FR1020M - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- FR1020M FR1020M FR855963A FR855963A FR1020M FR 1020 M FR1020 M FR 1020M FR 855963 A FR855963 A FR 855963A FR 855963 A FR855963 A FR 855963A FR 1020 M FR1020 M FR 1020M
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- benzisothiazolone
- chloro
- solution
- carbon tetrachloride
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- H—ELECTRICITY
- H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
- H02K—DYNAMO-ELECTRIC MACHINES
- H02K7/00—Arrangements for handling mechanical energy structurally associated with dynamo-electric machines, e.g. structural association with mechanical driving motors or auxiliary dynamo-electric machines
- H02K7/10—Structural association with clutches, brakes, gears, pulleys or mechanical starters
- H02K7/102—Structural association with clutches, brakes, gears, pulleys or mechanical starters with friction brakes
- H02K7/1021—Magnetically influenced friction brakes
- H02K7/1023—Magnetically influenced friction brakes using electromagnets
- H02K7/1025—Magnetically influenced friction brakes using electromagnets using axial electromagnets with generally annular air gap
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
république française
MINISTÈRE DE L'INDUSTRIE
SERVICE de la PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
BREVET SPÉCIAL DE MÉDICAMENT
P.y. n° 855.963 Classification internationale :
N° 1.020 M A 61 k — C 07 d
Dérivés de la benzisothiazolone.
Société dite : Dr. A. WANDER S. A. résidant en Suisse.
Demandé le 17 mars 1961, à 14h 5m, à Paris.
Délivré par arrêté du 26 décembre 1961.
[Bulletin officiel de la Propriété industrielle [B.S.M.J, n° 4 de 1962.) [Demande de brevet déposée en Suisse le 24 mars 1960, sous le n° 3.315/60,
au nom de la demanderesse.)
On a découvert que certains dérivés de la benzisothiazolone ont un effet tuberculostatique et sont, partiellement, actifs d'une manière générale contre des organismes inférieurs tels que les bactéries, les cryptogames et les protozoaires. Il s'agit de composés ayant pour formule :
(I)
vco^
5
«n-r dans laquelle X, Y et R ne peuvent être simultanément de l'hydrogène, alors que X et Y peuvent être égaux ou différents et représentent de l'hydrogène, des groupements alcoyle, alcoxy ou thioéther, un halogène, des groupements nitro, amino ou oxy, des groupements sulfamide, carboxyle ou amide d'acide carboxyiique ou des groupements amino mono- ou disubstitués avec des radicaux alcoyle ou acyle comme substituants. Les composés sub-titués en position 7 sont en général moins actifs. On préfère les composés dans lesquels Y est de l'hydrogène et X occupe la position 6. R représente de l'hydrogène, un groupement alcényie, amino-alcoyle, alcoylaminoalcoyie, dialcoylaminoalcoyie, oxyalcoyie, alcoxyalcoyle ou cycloalcoyie, un grou-prement aralcoyle, le cas échéant substitué avec au moins deux atomes alcoyl-C, un groupement thio-carbamino alcoylé ou un groupement amino- ou méthyiène-imino arylé. Quand X et Y ne sont pas simultanément de l'hydrogène, R peut, en outre, représenter un groupement alcoyle, ou un groupement aryle ou arylméthyie le cas échéant substitué.
Les composés susdits sont obtenus en transformant un composé, ayant pour formule :
(II)
X œ-z yX/\s~z dans laquelle Z est un reste propre à réagir avec l'hydrogène lié à l'azote d'une aminé ou par de l'ammoniac, avec un composé ayant pour formule R-NH2 ou en soumettant un composé selon la formule II, dans lequel un des deux Z est remplacé par le groupement-NH-R, à des conditions telles qu'il se forme avec séparation de HZ, le noyaju. isothiazolones.
Les produits définitifs, dans lesquels R désignent de l'hydrogène, peuvent également être préparés par l'action d'une base aqueuse diluée sur un disul-fure de diamine symétrique ayant pour formule :
XX\/C0-NHa H2N-C0\y^/X
(iii)
yX/\S
s/Vvy
Les produits définitifs dans lesquels R ne représente pas de l'hydrogène, peuvent également être préparés en deux phases en formant d'abord, de la manière décrite plus haut, le noyau d'isothiazolone avec de l'azote non substitué, après quoi on introduit le substituant R, par exemple par la transformation du sel sodique de la isothiazolone, à l'aide d'un halogénure d'isothiazolone.
