FR2515180A1 - Acides 5-phenyl-4-thiazolecarboxyliques 2-substitues et leur derives, utiles pour reduire des endommagements aux plantes du genre sorgho lors de l'application de divers herbicides - Google Patents
Acides 5-phenyl-4-thiazolecarboxyliques 2-substitues et leur derives, utiles pour reduire des endommagements aux plantes du genre sorgho lors de l'application de divers herbicides Download PDFInfo
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Abstract
ON A TROUVE QUE DES ACIDES 5-PHENYL-4-THIAZOLE-CARBOXYLIQUES 2-SUBSTITUES ET LEURS DERIVES ETAIENT EFFICACES POUR REDUIRE DES ENDOMMAGEMENTS HERBICIDES AUX PLANTES DU GENRE SORGHO, PROVOQUES PAR LES HERBICIDES TRIALLATE, ALACHLOR ET BUTACHLOR, ET, SPECIALEMENT, POUR REDUIRE LES ENDOMMAGEMENTS HERBICIDES AUX PLANTES DU GENRE SORGHO PROVOQUES PAR L'HERBICIDE ALACHLOR.
Description
La présente invention se rapporte à de nouveaux acides 5-phényl-4-thiazolecarboxyliques 2-substitués et à leurs dérivés, ainsi qu'à leur utilisation dans des compositions et des procédés pour réduire des endommagements dus aux herbicides. Plus spécifiquement, la présente invention se rapporte à de nouvelles compositions et à de nouveaux procédés pour réduire des endommagements au sorgho par le diisopropylthiocarbamate de S-(2,3-dichloroallyle), le 2-chlo ro-2' ,6'-diéthyl-N-(méthoxyméthyl)acétanilide et le 2-chlo ro-2',6'-diéthyl-N-(butoxyméthyl)acétanilide (ci-après désignés par leurs noms courants respectivement indiqués par triallate, alachlor et butachlor), procédés qui consistent à traiter le lieu où se trouvent les plantes du genre sorgho ou la graine de la plante du genre sorgho avec une quantité efficace d'un acide 5-phényl-4-thiazolecarboxylique 2substitué ou de son dérivé, qui seront décrits plus en détail ci-dessous.
Les produits dits triallate, alachlor et butachlor sont très utiles pour contrôler les mauvaises herbes en présence de plantes à récolter en cours de croissance. L'application de ces herbicides au sorgho à des taux nécessaires pour détruire ou rabougrir les mauvaises herbes endommage cependant la plante du genre sorgho, ralentissant sa crois sance et son développement. En conséquence, l'utilisation de ces herbicides pour contrôler les mauvaises herbes en présence de sorgho est rendue moins souhaitable.Evidemment, un agent de sécurité se composant d'un composé chimique qui pourrait être utilisé pour traiter la graine de la plante du genre sorgho, le lieu où se trouve la plante du genre sorgho, ou la plante du genre sorgho elle-même, de manière telle qu'une réduction d'endommagements par suite de l'application de l'herbicide se produise sans réduction correspondante d'action herbicide sur la mauvaise herbe, serait très avantageux.
Selon les nouveaux aspects de la présente invention, des endommagements au sorgho par suite de l'application d'herbicides dits triallate, alachlor et butachlor,et spécialement l'herbicide dit alachlor, peuvent être réduits, sans réduction correspondante des endommagements aux mauvaises herbes, en appliquant au lieu où se trouve la plante du genre sorgho ou en appliquant à la graine de la plante du genre sorgho, avant de la planter, une quantité efficace d'un agent de sécurité comprenant un acide 5-phényl-4-thiazolecarboxylique 2-substitué,ou son dérivé, ayant la formule
où R est l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, haloalkyle inférieur, alkényle inférieur, haloalkényle inférieur ou des cations acceptables en agriculture; R' est un halogène,un groupe amino, alcoxy inférieur ou phénylthio.X et Y indépendamment représentent l'hydrogène, des parties alicyles inférieurs, alcoxy inférieurs, trifluorométhyle ou halogénées.
où R est l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, haloalkyle inférieur, alkényle inférieur, haloalkényle inférieur ou des cations acceptables en agriculture; R' est un halogène,un groupe amino, alcoxy inférieur ou phénylthio.X et Y indépendamment représentent l'hydrogène, des parties alicyles inférieurs, alcoxy inférieurs, trifluorométhyle ou halogénées.
Tel qu'utilisé ici, on comprend que les termes "alkyle inférieur", "alcoxy inférieur" ou "haloalkyle inférieur" renferment des groupes alkyles ou alcoxy ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, inclusivement.
On comprend que le terme "alkyle" inclus des groupes alkyles ramifiés, non ramifiés et cycliques.
Les termes "haloalkyle inférieur" sont utilisés ici pour se référer à un groupe alkyle à substitution monohalogénée contenant 1 à 5 atomes de carbone, comme par exemple, les groupes chlorométhyle, chloroéthyle, bromométhye et analogues.
