CA1053021A

CA1053021A - Compositions herbicides

Info

Publication number: CA1053021A
Application number: CA223,383A
Authority: CA
Inventors: J. Bernard Raffray; Jean-Jacques Herve
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1974-03-28
Filing date: 1975-03-26
Publication date: 1979-04-24
Also published as: RO69329A; DE2513787A1; JPS50129741A; BE827269A; FR2265275A1; IT1032465B; FR2265275B1; DD118786A5; NL7503683A; NL181547B; GB1446165A; NL181547C

Abstract

Compositions herbicides sélectives contenant des phénylurées substituées. Lesdites compositions herbicides sont sélectives vis-à-vis du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du tournesol.Selective herbicidal compositions containing substituted phenylureas. Said herbicidal compositions are selective with respect to cotton, peanuts, beans, peas, soybeans, tomatoes, potatoes and sunflowers.

Description

los;~ozl La présente invention concerne l'application, à titre d'herbicides sélectifs vis-à-vis de certaines dicotylédones, d'arylméthylurées déjà connues.
Dans le brevet belge No 791.449 ont été décrits des produits de formule I:

1 ~ Y / CH3 (I) R2 (C~2)n S X

dans laquelle Rl et R2 identiques ou différents représentent 10 de l'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe- :
ment nitro, un groupement trifluorométhyle, un radical alcoyle ayant de 1 a 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy comportant de 1 a 6 atomes de carbone, m représente le nombre 0, 1 ou 2, n ~ .
représente le nombre 0 ou 1, X représente soit un radical alcoyle :.
ayant de 1 a 6 atomes de carbone, non substitué ou substitué par un atome d'halogene, soit un hétérocycle azoté pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes t et Y représente un atome d'hydrogene, un radical alcoyle ayant de 1 a 4 atomes de ~ .
carbone, ou un groupement S-Z, Z étant un hétérocycle azoté
pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes.
Ces produits ont été décrits comme ayant de remarquables propriétés herbicides de pré-émergence et de post-émergence vis-a-vis des dicotylédones, tout en étant peu actifs sur les graminées cultivées, ce qui permettait un traitement sélectif des céréales (par exemple blé, orge, seigle, avoine, mais et riz).
Il a été trouvé a présent que ces produits présentaient en outre une sélectivité inattendue et remarquable vis-a-vis de ii",, - 1 - ~
~; .

'` 1~5302~

certaines dicotylédones utiles, tout en ayant, comme cela a d~j~ été montré, des propriétés herbicides Rur de très nom-breu~es autres dicotylédones.
C'est ainsi que les produitQ de formule I présentent une remarquable sélectivité vis-à-~is du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du tournesol.
Cette sélectivité permet ainsi d'effectuer de telles cultures dans les meilleures conditions par l'élimination des plantes adventices indésirables.
La présente invention a donc pour objet l'application à titre d'herbicides sélectifs dans le~ cultures de coton, d'arachide, de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de pomme de terre et de tournesol des produits ayant la formule I R~ CH

R ~ Y \(CH2)n~~~X (I) dans laquelle Rl, R2, X, Y, m et n ont la signification . précitee.
Parmi les produits de formule I, on peut utiliser de préférence les produits ayant la formule II:

~ N-C-N /
R 1 11 \S-X . (II) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent un atome de chlore, un atome de brome, un groupement trifluoro-méthyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ``` 105302~ , , , ou un radical alcoyloxy comporta~t de 1 ~ 6 atomes de carbone et X représente un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomee de - carbone. -Dans la ~ormule II, X peut notamment représenter un radical méthyle, un radical éthyle, un radical propyle, un radical isopropyle, un radical n-butyle, sec-butyle ou terbutyle.
Parmi les produits de formule II, on peut utiliser notamment les produits ayant les formules:

