FR2550919A1 - Fungicidal composition containing copper oxinate, and process for its preparation. - Google Patents

Fungicidal composition containing copper oxinate, and process for its preparation. Download PDF

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Abstract

The invention relates to a fungicidal composition comprising at least, by way of active principles: copper oxinate and one other copper compound.

Description

Les sels minéraux de cuivre ont été les premiers produits utilisés pour la protection des plantes en cours de végétation, des semences ou des bois et tissus contre les maladies d'origine fongique. Copper mineral salts were the first products used for the protection of plants in the course of vegetation, seeds or woods and tissues against diseases of fungal origin.

Pour ce qui concerne plus particulièrement le traitement des semences on faisait appel à l'oxychlorure de cuivre ou à l'oxyde cuivreux à la dose de 200 g pour 100 kg de semences. Une méthode plus efficace consistait à tremper les semences dans une solution de sulfate de cuivre à 500 g/hl puis à les saupoudrer de chaux en poudre. With regard more particularly to the treatment of seeds, copper oxychloride or cuprous oxide was used at a dose of 200 g per 100 kg of seeds. A more efficient method was to soak the seeds in 500 g / hl copper sulphate solution and sprinkle with lime powder.

Ce traitement complexe était efficace sur la carie du blé (Tilletia caries) mais peu actif sur les autres maladies de-s semences de céréales
Septoriose ( Septoria nodorum
Fusarioses ( Fusarium nivale - Fusarium
roseum
Helminthosporiose ( Helminthosporium gra mineur
Charbon ( Ustilago sp ).This complex treatment was effective on wheat decay (Tilletia caries) but not very active on other diseases of cereal seeds
Septoria (Septoria nodorum
Fusarium diseases (Fusarium nivale - Fusarium
roseum
Helminthosporiosis (Helminthosporium gra minor
Coal (Ustilago sp).

L'apparition des produits de synthèse a entraîné le remplacement total des sels de cuivre minéraux pour le traitement des semences. The appearance of synthetic products resulted in the complete replacement of inorganic copper salts for seed treatment.

Parmi ces produits l'oxinate de cuivre ou 8-hydroxyquinoléate est largement utilisé en France et dans un certain nombre d'autres pays. Among these products, copper oxinate or 8-hydroxyquinolate is widely used in France and a number of other countries.

La dénomination oxinate de cuivre ou 8-hydroxyquinoléate désignera de façon générale un chélate de cuivre et de 8-hydroxyuinoléine qui peut se présenter sous différentes formes cristallines allotropiques dont les activités sont différentes. The name copper oxinate or 8-hydroxyquinolate will generally denote a copper and 8-hydroxyquinoline chelate which may be in different allotropic crystalline forms whose activities are different.

Le brevet français n 2 508 903 déposé par la
Demanderesse récrit ces différentes formes cristallines, le procédé pour obtenir la forme dénommée ss ' qui s'avère la plus active, ainsi que la façon de stabiliser cette forme qui est instable.French Patent No. 2,508,903 filed by the
Applicant rewrites these different crystalline forms, the process for obtaining the form called ss' which proves to be the most active, as well as the way of stabilizing this form which is unstable.

La Demanderesse a maintenant découvert que l'addition de sels de cuivre, sous forme minérale ou organique synergisait, l'activité de l'oxinate de cuivre dans son action antifongique. The Applicant has now discovered that the addition of copper salts, in mineral or organic form, synergized the activity of copper oxinate in its antifungal action.

La présente invention concerne des compositions antifongiques caractérisées en ce qu'elles comportent au moins à titre de principes actifs a) l'oxinate ou le 8-hydroxyquinoléate de cuivre, et, b) un autre composé de cuivre. The present invention relates to antifungal compositions characterized in that they comprise at least as active ingredients a) copper oxinate or 8-hydroxyquinoleate, and, b) another copper compound.

Dans les compositions selon l'invention, il est possible d'utiliser l'une quelconque des différentes variétés cristallines de l'oxinate de cuivre ( ss, ss' ou
8") ou un mélange de ses variétés, mais on utilisera de préférence la forme ss' qui donne les meilleurs résultats.In the compositions according to the invention, it is possible to use any of the different crystalline varieties of copper oxinate (ss, ss' or
8 ") or a mixture of its varieties, but preferably the ss' form is used which gives the best results.

Parmi les composés utilisables du cuivre, qu'il se présente sous forme Cu (I) ou Cu (II), il faut citer notamment les sels minéraux ou organiques, l'oxyde de cuivre et l'hydroxyde de cuivre notamment l'oxychlorure, le chlorure, le sulfate, le salicylate et l'acétate. Among the compounds that can be used for copper, whether in the Cu (I) or Cu (II) form, mention should be made especially of inorganic or organic salts, copper oxide and copper hydroxide, especially oxychloride. chloride, sulphate, salicylate and acetate.

