FR2546167A2 - Nouvelles amino-2 piperazino et piperidinomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation ainsi que leur application therapeutique - Google Patents
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Abstract
LE PRESENT CERTIFICAT D'ADDITION AU BREVET FRANCAIS N8216782 CONCERNE LES PRODUITS DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) AVEC X N OU CH; R ALKYL INFERIEUR DE C1 A C4, ALLYL, BENZYL, PYRIDYL, PHENYL SUBSTITUE OU NON PAR UN OU PLUSIEURS SUBSTITUANTS TELS QUE HALOGENE (PAR EXEMPLE CHLORO, FLUORO, BROMO), TRIFLUOROMETHYL, METHYL, METHOXY, HYDROXY. CES PRODUITS SONT PREPARES PAR CONDENSATION DANS UN SOLVANT, TEL QUE LE METHANOL, DU DERIVE MONOSODE DU CYANAMIDE SUR L'AMINO-1 EPOXY-2,3 PROPANE N- SUBSTITUE CORRESPONDANT DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE X ET R ONT LES SIGNIFICATIONS INDIQUEES PLUS HAUT. LES PRODUITS FAISANT L'OBJET DE LA PRESENTE INVENTION SONT UTILES EN THERAPEUTIQUE NOTAMMENT PSYCHOTROPE, ANTI-INFLAMMATOIRE, CARDIOVASCULAIRE, ANTIHISTAMINIQUE, ANTI-H2.
Description
Le présent certificat d'addition au brevet Français nO 8216782 déposé le 5.10.1982 concerne de nouvelles amino-2 aminométhyl-5 oxazolines-2, leur methode de préparation ainsi que leur application thérapeutique.
Les produits faisant l'objet du brevet français n0 8216782 avaient pour formule générale
dans laquelle R1, R2 identiques ou différents = alkyl, arylalkyl ou aryl,
R1 et R2 pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle tel que pipéridine, alkylpipéridine, pyrrolidine, morpholine, tétrahydroisoquinoléine.
dans laquelle R1, R2 identiques ou différents = alkyl, arylalkyl ou aryl,
R1 et R2 pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle tel que pipéridine, alkylpipéridine, pyrrolidine, morpholine, tétrahydroisoquinoléine.
Les produits faisant l'objet du présent certificat d'addition ont pour formule générale
avec X = N ou CH
R = alkyl inférieur de C1 a C4, allyl, benzyl, pyridyl, phénol substitué ou non par un ou plusieurs substituants tel que halogèno ( par exemple chloro, fluoro, bromo), trifluorométhyl, méthyl, méthoxy, hydroxy.
avec X = N ou CH
R = alkyl inférieur de C1 a C4, allyl, benzyl, pyridyl, phénol substitué ou non par un ou plusieurs substituants tel que halogèno ( par exemple chloro, fluoro, bromo), trifluorométhyl, méthyl, méthoxy, hydroxy.
tes produits faisant l'objet du pré-sent certificat d'addition seront utiles en thérapeutique notamment psychotrope, antiinflammatoire, cardiovasculaire, antihistaminique, anti R2.
Ces produits sont préparés par condensation dans un solvant tel que le méthanol, du dérivé monosodé du cyanamide sur l'amino-l époxy-2,3 propane
N-substitué correspondant selon le schéma 10 15 20 25 30 35 40
N-substitué correspondant selon le schéma 10 15 20 25 30 35 40
Les époxydes sont préparés par réaction de
et de l'épichlorbydrine.
et de l'épichlorbydrine.
L'invention va être précisée dans les exemples suivants sans toutefois que ceux ci ne limitent sa portée.
