FR2571368A1 - Prepn. of hydrolysis-resistant salt of alpha-sulpho-fatty acid ester - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un sel d'un ester d'acide gras -sulfono ayant une teneur en ester élevée qui ne diminue pratiquement pas au cours de son stockage ni lorsqu'il est incorporé dans un détergent.. The present invention relates to a process for the preparation of a salt of a sulphonyl fatty acid ester having a high ester content which hardly decreases during storage or when it is incorporated in a detergent.
Il est bien connu qu'un sel. d'un ester d'acide gras sulfoné manifeste, pour un détergent en poudre, une activité d'agent tensio-actif caractéristique, mais qu'il résiste mal à l'hydrolyse. C'est-à-dire qu'un ester d'acide gras sulfoné est hydrolysé au stade de sa neutralisation avec une solution aqueuse alcaline, au stade de la formation d'une suspension de détergent ou au stade de séchage par atomisation, et que l'hydrolyse d'un ester d'acide gras sulfoné séché par atomisation se poursuit avec le temps. It is well known that a salt. a sulphonated fatty acid ester exhibits, for a powdered detergent, a characteristic surfactant activity, but poor resistance to hydrolysis. That is, a sulfonated fatty acid ester is hydrolysed at the neutralization stage with an alkaline aqueous solution, at the detergent suspension stage or at the spray drying stage, and hydrolysis of a spray-dried sulfonated fatty acid ester continues with time.
L'hydrolyse a pour résultat qu'un sel d'un acide gras sulfoné est. formé en tant que sous-produit. Il n'est pas souhaitable qu'un sel d'ester d'acide gras sulfoné contienne une grande quantité de sel d'un acide gras sulfoné, car ce dernier sel ne manifeste qu'une faible activité tensioactive. Hydrolysis results in a salt of a sulfonated fatty acid being. formed as a by-product. It is undesirable for a sulfonated fatty acid ester salt to contain a large amount of a salt of a sulfonated fatty acid because the latter salt exhibits only low surfactant activity.
Pour empêcher cette hydrolyse, les procédés qui ont été proposés comprennent l'utilisation d'un adjuvant de détergence spécifique (brevet japonais soumis à l'inspection publique N 28507/1977) et l'utilisation combinée d'un phénol non-libre et d'un sel d'un acide hydroxycarboxylique (publication du brevet japonais N 28163/1978), mais celles-ci ne peuvent pas avoir un effet suffisant. To prevent this hydrolysis, the methods that have been proposed include the use of a specific detergency builder (Japanese Patent Laid-Open No. 28507/1977) and the combined use of a non-free phenol and a salt of a hydroxycarboxylic acid (Japanese Patent Publication No. 28163/1978), but these can not have a sufficient effect.
En outre, un procédé a été proposé (brevet japonais soumis à l'inspection publique N 47098/1983), qui comprend le séchage par atomisation d'une suspension d'un sel d'un ester d'acide gras sulfoné et d'une suspension contenant un composant fortement alcalin, simultanément dans le même espace de séchage pour mettre ainsi le sel à l'abri de l'hydrolyse. Toutefois, ce procédé n'est pas avantageux da fait qu'il requiert une opération compliquée, qu'il n'est pas économique et que le sel dtun ester d'acide gras -su1- foné qui en résulte ne fait pas preuve d'une stabilité suffi- sante. In addition, a method has been proposed (Japanese Patent Laid-open No. 47098/1983), which comprises spray-drying a suspension of a salt of a sulphonated fatty acid ester and a suspension containing a strongly alkaline component, simultaneously in the same drying space to thereby protect the salt from hydrolysis. However, this process is not advantageous in that it requires a complicated operation, is not economical and the salt of a resulting fatty acid ester does not show sufficient stability.
Dans de telles circonstances, il était souhaitable de pouvoir préparer de façon simple et économique un sel solide pulvérulent d'un ester d'acide gras -sulfoné qui ait une teneur élevée en ester et qui ne soit pas hydrolysé même avec le temps. La teneur en ester, désignée aussi par les termes de "taux d'ester" ou de "rétention d'ester" est définie ci-dessous. Under such circumstances, it was desirable to be able to prepare in a simple and economical manner a powdery solid salt of a sulphonated fatty acid ester which has a high ester content and which is not hydrolysed even with time. The ester content, also referred to as "ester level" or "ester retention" is defined below.
sel d'ester d'acide gras α-sulfoné (M)x100
Teneur en ester (%) =
sel d'ester d'acide + sel d'acide gras
gras α-sulfoné (M) α-sulfoné (M)
(M): concentrat.ion molaire
Les auteurs de la présente invention ont cherché à résoudre les problèmes ci-dessus et ils ont découvert qu'un sel solide d'un ester d'acide gras α-sulfoné qui présente une teneur en ester élevée immédiatement après la neutralisation et qui est à peine hydrolysé même avec le temps peut être obtenu en mélangeant un ester liquide diacide gras àalpha;-sulfoné avec un carbonate et/ou un bicarbonate solide pulve- rulent, pour neutraliser ainsi l'ester.La présente invention a été réalisée sur la base de cette découverte.fatty acid ester salt α -sulfone (M) x100
Ester content (%) =
acid ester salt + fatty acid salt
fatty α -sulfone (M) α -sulfone (M)
(M): molar concentration
The present inventors have sought to solve the above problems and have discovered that a solid salt of an alpha-sulfonated fatty acid ester which has a high ester content immediately after neutralization and which is Only slightly hydrolysed even with time can be obtained by mixing a liquid alpha-sulfonated fatty acid ester with a pulverulent solid carbonate and / or bicarbonate, thereby neutralizing the ester. of this discovery.
On savait déjà qu'une telle méthode de neutralisation sèche pouvait être appliquée à un acide alkylbenzènesulfonique, mais la méthode n'avait jamais été appliquée à un ester d'acide gras sulfoné car on pensait qu'un ester d'acide gras sulfoné était inévitablement hydrolysé lorsqu'on le neutralise à sec directement avec un alcali, en raison de sa faible résistance à l'hydrolyse. It was already known that such a dry neutralization method could be applied to an alkylbenzenesulfonic acid, but the method had never been applied to a sulphonated fatty acid ester because it was thought that a sulphonated fatty acid ester was inevitably hydrolyzed when dry neutralized directly with alkali, due to its low resistance to hydrolysis.