Le rapport entre les deux éléments essentiels de la composition peut varier dans de larges proportions, mais il sera de préférence compris entre 2/1 et 15/1 en poids - oxinate de cuivre / cuivre métal apporté par un autre composé du cuivre. The ratio between the two essential elements of the composition may vary widely, but it will preferably be between 2/1 and 15/1 by weight - copper oxinate / copper metal provided by another copper compound.

Les compositions selon l'invention peuvent, bien entendu, comporter d'autres principes actifs. En particulier, l'oxinate de cuivre n' étant pas actif sur les maladies à contamination interne, par exemple Ustilago nuda, il peut être intéressant d'ajouter-aux compositions des produits à action systémique tels que la carboxine, le furmécyclox, le fenfuram ou des dérivés de benzimidazole. The compositions according to the invention may, of course, comprise other active ingredients. In particular, since copper oxinate is not active on diseases with internal contamination, for example Ustilago nuda, it may be advantageous to add to the compositions of products with systemic action such as carboxine, furmecyclox, fenfuram or benzimidazole derivatives.

Ces compositions peuvent être appliquées sous l'une quelconque des formes connues dans le domaine du traitement des semences, notamment sous forme de poudre sèche ou de bouillie. These compositions may be applied in any of the forms known in the field of seed treatment, especially in the form of a dry powder or a slurry.

Il peut s'agir de poudres mouillables, de suspensions aqueuses ou de granulés dispersibles dans l'eau. It may be wettable powders, aqueous suspensions or dispersible granules in water.

Cela pourra dépendre notamment de la solubilité du composé du cuivre utilisé. This may depend in particular on the solubility of the copper compound used.

A titre d'exemple, on donnera ci-après quelques formulations utilisables. By way of example, some useful formulations will be given below.

FORMULATION TYPE
Si l'on désigne par x la somme des pourcentages des matières actives d'oxinate de cuivre et la quantité de cuivre apporté par un autre composé du cuivre, la composition type des formulatiors utilisées s'établit comme suit
Pourcentage de matières actives ............ x %
Mouillant (alkyl naphtalène sulfonate de
sodium) .................................... 0,5 %
Sulfoxine .................................. 0,1 %
Charge minérale - mélange 50/50 craie/kaolin Q.S.P. TYPICAL FORMULATION
If x is the sum of the percentages of copper oxinate active ingredients and the amount of copper contributed by another copper compound, the typical composition of the formulations used is as follows:
Percentage of active ingredients ............ x%
Wetting (alkyl naphthalene sulphonate
sodium) .................................... 0.5%
Sulfoxine .................................. 0.1%
Mineral fill - 50/50 mix chalk / kaolin QSP

Total ...... 100,- %
Une des formules utilisées qui associait l'oxinate de cuivre à l'oxychlorure de cuivre avait la composition suivante
Oxinate de cuivre .......................... 13,3 %
Oxychlorure de cuivre ..................... 4,5 %
Alkyl naphtalène sulfate de sodium ....... 0,5 %
Sulfoxine ................................... 0,1 %
Craie .................................... 40,8 %
Kaolin ...................................... 40,8 %
Total ......... 100,- %
Ces compositions sont utilisables de façon générale pour le traitement des semences afin d'assurer leur désinfection dans le cas notamment des maladies telles que la septoriose, la fusariose, l'helminthosporiose et la-carie.Total ...... 100, -%
One of the formulas used which combined copper oxinate with copper oxychloride had the following composition
Copper oxinate .......................... 13.3%
Copper oxychloride ..................... 4,5%
Alkyl naphthalene sodium sulfate 0.5%
Sulfoxine ................................... 0.1%
Chalk .................................... 40.8%
Kaolin ...................................... 40.8%
Total ......... 100, -%
These compositions are generally used for the treatment of seeds to ensure their disinfection especially in the case of diseases such as septoria, fusariosis, helminthosporiosis and caries.

L'invention concerne donc également un procédé de traitement des semences dans lequel on applique aux semences une composition selon l'invention à une dose variable suivant les espèces comprise entre 10 et 200 g de principes actifs (a + grammes de cuivre -métal apporté par b)/100 kg de semences. The invention therefore also relates to a seed treatment method in which a composition according to the invention is applied to the seeds at a variable dose according to the species of between 10 and 200 g of active ingredients (a + grams of copper-metal provided by b) / 100 kg of seed.

Parmi les semences qui peuvent être traitées, il faut citer par exemple les semences de céréales : blé, orge, avoine, seigle, mais ; les semences de betterave, coton, soja et légumes. Among the seeds that can be treated are, for example, cereal seeds: wheat, barley, oats, rye, maize; beet seeds, cotton, soy and vegetables.

Les exemples suivants permettront de mettre en évidence d'autres caractéristiques et avantages de la présente invention. The following examples will demonstrate other features and advantages of the present invention.

