'oraposide comme principe actif et des compositions dermato-cosmétiques le contenant. The present invention relates to a new compound, oraposide, which is a derivative of caffeic acid extracted from plants of the Orobanchaceae family, compositions for therapeutic use containing oraposide as active ingredient and dermato-cosmetic compositions containing it .
Des études préliminaires du Demandeur et d'autres laboratoires avaient déjà révélé la présence de dérivés de l'acide caféique dans les extraits d'Orobanchacées, plantes phanérogames parasites sans chrorophylle (Andari et al. Preliminary studies by the Applicant and other laboratories had already revealed the presence of caffeic acid derivatives in the extracts of Orobanchaceae, parasitic phanerogamous plants without chlorophyll (Andari et al.
1980, Il Farmaco, 1, 1-30; Bridel et Charaux, 1924, C.R.1980, Il Farmaco, 1, 1-30; Bridel and Charaux, 1924, C.R.
Acad. Sci. 178, 1839) mais leur structure n'était pas clairement établie.Acad. Sci. 178, 1839) but their structure was not clearly established.
L'intérêt pharmacologique de l'acide caféique (ou acide 3,4-dihydroxycinnamique) et de plusieurs dérivés naturels de celui-ci a déjà fait l'objet de nombreuses études. Ainsi Kimura et al. (Planta Medica, 1984, 473-477) ont étudié l'effet de divers tanins et en particulier de dérivés de l'acide caféique et caféoylquinique extraits de plantes de l'espèce Artemisia et ont montré leur effet inhibiteur sur la peroxydation des lipides dans les mitochondries et les microsomes de foire de rat.L'action inhibitrice de ces molécules sur les lipoxygénases participant au métabolisme des leucotriènes et de l'acide arachidonique et leur utilisation potentielle dans le traitement d'affections inflammatoires comme l'asthme ont aussi été publiées par Kimura et Okuda (J. of natural products, 1987, 50, 392-399). The pharmacological interest of caffeic acid (or 3,4-dihydroxycinnamic acid) and several natural derivatives of it has already been the subject of numerous studies. Thus Kimura et al. (Planta Medica, 1984, 473-477) have studied the effect of various tannins and in particular of caffeic and caffeoylquinic acid derivatives extracted from plants of the Artemisia species and have shown their inhibitory effect on lipid peroxidation in mitochondria and rat fair microsomes. The inhibitory action of these molecules on lipoxygenases involved in the metabolism of leukotrienes and arachidonic acid and their potential use in the treatment of inflammatory conditions such as asthma have also been published by Kimura and Okuda (J. of natural products, 1987, 50, 392-399).
L'activité de différents dérivés de tanins caféiques étant multiple et variable en fonction de leur structure, il est intéressant de rechercher de nouvelles molécules de cette familier dans les plantes médicinales ou vautres, et d'en chercher de nouvelles activités pharmacologiques ou des performances supérieures. The activity of different derivatives of caffeine tannins being multiple and variable according to their structure, it is interesting to search for new molecules of this familiar in medicinal plants or sprawlers, and to look for new pharmacological activities or higher performances .
Ainsi le Demandeur a obtenu, à partir d'extraits de plantes de la famille des Orobanchaceae qui parasitent divers genêts (Cytisus scoparius et purgans) ainsi que des plantes alimentaires comme les lentilles, les fèves, les solanées (tomates, aubergines...), un nouveau composé présentant des propriétés particulièrement intéressantes. Thus, the Applicant obtained, from extracts of plants of the Orobanchaceae family which parasitize various brooms (Cytisus scoparius and purgans) as well as food plants such as lentils, broad beans, solaneas (tomatoes, eggplant ...) , a new compound with particularly interesting properties.
La substance extraite de l'Orobanche rapumgenistae a été obtenue à l'état pur et cristallisé, par exemple par macération alcoolique d'un extrait de plante ou de cellules de plante et soumise aux diverses analyses classiques permettant d'en établir la configuration moléculaire et la structure (séparations chromatographiques, détermination du point de fusion, études des spectres RMN, de masse, aux rayons X, IR et UV et diverses analyses biochimiques). La formule qui a été déduite de ces analyses est la suivante O-ss-D-(3-O-α-L-rhamnopyranosyl) - (4-O- caféoyl)-[(1,2)-éthylidène-2'-e-(3",4"-dihydroxyphényl)]- glucopyranoside. The substance extracted from Orobanche rapumgenistae was obtained in a pure and crystallized state, for example by alcoholic maceration of a plant extract or plant cells and subjected to various conventional analyzes making it possible to establish its molecular configuration and structure (chromatographic separations, determination of the melting point, studies of NMR, mass, X-ray, IR and UV spectra and various biochemical analyzes). The formula which was deduced from these analyzes is the following O-ss-D- (3-O- α -L-rhamnopyranosyl) - (4-O- caféoyl) - [(1,2) -ethylidene-2 ' -e- (3 ", 4" -dihydroxyphenyl)] - glucopyranoside.
