FR2461517A1 - SURFACE-ACTIVE COMPOSITIONS BASED ON TRIESTER OF PHOSPHORIC ACID - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE DES COMPOSITIONS AMELIOREES POUR CONDITIONNEMENT ETOU NETTOYAGE CONTENANT UN TRIESTER CATIONIQUE D'ACIDE PHOSPHORIQUE ET DE PREFERENCE AU MOINS UN AUTRE AGENT TENSIO-ACTIF. LE TRIESTER D'ACIDE PHOSPHORIQUE A POUR FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R, R ET R SONT IDENTIQUES OU DIFFERENTS ET SONT CHOISIS PARMI DES GROUPES DES FORMULES SUIVANTES: (CF DESSIN DANS BOPI)THE INVENTION RELATES TO IMPROVED COMPOSITIONS FOR PACKAGING AND / OR CLEANING CONTAINING A CATIONIC TRIESTER OF PHOSPHORIC ACID AND PREFERREDLY AT LEAST ONE OTHER SURFACTANT. THE PHOSPHORIC ACID TRIESTER HAS THE FORMULA: (CF DRAWING IN BOPI) IN WHICH R, R AND R ARE THE SAME OR DIFFERENT AND ARE CHOSEN FROM THE FOLLOWING GROUPS OF FORMULAS: (CF DRAWING IN BOPI)
Description
-1 --1 -
La présente invention concerne des composi- The present invention relates to composi-
tions tensio-actives. Plus particulièrement, elle con- surfactants. More particularly, it con-
cerne des compositions tensio-actives de conditionne- certain surfactant compositions of conditioning
ment et de nettoyage qui sont douces et, si elles sont utilisées dans des compositions=cosmétiques, non-irri- and cleaning which are gentle and, if used in compositions = cosmetic, non-irritating
tantes pour la peau et les yeux.aunts for the skin and the eyes.
Il est connu que le lavage ou le shampouinage des cheveux est une source de difficultés en ce qui It is known that washing or shampooing hair is a source of difficulty in
concerne l'arrangement et le traitement après le sham- concerning the arrangement and treatment after the sham-
pooing. C'est-à-dire que le shampooing peut avoir pour résultat que les cheveux soient emmêlés et peut causer l'accumulation d'électricité statique sur les cheveux, avec comme résultat en général un aspect peu attrayant pooing. That is, the shampoo may result in the hair getting tangled and can cause static buildup on the hair, usually resulting in an unattractive appearance
et "flottant" des cheveux.and "floating" hair.
i5 Pour remédier à ces difficultés associées au shampooing, de nombreux produits de conditionnement ont été introduits pour l'application aux cheveux In order to remedy these difficulties associated with shampooing, many conditioning products have been introduced for the application to the hair.
après le shampooing. Ces produits facilitent en géné- after the shampoo. These products facilitate in general
ral le démêlage des cheveux et réduisent la charge statique, rendantainsi les cheveux plus faciles à coiffer et plus attrayants. Bien que des produits de conditionnement après-shampooing soient efficaces en ce qui concerne le conditionnement des cheveux, ils ont aussi plusieurs inconvénients. Il est nécessaire the hair is disentangled and reduces static, making the hair easier to comb and more attractive. Although conditioning conditioners are effective in hair conditioning, they also have several disadvantages. It is necessary
d'appliquer le produit de conditionnement après- to apply the conditioning product after
shampooing dans une étape séparée du shampooing lui- shampoo in a separate step from the shampoo itself
meme, ce qui est à la fois coûteux et long. De plus, ces produits de conditionnement après-shampooing couvrent les cheveux d'une couche poisseuse épaisse et réduisent ainsi beaucoup la propreté apparente de la chevelure. Par suite de ce dernier inconvénient, -2- les shampooings doivent être plus fréquents avec les even, which is both expensive and time consuming. In addition, these conditioning conditioners cover the hair with a thick sticky layer and thus reduce much the apparent cleanliness of the hair. As a result of this last disadvantage, the shampoos must be more frequent with the
cheveux conditionnés de cette manière qu'avec des che- hair packed in this way only with hair
veux non-conditionnés.want unpacked.
Il existe aussi dans la technique antérieure un certain nombre de shampooings conditionnants, qui combinent les étapes de lavage et de conditionnement en une seule opération de shampouinage. Bien que ces shampooings conditionnants simplifient les opérations pour l'obtention de cheveux propres conditionnés, la chevelure résultante est toujours revêtue d'une couche There are also in the prior art a number of conditioning shampoos which combine the washing and conditioning steps in a single shampooing operation. Although these conditioning shampoos simplify the operations for obtaining conditioned clean hair, the resulting hair is always coated with a layer
épaisse d'une matière poisseuse et a encore un bas de- thick of sticky material and still has a low
gré de propreté apparente. De plus, ces shampooings apparent cleanliness. In addition, these shampoos
conditionnants sont souvent irritants pour les yeux. conditioners are often irritating to the eyes.
Un shampooing conditionnant typique de la technique antérieure est celui présenté à la page 112 du numéro de septembre 1974 de Soap, Cosmetics, Chemical Specialties. Il y a lieu de noter que l'on a trouvé que la propreté apparente et le conditionnement ne peuvent pas être obtenus simultanément, que ce soit à partir A conditioning shampoo typical of the prior art is that presented on page 112 of the September 1974 issue of Soap, Cosmetics, Chemical Specialties. It should be noted that it has been found that apparent cleanliness and conditioning can not be achieved simultaneously, whether from
de produits séparés pour shampooing et pour condition- separate products for shampoo and condition-
nement ou à partir de produits qui jouent ces deux or products that play these two
rôles simultanément.roles simultaneously.
La présente invention a donc pour but de four- The present invention therefore aims to provide
nir des compositions tensio-actives efficaces pour nettoyer et-/ou conditionner les cheveux en une seule application. Develop effective surfactant compositions to clean and / or condition the hair in a single application.
Elle a aussi pour but de fournir des composi- It is also intended to provide composi-
tions tensio-actives douces et non-irritantes pour la mild and non-irritating surfactant
peau et les yeux.skin and eyes.
Elle a encore pour but de fournir des compo- It is also intended to provide
sitions tensio-actives douces et utilisables comme soft surfactants and used as
produits de nettoyage et adoucisseurs pour textiles. cleaning and softening products for textiles.
D'autres buts et avantages de l'invention ré- Other objects and advantages of the invention
sulteront encore de la description détaillée ci-après. will follow from the detailed description below.
-3-3
La présente invention concerne des composi- The present invention relates to composi-
tions tensio-actives comprenant comme ingrédient actif un triester cationique d'acide phosphorique en tant qu'agent tensio-actif, et de préférence au moins un autre agent tensio-actif choisi parmi les détergents surfactant compositions comprising as active ingredient a cationic triester of phosphoric acid as surfactant, and preferably at least one other surfactant selected from detergents
anioniques, non-ioniques, cationiques et amphotères. anionic, nonionic, cationic and amphoteric.
Le reste des compositions peut comprendre divers adju- The rest of the compositions may include various
vants de détergence et de nettoyage, des charges, des detergents and cleaners, loads,
véhicules, etc., qui sont bien connus dans la tech- vehicles, etc., which are well known in the
nique.Picnic.
Les compositions tensio-actives de nettoyage Surfactant cleaning compositions
et de conditionnement selon la présente invention com- and packaging according to the present invention
prennent comme ingrédient actif un triester cationique d'acide phosphorique et de préférence au moins un take as active ingredient a cationic triester of phosphoric acid and preferably at least one
autre agent tensio-actif.other surfactant.
Des triesters cationiques d'acide phosphorique qui sont utiles dans la présente invention sont des Cationic triesters of phosphoric acid which are useful in the present invention are
compos6s nouveaux décrits et revendiqués dans la de- new compounds described and claimed in the
mande de brevet français déposée le même jour que la French patent application filed on the same day as the
0 présente demande, au nom de la Demanderesse, et inti- 0 this application, on behalf of the Applicant, and
tulée "triesters d'acide phosphorique et procédé pour "triesters of phosphoric acid and process for
leur préparation".their preparation ".
Ces composés ont pour formuleThese compounds have the formula
(I) O +++(I) O +++
R (R (
R1(3-Q - P=0 3?R1 (3-Q - P = 0 3?