Cl ~ / 3 S CH2 CH3 (III) .
' et C
~ / 3 Cl ~ I ~ \S-CH /\ (IV) ~'application des produits de formule I à titre d~herbicides sélectifs dans les cultures de coton, d'arachide, de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de pomme de terre - et de tournesol, est tout à ~ait inattendue compte tenu des propriétés déa~ découverteæ et divulguées pour ces produits.
En effet, l'exposé des activités de pré et de post-~mergence avait montré que ces produits étaient nocifs vis-~-vis de nombreuses dicotylédones. On pouvait donc penser que, sans que cette propriété soit absolu~ent générale, elle rendait toute utilisation des produits de formule I impossible dans une application sélective ~i9-~-Vi~ des cultures du groupe de~ dicotylédones parce que ces produit~ se montreraient trop _ ~ _ 105;~021 phytotoxiques vis-à-vis de ces plantes. ~'art antérieur n'autorisait d'ailleurs pas l'attente de tals r~sultats, puisque les meilleurs produits herbicides connus gardent le plus souvent aux do~es d'utilisation efficaces, des effets nocifs pour les plantes utiles.
Or, il a été trouvé d'une façon surprenante que les produit~ de ~ormule I possédaient une excellente sélectivité
vis-à-vis de certaines dicotylédones utiles, et il est donné
ci-apr~s des résultats de sélectivité et d'efficacité en pré-émergence et en post-émergence montrant le grand intérêt de ces produits, comparativement à des produits connus.
~ es produits de ~ormule I peuvent être utilisés sur des cultures dans des traitements de pré-émergencè, ainsi que dans des traitements de post-émergence.
Les doses utilisées peuvent varier de 0,2 à 10 Xg par hectare de culture à traiter; elles se situent de préiérence entre 0,3 et 5 Kg par hectare.
~ a présente invention a également pour objet les compositions herbicides selectives Yis-à-vis du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomste, de la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif, un au moins des produits de formule I ci-dessus.
Egalement selon l'invention, on peut utiliser comme compositions herbicides sélectives vis-à-vis des cultures ci-dessus énoncée~, les compositions qui renferment à titre de principe actif, un au moins des produits ay~nt la formule I~ précitée.
~ a présente invention a également p~ur objet les compositions herbicides sélectiYes Vi6-~-ViS des cultures déjà citées, caractéris~es en ce qu'elles contiennent à titre de principe acti~ un au moins des produits ayant les formules .
, :

1053(~Zl III et IV ci-dessus.
Ces compositions herbicides ~ usage sélecti~ préparées ~ l`aide des produit~ de formule I peuvent se présenter sous forme de poudres, suspensions, émulsion~, solutions, contenant outre les principes actifs des adjuvants tels que par e~emple des agents tensio-actifs cationiques, anioniques ou non-ioniques, de charges inertes telles que par exemple du talc, des argiles, des silicates, du kieselguhr, un véhicule tel que par exemple de l'eau, de l'alcool, des hydrocarbures, des solvants organi-ques, de l'huile minérale, animale ou vég~tale.
hes exemples suivants illustrent l'invention sans luiconférer auncun caractere limitatif.
Exemple 1: ComPosition utilisable pour le traitement herbicide sélectif selon l'invention:
- N-éthylthio ~-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée .... 40 % ;
- Atlox (marque de commerce) 4851 ............................ 9 ~ ;
- ATLOX 4855 ................................................. 5 ~ ;
I - XY1ane ----------.------------------------------------- 6 % ;
- Cyclohexanone .............................................. 38 % ;
- Diméthylform~mide .......................................... 2 % .
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poids.
LIATLOX 4851 et 1~ATLOX ~855 sont des alkylarylsul-fonates mélangés avec un triglycéride polyoxyéthyl~né.
~ ATLOX 4851 a, à 25~C, une viscosité comprise entre 300 et 700 centipoises; 1'ATLOX 4855 a, à 25C, une viscosité
comprise entre 1500 et 1900 centipoises.
ExemPle 2 : ComPosition utilisable pour le traitement herbicide sélectif selon 1'invention:
- N-isopropylthio N-méthyl ~'-(3',4'-dichlorophényl) urée. 40 ~ ;
_ ATLOX 4851 ................................................. 8,4 %;
- ATLOX 4855 ................................................. 5,6 ~; -- Xylène ...................... ~.............................. 30 ~ ;