EXEMPLE I
Préparation de l'amino-2 (méthyl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Préparation de l'amino-2 (méthyl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Formule II avec X = N, R = CH3
A une solution de 0,25 mole de N-méthylpipérazine dans 200 cm3 d'éther, on ajoute goutte à goutte 0,25 mole (23,13 g) d'épichlorhydrine. Le mélange réactionnel est maintenu à une température inférieure à 350C pendant l'addition ; il est ensuite chauffé au bainmarie pendant deux heures à la température d'ébullition de éther. 10 g (0,25 mole) de soude finement pulvérisée sont ajoutés. Le précipité est éliminé par filtration.
A une solution de 0,25 mole de N-méthylpipérazine dans 200 cm3 d'éther, on ajoute goutte à goutte 0,25 mole (23,13 g) d'épichlorhydrine. Le mélange réactionnel est maintenu à une température inférieure à 350C pendant l'addition ; il est ensuite chauffé au bainmarie pendant deux heures à la température d'ébullition de éther. 10 g (0,25 mole) de soude finement pulvérisée sont ajoutés. Le précipité est éliminé par filtration.
La phase éthérée est lavée par deux fois 2 cm3 d'eau puis séchée sur Na2SO4. Le solvant est éliminé et le méthylpipérazinyl-l époxy-2,3 propane est séparé par distillatioa.
Point d'ébullition sous 1,33 mb = 1000 C.
La pureté de ce produit est contrôlée en infrarouge par disparition de la bande 3 NH de l'amine de départ et apparition d'une bande ) C-0-C à 930 cm
A 0,1 mole (15,6 g) de N-métbyl pipérazinyl-l époxy-2,3 propane dissoute dans 150 cm3 de méthanol on ajoute 0,1 mole (6,4 g) du dérivé monosodé du cyanamide en solution dans 100 cm3 de méthanol. Après 15 heures d'agitation à température ambiante le méthanol est évaporé et le résidu repris dans 200
3 cm d'éther éthylique. Le précipité est éliminé par filtration. La phase éthérée est lavée rapidemment avec 5 cm d'eau puis séchée sur Na2S04.
A 0,1 mole (15,6 g) de N-métbyl pipérazinyl-l époxy-2,3 propane dissoute dans 150 cm3 de méthanol on ajoute 0,1 mole (6,4 g) du dérivé monosodé du cyanamide en solution dans 100 cm3 de méthanol. Après 15 heures d'agitation à température ambiante le méthanol est évaporé et le résidu repris dans 200
3 cm d'éther éthylique. Le précipité est éliminé par filtration. La phase éthérée est lavée rapidemment avec 5 cm d'eau puis séchée sur Na2S04.
L'éther est évaporé sous pression réduite. L'amino-2 N-méthyl pipérazinylméthyl-5 oxazoline-2 est recueillie sous forme d'huile qui prend en masse puis est recristallisée dans Cl14.
F = 1300 G. Rendement 61 %. Masse moléculaire 198.
Microanalyse : calculé C 9,09 %, H 54,54 %, N 28,28 % ; trouvé C 9, I3 %,
H 54,41 %, N 28,19 %.
H 54,41 %, N 28,19 %.
Spectre IR : bandesNH2 3300 et 3180 cm1, bandes C = N 1680 cl
RMN du proton dans CDC1, : 2,1-3,0 ppm, 13 protons, massif complexe
+ CH3 à 2,3 ppm ; 3,1-4,1 ppm, 2 protons, massif complexe, CH2 oxazolinique ; 4,4-5,U ppm, I proton, massit complexe, CHO ; 5,4 ppm, 2 protons, pic large, NH2, échangeable avec D20.
RMN du proton dans CDC1, : 2,1-3,0 ppm, 13 protons, massif complexe
+ CH3 à 2,3 ppm ; 3,1-4,1 ppm, 2 protons, massif complexe, CH2 oxazolinique ; 4,4-5,U ppm, I proton, massit complexe, CHO ; 5,4 ppm, 2 protons, pic large, NH2, échangeable avec D20.
EXEMPLE 2
Synthèse de l'amino-2 (phényl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Synthèse de l'amino-2 (phényl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Formule II avec X = N, R = C6H5.