Cependant, les auteurs de la présente invention ont eu la surprise de constater que lorsqu'un ester d'acide gras sulfoné est mélangé directement avec un carbonate et/ou un bicarbonate solide pulvérulent pendant un temps relativement court pour neutraliser ainsi l'ester mentionné ci-dessus, l'ester est à peine hydrolysé et le produit de neutralisation a une rétention d'ester qui n'est pratiquement pas diminuée, même avec le temps, et ils ont réalisé la présente invention. However, the authors of the present invention were surprised to find that when a sulphonated fatty acid ester is directly mixed with a powdery solid carbonate and / or bicarbonate for a relatively short time to thereby neutralize the ester mentioned herein above, the ester is scarcely hydrolysed and the neutralization product has an ester retention which is not substantially diminished, even with time, and they have achieved the present invention.
En outre, le procédé de la présente invention est remarquablement avantageux du fait qu'il est simple et économique.In addition, the process of the present invention is remarkably advantageous in that it is simple and economical.
Des exemples de l'ester d'acide gras sulfoné à utiliser dans la présente invention comprennent des composés représentés par la formule générale (1):
dans laquelle R1 représente un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 8 à 24, de préférence de 10 à 20 atomes de carbone; R2 représente un groupe alkyle à chalane droite ou ramifiée contenant de 1 à 6, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone.Examples of the sulfonated fatty acid ester for use in the present invention include compounds represented by the general formula (1):
wherein R1 represents a straight or branched chain alkyl group having from 8 to 24, preferably from 10 to 20 carbon atoms; R2 represents a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6, preferably from 1 to 3 carbon atoms.
L'ester d'acide gras α-sulfoné peut être aisément préparé par sulfonation d'un ester d'acide gras par tout procédé connu, par exemple avec le gaz S03. L'ester d'acide gras à utiliser peut être un composé représenté par la formule générale:
dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus.The α-sulfonated fatty acid ester can be readily prepared by sulfonating a fatty acid ester by any known method, for example with SO 3 gas. The fatty acid ester to be used may be a compound represented by the general formula:
wherein R1 and R2 are as defined above.
L'ester d'acide gras peut dériver de graisses et d'huiles animales telles que suif, saindoux, huile d'os huile de poisson ou lanoline, ou bien de graisses et d'huiles vegétales telles qu'huile de coprah, huile de palme, huile de palmiste ou huile de soja.The fatty acid ester may be derived from animal fats and oils such as tallow, lard, fish oil or lanolin bone oil, or vegetable fats and oils such as coconut oil, coconut oil, palm, palm kernel oil or soybean oil.
Comme exemples d'esters d'acides gras, on peut citer les esters méthylique, éthylique, propylique, isopropylique, butylique, isobutylique, sec.-butylique, tert.-butylique, pentylique, isopentylique, néopentylique, tert.-pentylique, hexylique et isohexylique des acides caprique, laurique, myristique, palmitique, stéarique, arachidique, béhénique, lignocérique, cérotique, isodécanoique, néodécanoique, undécénoique, isotridécanoique, isopalmitique, isostéarique, d'acide gras de suif solidifié, d'acide gras d'huile de coprah, d'acide gras d'huile de palme, d'acide gras d'huile de palmiste et d'acide gras d'huile de poisson solidifiée. Examples of fatty acid esters that may be mentioned include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl and hexyl esters. isohexylic acid of capric, lauric, myristic, palmitic, stearic, arachidic, behenic, lignoceric, cerotic, isodecanoic, neodecanoic, undecenoic, isotridecanoic, isopalmitic, isostearic, solidified tallow fatty acid, coconut oil fatty acid of palm oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid and solidified fish oil fatty acid.
On préfère que l'ester d'acide gras ait un indice d'iode de 1 ou au-dessous. It is preferred that the fatty acid ester has an iodine number of 1 or below.
Dans le procédé de la présente invention, l'ester d'acide gras sulfoné peut être neutralisé, seul ou conjointement avec d'autres acides sulfoniques et/ou des sulfates. In the process of the present invention, the sulfonated fatty acid ester may be neutralized, alone or together with other sulfonic acids and / or sulfates.
Des exemples de tels acides sulfoniques et sulfates comprennent des acides alkylbenzènesulfoniques, des acides gras O(-sulfonés, des sulfates d'alkyle et des polyoxyéthylènesulfates d'alkyle.Examples of such sulfonic acids and sulphates include alkylbenzene sulphonic acids, O-sulphonated fatty acids, alkyl sulphates and alkyl polyoxyethylene sulphates.
Des exemples du carbonate à utiliser dans la présente invention en tant qu'agent de neutralisation comprennent des carbonates de métaux alcalins, des carbonates de métaux alcalino-terreux, le carbonate d'ammonium et des carbonates d'alcanolamines, tandis que des exemples du bicarbonate à utiliser dans la présente invention en tant qu'agent de neutralisation.comprennent des bicarbonates de métaux alcalin, des bicarbonates de métaux alcalino-terreux, le bicarbonate d'ammonium et des bicarbonates d'alcanolamines. Des exemples particulièrement préférés de l'agent de neutralisation comprennent le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate d'ammonium, le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium et le bicarbonate d'ammonium. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de sel anhydre, de sel hydraté ou d'un mélange de ceux-ci. Examples of the carbonate to be used in the present invention as a neutralizing agent include alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, ammonium carbonate and alkanolamine carbonates, while examples of the bicarbonate for use in the present invention as a neutralizing agent include alkali metal bicarbonates, alkaline earth metal bicarbonates, ammonium bicarbonate and alkanolamine bicarbonates. Particularly preferred examples of the neutralizing agent include sodium carbonate, potassium carbonate, ammonium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and ammonium bicarbonate. These compounds can be used in the form of anhydrous salt, hydrated salt or a mixture thereof.