A, - 5 -10530Zl - Cyclohexanone ........................................ 1~ %.
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poid~.
Ex~mple ~: Etude de l'activité herbicide ~es produits étudiés et les produits de comparai~on utilisés ont été les suivants:
- Produit A : N-éthylthio N-méthyl Nl-(3'~4'-dichlorophényl) urée;
_._ - Produit B : N-isopropylthio N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée;
- Fluométuron: ~,N-diméthyl N'-(3'-trifluorométhyl) urée;
- Diuron : N,N-diméthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée;
- inuron: N-méthoxg N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée.
- Trifluraline : 2,6-dinitro N,N-dipropyl 4-tri~luorométhyl anili~e;
- M S M A : Méthane arsonate monosodique.
. .
l/ Activité en Pré-émergence Cette étude a ~té réalisée sur des cultures effectuées en plein champ à des doses échelonnées entre 500 g et 5 000 g de produit à étudier par hectare.
Les résultats ont été e~primés en pourcentage de destruction des mauvaises herbes ou des plantes utile~
après une application en pré-émergence sur les cultures et les plantes nuisibles (adventices).

- .
:.

~ - 6 -, .

10530Zl - ~

L~ d C C _ _ _ C -- C u C C _ _ o C C C
b _~ O r~ o rr c r~ o o o r r- o o _ rr _ r h C C _ _ _ C O _ _ _ C C _ O C- C
E3 N a~ a~ a~ r--0 r- 1--0 r- u~ l~ ~ cr ~ l~ u~ r-k I t ~ ~ ~ ~
~ I 11~l 1~ I 1~'~ I 'I
~ ~ ~ ~ ~ r~l C ~h O O C cr O ¢ O C C O rt O C O ¢ r ~ O

C ~ N L~ O IS~ O Lr~ O Ir~ Il~ O O IA ~ ~ U~ ~ O O
P ~ ~ a~ a" 1--0 r- 0 o~ 0 ~ ~-- a~ ~ o~ oo 1~ . co ~ . . .
r~ __ _____ _ _ __ __ __ _ a l . ., . .I . . ' ~' . . . .. .. . ., - .
. r ¦ :s ~ . . r . . . C ~ . . . ' . ~ .
P ~¦ h h E E h a c ~ h Cr c c Z : o ~ - :
I r ~ ~ E 'C r~ Co h C ~o E E h ~ ~n rE a c ¦ ~:1 h h ~ o o h U h h c S.l fi ~ ~ o o ! ~ _ _ _ U. _ _ ~J ~ .. _ C~ U~ U~ Ul X UJ H
i .
. ~

-10530Zl ~1 ~ LL~
~ o ~ ~ o o ~ o o ~,, g~ o U~ o o o o .~
~ ~ et ~ U~ ~D t- U~ a~ . ~

N Lr~ O ll~ 1~ 1~ 1~ It~

1~ N _ _ __ _ ~,~ _ -~ O U~ ~ O I~ ~ O O __ ~ ~ u~ ~ F- r- .~ ~ t- Ir~

h :~ -- . _ .
S . N .-1 1~ ~ .-1 --~ ~ O O O O O 1~ 1~ 1~
~ ~ t- O U~ t- t- ~_ ~ t-g ~I N O O Lr~ l~ 1~ Lt~ O O : -~1 ~.:1 Ir~ r- ~1 t~'l ~J ~ Il~
1 ~_ O O I~ O O O O O ~,, ~ N o o o o o o o o ~1 ~ - o o ~1 u~ o o o o E~ P~1 N o o o o o o o o ' ~
~1 , . . . . ', I . . . . . . , , ~, .- .P~ / . . . . . . h ~ .
/ , ~ ~1 / ~o a) . . . . a~ o D O O O 14 0 H O ~ .
.

lOS;~OZ~ los; ~ ozl The present invention relates to the application, as selective herbicides for certain broadleaf weeds, already known arylmethylureas.
In the Belgian patent No 791.449 have been described products of formula I:

