FI88798B - Med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerade pyrrolopyridinkarboxylsyraderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och naemnda foereningarnas anvaendning som herbicider - Google Patents
Med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerade pyrrolopyridinkarboxylsyraderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och naemnda foereningarnas anvaendning som herbicider Download PDFInfo
- Publication number
- FI88798B FI88798B FI893136A FI893136A FI88798B FI 88798 B FI88798 B FI 88798B FI 893136 A FI893136 A FI 893136A FI 893136 A FI893136 A FI 893136A FI 88798 B FI88798 B FI 88798B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- pyridine
- oxo
- imidazolin
- isopropyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (16)
1. Med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerade pyrrolopyridinkarboxylsyraderi- 5 vat med formeln II <XC00R8 (II, h^'~~V'CHICH3,2 väri A är 15 H\/NR3" yCH2~ yNR3- jCR7- R4-\ eller R4^ H' CH2-, W NR3-, CR7- NR3-;
20 R3 är Cj^-alkyl, C1.4-alkoxi eller C3_6-alkenyloxi; R4 är väte, C^g-alkyl eller fenyl; R7 är väte, halogen eller C1.4-alkoxi och R8 är väte; Cx.4-alkyl som eventuellt är substltue-rad med furyl; eller propynyl; 25 samt i jordbruk godtagbara syraadditlonssalter och optis- ka isomerer därav.
2. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är 2,3-dihydro-6-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-l-metyl-lH-pyrrolo[2,3-b]pyrldln-5-karboxylsyra. 30
3. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är l-metoxi-5-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-lH-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-karboxylsyra.
4. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är l-allyloxi-5-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin- 35 2-yl)-lH-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-karboxylsyra. 84 38798
5. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är 3-klor-6-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2- y1)-1-mety1-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-karboxylsyra.
6. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening 5 är 3-klor-5-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2- y1)-1-metoxi-ΙΗ-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-karboxy1syra.
7. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är 5-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-l-me-toxi-2-metyl-lH-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-karboxylsyra. 10
8. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är 6-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-1-me-tyl-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-karboxylsyra.
9. Förening enligt patentkravet 1, vilken förening är 5-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-l-me- 15 tyl-lH-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-karboxylsyra.
10. Förfarande för kontroll av monokotyledona och dikotyledona, ettäriga, fleräriga och vattenväxtarters tillväxt, kännetecknat därav, att man utbre-der pä nämnda växters bladverk eller i jordmänen eller i 20 vatten som innehäller frön av nämnda växter eller andra organ som befrämjar deras spridning en herbicidalt effek-tivt mängd av en förening med formeln II <rrC00R8 (II) 'ch(ch3)2 H 0 30 väri A och R8 betecknar samma som i patentkravet 1.
11. Förfarande enligt patentkravet 10, kännetecknat därav, att föreningen med formeln II är 2,3-dihydro-6-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2- 35 yl)-l-metyl-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-karboxylsyra. i 85 n 8 7 9 s
12. Förfarande enligt patentkravet 10, känne-t e c k n a t därav, att föreningen med formeln II är 3-klor-6-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-l-metyl-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-karboxylsyra. 5
13. Förfarande enligt patentkravet 10, känne- t e c k n a t därav, att föreningen med formeln II är 6-(4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-l-metyl-ΙΗ-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-karboxylsyra.