La quantité du carbonate et/ou du carbinate utilisée par mole d'ester d'acide gras Oc-sulfoné va de 1 à 150 moles, de préférence de 4 à 60 moles. Si la quantité est inférieure à 1 mole, la réactivité est faible, ce qui rend nécessaire un temps de réaction long et donne un produit de neutralisation sous forme de masse dure de sorte qu'il est difficile de mettre le produit sous forme de granulés par pulvérisation. The amount of carbonate and / or carbinate used per mole of α-sulfonated fatty acid ester ranges from 1 to 150 moles, preferably from 4 to 60 moles. If the amount is less than 1 mole, the reactivity is low, which necessitates a long reaction time and gives a neutralization product in the form of hard mass so that it is difficult to put the product in granular form by spray.
Si la quantité excède 150 moles, cela n'a pas d'effet sur la réaction, mais la quantité de carbonate et/ou de bicarbonate est tellement élevée par rapport au sel d'ester d'acide gras sulfoné que le détergent obtenu en mélangeant le produit de neutralisation avec les autres composants du détergent n'aura pas un pouvoir détergent satisfaisant.If the amount exceeds 150 moles, it has no effect on the reaction, but the amount of carbonate and / or bicarbonate is so high relative to the sulfonated fatty acid ester salt that the detergent obtained by mixing the neutralization product with the other components of the detergent will not have a satisfactory detergency.
Pour la neutralisation de l'ester, on préfère mélanger par vigoureuse agitation l'ester liquide d'acide gras sulfoné avec un carbonate et/ou un bicarbonate solide pulvérulent. For the neutralization of the ester, it is preferred to mix the sulfonated fatty acid liquid ester with vigorous solid carbonate and / or bicarbonate by vigorous stirring.
On préfère en particulier effectuer le mélange et la neutralisation en appliquant une force de cisaillement élevée lorsque le rapport molaire entre l'ester d'acide gras sulfoné et le carbonate et/ou le bicarbonate est compris entre 1:30 et 1:1.It is particularly preferred to effect mixing and neutralization by applying a high shear force when the molar ratio of sulfonated fatty acid ester to carbonate and / or bicarbonate is from 1:30 to 1: 1.
Dans le procédé de la présente invention, on peut ajouter d'autres composants que l'ester d'acide gras o(-sulfoné et le carbonate et/ou le bicarbonate, dans la mesure a ils n'ont pas d'effet défavorable sur le résultat de la présente invention. Ces composants peuvent être tout composant qui intervienne effectivement en tant que composant de détergent et l'on peut citer comme exemples de ceux-ci l'eau, une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, un silicate de sodium et une solution aqueuse de celui-ci, des polymères organiques à poids moléculaire élevé possédant des groupes carboxy et/ou hydroxy, ainsi que des solutions aqueuses les contenant, des agents tensio-actifs non ioniques, des stabilisants de bulles, des agents de blanchiment, des zéolithes, des phos phates, le sulfate de sodium, des polyalkylèneglycols et des solutions aqueuses de ceux-ci, des parfums, des colorants fluorescents, des pigments, des enzymes et des absorbants d'UV. In the process of the present invention, other components may be added than the o-sulphonated fatty acid ester and the carbonate and / or bicarbonate, insofar as they have no adverse effect on As a result of the present invention, these components can be any component that actually acts as a detergent component and examples of these include water, aqueous sodium hydroxide solution, sodium and aqueous solution thereof, high molecular weight organic polymers having carboxy and / or hydroxy groups, as well as aqueous solutions containing them, nonionic surfactants, bubble stabilizers, bleaching, zeolites, phos phates, sodium sulfate, polyalkylene glycols and aqueous solutions thereof, perfumes, fluorescent dyes, pigments, enzymes and UV absorbers.
Certains des composants ci-dessus, lorsqu'ils sont ajoutés, ont une action qui facilite la pulvérisation du produit de neutralisation, et certains composants, quand ils sont ajoutés, favorisent la neutralisation. Some of the above components, when added, have an action that facilitates the spraying of the neutralizing product, and some components, when added, promote neutralization.
Des exemples des composants dont l'action facilite la pulvérisation du produit de neutralisation comprennent des zéolithes, des phosphates et le sulfate de sodium. Examples of the components whose action facilitates the spraying of the neutralization product include zeolites, phosphates and sodium sulfate.
Des exemples de composants qui favorisent la neutralisation comprennent l'eau et de petites quantités de solutions aqueuses d'hydroxyde de sodium et de silicate de sodium. Examples of components that promote neutralization include water and small amounts of aqueous solutions of sodium hydroxide and sodium silicate.
Pour la neutralisation, la quantité d'eau à ajouter par mole d'ester d'acide gras Sulfoné est de préférence 1 à 60 moles.For neutralization, the amount of water to be added per mole of sulphonated fatty acid ester is preferably 1 to 60 moles.
Si cette quantité est inférieure à 1 mole, l'effet favorisant la neutralisation est insuffisant. Si la quantité excède 60 moles, le produit de neutralisation est sous forme de pâte ou le sel d'ester d'acide gras sulfoné est hydrolysé.If this amount is less than 1 mole, the effect promoting neutralization is insufficient. If the amount exceeds 60 moles, the neutralization product is in paste form or the sulfonated fatty acid ester salt is hydrolysed.
La quantité de moles d'eau à ajouter lors de la neutralisation qui vient d'être indiquée représente la somme de la quantité de moles d'eau ajoutée séparément et d'eau contenue dans les autres composants.The amount of moles of water to be added during the neutralization just indicated represents the sum of the amount of moles of water added separately and water contained in the other components.