De préférence, la préparation des produits susdits (I) a lieu par transformation d'un composé selon la formule II, dans lequel Z est un halogène, plus spécialement du chlore, avec un composé ayant pour formule R-NH2 en présence d'un solvant inerte, tel que le tétrachlorure de carbone ou du chloroforme, et d'un agent propre à lier un hydracide halogéné. La réaction peut aussi se faire en phase hétérogène, par exemple en traitant la solution d'un composé selon la formule II dans un solvant organique avec une solution aqueuse du composé ayant pour formule R-NH2 ou en introduisant dans la première solution du NH3 gazeux. Comme agent propre à lier l'hydracide halogéné, on peut, avec une basicité
2 - 41511
Prix du fascicule : 2 francs
[1.020 M] • —
suffisante, utiliser la base R-NH2 elle-même, qui est alors employée en quantité trois fois équivalente ou un solvant basique, tel que la pyridine.
Dans les cas où un Z dans la formule II est remplacé par -NH-R, il suffit généralement de procéder à un chauffage pour produire la fermeture du noyau. Dans ce cas, l'autre Z est de préférence du chlore. Une matière initiale selonla formule II, dans laquelle Z désigne du chlore est obtenue par exemple en traitant le disulfure d'un chlorure d'acide ayant pour formule :
xX\/C0-Ci Ci_C0\/XX
(IV)
yX/\s-
s/\Xy avec du chlore. Si l'on transforme ce bisulfure de chlorure d'acide, avant le traitement avec du chlore, avec un composé ayant pour formule R-NH2, on obtient la matière initiale correspondant à la formule II dans laquelle le Z, lié au radical CO, est remplacé par -NH-R.
Ci-dessous on donne des exemples nullement limitatifs ni restrictifs pour la préparation de certains des produits en question.
Exemple 1.—À une solution de 10,0 g d'allylamine dans 25 ml de tétrachlorure de carbone on ajoute, goutte à goutte et en agitant soigneusement, 10 g de chlorure de o-chloromercaptobenzoyle dissous dans 70 ml de tétrachlorure de carbone. Quand la réaction est terminée, on laisse encore réagir, en supplément, pendant une heure à la température ambiante, on sépare le produit du chlorhydrate par filtration et on enlève le solvant sous vide. On prend le résidu dans de l'éther, on lave avec de l'acide chlorhydrique dilué et de l'eau, on sèche et on distille le résidu sous vide avec évaporation de l'éther. On obtient ainsi 8 à 10 g de N-allyl-benziso-thiazolone qui est une huile jaunâtre ayant un P.E.— 154-157°/0,2 mm.
Exemple 2. — On transforme 16 g de (3-phényl-éthylamine, dissous dans 50 ml de tétrachlorure de carbone, goutte à goutte et à la température ambiante, avee une solution de 10 g. de chlorure de o-chloromercapto-benzoyle dans 70 ml de tétrachlorure de carbone. On laisse encore réagir pendant une heure, on sépare le chlorhydrate précipité par filtration et on concentre le filtrat sous vide. On traite le résidu avec de l'acide chlorhydrique dilué, on sépare par filtration avec aspiration le produit devenu solide et on le recristallise dans un mélange dioxane-eau. On obtient 9 g de N-phénéthyl-benzisothiazolone sous forme de cristaux jaunâtres ayant un P.F. = 92-93°.
Exemple 3. — A une solution de 20 g de y-diméthylaminopropylamine dans 150 ml de tétrachlorure de carbone, on ajoute, goutte à goutte et en agitant soigneusement, une solution de 14 g de chlorure de o-chloromercapto-benzoyle dans 80 ml de tétrachlorure de carbone. Quand la réaction est terminée on laisse encore réagir pendant 30 minutes à 40° et on concentre le mélange de réaction sous vide. On traite le résidu avec de l'eau, on le rend fortement alcalin avec une lessive de soude concentrée et on extrait avec du chloroforme. On concentre l'extrait chloroformé sec par évaporation sous vide et on distille le résidu sous un vide élevé. On obtient ainsi 9 g de N-y-dimé-thylaminopropyi-benzisothiazolone sous la forme d'une huile jaune pâle ayant un P.E. = 144-148°/ 0,03 mm. Le chlorhydrate obtenu à partir de ce produit a un P.F. = 102-103°.