120120
R2R2
dans laquelle RI, R2 et R5 sont identiques ou cliffé- in which R1, R2 and R5 are identical or cliff-
rents et peuvent être représentés par les formules suivantes: -4- (II) et P R4 - -R7- et and may be represented by the following formulas: -4- (II) and P R4 - -R7- and
RR
(III) R4-C-N- (CH2l) -iP9- R(III) R4-C-N- (CH2 1) -P9-R
dans lesquelles R4, R5 et R6 sont identiques ou diffé- in which R4, R5 and R6 are the same or different
rents et sont des groupes alcoyle, alcényle, hydroxy- and are alkyl, alkenyl, hydroxy-
alcoyle, arylalcoyle ou éther polyoxyalcoylé, contenant de I à 22 atomes de carbone environ, avec la condition qu'au moins un des substituants R4, R5 et R6 contienne au moins 8 atomes de carbone. De plus, R5 et R6 pris avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés peuvent alkyl, arylalkyl or polyoxyalkyl ether, containing about 1 to 22 carbon atoms, with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 contains at least 8 carbon atoms. In addition, R5 and R6 taken with the nitrogen atom to which they are attached can
former une structure hétérocyclique telle que de mor- to form a heterocyclic structure such as
pholine, de thiomorpholine, d'indole, etc., R est un groupe alcoylène ou mono- ou polyoxyalcoylene de 2 à 12 atomes de carbone qui peut être substitué par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxy ou hydroxyalcoyle ayant jusqu'à environ 10 atomes de carbone; R8 est de pholine, thiomorpholine, indole, etc., R is an alkylene or mono- or polyoxyalkylene group of 2 to 12 carbon atoms which may be substituted by alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl groups having up to about 10 atoms. of carbon; R8 is from
l'hydrogène, un groupe alcoyle, hydroxyalcoyle, alcé- hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl,
nyle ou cycloalcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone ou un groupe hydroyalcoyle polyoxyalcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; n est un nombre entier de 1 à 10 environ et X est un anion tel que Cl1, Br-, etc. nyl or cycloalkyl having up to 7 carbon atoms or a polyalkylalkyl hydroyalkyl group having up to 10 carbon atoms; n is an integer from about 1 to about 10 and X is an anion such as Cl1, Br-, etc.
Les triesters d'acide phosphorique décrits ci- The phosphoric acid triesters described below
dessus peuvent être préparés selon les procédés dé- may be prepared by the processes described in
crits dans la demande de brevet français de la Deman- written in the French patent application of La Deman-
deresse dont il est fait référence plus haut et dont deresse which is referred to above and whose
les enseignements sont incorporés ici par référence. the teachings are incorporated herein by reference.
Des triesters d'acide phosphorique représenta- Phosphoric acid triesters represent
tifs utiles dans la prsente invention sont des compo- useful in the present invention are composites
tifs utiles dans la présente invention sont des comipo- useful in the present invention are comodo
ayant les CH2 o i 0=P- o I CH2 structures suivantes: having the following CH2 o i 0 = P-o I CH2 structures:
OH CH3OH CH3
1 i1 i
CH - CH2 - N - C1 837CH - CH2 - N - C1 837
CTI OH3CTI OH3
O - CH2 - CHO - CH2 - CH
OH - CH I OH OHOH - CH I OH OH
CH2 - CHCH2 - CH
O = P - OCH2O = P - OCH2
12 - H12 - H
CH2 - VHCH2 - VH
OH OH - CH2OH OH - CH2
1 C18371 C1837
CH3 CHCH3 CH
- CH2 - C18H37- CH2 - C18H37
C13 CH3 -CH - CH2 - Ni) - C12125 <!k OH I C13 CH3 - CH - CH2 - Ni) - C12125 <! K OH I
- CH - CH2 -- CH - CH2 -
CH3CH3
- CH 2 - -- CH 2 - -
I CH3 CH3I CH3 CH3
I_ C12H25I_ C12H25
CH3 C12tt25 sés (A) (B) 3Sic- 3 Cl' m -6- (c) OH +++ CH3 C12tt25 ses (A) (B) 3Sic- 3 Cl 'm -6- (c) OH +++
O 0115O 0115
I 1I 1
O= -OH2 - CH - CH2- -Ra _ Cl_O = -OH 2 -CH-CH 2 -RA Cl
CH 0 C1-CHCH 0 C1-CH
\C2 -CE É2 1 a\ C2 -CE É2 1 a
L OR CH3L OR CH3
OH C il o = C-olCH - o - CH2Ra 1 3o Cg o C H3 CHE - CH - CH- Ra ## STR5 ## wherein
0OH CH30OH CH3
dans lesquelles Ra est un mélange de C201141 et C22H45 dans un rapport 1:1 wherein Ra is a mixture of C201141 and C22H45 in a 1: 1 ratio
(D) +++(D) +++
OH CH HOH CH H
H IlH He
CR2 0H2ICH CHR2 CH2 -NCC1 715CR2 0H2ICH CHR2 CH2 -NCC1 715
1 11 1
o OH3o OH3
OH CH3 H 0OH CH3 H 0
z-C-C H r_ 3C&z-C-C Hr 3C &
0 -0-OCH2-CH-CH2-T'-CH2-OH2-OH2-N-O-17H 3C1 0-O-OCH 2 -CH-CH 2 -T'-CH 2 -OH 2 -OH 2 -N-O-17H 3 Cl
2 12R 110 2 I732 12R 110 2 I73
I0 OH criI oR OH3CI0 OH CRIOR OH3C
CR-1C2CR-1C2
-7- (E) o 8 2iI5 H + aH2-&c-CH2 I-% -CH 2-CH -' 1 7X3 5 21i5±' 2 2 45 2 2 17 35CH al o P C5OH HO OH2-H-CH2-c- -CH2-CH2CH2-C--C 17H35 ## STR5 ## wherein: ## STR5 ## wherein: ## STR2 ## c- -CH2-CH2CH2-C-C17H35
0 OH C5 H -0 OH C5 H -
( CH) _CH2- -CH -H -C++±C(CH) _CH2- -CH -H -C ++ ± C
C2-OH2 2C 2 1-737C2-OH2 2C 2 1-737
- CH3- CH3
Qc | O-0112011 9 -C1 81137 1 f5C1 CH3 o 0117 :L Qc | O-0112011 9 -C1 81137 1 f5C1 CH3 o 0117: L
CH-H CI8H3,CH-H CI8H3,
0 À CH0 to CH
C=-Il2-CH 2- -C 18H5173C' CH 3 -8- Cf2H25 kT -12H125 C = -Il2-CH 2 -C 18H5173C 'CH 3 -8 -Cf2H25 kT -12H125
0 CHI0 CHI
I 1I 1
O=P-CHoCH2- H-CCH25 CH5O = P-CHoCH2-H-CCH25 CH5
1 /J1 / J
CH20:2-%"' -cl2 CH3 H 0 -H5 1 ilCH 2 O: 2% -CH 2 CH 3 H 0 -H 5
-CH2CH2 I-C-C 7135-CH2CH2 I-C-C 7135
CI CH2C2--C-C 7H5CI CH2C2 - C-C 7H5
}N -CH CH -N-C-C,,H3} N-CH CH -N-C-C ,, H3
C2H5 3Cl 3C Les triesters cationiques d'acide phosphorique C2H5 3Cl 3C Cationic triesters of phosphoric acid
peuvent être présents dans les compositions déter- may be present in the compositions
gentes selon la présente invention dans une propor- in accordance with the present invention in a proportion
tion comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport à la composition totale quand ces compositions sont between 0.5 and 10% by weight relative to the total composition when these compositions are
utilisées comme compositions de nettoyage et de condi- used as cleaning and conditioning compositions
tionnement et dans une proportion comprise entre 1 et and in a proportion between 1 and
5 % quand ces compositions sont utilisées comme adou- 5% when these compositions are used as
cisseurs pour textiles.textile binders.