Lorsque le terme "inférieur" est employé en relation avec le terme "alkényle" ou "haloalkényle", on a l'intention d'indiquer que la partie alkényle du groupe substituant a une teneur en carbone de 2 à 5 atomes de carbone et,de préférence, de 3 à 5 atomes de carbone, et de préférence encore, 3 atomes de carbone. Un groupe alkényle comprend typiquement des groupes tels que les groupes éthényle, l-propényle, 2-propényle, l-méthyl-2-propényle, 2-méthyl-2-propényle, 2butényle, l-méthyl-3-butényle et analogues.
L"'halogène" comprend le brome, le chlore, le fluor et l'iode. L'atome de chlore est préféré pour l'utilisation ici.
Le terme "amino" se réfère au groupe substituant -NH2.
Le terme "phénylthio" se réfère au groupe substituant
Par l'expression "cations acceptables en agriculture" on veut dire des cations qui sont couramment utilisés pour former le sel de l'acide libre. Ces cations. comprennent sans aucune limitation des cations de métaux alcalins, alcalino-terreux, d'amine substituée et d'ammonium. On préfère pour l'utilisation ici les sels de sodium et de potassium.Il y a un très grand nombre de cations acceptables en agriculture, convenables pour l'utilisation dans la présente invention,comme l'apprécieraient facilement les personnes expérimentées dans la technique.
On préfère pour l'utilisation ici les agents de sécurité ayant la formule précédente où R est le groupe méthyle et R' est le chlore, un groupe amino méthoxy ou phénylthio et X et Y représentent l'hydrogène.
Les agents de sécurité utiles selon la pressente invention comprennent,sans aucune lim1tation,le 2arnino-5-phényl-4-thia- zolecarboxylate de méthyle, le 2-chloro-5-phény1-4-thiazolecarboxylate de méthyle,le 2-méthoxy-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle et le 2-phénylthio-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle.
En général, les 5-phényl-4-thiazolecarboxylates 2substitués ayant la formule précédente peuvent être prépa- rés par le schéma de réaction suivant
Selon le schéma suivant, des chlorophénylpyruvates sont traités avec de la thiourée dans de l'alcool au reflux pour fournir les 2-amino-thiazoles désirés. Le groupe amino est alors transformé en substituant chloro selon des modes opératoires de la littérature (M.P. Doyle, et collaborateurs,
J. ORG CHEN 42, 2426, 1977). Les 2-chlorothiazoles peuvent être alors mis à réagir avec un alkylate nucléophile, dans l'alcool, pour fournir le 2-alcoxythiazole désiré ou avec du phénylthio dans la DMF traitée avec du carbonate de potassium pour fournir le dérivé 2-phénylthio.
J. ORG CHEN 42, 2426, 1977). Les 2-chlorothiazoles peuvent être alors mis à réagir avec un alkylate nucléophile, dans l'alcool, pour fournir le 2-alcoxythiazole désiré ou avec du phénylthio dans la DMF traitée avec du carbonate de potassium pour fournir le dérivé 2-phénylthio.
Pour illustrer plus complètement le mode opératoire ci-dessus, les exemples suivants sont présentés.
EXEMPLE 1
Préparation de 2-amino-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle. 107,5 grammes (0,51 mole) de phénylchloropyruvate de méthyle ont été dissous dans du méthanol et la solution a été ajoutée à un ballon à fond rond, à un seul col, de 2 litres, et, ensuite, on a encore ajouté du méthanol pour amener le volume à 500 ml. Dans cette solution, on a ajouté 40,5 g (0,53 mole) de thiourée avec agitation. Le mélange résultant a été chauffé au reflux pendant 8 heures.
Préparation de 2-amino-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle. 107,5 grammes (0,51 mole) de phénylchloropyruvate de méthyle ont été dissous dans du méthanol et la solution a été ajoutée à un ballon à fond rond, à un seul col, de 2 litres, et, ensuite, on a encore ajouté du méthanol pour amener le volume à 500 ml. Dans cette solution, on a ajouté 40,5 g (0,53 mole) de thiourée avec agitation. Le mélange résultant a été chauffé au reflux pendant 8 heures.
Le solvant a été retiré par évaporation dans un dispositif rotatif et le résidu a été alors transformé en boue dans H20 et K2C03 solide a été ajouté jusqu'à ce que le mélange-soit basique. La filtration par aspiration donnait des cristaux jaunes pâles qui ont été lavés avec H20 froid et du méthanol.
Les cristaux jaunes ont été soumis à l'ébullition sous forme de boue dans de méthanol, refroidis et filtrés. Le produit, à savoir le 2-amino-5-phényl-4-thiazole-carboxylate de méthyle, a été obtenu avec un rendement de 76 %, p.f.
216-2170C.
Analyse calculée pour C11H10 N202S: C,56,40; H,4,30;N,11,96; 5,13,45;
Trouvé : C,56,19; H,4,29;N,11,87;
5,13,69.
