FI93642B - Förfarande för framställning av optiskt aktiva -arylalkankarboxylsyror - Google Patents
Förfarande för framställning av optiskt aktiva -arylalkankarboxylsyror Download PDFInfo
- Publication number
- FI93642B FI93642B FI933175A FI933175A FI93642B FI 93642 B FI93642 B FI 93642B FI 933175 A FI933175 A FI 933175A FI 933175 A FI933175 A FI 933175A FI 93642 B FI93642 B FI 93642B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- ketal
- acid
- group
- naphthyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (3)
1 V—c*/ ^Γ°°-Η2 (T) Ar'^ ^CH-R
20 I väri Ar och R är ovan difinierade; R, och R2 oberoende av varandra betecknar en hydroxigrupp eller en grupp OR3 eller N(R3)2, i vilka R3 är en CM-alkylgrupp; och X är en klor-, 25 brom- eller jodatom eller en hydroxi-, CM-alkanoyloxi-, CM-alkylsulfonyloxi- eller arylsulfonyloxigrupp; och de med asterisk indikerade kolatomerna har samtidigt antingen R- eller S-konfiguration och ketalen med formeln (I) är i form av epimerer med hänsyn till den med gruppen X bundna 30 kolatomen, genom att omsätta L(+)- eller D(-)-vinsyra eller ett derivat därav med formeln ★ ★ Ri-CO-CH-CH-CO-Ro 1. i OH OH l! 93642 27 väri R, och R2 betecknar samma som ovan, (a) med en keton med formeIn Ar-CO-CH-R (II)
5 X väri Ar, R och X betecknar samma som ovan, i närvaro av en syrakatalysator och en ortoester vid en temperatur av 50 -90 °C eller medelst azeotrop destination av det vid keta-lisationen bildade vattnet i närvaro av ett lämpligt or-10 ganiskt lösningsmedel, eller (b) med en ketal med formeIn r50^ ^/or6 C (III) 15 / \ Ar CH-R X väri Ar, R och X betecknar samma som ovan och R5 och R6 2 0 betecknar en CM-alkylgrupp, i en inert gasatmosfär i närvaro av en syrakatalysator under vattenfria förhällanden vid en temperatur av 20 - 125 °C, och om sä önskas, genom att omvandla en ketal med formeln (I) , väri R, = R2 = OR3, tili motsvarande ketal med formeln (I), väri R, och/eller 25 R2 är OH, genom att behandla den med en stark bas vid rums-temperatur i ett vattenhaltigt medium och genom att däref-ter reglera pH tili värdet 1, eller om sä önskas, genom att omvandla en ketal med formeln (I) , väri R] = R2 = OR3, tili motsvarande ketal med formeln (I), väri Rj och/eller 30 R2 är N(R3)2, genom att behandla den med en amin med formeln R3NH i ett vattenhaltigt medium vid rumstemperatur, och ketalen med formeln (I) bringas att omlagra tili ovan-nämnda a-arylalkankarboxylsyra i tvä steg i ett organiskt medium, som inte innehäller alkoholer eller glykoler, un-35 der milda förhällanden, varvid en mellanprodukt med formeln 93642 28 R CO-R, I I 1 Ar-CH-COO-CH-CH-R.n (V) I 1U co-R2 5 väri Ar, R, R, och R2 är ovan definierade och R10 är OH, Cl, Br eller I, och denna mellanprodukt hydrolyseras.
1. Förfarande för framställning av optiskt aktiva a-arylalkankarboxylsyror med formeln 5 Ar-CH-COOH R väri Ar är naftyl som substituerats i 6-ställning med en CM-alkoxigrupp och som har väte eller en halogenatom i 5-10 ställning eller Ar är fenyl som substituerats i 4-ställ-ning med en CM-alkylgrupp eller halogenatom och R är Chalky 1, kännetecknat därav, att man framstäl-ler stereoselektivt en alkylarylketal med formeln (I) ,= R-CO H
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-t e c k n a t därav, att syrakatalysatorn är en mineral- 10 eller sulfonsyra.
3. Förfarande enligt patentkrav l, känne-t e c k n a t därav, att Ar en i 6-ställning med en met-oxigrupp substituerad naftyl, som i 5-ställning har väte eller en halogenatom. II
Applications Claiming Priority (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT720484 | 1984-04-06 | ||
IT8407204A IT1214809B (it) | 1984-04-06 | 1984-04-06 | Intermedi utili per la sintesi di acidi carbossilici. |
IT07206/84A IT1199447B (it) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | Intermedi utili per la sintesi di acidi carbossilici |
IT720784 | 1984-08-06 | ||
IT720684 | 1984-08-06 | ||
IT8407207A IT1207420B (it) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | Acidi carbossilici. procedimento per la preparazione di |
FI911886A FI92688C (sv) | 1984-04-06 | 1991-04-18 | Förfarande för framställning av optiskt aktiva -arylalkankarboxylsyror |
FI911886 | 1991-04-18 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI933175A FI933175A (sv) | 1993-07-12 |
FI933175A0 FI933175A0 (sv) | 1993-07-12 |
FI93642B true FI93642B (sv) | 1995-01-31 |
FI93642C FI93642C (sv) | 1995-05-10 |
Family
ID=27444193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI933175A FI93642C (sv) | 1984-04-06 | 1993-07-12 | Förfarande för framställning av optiskt aktiva -arylalkankarboxylsyror |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FI (1) | FI93642C (sv) |
-
1993
- 1993-07-12 FI FI933175A patent/FI93642C/sv active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI93642C (sv) | 1995-05-10 |
FI933175A (sv) | 1993-07-12 |
FI933175A0 (sv) | 1993-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI91528B (sv) | Optiskt aktiva alkylarylketaler och förfarande för framställning av dessa | |
HU191621B (en) | Process for preparing alpha-phenyl- or -naphthyl-alkane-acid derivatives | |
EP0214426B1 (en) | Intermediates in the synthesis of carboxylic acids | |
FI93642B (sv) | Förfarande för framställning av optiskt aktiva -arylalkankarboxylsyror | |
JP2617960B2 (ja) | 光学活性カルボン酸をつくる立体異性化方法 | |
US4810819A (en) | Process for the preparation of optically active alpha-acrylalkanoic acids and novel intermediates thereof | |
FI92688C (sv) | Förfarande för framställning av optiskt aktiva -arylalkankarboxylsyror | |
FI92823B (sv) | Optiskt aktiva arylalkylketaler | |
NO173055B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av alfa-arylalkansyrer | |
NO178335B (no) | Optisk aktive r ved fremstilling av optisk aktive |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application |