(G) (H) Les triesters cationiques d'acide phosphorique décrits ci-dessus se sont révélés être compatibles avec d'autres agents tensio-actifs connus. Le fait que les (G) (H) The cationic phosphoric acid triesters described above have been shown to be compatible with other known surfactants. The fact that
triesters cationiques d'acide phosphorique soient fa- cationic triesters of phosphoric acid are
cilement compatibles avec d'autres agents tensio-actifs en général et avec les agents tensio-actifs anioniques compatible with other surfactants in general and with anionic surfactants
en particulier pour former diverses compositions déter- in particular to form various compositions
gentes est inattendu car les agents tensio-actifs ca- unexpected because the surfactants
tioniques ne sont en général pas facilement compatibles in general are not easily compatible
avec d'autres agents tensio-actifs et on peut s'at- with other surfactants and it is possible to
tendre à des difficultés de traitement. Toutefois, ce n'est pas le cas avec les triesters d'acide phosphorique décrits ci-dessus et dans la demande de brevet français de la Demanderesse, dont il est fait référence plus to tend to treatment difficulties. However, this is not the case with the phosphoric acid triesters described above and in the French patent application of the Applicant, which is referred to above.
haut. Cette compatibilité inattendue entre les tri- above. This unexpected compatibility between
esters particuliers d'acide phosphorique décrits ici particular esters of phosphoric acid described herein
et les agents tensio-actifs anioniques donne des com- and the anionic surfactants give compounds
positions de conditionnement et de nettoyage très avantageuses car les agents tensio-actifs anioniques very advantageous conditioning and cleaning positions because anionic surfactants
sont de bons composés pour le nettoyage et la forma- are good compounds for cleaning and
tion de mousse.foam.
Des modes de réalisation préférés de la pré- Preferred embodiments of the present invention
sente invention concernent des compositions détergentes This invention relates to detergent compositions
pour nettoyage et conditionnement contenant un tri- for cleaning and packaging containing a tri-
ester d'acide phosphorique et au moins un autre agent tensio-actif choisi parmi les détergents amphotères, non-ioniques, anioniques et cationiques. Les agents tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés dans la présente invention comprennent des bétaúnes, des sultaines, des phosphobétafnes, des phosphitalnes, des n-alcoylamino propionates et des n-alcoylimino dipropionates. Les agents tensio-actifs des types bétaine et sultaine utiles dans la présente invention phosphoric acid ester and at least one other surfactant selected from amphoteric, nonionic, anionic and cationic detergents. The amphoteric surfactants which can be used in the present invention include beta-amines, sultaines, phosphobetafnes, phosphitides, n-alkylamino propionates and n-alkyliminimino dipropionates. The betaine and sultaine surfactants useful in the present invention
sont décrits dans le brevet E.U.A. n 5 950 417 déli- are described in U.S. No 5 950 417
vré le 13 avril 1976, qui est incorporé ici par réfé- April 13, 1976, which is incorporated herein by reference.
rence. - 10- Les phosp]ob6ta1nes et phosphitaines utiles ence. - 10- Useful phosphites and phosphitaines
dans la présente invention sont décrites dans les de- in the present invention are described in the
mandes de brevet E.U.A. n 965 461 et 965 462 déposées le 30 novembre 1978 chacune, qui sont incorporées ici par référence. Les n-alcoylau:ino propionates et n-alco-limino dipropionates sont vendus sous le nom U.S. Patent Applications Nos. 965,461 and 965,462 filed November 30, 1978 each, which are hereby incorporated by reference. N-Alkoylau: ino propionates and n-alco-limino dipropionates are sold under the name
commercial Deriphats par General:..ills. Commercial Deriphats by General: .. ills.
Les agents amphotères préférés du type bétaine The preferred amphoteric agents of the betaine type
comprennent les alcoylbétaInes telles que la cocodimé- include alkylbetals such as coconut
thylcarboxyméthylbétaúne, la lauryldiméthylcarboxy- thylcarboxymethylbetaine, lauryldimethylcarboxy-
méthylbétai'ne, la lauryldiméthyl-x-carbo-yéth'ylbétaine, methylbetaine, lauryldimethyl-x-carbo-yethylbetaine,
la cétyldiméthylcarboxyméthylbétaine, la lauryl-bis- cetyldimethylcarboxymethylbetaine, lauryl-bis-
(2-hydroxyéthyl)carboxyméthylbétaàne, l'oléyldiméthyl- (2-hydroxyethyl) carboxymethylbetene, oleyldimethyl-
gamma-carboxypropylbétalne, la lauryl-bis-(2-hydroxy- gamma-carboxypropylbetal, lauryl-bis- (2-hydroxy-
propyl)-a-carboxyéthylbétatne, etc.; les sultaines propyl) -α-carboxyethylbetate, etc .; the sultaines
telles que la cocodiméthylpropylsultaine, la stéaryl- such as cocodimethylpropylsultaine, stearyl
diméthylpropylsultaúne, la lauryl-bis-(2-hydroxyéthyl)- dimethylpropylsultaene, lauryl-bis- (2-hydroxyethyl) -
propylsultaine, etc.; et les amidosultalnes telles que propylsultaine, etc .; and amidosultalnes such as
la cocoamidodiméthylpropylsultaine, la stéarylamido- cocoamidodimethylpropylsultaine, stearylamido
dim&thylpropylsultai:ne, la laurylamido-bis-(2-hydroxy- dimethylpropyl alcohol: ne, laurylamido-bis- (2-hydroxy-
éthyl)propylsultaîne, etc. Les phosphobétaines préférées comprennent la lauryl myristyl amido 3-hydroxypropyl phosphobétaine, la cocamido disodio 3-hydroxypropyl phosphobétaine, la ethyl) propylsultain, etc. Preferred phosphobetaines include lauryl myristyl amido 3-hydroxypropyl phosphobetaine, cocamido disodio 3-hydroxypropyl phosphobetaine,
lauryl myristyl amido disodio 3-hydroxypropyl phospho- lauryl myristyl amido disodium 3-hydroxypropyl phospho-
bétaIne, la lauryl myristyl amido glycéryl phospho- betaine, lauryl myristyl amido glyceryl phospho-
béta:ne, la lauryl myristyl amido carboxy disodio 3- beta: ne, lauryl myristyl amido carboxy disodio 3-
hydroxypropyl phosphobétaine, etc. Les phosphitaines préférées comprennent la cocoamido propyl monosodio hydroxypropyl phosphobetaine, etc. Preferred phosphitaines include cocoamido propyl monosodium
phosphitaú2ne, la lauryl myristyl amido propyl mono- phosphite, lauryl myristyl amido propyl mono-
sodio phosphitafne, etc. Les n-alcoylamino propionates et n-alcoylimino dipropionates préférés comprennent ceux des structures suivantes: -11 - Rq4E2 CH - CH2 - C0 sodio phosphitafne, etc. The preferred n-alkylamino propionates and n-alkylimino dipropionates include those of the following structures: ## STR2 ##
-e2 _c2 -o2 _ coo--e2 _c2 -o2 _ co-
etand
CH2 - CH2 - CO06CH2 - CH2 - CO06
R NR N
H CH2 - CH2 - COO NTa dans lesquelles R a de 8 à 22 atomes de carbone environ et leurs mélanges. Les détergents amphotères peuvent 6tre présents dans une proportion de 2 à 10 % environ Wherein R has from about 8 to about 22 carbon atoms and mixtures thereof. Amphoteric detergents may be present in a proportion of about 2 to 10%
en poids par rapport à la composition totale. by weight relative to the total composition.
Il est envisagé que n'importe quel agent ten- It is envisaged that any
sio-actif anionique peut être utilisé dans les compo- anionic active agent can be used in
sitions selon l'invention, comme par exemple un sul- according to the invention, such as for example a
fate d'alcoyle de la formule R-CH2-OS03X, un alcoyl- alkyl compound of the formula R-CH2-OSO3X, an alkyl
éther sulfate de la formule R(OCH2CH2)-OS03X, un alcoylmonoglycéryl éther sulfonate de la formule R-OCH2-CH-CH2-S03X, un alcoylmonoglycéride sulfate de OH la formule RCOOOCH2-CH-CH20S03OX, un alcoylmonoglycéride OH ether sulfate of the formula R (OCH2CH2) -OSO3X, an alkyl monoglyceryl ether sulfonate of the formula R-OCH2-CH-CH2-SO3X, an alkyl monoglyceride sulfate of OH the formula RCOOOCH2-CH-CH20SO3OX, an alkyl monoglyceride OH
sulfonate de la formule RCOOCH2CH-CH2S03X, un alcoyl- sulfonate of the formula RCOOCH2CH-CH2SO3X, an alkyl
OH sulfonate de la formule RS03X, un alcoylaryl sulfonate de la formule R J' -so x un alcoyl sulfosuccinate de la formule OH sulfonate of the formula RS03X, an alkylaryl sulfonate of the formula R J '-so x an alkyl sulfosuccinate of the formula
0 O0 O
l! I!l! I!