1 ~ Y / CH3 (I) R2 (C ~ 2) n SX

in which Rl and R2, which are identical or different, represent 10 hydrogen, a chlorine atom, a bromine atom, a group-:
nitro, a trifluoromethyl group, an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms or an alkyloxy radical comprising from 1 to 6 carbon atoms, m represents the number 0, 1 or 2, n ~.
represents the number 0 or 1, X represents either an alkyl radical:.
having from 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by a halogen atom, i.e. a nitrogen heterocycle which may contain one or more other hetero atoms t and Y represents an atom hydrogen, an alkyl radical having 1 to 4 atoms of ~.
carbon, or an SZ group, Z being a nitrogen heterocycle which may contain one or more other heteroatoms.
These products have been described as having remarkable pre-emergence and post-emergence herbicide properties with respect to dicots, while being little active on cultivated grasses, which allowed selective treatment cereals (eg wheat, barley, rye, oats, corn and rice).
It has now been found that these products have moreover, an unexpected and remarkable selectivity with respect to ii ",, - 1 - ~
~; .

`` 1 ~ 5302 ~

some useful broadleaves, while having, as has d ~ j ~ been shown, Rur herbicide properties of very nom-breu ~ es other broadleaf weeds.
This is how the products Q of formula I present remarkable selectivity with respect to cotton, groundnuts, beans, peas, soybeans, tomatoes, potatoes earth and sunflower.
This selectivity thus makes it possible to carry out such crops in the best conditions by eliminating unwanted weeds.
The present invention therefore relates to the application as selective herbicides in ~ cotton crops, peanut, bean, poi ~, soy, tomato, potato and sunflower products with the formula IR ~ CH

R ~ Y \ (CH2) n ~~~ X (I) in which Rl, R2, X, Y, m and n have the meaning . above.
Among the products of formula I, it is possible to use preferably products with formula II:

~ NCN /
R 1 11 \ SX. (II) in which R1 and R2, which are identical or different, represent a chlorine atom, bromine atom, trifluoro group methyl, an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms `` `105302 ~,,, or an alkyloxy radical comprising 1 to 6 carbon atoms and X represents an alkyl radical having from 1 to 6 atoms of - carbon. -In ~ ormule II, X can in particular represent a methyl radical, ethyl radical, propyl radical, isopropyl radical, an n-butyl, sec-butyl radical or terbutyle.
Among the products of formula II, one can use in particular the products having the formulas:

Cl ~ / 3 S CH2 CH3 (III) .
'' and C
~ / 3 Cl ~ I ~ \ S-CH / \ (IV) ~ 'application of the products of formula I as selective herbicides in cotton, peanut, bean, poi ~, soy, tomato, potato - and sunflower, is quite unexpected given the properties discovered ~ disclosed and disclosed for these products.
Indeed, the presentation of the pre and post-~ emergence had shown that these products were harmful to ~ - -many dicots. So you could think that, without this property being absolute ~ ent general, it made any use of the products of formula I impossible in selective application ~ i9- ~ -Vi ~ of the group's cultures of ~ dicotyledons because these products ~ would show too much _ ~ _ 105; ~ 021 phytotoxic towards these plants. ~ 'prior art did not authorize the wait for tals results, since the best known herbicide products keep the more often with effective use, effects harmful to useful plants.
However, it was surprisingly found that product ~ de ~ ormule I had excellent selectivity vis-à-vis some useful broadleaf weeds, and it is given below selectivity and efficiency results in pre-emergence and post-emergence showing great interest of these products, compared to known products.
~ es products of ~ ormule I can be used on cultures in pre-emergent treatments, as well as in post-emergence treatments.
The doses used can vary from 0.2 to 10 Xg per hectare of crop to be treated; they are located first between 0.3 and 5 kg per hectare.
~ A present invention also relates to selective herbicide compositions Yis with respect to cotton, peanut, bean, pea, soy, tomste, potato and sunflower, characterized in that they contain as active ingredient at least one of the products of formula I above.
Also according to the invention, it is possible to use as selective herbicide compositions for crops above stated ~, the compositions which contain as active ingredient, at least one of the products have the formula I ~ supra.
~ a present invention also for ~ object selected herbicide compositions Vi6- ~ -ViS of crops already cited, characterized in that they contain as in principle acti ~ at least one of the products having the formulas .
, :