Le Demandeur propose de l'appeler "oraposide". The Applicant proposes to call it "oraposide".
L'effet hépatoprotecteur de l'acide caféique et d'autres polyphénols ayant déjà été décrit, l'effet de ltoraposide a été comparé à celui de molécules connues, visà-vis de molécules hépatotoxiques comme le nitroxynyl et le chloroforme, dans des tests in vitro. Deux marqueurs biochimiques d'hépatotoxicité ont - été étudiés sur des hépatocytes de lapins - la libération de lactate déshydrogénase dans le milieu de culture des hépatocytes et son dosage, - le dosage de la malonyldialdéhyde lors de la réaction de peroxydation des lipides dans les microsomes hépatiques. The hepatoprotective effect of caffeic acid and other polyphenols having already been described, the effect of ltoraposide has been compared with that of known molecules, vis-à-vis hepatotoxic molecules like nitroxynyl and chloroform, in in-house tests. vitro. Two biochemical markers of hepatotoxicity were - studied in rabbit hepatocytes - the release of lactate dehydrogenase in the culture medium of hepatocytes and its assay - the assay of malonyldialdehyde during the lipid peroxidation reaction in hepatic microsomes .
L'effet hépatotoxique des produits utilisés étant probablement dû à la libération de radicaux libres, un "piégeur de radicaux libres" connu comme i'a-tocophérol
(vitamine E) a été utilisé comme référence dans les mêmes tests.The hepatotoxic effect of the products used is probably due to the release of free radicals, a "free radical scavenger" known as i-a-tocopherol
(vitamin E) was used as a reference in the same tests.
Le Demandeur a observé, avec surprise, que l'effet protecteur de l'oraposide, dans ces deux tests in vitro, est nettement supérieur à celui de l'acide caféique et de lla- tocophérol. The Applicant has observed, with surprise, that the protective effect of oraposide, in these two in vitro tests, is clearly superior to that of caffeic acid and llatokopherol.
La remarquable absence de toxicité des dérivés de l'acide caféique tant per os que par injection ou par contact permet donc d'envisager de nombreuses applications pour la molécule de la présente invention. The remarkable absence of toxicity of caffeic acid derivatives both per os and by injection or by contact therefore makes it possible to envisage numerous applications for the molecule of the present invention.
Ainsi, la présente invention concerne également une composition à usage thérapeutique contenant comme principe actif une dose efficace d'oraposide, comprise de préférence entre 0,1 et 5 %, en association avec un excipient pharmaceutiquement inerte ou d'autres substances actives. Elle sera adaptée, en fonction de l'usage voulu, à une injection, à une administration orale ou à un traitement externe par voie topique. Thus, the present invention also relates to a composition for therapeutic use containing as active ingredient an effective dose of oraposide, preferably between 0.1 and 5%, in combination with a pharmaceutically inert excipient or other active substances. It will be adapted, depending on the intended use, to an injection, oral administration or external topical treatment.
La composition selon l'invention pourra être utilisée comme médicament pour le traitement des affections nécessitant des piégeurs de radicaux, en particulier les phénomènes inflammatoires, les intoxications des hépatocytes et le vieillissement cellulaire, surtout au niveau de la peau. The composition according to the invention may be used as a medicament for the treatment of conditions requiring radical scavengers, in particular inflammatory phenomena, intoxication of hepatocytes and cell aging, especially in the skin.
La présente invention concerne aussi une composition dermato-cosmétique contenant comme principe actif une dose efficace d'oraposide (de 0,1 à 5 %) et un excipient pharmaceutiquement inerte. The present invention also relates to a dermato-cosmetic composition containing as active ingredient an effective dose of oraposide (0.1 to 5%) and a pharmaceutically inert excipient.