R-CH2-0-CH-CH2-C-OX, un alcoyl sarcosinate de la for- R-CH2-O-CH-CH2-C-OX, an alkyl sarcosinate of the
s0o3X mule -12- RP-C-E-02-COOX, un acyl iséthionate de la formule on Il s0o3X mule -12- RP-C-E-02-COOX, an acyl isethionate of the formula on II
R-C-0-CE2CH2S03X, un alcoyl mêthyl tauride de la for- R-C-O-CE2CH2SO3X, a methyl tauride alkyl of the formula
,0,0 CH, 0,0 CH
mule R-C-N1-CH2-CH2-S03X, un produit de condensation acide gras-protéine de la formule mule R-C-N1-CH2-CH2-SO3X, a fatty acid-protein condensation product of the formula
0 R' 0 R"0 R '0 R "
Il t Il RC-( IT-CH-C-ilI-CH)r-COOX, un alcool éther carboxylate de la formule RO(CH2CH2O)q-CH2C02X, etc.; o R est un groupe alcoyle inférieur ayant de 7 à 17 atomes de It is a carboxylate alcohol ether of the formula RO (CH 2 CH 2 O) q-CH 2 CO 2 X, etc .; R is a lower alkyl group having from 7 to 17 carbon atoms
carbone; R' et R" sont choisis chacun parmi l'hydro- carbon; R 'and R "are each selected from hydro-
gène et les groupes alcoyle inférieur, hydroxyalcoyle gene and lower alkyl groups, hydroxyalkyl
inférieur, thioalcoyle inférieur, carboxyalcoyle infé- lower, lower thioalkyl, lower carboxyalkyl
rieur, aminoalcoyle inférieur, benzyle et p-hydroxy- lower amino, benzyl and p-hydroxy-
benzyle; X est choisi parmi les ions/e métaux alcalins, benzyl; X is selected from alkali metal ions / e,
les ions de métaux alcalino-terreux, les ions d'ammo- alkaline earth metal ions, ammonia ions,
nium et les ions d'ammonium substitués par I à 3 groupes alcoyle inférieur; p est un nombre entier de 3 environ à 6 environ; q est un nombre entier de 2 à 6 nium and ammonium ions substituted with 1 to 3 lower alkyl groups; p is an integer of about 3 to about 6; q is an integer from 2 to 6
et r est un nombre entier de 2 à 10. and r is an integer of 2 to 10.
Le type préféré d'agent tensio-actif anionique The preferred type of anionic surfactant
est un alcoyl éther sulfate, en particulier un sul- is an alkyl ether sulfate, in particular a sulphate
fate sodique d'éther d'alcool tridécylique dans lequel sodium fate of tridecyl alcohol ether in which
p va de 1 à 5. Le détergent anionique peut être pré- p is from 1 to 5. The anionic detergent may be
sent dans une proportion de 2 à 10 % en poids par rap- from 2 to 10% by weight, based on
port à la composition totale.port to the total composition.
Des détergents non-ioniques utiles sont les éthers d'oxyde d'alcoylène de phénols, d'alcools gras et d'alcoyl mercaptans; les esters d'oxyde d'alcoylène d'amides d'acide gras; les produits de condensation d'oxyde d'éthylène avec des esters partiels d'acide gras, et leurs mélanges, La chaîne polyoxyalcoylène Useful nonionic detergents are the alkylene oxide ethers of phenols, fatty alcohols and alkyl mercaptans; alkylene oxide esters of fatty acid amides; the condensation products of ethylene oxide with partial esters of fatty acid, and mixtures thereof, the polyoxyalkylene chain
dans ces agents peut contenir de 5 à 100 mailles d'o- in these agents can contain from 5 to 100 meshes of o-
xyde d'alcoylène o chaque maille d'oxyde d'alcoylène alkylene oxide o each mesh of alkylene oxide
a de 2 à 3 atomes de carbone.has 2 to 3 carbon atoms.
-13- L'agent tensio-actif non-ionique préféré dans les compositions selon l'invention est un dérivé de The preferred nonionic surfactant in the compositions according to the invention is a derivative of
polyoxyéthylène soluble dans l'eau d'une base hydro- water-soluble polyoxyethylene from a hydro-
phobe, ce dérivé étant un membre du groupe constitué par les produits de réaction de monoesters d'acide phobe, this derivative being a member of the group consisting of the reaction products of acid monoesters
gras de 9 à 20 atomes de carbone d'alcools polyhydri- 9 to 20 carbon atoms of polyhydric alcohols
ques aliphatiques, lesquels alcools polyhydriques con- aliphatic substances, which polyhydric alcohols con-
tiennent au moins 5 hydroxyles, avec au moins 10 moles d'oxyde d'éthylène et de préférence d'environ 10 à contain at least 5 hydroxyls, with at least 10 moles of ethylene oxide and preferably from about 10 to
environ 100 moles d'oxyde d'éthylène. about 100 moles of ethylene oxide.
L'agent tensio-actif non-ionique peut être présent dans une proportion de 2 à 50 % environ en The nonionic surfactant may be present in a proportion of about 2 to 50%
poids par rapport à la composition totale. weight relative to the total composition.
Des agents tensio-actifs cationiques utilisa- Cationic surfactants used
bles dans ces compositions sont des halogénures de mono- et bis-ammonium quaternaire comme le chlorure in these compositions are mono- and bis-quaternary ammonium halides such as chloride
de stéaryldiméthylbenzylammonium, le chlorure de cétyl- of stearyldimethylbenzylammonium, cetyl chloride
triméthylammonium, le bromure de N,N-dioctadécyl- trimethylammonium, N, N-dioctadecyl bromide
N,N,N',N'-tétraméthyl-1,5 (3 oxapentylène)di-ammonium, des sels d'amine tertiaire comme le chlorhydrate de N, N, N ', N'-tetramethyl-1,5 (3 oxapentylene) di-ammonium, tertiary amine salts such as hydrochloride
cocamidopropyldiméthylamine, le citrate de stéarylami- cocamidopropyldimethylamine, stearylamine citrate
* dopropyldiméthylamine; des polymères cationiques comme* dopropyldimethylamine; cationic polymers like
de l'hydroxyéthyl cellulose ayant réagi avec l'épi- hydroxyethyl cellulose reacted with the epitope
chlorhydrine et ensuite quaternisée avec la triméthyl- chlorohydrin and then quaternized with trimethyl
amine. (Des polymères de ce type sont vendus par amine. (Polymers of this type are sold by
Union Carbide sous le nom commercial Polymer JR). Union Carbide under the trade name Polymer JR).
Les agents tensio-actifs cationiques doivent être pré- Cationic surfactants must be
sents dans une proportion de 1 à 5 %, en poids par rap- from 1% to 5%, by weight per
port à la composition totale.port to the total composition.
La quantité totale d'ingr dients tensio-actifs dans la présente invention ne doit pas 8tre supérieure à 50 % environ du poids de la composition totale de manière à éviter des problèmes d'irritation des yeux, The total amount of surfactant ingredients in the present invention should not be greater than about 50% by weight of the total composition in order to avoid eye irritation problems,
de préférence elle sera comprise entre 10 et 30 % en- preferably it will be between 10 and 30%
viron du poids de la composition totale, avec la con- -14- dition que la quantité totale d'agent tensio-actif anionique et d'agent tensio-actif amphotère ne doit of the total composition, with the proviso that the total amount of anionic surfactant and amphoteric surfactant
pas dépasser 15,' du poids de la composition totale. not exceed 15% of the weight of the total composition.
De plus, d'autres ingrédients ajoutés de ma- In addition, other ingredients added from
nière classique à des compositions tensio-actives pour conventional way to surfactant compositions for
soins corporels tels que des colorants, des conserva- body care, such as dyes, preserva-
teurs, des parfums, des épaississants, des opacifiants, des agents de conditionnement, des émollients, des agents de tamponnage, etc., peuvent être ajoutés en perfumes, thickeners, opacifiers, conditioning agents, emollients, buffering agents, etc., may be added
quantités mineures. Les ingrédients tels que des colo- minor quantities. Ingredients such as colo-
rants, des conservateurs et des parfums constituent habituellement ensemble moins de 2 % du poids de la composition totale et des épaississants peuvent être ajoutés à la composition dans une proportion comprise entre environ 1 et environ 3 % en poids par rapport Preferably, preservatives and fragrances together constitute less than 2% by weight of the total composition and thickeners may be added to the composition in a proportion of from about 1 to about 3% by weight relative to
à la composition totale.to the total composition.