Les exemples ci-après rassemblent les résultats d'essais obtenus suivant différentes méthodes en comparant l'efficacité de diverses associations contenant de l'oxinate de cuivre à un composé de cuivre minéral ou organique et celle des constituants pris séparément. The following examples summarize the results of tests obtained according to different methods by comparing the effectiveness of various combinations containing copper oxinate with a mineral or organic copper compound and that of the constituents taken separately.

Dans tous les essais, les composés de cuivre, l'oxinate de cuivre et leurs associations ont été utilisés sous forme de produit formulé mettant en oeuvre des adjuvants identiques et utilisés à une dose de 150 g/100 kg de semences. In all the tests, the copper compounds, copper oxinate and their combinations were used in the form of a formulated product employing identical adjuvants and used at a dose of 150 g / 100 kg of seeds.

On dit qu'il y a phénomène de synergie entre deux agents biologiques X et Y lorsque l'association
X + Y présente une efficacité notablement plus importante que la somme des efficacités de X et Y pris séparément et utilisés aux mêmes doses que dans l'association.It is said that there is synergistic phenomenon between two biological agents X and Y when the association
X + Y has a significantly higher efficiency than the sum of the efficiencies of X and Y taken separately and used at the same doses as in the association.

S.R. Colby, T. Wojtaszek et G.F. Warren ont proposé dans Weeds (vol. 13, 1965) une formule permettant de mettre en évidence un effet de synergie. S.R. Colby, T. Wojtaszek and G. F. Warren have proposed in Weeds (Vol 13, 1965) a formula for demonstrating a synergistic effect.

E + ( 100 -Ex ) Ey
Efficacité espérée = x x y
1 00
Ex représente l'efficacité observée du constituant le plus actif, E y l'efficacité du constituant le moins actif.E + (100 -Ex) Ey
Expected efficiency = xxy
1 00
Ex represents the observed efficiency of the most active constituent, E y the effectiveness of the least active component.

Si la valeur observée est inférieure à celle que l'on peut espérer par ce calcul, on est en présence d'un antagonisme, si au contraire la valeur observée est supérieure à celle qui résulte du calcul, on a affaire à un effet de synergie. If the observed value is lower than that which one can hope by this computation, one is in the presence of an antagonism, if on the contrary the value observed is higher than that resulting from the computation, one is dealing with a synergistic effect .

Principe de la méthode
La méthode utilisée (sauf indications contraires) a été celle dite d'Ulster. Pour chacun des lots traités, 100 graines sont prélevées et réparties également dans 10 boites de Pétri, sur milieu gélosé. 100 graines non traitées sont pareillement réparties dans 10 boîtes de
Petri.Principle of the method
The method used (unless otherwise indicated) was that of Ulster. For each batch treated, 100 seeds are removed and distributed equally in 10 petri dishes, on agar medium. 100 untreated seeds are similarly distributed in 10 boxes of
Petri.

Le traitement est réalisé par poudrage à sec à la dose de 150 g de produit formulé pour 100 kg de semences. The treatment is carried out by dry powdering at a dose of 150 g of product formulated per 100 kg of seeds.

10 jours après la mise en place on dénombre les grains sur lesquels le champignon s'est développé.  10 days after the establishment, we count the grains on which the fungus has grown.

L'efficacité (E) d'un produit s'exprime d'après la formule suivante T-t # 100
E =
T dans laquelle T désigne le nombre de grains malades dans le lot témoin, t le nombre de grains malades dans le lot traité.The effectiveness (E) of a product is expressed according to the following formula Tt # 100
E =
T in which T denotes the number of diseased grains in the control batch, t the number of diseased grains in the batch treated.

EXEMPLE 1
Dans ce premier exemple, les semences utilisées sont des semences d'orge de la variété Nymphe, naturellement contaminées par Helminthosporium gramineum.EXAMPLE 1
In this first example, the seeds used are barley seeds of the Nymph variety, naturally contaminated with Helminthosporium gramineum.

Le composé de cuivre utilisé est l'oxychlorure de cuivre. The copper compound used is copper oxychloride.

La quantité de cuivre mise en oeuvre est indiquée en poids de cuivre métal pour l'oxychlorure.