Trouvé : C,56,19; H,4,29;N,11,87;
5,13,69.
EXEMPLE 2
Préparation de 2-chloro-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle. Sous une atmosphère de N2 statique,un mélange agité mécaniquement de CuC12 (0,12 mole, séché dans un four) et de nitrite de t-butyle (0,15 mole) dans 200 ml d'acétonitrile distillé à partir de P205) a été traité en plusieurs parties avec le composé de l'exemple 1 (0,1 mole) par l'intermédiaire d'un montage d'addition de produit solide à la température ambiante. Après l'addition, le mélange a été agité à la température ambiante pendant une demi-heure. Le mélange a été alors traité avec HC1 à 10 MÓ et extrait trois fois avec de l'éther. Les extraits éthérés ont été lavés avec HC1 à 10 MÓX séchés sur MgS04 et concentrés sous vide.Le produit brut a été distillé dans le dispositif dit Kugelrohr à approximativement 120 C (1 - 2 mm
Hg) pour donner une huile jaune qui s'est solidifiée au repos. Le produit, le 2-chloro-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle, fondait à 63-65 C, rendement 58 a.
Préparation de 2-chloro-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle. Sous une atmosphère de N2 statique,un mélange agité mécaniquement de CuC12 (0,12 mole, séché dans un four) et de nitrite de t-butyle (0,15 mole) dans 200 ml d'acétonitrile distillé à partir de P205) a été traité en plusieurs parties avec le composé de l'exemple 1 (0,1 mole) par l'intermédiaire d'un montage d'addition de produit solide à la température ambiante. Après l'addition, le mélange a été agité à la température ambiante pendant une demi-heure. Le mélange a été alors traité avec HC1 à 10 MÓ et extrait trois fois avec de l'éther. Les extraits éthérés ont été lavés avec HC1 à 10 MÓX séchés sur MgS04 et concentrés sous vide.Le produit brut a été distillé dans le dispositif dit Kugelrohr à approximativement 120 C (1 - 2 mm
Hg) pour donner une huile jaune qui s'est solidifiée au repos. Le produit, le 2-chloro-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle, fondait à 63-65 C, rendement 58 a.
Analyse calculée pour CllH8Cl NOUS: C,52,08; H,31,8; N,5,52;
C1,13,97; 5,12,64;
Trouvé : C,51,92; H,3,05; N,5,52;
C1,13,91; 5,12,72.
C1,13,97; 5,12,64;
Trouvé : C,51,92; H,3,05; N,5,52;
C1,13,91; 5,12,72.
EXEMPLE 3
Préparation de 2-méthoxy-5-phényl-4-thiazolecar- boxylate de méthyle. Sous une atmosphère de N2 statique,une solution agitée du composé de l'exemple 2 (8,14 g, 32 moles) dans 100 ml de méthanol a été traitée goutte à goutte avec 7,6 g de méthylate de sodium à 25 gÓ dans du méthanol.
Préparation de 2-méthoxy-5-phényl-4-thiazolecar- boxylate de méthyle. Sous une atmosphère de N2 statique,une solution agitée du composé de l'exemple 2 (8,14 g, 32 moles) dans 100 ml de méthanol a été traitée goutte à goutte avec 7,6 g de méthylate de sodium à 25 gÓ dans du méthanol.
Après agitation à la température ambiante pendant 24 heures, le mélange a été ajouté à H20 et extrait deux fois avec de l'éther. La couche d'éther a été lavée avec H2O, séchée sur MgS04 et concentrée sous vide pour donner un solide blanc qui a été recristallisé dans du méthylcyclohexane pour fournir 5,5 g de 2-méthoxy-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle sous forme de solide blanc, p.f. 86-880C, rendement 70 %.
Analyse calculée pour C12H11 N03S: C,57,82; H,4,45; N,5,62;
5,12,86.
5,12,86.
Trouvé : C,57,73; H,4,37; N,5,61; S,13,20
EXEMPLE 4
Préparation de 5-phényl-2-phénylthio-4-thiazolecarbo- xylate de méthyle. Une suspension agitée de K2C03 (4,15 g, 30 moles) dans 100 ml de DMF a été traitée en une partie avec du thiophénol (1,65 g, 15 moles). Le composé de l'exemple 2 (3,8 g, 15 moles) a été alors ajouté et le mélange chauffé à 1100C + 50C pendant 2 jours. De l'eau a été ajoutée et le mélange extrait deux fois avec de l'éther. Les extraits éthérés ont été lavés avec H20, séchés sur MgS04 et concentrés sous vide pour fournir une huile jaune. Une distillation de boule à boule a fourni du 5-phényl-2-phénylthio4-thiazolecarboxylate de méthyle, sous forme d'une huile jaune à l30-1700C/l mm Hg.Cette huile a été cristallisée dans des mélanges d'éther-éther de pétrole pour fournir 1,6 g de cristaux blancs de 5-phényl-2-phénylthio-4-thiazolecarboxylate de méthyle, p.f. 67-700C, rendement 33 .