Ce produit est préparé selon la méthode décrite dans l'exemple
I. L'époxyde intermédiaire est obtenu sous forme cristallisée. F = 89 C; (solvant de recristallisation heptane).
I. L'époxyde intermédiaire est obtenu sous forme cristallisée. F = 89 C; (solvant de recristallisation heptane).
Le produit final est purifié par recristallisation dans l'heptane.
F = 1740 C. Rendement 51 %. Masse moléculaire 260.
Microanalyse : calculé C 7,69 %, H 64,62 %, N 21,54 z ; trouvé C 7,60 X,
H 64,40 %, N 21,34 %.
H 64,40 %, N 21,34 %.
Spectre IR : bandesjNH2 3330 et 3180 cm-1, bande 9 C = N 1670 cl 1.
RMN du proton dans CDC13 : 2,3-4,1 ppm, 12 protons, massif complexe, 6 CH2 4,5-5,0 ppm, 3 protons, massif complexe, CHO + NH2, échangeable avec D20 ; 6,7-7,5 ppm, 5 protons, massif complexe, protons aromatiques.
EXEMPLE 3
Synthèse de l'amino-2 (benzyl-4 pipéridinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Synthèse de l'amino-2 (benzyl-4 pipéridinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Formule II avec X = CH, R = C6H5CE2.
Ce produit est synthétisé selon la méthode décrite dans l'exemple I. Son rendement d'obtention est de 46 %. I1 est purifié par recristallisation dans l'heptane.
F = 1140 C. Masse moléculaire 273. Spectre IR : bandes # NH2 3320 et 3160 cm-1, bande # C = N 1685 cl 1.
N du proton dans CDC13 : 1,1-4,1 ppm, 15 protons, massif complexe, 7 CH2 + CH pipéridinique ; 4,4-5,0 ppm, 1 proton, massif complexe, CHO ; 5,1 ppm, 2 protons, pic large, NH2, échangeable avec D20 ; 6,9 -7,4 ppm, 5 protons, massif complexe, protons aromatiques.
EXEMPLE 4
Synthèse de l'amino-2 (benzyl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazollne-2.
Synthèse de l'amino-2 (benzyl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazollne-2.
Formule II avec X = N, R = C6H 5CH2
5 Ce produit est synthétisé selon la méthode décrite dans l'exemple I. Son
rendement d'obtention est de 48 %. I1 est purifié par recristallisation dans l'heptane.
5 Ce produit est synthétisé selon la méthode décrite dans l'exemple I. Son
rendement d'obtention est de 48 %. I1 est purifié par recristallisation dans l'heptane.
F = 960 C. Masse moléculaire 274.
Microanalyse : calculé C 8,03 %, H 65,69 %, N 20,44 % ; trouvé C 8,06 X, 10 H 64,93 %, N 20,34 %.
Spectre IR : bandes # NH2 3310 et 3160 cm-1, bande #C = N 1680
cm-1.
cm-1.
RMN du proton dans CDC1 : 2,2-3,0 ppm, 10 protons, massif complexe,
; 3,1-4,1 ppm, 4 protons, massif complexe, CH2 15 benzylique + CH2 oxazolinique ; 4,4-5,0 ppm, 3 protons, massif complexe,
CHO + NH2 échangeable avec D20 ; 7,2-7,4 ppm, 8 protons, massif complexe,
protons aromatiques.
; 3,1-4,1 ppm, 4 protons, massif complexe, CH2 15 benzylique + CH2 oxazolinique ; 4,4-5,0 ppm, 3 protons, massif complexe,
CHO + NH2 échangeable avec D20 ; 7,2-7,4 ppm, 8 protons, massif complexe,
protons aromatiques.
EXEMPLE 5 20 Synthese de l'amino-2 (allyl-4 pipérazinyl) méthyl-5 oxazoline-2.
Formule II avec X = N, R = CH2 = CH- CH2-
Ce produit est synthétisé selon la méthode décrite dans l'exemple I.