Figure img00060001
The amount of copper used is indicated by weight of copper metal for oxychloride.
Figure img00060001

<tb><Tb>

<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMMES
<tb> <SEP> POUR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> DE <SEP> SKMEMCES
<tb> <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> TEAITEME@T <SEP> <SEP> EN <SEP> %
<tb> <SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb> <SEP> de <SEP> Cuivre
<tb> g <SEP> g
<tb> <SEP> sous <SEP> forme <SEP> d'
<tb> <SEP> Oxychlorure
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> - <SEP> 0
<tb> <SEP> 2 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 4,5 <SEP> - <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 15 <SEP> 28
<tb> <SEP> 5 <SEP> 1,5 <SEP> 15 <SEP> 48
<tb> <SEP> 6 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 42
<tb> <SEP> 7 <SEP> 4,5 <SEP> 15 <SEP> 46
<tb>
On constate dans les traitements 5 - 6 - 7 que l'efficacité observée pour la composition selon l'invention est notablement plus importante que la somme des efficacités des constituants.<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMS
<tb><SEP> FOR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> FROM <SEP> SKMEMCES
<tb><SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> TEAITEME @ T <SEP><SEP> EN <SEP>%
<tb><SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb><SEP> of <SEP> Copper
<tb> g <SEP> g
<tb><SEP> under <SEP> form <SEP> of
<tb><SEP> Oxychloride
<tb><SEP> 1 <SEP> 1.5 <SEP> - <SEP> 0
<tb><SEP> 2 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 4.5 <SEP> - <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 15 <SEP> 28
<tb><SEP> 5 <SEP> 1.5 <SEP> 15 <SEP> 48
<tb><SEP> 6 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 42
<tb><SEP> 7 <SEP> 4.5 <SEP> 15 <SEP> 46
<Tb>
It is found in treatments 5 - 6 - 7 that the efficacy observed for the composition according to the invention is significantly greater than the sum of the efficiencies of the constituents.

Si l'on utilise la formule de COLBY, où Ex représente l'efficacité de l'oxinate de cuivre et E y celle de l'oxychlorure de cuivre, on obtient les résultats suivants

Figure img00070001
If one uses the formula of COLBY, where Ex represents the efficiency of the copper oxinate and E and that of the copper oxychloride, one obtains the following results
Figure img00070001

<tb> TRAITEMENTS <SEP> EFFECACITE <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> ESPEREE <SEP> O@SERVEE
<tb> <SEP> 5 <SEP> 28 <SEP> 48
<tb> <SEP> 6 <SEP> 28 <SEP> 42
<tb> <SEP> 7 <SEP> 28 <SEP> 46
<tb>
Dans cet exemple on observe une synergie entre le cuivre Cu II apporté sous forme d'oxychlorure et l'oxi- nate de cuivre.<tb> TREATMENTS <SEP> EFFECTIVENESS <SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> HOPE <SEP> O @ SERVEE
<tb><SEP> 5 <SEP> 28 <SEP> 48
<tb><SEP> 6 <SEP> 28 <SEP> 42
<tb><SEP> 7 <SEP> 28 <SEP> 46
<Tb>
In this example, a synergy is observed between copper Cu II supplied in the form of oxychloride and copper oxi- nate.

Cette synergie s'exerce aux trois ratios étu- dits :
10,- i 1
5,- / 1
3,3 / 1
EXEMPLE 2
La technique adoptée- est la même que dans l'exemple précédent, mais on a utilisé des semences de blé, variété Talent, naturellement contaminées par Fusarium roseum.

Figure img00080001
This synergy is exercised at the three ratios studied:
10, - i 1
5, - / 1
3.3 / 1
EXAMPLE 2
The adopted technique is the same as in the preceding example, but wheat seeds, variety Talent, naturally contaminated with Fusarium roseum have been used.
Figure img00080001

<tb><Tb>

<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMMES
<tb> <SEP> POUR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> DE <SEP> SEMEMCES
<tb> <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> TRAITEMENT <SEP> EN <SEP> %
<tb> <SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb> de <SEP> Cuivre
<tb> <SEP> g <SEP> g
<tb> sous <SEP> forme <SEP> d'
<tb> <SEP> Oxychlorure
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2,- <SEP> - <SEP> 0
<tb> <SEP> 2 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> 4
<tb> <SEP> 3 <SEP> 7,5 <SEP> - <SEP> 0
<tb> <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 48
<tb> <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 55
<tb> <SEP> 6 <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 57
<tb> <SEP> 7 <SEP> 2,- <SEP> 10 <SEP> 72
<tb> <SEP> 8 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 70
<tb> <SEP> 9 <SEP> 5,- <SEP> 10 <SEP> 77
<tb> <SEP> 10 <SEP> 7,5 <SEP> 15 <SEP> 79
<tb> <SEP> Il <SEP> 3,- <SEP> 30 <SEP> 74
<tb> <SEP> sous <SEP> fora. <SEP>
<tb><SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMS
<tb><SEP> FOR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> FROM <SEP> SEEMES
<tb><SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> TREATMENT <SEP> EN <SEP>%
<tb><SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb> of <SEP> Copper
<tb><SEP> g <SEP> g
<tb> under <SEP> form <SEP> of
<tb><SEP> Oxychloride
<tb><SEP> 1 <SEP> 2, - <SEP> - <SEP> 0
<tb><SEP> 2 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> 4
<tb><SEP> 3 <SEP> 7.5 <SEP> - <SEP> 0
<tb><SEP> 4 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 48
<tb><SEP> 5 <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 55
<tb><SEP> 6 <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 57
<tb><SEP> 7 <SEP> 2, - <SEP> 10 <SEP> 72
<tb><SEP> 8 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 70
<tb><SEP> 9 <SEP> 5, - <SEP> 10 <SEP> 77
<tb><SEP> 10 <SEP> 7.5 <SEP> 15 <SEP> 79
<tb><SEP> It <SEP> 3, - <SEP> 30 <SEP> 74
<tb><SEP> under <SEP> fora. <September>
<Tb>

