FI89352B - Framstaellning av vattenfria karboxylsyror och -anhydrider ur alkoholer under anvaendande av rodiumkomplexkatalysatorer och en organisk esterkaella - Google Patents

Framstaellning av vattenfria karboxylsyror och -anhydrider ur alkoholer under anvaendande av rodiumkomplexkatalysatorer och en organisk esterkaella Download PDF

Info

Publication number
FI89352B
FI89352B FI853130A FI853130A FI89352B FI 89352 B FI89352 B FI 89352B FI 853130 A FI853130 A FI 853130A FI 853130 A FI853130 A FI 853130A FI 89352 B FI89352 B FI 89352B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
process according
reaction
group
formula
rhodium
Prior art date
Application number
FI853130A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI853130A0 (fi
FI853130L (fi
FI89352C (sv
Inventor
Richard William Wegman
David James Schreck
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24572567&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI89352(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of FI853130A0 publication Critical patent/FI853130A0/fi
Publication of FI853130L publication Critical patent/FI853130L/fi
Publication of FI89352B publication Critical patent/FI89352B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI89352C publication Critical patent/FI89352C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/1875—Phosphinites (R2P(OR), their isomeric phosphine oxides (R3P=O) and RO-substitution derivatives thereof)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2495—Ligands comprising a phosphine-P atom and one or more further complexing phosphorus atoms covered by groups B01J31/1845 - B01J31/1885, e.g. phosphine/phosphinate or phospholyl/phosphonate ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (20)

1. Förfarande för framställning av organiska karboxylsyror med formeln RCOOH och karboxylsyraanhydrider med formeln RC(0)0(0)CR, i vilket förfarande en alkohol med formeln RÖH, kolmonoxid och en organisk ester med formeln RC(0)0R eller en förening som under reaktionsbetingelserna kan omvandlas tili nämnda ester, bringas i katalytisk reaktion i kontakt med ett homogent katalysatorsystem, kännetecknat av att vid reaktionen används ett katalysatorkomplex med formeln Rh(C0)X(R' R' PGZ) eller Rh(CO) 2X(R'R'PGZ) X är halogen; R' betecknar samma eller olika, subs ti tuerade eller osubstituerade alkylgrupp med 1. . . 10 kolatomer, aryl-grupp med 6. .. 10 ringkolatomer, eller aralkylgrupp med 6... 10 ringkolatomer och 1. . . 10 kolatomer i alkyldelen; varvid, dä grupperna R' är substituerade, högst 3 av molekylens R' -grup-per är substituerade med Z-grupper; G betecknar gruppen R" /R" \ /R" \ R" R" / R" \ i /1 Mi i n -C—f-C--eller —f-C--C = C--C-- ηΤ Ti r TT R" \R"/« \ R" / Ja VR" /la a är ett helt tai 0. . . 4; b är ett helt tai 0. . . 3; Z är en grupp som valts bland grupperna -P(0)R' R' , -COOR" eller -C (O) R"; och R" är R' eller -H, och att reaktionen utförs under milda reaktionsbetingelser.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att katalysatorsystemets halogenkomponent är härledd ur litiumjodid.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att rodiumet och liganden som bildar katalysatorkomplexet mätäs separat in i reaktorn och molförhällandet mellan rodiumet och liganden är 3: 1. . . 1: 1. 34 89352
4. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att RC(O)OR är metylacetat.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att R' är fenyl.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att volymförhällandet mellan RÖH och föreningen RC(0)OR är 100: 1. . . 1: 100.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att RÖH är metanol.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att katalysatorkomplexets ligandi är Ph2P(CH2)2P(O)Ph2, där Ph är fenyl.
9. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att ättiksyra används som reaktionslösningsmedel.
10. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att katalysatorkomplexets rodiumkomponent är en rodium-karbonylförening.
11. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att reaktionstemperaturen är ca 50. ..160’C.
12. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att reaktionstemperaturen är ca 105... 150'C.
13. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att reaktionstrycket är ca 100...400 psig (6,9...27,6 bar övertryck). Il 35 89352
14. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att Z är -PR' R' . o
15. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att Z ar -COOR" .
16. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att Z är -C(0)R".
17. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att katalysatorsystemet ytterligare innehäller en halogenid-promotor.
18. Förfarande enligt patentkravet 17, känneteck nat av att halogenidpromotorn är metyljodid och katalysator-komponentens halogen erhälls ur litiumjodid.
19. Förfarande enligt patentkravet 18, känneteck nat av att mol förhallandet Lii: Rh är ca 128: 1. . . 1: 1.
20. Förfarande enligt patentkravet 19, känneteck nat av att molförhällandet Lii: CH3 är 10: 1. . . 1: 10.
FI853130A 1984-08-16 1985-08-15 Framställning av vattenfria karboxylsyror och -anhydrider ur alkoholer under användande av rodiumkomplexkatalysatorer och en organisk esterk älla FI89352C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64147784A 1984-08-16 1984-08-16
US64147784 1984-08-16

