FR2478093A1 - Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. - Google Patents
Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2478093A1 FR2478093A1 FR8005533A FR8005533A FR2478093A1 FR 2478093 A1 FR2478093 A1 FR 2478093A1 FR 8005533 A FR8005533 A FR 8005533A FR 8005533 A FR8005533 A FR 8005533A FR 2478093 A1 FR2478093 A1 FR 2478093A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- methoxy
- formula
- amine
- acid
- dimethoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/89—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de N t1-alkyl (ou allyl)-2-pyrrolidinylméthyl] 2-méthoxy (ou 2,3-diméthoxy) 5sulfamoyl (ou sulfamoyl substitué) benzamides de formule (I) :
dans laquelle :
- R 1 représente un groupe C 1-4 alkyle ou allyle,
- R 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy,
- R 3 et R 4 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes
C 1-4 alkyle
Certains composés de formule (I) sont connus d'après le brevet français 5916 M, comme agents antiémétiques et tranquillisants.The present invention relates to a new process for the preparation of N t1-alkyl (or allyl) -2-pyrrolidinylmethyl] 2-methoxy (or 2,3-dimethoxy) 5sulfamoyl (or substituted sulfamoyl) benzamides of formula (I):
in which :
R 1 represents a C 1-4 alkyl or allyl group,
- R 2 represents a hydrogen atom or a methoxy group,
- R 3 and R 4 represent hydrogen atoms or groups
C 1-4 alkyl
Certain compounds of formula (I) are known from French patent 5916 M, as antiemetic agents and tranquilizers.
Le procédé de l'invention consiste à traiter un acide benzoSque substitué de formule (Il)
dans laquelle R 2 est défini comme précédemment, par la chlorhydrine sulfurique, à traiter l'acide 2-méthoxy (ou 2,3diméthoxy) 5-chlorosulfonyl benzoïque de formule (ici) :
par le chlorure de thionyle, à amidifier le composé ainsi formé par une amine de formule (1V)
in which R 2 is defined as above, by sulfuric hydrochlorine, to treat 2-methoxy (or 2,3-dimethoxy) 5-chlorosulfonyl benzoic acid of formula (here):
with thionyl chloride, to amidify the compound thus formed with an amine of formula (1V)
dans laquelle R 1 est défini comme précédemment, puis à traiter le composé obtenu par une amine de formule (V)
dans laquelle R 3 et R 4 sont définis comme précédemment. in which R 3 and R 4 are defined as above.
Ce nouveau procédé présente, par rapport aux procédés de l'art connu, l'avantage d'une simplification de mise en oeuvre puisque les composés de formule (I) sont obtenus en une seule étape à partir de l'acide 2méthoxy (ou 2,3-diméthoxy) 5-chlorosulfonyl benzolque. This new process has, compared to the processes of the known art, the advantage of a simplification of implementation since the compounds of formula (I) are obtained in a single step from 2methoxy acid (or 2 , 3-dimethoxy) 5-chlorosulfonyl benzolque.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans cependant la limiter.The following examples illustrate the present invention without, however, limiting it.
Exemple I : N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl benzami de
Stade I : Acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, 1.620 cm3 de chlorhydrine sulfurique ont été introduits, puis 146 g d'acide 2,3-diméthoxy benzolque ont été ajoutés par portions en maintenant la température entre 10 et 15"C. Example I: N- (1-allyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl benzami from
Stage I: 2,3-Dimethoxy 5-Chlorosulfonyl Benzolque Acid
1.620 cm3 of sulfuric hydrochloride were introduced into a flask fitted with an agitator, a condenser and a thermometer, then 146 g of 2,3-dimethoxy benzolque acid were added in portions while maintaining the temperature between 10 and 15 "C.
Après avoir laissé remonter la température, le mélange a été agité pendant quatre heures entre 22 et 280C. puis maintenu à la tempe- rature ambiante. After allowing the temperature to rise, the mixture was stirred for four hours between 22 and 280C. then kept at room temperature.