1053 (~ Zl III and IV above.
These herbicide compositions ~ select use ~ prepared ~ using the products ~ of formula I can be presented under powder form, suspensions, emulsion ~, solutions, container in addition to the active ingredients of adjuvants such as e ~ ample cationic, anionic or nonionic surfactants, inert fillers such as, for example, talc, clays, silicates, kieselguhr, a vehicle such as for example water, alcohol, hydrocarbons, organic solvents ques, mineral, animal or vegetable oil.
The following examples illustrate the invention without referring to any limiting character.
Example 1: Composition used for herbicide treatment selective according to the invention:
- N-ethylthio ~ -methyl N '- (3', 4'-dichlorophenyl) urea .... 40%;
- Atlox (trademark) 4851 ............................ 9 ~;
- ATLOX 4855 ............................................... .. 5 ~;
I - XY1ane ----------.------------------------------------ - 6%;
- Cyclohexanone .............................................. 38% ;
- Dimethylform ~ mide .......................................... 2%.
The above percentages are expressed by weight.
LIATLOX 4851 and 1 ~ ATLOX ~ 855 are alkylarylsul-fonates mixed with a polyoxyethyl ~ born triglyceride.
~ ATLOX 4851 has, at 25 ~ C, a viscosity between 300 and 700 centipoises; The ATLOX 4855 has a viscosity at 25C
between 1500 and 1900 centipoise.
Example 2: Composition usable for herbicide treatment selective according to the invention:
- N-isopropylthio N-methyl ~ '- (3', 4'-dichlorophenyl) urea. 40 ~;
_ ATLOX 4851 ............................................... .. 8.4%;
- ATLOX 4855 ............................................... .. 5.6 ~; -- Xylene ...................... ~ ......................... ..... 30 ~;

10530Zl - Cyclohexanone ........................................ 1 ~%.
The above percentages are expressed in weight ~.
Ex ~ mple ~: Study of herbicidal activity ~ es products studied and comparison products ~ on used were:
- Product A: N-ethylthio N-methyl Nl- (3 '~ 4'-dichlorophenyl) urea;
_._ - Product B: N-isopropylthio N-methyl N '- (3', 4'-dichlorophenyl) urea;
- Fluometuron: ~, N-dimethyl N '- (3'-trifluoromethyl) urea;
- Diuron: N, N-dimethyl N '- (3', 4'-dichlorophenyl) urea;
- inuron: N-methoxg N-methyl N '- (3', 4'-dichlorophenyl) urea.
- Trifluralin: 2,6-dinitro N, N-dipropyl 4-tri ~ luoromethyl anili ~ e;
- MSMA: Methane arsonate monosodium.
. .
l / Pre-emergence activity This study was carried out on crops performed in the field at doses staggered between 500 g and 5,000 g of product to be studied per hectare.
The results have been calculated as a percentage useful weed or plant destruction ~
after a pre-emergent application on crops and noxious plants (weeds).

-.
:.

~ - 6 -,.

10530Zl - ~

L ~ d CC _ _ _ C - C u CC _ _ o CCC
b _ ~ O r ~ o rr cr ~ ooor r- oo _ rr _ r h CC _ _ _ CO _ _ _ CC _ O C- C
E3 N a ~ a ~ a ~ r - 0 r- 1--0 r- u ~ l ~ ~ cr ~ l ~ u ~ r-k I t ~ ~ ~ ~
~ I 11 ~ l 1 ~ I 1 ~ '~ I' I
~ ~ ~ ~ ~ r ~ l C ~ h OOC cr O ¢ OCCO rt OCO ¢ r ~ O