Les compositions tensio-actives pour nettoyage et conditionnement selon la présente invention peuvent être des compositions concentrées qui sont ensuite The surfactant compositions for cleaning and conditioning according to the present invention may be concentrated compositions which are then
modifiées par dilution avec de l'eau ou d'autres di- modified by dilution with water or other di-
luants pour donner les compositions finales à utili- to give the final compositions to be used
ser, ou ce peuvent être les compositions finales de ser, or it may be the final compositions of
nettoyage à utiliser sans modification. Les composi- cleaning to use without modification. Compositions
tions selon la présente invention sont utiles dans des compositions de conditionnement, des compositions pour shampooing et conditionnement et des crèmes de rinçage et elles peuvent être utilisées aussi comme savons et détergents liquides, comme des compositions pour bains The compositions according to the present invention are useful in conditioning compositions, shampoo and conditioning compositions and rinse creams and they can also be used as liquid soaps and detergents, such as bathing compositions.
de nourrissons, dans des compositions pour bains mous- of infants, in compositions for soft baths
sants ainsi que dans des compositions utilisables pour as well as in compositions usable for
le nettoyage d'animaux et d'objets inanimés. the cleaning of animals and inanimate objects.
On prépare les composition#tensio-actives pour nettoyage et conditionnement mentionnées ci-dessus en mélangeant les triesters d'acide phosphorique avec le ou les autres agents tensio-actifs, si on en utilise, -15- The surfactant compositions for cleaning and conditioning mentioned above are prepared by mixing the phosphoric acid triesters with the other surfactant (s), if used,.
à la température ambiante ou à des températures légè- at room temperature or at light temperatures
rement élevées (500C environ) et ensuite on ajoute as- high (around 500C) and then we add as-
sez d'eau désionisée pour porter la composition aux trois quarts environ de son poids prévu. On règle le pl dans l'intervalle de 4 à 9, de préférence de 6 à 8, en ajoutant un acide fort, par exemple HC1, ou une Sez deionized water to bring the composition to about three quarters of its expected weight. The pH is adjusted in the range from 4 to 9, preferably from 6 to 8, by adding a strong acid, for example HCl, or a
base forte, par exemple NaOH, suivant le besoin. strong base, for example NaOH, as needed.
Les autres ingrédients tels que les adjuvants de viscosité, les conservateurs, les colorants, les parfums, etc., sont incorporés avant ajustement du pH Other ingredients such as viscosity adjuncants, preservatives, colorants, fragrances, etc., are incorporated before pH adjustment
et addition du reste de l'eau.and adding the rest of the water.
Les compositions tensio-actives pour netto- Surfactant compositions for cleaning
yage et conditionnement selon la présente invention peuvent être essayées en ce qui concerne l'irritation des yeux selon l'essai dit Draize modifié (J.H. Draize et autres, Toilet Goods Assn. NO 17, mai 1952, NO 1 The condition and conditioning of the present invention can be tested with respect to eye irritation according to the so-called modified Draize test (J. H. Draize et al., Toilet Goods Assn., No. 17, May 1952, NO.
Proc. Sei. Sect.).Proc. Sci. Sect.).
Un échantillon de 0,1 cm3 d'une composition neutre à essayer est versé au compte-gouttes dans un A sample of 0.1 cm3 of a neutral composition to be tested is poured dropper into a
oeil d'un lapin blanc, l'autre oeil servant de témoin. eye of a white rabbit, the other eye serving as a control.
On utilise six lapins pour chaque composition. On ef- Six rabbits are used for each composition. We do
fectue des observations 1, 24, 48, 72 et 96 heures et 7 jours après l'instillation initiale; on effectue une deuxième instillation et une troisième après les observations 1, 24, 48, 72 and 96 hours and 7 days after the initial instillation; a second instillation is performed and a third after
2:-5 observations à 24 et à 48 heures. Les résultats peu- 2: -5 observations at 24 and 48 hours. The results can
vent varier depuis sensiblement pas de changement ou seulement une légère irritation dans l'aspect de l'oeil du lapin après 7 jours jusqu'à une irritation sévère et/ou une opacité complète de la cornée. On note numériquement les lésions oculaires en ce oui concerne la cornée, l'iris et la conjonctive, un nombre plus élevé indiquant une irritation plus forte, et on additionne les notes pour obtenir une valeur numérique totale pour chaque date d'observation pour six lapins et on prend la moyenne. La note moyenne -16- est une indication du potentiel d'irritation de la composition essayée. D'après la note moyenne, on peut donner une évaluation descriptive de l'irritation, par exemple nulle, faible, modérée, sévère, suivant le cas. Les propriétés de conditionnement concernant may vary from noticeably no change or only slight irritation in the appearance of the rabbit eye after 7 days to severe irritation and / or complete opacity of the cornea. The ocular lesions are numerically scored for the cornea, iris and conjunctiva, with a higher number indicating greater irritation, and the scores are added together to obtain a total numerical value for each observation date for six rabbits. and we take the average. The average score is an indication of the irritation potential of the test composition. Based on the mean score, a descriptive assessment of the irritation may be given, for example, no, low, moderate, severe, as the case may be. Packaging properties concerning
la façon dont les cheveux peuvent être démêlés à l'é- the way the hair can be disentangled in the
tat mouillé, leur maniabilité, leur éclat, leur corps et leur toucher à sec peuvent être évaluées dans des wet state, their maneuverability, their radiance, their body and their dry touch can be evaluated in
études dans un salon de la manière suivante. studies in a salon as follows.
On rince les cheveux d'un sujet' et on les di- The hair of a subject is rinsed and
vise en deux portions égales à partir du centre du front jusqu'au centre de la nuque. On applique une quantité spécifiée de la composition essayée sur une aims in two equal portions from the center of the forehead to the center of the neck. A specified amount of the test composition is applied to a
portion de la chevelure et on applique à l'autre por- portion of the hair and apply to the other por-
tion de la chevelure une quantité égale d'une composi- of the hair an equal amount of a
tion témoin. On fait pénétrer les compositions dans la chevelure, on note les caractéristiques et ensuite on rince soigneusement les cheveux en faisant en sorte que l'eau venant d'une portion de la chevelure ne se mélange pas avec celle venant de l'autre portion de control. The compositions are penetrated into the hair, the characteristics are noted and then the hair is rinsed carefully so that the water coming from one portion of the hair does not mix with that coming from the other portion of the hair.
la chevelure. On note les caractéristiques de suscep- the hair. We note the characteristics of
tibilité de rinçage. On évalue la susceptibilité de coiffure au peigne à l'état mouillé en faisant passer -25 un peigne séparé dans chaque portion de la chevelure rinsing ability. Hair comb susceptibility is evaluated wet by passing a separate comb through each portion of the hair.
de la partie centrale vers les extrémités des cheveux. from the central part to the ends of the hair.
Une fois les cheveux séchés, on évalue la susceptibi- Once the hair has dried, the susceptibility
lité de coiffure au peigne à sec, la limitation du caractère "flottant", la maniabilité des cheveux, leur hairdressing unit with a dry comb, the limitation of the "floating" character, the maneuverability of the hair, their
éclat, leur corps et leur toucher à sec. shine, their body and their touch dry.
Toutes ces propriétés sont évaluées subjective- All these properties are evaluated subjective-
ment sur une échelle de 1 (très médiocre) à 7 (excel- on a scale of 1 (very poor) to 7 (excel-
lent) par des évaluateurs entraînés et expérimentés. slow) by trained and experienced evaluators.
Des modes de réalisation particuliers des com- Particular embodiments of the com-
positions pour nettoyage et conditionnement préparées -17- selon la présente invention sont illustrés par les cleaning and conditioning positions prepared according to the present invention are illustrated by the
exemples représentatifs suivants. Il y a lieu de com- following representative examples. There is room for
prendre, toutefois, que l'invention ne s'y limite pas take, however, that the invention is not limited to
et qu'on peut y apporter toutes variantes. and that we can bring all variants.