La solution a ensuite été versée goutte à goutte dans un ballon contenant 6 kg de glace pilée, refroidi extérieurement de façon à maintenir la température entre 0 et 5 C. Le précipité formé a été essoré, lavé à l'eau et séché à l'air. The solution was then poured dropwise into a flask containing 6 kg of crushed ice, cooled externally so as to maintain the temperature between 0 and 5 C. The precipitate formed was drained, washed with water and dried with water. air.
207 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzoïque ont été obtenus (P.F. = 155 - 1560C. - Rdt = 92 X). 207 g of 2,3-dimethoxy 5-chlorosulfonyl benzoic acid were obtained (m.p. = 155 - 1560C. - Yield = 92 X).
Stade Il : N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, ont été introduits 66 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque (contenant 25 g d'eau) et 200 ml de 1,2-dichloroéthane, puis 238 g de chlorure de thionyle ont été versés lentement. A la fin du dégagement gazeux, le mélange a été chauffé au reflux pendant deux heures puis refroidi et le solvant a été évaporé sous vide.Stage II: N- (1-allyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl
benzamide
66 g of 2,3-dimethoxy 5-chlorosulfonyl benzoic acid (containing 25 g of water) were placed in a flask fitted with an agitator, a thermometer, a condenser and a dropping funnel ) and 200 ml of 1,2-dichloroethane, then 238 g of thionyl chloride were poured in slowly. At the end of the evolution of gas, the mixture was heated at reflux for two hours then cooled and the solvent was evaporated in vacuo.
Le résidu a été dissous dans 200 ml de méthyléthylcétone puis la solution obtenue, refroidie vers 0 - 5"C., a été versée goutte à goutte dans une solution de 21 g de 1-allyl 2-aminométhyl pyrrolidine dans 50 ml de méthyléthylcétone et 50 ml d'eau. The residue was dissolved in 200 ml of methyl ethyl ketone and the solution obtained, cooled to 0-5 ° C., was poured dropwise into a solution of 21 g of 1-allyl 2-aminomethyl pyrrolidine in 50 ml of methyl ethyl ketone and 50 ml of water.
En fin de réaction, le mélange a été agité 45 minutes à la température ambiante, puis refroidi vers 0 - 50C. Après addition de 120 ml d'ammoniaque (d = 0,90), le mélange a été agité une heure à la température ambiante puis le solvant organique a été évaporé sous vide et le résidu traité par de l'acide chlorhydrique (d = 1,18). At the end of the reaction, the mixture was stirred 45 minutes at room temperature, then cooled to 0-50C. After adding 120 ml of ammonia (d = 0.90), the mixture was stirred for one hour at room temperature and then the organic solvent was evaporated in vacuo and the residue treated with hydrochloric acid (d = 1 , 18).
Après addition de noir de carbone, la solution a été filtrée puis le filtrat traité par 50 ml d'ammoniaque. Le précipité formé a été extrait trois fois avec 200 ml de chlorure de méthylène, puis la solution organique a été lavée trois fois avec 200 ml d'eau, séchée sur sulfate de magnésie et évaporée sous vide. Le résidu huileux obtenu a été dissous dans 150 ml d'isopropanol puis la solution maintenue à la température ambiante. After addition of carbon black, the solution was filtered and the filtrate treated with 50 ml of ammonia. The precipitate formed was extracted three times with 200 ml of methylene chloride, then the organic solution was washed three times with 200 ml of water, dried over magnesia sulfate and evaporated in vacuo. The oily residue obtained was dissolved in 150 ml of isopropanol and then the solution kept at room temperature.
Les cristaux formés ont été essorés, lavés à l'isopropanol et séchés à l'étuve à 50"C. The crystals formed were drained, washed with isopropanol and dried in an oven at 50 ° C.
20 g de N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5sulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt = 36 X - P.F. = 130 - 1310C.). 20 g of N- (1-allyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5sulfamoyl benzamide were obtained (Yield = 36 X - P.F. = 130 - 1310C.).