EXEMPLE 4
Préparation de 5-phényl-2-phénylthio-4-thiazolecarbo- xylate de méthyle. Une suspension agitée de K2C03 (4,15 g, 30 moles) dans 100 ml de DMF a été traitée en une partie avec du thiophénol (1,65 g, 15 moles). Le composé de l'exemple 2 (3,8 g, 15 moles) a été alors ajouté et le mélange chauffé à 1100C + 50C pendant 2 jours. De l'eau a été ajoutée et le mélange extrait deux fois avec de l'éther. Les extraits éthérés ont été lavés avec H20, séchés sur MgS04 et concentrés sous vide pour fournir une huile jaune. Une distillation de boule à boule a fourni du 5-phényl-2-phénylthio4-thiazolecarboxylate de méthyle, sous forme d'une huile jaune à l30-1700C/l mm Hg.Cette huile a été cristallisée dans des mélanges d'éther-éther de pétrole pour fournir 1,6 g de cristaux blancs de 5-phényl-2-phénylthio-4-thiazolecarboxylate de méthyle, p.f. 67-700C, rendement 33 .
Analyse calculée pour C17Hl3 NO S2: C,63,36; H,4,00; N,4,28; 5,19,56;
Trouvé : C,62,01; H,3,83; N,4,4l;
5,19,78
Selon les nouveaux aspects de la présente invention, les 5-phényl-4-thiazolecarboxylates 2-substitués sont utiles pour réduire les endommagements herbicides à des plantes du genre sorgho, provoqués par les herbicides dits triallate, alachlor et butachlor. Les composés de la présente invention sont de préférence employés comme agents de sécurité pour l'herbicide dit alachlor dans du sorgho.
Trouvé : C,62,01; H,3,83; N,4,4l;
5,19,78
Selon les nouveaux aspects de la présente invention, les 5-phényl-4-thiazolecarboxylates 2-substitués sont utiles pour réduire les endommagements herbicides à des plantes du genre sorgho, provoqués par les herbicides dits triallate, alachlor et butachlor. Les composés de la présente invention sont de préférence employés comme agents de sécurité pour l'herbicide dit alachlor dans du sorgho.
La quantité d'agent de sécurité employée dans le procédé et dans les compositions de la présente invention variera selon la manière d'application, le taux d'application, les facteurs d'environnement ainsi que d'autres facteurs connus dans la technique. Dans chaque cas, la quantité employée est une quantité efficace pour la sécurité, c'est-à-dire la quantité qui réduit les endommagements aux plantes à récolter par l'herbicide.
L'agent de sécurité peut être appliqué au lieu où se trouve la plante dans un mélange avec l'herbicide ou il peut être appliqué directement à la graine de sorgho ellemême. Par l'expression "application au lieu où se trouve la plante", on veut dire l'application au milieu de croissance de plante, tel que le sol, ainsi qu'aux graines, aux jeunes plants émergents, aux racines, aux tiges, aux feuilles, aux fleurs, aux fruits ou à d'autres parties de la plante.
Pour illustrer l'efficacité des 5-phényl-4-thiazolecarboxylates 2-substitués de la présente invention, on présente les exemples suivants. Ces exemples sont présentés simplement à titre d'illustration des nouveaux aspects de la présente invention, sans aucune limitation.
EXEMPLE 5
Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans un récipient et rendue compacte jusqu'à une profondeur d'approximativement 1,27 cm à partir du.dessus du récipient.
Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans un récipient et rendue compacte jusqu'à une profondeur d'approximativement 1,27 cm à partir du.dessus du récipient.
Un nombre prédéterminé de graines de sorgho à tester est placé au-dessus du sol. Une quantité de sol suffisante pour remplir sensiblement le récipient est mesurée et placée dans un second récipient. Une quantité mesurée de l'agent de sécurité dispersée ou dissoute dans un support convenable est appliquée au sol dans le second récipient. Une quantité mesurée de l'herbicide triallate, alachlor ou butachlor, dispersée ou dissoute dans un support convenable, est alors pulvérisée sur le sol déjà traité avec l'agent de sécurité. Le sol contenant l'agent de sécurité et l'herbicide sont totalement mélangés. Ce mélange est quelquefois désigné sous le nom d'incorporation de l'herbicide et de l'agent de sécuri té dans le sol. Le mélange ou l'incorporation fournit une distribution sensiblement uniforme de l'agent de sécurité et de l'herbicide dans tout le sol.Les graines de sorgho sont recouvertes par le sol contenant l'agent de sécurité et l'herbicide et les boites sont aplanies. Les boîtes sont alors placées sur un banc de sable dans la serre et humidifiées à partir du dessous, comme cela est nécessaire.
Les plantes du genre sorgho sont observées à la fin d'approximativement 21 jours et les résultats en fonction des pourcentages d'inhibition de chaque graine sont enregistrés.