<SEP> de <SEP> Sulfate
<tb> <SEP> 12 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> o
<tb> <SEP> 13 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 72
<tb> <SEP> sous <SEP> forme <SEP> d'
<tb> <SEP> Hydroxyde
<tb> <SEP> 14 <SEP> 3,- <SEP> <SEP> 0
<tb> <SEP> 15 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 68
<tb>
L'application de la formule de COLBY conduit aux résultats suivants

Figure img00090001
<SEP> of <SEP> Sulfate
<tb><SEP> 12 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> o
<tb><SEP> 13 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 72
<tb><SEP> under <SEP> form <SEP> of
<tb><SEP> Hydroxide
<tb><SEP> 14 <SEP> 3, - <SEP><SEP> 0
<tb><SEP> 15 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 68
<Tb>
The application of the COLBY formula leads to the following results
Figure img00090001

<tb> TEAITENENT <SEP> EFFICACITE <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> ESPEREE <SEP> OBSERVEE
<tb> <SEP> 7 <SEP> 48,- <SEP> 72
<tb> <SEP> 8 <SEP> 56,8 <SEP> 70
<tb> <SEP> 9 <SEP> 48,- <SEP> 77
<tb> <SEP> 10 <SEP> 55,- <SEP> 79
<tb> <SEP> 11 <SEP> 58,8 <SEP> 74
<tb> <SEP> 13 <SEP> 55,- <SEP> 72
<tb> <SEP> 15 <SEP> 55,- <SEP> 68
<tb>
Cet exemple permet de conclure a) - que l'effet de synergie entre le cuivre Cu II
apporté sous forme d'oxychlorure et l'oxinate de
cuivre s'est exercé à tous les ratios mis en oeuvre
2/1
5/1
10 / 1 b) - que cet effet de synergie se manifeste quelle que soit
la nature du composé cuivrique utilisé pour apporter
le cuivre.<tb> TEAITENENT <SEP> EFFECTIVENESS <SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> HOPE <SEP> OBSERVED
<tb><SEP> 7 <SEP> 48, - <SEP> 72
<tb><SEP> 8 <SEP> 56.8 <SEP> 70
<tb><SEP> 9 <SEP> 48, - <SEP> 77
<tb><SEP> 10 <SEP> 55, - <SEP> 79
<tb><SEP> 11 <SEP> 58.8 <SEP> 74
<tb><SEP> 13 <SEP> 55, - <SEP> 72
<tb><SEP> 15 <SEP> 55, - <SEP> 68
<Tb>
This example makes it possible to conclude a) that the synergistic effect between copper Cu II
brought in the form of oxychloride and oxinate
Copper practiced all the ratios implemented
2/1
5/1
10/1 (b) - that this synergistic effect manifests itself
the nature of the cupric compound used to bring
the copper.

EXEMPLE 3
Les semences contaminées, traitées et témoins, sont mises en terre dans des terrines. Chaque répétition comprend 15 semences et l'essai comporte 10 répétitions. EXAMPLE 3
Contaminated, treated and control seeds are planted in terrines. Each repetition comprises 15 seeds and the trial comprises 10 replicates.

Les terrines sont placées dans un endroit où la température est maintenue au-dessous de 100C. Environ deux mois plus tard les plantules sont arrachées et l'on dénombre celles qui présentent des attaques de maladie
Dans cet exemple il s'agit de semences de blé, variété Maris Hobbit, naturellement contaminées par
Septoria nodorum.

Figure img00100001
The terrines are placed in a place where the temperature is kept below 100C. About two months later the seedlings are pulled out and there are those with disease attacks
In this example it is wheat seeds, variety Maris Hobbit, naturally contaminated by
Septoria nodorum.
Figure img00100001