L'appareil à utiliser pour la neutralisation dans le procédé de la présente invention est une machine à cisaillement très puissante qui peut être de type soit continu soit discontinu:. Des exemples d'appareils de type continu comprennent un malaxeur continu Honda (manufacturé par Honda
Ironworks Co Ltd.), un mélangeur continu tous usages (manufacturé par Baker Perkings Inc.), un malaxeur KPC (manufacturé par Kurimoto Ironworks) et un malaxeur Nesco (manufacturé par Fuji Industry Co Ltd.). Tous ces malaxeurs possèdent un mécanisme grâce auquel la possibilité de contact entre un ester non neutralisé et le carbonate et/ou le bicarbonate est augmentée, et un mécanisme continu, autonettoyant.The apparatus to be used for the neutralization in the process of the present invention is a very powerful shearing machine which can be of either continuous or batch type. Examples of continuous type devices include a Honda Continuous Mixer (manufactured by Honda
Ironworks Co Ltd.), an all-purpose continuous mixer (manufactured by Baker Perkings Inc.), a KPC mixer (manufactured by Kurimoto Ironworks) and a Nesco mixer (manufactured by Fuji Industry Co Ltd.). All of these mixers have a mechanism whereby the possibility of contact between an unneutralized ester and the carbonate and / or bicarbonate is increased, and a continuous, self-cleaning mechanism.
Le temps de séjour dans l'appareil varie en fonction des conditions et il est d'environ 5 à 10 minutes. The residence time in the device varies depending on the conditions and it is about 5 to 10 minutes.
La température de neutralisation est de 30 à 900C, de préférence de 40 à 70 C. The neutralization temperature is 30 to 900C, preferably 40 to 70C.
Après refroidissement, leproduit de neutralisation est sous forme de solide granulaire ou grumeleux. Le produit de neutralisation, seul ou conjointement avec d'autres composants du détergent tels que le sel de Glaubert ou une zéolithe, est réduit en particules de 1500 pm ou moins, de 800 um ou moins de préférence. After cooling, the neutralization product is in the form of a granular or lumpy solid. The neutralization product, alone or in conjunction with other detergent components such as Glaubert salt or zeolite, is reduced to particles of 1500 μm or less, preferably 800 μm or less.
Un sel d'un ester d'acide gras ot-stilfoné obtenu selon le procédé de la présente invention est mélangé avec d'autres composants de détergent pour former une composition détergente qui est excellente du point de vue de la stabilité à l'hydrolyse et du pouvoir détergent. D'autres composants de détergent à mélanger peuvent être préparés séparément par séchage par atomisation. Des exemples de ces composants de détergent à utiliser comprennent divers agents tensioactifs, adjuvants de détergence et divers additifs. A salt of an α-fatty acid ester obtained by the process of the present invention is mixed with other detergent components to form a detergent composition which is excellent in hydrolytic stability and detergent power. Other detergent components to be blended can be prepared separately by spray drying. Examples of such detergent components to be used include various surfactants, detergency builders, and various additives.
En tant qu'agents tensio-actifs à mélanger, on peut utiliser un ou plusieurs agents tensio-actifs choisis parmi divers agents tensio-actifs anioniques, non ioniques et amphotères. Comme exemples d'agents tensio-actifs préférés, on peut citer les suivants: (1) Agents tensio-actifs anioniques
- Alkylbenzènesulfonates dans lesquels le groupe alkyle est
à chaîne droite ou ramifiée et possède en moyenne 10
à 16 atomes de carbone.As surfactants to be mixed, one or more surfactants selected from various anionic, nonionic and amphoteric surfactants can be used. As examples of preferred surfactants, the following may be mentioned: (1) Anionic surfactants
- Alkylbenzenesulfonates in which the alkyl group is
straight or branched chain and has an average of 10
to 16 carbon atoms.
- Alkyl- ou alkylènesulfates ou phosphates oxy-éthylés
ayant une fraction ajoutée constituée par 0,5 à 8 moles
d'éthylène-oxyde par mole, dans lesquels le groupe
alkyle ou alkylène est à chante droite ou ramifiée
et possède en moyenne 8 à 20 atomes de carbone.Alkyl or alkylenesulfates or oxyethylated phosphates
having an added fraction of 0.5 to 8 moles
ethylene oxide per mole, in which the group
alkyl or alkylene is singed straight or branched
and has on average 8 to 20 carbon atoms.
- Alkyl- ou alkylènesulfates ou phosphates dans lesquels
le groupe alkyle ou alkylène possède en moyenne 10
à 20 atomes de carbone.- Alkyl- or alkylenesulfates or phosphates in which
the alkyl or alkylene group has an average of 10
at 20 carbon atoms.
- Alcènesulfonates ayant en moyenne 10 à 20 atomes de
carbone.- Alkenesulfonates having on average 10 to 20 carbon atoms
carbon.
- Alcanesulfonates ayant en moyenne 10 à 20 atomes de
carbone.- Alkanesulfonates having on average 10 to 20 carbon atoms
carbon.
- Sels d'acides gras saturés et non saturés ayant en
moyenne 10 à 20 atomes de carbone.- Salts of saturated and unsaturated fatty acids having
average 10 to 20 carbon atoms.
- Alkyl- ou alkylènecarboxylates oxy-éthylés ayant une
fraction ajoutée de 0,5 à 8 moles d'oxyde-d'éthylène
par mole, dans lesquels le groupe alkyle ou alkylène
a en moyenne 10 à 20 atomes de carbone.Oxyethylated alkyl or alkylenecarboxylates having a
added fraction of 0.5 to 8 moles of ethylene oxide
per mole, in which the alkyl or alkylene group
has an average of 10 to 20 carbon atoms.
(2) Agents tensio-actifs non ioniques
- Ethers alkyliques ou alkyléniques de polyoxyéthylène,
dans laquelle la fraction polyoxyéthylène comprend
un adduct de 3 à 12 moles d'oxyde-d'éth9dne et le groupe
alkyle ou alkylène est primaire ou secondaire et contient
en moyenne 8 à 20 atomes de carbone.(2) Nonionic surfactants
- Alkyl or alkylenic ethers of polyoxyethylene,
wherein the polyoxyethylene moiety comprises
an adduct of 3 to 12 moles of ethylene oxide and the group
alkyl or alkylene is primary or secondary and contains
on average 8 to 20 carbon atoms.