Pour chaque série de tests, on prépare une boite de plantes ne contenant pas d'herbicide et d'agent de sécurité en tant que contrôle.En outre, pour chaque test, on prépare une boite de plantes avec du sol recouvrant la graine, ne contenant pas d'herbicide et seulement la quantité mesurée d'agent de sécurité incorporée dans le sol recouvrant les graines pour s'assurer que tout effet herbicide de l'agent de sécurité seul. Pour chaque série de tests, l'effet herbicide de l'herbicide est observé à partir de boites de plantes du genre sorgho, traitées avec la même quantité d'herbicide seule.
L'effet de sécurité" est déterminé en ajoutant l'effet herbicide de l'herbicide quand il est appliqué seul à l'effet herbicide de l'agent de sécurité quand il est appliqué seul (cependant, en aucun cas, cette somme ne sera supérieure à 100) et en soustrayant de cette valeur ltef- fet herbicide obtenu quand l'herbicide et l'agent de sécurité sont incorporés dans le sol, comme indiqué ci-dessus.
TABLEAU I (Triallate)
<tb> Agent <SEP> de <SEP> sé- <SEP> Taux <SEP> d'agent <SEP> Taux <SEP> d'herbi- <SEP> Effet <SEP> de <SEP> sé
<tb> curité <SEP> (com- <SEP> de <SEP> sécurité <SEP> cide <SEP> (kg/ha) <SEP> curité
<tb> posé <SEP> de <SEP> (kg/ha)
<tb> l'exemple <SEP> nu
<tb> méro)
<tb> <SEP> 1 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 56
<tb> <SEP> 2 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 45
<tb> <SEP> 3 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 37
<tb> <SEP> 4 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 35
<tb>
TABLEAU II (Alachlor)
<tb> curité <SEP> (com- <SEP> de <SEP> sécurité <SEP> cide <SEP> (kg/ha) <SEP> curité
<tb> posé <SEP> de <SEP> (kg/ha)
<tb> l'exemple <SEP> nu
<tb> méro)
<tb> <SEP> 1 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 56
<tb> <SEP> 2 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 45
<tb> <SEP> 3 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 37
<tb> <SEP> 4 <SEP> 8,96 <SEP> 0,56 <SEP> 35
<tb>
TABLEAU II (Alachlor)
<tb> <SEP> Agent <SEP> de <SEP> sé- <SEP> Taux <SEP> d'agent <SEP> Taux <SEP> d'herbi- <SEP> Effet <SEP> de <SEP> sé
<tb> <SEP> curité <SEP> (com- <SEP> de <SEP> sécurité <SEP> cide <SEP> (kg/ha) <SEP> curité
<tb> <SEP> posé <SEP> de <SEP> (kg/ha)
<tb> <SEP> l'exemple <SEP> nu
<tb> méro) <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> 24
<tb> <SEP> 2 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> 20
<tb> <SEP> 3 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> 23
<tb> <SEP> 4 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> - <SEP> 20
<tb>
TABLEAU III (Butachlor)
<tb> <SEP> curité <SEP> (com- <SEP> de <SEP> sécurité <SEP> cide <SEP> (kg/ha) <SEP> curité
<tb> <SEP> posé <SEP> de <SEP> (kg/ha)
<tb> <SEP> l'exemple <SEP> nu
<tb> méro) <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> 24
<tb> <SEP> 2 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> 20
<tb> <SEP> 3 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> 23
<tb> <SEP> 4 <SEP> 8,96 <SEP> 2,24 <SEP> - <SEP> 20
<tb>
TABLEAU III (Butachlor)
<tb> cAgent <SEP> de <SEP> sB-- <SEP> Taux <SEP> d'agent <SEP> Taux <SEP> d'herbi-iEffet <SEP> de <SEP> sé
<tb> jcurité <SEP> (com- <SEP> de <SEP> sécurité <SEP> cide <SEP> (kg/ha) <SEP> curité
<tb> <SEP> posé <SEP> de <SEP> (kg/ha)
<tb> <SEP> I > exemple <SEP> nu
<tb> <SEP> méro)
<tb> <SEP> 1 <SEP> 8,96 <SEP> 6,72 <SEP> 5
<tb> <SEP> 2 <SEP> 8,96 <SEP> 6,72 <SEP> 40
<tb> <SEP> 3 <SEP> 8,96 <SEP> 6,72 <SEP> *
<tb> <SEP> 4 <SEP> 8,96 <SEP> 6 <SEP> 72 <SEP> *
<tb> * L'effet de sécurité observé était inférieur à 19.