<tb><Tb>

<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMMES
<tb> <SEP> POUR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> DE <SEP> SEMEMCES
<tb> <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> TRAITEMENT <SEP> EN <SEP> %
<tb> <SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb> <SEP> de <SEP> cuivre
<tb> <SEP> g <SEP> g
<tb> <SEP> sous <SEP> forme <SEP> d'
<tb> <SEP> Oxychlorure
<tb> <SEP> 1 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> 0
<tb> <SEP> 2 <SEP> 4,- <SEP> - <SEP> 0
<tb> 7 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 77
<tb> <SEP> 9 <SEP> 3,- <SEP> 20 <SEP> 80
<tb> 10 <SEP> 4,- <SEP> 20 <SEP> 83
<tb> <SEP> sous <SEP> forme <SEP> de
<tb> <SEP> Salicylate
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> 0
<tb> <SEP> 4 <SEP> 4,- <SEP> <SEP> s <SEP>
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 47
<tb> <SEP> 6 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 55
<tb> 8 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 68
<tb> Il <SEP> 4,- <SEP> .<SEP> <SEP> 20 <SEP> 85
<tb>
L'application de la formule de COLBY conduit aux résultats suivants :

Figure img00110001
<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMS
<tb><SEP> FOR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> FROM <SEP> SEEMES
<tb><SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> TREATMENT <SEP> EN <SEP>%
<tb><SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb><SEP> of <SEP> Copper
<tb><SEP> g <SEP> g
<tb><SEP> under <SEP> form <SEP> of
<tb><SEP> Oxychloride
<tb><SEP> 1 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> 0
<tb><SEP> 2 <SEP> 4, - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 7 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 77
<tb><SEP> 9 <SEP> 3, - <SEP> 20 <SEP> 80
<tb> 10 <SEP> 4, - <SEP> 20 <SEP> 83
<tb><SEP> under <SEP> form <SEP> of
<tb><SEP> Salicylate
<tb><SEP> 3 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> 0
<tb><SEP> 4 <SEP> 4, - <SEP><SEP> s <SEP>
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 47
<tb><SEP> 6 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 55
<tb> 8 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 68
<tb> It <SEP> 4, - <SEP>. <SEP><SEP> 20 <SEP> 85
<Tb>
The application of the COLBY formula leads to the following results:
Figure img00110001

<tb> TEAITENENT <SEP> EFFICACITE <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> ESPEREE <SEP> OBSERVEE
<tb> <SEP> 7 <SEP> 47, <SEP> 77
<tb> <SEP> 8 <SEP> 47,- <SEP> 68
<tb> <SEP> 9 <SEP> 55,- <SEP> 80
<tb> <SEP> 10 <SEP> 55,- <SEP> 83
<tb> <SEP> 11 <SEP> 58,6 <SEP> 95 <SEP>
<tb> on peut conclure : a) - que l'effet de synergie s'exerce quel que soit le
ratio expérimenté :
5,- / 1
6,6 /1 b) - que l'effet de synergie s'exprime aussi bien
si le cuivre est apporté sous forme de sel minéral
oxychlorure de cuivre, qu'organique : salicylate de
cuivre.<tb> TEAITENENT <SEP> EFFECTIVENESS <SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> HOPE <SEP> OBSERVED
<tb><SEP> 7 <SEP> 47, <SEP> 77
<tb><SEP> 8 <SEP> 47, - <SEP> 68
<tb><SEP> 9 <SEP> 55, - <SEP> 80
<tb><SEP> 10 <SEP> 55, - <SEP> 83
<tb><SEP> 11 <SEP> 58.6 <SEP> 95 <SEP>
<tb> we can conclude: a) that the synergy effect is exerted whatever the
experienced ratio:
5, - / 1
6.6 / 1 b) - that the synergy effect is expressed as well
if the copper is brought in the form of mineral salt
copper oxychloride, organic: salicylate
copper.

EXEMPLE 4
La méthode utilisée est la même que dans l'exemple 3, mais l'essai est réalisé avec des semences de blé, variété Talent, naturellement contaminées par
Fusarium roseum.

Figure img00120001
EXAMPLE 4
The method used is the same as in Example 3, but the test is carried out with wheat seeds, variety Talent, naturally contaminated by
Fusarium roseum.
Figure img00120001

<tb><Tb>

<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMMES
<tb> <SEP> POUR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> DE <SEP> SEMEMCES
<tb> <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> TRAITEMENT <SEP> EN <SEP> %
<tb> <SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb> <SEP> de <SEP> cuivre
<tb> g <SEP> g
<tb> <SEP> sous <SEP> forme <SEP> d'
<tb> Oxychlorure
<tb> <SEP> 1 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> 6
<tb> <SEP> 2 <SEP> 4,- <SEP> - <SEP> 8
<tb> <SEP> 7 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 68
<tb> <SEP> 9 <SEP> 3,- <SEP> 20 <SEP> 77
<tb> <SEP> 10 <SEP> 4,- <SEP> 20 <SEP> 68
<tb> <SEP> sous <SEP> forte <SEP> de
<tb> <SEP> Salicylate
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3,- <SEP> - <SEP> 4
<tb> <SEP> 4 <SEP> 4,- <SEP> - <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 25
<tb> 6 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 48
<tb> <SEP> 8 <SEP> 3,- <SEP> 15 <SEP> 70
<tb> 11 <SEP> 4,- <SEP> 20 <SEP> 72
<tb>
L'application de la formule de COLBY conduit aux résultats suivants ::