C ~ NL ~ O IS ~ O Lr ~ O Ir ~ Il ~ OO IA ~ ~ U ~ ~ OO
P ~ ~ a ~ a "1--0 r- 0 o ~ 0 ~ ~ - a ~ ~ o ~ oo 1 ~. Co ~..
r ~ __ _____ _ _ __ __ __ _ al. .,. .I. . '~'. . . .. ... ., -.
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I r ~ ~ E 'C r ~ Co h C ~ o EE h ~ ~ n rE ac ¦ ~: 1 hh ~ ooh U hhc Sl fi ~ ~ oo ! ~ _ _ _ U. _ _ ~ J ~ .. _ C ~ U ~ U ~ Ul X UJ H
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-10530Zl ~ 1 ~ LL ~
~ o ~ ~ oo ~ oo ~ ,, g ~ o U ~ oooo. ~
~ ~ and ~ U ~ ~ D t- U ~ a ~. ~

N Lr ~ O ll ~ 1 ~ 1 ~ 1 ~ It ~

1 ~ N _ _ __ _ ~, ~ _ - ~ OR ~ ~ OI ~ ~ OO __ ~ ~ u ~ ~ F- r-. ~ ~ t- Ir ~

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S. N.-1 1 ~ ~.-1 -~ ~ OOOOO 1 ~ 1 ~ 1 ~
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1 ~ _ OOI ~ OOOOO ~ ,, ~ N oooooooo ~ 1 ~ - oo ~ 1 u ~ oooo E ~ P ~ 1 N oooooooo '~
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/, ~ ~ 1 / ~ oa). . . . a ~ o DOOO 14 0 HO ~.
.

lOS; ~ OZ ~

2/ Activité enpost-émergence Cette étude a été réalisée sur des cultures effectuées en plein champ ~ des doses étalonnées entre 200 et 1000 g de produit ~ étudier par hectare. Les produits étudiés sont appliqués aux stades de 1-2 feuilles à 3-4 feuilles des cultures et des plantes nuisibles (adventices).
~ es résultats ont été exprimés en pourcentage de destruction des mauvaises herbes ou des cultures après une application en post-émergence des cultures et plantes nuisibles ~0 (adventices).
TABLEAU A~ : ApPlication en post-émer~ence ~ .
e~ Kg/ha Produit A Produit ~ ~luométuron Diuron 0,4 . ,4~ MSMA 1,2 Adventices \ 0,75 + 1,5 Amaranthus retroflexus100 100 100 100 Portulata oleracea 100 100 100 100 Chenopodium album 100. 100 - 100 100 Solanum nigrum 100 100 55 100 . .

Veronica persica 95 100 85 85 ~epidium draba 90 95 80 90 :-Veronica hederaefolia100 100 85 100 Polygonum Sp 90 90 90 90 Sonchus arvensis 100 100 100 100 Sida Sp 85 90 80 80 Xanthium Sp , 85 90 70 70 Sesbania Sp 90 95 55 85 Ipomea Sp g5 95 , .. 85 _ g _ ~os~021 TABLEAU Bt : Application en Post-émer~enc-e sur le coton ?roduit A ¦ Erodu B¦ F1uomsturon Diurln ¦~inuron Doses en 0,41 0 ~ 8 0, 4 ¦ 0 ~ 8 + ME MA 1, Z 2,4 0,5¦l,0 ke/ha _ _ 1,5 3,0 . 0 0 0 0 0 30 70 lO0 85 lO0 . 10 Conclusion: .
~ es résultats montrent la remarquable sélectivité des produits de formule I vis-à-vis des cultures citées dans le tableau ci-dessusO Ces produits présentent par ailleurs une excellente activité herbicide sur de nombreuses plantes adven-tices, dont certaines particulièrement résistantes aux herbicides ;;- -; sélectifs utilisés actuellement. Ces produits peuvent ainsiapporter une solution nouvelle au problème du désherbage, plus particulièrement d~ns les cultures o~ celui-ci n~a pas encore ~té réso1u de façon sstisfaissnts.

~ ' ~' - . - ~ : 2 / Post-emergence activity This study was carried out on cultures carried out in the field ~ doses calibrated between 200 and 1000 g of product ~ study per hectare. The products studied are applied at the 1-2 leaf to 3-4 leaf stages of crops and noxious plants (weeds).
~ the results were expressed as a percentage of destruction of weeds or crops after a post-emergence application of crops and noxious plants ~ 0 (weeds).
TABLE A ~: Post-emerence application ~.
e ~ Kg / ha Product A Product ~ ~ luometuron Diuron 0.4. , 4 ~ MSMA 1,2 Weeds \ 0.75 + 1.5 Amaranthus retroflexus 100 100 100 100 Portulata oleracea 100 100 100 100 Chenopodium album 100. 100 - 100 100 Solanum nigrum 100 100 55 100. .