- Ethers alkylphényliques de polyoxyéthylène dans lesquels
la fraction polyoxyoxyéthylène comprend un adduct de 3 à 12 mol
d'oxyded'eLhylène et le grrrpealkyle a en moyenne 8 à 12
atomes de carbone.- alkylphenyl polyoxyethylene ethers in which
the polyoxyoxyethylene fraction comprises an adduct of 3 to 12 mol
of ethylene oxide and the average alkyl peroxide has 8 to 12
carbon atoms.
- Alcanolamides d'acides gras supérieurs ou leurs produits
d'addition avec un oxyde d'alkylène représentés par
la formule générale:
dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 représente un groupe alkyle ou alkylène ayant 10 à 20 atomes de carbone; n représente
un nombre positif allant de 1 à 3 et m représente un
nombre positif allant de 0 à 3.- Alcanolamides of higher fatty acids or their products
of an addition with an alkylene oxide represented by
the general formula:
wherein R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; R4 represents an alkyl or alkylene group having 10 to 20 carbon atoms; n represents
a positive number from 1 to 3 and m represents a
positive number from 0 to 3.
(3) Agents tensio-actifs amphotères
- Oxydes d'alkylamines représentés par la formule générale:
- Alkylamine oxides represented by the general formula:
dans laquelle R5 représente un groupe alkyle ou alkylène
ayant de 10 à 20 atomes de carbone; R6 et R7 peuvent
être identiques ou différents et représentent chacun un
groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone.in which R5 represents an alkyl or alkylene group
having from 10 to 20 carbon atoms; R6 and R7 can
be identical or different and each represent a
alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Alkylbétaines ou sulfobétaines représentées par la
formule générale:
general formula:
dans laquelle R8 représente un groupe alkyle ou alkylène
ayant 10 à 20 atomes de carbone; Rg et R10 représentent
chacun un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone;
p représente un nombre positif allant de 1 à 3 et X
représente un groupe -COO ou dO3-
Des exemples d'adjuvants de détergence à utiliser dans la présente invention comprennent des zéolithes, des phosphates condensés tels qu'orthophosphates, tripolyphosphates, pyrophosphates et métaphosphates; un acide aminopolyacétique tel que le nitrilotriacétate, l'éthylènediaminetétra-acétate et le diéthylènetriaminepenta-acétate; des acides hydroxycarboxyliques tels que le citrate, le malate et le glycolate, et des polyélectrolytes tels que des acides polyacryliques et des copolymères d'anhydride maléique et d'acétate de vinyle hydrolysés par un alcali.in which R8 represents an alkyl or alkylene group
having 10 to 20 carbon atoms; Rg and R10 represent
each an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
p represents a positive number ranging from 1 to 3 and X
represents a group -COO or dO3-
Examples of detergency builders for use in the present invention include zeolites, condensed phosphates such as orthophosphates, tripolyphosphates, pyrophosphates and metaphosphates; an aminopolyacetic acid such as nitrilotriacetate, ethylenediaminetetraacetate and diethylenetriaminepentaacetate; hydroxycarboxylic acids such as citrate, malate and glycolate, and polyelectrolytes such as polyacrylic acids and copolymers of maleic anhydride and vinyl acetate hydrolyzed with alkali.
On peut ajouter en outre en tant qu'agent alcalin ou qu'électrolyte inorganique du silicate de sodium ou du sulfate de sodium, et on peut aussi ajouter en tant..u'agent anti-redéposition du polyéthylèneglycol, de l'alcool polyvinylique, de la polyvinylpyrrolidone, de la carboxyméthylcellulose ou similaire. Sodium silicate or sodium sulfate may also be added as the alkali or inorganic electrolyte, and polyvinyl alcohol may also be added as the polyethylene glycol anti-redeposition agent. polyvinylpyrrolidone, carboxymethylcellulose or the like.
Comme composants de détergent, on peut ajouter encore divers additifs, par exemple un agent de blanchiment tel que le percarbonate de sodium, un azurant optique, un parfum, un colorant, une enzyme, un agent de bleutage ou un agent régulateur de bulles. As the detergent components, various additives may be added, for example a bleaching agent such as sodium percarbonate, an optical brightener, a perfume, a dye, an enzyme, a bleaching agent or a bubble regulating agent.
Le sel d'ester d'acide gras sulfoné obtenu selon la présente invention manifeste une rétention d'ester élevée immédiatement après la neutralisation. Même lorsque le sel, sous emballage cartonné à l'épreuve de l'humidité, est conservé dans une pièce à température maintenue à 350C, le sel n'est pratiquement pas hydrolysé ou, s'il est hydrolysé, il ne l'est que très faiblement. The sulfonated fatty acid ester salt obtained according to the present invention exhibits high ester retention immediately after neutralization. Even when the salt, in a moisture-proof cardboard package, is kept in a room with a temperature maintained at 350C, the salt is practically not hydrolysed or, if it is hydrolysed, it is only very weakly.
Même lorsqu'une composition de détergent contenant le sel d'un ester d'acide gras > -sulfoné obtenu selon la présente invention est mis sous un emballage cartonné à l'épreuve de lsshumidité et conservé dans une pièce à température controllée à 350C, le sel n'est pratiquement pas hydrolysé avec le temps ou, s'il est hydrolysé, il ne l'est que très faiblement, si bien que l'on n'observe aucune diminution du pouvoir détergent. Even when a detergent composition containing the salt of a sulfonated fatty acid ester obtained according to the present invention is packaged in moistureproof packaging and stored in a temperature controlled room at 350 ° C, the The salt is practically not hydrolysed with time or, if it is hydrolysed, it is only very slightly so that no decrease in detergency is observed.
La présente invention est illustrée par les exemples descriptifs et non limitatifs ci-après. The present invention is illustrated by the descriptive and nonlimiting examples hereinafter.