Figure img00120002
<SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMS
<tb><SEP> FOR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> FROM <SEP> SEEMES
<tb><SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> TREATMENT <SEP> EN <SEP>%
<tb><SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb><SEP> of <SEP> Copper
<tb> g <SEP> g
<tb><SEP> under <SEP> form <SEP> of
<tb> Oxychloride
<tb><SEP> 1 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> 6
<tb><SEP> 2 <SEP> 4, - <SEP> - <SEP> 8
<tb><SEP> 7 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 68
<tb><SEP> 9 <SEP> 3, - <SEP> 20 <SEP> 77
<tb><SEP> 10 <SEP> 4, - <SEP> 20 <SEP> 68
<tb><SEP> under <SEP> strong <SEP> of
<tb><SEP> Salicylate
<tb><SEP> 3 <SEP> 3, - <SEP> - <SEP> 4
<tb><SEP> 4 <SEP> 4, - <SEP> - <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 25
<tb> 6 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 48
<tb><SEP> 8 <SEP> 3, - <SEP> 15 <SEP> 70
<tb> 11 <SEP> 4, - <SEP> 20 <SEP> 72
<Tb>
The application of the COLBY formula leads to the following results:
Figure img00120002

<tb> TEAITENENT <SEP> EFFICACITE <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> ESPEREE <SEP> OBSERVEE
<tb> <SEP> 7 <SEP> 26,9 <SEP> 68
<tb> <SEP> 8 <SEP> 26,2 <SEP> 70
<tb> <SEP> 9 <SEP> 51,1 <SEP> 77
<tb> <SEP> 10 <SEP> 51,3 <SEP> 68
<tb> <SEP> 11 <SEP> 51,8 <SEP> 72
<tb>
L'effet de synergie s'exerce avec un sel minéral (oxychlorure) ou organique (salicylate de cuivre) aux deux ratios expdrimentds :
5,- / 1
6,6 / 1
EXEMPLE 5
Le brevet français 2 508 903 décrit plusieurs formes cristallines de l'oxinate de cuivre douées d'une activité différente. Une expérimentation a été conduite pour savoir si l'effet de synergie entre la forme cristalline ss' et un sel de cuivre se retrouvait avec les autres formes cristallines.<tb> TEAITENENT <SEP> EFFECTIVENESS <SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> HOPE <SEP> OBSERVED
<tb><SEP> 7 <SEP> 26.9 <SEP> 68
<tb><SEP> 8 <SEP> 26.2 <SEP> 70
<tb><SEP> 9 <SEP> 51.1 <SEP> 77
<tb><SEP> 10 <SEP> 51.3 <SEP> 68
<tb><SEP> 11 <SEP> 51.8 <SEP> 72
<Tb>
The synergistic effect is exerted with a mineral salt (oxychloride) or organic salt (copper salicylate) with two ratios experienced:
5, - / 1
6.6 / 1
EXAMPLE 5
French Patent 2,508,903 describes several crystalline forms of copper oxinate having a different activity. An experiment was conducted to determine whether the synergistic effect between the crystalline form ss' and a copper salt was found with the other crystalline forms.

L'essai a été conduit suivant la méthode d'ULSTER précédemment décrite dans l'exemple 1. The test was conducted according to the ULSTER method previously described in Example 1.

Les semences utilisées étaient des semences de blé, variété Talent, naturellement contaminées par
Fusarium roseum

Figure img00130001
The seeds used were wheat seeds, variety Talent, naturally contaminated by
Fusarium roseum
Figure img00130001

<tb> <SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMMES
<tb> <SEP> POUR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> DE <SEP> SEMEMCES
<tb> <SEP> EFFICACITE
<tb> <SEP> TRAITEMENT <SEP> EN <SEP> %
<tb> <SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb> <SEP> de <SEP> cuivre
<tb> <SEP> g <SEP> g
<tb> <SEP> sous <SEP> forme <SEP> d'
<tb> <SEP> Oxychlorure <SEP> Dose <SEP> Forme
<tb> <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> ss <SEP> 25
<tb> <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> ss' <SEP> 48
<tb> <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> ss" <SEP> 40
<tb> <SEP> 5 <SEP> 2,- <SEP> 10 <SEP> ss <SEP> 45
<tb> <SEP> 6 <SEP> 2,- <SEP> 10 <SEP> ss' <SEP> 72
<tb> <SEP> 7 <SEP> 2,- <SEP> 10 <SEP> ss" <SEP> 61
<tb>
L'application de la formule de COLBY conduit aux résultats suivants : :