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI853130A0 FI853130A0 (fi) 1985-08-15
FI853130L FI853130L (fi) 1986-02-17
FI89352B true FI89352B (fi) 1993-06-15
FI89352C FI89352C (sv) 1993-09-27

Family

ID=24572567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI853130A FI89352C (sv) 1984-08-16 1985-08-15 Framställning av vattenfria karboxylsyror och -anhydrider ur alkoholer under användande av rodiumkomplexkatalysatorer och en organisk esterk älla

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0173170B1 (sv)
JP (1) JPS6157243A (sv)
KR (1) KR860001781A (sv)
AT (1) ATE46497T1 (sv)
AU (1) AU587581B2 (sv)
CA (1) CA1248549A (sv)
DE (1) DE3573108D1 (sv)
FI (1) FI89352C (sv)
MX (1) MX162712A (sv)
NO (1) NO161908C (sv)
YU (1) YU130585A (sv)
ZA (2) ZA856210B (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3429180A1 (de) * 1984-08-08 1986-02-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von essigsaeureanhydrid und ggf. essigsaeure
DE3823645C1 (sv) * 1988-07-13 1989-11-30 Hoechst Ag
JPH0578274A (ja) * 1991-03-22 1993-03-30 Dalian Kagaku Kogyo Kofun Yugenkoshi 酢酸の製造法
GB9802027D0 (en) * 1998-01-31 1998-03-25 Bp Chem Int Ltd Chemical process

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179403A (en) * 1977-12-19 1979-12-18 Shell Oil Company Resin-ligand-metal complex compositions
DE3034352A1 (de) * 1979-02-12 1981-03-26 Exxon Research Engineering Co Carbonylation process and novel transition metal catalysts
CA1237728A (en) * 1984-07-20 1988-06-07 Anthony G. Abatjoglou Production of carboxylic acids from alcohols using rhodium complex catalysts
DE3429180A1 (de) * 1984-08-08 1986-02-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von essigsaeureanhydrid und ggf. essigsaeure
US4563309A (en) * 1984-08-16 1986-01-07 Union Carbide Corporation Production of carboxylic anhydrides from methyl carboxlyates using rhodium complex catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0338257B2 (sv) 1991-06-10
ZA856212B (en) 1986-04-30
ATE46497T1 (de) 1989-10-15
DE3573108D1 (en) 1989-10-26
FI853130A0 (fi) 1985-08-15
NO853230L (no) 1986-02-17
KR860001781A (ko) 1986-03-22
FI853130L (fi) 1986-02-17
EP0173170A1 (en) 1986-03-05
CA1248549A (en) 1989-01-10
ZA856210B (en) 1986-04-30
FI89352C (sv) 1993-09-27
EP0173170B1 (en) 1989-09-20
MX162712A (es) 1991-06-17
AU587581B2 (en) 1989-08-24
NO161908C (no) 1989-10-11
NO161908B (no) 1989-07-03
YU130585A (en) 1987-12-31
JPS6157243A (ja) 1986-03-24
AU4622685A (en) 1986-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI88611C (sv) Förfarande för framställning av karboxylsyror samt rodiumkatalysatorko mplex användbara i förfarandet
JPH01153653A (ja) 酸加速ヒドロカルボキシル化
US4335059A (en) Preparation of carboxylic acid anhydrides
KR890001915B1 (ko) 유기 카르복실산의 제조방법
FI89352B (fi) Framstaellning av vattenfria karboxylsyror och -anhydrider ur alkoholer under anvaendande av rodiumkomplexkatalysatorer och en organisk esterkaella
US4251458A (en) Process for preparing carboxylic acid anhydrides
FI88917C (sv) Förfarande för framställning av karboxylsyraanhydrider ur metylkarboxy later under användande av rodiumkomplexkatalysatorer
CA1194033A (en) Process for the co-production of carboxylic acids and carboxylic acid esters
US5026907A (en) Production of carboxylic acids from alcohols using rhodium complex catalysts and organic ester source
FI89040C (sv) Förfarande för framställning av en blandning av metylacetat och etylac etat
US4511741A (en) Production of aldehydes from organic acid esters
US4927967A (en) Production of carboxylic acids from organic formate esters using rhodium complex catalysts
EP0146823B1 (en) Production of carboxylic acids from organic formate esters
US4513151A (en) Acetaldehyde process
US4594463A (en) Synthesis of aldehydes from alcohols
US4990654A (en) Production of acetate esters from alcohols using rhodium complex catalysts
WO1985002400A1 (en) Process for producing organic acids
EP0171651A1 (en) Production of carboxylic acids from organic formates using rhodium complex catalysts
EP0158720A1 (en) Synergistic production of carboxylic acids from organic formate esters

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: UNION CARBIDE CORPORATION