Exemple 4. — On traite lentement une solution bien agitée de 18 g d'éthanolamine dans 200 ml de tétrachlorure de carbone avec une solution de 24 g de chlorure de 2-chloromercapto-4-chloro-benzyle dans 100 ml de tétrachlorure de carbone. La température monte ainsi à 40°. On laisse encore réagir pendant une heure, on refroidit à 10°, on sépare le précipité par filtration et on lave avec 100 ml d'eau froide. Après recristallisation dans un mélange éthanol-eau on obtient 12 g de N-|3-hydroxy-éthyl-6-chloro-benzisothiazolone sous forme de cristaux blancs ayant un P.F. = 140°.
Exemple 5. — Dans une solution agitée de 9,5 g de 3,4-dichloraniline dans 50 ml de pyridine, on laisse couler lentement, à la température ambiante, une solution de 20 g de chlorure de 4-chloro-2-chloromercapto-benzoyle dans 150 ml de tétrachlorure de carbone. Ensuite, on chauffe pendant 30 minutes à 50° et on concentre le mélange de réaction sous vide. On fait digérer le résidu dans 200 ml d'eau, on sépare la partie insoluble par filtration et on la sèche. Le produit peut, le cas échéant, être recristallisé dans un mélange acide acétique glacial-eau. On obtient ainsi 15 g de 6-chloro - N - 3', - 4' - dichlorophényl - benzisothiazolone sous la forme de cristaux blancs ayant un P.F. = 208-210°.
Exemple 6. — A une suspension de 18 g de dia-mide de l'acide 4,4'-diméthoxy-dithiosalicylique, finement broyés, dans 200 ml de tétrachlorure de carbone on ajoute, goutte à goutte et en agitant, une solution de 6,4 g de brome dans 50 ml de tétrachlorure de carbone. Après 30 minutes, on filtre avec aspiration et on chauffe avec reflux la masse solide dans 200 ml d'acide acétique glacial jusqu'à dissolution. Après addition de 500 ml d'eau, on laisse refroidir et on sépare le précipité par filtration avec aspiration. On obtient ainsi 15 g de 5-méthoxy-benzisothiazolone ayant un P.F. = 188-190°.
Exemple 7. — Dans une solution de 20 g de chlorure de 2-chloromercapto - 4 - méthyl -benzoyle dans 150 ml de tétrachlorure de carbone
on introduit, en refroidissant avec de i'eau glacée, de l'ammoniac gazeux. La masse de réaction, en forme de bouillie, est séparée par filtration après une heure et est débarrassée du tétrachlorure de carbone, qui y adhère, jusqu'à siccité. On fait digérer le produit dans 150 ml d'eau légèrement acidulée, on filtre avec aspiration et, le cas échéant, on recristallise ou on précipite à nouveau dans une lessive de soude diluée à l'aide d'acide chlorhy-drique dilué. On obtient ainsi 13 g de 6-méthyl-benzisothiazolone blanche ayant un P.F. = 212-213°.
Exemple 8. — On verse une solution de 20 g de chlorure de 2-chroromercapto - 4-chloro -benzoyle dans 150 ml de tétrachlorure de carbone dans 150 ml d'une solution aqueuse à 25 % d'ammoniaque fortement agitée et refroidie. On laisse réagir pendant 30 minutes à la température ambiante, on ajoute ensuite de la lessive de soude 2n jusqu'à dissolution, on enlève la couche de tétrachlorure de carbone et on acidifie. Le produit séparé est filtré avec aspiration, lavé avec de l'eau et précipité à nouveau dans de la lessive de soude diluée d'acide chlorhydrique dilué. On obtient ainsi 11 g de 6-chloro-benzisothiazolone blanc ayant un P.F. = 270-272».