Exemple IExample I
On prépare une composition de rinçage en crème pour conditionnement en introduisant 200 grammes d'eau désionisée dans un récipient équipé d'un agitateur A conditioning cream rinse composition is prepared by introducing 200 grams of deionized water into a vessel equipped with a stirrer.
mécanique, puis en ajoutant 10 grammes d'hydroxy- mechanically and then adding 10 grams of hydroxide
éthyl cellulose et en chauffant ensuite le mélange à C. On ajoute ensuite 20 grammes de Composé A, puis grammes d'alcool stéarylique et 0,2 gramme de colo- rant. On refroidit le mélange à 35 C et on règle le pH à 5,0 avec de l8acide citrique. On ajoute ensuite 2 grammes de parfum et assez d'eau désionisée pour porter le mélange total à 1000 grammes et on obtient ethyl cellulose and then heating the mixture to C. 20 grams of Compound A, then grams of stearyl alcohol and 0.2 grams of dye are then added. The mixture is cooled to 35 ° C. and the pH is adjusted to 5.0 with citric acid. Then add 2 grams of perfume and enough deionized water to bring the total mixture to 1000 grams and you get
ainsi une composition constituée des ingrédients sui- thus a composition consisting of the following ingredients:
vants: % en poids Composé A 2,00 alcool stéarylique 0,50 hydroxy6thyl cellulose 1,00 colorant 0,02 parfum 0,20 eau désionisée, complément à 100 % :% by weight Compound A 2.00 stearyl alcohol 0.50 hydroxyethyl cellulose 1.00 dye 0.02 perfume 0.20 deionized water, 100% supplement
pH réglé à 5,0 avec de l'acide citrique. pH set to 5.0 with citric acid.
Les études dans un salon montrent que cette composition est une bonne composition en crème pour rinçage et conditionnement permettant que les cheveux Studies in a salon show that this composition is a good composition in cream for rinsing and conditioning allowing the hair
soient plus facilement démêlés à l'état mouillé. are easier to disentangle when wet.
Exemple IIExample II
On prépare selon le mode opératoire de l'exem- According to the procedure of the example,
ple I une composition pour shampooing et conditionne- ple I a composition for shampoo and condition-
ment constituée des ingrédients suivants: -18- en poids Composé B 0,10 Composé A 2,00 lauryl éther sulfate de sodium 12,00 diéthanolamide laurique 4,00 colorant 0,01 parfum 0,20 eau désionisée, complément à 100 % pH réglé à 7,5 avec HCl Des études dans un salon montrent que cette composition est une bonne composition pour shampooing et conditionnement présentant de bonnes propriétés de consisting of the following ingredients: -18- by weight Compound B 0.10 Compound A 2.00 lauryl ether sodium sulphate 12.00 lauric diethanolamide 4.00 dye 0.01 perfume 0.20 deionized water, 100% complement pH set at 7.5 with HCl Studies in a salon show that this composition is a good composition for shampoo and conditioning having good properties of
formation de mousse, de nettoyage et de conditionne- formation of foam, cleaning and conditioning
ment.is lying.
Exemple IIIExample III
Selon le mode opératoire général de l'exemple I, on prépare une composition en crème pour rinçage According to the general procedure of Example I, a cream composition for rinsing is prepared.
et conditionnement constituée des ingrédients sui- and conditioning consisting of the following ingredients:
vants: % en poids Composé C 3,0 Polymer JR-400 (marque de 0,50 Union Carbide pour des éthers % by weight Compound C 3.0 Polymer JR-400 (Trade Mark 0.50 Union Carbide for ethers
cellulosiques cationiques so-cationic cellulosic
lubles dans l'eau ayant une chaîne de mailles d'anhydro glucose avec des groupes latéraux water-soluble having a chain of anhydro glucose meshes with side groups
contenant des substituants ammo-containing ammo- substituents
nium quaternaire) amidobétaIne 5,00 tridécyl (4) éther sulfate de sodium 5,00 colorant 0,02 Dowvicil 200 (nom commercial de 0,20 quaternary ammonium) amidobetaine 5,00 tridecyl (4) sodium ether 5,00 dye 0,02 Dowvicil 200 (trade name 0.20
Dovw Chemical Company pour l'i-Dovw Chemical Company for i-
somère cis du chlorure de 1-(3-cis sediment of 1- (3-
chloroalcoyl)-3, 5,7-tri.aza-1-chloroalcoyl) -3,5,7-tri.aza-1-
azone-adamantine) parfum 0,20 eau désionisée, complément à 100,9 -19- azo-adamantine) perfume 0.20 deionized water, complement to 100.9 -19-
pH réglé à 6,5 avec de l'acide citrique. pH set at 6.5 with citric acid.
Des études dans un salon montrent que cette composition présente de bonnes propriétés de nettoyage Studies in a salon show that this composition has good cleaning properties
et de démêlage des cheveux.and detangling hair.
Exemple IVExample IV
Selon le mode opératoire général de l'exemple I, on prépare une composition en crème à verser pour rinçage et conditionnement constituée des ingrédients suivants: % en poids Composé C 1,10 According to the general procedure of Example I, a pourable cream composition for rinsing and conditioning consisting of the following ingredients is prepared:% by weight Compound C 1.10
n, n-dihydroxypropyl-4-amino-n, n-dihydroxypropyl-4-amino
benzoate d'éthyle 0,55 alcool benzylique 0,55 alcool stéarylique 0,88 alcool isostéarylique 0,33 hydroxyéthyl cellulose 0,88 hydroxyde de sodium 0,02 eau désionisée, complément à 100 % Quand on essaie la composition ci-dessus en ce qui concerne l'irritation des yeux conformément à l'essai de Draize modifié décrit précédemment, on ethyl benzoate 0.55 benzyl alcohol 0.55 stearyl alcohol 0.88 isostearyl alcohol 0.33 hydroxyethyl cellulose 0.88 sodium hydroxide 0.02 deionized water, 100% complement When the above composition is tested with for eye irritation according to the modified Draize test previously described,
trouve qu'elle est faiblement irritante. find that it is mildly irritating.
Exemple VExample V
On prépare une composition dCtergente et A detergent composition is prepared and
adoucissante pour tissus fins constituée des ingré- softening agent for fine fabrics
dients suivants: en poids dodécylbenzène sulfonate linéaire 8,00 Composé C 3,00 monoéthanolamide de noix de coco 2,00 acide citrique 10,00 agent de blanchiment optique 0,50 isopropanol 1,00 colorant 0,02 -20- parfum 0, 10 eau désionisée, complément à 100 % following ingredients: by weight linear dodecylbenzene sulphonate 8.00 C 3.00 coconut monoethanolamide 2.00 citric acid 10.00 optical brightener 0.50 isopropanol 1.00 dye 0.02 -20- perfume 0, 10 deionized water, 100% supplement
pH réglé à 5,0 avec de l'acide citrique. pH set to 5.0 with citric acid.
On évalue lDcomposition de l'exemple V en ce qui concerne les propriétés de détergence et d'adou- cissement en utilisant le mode opératoire suivant: On utilise un tissu de laine sali normalisé The composition of Example V was evaluated for detergency and softening properties using the following procedure: Normalized soiled wool fabric was used
provenant de Test Fabrics, Inc., pour évaluer la capa- from Test Fabrics, Inc., to assess the suitability of
cité relative de nettoyage-d'une composition donnée. relative city of cleaning-of a given composition.
On utilise un appareil "Tert-O-Tometer", modèle 7245, pour simuler l'action de nettoyage. Les conditions sont réglées comme suit: 1. durée du lavage (5 minutes) 2. vitesse de lavage (100 tpm) 3. durée du rinçage (5 minutes) 4. vitesse de rinçage (100 tpm) 5. température de lavage et de rinçage (40,6 C) Le-tissu d'essai est constitué de laine Challis et livré en rouleaux de 9 mètres. Un mélange de salissures, constitué principalement de noir de A "Tert-O-Tometer" model 7245 is used to simulate the cleaning action. The conditions are set as follows: 1. washing time (5 minutes) 2. washing speed (100 rpm) 3. rinsing time (5 minutes) 4. rinsing speed (100 rpm) 5. washing and drying temperature rinsing (40.6 C) The test fabric consists of Challis wool and delivered in rolls of 9 meters. A mixture of soiling, consisting mainly of black
lampe, d'huiles et de solvants du commerce, est appli- lamp, of oils and solvents of the trade, is applied
qué au tissu avec un rouleau d'impression de manière qu'une moitié seulement du tissu de 20 cm de largeur to the fabric with a printing roll so that only half of the fabric is 20 cm wide
soit salie.be dirty.
On coule ce tissu d'essai en bandes de 1C x 20 cm de manière qu'une moitié de chaque bande soit salie et une moitié non-salie. On utilise un appareil Gardner de mesure de différence de couleur pour obtenir l'indication numérique de couleur ini- This test fabric is cast in strips of 1 cm x 20 cm so that one half of each strip is soiled and one half is soiled. A Gardner color difference meter is used to obtain the initial color digital indication.