Exemple de préparation 1 (Préparation d'ester d'acide gras -sulfon
On a fait réagir avec S03 l'ester méthylique d'acide gras de suif solidifié, à une température de 50 à 600C dans un appareil de sulfonation de type à couche mince, avec une proportion molaire de SO3 égale à 1,2. Le sulfonate résultant a été immédiatement introduit dans un cyclone, où il a été soumis à une séparation gaz-liquide, puis introduit dans un échangeur thermique et maintenu à 100 C pendant 30 minutes.Preparation Example 1 (Preparation of Fatty Acid Ester-Sulfon
The solidified tallow fatty acid methyl ester was reacted with SO.sub.3 at 50.degree.-600.degree. C. in a thin-layer type sulfonation apparatus with a molar proportion of SO.sub.3 equal to 1.2. The resulting sulfonate was immediately introduced into a cyclone, where it was subjected to gas-liquid separation, then introduced into a heat exchanger and kept at 100 ° C for 30 minutes.
Le sulfonate a été refroidi à 550C. On a ajouté au sulfonate 5% en poids (basé sur la quantité de sulfonate) de méthanol.The sulfonate was cooled to 550C. To the sulfonate was added 5% by weight (based on the amount of sulfonate) of methanol.
On a maintenu le mélange à 60 C pendant 30 minutes. Le produit est désigné ci-après par le terme "ester diacide gras M-sul- foné A". The mixture was kept at 60 ° C. for 30 minutes. The product is hereinafter referred to as "M-sulphonated fatty acid ester A".
Exemple i
L'ester d'acide gras α-sulfoné A obtenu dans l'exemple de préparation 1 et les composants indiques dans le tableau 1 ont été introduits dans un malaxeur Kurimoto KRC en une proportion donnée et ils ont été mélangés pour neutraliser l'ester A.Example i
The α-sulfonated fatty acid ester A obtained in Preparation Example 1 and the components shown in Table 1 were introduced into a Kurimoto KRC mixer in a given proportion and mixed to neutralize the ester. AT.
Le temps de contact était de 5 à 7 minutes et la température de neutralisation était de 40 à 650C. Une fois la neutralisation terminée, le produit de neutralisation a été mis sous forme de granulé par pulvérisation.The contact time was 5 to 7 minutes and the neutralization temperature was 40 to 650C. After the neutralization is complete, the neutralization product is granulated by spraying.
La teneur en ester de ce granulé est indiquée dans le tableau 1. The ester content of this granule is shown in Table 1.
Le granulé résultant a été mis dans un emballage en carton à l'épreuve de l'humidité puis conservé dans une pièce à température maintenue à 350C ou 50 0C. La teneur en ester de ce granulé après 1 ou 3 mois est indiquee dans le tableau 2. TABLEAU 1
<tb> <SEP> cu <SEP> ion <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J
<tb> <SEP> T <SEP> < t <SEP> d'acide <SEP> gris <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> il <SEP> N <SEP> m
<tb> <SEP> a-sulfoné <SEP> A
<tb> <SEP> nm <SEP> de <SEP> aw
<tb> <SEP> < anhydre)
<tb> <SEP> cn <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 86 <SEP> 83 <SEP> 62 <SEP> 46
<tb> <SEP> n <SEP> U) <SEP>
<tb> <SEP> H20 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> <SEP> Zéol <SEP> - <SEP> In <SEP> 5
<tb> a <SEP> en <SEP> ester <SEP> " <SEP> 91,3 <SEP> 89,5 <SEP> 92,0 <SEP> 95,5 <SEP> 94,5 <SEP> 95,3 <SEP> 93,6 <SEP> 94,9 <SEP> 92;8
<tb> <SEP> SX
<tb> <SEP> cJ <SEP> o <SEP> Ln <SEP> ur <SEP> ao
<tb> <SEP> ~ <SEP> CO <SEP> 00
<tb> <SEP> X
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<tb> <SEP> = <SEP> n <SEP> O <SEP> X <SEP> t <SEP> O <SEP> O0 <SEP> 0 <SEP> S
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<tb> <SEP> Q <SEP> a <SEP> 3 <SEP> D <SEP> S <SEP> aa <SEP> I <SEP> (J) <SEP> ~ <SEP> 4
<tb> <SEP> S <SEP> 4;<SEP> 0 <SEP> L <SEP> C <SEP> U <SEP> O <SEP> CW <SEP> O <SEP> V}
<tb> <SEP> Q <SEP> @ <SEP> (D
<tb> <SEP> LW <SEP> z <SEP> v <SEP> a)
<tb> <SEP> - <SEP> (%) <SEP> zuasodwoD
<tb>
Tous les échantillons ci-dessus ont montré une rétention d'ester qui était presque la même que celle de l'échantillon comparatif K dans l'exemple comparatif 1 ci-après (un produit de neutralisation qui est obtenu en neutralisant l'ester d'acide gras sulfoné A avec une solution aqueuse de NaOH à 2,5% et ayant un degré de sulfonation de 97,5% et une rétention d'ester de 95,6%).<tb><SEP> cu <SEP> ion <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J
<tb><SEP> T <SEP><t<SEP> acid <SEP> gray <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> it <SEP> N <SEP> m
<tb><SEP> a-sulfonated <SEP> A
<tb><SEP> nm <SEP> of <SEP> aw
<tb><SEP><anhydrous)
<tb><SEP> cn <SEP> of <SEP> sodium <SEP> 86 <SEP> 83 <SEP> 62 <SEP> 46
<tb><SEP> n <SEP> U) <SEP>
<tb><SEP> H20 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> LL <SEP> and <SEP> CM <SEP><SEP> e
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<tb><SEP> Zeol <SEP> - <SEP> In <SEP> 5
<tb> a <SEP> into <SEP> ester <SEP>"<SEP> 91.3 <SEP> 89.5 <SEP> 92.0 <SEP> 95.5 <SE> 94.5 <SEP> 95 , 3 <SEP> 93.6 <SEP> 94.9 <SEP>92; 8
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<tb><SEP> Q <SEP>@<SEP> (D
<tb><SEP> LW <SEP> z <SEP> v <SEP> a)
<tb><SEP> - <SEP> (%) <SEP> zuasodwoD
<Tb>
All of the above samples showed ester retention which was almost the same as that of Comparative Sample K in Comparative Example 1 hereinafter (a neutralization product which is obtained by neutralizing the ester of sulfonated fatty acid A with an aqueous solution of 2.5% NaOH and having a degree of sulfonation of 97.5% and an ester retention of 95.6%).