Exemple 9. — On chauffe 18 g de diamide de l'acide 4,4'-dinitrodithiosalicylique avec 150 ml de lessive de soude pendant 30 minutes à 70-80°. La solution encore chaude est saturée avec du chlorure de sodium et la solution est refroidie dans un bain de glace. Le sel sodique précipité de 6-nitro-benzi-sothiazolone est filtré avec aspiration, lavé avec de la saumure et dissous dans environ 100 ml d'eau chaude. Après acidification, on refroidit convenablement, on filtre avec aspiration et on lave avec de l'eau. On obtient ainsi 12 g de 6-nitro-benzisothia-zolone jaune pâle ayant un P.F. = 278-280°.
Exemple 10. — On fait bouillir un mélange de 20 g de sel solique de 6-chlorobenzisothiazolone et 15 g de bromure de n-amyle dans 100 ml de dioxane pendant 14 heures avec reflux. Après l'enlèvement du solvant sous vide, on traite le résidu avec de l'éther, on lave la solution éthérifiée avec une lessive de soude diluée et avec de l'eau, on sèche et on concentre sous vide. On distille le résidu sous un vide élevé et on obtient 11 g de 6-chloro-N-n-amyl-benzisothiazolone sous la forme d'une huile jaunâtre ayant un P.E. = 172-176°/0,2 mm.
En procédant comme indiqué dans les exemples prédécents, on obtient également, en utilisant des initiales correspondantes, les composés indiqués dans le tableau ci-dessous.
(Voir tableau I,page suivante)
Les matières initiales, utilisées pour les transformations, peuvent être préparées de la manière suivante :
— [1.020 M]
a. Chlorure de o-chloro-mercapto-benzoyle.
Du chlorure de l'acide dithiosalicylique (obtenu de la manière usuelle à partir de l'acide dithiosalicylique avec du chlorure de thionyle) est mis en suspension dans une quantité cinq fois plus grande de tétrachlorure de carbone, après quoi on introduit du chlore gazeux jusqu'à dissolution. Le chlore en excès est enlevé par insufflation puissante d'azote. La solution filtrée peut être utilisée directement pour les transformations selon les exemples 1, 2, 3 et 4.
Les matières initiales pour les composés substitués selon les exemples 5, 7 et 8 peuvent également être préparées sans isolement selon la même méthode.
b. Diamide de l'acide 4,4'-diméthoxy-dithiosa-licyiique :
Dans une solution de dichlorure de l'acide 4,4'-diméthoxy-dinitro-dithiosaiicylique (préparé de la manière ordinaire à partir du di-acide avec du chlorure de thionyle) dans une quantité 5 fois plus grande de benzène, on introduit, en refroidissant, un courant puissant d'ammoniac gazeux, on filtre après une heure, on lave avec de l'eau et on sèche. On obtient ainsi, avec un rendement pratiquement quantitatif, la matière initiale utilisée pour l'exemple 6.
Les matières initiales pour les composés préparés selon l'exemple 6 sont préparées de la même manière.
c. Sel sodique de 6-chloro-benzisothiazolone.
Dans une solution de chlorure de 4-chloro-2-
chloro-mercapto-benzoyle dans du tétrachlorure de carbone (préparé comme indiqué sous a.) on introduit, en refroidissant, de l'ammonic gazeux. Après une heure, on filtre avec aspiration et on lave avec de l'eau acidifiée. On dissout la benzisothiazolone encore humide dans une lessive de soude 2n, on précipite avec du chlorure de sodium, on filtre avec aspiration et on obtient la matière initiale utilisée dans l'exemple 10.
Les produits, faisant l'objet de l'invention, peuvent être utilisés pour les domaines d'application suivants.
(Voir tableau II, page suivante)
Les concentrations thérapeutiques des matières actives contenues dans les médicaments indiqués dans la colonne de droite sont comprises entre 0,5 et 3 %.
Exemples de médicaments. — 1° Pommades pour usage externe par exemple pour des pyoder-mies, mycoses de la peau, ulcères et analogues :
a. onguent hydrophile USP 16 9,9 g
6-chloro-benzisothiazolone 0,1 g b. Onguent au polyéthylèneglycol..... 9,8 g
6-méthyl-benzisothiazolone 0,2 g
2° Poudre pour usage externe, par exemple pour le traitement des plaies.