-O tiale (degré de blancheur) de la partie salie et de la partie nonsalie de chaque bande. On place trois de ces bandes en m&ae temps que trois bandes de 10 x cm d'une charge de coton dans le récipient de l'appareil "Terg-O-Tometer" contenant 1000 cm3 d'une -O tial (degree of whiteness) of the soiled part and the nonsal part of each band. Three of these strips were placed in time with three 10-cm strips of a cotton load in the container of the "Terg-O-Tometer" apparatus containing 1000 cm3 of a
solution aqueuse à 10 % de la composition essayée. 10% aqueous solution of the composition tested.
-21- Antérieurement, on agite la solution pendant deux minutes et on la laisse se mettre en équilibre à Previously, the solution is stirred for two minutes and allowed to equilibrate at room temperature.
,60C. On agite les échantillons pendant cinq mi- , 60C. The samples are shaken for five
nutes, on les enlève, on les presse et on les remet dans le récipient d'agitation contenant 1000 cm3 d'eau They are removed, pressed and returned to the stirring vessel containing 1000 cm3 of water.
du robinet propre à 40,60C. Après cinq minutes d'agi- clean tap at 40.60C. After five minutes of
tation, on enlève les bandes, on les presse et on les pose à plat pour séchage. Quand elles sont sèches, on The strips are removed, pressed and laid flat for drying. When they are dry, we
les évalue de nouveau en utilisant l'appareil de me- evaluates them again using the apparatus of
sure de différence de couleur pour déterminer combien de salissure a été enlevée et combien de salissure a sure of color difference to determine how much dirt has been removed and how much soiling has
été déposée sur la partie non-salie du tissu. L'effi- was deposited on the unsalted part of the fabric. The effi-
cacité relative de nettoyage est indiquée par l'écart entre les mesures initiale et finale de blancheur, que l'on appelle AR. Un AR de deux unités est considéré Relative cleaning efficiency is indicated by the difference between initial and final whiteness measurements, referred to as AR. An AR of two units is considered
comme important. Pour déterminer la douceur, on de- as important. To determine softness, we need
mande à des membres d'un jury de choisir les tissus qui sont les plus doux à la main dans des groupes de deux contenant les tissus traités avec la composition instruct jury members to choose fabrics that are the softest by hand in groups of two containing fabrics treated with the composition
essayée et les tissus traités avec la composition té- tried and the tissues treated with the
moin. Quand on évalue comme ci-dessus la composition du présent exemple, on trouve qu'elle présente de bonnes propriétés de nettoyage et d'adoucissement pour moin. When the composition of the present example is evaluated as above, it is found to have good cleaning and softening properties for
les tissus d'expérimentation.the experimental tissues.
Exemple VIExample VI
On prépare une composition douce pour sham- A gentle shampoo composition is prepared
pooing et conditionnement constituée des ingrédients suivants , en poids Composé E 1,00 Polymer JR-400 0,20 bétaine 5,00 lauryl éther sulfate de sodium 5,00 polyoxyéthylène 80 SML 10,00 Dowicil 200 0,10 colorant 0,02 parfum 0,30 eau désionisée, complément à 100 % pH réglé à 7,0 avec de l'acide citrique. pooing and conditioning consisting of the following ingredients, by weight Compound E 1.00 Polymer JR-400 0.20 betaine 5.00 lauryl ether sodium sulphate 5.00 polyoxyethylene 80 SML 10.00 Dowicil 200 0.10 dye 0.02 perfume 0.30 deionized water, complement to 100% pH set to 7.0 with citric acid.
Exemple VIIExample VII
On prépare une composition douce en gel pour A soft gel composition is prepared for
shampooing et conditionnement constituée des ingré- shampoo and conditioning consisting of ingredients
dients suivants: % en poids amido sultaine 5,0 bétaine 5,0 tridécyl (4) éther sulfate 10,0 following ingredients:% by weight amido sultaine 5.0 betaine 5.0 tridecyl (4) ether sulphate 10.0
monopalmitate de polyoxyéthy-polyoxyethyl monopalmitate
lène (80) sorbitanne 20,0 colorant, conservateur Composé A 1,0 Composé D 1,0 Dowicil 200 0,10 colorant 0,02 parfum 0,20 eau désionisée, complément à 100 % lene (80) sorbitan 20.0 dye, preservative Compound A 1.0 Compound D 1.0 Dowicil 200 0.10 dye 0.02 perfume 0.20 deionized water, 100% complement
pH réglé à 7,0 avec de l'acide citrique. pH set at 7.0 with citric acid.
On trouve que la composition ci-dessus est We find that the above composition is
une bonne composition pour shampooing et conditionne- a good composition for shampoo and conditioning
ment.is lying.
Il est évident que l'invention n'est pas li- It is obvious that the invention is not
mitée aux modes de réalisation décrits et qu'on peut with the described embodiments and that can be
y apporter toutes variantes conformes à son esprit. make any variations that fit his mind.
-23--23-
- R-VIDICATIONS -- R-VIDICATIONS -
I - Une composition tensio-active caractéri- I - A characteristic surfactant composition
s6e en ce que l'ingrédient actif est constitué essen- in that the active ingredient consists essentially of
tiellement de C,5 à 10 % environ en poids, par rapport à la composition totale, d'un triester d'acide phos- phorique de la formule P5 lO I 1Rq0 P = 0 3X* i R2 _4 _3 From about 5% to about 10% by weight, based on the total composition, of a phosphoric acid triester of the formula ## STR2 ##
dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou diffé- wherein R1, R2 and R3 are the same or different
rents et sont choisis parmi des groupes des formules suivantes: 0 (L- Rou and are selected from groups of the following formulas:
R4 - -R4 - -
R5R5
/ I I R +/ I I R +
R4-C-N -(CHi) -I-R 2n R5R4-C-N - (CHi) -I-R 2n R5
dans lesquelles R4, R5 et R6 sont identiques ou diffé- in which R4, R5 and R6 are the same or different
rents et sont des groupes alcoyle, alcényle, hydroxy- and are alkyl, alkenyl, hydroxy-
alcoyle, arylalcoyle ou éther polyoxyalcoylé contenant de I à 22 atomes de carbone environ, avec la condition qu'au moins un des groupes R4, R5 et R6 contienne au moins 8 atomes de carbone; de plus, R5 et R6 pris avec l'azote sur lequel ils sont fixés peuvent former alkyl, arylalkyl or polyoxyalkyl ether containing about 1 to 22 carbon atoms, with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 contains at least 8 carbon atoms; in addition, R5 and R6 taken with the nitrogen to which they are attached can form
une structure hétérocyclique; R7 est un groupe alcoy- a heterocyclic structure; R7 is an alkyl group
lène ou mono- ou polyoxyalcoylène ayant de 2 à 12 -24- atomes de carbone qui peut être substitué par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxy ou hydroxyalcoyle ayant jusqu'à environ 10 atomes de carbone; R8 est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle, hydroxyalcoyle, alcényle ou cycloalcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalcoyle polyoxyalcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; n est un nombre ethylene or mono- or polyoxyalkylene having 2 to 12 carbon atoms which may be substituted by alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl groups having up to about 10 carbon atoms; R8 is hydrogen or an alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl or cycloalkyl group having up to 7 carbon atoms or a polyoxyalkyl hydroxyalkyl group having up to 10 carbon atoms; n is a number
entier allant de I à 10 environ et X est un anion. integer from I to about 10 and X is an anion.
2 - Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins 2 - A composition according to claim 1, characterized in that it also contains at least
un agent tensio-actif choisi parmi les agents tensio- a surfactant selected from surfactants
actifs anioniques, non-ioniques, cationiques et ampho- anionic, nonionic, cationic and ampho-
tères, la quantité totale des agents tensio-actifs ne dépassant pas 50 % du poids de la composition totale, u5 avec la condition que la quantité totale d'agents tensio-actifs anioniques et amphotères ne dépasse the total amount of surfactants not exceeding 50% by weight of the total composition, with the proviso that the total amount of anionic and amphoteric surfactants does not exceed
% environ du poids de la composition totale. about the weight of the total composition.