Le Demandeur a également- mis en évidence des propriétés antibactériennes de ltoraposide. Ainsi la préparation dans laquelle sera utilisé ce composé pourra ne pas être additionnée d'agent conservateur antimicrobien. The Applicant has also demonstrated the antibacterial properties of loraposide. Thus the preparation in which this compound will be used may not be added with an antimicrobial preservative.
De plus, les remarquables propriétés de ltoraposide comme inhibiteur de la peroxydation rendent inutile l'addition d'un agent protecteur du rancissement de l'excipient qui peut être de nature lipidique en dermatocosmétique, le principe actif jouant lui-même ce rôle. In addition, the remarkable properties of ltoraposide as a peroxidation inhibitor makes it unnecessary to add a protective agent against the rancidity of the excipient which can be lipid in dermatocosmetics, the active principle itself playing this role.
La composition dermato-cosmétique selon la présente invention devrait être particulièrement efficace dans la prévention du vieillissement de la peau et dans le traitement des états inflammatoires qui accompagnent souvent l'érythème solaire. En effet, on sait que dans certaines conditions métaboliques ou perturbations d'origine externe comme l'exposition aux rayons ultra-violets, la réduction de l'oxygène est incomplète et aboutit à la formation de radicaux libres pouvant détériorer les phospholipides des membranes cellulaires. La production de radicaux libres entraîne diverses manifestations physiopathologiques qui participent au vieillissement cellulaire et peut-être à la cancérogénèse, aux phénomènes inflammatoires et au processus d'intoxication hépatique, ce qui justifie l'utilisation des hépatocytes comme système-modèle in vitro. The dermato-cosmetic composition according to the present invention should be particularly effective in the prevention of aging of the skin and in the treatment of the inflammatory conditions which often accompany solar erythema. Indeed, it is known that under certain metabolic conditions or disturbances of external origin such as exposure to ultraviolet rays, the reduction of oxygen is incomplete and results in the formation of free radicals which can deteriorate the phospholipids of the cell membranes. The production of free radicals leads to various pathophysiological manifestations which participate in cellular aging and perhaps in carcinogenesis, inflammatory phenomena and the process of hepatic intoxication, which justifies the use of hepatocytes as a model system in vitro.
L'exemple suivant illustre l'invention sans toutefois en limiter la portée. Les 4 figures illustrent les résultats expérimentaux. The following example illustrates the invention without however limiting its scope. The 4 figures illustrate the experimental results.
La figure 1 représente la structure de ltoraposide. Figure 1 shows the structure of ltoraposide.
La figure 2 représente la quantité de LDH (lactate déshydrogénase) relarguée par 4.106 hépatocytes (culture de 8 jours) dans le milieu de culture, 3, 7, et 24 heures après traitement 1 = non traités, 2 = traités au nitroxynyl 10-4 M, 4 = traités. au nitroxynyl 10-4 M et à l'oraposide 5.10-5 M
(3, 5, 6 = autres molécules testées).Figure 2 represents the quantity of LDH (lactate dehydrogenase) released by 4.106 hepatocytes (culture of 8 days) in the culture medium, 3, 7, and 24 hours after treatment 1 = not treated, 2 = treated with nitroxynyl 10-4 M, 4 = treated. with nitroxynyl 10-4 M and oraposide 5.10-5 M
(3, 5, 6 = other molecules tested).
La figure 3 représente la quantité de LDH (lactate déshydrogénase) relarguée par 4.106 hépatocytes (culture de 24 heures) dans le milieu de culture, 3, 7, et 24 heures après traitement, 1 = non traités, 2 = traités par le chloroforme 10-4 M, 3 = traités par le chloroforme 10-4 M et l'oraposide à 5.105M. FIG. 3 represents the amount of LDH (lactate dehydrogenase) released by 4,106 hepatocytes (24 hour culture) into the culture medium, 3, 7, and 24 hours after treatment, 1 = untreated, 2 = treated with chloroform 10 -4 M, 3 = treated with 10-4 M chloroform and oraposide at 5.105M.
La figure 4a représente l'inhibition de la lipopéroxydation sur des microsomes hépatiques par différents composés phénoliques à 5.10-5 M dans le milieu réactionnel 1 = témoin sans compose phénolique, 3 = oraposide 10 = acide caféique, 11 = a-tocophérol,
(2, 4 à 9 autres molécules testées).FIG. 4a represents the inhibition of lipoperoxidation on hepatic microsomes by different phenolic compounds at 5.10-5 M in the reaction medium 1 = control without phenolic compound, 3 = oraposide 10 = caffeic acid, 11 = a-tocopherol,
(2, 4 to 9 other molecules tested).