[1.020 M]
_ 4 — Tableau I
Exemple
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
Produit
N-,3-hydroxyéthyl-benzisothiazolone
N -y-hydroxypropyl-benzisothiazolone
N-3-hydroxypropyl-benzisothiazolone
N-y-hydroxy-|2-métiiyi-propyl-benzîsotliiazolone.. ,
Na,«-dihydroxyméthyl-éthyi-benzisothiazolone
N-y-lauxyloxy-propyl-benzisotliiazolone
N-.S-éthoxyéthyl-benzisotMazolone
N-cyclohexyl-benzisothiazolone.
N-3',4'-diméthoxypbénéthyI-i)en2isothiazoione
N-3',4'-méthyîènedioxypbénéthyl-ben2isothiazoîone
N-|3-aminoéthyl-beirasotliiazolone
N—y-dimétbylamînopropyl-benzisothiazolone
5-chloro-benzisothiazolone
5-méthyi-benzisothiazolone
5-nitro-benzisothiazolon e
6-carboxy-benzisothiazolon e
6-carboxamido-benzîsothiazolone
6-amino-benzisothiazolone.
5,7-dimétb.yl-benzisothiazolone
6,7-diméthoxy-benzisothiazolone
N,N'-morpholinopropyl-6-chloro-benzisothiazolone
N-benzyl-6-chloro-benzisothiazoione
N-benzyi-6-métiiyI-benzisotIuazolone
N-jî-hydroxyéthyl-6-chloro-benzisothiazolone....
P. E.
190-195°/0,2 mm 194-197°/0,1 mm 190-192o/0,l mm
210-215°/0,1 mm 164-167°/0,2 mm 180-185°/0,1 mm
144-148°/0,03 mm p. f.
104-106° 74-75°
84-85° 136°
102-103° 127° 130°
265° 193-196° 298-300°
(déc) 260-265°
(déc) 275-280° (déc) 224° 185-190° 183° 94° 145° 60° 140°
Tableau II
Domaine
Indications
Formes d'application
Chirurgie
Otorhinolaryngoiogie
Ophtalmologie
Gynécologie
et
Accouchements.
Médecine interne
Pyodermies, dermatoses infectées, mycoses de la peau, ulcères.
Traitement des plaies, brûlures ; pommades anti-bactérienne pour le nez.
Otite externe et chronique, otite médiane, sinusites, pharyngites.
Blépharite, conjonctivite, pré- et post-traitement antiseptique pour les opérations de l'œil.
Vaginite
Prophylaxie des mamelons enflammés Infection intestinale
Onguent à la stéarine et à la glycérine (application au pinceau après agitation).
Gel, poudre
Gouttes pour les oreilles ; poudre, pastilles pour la gorge.
Onguent ophtalmique (prescription médicale).
Gel, poudre
Poudre ou pommade
Dragées, micro-comprimés ou granulés, suspension.
Talc.
— 5
• 9,85 g
N - y - diméthylaminopropyl - benzisothiazolone 0,15 g
3° Poudre pour usages chirurgicaux :
Lactose 9,85 g
6-chloro-benzisothiazolone 0,15 g
RÉSUMÉ
1° Dérivés de benzisothiazolone ayant pour formule :
(I)
N-R
dans laquelle X et Y sont identiques ou différents et représentent de l'hydrogène, des groupements alcoyle, alcoxy ou thio-éther, un halogène, des groupements nitro, amino, oxy, sulfamide, carbo-xyle ou amide d'acide carboxylique ou des groupements amino mono- ou di-substitués avec des radicaux alcoyle ou acyle comme substituants, alors que R est de l'hydrogène, un groupement alcényie aminoalcoyle, alcoylamino-alcoyle, dialcoylamino-alcoyle, oxyalcoyle, alcoxyalcoyle ou cycloalcoyle, un groupement aralcoyle avec au moins 2 atomes alcoyle-C, le cas échant substitué, un groupement thiocarbamino alcoylé ou un groupement amino-
— [1.020 M]
ou méthyiène-imino arylé au cas où X et Y ne sont pas simultanément de l'hydrogène et, en outre, un groupement alcoyle ou un groupement aryle ou arylméthyle, le cas échéant substitué, X, Y et R' ne représentant pas simultanément de l'hydrogène;
2° La N-allyl-benzisothiazolone;
3° La N-phénétyl-benzisothiazolone ;
4° La N - y - diméthylaminopropyl - benzisothiazolone;
5° La N - (3 - hydroxyéthyl - 6 - chloro - benzisothiazolone;
6° La 6 - chloro - N - 3',4' - dichlorophényl -benzisothiazolone ;
7° La 5-méthoxy-benzisothiazolone;
8° La 6-méthyl-benzisothiazolone;
9° La 6-chloro-benzisothiazolone;
10° La nitro-benzisothiazolone ;
11° La 6 - chloro - N - n - amyl - benzysothiazo-lone;
12° Les matières actives sont utilisées avec des concentrations de 0,5 à 3 %;
13° Les matières actives sont mélangées à des supports, véhicules ou diluants pharmacologiques solides ou liquides non toxiques et physiologique-ment acceptables.