Tableau 2
<tb> Conservation <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> ester-(%)
<tb> Echantilion <SEP> a <SEP> rées <SEP> i <SEP> mois <SEP> après <SEP> 3 <SEP> mois
<tb> <SEP> Au <SEP> début <SEP> 35 <SEP> "C <SEP> 50 <SEP> "C <SEP> 35 <SEP> OC <SEP> 50 <SEP> OC
<tb> <SEP> B <SEP> 91,3 <SEP> 89,7 <SEP> 84,5 <SEP> 87,6 <SEP> 78,4
<tb> <SEP> C <SEP> 89,5 <SEP> 88,5 <SEP> 78,1 <SEP> 83,2 <SEP> 66,5
<tb> <SEP> o <SEP> D <SEP> 92,1 <SEP> 89,8 <SEP> i <SEP> 88,8 <SEP> 86,2 <SEP> 85,9
<tb> <SEP> E <SEP> 95,5 <SEP> 93,7 <SEP> 89,1.<SEP> 92,3 <SEP> 87,4
<tb> <SEP> F <SEP> 94,5 <SEP> 91,6 <SEP> 89,7 <SEP> 90,9 <SEP> 88,2
<tb> <SEP> G <SEP> 95,3 <SEP> 94,5 <SEP> 89,3 <SEP> 90,9 <SEP> 74,8
<tb> <SEP> H <SEP> 93,6 <SEP> 92,1 <SEP> 86,5 <SEP> 90,3 <SEP> 80,3
<tb> <SEP> I <SEP> 94,9 <SEP> 91,5 <SEP> 87,3 <SEP> 88,7 <SEP> 83,7
<tb> <SEP> J <SEP> 92,8 <SEP> 91,9 <SEP> 89,6 <SEP> 90,8 <SEP> 88,6
<tb>
On peut voir que chacun des échantillons est moins fortement hydrolysé que ceux de l'exemple comparatif 2 ci-après.<tb> Preservation <SEP> Content <SEP> in <SEP> ester - (%)
<tb> Sampling <SEP> a <SEP> months <SEP> i <SEP> months <SEP> after <SEP> 3 <SEP> months
<tb><SEP> At <SEP> Start <SEP> 35 <SEP>"C<SEP> 50 <SEP>" C <SEP> 35 <SEP> OC <SEP> 50 <SEP> OC
<tb><SEP> B <SEP> 91.3 <SEP> 89.7 <SE> 84.5 <SE> 87.6 <SE> 78.4
<tb><SEP> C <SEP> 89.5 <SEP> 88.5 <SE> 78.1 <SE> 83.2 <SE> 66.5
<tb><SEP> o <SEP> D <SEP> 92.1 <SEP> 89.8 <SEP> i <SEP> 88.8 <SEP> 86.2 <SE> 85.9
<tb><SEP> E <SEP> 95.5 <SEP> 93.7 <SEP> 89.1. <SEP> 92.3 <SEP> 87.4
<tb><SEP> F <SEP> 94.5 <SEP> 91.6 <SEP> 89.7 <SEP> 90.9 <SEP> 88.2
<tb><SEP> G <SEP> 95.3 <SEP> 94.5 <SEP> 89.3 <SEP> 90.9 <SE> 74.8
<tb><SEP> H <SEP> 93.6 <SEP> 92.1 <SEP> 86.5 <SEP> 90.3 <SEP> 80.3
<tb><SEP> I <SEP> 94.9 <SEP> 91.5 <SEP> 87.3 <SEP> 88.7 <SEP> 83.7
<tb><SEP> J <SEP> 92.8 <SEP> 91.9 <SEP> 89.6 <SEP> 90.8 <SE> 88.6
<Tb>
It can be seen that each of the samples is less strongly hydrolysed than those of Comparative Example 2 below.
Exemple 2
Les échantillons F ou G obtenus dans 11 exemple 1 ont été mélangés avec une poudre obtenue en séchant par atomisation une suspension des autres composants, pour préparer la composition de détergent 2-1 ou 2-2 ci-après. Chacune des compositions de détergent a été mise dans un emballage en carton à l'épreuve de l'humidité qui a été conservé dans une pièce maintenue à -5, 40 ou 500C. On a analysé les compositions pour déterminer leur rétention d'ester après 1 mois et 3 mois.Example 2
Samples F or G obtained in Example 1 were mixed with a powder obtained by spray-drying a slurry of the other components, to prepare the detergent composition 2-1 or 2-2 hereinafter. Each of the detergent compositions was put in a moisture-proof cardboard package which was stored in a room maintained at -5, 40 or 500C. The compositions were analyzed for ester retention after 1 month and 3 months.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 3.The results are shown in Table 3.