La figure 4b représente l'inhibition de la lipopéroxydation par l' oraposide à différentes concentrations sur des microsomes hépatiques de lapin 1 = témoin sans oraposide, 2 = 5 10-5 M 3 = 10-5 M 4 = 5 10-6 M 5 = 2.10-6 M 6 = 10-6 M. FIG. 4b represents the inhibition of lipoperoxidation by oraposide at different concentrations on hepatic microsomes of rabbit 1 = control without oraposide, 2 = 5 10-5 M 3 = 10-5 M 4 = 5 10-6 M 5 = 2.10-6 M 6 = 10-6 M.
EXEMPLE
A. Préparation de l'extrait véaétal purification des cristaux, analvse et établissement de la formule de 1 'oraposide. EXAMPLE
A. Preparation of the veal extract purification of the crystals, analysis and establishment of the formula of the oraposide.
Le matériau de départ est de la poudre de plante
(Orobanche) dégraissée à l'éther de pétrole. Cette poudre est mise à macérer dans de l'éthanol à 80 % ou du méthanol à 80 %, à raison de 10 l pour 400 g de poudre de plante, à 500C.The starting material is plant powder
(Orobanche) degreased with petroleum ether. This powder is macerated in 80% ethanol or 80% methanol, at a rate of 10 l per 400 g of plant powder, at 500C.
Cette macération alcoolique, après filtration, est additionnée rapidement de 20 ml d'une solution aqueuse fraîchement préparée de métabisulfite de sodium à 10%. A la suite d'un repos d'une nuit à 40C cet extrait est filtré puis concentré de manière à chasser l'alcool. L'extrait devenu aqueux subit un dégraissage définitif par un mélange : éther éthylique débarrasé des péroxydes - éther de pétrole
(3 : 1). Cet extrait dégraissé est épuisé par 20 litres d'acétate d'éthyle (redistillé sur chlorure de calcium). Les phases "acétate d'éthyle" sont desséchées par du sulfate de sodium (pur, sec) , puis réunies et évaporées à sec sous vide. Le résidu poudreux obtenu, de couleur blanc-crème, est dissout dans de l'eau chaude et la solution est mise à cristalliser à la température ambiante puis à +40C.This alcoholic maceration, after filtration, is quickly added with 20 ml of a freshly prepared aqueous solution of 10% sodium metabisulfite. Following an overnight rest at 40C, this extract is filtered and then concentrated so as to drive out the alcohol. The extract, which has become aqueous, undergoes final degreasing by a mixture: ethyl ether free of peroxides - petroleum ether
(3: 1). This degreased extract is exhausted with 20 liters of ethyl acetate (redistilled on calcium chloride). The "ethyl acetate" phases are dried with sodium sulfate (pure, dry), then combined and evaporated to dryness under vacuum. The powdery residue obtained, white-cream in color, is dissolved in hot water and the solution is allowed to crystallize at room temperature and then at + 40C.
Ces cristaux sont essorés et remis en solution à chaud dans un mélange éthanol 5 % - eau 95 % puis recristallisés à froid. L'opération est répétée plusieurs fois. These crystals are drained and redissolved in hot in a 5% ethanol - 95% water mixture and then recrystallized in the cold. The operation is repeated several times.
Le composant obtenu à l'état de cristaux purs est soumis à diverses analyses classiques, biochimiques et chimico-physiques (séparation chromatographique, détermination du point de fusion, étude des spectres RMN, de masse, aux rayons X, IR et UV) pour déterminer sa structure. The component obtained in the form of pure crystals is subjected to various conventional, biochemical and chemical-physical analyzes (chromatographic separation, determination of the melting point, study of NMR, mass, X-ray, IR and UV spectra) to determine its structure.
L'analyse des résultats donne la formule suivante :
(3-G-a-L-rhamnopyranosyl)-(4-O-caféoyl) -g(1,2)-éthylidène- 2 '-e- (3", 4"-dihydroxyphényl)j-giucopyranoside. Analysis of the results gives the following formula:
(3-GaL-rhamnopyranosyl) - (4-O-caféoyl) -g (1,2) -ethylidene- 2 '-e- (3 ", 4" -dihydroxyphenyl) j-giucopyranoside.
