FI88395B - Nya, i 23-staellning sulfinylgrupp omfattande steroidfoereningar, foerfarande foer framstaellning av dessa, dess anvaendning och mellanprodukter - Google Patents
Nya, i 23-staellning sulfinylgrupp omfattande steroidfoereningar, foerfarande foer framstaellning av dessa, dess anvaendning och mellanprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- FI88395B FI88395B FI875348A FI875348A FI88395B FI 88395 B FI88395 B FI 88395B FI 875348 A FI875348 A FI 875348A FI 875348 A FI875348 A FI 875348A FI 88395 B FI88395 B FI 88395B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- group
- groups
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives
- C07J41/0061—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives one of the carbon atoms being part of an amide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
- C07J7/002—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
- C07J9/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane containing a carboxylic function directly attached or attached by a chain containing only carbon atoms to the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (14)
1. Steroidföreningar med den allmänna formeln (I) 5 10 där är en väteatom eller en metylgrupp, R2 är en me-tyl- eller etylgrupp, ringarna A, B, C och D kan omfatta 15 en dubbelbindning eller flera dubbelbindningar och kan vara substituerade med en eller flera, valfritt skyddade hydroxyl- eller ketogrupper, en eller flera halogenato-mer, en eller flera alkyl- eller alkoxigrupper med 1-4 kolatomer eller en eller flera alkenyl- eller alkynyl-20 grupper med 2-4 kolatomer, och R är en halogenatom, en hydroxylgrupp, en alkoxigrupp med 1-6 kolatomer, en aralkoxigrupp med 7-15 kolatomer, en radikal med r3 formeln -N- , där R3 och R4, vilka kan vara lika
25 R4 eller olika, är väteatomer, alkylgrupper med 1-6 kolatomer eller aralkylgrupper med 7-15 kolatomer, eller kan tillsammans med kväveatomen, vid vilken de är bundna, bilda en heterocyklisk ring, som valfritt innehäller en 30 annan heteroatom, vilken valts bland kväve och syre, eller R är en alkyltiogrupp med 1-6 kolatomer eller en aryltio- eller aralkyltiogrupp med högst 15 kolatomer.
2. Förfarande för framställning av föreningar med den allmänna formeln (I) 35 31 88395 [ A { B J COR där Ri är en väteatom eller en metylgrupp, R2 är en me-10 tyl- eller etylgrupp, ringarna A, B, C och D kan omfatta en dubbelbindning eller flera dubbelblndnlngar och kan vara substituerade med en eller flera, valfritt skyddade hydroxyl- eller ketogrupper, en eller flera halogenato-mer, en eller flera alkyl- eller alkoxigrupper med 1-4 15 kolatomer eller en eller flera alkenyl- eller alkynyl- grupper med 2-4 kolatomer, och R är en halogenatom, en hydroxylgrupp, en alkoxigrupp med 1-6 kolatomer, en aralkoxigrupp med 7-15 kolatomer, en radlkal med 20 formeln -N' , där R3 och R4, vilka kan vara Ilka eller olika, är väteatomer, alkylgrupper med 1-6 kolatomer eller aralkylgrupper med 7-15 kolatomer, eller kan tillsammans med kväveatomen, vid vilken de är bundna, 25 bilda en heterocyklisk ring, som valfritt innehäller en annan heteroatom, vilken valts bland kväve och syre, eller R är en alkyltiogrupp med 1-6 kolatomer eller en aryltio- eller aralkyltiogrupp med högst 15 kolatomer, kännetecknat därav, att en förening med for-.: 30 mein (II) R1 -fi (id .: 35 C°2" 32 8 8 395 där A, B, C, D, Ri och R2 är säsom ovan definierats, be- handlas först med ett syrahalogenidbildande medel, sedan med en tertlär bas, sedan med tionylklorid och tili sist valfritt med vatten, alkohol, aralkohol, en primär eller
3. Förfarande enligt patentkravet 2, känne- t e c k n a t därav, att den som utgängsämne använda fö-reningen med formeln II och reagenserna väljs sä, att man erhäller föreningar med formeln I, där Rx och R2 bäda är 15 metylgrupper och ringarna A, B, C och D omfattar en even-tuellt skyddad hydroxylgrupp i ställning 3 och valfritt omfattar en annan funktionell grupp eller flera andra funktionella grupper, vilken/vilka väljs bland valfritt skyddade hydroxylgrupper i ställningar 6, 7, 11 och 12 20 och valfritt skyddade ketogrupper i ställningar 7, 11 och 12, och R är en halogenatom, en hydroxylgrupp, en alkoxi-grupp med högst 4 kolatomer eller en radikal med formeln 3 -N^ , där R'j och R'4 är väteatomer eller alkylgrup-
25 R'4 per alkylgrupper med högst 4 kolatomer, eller R'3 och R'4 tillsammans med kväveatomen, vid vilken de är bundna, bildar en piperidino-, pyrrolidino- eller morfolinogrupp.