Veronica persica 95 100 85 85 ~ epidium draba 90 95 80 90: -Veronica hederaefolia 100 100 85 100 Polygonum Sp 90 90 90 90 Sonchus arvensis 100 100 100 100 AIDS Sp 85 90 80 80 Xanthium Sp, 85 90 70 70 Sesbania Sp 90 95 55 85 Ipomea Sp g5 95, .. 85 _ g _ ~ bone ~ 021 TABLE Bt: Application in Post-emer ~ enc-e on cotton ? product A ¦ Erodu B¦ F1uomsturon Diurln ¦ ~ inuron Doses in 0.41 0 ~ 8 0.4 ¦ 0 ~ 8 + ME MA 1, Z 2.4 0.5¦l, 0 ke / ha _ _ 1.5 3.0 . 0 0 0 0 0 30 70 lO0 85 lO0 . 10 Conclusion:.
~ The results show the remarkable selectivity of products of formula I vis-à-vis the cultures mentioned in the table aboveO These products also have a excellent herbicidal activity on many plants some of which are particularly resistant to herbicides ;; - -; currently used. These products can thus provide a new solution to the problem of weeding, more particularly in crops where this one has not yet ~ t reso1u so sstisfaissnts.

~ ' ~ ' -. - ~:

Claims

The embodiments of the invention, about which an exclusive right of property or privilege is claimed, are defined as follows:

1. Selective herbicidal compositions with respect to cotton, peanut, bean, pea, soy, tomato, potato and sunflower, characterized in that they contain as active ingredient at least one of the products of formula I:

(I) in which R1 and R2, which are identical or different, represent hydrogen, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, a trifluoromethyl group, a radical alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or an alkyloxy radical having from 1 to 6 carbon atoms, m represents the number 0, 1 or 2, n represents the number 0 or 1, X represents either an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, not substitutes or substitutes with a halogen atom, i.e. a hetero-nitrogen cycle which may contain one or more other heteroatoms, and Y represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or an SZ group, Z being a hetero-nitrogen cycle which may contain one or more other heteroatoms.

2. herbicidal compositions according to claim 1, characterized in that they contain as a principle active at least one of the products of formula II:

(II) in which R1 and R2, which are identical or different, represent a chlorine atom, bromine atom, trifluoro group methyl, an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms or an alkyloxy radical containing from 1 to 6 carbon atoms and X represents an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms.

3. herbicidal compositions according to claim 1, characterized in that they contain as a principle active at least one of the products chosen from the group made up by the product of formula III

(III) and the product of formula IV

(IV)

4. Selective herbicidal compositions with respect to peanut, bean, soy, tomato, apple earth and sunflower, characterized in that they contain, as active ingredient, at least one of the products such as defined by formula I of claim 1.

5. herbicidal compositions according to claim 4, characterized in that they contain, as a principle active, at least one of the products as defined by the formula II of claim 2.

6. herbicidal compositions according to claim 4, characterized in that they contain, as a principle active, at least one of the products as defined by the formula III or the formula IV of claim 3.

7. Method for controlling unwanted weeds maples in cotton, peanut, bean, peas, soy, tomato, potato and sunflower, characterized in that, as a selective herbicide, a composition as defined in claim 1, at a dose between 0.2 and 10 kg / hectare of active product.

8. Method according to claim 7, characterized in that that said dose is between 0.3 and 5 kg / hectare.

9. Method according to claim 7, characterized in that that the treated crop is a peanut, bean, soy, tomato, potato or sunflower.

10. Method according to claims 7, 8 or 9, charac-which is applied to the crop to be treated, a compound sition as defined in claim 2.

11. Method according to claims 7, 8 or 9, charac-which is applied to the crop to be treated composition as defined in claim 3.