Ce produit est synthétisé selon la méthode décrite dans l'exemple I.
L'époxyde intermédiaire présente un point d'ébullition de 670 C sous 1 mb . Le 25 produit final obtenu avec un rendement de 43 % est purifié par recris
tallisation dans l'heptane.
tallisation dans l'heptane.
F =99O C. Masse moléculaire 224.
Microanalyse : calculé C 8,93 %, H 58,93 %, N 25 % 9 trouvé C 8,93 X,
H 58,01 %, N 24,99 %.
H 58,01 %, N 24,99 %.
30 Spectre IR : bandes NH2 3200 et 3160 cm-1, bande C = N 1690 em1.
RMN du proton dans CDCl2, : 2,2=4,1 ppm, 14 protons, massif complexe,
+ CH2 oxazolinique; > 4,4-6,3 ppm, 6 protons, massif
complexe, CH2 = CH- + CHO + NH2 à 4,9 ppm échangeable avec D O 35 Les propriétés pharmacologiques des produits de la présente invention sont
exposées ci-après.
+ CH2 oxazolinique; > 4,4-6,3 ppm, 6 protons, massif
complexe, CH2 = CH- + CHO + NH2 à 4,9 ppm échangeable avec D O 35 Les propriétés pharmacologiques des produits de la présente invention sont
exposées ci-après.
La toxicité a été déterminée chez la souris. Le tableau n0 1 donne les
pourcentages de mortalité en fonction des doses administrées et des voies 40 d'administration.
pourcentages de mortalité en fonction des doses administrées et des voies 40 d'administration.
Pourcentages de mortalité
Produits ! Voie orale ! Voie intrapéritonéale
des exemples
! Dose de ! Dose de
! 300 mg/kg ! 100 mg/kg ! 200 mg/kg ! 100 mg/kg
1 ! 0 ! 0
2 ! 0 ! ! 0
3 ! 100 ! 0 ! 100 ! O
4 ! 0 ! ! 100 ! O
5 ! 0 ! ! 0
Les produits de la présente invention présentent les propriétés pharmacologiques suivantes
Activités psychotropes antidépressives
Les produits des exemples 2 et 3 administrés à la dose orale de 100 mg/kg potentialisent la toxicité de la yohimbine.
Produits ! Voie orale ! Voie intrapéritonéale
des exemples
! Dose de ! Dose de
! 300 mg/kg ! 100 mg/kg ! 200 mg/kg ! 100 mg/kg
1 ! 0 ! 0
2 ! 0 ! ! 0
3 ! 100 ! 0 ! 100 ! O
4 ! 0 ! ! 100 ! O
5 ! 0 ! ! 0
Les produits de la présente invention présentent les propriétés pharmacologiques suivantes
Activités psychotropes antidépressives
Les produits des exemples 2 et 3 administrés à la dose orale de 100 mg/kg potentialisent la toxicité de la yohimbine.
Le produit de l'exemple 2 administré à 50 mg/kg PO inhibe le ptosis induit pax la réserpine.
Activités antiinflammatoires
Le produit de l'exemple 2 administré per os à la dose de 100 mg/kg chez le rat entraine à l'échéance de 4 heures 35 % d'inhibition de l'oedème à la carragénine. A la dose de 200 mg/kg administré per os ce produit est très peu ulcérigène.
Le produit de l'exemple 2 administré per os à la dose de 100 mg/kg chez le rat entraine à l'échéance de 4 heures 35 % d'inhibition de l'oedème à la carragénine. A la dose de 200 mg/kg administré per os ce produit est très peu ulcérigène.
Activités antiallergiques
Le produit de l'exemple 2 administré par voie orale au rat entraine 60 % d'inhibition dans le test de l'anaphylaxie passive cutanée.
Le produit de l'exemple 2 administré par voie orale au rat entraine 60 % d'inhibition dans le test de l'anaphylaxie passive cutanée.