<tb> jcurité <SEP> (com- <SEP> de <SEP> sécurité <SEP> cide <SEP> (kg/ha) <SEP> curité
<tb> <SEP> posé <SEP> de <SEP> (kg/ha)
<tb> <SEP> I > exemple <SEP> nu
<tb> <SEP> méro)
<tb> <SEP> 1 <SEP> 8,96 <SEP> 6,72 <SEP> 5
<tb> <SEP> 2 <SEP> 8,96 <SEP> 6,72 <SEP> 40
<tb> <SEP> 3 <SEP> 8,96 <SEP> 6,72 <SEP> *
<tb> <SEP> 4 <SEP> 8,96 <SEP> 6 <SEP> 72 <SEP> *
<tb> * L'effet de sécurité observé était inférieur à 19.
Comme noté préalablement,les 5-phényl-4-thiazolecarboxylates 2-substitués peuvent être utilisés pour protéger le sorgho contre l'activité herbicide des herbicides triallate, alachlor et butachlor, sans diminution correspondante d'activité herbicide vis-à-vis des mauvaises herbes.
L'exemple 6 est une illustration d'une telle activité.
EXEMPLE 6
Une bonne qualité de sol supérieur a été placée dans un pot en matière plastique et rendue compacte jusqu'à une profondeur d'approximativement 1,27 cm à partir du dessus du pot. On a plaEé au-dessus du sol un nombre prédéterminé de graines de sorgho et de graines de mauvaises herbes.
Une bonne qualité de sol supérieur a été placée dans un pot en matière plastique et rendue compacte jusqu'à une profondeur d'approximativement 1,27 cm à partir du dessus du pot. On a plaEé au-dessus du sol un nombre prédéterminé de graines de sorgho et de graines de mauvaises herbes.
Une couche de recouvrement d'approximativement 1,27 cm a été placée au-dessus de ces graines. Le sol a été alors traité avec un mélange de l'agent de sécurité et d'alachlor, dispersé ou dissous dans un solvant convenable. Pour chaque série de tests, des pots ont été traités seulement avec l'herbicide. En outre, des pots ont été traités seulement avec l'agent de sécurité. L'effet herbicide a été observé approximativement 21 jours après le traitement.
Le tableau IV résume les résultats obtenus quand les composés de la présente invention ont été testés selon le mode opératoirede l'exemple 6. Le tableau IV présente les résultats de différents tests en utilisant ce mode opératoire. On note que, dans chaque test, on utilise un contrôle dans lesquels les plantes du genre sorgho sont traitées avec divers taux d'herbicide alachlor seul.
TABLEAU IV
<tb> i <SEP> Taux <SEP> Agent <SEP> de <SEP> Taux <SEP> d'a- <SEP> Pourcentage <SEP> d'inhibitianl
<tb> i <SEP> d'Alachlor <SEP> sécurité <SEP> gent <SEP> de <SEP> Sorgho <SEP> j4ueue <SEP> de <SEP> re- <SEP> I
<tb> i <SEP> (kg/ha) <SEP> sécurité <SEP> nard <SEP> verte
<tb> <SEP> (kg/ha)
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> Pas <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 98
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> d'agent <SEP> de <SEP> 0 <SEP> 85 <SEP> 99
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> sécurité <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> présent <SEP> O <SEP> <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0,00 <SEP> 2-chloro- <SEP> 8,96 <SEP> 0 <SEP> O
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> 5-phényl- <SEP> 8,96; <SEP> 30 <SEP> 100
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> 4-thiazole- <SEP> ;<SEP> 8,96 <SEP> 65 <SEP> <SEP> 100
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> carboxyla- <SEP> 8,96 <SEP> 70 <SEP> 100
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> te <SEP> de <SEP> mé- <SEP> 8,96 <SEP> 70 <SEP> 100
<tb> <SEP> thyle
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> Pas <SEP> O <SEP> 80 <SEP> 98
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> d'agent <SEP> de <SEP> O <SEP> 85 <SEP> 98
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> sécurité <SEP> O <SEP> 90 <SEP> 99
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> présent <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0,00 <SEP> 2-méthoxy- <SEP> 8,96 <SEP> 0 <SEP> O
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> phényl-4- <SEP> 8,96 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> thiazole- <SEP> 8,96 <SEP> 65 <SEP> 100
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> carboxy- <SEP> 8,96 <SEP> 40 <SEP> 100
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> late <SEP> de <SEP> 8,96 <SEP> 75 <SEP> 100
<tb> <SEP> méthyle
<tb> * Le composé de l'exemple 1 et de l'exemple 4 ne présentait
pas de sécurité importante quand il a été testé selon le
mode opératoire de l'exemple 6.