Exemple Il : N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthyl
sul famoyi benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, ont été introduits 83 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque (contenant 25 g d'eau) et 200 ml de dichloroéthane puis 228 g de chlorure de thionyle ont été ajoutés goutte à goutte. Example II: N- (1-methyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-methyl
sul famoyi benzamide
83 g of 2,3-dimethoxy 5-chlorosulfonyl benzolque acid (containing 25 g of water) were placed in a flask fitted with a stirrer, a thermometer, a condenser and a dropping funnel ) and 200 ml of dichloroethane and then 228 g of thionyl chloride were added dropwise.
Le mélange a ensuite été chauffé au reflux pendant deux heures puis le solvant a été évaporé sous vide. The mixture was then heated at reflux for two hours and then the solvent was evaporated in vacuo.
Le résidu a été dissous dans 200 ml de méthyléthylcétone puis la solution obtenue, refroidie vers 0 - 5"C., a été versée goutte à goutte dans une solution de 22,8 g de 1-méthyl 2-aminométhyl pyrrolidine dans 50 ml de méthyléthylcétone et 50 ml d'eau. The residue was dissolved in 200 ml of methyl ethyl ketone and the solution obtained, cooled to 0-5 ° C., was poured dropwise into a solution of 22.8 g of 1-methyl 2-aminomethyl pyrrolidine in 50 ml of methyl ethyl ketone and 50 ml of water.
Le bain réfrigérant a été retiré, le mélange laissé à réagir pendant 45 minutes puis refroidi à nouveau vers 0 - 50C. The cooling bath was removed, the mixture allowed to react for 45 minutes and then cooled again to 0 - 50C.
Après addition de 62 g d'une solution aqueuse de méthylamine à 40 X, le bain réfrigérant a été retiré puis le solvant distillé sous vide. After adding 62 g of an aqueous methylamine solution at 40 X, the cooling bath was removed and then the solvent distilled in vacuo.
La suspension résiduelle a été traitée par 200 ml d'eau et de l'acide chlorhydrique (d = 1,18) jusqu'à pH = 1. Le précipité formé a été filtré. en présence de noir de carbone puis le filtrat traité par de l'ammoniaque (d = 0,90). La suspension obtenue a été extraite trois fois avec 200 ml de chlorure de méthylène puis la solution organique a été lavée trois fois avec 100 ml d'eau, séchée sur sulfate de magnésie, filtrée et évaporée sous vide. Le résidu a été dissous dans 200 ml d'isopropanol bouillant puis la solution obtenue a été filtrée à chaud en présence de noir de carbone. The residual suspension was treated with 200 ml of water and hydrochloric acid (d = 1.18) until pH = 1. The precipitate formed was filtered. in the presence of carbon black then the filtrate treated with ammonia (d = 0.90). The suspension obtained was extracted three times with 200 ml of methylene chloride and then the organic solution was washed three times with 100 ml of water, dried over magnesia sulfate, filtered and evaporated in vacuo. The residue was dissolved in 200 ml of boiling isopropanol and the solution obtained was filtered hot in the presence of carbon black.
Le précipité formé par refroidissement a été essoré, lavé à l'isopropanol glacé puis séché à l'étuve à 50"C. 23,8 g de N-(1-méthyl 2pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthylsulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt = 31 X P.F. = 1180C.). The precipitate formed by cooling was drained, washed with ice-cold isopropanol and then dried in an oven at 50 "C. 23.8 g of N- (1-methyl 2pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide were obtained (Yield = 31 X PF = 1180C.).
Exemple III : N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Stade I : Acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque
Dans un ballon muni d'un agitateur et d'un thermomètre, ont été introduits 700 g de chlorhydrine sulfurique refroidie à 100C., puis 152 g d'acide 2-méthoxy benzolque ont été ajoutés par portions, en maintenant la température entre 10 et 15"C. Example III: N- (1-ethyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Stage I: 2-methoxy 5-chlorosulfonyl benzolque acid
700 g of sulfuric hydrochloride cooled to 100 ° C. were introduced into a flask fitted with an agitator and a thermometer, then 152 g of 2-methoxy benzolque acid were added in portions, keeping the temperature between 10 and 15 "C.