Activités antihistaminiques
In vitro les produits des exemples 2 et 4 inhibent à plus de 80 % les contractions de l'iléon de cobaye induites par l'histamine quand on les utilise respectivement aux concentrations de 25 et îoo)(.
In vitro les produits des exemples 2 et 4 inhibent à plus de 80 % les contractions de l'iléon de cobaye induites par l'histamine quand on les utilise respectivement aux concentrations de 25 et îoo)(.
Activités antiséro toninergiques
In vitro le produit de l'exemple 2 entraine à la concentration de 25 80 % d'inhibition des contractions induites par la sérotonine sur l'iléon de cobaye.
In vitro le produit de l'exemple 2 entraine à la concentration de 25 80 % d'inhibition des contractions induites par la sérotonine sur l'iléon de cobaye.
Activités anti H2
In vitro les produits des exemples 4 et 5 inhibent partiellement, aux concentrations respectives de 100 et 50 y , l'effet chronotrope positif induit par l'histamine sur l'oreillette de cobaye.
In vitro les produits des exemples 4 et 5 inhibent partiellement, aux concentrations respectives de 100 et 50 y , l'effet chronotrope positif induit par l'histamine sur l'oreillette de cobaye.
Activités antiulcérigènes
Le produit de l'exemple 2 administré à la dose de 25 mg/kg PO entraîne 88 % d'inhibition de l'ulcère de stress du rat.
Le produit de l'exemple 2 administré à la dose de 25 mg/kg PO entraîne 88 % d'inhibition de l'ulcère de stress du rat.
Activité antihypertensive
Le produit de l'exemple 4 administré à la dose de 100 mg/kg par voie orale au rat spontanément hypertendu entraîne une chute de la pression systolique de respectivemment 14 et 15 Z aux échéances de deux et quatre heures. Le produit de l'exemple 5 administré à la dose de 100 mg/kg dans les mêmes conditions entraine une diminution de 21Z de la pression systolique à l'échéance de six heures.
Le produit de l'exemple 4 administré à la dose de 100 mg/kg par voie orale au rat spontanément hypertendu entraîne une chute de la pression systolique de respectivemment 14 et 15 Z aux échéances de deux et quatre heures. Le produit de l'exemple 5 administré à la dose de 100 mg/kg dans les mêmes conditions entraine une diminution de 21Z de la pression systolique à l'échéance de six heures.
Compte tenu de leurs activités pharmacologiques jointes à une toxicité relativement faible les produits faisant l'objet de la présente invention peuvent être employés en thérapeutique humaine ou animale. Ainsi, associés aux excipients appropriés, ils pourront être utilisés dans le traitement des états dépressifs, des états inflammatoires et oedémateux, de la crise d'asthme ou de tout état allergique, de l'hypertension artérielle, des hypersécrétions gastriques, des ulcères gastroduodénaux.
Ils seront administrés par exemple par voie orale sous forme de dragées, comprimés, sirop, ampoules, par voie rectale sous forme de suppositoires, par voie intramusculaire ou intraveineuse, ou par voie topique sous forme de pommades ou gels. Les doses administrées varieront selon les sujets et l'indication de 1 à 100 mg/j en 2 à 6 prises pour la voie orale, de 1 à 100 mg/j en 1 ou 2 prises pour la voie rectale, de 0,5 à 50 mg par injection pour les voies parentérales. Ils pourront également être employés en inhalation pai exemple sous forme de nébulisats.
Claims (8)
1 - Nouveaux produits de formule générale
avec X = N ou CH et R = alkyl inférieur de C1 à C4, allyl, benzyl, pyridyl, phényl substitué ou non par un ou plusieurs substituants tels que halogèno ( par exemple chloro, fluoro, bromo), trifluorométhyl, methyl, méthoxy, hydroxy.