Composition 2-1 2-2
tZ en poids) sel d'ester d'acide gras α-sulfoné
(dans l'échantillon F) 15 se-l d'ester d'acide gras Sulfoné
(dans l'échantillon G) - 15 dodécylbenzènesulfonate de sodium 10 10 zéolithe 20 20 carbonate de sodium - 27 bicarbonate de sodium 27,35 eau 5 5 silicate de sodium 5 5 sel de Glaubert 17,35 18,7 colorent fluorescent 0,3 0,3
Tableau 3
tZ by weight) α-sulfonated fatty acid ester salt
(in sample F) 15 is Sulfonated fatty acid ester
(in sample G) - sodium dodecylbenzenesulfonate 10 zeolite 20 sodium carbonate - 27 sodium bicarbonate 27.35 water 5 sodium silicate 5 5 Glaubert salt 17.35 18.7 fluorescent color 0.3 0.3
Table 3
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> ester <SEP> (%)
<tb> Composition <SEP> Au <SEP> début <SEP> Après <SEP> 1 <SEP> mois <SEP> Après <SEP> 2 <SEP> mois
<tb> de <SEP> détergent
<tb> -5 <SEP> C <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 50 <SEP> C <SEP> -5 <SEP> C <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 50 <SEP> C
<tb> <SEP> N
<tb> 2 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 94,5 <SEP> 93,2 <SEP> 85,2 <SEP> 80,7 <SEP> 91,3 <SEP> 77,4 <SEP> 72,6
<tb> 2 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 95,3 <SEP> 94,0 <SEP> 82,6 <SEP> 76,2 <SEP> 90,9 <SEP> 73,8 <SEP> 68,9
<tb>
Exemple comparatif 1
Le produit de neutralisation K, la suspension de détergent L et le produit séché par atomisation M ont été préparés en utilisant l'ester d'acide gras o(-sulfoné A obtenu dans l'exemple de préparation 1.<tb><SEP> Content <SEP> in <SEP> ester <SEP> (%)
<tb> Composition <SEP> Au <SEP> start <SEP> After <SEP> 1 <SEP> month <SEP> After <SEP> 2 <SEP> months
<tb> of <SEP> detergent
<tb> -5 <SEP> C <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 50 <SEP> C <SEP> -5 <SEP> C <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 50 <SEP> C
<tb><SEP> N
<tb> 2 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 94.5 <SEP> 93.2 <SEP> 85.2 <SEP> 80.7 <SEP> 91.3 <SE> 77.4 <SEP > 72.6
<tb> 2 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 95.3 <SEP> 94.0 <SEP> 82.6 <SEP> 76.2 <SEP> 90.9 <SE> 73.8 <SEP > 68.9
<Tb>
Comparative Example 1
The neutralization product K, the detergent suspension L and the spray-dried product M were prepared using the o (-sulfone) fatty acid ester A obtained in Preparation Example 1.
- Produit de neutralisation K
L'ester d'acide gras α-sulfoné A a été neutralisé avec
une solution aqueuse de NaOH à 2,5%. - Neutralization product K
The α-sulfonated fatty acid ester A was neutralized with
an aqueous solution of 2.5% NaOH.
- Suspension de détergent L (ayant une teneur en matière
sèche de 43% en poids et une teneur en eau de 57% en poids)
Composition de la matière sèche:
sel d'ester d'acide gras sulfoné contenu
dans le produit de neutralisation K 15% en poids
dodécylbenzènesulfonate de sodium 10
silicate de sodium 5
carbonate de sodium 20
zéolithe 25
Na2SO4 25 - Produit séché par atomisation-M
La suspension de détergent L a été séchée par atomisation
avec un appareil de séchage par atomisation de type à
contre-courant.- L detergent suspension (having a content content
dry weight of 43% by weight and a water content of 57% by weight)
Composition of the dry matter:
sulphonated fatty acid ester salt content
in the neutralization product K 15% by weight
sodium dodecylbenzenesulphonate 10
sodium silicate 5
sodium carbonate 20
zeolite 25
Na2SO4 25 - Spray dried product - M
The detergent suspension L was spray-dried
with a spray dryer type
against the current.
Les 3 échantillons ci-dessus ont été analysés pour déterminer la rétention d'ester Les résultats sont indiqués dans le tableau 4. The above 3 samples were analyzed for ester retention. The results are shown in Table 4.
Tableau 4
<SEP> Echantillon
<tb> K <SEP> L <SEP> M
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> ester <SEP> (%) <SEP> 95,6 <SEP> 75,3 <SEP> 67,1
<tb>
Il est évident que la rétention d'ester a été notablement diminuée dans 11 étape de formation de la suspension ou dans l'étape de séchage par atomisation.<SEP> Sample
<tb> K <SEP> L <SEP> M
<tb><SEP> Content <SEP> at <SEP> Ester <SEP> (%) <SEP> 95.6 <SEP> 75.3 <SEP> 67.1
<Tb>
It is evident that the ester retention was significantly decreased in the slurry formation stage or in the spray drying step.
Exemple comparatif 2
Le produit séché par atomisation M obtenu dans l'exemple comparatif 1 a été mis dans un emballage en carton à l'épreuve de l'humidité qui a été conservé dans une pièce à température maintenue à -5, 40 ou 500C. On a mesuré la rétention de l'ester.Comparative Example 2
The spray-dried product M obtained in Comparative Example 1 was put into a moisture-proof cardboard package which was stored in a temperature room maintained at -5, 40 or 500C. The retention of the ester was measured.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 5. The results are shown in Table 5.
Tableau 5
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> ester <SEP> (%)
<tb> Température <SEP> au <SEP> début <SEP> après <SEP> 1 <SEP> mois <SEP> après <SEP> 3 <SEP> mois
<tb> <SEP> ( C)
<tb> <SEP> -5 <SEP> 66,5 <SEP> 63,7
<tb> <SEP> 40 <SEP> # <SEP> <SEP> 67,1 <SEP> 40,3 <SEP> 20,1
<tb> <SEP> 50 <SEP> 10,7 <SEP> 1,5
<tb>
Lorsque le produit séché par atomisation M a été conservé à une température de 40 à 500C, le produit M a été presque complètement hydrolysé en un sel d'acide gras -sulfoné, de sorte que le pouvoir détergent était considérablement diminué. En conséquence, cette méthode ne convient pour une application industrielle. <tb><SEP> Content <SEP> in <SEP> ester <SEP> (%)
<tb> Temperature <SEP> at <SEP> start <SEP> after <SEP> 1 <SEP> months <SEP> after <SEP> 3 <SEP> months
<tb><SEP> (C)
<tb><SEP> -5 <SEP> 66.5 <SEP> 63.7
<tb><SEP> 40 <SEP>#<SEP><SEP> 67.1 <SEP> 40.3 <SEP> 20.1
<tb><SEP> 50 <SEP> 10.7 <SEP> 1.5
<Tb>
When the spray-dried product M was stored at a temperature of 40 ° C. to 500 ° C., the product M was almost completely hydrolysed to a sulphonated fatty acid salt, so that the detergency was considerably reduced. As a result, this method is not suitable for industrial application.
Claims (5)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS6187657A (en) |
| DE (1) | DE3535184A1 (en) |
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