Société dite : Dr. A. WANDER S. A. ^
Par procuration :
Plasseraud, Devant, Gotmann, Jacqublot
Pour la vente des fascicules, s'adresser à I'Imprimerie Nationale, 27, rue de la Convention, Paris (15*).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH331560A CH395094A (de) | 1960-03-24 | 1960-03-24 | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-benzisothiazolon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR1020M true FR1020M (fr) | 1962-01-27 |
Family
ID=4253327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR855963A Expired FR1020M (fr) | 1960-03-24 | 1961-03-17 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3300378A (fr) |
| BR (1) | BR6127891D0 (fr) |
| CH (1) | CH395094A (fr) |
| ES (1) | ES265993A1 (fr) |
| FR (1) | FR1020M (fr) |
| GB (1) | GB963283A (fr) |
| NL (1) | NL110703C (fr) |
| SE (1) | SE302459B (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2315927A1 (fr) * | 1975-07-03 | 1977-01-28 | Prephar | Composition spermicide a application vaginale |
| EP0000254A1 (fr) * | 1977-06-20 | 1979-01-10 | Beecham Group Plc | 2-(Gamma-(1-piperidinyl)propyl)1,2-benzisothiazole 3-one antithrombotique, ses sels d'acides pharmaceutiquement acceptables, leur préparation et leurs compositions |
| FR2492376A1 (fr) * | 1980-10-17 | 1982-04-23 | Cird | Polymethylene-4,5 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leurs utilisation comme agents bactericides et fongicides |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3150629A1 (de) * | 1981-12-21 | 1983-06-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolin-3-onen |
| JPS58177915A (ja) * | 1982-04-12 | 1983-10-18 | Green Cross Corp:The | 抗血栓剤 |
| FR2583046B1 (fr) * | 1985-06-05 | 1987-07-17 | Cird | Alkyl ou aralkyl thio-2 cycloalkene-1 carboxamides-1 et leurs sulfoxydes, leurs procedes de preparation et leur application a la synthese de tri et tetramethylene-4,5 isothiazoline-4, ones-3 |
| GB9020933D0 (en) * | 1990-09-26 | 1990-11-07 | Ici Plc | Compound,preparation and use |
| TW402585B (en) * | 1993-11-24 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1, 2-benzisothiazol-3-ones |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2767174A (en) * | 1954-12-29 | 1956-10-16 | Schenley Ind Inc | N-benzylidene and n-quinolylmethylene-substituted 2-aminobenzisothiazolones and processes for their preparation |
| BE565380A (fr) * | 1957-03-08 | |||
| NL268752A (fr) * | 1959-06-24 |
-
1960
- 1960-03-24 CH CH331560A patent/CH395094A/de unknown
-
1961
- 1961-02-16 GB GB5836/61A patent/GB963283A/en not_active Expired
- 1961-03-17 FR FR855963A patent/FR1020M/fr not_active Expired
- 1961-03-23 ES ES0265993A patent/ES265993A1/es not_active Expired
- 1961-03-23 NL NL262733A patent/NL110703C/xx active
- 1961-03-24 BR BR127891/61A patent/BR6127891D0/pt unknown
-
1962
- 1962-10-25 US US233152A patent/US3300378A/en not_active Expired - Lifetime
-
1963
- 1963-02-21 SE SE189863A patent/SE302459B/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2315927A1 (fr) * | 1975-07-03 | 1977-01-28 | Prephar | Composition spermicide a application vaginale |
| EP0000254A1 (fr) * | 1977-06-20 | 1979-01-10 | Beecham Group Plc | 2-(Gamma-(1-piperidinyl)propyl)1,2-benzisothiazole 3-one antithrombotique, ses sels d'acides pharmaceutiquement acceptables, leur préparation et leurs compositions |