2 - Méthode de préparation des produits selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'on condense, dans un solvant tel que le méthanol, le dérivé monosodé du cyanamide sur un époxyde de formule
avec X = N ou CH et R = alkyl inférieur de C1 à C4, allyl, benzyl, pyridyl, phénol substitué ou non par un ou plusieurs substituants tels que halogène (par exemple fluoro, chloro, bromo), trifluorométhyl, méthyl, méthoxy, hydroxy.
3 - Nouveau médicament caractérisé en ce que le principe actif est constitué par au moins un produit selon la revendication 1.
4 - Nouveau médicament selon la revendication 3 utile en thérapeutique cardiovasculaire.
5 - Nouveau médicament selon la revendication 3 utile en allergologie.
6 - Nouveau médicament selon la revendication 3 utile dans la thérapeutique des ulcères gastroduodénaux.
7 - Nouveau médicament selon la revendication 3 utile en thérapeutique psychotrope.
8 - Composition pharmaceutique ou vétérinaire caractérisée en ce qu'elle contient à titre de principe actif au moins un produit selon la revendication 1 en association avec un véhicule pharmaceutique ou un excipient approprié.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8308477A FR2546167B2 (fr) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | Nouvelles amino-2 piperazino et piperidinomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation ainsi que leur application therapeutique |
| PT77428A PT77428B (fr) | 1982-10-05 | 1983-09-29 | Procede pour preparer de nouvelles amino-2-substitue-5-oxazoli-nes-2 et des compositions les contenant |
| EP83450025A EP0106776B1 (fr) | 1982-10-05 | 1983-09-30 | Nouvelles amino-2 aminométhyl-5 oxazolines-2 |
| DE8383450025T DE3367098D1 (en) | 1982-10-05 | 1983-09-30 | 2-amino-5-amino-methyl-2-oxazolines |
| OA58126A OA07555A (fr) | 1982-10-05 | 1983-10-03 | Nouvelle amino-5 oxaline-2, leur méthode de préparation ainsi que leur application thérapeutique. |
| JP58185793A JPH0647580B2 (ja) | 1982-10-05 | 1983-10-04 | 新規な２−アミノ−５−アミノメチル−２−オキサゾリン、その製法及び治療への適用 |
| ES526275A ES8405777A1 (es) | 1982-10-05 | 1983-10-05 | Procedimiento de preparacion de nuevas 2-amino 5-aminometil 2-oxazolinas |
| US06/539,286 US4497812A (en) | 1982-10-05 | 1983-10-05 | 2-Amino-5-aminomethyl-2-oxazolines, compositions and use |
| CA000438407A CA1217485A (fr) | 1982-10-05 | 1983-10-05 | Amino-2 aminomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation ainsi que leur application therapeutique |
| MA20178A MA19957A1 (fr) | 1983-05-19 | 1983-11-16 | Nouvelles amino-2 aminomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation et leur applicaton therapeutique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8308477A FR2546167B2 (fr) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | Nouvelles amino-2 piperazino et piperidinomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation ainsi que leur application therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2546167A2 true FR2546167A2 (fr) | 1984-11-23 |
| FR2546167B2 FR2546167B2 (fr) | 1985-07-12 |
Family
ID=9289084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8308477A Expired FR2546167B2 (fr) | 1982-10-05 | 1983-05-19 | Nouvelles amino-2 piperazino et piperidinomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation ainsi que leur application therapeutique |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2546167B2 (fr) |
| MA (1) | MA19957A1 (fr) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2202701A1 (fr) * | 1972-10-16 | 1974-05-10 | Luso Farmaco Inst |
-
1983
- 1983-05-19 FR FR8308477A patent/FR2546167B2/fr not_active Expired
- 1983-11-16 MA MA20178A patent/MA19957A1/fr unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2202701A1 (fr) * | 1972-10-16 | 1974-05-10 | Luso Farmaco Inst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA19957A1 (fr) | 1984-07-01 |
| FR2546167B2 (fr) | 1985-07-12 |
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