Sa structure après étude aux rayons X est représentée dans la figure 1. Its structure after X-ray study is shown in Figure 1.
B. Etude in vitro des propriétés de ltoraposide pour la protection des hépatocytes de lapins en culture.B. In vitro study of the properties of loraposide for the protection of hepatocytes from rabbits in culture.
Le modèle expérimental choisi est l'étude de la libération de lactate déshydrogénase (LDH) par les hépatocytes de lapin en culture primaire, cette libération de LDH représentant un marqueur de dégradation des hépatocytes. The experimental model chosen is the study of the release of lactate dehydrogenase (LDH) by rabbit hepatocytes in primary culture, this release of LDH representing a marker of degradation of hepatocytes.
Les hépatocytes sont volontairement intoxiqués au nitroxynyl (10-4 à 10-5 M) ou au chloroforme (de 10-3 à 10-5
M).Hepatocytes are deliberately poisoned with nitroxynyl (10-4 to 10-5 M) or chloroform (from 10-3 to 10-5
M).
L'effet de ltoraposide est évalué pour une concentration de 0,05 mM final dans le milieu de culture. The effect of ltoraposide is evaluated for a concentration of 0.05 mM final in the culture medium.
La figure 2 montre que ltoraposide diminue très significativement le relargage de LDH par les hépatocytes intoxiqués au nitroxynyl et la figure 3 montre un effet moins net sur les cellules traitées au chloroforme mais celui-ci a un effet moins toxique. FIG. 2 shows that loraposide very significantly decreases the release of LDH by hepatocytes intoxicated with nitroxynyl and FIG. 3 shows a less marked effect on the cells treated with chloroform, but this has a less toxic effect.
L'oraposide par lui-même ne présente aucune toxicité cellulaire, même à une concentration de 100 pLM. Oraposide by itself has no cellular toxicity, even at a concentration of 100 pLM.
C. Etude in vitro de l'inhibition de la lipoperoxvdation à partir des microsomes hépatiques de latin.C. In vitro study of the inhibition of lipoperoxidation from hepatic microsomes from Latin.
Une réaction de lipoperoxydation se produit lorsqu'on incube des microsomes hépatiques de lapin en présence de NADPH. A lipoperoxidation reaction occurs when incubating rabbit liver microsomes in the presence of NADPH.
Les microsomes sont récupérés après traitement des hépatocytes aux ultra-sons. The microsomes are recovered after treatment of the hepatocytes with ultrasound.
La lipoperoxydation est évaluée par la formation de malonyldialdéhyde selon la méthode de Placer et al. Lipoperoxidation is evaluated by the formation of malonyldialdehyde according to the method of Placer et al.
(1966, Analyt. Biochem. 16, 359-364).(1966, Analyt. Biochem. 16, 359-364).
La réaction est effectuée en absence (témoin) et en présence d'acide caféique ou d'oraposide à la concentration de 5.10-5 M ou en présence d'a-tocophérol (Sigma) 5.10-5 M (référence d'activité inhibitrice connue). The reaction is carried out in the absence (control) and in the presence of caffeic acid or oraposide at a concentration of 5.10-5 M or in the presence of a-tocopherol (Sigma) 5.10-5 M (reference reference for known inhibiting activity ).
La figure 4a montre clairement que l'acide caféique et l'a-tocophérol ont une activité inhibitrice équivalente et que ltoraposide assure une inhibition plus forte (100 %). Figure 4a clearly shows that caffeic acid and α-tocopherol have equivalent inhibitory activity and that ltoraposide provides stronger inhibition (100%).
La dose d'oraposide nécessaire pour obtenir une inhibition de 50 % est de 10-5 M (figure 4b). The dose of oraposide required to obtain a 50% inhibition is 10-5 M (Figure 4b).
De plus il est possible de potentialiser l'oxydation des lipides membranaires par des générateurs de radicaux libres (CC14- et H202) , dans ces conditions l'inhibition par ltoraposide est de 100 % avec le CCl4 et de 90 % avec l'H2 2
D. Mise en évidence d'une activité antibactérienne.In addition it is possible to potentiate the oxidation of membrane lipids by free radical generators (CC14- and H202), under these conditions the inhibition by ltoraposide is 100% with CCl4 and 90% with H2 2
D. Demonstration of antibacterial activity.
On sait qu'un certain nombre de dérivés de l'acide caféique inhibent la multiplication des bactéries. Cette propriété a été confirmée pour l'oraposide sur 40 souches différentes, appartenant à 10 genres de bactéries. It is known that a certain number of derivatives of caffeic acid inhibit the multiplication of bacteria. This property has been confirmed for oraposide on 40 different strains, belonging to 10 genera of bacteria.