Figure img00140001
<tb><SEP> DOSE <SEP> EM <SEP> GRAMS
<tb><SEP> FOR <SEP> 100 <SEP> KG <SEP> FROM <SEP> SEEMES
<tb><SEP> EFFECTIVENESS
<tb><SEP> TREATMENT <SEP> EN <SEP>%
<tb><SEP> Cu <SEP> II <SEP> Oxinate
<tb><SEP> of <SEP> Copper
<tb><SEP> g <SEP> g
<tb><SEP> under <SEP> form <SEP> of
<tb><SEP> Oxychloride <SEP> Dose <SEP> Form
<tb><SEP> 2 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> ss <SEP> 25
<tb><SEP> 3 <SEP> - <SEP> 10 <SEP>ss'<SEP> 48
<tb><SEP> 4 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> ss "<SEP> 40
<tb><SEP> 5 <SEP> 2, - <SEP> 10 <SEP> ss <SEP> 45
<tb><SEP> 6 <SEP> 2, - <SEP> 10 <SEP>ss'<SEP> 72
<tb><SEP> 7 <SEP> 2, - <SEP> 10 <SEP> ss "<SEP> 61
<Tb>
The application of the COLBY formula leads to the following results:
Figure img00140001

<tb> TEAITENENT <SEP> EFFICACITE <SEP> EFFICACITE
<tb> ESPEREE <SEP> OBSERVEE
<tb> <SEP> 5 <SEP> 25 <SEP> 45
<tb> <SEP> 6 <SEP> 48 <SEP> 72
<tb> <SEP> 7 <SEP> 40 <SEP> 61
<tb>
L'effet de synergie est observé avec les différentes formes cristallines d'oxinate de cuivre mais, comme on pouvait s'y attendre, l'efficacité observée avec la forme ss est inférieure à celle observée avec les deux autres formes ss' et ss". <tb> TEAITENENT <SEP> EFFECTIVENESS <SEP> EFFECTIVENESS
<tb> HOPE <SEP> OBSERVED
<tb><SEP> 5 <SEP> 25 <SEP> 45
<tb><SEP> 6 <SEP> 48 <SEP> 72
<tb><SEP> 7 <SEP> 40 <SEP> 61
<Tb>
The synergistic effect is observed with the different crystalline forms of copper oxinate but, as one might expect, the efficiency observed with the ss form is lower than that observed with the other two forms ss' and ss. .

Claims (9)

REVENDICATIONS 1. Composition fongicide caractérisée en ce qu'elle comporte au moins à titre de principes actifs 1. Fungicidal composition characterized in that it comprises at least as active ingredients a) l'oxinate de cuivre, et a) copper oxinate, and b) un autre composé du cuivre. b) another copper compound. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'oxinate de cuivre utilisé est sous forme ss , ou ss' , ss" , mais de préférence de forme B'.  2. Composition according to claim 1, characterized in that the copper oxinate used is in the form ss, or ss ', ss ", but preferably of form B'. 3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le composé du cuivre est choisi parmi les sels minéraux du cuivre, l'oxyde de cuivre ou l'hydroxyde de cuivre. 3. Composition according to one of claims 1 and 2, characterized in that the copper compound is selected from the inorganic salts of copper, copper oxide or copper hydroxide. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le sel de cuivre est choisi parmi l'oxychlorure de cuivre, le chlorure cuivrique, le sulfate de cuivre et l'hydroxyde de cuivre. 4. Composition according to claim 3, characterized in that the copper salt is selected from copper oxychloride, cupric chloride, copper sulfate and copper hydroxide. 5. Composition selon l'une des revendications i et 2, caractérisée en ce que le composé de cuivre est choisi parmi les sels organiques de cuivre. 5. Composition according to one of claims i and 2, characterized in that the copper compound is selected from organic copper salts. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que les sels organiques de cuivre sont choisis parmi le salicylate de cuivre et l'acétate de cuivre. 6. Composition according to claim 5, characterized in that the organic copper salts are selected from copper salicylate and copper acetate. 7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le rapport en poids de a/Cu (II) de b est conpris entre 2 à 15/1. 7. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the weight ratio of a / Cu (II) of b is between 2 to 15/1. 8. Procédé de traitement des semences caractérisé en ce qu'on applique une composition selon l'une des revendications 1 à 7 à la dose de 19 à 200 g de principes actifs (a, et grammes de métal apporté par b) pour 100 kg de semences, sous forme de poudre sèche, de granulés dispersibles ou sous forme de bouillie.  8. Seed treatment process characterized in that a composition according to one of claims 1 to 7 is applied at a dose of 19 to 200 g of active ingredients (a, and grams of metal provided by b) per 100 kg. seed, in the form of a dry powder, dispersible granules or in the form of a slurry. 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que l'on traite des semences de 9. Process according to claim 8, characterized in that the seeds of céréales maSs  maize cereals betteraves beets coton cotton soja soy légumes.  vegetables.
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