3 - Une composition selon la revendication 2, 3 - A composition according to claim 2,
caractérisée en ce qu'elle contient de 2 à 10 % envi- characterized in that it contains from 2 to 10%
ron en poids, par rapport à la composition totale, by weight, relative to the total composition,
d'un agent tensio-actif anionique choisi dans le grou- of an anionic surfactant chosen from the group
pe constitué par les alcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoylmonoglycéryl éther sulfonates, consisting of alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl monoglyceryl ether sulphonates,
les alcoylmonoglycéride sulfates, les alcoylmonoglycé- alkyl monoglyceride sulphates, alkylmonoglycol
-5 -ride sulfonates, les alcoyl sulfonates, les alcoyl- Sulfonates, alkyl sulfonates, alkyls,
aryl sulfonates, les alcoyl sulfosuccinates, les al- aryl sulphonates, alkyl sulphosuccinates, al-
coyl sarcosinates, les acyl isothionates, les alcoyl muthyl taurides, les produits de condensation acide coyl sarcosinates, acyl isothionates, alkyl muthyl taurides, acid condensation products
gras-protéine et les alcool éther carboxylates. fatty-protein and alcohol ether carboxylates.
4 - Une composition selon la revendication 2, 4 - A composition according to claim 2,
caractérisée en ce qu'elle contient de 2 à 30 % envi- characterized in that it contains from 2 to 30%
ron en poids, par rapport à la composition totale, d'un agent tensioactif non-ionique choisi dans le - groupe constitué par les éthers d'oxyde d'alcoylène 1% by weight, based on the total composition, of a nonionic surfactant selected from the group consisting of alkylene oxide ethers;
de phénols, d'alcools mono- et polyhydriques et d'al- phenols, monohydric and polyhydric alcohols and
_-25 -_-25 -
coyl mercaptans; les esters d'oxyde d'alcoylène d'a- mercaptans; the alkylene oxide esters of a-
mides d'acide gras; les produits de condensation d'o- fatty acid mides; o condensation products
xyde d'éthylène avec des esters partiels d'acide gras ethylene oxide with partial esters of fatty acid
et leurs mélanges.and their mixtures.
5 - Une composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle contient de I à 5 % environ en poids, par rapport à la composition totale d'un agent tensio-actif cationique choisi dans le groupe constitué par les halogénures de mono- et bis-ammonium 5 - A composition according to claim 2, characterized in that it contains from 1 to 5% by weight, relative to the total composition of a cationic surfactant selected from the group consisting of monounsaturated halides. and bis-ammonium
quaternaire, les sels d'amine tertiaire et les poly- quaternary salts, tertiary amine salts and poly-
mères cationiques.cationic mothers.
6 - Une composition selon la revendication 2, 6 - A composition according to claim 2,
caractérisée en ce qu'elle contient de 2 à 10 % envi- characterized in that it contains from 2 to 10%
ron en poids, par rapport à la composition totale, d'un agent tensioactif amphotère choisi dans le groupe constitué par les bétafnes, les sultaines, les by weight, relative to the total composition, of an amphoteric surfactant selected from the group consisting of betafnes, sultaines,
phosphobétaines, les phosphitaúnes, les n-alcoylamino- phosphobetaines, phosphitaines, n-alkylamino
propionates et les n-alcoylamino-dipropionates. propionates and n-alkylamino-dipropionates.
7 - Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le triester d'acide phosphorique est de la formule 7 - A composition according to claim 1, characterized in that the triester of phosphoric acid is of the formula
CE2 - AH - CH2 4 C18E37+++CE2 - AH - CH2 4 C18E37 +++
OH CHOH CH
I 1I 1
CH2 HCI1H2 -18H37CH2 HCI1H2 -18H37
II
0 CH30 CH3
O CH-..1 CO CH - .. 1 C
(H2 - CH - CH2 - - 187(H2 - CH - CH2 - - 187
OH Ch3 8 - Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le triester d'acide phosphorique est de la formule A composition according to claim 1, characterized in that the phosphoric acid triester is of the formula
_ 1...+++_ 1 ... +++
OHOH
CH - CHCH - CH
i 2 Oi 2 O
O = P - OCH2O = P - OCH2
CH2 - CHCH2 - CH
OH OH CH3OH OH CH3
- CH2 -;' C12H25- CH2 -; ' C12H25
CH3 OHCH3 OH
-CH-CH2-CH-CH2
- CH" - CH2 -- CH "- CH2 -
CH I1 3CH I1 3
- C12H2- C12H2
CH3CH3
- CH2 -!3- C12H25- CH2 -! 3- C12H25
CH3 3ClE1 9 - Une composition selon la revendication 1, CH3 3ClE1 9 - A composition according to claim 1,
caractérisée en ce que le triester d'acide phospho- characterized in that the triester of phosphoric acid
rique est de la formuleis the formula
- OH CH +++- OH CH +++
CH- - C - CH- - + - R_CH- - C - CH- - + - R_
O V--- i CH2 CEOHO V --- i CH2 CEOH
0CH2 -0CH2 -
- CH -- CH -
I OH H a CH3 CH-, i 3 CH2 - i; - Ra 2 1 a h-3 CE3 CH 3 CH 3 CH 2 - 1; - Ra 2 1 a h-3 CE3
CH, - 1, - RCH, - 1, - R
CH3 3C1s dans laquelle Ra est un mélange CH3 3C1s wherein Ra is a mixture
dans un rapport 1:1.in a 1: 1 ratio.
de C20H41 et C22H45 _ - Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le triester d'acide phosphorique est de la formule C20H41 and C22H45 - A composition according to claim 1, characterized in that the phosphoric acid triester is of the formula
OH CH H +++OH CH H +++
CH2-CH-CH2I i-CH2-CH2-CH2-N-C-C 17H5 CH2-CH-CH2I-CH2-CH2-CH2-N-C-C 17H5
O CHO CH
O C3O C3
5 H2-CH-CH2-C$H-CH2-CH2-CH2-CH-I-C 71H55 H2-CH-CH2-C $ H-CH2-CH2-CH2-CH-I-C 71H55
OH CH3OH CH3
11 - Une composition selon la revendication 1, 11 - A composition according to claim 1,
caractérisée en ce que le triester d'acide phospho- characterized in that the triester of phosphoric acid
rique est de la f ormuleis the f ormule
OIH IC2X5 1 M +++OIH IC2X5 1 M +++
OH CH H OOH CH H O
CH2-H-CH =2 N-CH 2-C2N-C-C17H35CH2-H-CH = 2 N-CH2-C2N-C-C17H35
2525
*C11212,* C11212,
C 25C 25
0 O H C.H H 00 O H C.H H 0
I 25 I III 25 I II
O:_CH2_-CH2_0 H2C2CC 7HO: _CH2_-CH2_0 H2C2CC 7H
3o 02115 CHi2-CHi-CHi2-+ t,!-CH2-CHi2-Nu-C-C 17H-3 5 Pi C2H5 12 - Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le triester d'acide phosphorique est de la formule CH_ À 1 Embedded image A composition according to claim 1, characterized in that the phosphoric acid triester is of the formula CH 2. 1
-C8H 37-C8H 37
3C51 13. - Une composition selon la revendication 1, 3C51 13. - A composition according to claim 1,
caractéris6e en ce que le triester d'acide phospho- characterized in that the triester of phosphoric acid
rique est de la formule CHl +++is of the formula CHl +++
zr. I -zr. I -
CH2CH2 -C12H25CH2CH2 -C12H25
| CH3| CH3
0 CFH0 CFH
I 1I 1
O=P-0CH2CH2-eN-C1 2H95O = P-OCH2CH2-eN-C1 2H95
1 CH31 CH3
0 CHz j j) C2 C2i2- -C12H25 H3 3Cl(), 14 - Une composition selon la revendication 1, ## STR2 ## A composition according to claim 1,
caractérisée en ce que le triester d'acide phospho- characterized in that the triester of phosphoric acid
rique est de la formuleis the formula
C2115 ++ 0C2115 ++ 0
1 Ill CH2CH2-f N -CH2CH2-N-C-C17H 35 CH2CH2-f N -CH2CH2-N-C-C17H
1 C 4 51 C 4 5
0 C =5 H 00 C = 5 H 0
=P- CH2CH2- -CH 2CH2-N-C-c17 H35 C2H5 = P-CH2CH2 -CH2CH2-N-C-c17 H35 C2H5
0 C12H5 H 00 C12H5 H 0
I 1- Ili3C>I 1- Ili3C>
O--CH12CH 11 -H2 CH 22N17,?35O-CH 12 CH 11 -H 2 CH 22 N 17,?
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