<tb> i <SEP> d'Alachlor <SEP> sécurité <SEP> gent <SEP> de <SEP> Sorgho <SEP> j4ueue <SEP> de <SEP> re- <SEP> I
<tb> i <SEP> (kg/ha) <SEP> sécurité <SEP> nard <SEP> verte
<tb> <SEP> (kg/ha)
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> Pas <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 98
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> d'agent <SEP> de <SEP> 0 <SEP> 85 <SEP> 99
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> sécurité <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> présent <SEP> O <SEP> <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0,00 <SEP> 2-chloro- <SEP> 8,96 <SEP> 0 <SEP> O
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> 5-phényl- <SEP> 8,96; <SEP> 30 <SEP> 100
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> 4-thiazole- <SEP> ;<SEP> 8,96 <SEP> 65 <SEP> <SEP> 100
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> carboxyla- <SEP> 8,96 <SEP> 70 <SEP> 100
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> te <SEP> de <SEP> mé- <SEP> 8,96 <SEP> 70 <SEP> 100
<tb> <SEP> thyle
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> Pas <SEP> O <SEP> 80 <SEP> 98
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> d'agent <SEP> de <SEP> O <SEP> 85 <SEP> 98
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> sécurité <SEP> O <SEP> 90 <SEP> 99
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> présent <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0,00 <SEP> 2-méthoxy- <SEP> 8,96 <SEP> 0 <SEP> O
<tb> <SEP> 0,56 <SEP> phényl-4- <SEP> 8,96 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> <SEP> 1,12 <SEP> thiazole- <SEP> 8,96 <SEP> 65 <SEP> 100
<tb> <SEP> 2,24 <SEP> carboxy- <SEP> 8,96 <SEP> 40 <SEP> 100
<tb> <SEP> 4,48 <SEP> late <SEP> de <SEP> 8,96 <SEP> 75 <SEP> 100
<tb> <SEP> méthyle
<tb> * Le composé de l'exemple 1 et de l'exemple 4 ne présentait
pas de sécurité importante quand il a été testé selon le
mode opératoire de l'exemple 6.
Les exemples ci-dessus illustrent le fait que les 5-phényl-4-thiazolecarboxylates 2-substitués de la présente invention sont utiles pour réduire l'endommagement herbicide vis-à-vis des plantes du genre sorgho. Les agents de sécurité peuvent être appliqués au lieu des plantes en tant que mélange, c'est-à-dire un mélange d'une quantité, efficace du point de vue herbicide, de triallate, d'alachlor ou de butachlor et une quantité, efficace pour la sécurité, de l'agent de sécurité, ou séquentiellement, c'est-à-dire que le lieu où se trouve la plante peut être traité avec une quantité efficace de triallate, d'alachlor, ou de butachlor, suivi d'un traitement avec l'agent de sécurité ou vice versa.Le rapport entre l'herbicide et 1 agent de sécurité peut varier selon divers facteurs tels que les mauvaises herbes à inhiber, le mode d'application, etc, mais normalement un rapport herbicide/agent de sécurité allant de 1 : 25 à 25 : 1, de préférence 1 : 15 à 15 : 1, de préférence encore 1 : 10 à 10 : 1, parties en poids peut être employé.
L'herbicide, l'agent de sécurité ou leur mélange peut être appliqué au lieu où se trouve la plante seule ou bien l'herbicide, l'agent de sécurité ou leur mélange peut être appliqué en relation avec une matière désignée dans la technique sous le nom d'adjuvant sous forme liquide ou solide. Des mélanges contenant l'herbicide et l'agent de sécurité appropriés sont ordinairement préparés en mélangeant cet herbicide et cet agent de sécurité avec un adjuvant comprenant des diluants, des charges (agents d'extension), des supports et des agents de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de poudres mouillables, de poussières,de solutions et de dispersions ou d 'émulsions aqueuses.Ainsi, le mélange comprend un adjuvant, tel qu'un-solide particulaire finement divisé, un solvant liquide d'origine organique, de l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion ou un agent d'émulsionnement ou n'importe quelle combinaison convenable de ces produits.
Quand on applique l'herbicide, l'agent de sécurité ou leur mélange au lieu où se trouve la plante, des supports solides et des charges solides finement divisées comprennent , par exemple, les talcs, les argiles, la pierre ponce, la silice, la terre de diatomées, le quartz, la terre à foulon, le soufre, le liège pulvérisé,le bois pulvérisé, la farine de noix, de la craie, de la poussière de tabac, du charbon et analogues. Des diluants liquides typiques utiles comprennent,par exemple, le solvant dit Stoddard, l'acétone, des alcools, des glycols, de l'acétate d'éthyle, du benzène et analogues. Ces compositions, particulièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent ordinairement, en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes pour rendre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile.Par l'expression "agent tensio-actif", on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents de mise en suspension et des agents d'émuîsionnement sont inclus ici. Ces agents tensio-actifs sont bien connus et on se réfère au brevet américain nO 2.547.724, colonnes 3 et 4, pour avoir des exemples détaillés de ces produits.
Les compositions de la présente invention contiennent généralement environ 5 à 95 parties d'herbicide et d'agent de sécurité, environ 1 à 50 parties d'agent tensioactif et environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids, en se basant sur le poids total de la composition.