Le mélange a été chauffé progressivement jusqu'à 550C. pendant 3 heures et demie puis refroidi et versé lentement sur 2 kg de glace. The mixture was gradually heated to 550C. for 3.5 hours then cooled and poured slowly over 2 kg of ice.
Le précipité formé a été essoré, lavé puis séché à la température ambiante. The precipitate formed was drained, washed and then dried at room temperature.
203 g d'acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque ont été obtenus (Rdt = 81 X - P.F. = 147 - 1480C). 203 g of 2-methoxy 5-chlorosulfonyl benzolque acid were obtained (Yield = 81 X - P.F. = 147 - 1480C).
Stade Il : N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, ont été introduits 25 g d'acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque, 100 ml de dichloroéthane et 19,2 g de chlorure de thionyle. Le mélange a été chauffé au reflux pendant une heure et demie puis refroidi et le solvant a été évaporé sous vide.Stage II: N- (1-ethyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl
benzamide
25 g of 2-methoxy 5-chlorosulfonyl benzoic acid, 100 ml of dichloroethane and 19.2 g of thionyl chloride were introduced into a flask fitted with an agitator, a condenser and a thermometer. The mixture was heated at reflux for 1.5 hours then cooled and the solvent was evaporated in vacuo.
Le résidu a été dissous dans la méthyléthylcétone puis la solution obtenue a été refroidie à 0 C. Une solution de 12,8 g de l-éthyl 2aminométhylpyrrolidine dans 30 ml d'eau a été versée goutte à goutte puis le bain réfrigérant a été retiré et le mélange agité jusqu'a ce que la température atteigne 150C. The residue was dissolved in methyl ethyl ketone and then the solution obtained was cooled to 0 C. A solution of 12.8 g of l-ethyl 2 aminomethylpyrrolidine in 30 ml of water was poured drop by drop then the cooling bath was removed and the mixture stirred until the temperature reaches 150C.
60 ml d'une solution aqueuse d'ammoniaque à30 % ont été ajoutés en maintenant la température à 150C. 60 ml of a 30% aqueous ammonia solution were added while maintaining the temperature at 150C.
Le mélange a été laissé au repos puis le précipité formé a été filtré, lavé à l'eau puis au chlorure de méthylène et séché à l'étuve à 600C. The mixture was left to stand, then the precipitate formed was filtered, washed with water and then with methylene chloride and dried in an oven at 600C.
13,7 g de N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt = 40,2 X - P.F. = 1760C). 13.7 g of N- (1-ethyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl benzamide were obtained (Yield = 40.2 X - P.F. = 1760C).
Selon le procédé décrit dans les exemples précédents, les composés suivants ont été préparés : - N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 214 - 2150C) - N-(1-propyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 1740C) - N-(1-butyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5 sulfamoyl benzamide
(P.F. = 129 - 1300C) - N- ( 1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthyl sul famoyl
benzamide (P.F. = 118 - 119"C) - N-(1-éthyl 2-pyrrol idinylméthyl) 2-méthoxy 5-éthyl sulfamoyl benzamide
(P.F. = 129 - 1300C) - N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 1440C) - N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 151 - 1520C) - N- (1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-diméthylsulfamoyl
benzamide (P.F. = 109 - 1100C) - N-(1-propyl 2-pyrrol idinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthylsulfamoyl
benzamide (P.F. = 111 - 112 C) - N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl
benzamide (P.F. = 175 - 1780C) According to the process described in the previous examples, the following compounds were prepared: - N- (1-methyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl benzamide
(PF = 214 - 2150C) - N- (1-propyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl benzamide
(PF = 1740C) - N- (1-butyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5 sulfamoyl benzamide
(PF = 129 - 1300C) - N- (1-ethyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-methyl sul famoyl
benzamide (PF = 118 - 119 "C) - N- (1-ethyl 2-pyrrol idinylmethyl) 2-methoxy 5-ethyl sulfamoyl benzamide
(PF = 129 - 1300C) - N- (1-ethyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl benzamide
(PF = 1440C) - N- (1-allyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl benzamide
(PF = 151 - 1520C) - N- (1-methyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy 5-dimethylsulfamoyl
benzamide (PF = 109 - 1100C) - N- (1-propyl 2-pyrrol idinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl
benzamide (PF = 111 - 112 C) - N- (1-methyl 2-pyrrolidinylmethyl) 2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl
benzamide (PF = 175 - 1780C)
Claims (4)
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8005533A FR2478093A1 (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. |
| ES500052A ES8201548A1 (en) | 1980-03-12 | 1981-03-04 | Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. |
| BE1/10158A BE887797A (en) | 1980-03-12 | 1981-03-05 | NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF N- (1, ALKYL (OR ALLYL) - 2-PYRROLIDINYLMETHYL) 2-METHOXY (OR 2,3-DIMETHOXY) -5-SULFAMOYL (OR SUBSTITUTED SULFAMOYL) BENZAMIDES |
| IT47985/81A IT1170793B (en) | 1980-03-12 | 1981-03-10 | PROCEDURE FOR PREPARING N- (1-ALCHYL (OR ALYL) -2-PYROLIDYLYL-METHYL) -2-METHOXY (OR 2,3-DIMETOXY) -5-SULPHAMMOYL (OR SUBSTITUTED SULFAMOIL) -BENZAMIDES |
| CH1659/81A CH647504A5 (en) | 1980-03-12 | 1981-03-11 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF N- (1-ALKYL (OR ALLYL) -2-PYRROLIDINYLMETHYL) 2-METHOXY (OR 2,3-DIMETHOXY) -5-SULFAMOYL (OR SUBSTITUTED SULFAMOYL) BENZAMIDES. |
| YU00639/81A YU63981A (en) | 1980-03-12 | 1981-03-12 | Process for obtaining n-(1-alkyl(or allyl)-2-pyrrolidinyl-methyl)-2-methoxy(or 2,3-dimethoxy)-5-sulfamoyl(or substituted sulfamoyl)-benzamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8005533A FR2478093A1 (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2478093A1 true FR2478093A1 (en) | 1981-09-18 |
| FR2478093B1 FR2478093B1 (en) | 1983-11-10 |
Family
ID=9239592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8005533A Granted FR2478093A1 (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE887797A (en) |
| CH (1) | CH647504A5 (en) |
| ES (1) | ES8201548A1 (en) |
| FR (1) | FR2478093A1 (en) |
| IT (1) | IT1170793B (en) |
| YU (1) | YU63981A (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR5916M (en) * | 1966-01-21 | 1968-05-06 | ||
| FR2245628A1 (en) * | 1973-09-28 | 1975-04-25 | Ile De France | |
| FR2246545A1 (en) * | 1973-10-04 | 1975-05-02 | Ile De France | |
| FR2358892A1 (en) * | 1976-07-19 | 1978-02-17 | Ile De France | N (1'-ALLYL 2'-PYRROLIDYLMETHYL) 2,3-DIMETHOXY 5-SULFAMOYL BENZAMIDE, ITS DERIVATIVES |
| FR2393794A2 (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-05 | Synthelabo | Therapeutic 2-methoxy benzamido methyl heterocycle(s) prepn. - from 2-methoxy benzoic ester(s) and amino methyl heterocycle(s) |
-
1980
- 1980-03-12 FR FR8005533A patent/FR2478093A1/en active Granted
-
1981
- 1981-03-04 ES ES500052A patent/ES8201548A1/en not_active Expired
- 1981-03-05 BE BE1/10158A patent/BE887797A/en not_active IP Right Cessation