On observe 100 % d'inhibition de toutes les souches dès la dose de 0,5 mg/ml. 100% inhibition of all strains is observed from the dose of 0.5 mg / ml.
Une étude plus détaillée réalisée avec 29 souches de Staphylococcus aureus montre une inhibition de 70 % dès la concentration 0,06 mg/ml et de 80 % à 0,12 mg/ml. A more detailed study carried out with 29 strains of Staphylococcus aureus shows an inhibition of 70% from the concentration 0.06 mg / ml and from 80% to 0.12 mg / ml.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992016544A1 (en) * | 1991-03-21 | 1992-10-01 | Parfums Christian Dior | Novel derivative of caffeic acid, oraposide, cosmetic or pharmaceutical, particularly dermatological, composition containing it |
| FR2787996A1 (en) * | 1998-12-30 | 2000-07-07 | Dior Christian Parfums | COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION CONTAINING AN ACTIVE ACTIVE STIMULANT FOR THE SYNTHESIS OF PROTEIN HSP 32 IN SKIN AND COSMETIC TREATMENT METHOD |
| US6437004B1 (en) | 2000-04-06 | 2002-08-20 | Nicholas V. Perricone | Treatment of skin damage using olive oil polyphenols |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2314725A1 (en) * | 1975-03-07 | 1977-01-14 | Screen | Dihydroxy-phenyl-alkanol heterosides - having beta:blocking, antihypertensive and analgesic properties |
| JPS61291525A (en) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Osaka Chem Lab | Food for preventing allergy and adult disease and produced from rengyo and/or related species thereof |
-
1989
- 1989-09-20 FR FR8912369A patent/FR2652086B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2314725A1 (en) * | 1975-03-07 | 1977-01-14 | Screen | Dihydroxy-phenyl-alkanol heterosides - having beta:blocking, antihypertensive and analgesic properties |
| JPS61291525A (en) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Osaka Chem Lab | Food for preventing allergy and adult disease and produced from rengyo and/or related species thereof |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 106, no. 19, mai 1987, page 574, abrégé no. 155103s, Columbus, Ohio, US; & JP-A-61 291 525 (OSAKA YAKUHIN KENKYUSHO K.K.) 22-12-1986 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 107, no. 6, 10 août 1987, page 407, abrégé no. 46141c, Columbus, Ohio, US; S. KITAGAWA et al.: "Studies on the Chinese crude drug "Forsythiae Fructus". VIII. On isolation of phenylpropanoid glycosides from fruits of Forsythia koreana and their antibacterial activity", & YAKUGAKU ZASSHI 1987, 107(4), 274-8 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 107, no. 7, 17 août 1987, page 37, abrégé no. 51592e, Columbus, Ohio, US; Y. KIMURA et al.: "Effects of caffeoylglycosides on arachidonate metabolism in leukocytes", & PLANTA MED. 1987, 53(2), 148-53 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992016544A1 (en) * | 1991-03-21 | 1992-10-01 | Parfums Christian Dior | Novel derivative of caffeic acid, oraposide, cosmetic or pharmaceutical, particularly dermatological, composition containing it |
| US5719129A (en) * | 1991-03-21 | 1998-02-17 | Parfums Christian Dior | Derivative of caffeic acid, oraposide, and cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular dermatological compositions, containing it |
| FR2787996A1 (en) * | 1998-12-30 | 2000-07-07 | Dior Christian Parfums | COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION CONTAINING AN ACTIVE ACTIVE STIMULANT FOR THE SYNTHESIS OF PROTEIN HSP 32 IN SKIN AND COSMETIC TREATMENT METHOD |
| WO2000040215A1 (en) * | 1998-12-30 | 2000-07-13 | Parfums Christian Dior | Cosmetic or dermatological composition containing an active principle stimulating hsp 32 protein synthesis in the skin and cosmetic treatment method |
| US6437004B1 (en) | 2000-04-06 | 2002-08-20 | Nicholas V. Perricone | Treatment of skin damage using olive oil polyphenols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2652086B1 (en) | 1993-05-21 |
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