L'application de l'herbicide, de l'agent de sécurité ou de leurs mélanges sous une forme liquide ou sous une forme solide particulaire peut être réalisée par des techniques classiques en employant, par exemple, des dispositifs d'étalement, des dispositifs mécaniques de formation de poussières, des dispositifs de pulvérisation à main et télescopiques, des dispositifs de formation de poussières par pulvérisation et des dispositifs d'application de granulés. Les compositions peuvent être également appliquées à partir d'avions sous forme d'une poussière ou d'une pulvérisation.
Si on le désire, l'application des compositions de la présente invention aux plantes peut être réalisée en incorporant les compositions dans le sol dans d'autres milieux.
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de modifications et de variantes qui apparaîtront à l'homme de l'art.
Claims (16)
1 - Composé, caractérisé en ce qu'il a la formule:
où R est l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, haloalkyle inférieur, alkényle inférieur, haloalkényle inférieur ou des cations acceptables en agriculture, R' est un halogène, un groupe amino, alcoxy inférieur ou phénylthio et
X et Y représentent indépendamment l'hydrogène, des parties alkyles inférieurs, alcoxy inférieurs, trifluorométhyle ou halogénées.
2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R est un groupe alkyle inférieur.
3 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R est le groupe méthyle.
4 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R' est un halogène.
5 - Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce que R' est le chlore.
6 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R' est le groupe amino.
7 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R' est un groupe alcoxy inférieur.
8 - Composé selon la revendication 7, caractérisé en ce que R' est le groupe méthoxy.
9 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X et Y sont l'hydrogène.
10 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est le 2-chloro-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle ou le 2-méthoxy-5-phényl-4-thiazolecarboxylate de méthyle.
11 - Procédé de réduction des endommagements aux plantes du genre sorgho par suite de l'application de l'herbicide triallate, alachlor ou butachlor, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouve la plante une quantité efficace pour la sécurité, d'un composé ayant la formule
où R est l'hydrogène, un groupe al! < yle inférieur, haloalkyle inférieur, alkényle inférieur, haloalkényle inférieur ou des cations acceptables en agriculture, R' est un halogène, un groupe amino, alcoxy inférieur ou phénylthio et X et Y représentent indépendamment l'hydrogène, des parties alkyles inférieurs, alcoxy inférieurs, trifluorométhyle ou halogénées.
12 - Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 10.
13 - Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'herbicide est l'alachlor.
14 - Mélange,caractérisé en ce qu'il comprend une quantité,efficace du point de vue herbicide, d'herbicide triallate, alachlor ou butachlor et une quantité, efficace pour la sécurité, d'un composé ayant la formule
où R est l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, haloalkyle inférieur, ajkényle inférieur,haloalkényle inférieur ou des cations acceptables en agriculture, R' est un halogène, un groupe amino, alcoxy inférieur ou phénylthio et
X et Y représentent indépendamment l'hydrogène, des parties alkyles inférieurs, alcoxy inférieurs, trifluorométhyle ou halogénées.
15 - Mélange selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de 1 'une quelconque des revendications 2 à 10.
16 - Mélange selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'herbicide est l'alachlor.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8119961A FR2515180A1 (fr) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Acides 5-phenyl-4-thiazolecarboxyliques 2-substitues et leur derives, utiles pour reduire des endommagements aux plantes du genre sorgho lors de l'application de divers herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR8119961A FR2515180A1 (fr) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Acides 5-phenyl-4-thiazolecarboxyliques 2-substitues et leur derives, utiles pour reduire des endommagements aux plantes du genre sorgho lors de l'application de divers herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2515180A1 true FR2515180A1 (fr) | 1983-04-29 |
Family
ID=9263341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8119961A Pending FR2515180A1 (fr) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Acides 5-phenyl-4-thiazolecarboxyliques 2-substitues et leur derives, utiles pour reduire des endommagements aux plantes du genre sorgho lors de l'application de divers herbicides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2515180A1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0301613A1 (fr) * | 1987-07-27 | 1989-02-01 | Duphar International Research B.V | Composés de thiazole ayant une activité fongicide |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2020661A (en) * | 1978-05-15 | 1979-11-21 | Monsanto Co | 2-substituted-4-aryl-5-thiazole-carboxylic acids and theirderivatives useful as safening agents |
| EP0027018A1 (fr) * | 1979-10-01 | 1981-04-15 | Monsanto Company | Procédé de préparation de chloro-2-thiazolecarboxylates-5 substitués en position 4 |
-
1981
- 1981-10-23 FR FR8119961A patent/FR2515180A1/fr active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2020661A (en) * | 1978-05-15 | 1979-11-21 | Monsanto Co | 2-substituted-4-aryl-5-thiazole-carboxylic acids and theirderivatives useful as safening agents |
| EP0027018A1 (fr) * | 1979-10-01 | 1981-04-15 | Monsanto Company | Procédé de préparation de chloro-2-thiazolecarboxylates-5 substitués en position 4 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0301613A1 (fr) * | 1987-07-27 | 1989-02-01 | Duphar International Research B.V | Composés de thiazole ayant une activité fongicide |
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