- 1981-03-10 IT IT47985/81A patent/IT1170793B/en active
- 1981-03-11 CH CH1659/81A patent/CH647504A5/en not_active IP Right Cessation
- 1981-03-12 YU YU00639/81A patent/YU63981A/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR5916M (en) * | 1966-01-21 | 1968-05-06 | ||
| FR2245628A1 (en) * | 1973-09-28 | 1975-04-25 | Ile De France | |
| FR2246545A1 (en) * | 1973-10-04 | 1975-05-02 | Ile De France | |
| FR2358892A1 (en) * | 1976-07-19 | 1978-02-17 | Ile De France | N (1'-ALLYL 2'-PYRROLIDYLMETHYL) 2,3-DIMETHOXY 5-SULFAMOYL BENZAMIDE, ITS DERIVATIVES |
| FR2393794A2 (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-05 | Synthelabo | Therapeutic 2-methoxy benzamido methyl heterocycle(s) prepn. - from 2-methoxy benzoic ester(s) and amino methyl heterocycle(s) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH647504A5 (en) | 1985-01-31 |
| FR2478093B1 (en) | 1983-11-10 |
| ES500052A0 (en) | 1981-12-16 |
| ES8201548A1 (en) | 1981-12-16 |
| IT1170793B (en) | 1987-06-03 |
| BE887797A (en) | 1981-09-07 |
| YU63981A (en) | 1983-09-30 |
| IT8147985A0 (en) | 1981-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (en) | Process for the preparation of novel imidazole derivatives | |
| EP0094102B1 (en) | 1-(1-cyclohexanyl-methyl) pyrrolidine derivatives, and process for their preparation | |
| EP0406112A1 (en) | 1-Benzhydrylazetidines, their preparation and their use as intermediates for the preparation of compounds with antimicrobial activity | |
| DE60314410T2 (en) | PROCESS FOR PRODUCING MODAFINIL | |
| EP0155870B1 (en) | 3-aminoazetidine, its salts, process for their preparation and intermediates | |
| FR2478093A1 (en) | Prepn. of N-pyrrolidinyl methyl-2-methoxy-5-sulphamoyl benzamide cpds. - from 2-methoxy-5- chlorosulphonyl-benzoic acid cpds. | |
| CA1047504A (en) | N-(2-pyrrolidinyl alkyl) substitutes and derivatives thereof | |
| CH369442A (en) | Process for the preparation of 2,2-dichloro-1-aryl-1,3-prpanediol mono- and dicarbamates | |
| JP3640319B2 (en) | Method for producing benzamide derivative | |
| JPS5840546B2 (en) | 2- Benzimidazole carbamic acid alkyl ester | |
| KR940011899B1 (en) | Process for the synthesis of the n-methyl-3,4-dimethoxyphenyl ethyl amine | |
| BE817776Q (en) | (5)-Phenyl tetrazine derivs. and their diuretics and saluretics | |
| JPS6322557A (en) | Manufacture of acylated heterocyclic compound | |
| FR2460930A2 (en) | N-2-pyrrolidyl:methyl-4-amino-5-alkyl:sulphonyl-ortho-anisamide cpds. - prepd. by redn. of corresp. 4-nitro cpds. | |
| JPS63170335A (en) | Synthesis of dl-cis-chrysanthemumic acid | |
| EA003088B1 (en) | Synthesis of thiophene derivatives | |
| AT233570B (en) | Process for the preparation of new N-phenylpiperazine derivatives | |
| CH539039A (en) | 2,6-pyridine dimethanol bis(n-methylcarbamic acid) ester - - from pyridine dimenthanol, methylamine and phenyl chloroformate | |
| CH624094A5 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2-propargyloxy-N-n-butylbenzamide | |
| CH617663A5 (en) | Process for the preparation of derivatives of 2-aminoindane | |
| BE701994A (en) | ||
| CH420107A (en) | Process for the preparation of new substituted aralkylaminoalkylcyclohexane derivatives | |
| FR2460922A1 (en) | Psychotropic drug intermediate benzoic acids and ester(s) - with 2-methoxy-4-nitro-5-alkylsulphonyl substituents and use as tagged intermediates | |
| EP0204049A1 (en) | Isoquinoline derivatives, their preparation and their use | |
| CH354084A (en) | Method for preparing piperazines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CL | Concession to grant licences | ||
| ST | Notification of lapse |