| FR2492376A1 (fr) * | 1980-10-17 | 1982-04-23 | Cird | Polymethylene-4,5 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leurs utilisation comme agents bactericides et fongicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES265993A1 (es) | 1961-11-01 |
| BR6127891D0 (pt) | 1973-07-03 |
| US3300378A (en) | 1967-01-24 |
| NL110703C (nl) | 1965-02-15 |
| NL262733A (nl) | 1964-09-15 |
| SE302459B (sv) | 1968-07-22 |
| CH395094A (de) | 1965-07-15 |
| GB963283A (en) | 1964-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0516520A1 (fr) | Pipéridines disubstituées-1,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| FR1020M (fr) | ||
| Harvill et al. | Haloalkyltetrazole and aminoalkyltetrazole derivatives | |
| CH633556A5 (fr) | Amides therapeutiquement actifs et procedes pour les produire. | |
| FR2662695A1 (fr) | Amino-2 polyfluoroalcoxy-6 benzoselenazoles, leur preparation et les medicaments les contenant. | |
| EP0375510B1 (fr) | Dérivés d'imino-2 polyfluoroalcoxy-6 benzothiazole, leurs procédés de préparation et les médicaments les contenant | |
| CH639078A5 (fr) | Amides derives d'acides carboxyliques-5 pyrimidiniques, leur preparation et medicaments les contenant. | |
| EP0374041A1 (fr) | Médicaments à base de dérivés de la benzothiazolamine-2, dérivés et leur préparation | |
| EP0115979A1 (fr) | Nouveaux dérivés du 1H,3H-pyrrolo (1,2-c) thiazole leur préparation et les médicaments qui les contiennent | |
| WO1991019714A1 (fr) | Nouveaux derives de l'oxazole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| CA1300133C (fr) | Benzimidazoles et imidazopyridines sulfonamides, leur preparation et leurapplication en tant que medicaments | |
| EP0086126A1 (fr) | Dérivés d'imidazolidine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| FR2565980A1 (fr) | Nouveaux esters de 1,1-dioxydes de n-heteroaryl-4-hydroxy-2-methyl- 2h -1,2-benzothiazine- (ou thieno(2,3-e)-1,2-thiazine)-3-carboxamide precurseurs de medicaments et composition pharmaceutiques les contenant | |
| EP0196943B1 (fr) | Nouveaux dérivés 8-thiotétrahydroquinoléines et leurs sels | |
| JP2967231B2 (ja) | １，４―チアジン誘導体 | |
| EP0408437B1 (fr) | Dérivés d'alkylimino-2 benzothiazoline, leurs procédés de préparation et les médicaments les contenant | |
| FR2492821A1 (fr) | Derives de la pyrimidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
| FR2636327A1 (fr) | Derives de quinoleine, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant | |
| FR2648135A1 (fr) | Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CA2074833A1 (fr) | Derives d'(alkylthio-3 propyl)-3 benzothiazoline, leur preparation et les medicaments les contenant | |
| CH658786A5 (fr) | Medicaments qui contiennent d'alpha-(n-pyrrolyl)-acides ou de leurs sels ou esters. | |
| LU87900A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide 5-phenyl-1h-pyrazole-4-propionique,leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
| CA1064489A (fr) | Procede d'obtention de nouveaux benzene sulfonamides | |
| EP0005422A2 (fr) | Dérivés d'acides oméga-dialkylalkanoiques, leurs procédés de préparation ainsi que leur utilisation en thérapeutique | |
| BE654017A (fr) |