14. Förfarande för framställning av herbicidala, 10 med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerade pyrrolopyridinkarboxylsyraderivat med formeln II ^-COORn 15 <fY (II) /-~/^CH(CH3) 2 H N0 20 väri A och R8 betecknar samma som i patentkravet 1, kännetecknat därav, att man omsätter en före-ning med formeln XXII 25 <f"VC00H CH3 -C0NH C-—C0NH2 (xxii) ch(ch3)2 30 väri A betecknar samma som ovan, med en vattenlösning av natrium- eller kaliumhydroxid eller med en vattenhaltig Ci-^-alkohollösning genom att använda 2-20 mol av des- 35 sa per en mol av föreningen med formeln XXII, vid en tem-peratur av 25 - 110 eC, genom att surgöra den dä bildade 86 38798 reaktionsblandningen till ett pH-värde av 2 - 4 med klor-vätesyra eller svavelsyra, genom att extrahera den sur-gjorda reaktionsblandningen med ett organiskt lösningsme-del och genom att separera lösningsmedlet ur reaktions-5 blandningen för att erhälla en syraprodukt med formeln II, väri Re är H; och ifall önskvärt, behandlar den sälunda erhällna syrapro-dukten med formeln II, väri Re är H, med 1-3 ekvivalen-ter av ättiksyraanhydrid i pyridin för att bilda ett imi-10 dazopyrroloheteropyridindion med formeln VI ^—l X , \ CK3 A J N-—CH (CHj) 2
15 NXmX-(VI) -(=o väri A betecknar samma som ovan, eller med en ekvivalent 20 av dicyklohexylkarbodimid i ett inert lösningsmedel för att bilda ett imidazopyrroloheteropyridindion med formeln XIV xVA 25. i N n (xiv) N----CHj CH(CH3)J 30 väri A betecknar samma som ovan, och omsätter det sälunda erhällna imidazopyrroloheteropyridindionet med formeln VI eller XIV med en alkohol eller motsvarande alkalimetall-alkoxid vid en temperatur som är mellan cirka 20 °C och 35 cirka 50 °C för att erhälla en ester med formeln II, väri R8 betecknar nägot annat än väte.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80857885A | 1985-12-13 | 1985-12-13 | |
| US80857885 | 1985-12-13 | ||
| FI865081A FI86730C (sv) | 1985-12-13 | 1986-12-12 | Med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerad e pyranopyridinkarboxylsyraderivat och användning av omnämnda förening ar som herbicider |
| FI865081 | 1986-12-12 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI893136A0 FI893136A0 (fi) | 1989-06-27 |
| FI893136A FI893136A (fi) | 1989-06-27 |
| FI88798B true FI88798B (fi) | 1993-03-31 |
| FI88798C FI88798C (sv) | 1993-07-12 |
Family
ID=26158055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI893136A FI88798C (sv) | 1985-12-13 | 1989-06-27 | Med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerad e pyrrolopyridinkarboxylsyraderivat, förfarande för framställning av d em och nämnda föreningarnas användning som herbicider |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI88798C (sv) |
-
1989
- 1989-06-27 FI FI893136A patent/FI88798C/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI88798C (sv) | 1993-07-12 |
| FI893136A0 (fi) | 1989-06-27 |
| FI893136A (fi) | 1989-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6444617B1 (en) | Fused-heterocycle dicarboxylic acid diamide derivatives or salts thereof, herbicide and usage thereof | |
| DE3687516T2 (de) | Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe. | |
| CA1337349C (en) | Dihydroimidazopyrrolopyridines, quinolines, thieno- and furopyridines | |
| US5565411A (en) | (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for the preparation of and use of said compounds as herbicidal agents | |
| RU2058313C1 (ru) | Производные (2-имидазолин-2-ил)-тиено или фуро(3,2-в) пиридин карбоновой кислоты, гербицидная композиция, ингредиенты для их получения | |
| GB2174395A (en) | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives | |
| JPH0655727B2 (ja) | イミダゾリジノン及びイミダゾリジンチオン化合物及びそれらを含有する除草剤組成物並びにそれらの製造方法 | |
| FI88798B (fi) | Med (4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-gruppen substituerade pyrrolopyridinkarboxylsyraderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och naemnda foereningarnas anvaendning som herbicider | |
| US4752323A (en) | (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo[2,3-b] and [3,2-b]pyridines and use of said compounds as herbicidal agents | |
| DE4117508A1 (de) | Substituierte benzthiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| EP0245860A2 (de) | Pyrazolo [3,4-b]pyridinderivate, Verfahren und Zwischenstufen zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| CA1339315C (en) | 5h-imidazopyrrolopyridine, quinoline, thieno- and furopyridine, dihydrothieno- and furopyridine 2-5-diones | |
| US5565412A (en) | (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for the preparation of and use of said compounds as herbicidal agents | |
| DE4241658A1 (de) | Substituierte 2-Thiobenzthiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide Mittel | |
| KR900006861B1 (ko) | 신규 (2-이미다졸린-2-일) 융합 헤테로피리딘 화합물 | |
| JPS62123185A (ja) | ２−（２−イミダゾリン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 | |
| CN118290415A (en) | N-heteroaryl benzothiazole heterocyclic derivative, preparation method and application thereof | |
| OTHMAN | SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL EVALUATION OF SOME NEW PYRIDINE-2 (1H)-THIONES, NICOTINAMIDES, THIENO [2, 3-B]-PYRIDINES, PYRIDO [3', 2': 4, 5]-THIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND PYRIDO [3', 2': 4, 5] THIENO [3, 2-D][1, 2, 3]-TRIAZINES CONTAINING ANTIPYRINE MOIETY. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: AMERICAN CYANAMID COMPANY |