4. Förfarande enligt patentkravet 3, känne- 30 tecknat därav, att den som utgängsämne använda fö- reningen med formeln II och reagenserna väljs sä, att man erhäller föreningar med formeln I, där ringarna A, B, C och D omfattar en eventuellt skyddad hydroxylgrupp i ställning 3 samt valfritt en annan funktionell grupp el-35 ler flera andra funktionella grupper, vilken/vilka väljs 33 88395 bland en valfritt skyddad hydroxylgrupp i ställning 12 och valfritt skyddade ketogrupper i ställningar 11 och 12, och R är en kloratom eller en hydroxylgrupp.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 2-4, 5 kännetecknat därav, att man framställer före-ningar med den allmänna formeln I, vilka är 3-alfa-formyloxi-ll-oxo-23-sulfinyl-5-beta-24-kolansyra och 3-alfa-hydroxi-ll-oxo-23-sulfinyl-5-beta-24-kolansyra.
5 R3 X sekundär amin med formeln H-N^ , där R3 och R4 är R< säsom ovan definierats, eller med en alkyltiol, aryltiol eller aralkyltiol för framställning av den önskade före-10 ningen med formeln I.
6. Användning av föreningarna med formeln I för framställning av slutprodukter med formeln IV
15 R, 1|C Dj (IV) I A I B J 20 där A, B, C, D, R1 och R2 är säsom definierats i patent-kravet 1, kännetecknad därav, att dä R är en hydroxylgrupp, behandlas föreningen med formeln I valfritt med ett syrahalogenidbildande reagens för bildande 25 av en förening med formeln I, där R är en halogenatom, och dä R är säsom definierats i patentkravet 1, behandlas föreningen med formeln I med ett halogeneringsreagens, och dä R är en halogenatom, behandlas den erhälinä mel-lanprodukten valfritt med vatten, alkohol, aralkohol, en ' ^ 30 R, primär eller sekundär amin med formeln H-N , där R4 R3 och R4 är säsom definierats i patentkravet 1, eller med en alkyltiol, aryltiol eller aralkyltiol för bildande 35 av en förening med formeln III 34 88395 *2 I R1 D (III) 5 10 vilken förening behandlas först med ett dehydrohalogene-rlngsmedel samt sedan med ett avspjälkande oxideringsme-del för framställnlng av den önskade slutprodukten med formeln IV.
7. Förfarande för framställnlng av slutprodukter 15 med formeln IV, som deflnlerats 1 patentkravet 6, k ä n -netecknat därav, att förenlngen med formeln II behandlas med ett syrahalogenidbildande medel, en tertlär bas och sedan med tionylklorid för bildande av en förening med formeln IA, 20 HljTc D J ] CIA)
25 CO-Hal^0 där Halx är en halogenatom, vilken förening behandlas med 30 ett halogeneringsmedel, varefter den erhällna produkten valfritt behandlas med vatten, alkohol, aralkohol, en prlmär eller sekundär amin med formeln H-N^ , där R3 «4 35 och R4 är säsom deflnlerats 1 patentkravet 1, eller med 35 8 8395 en alkyltiol, aryltiol eller aralkyltiol för bildande av föreningen med formeln III, som definierats i patentkra-vet 7, vllken förening behandlas medelst ett förfarande enligt patentkravet 7 för framställning av slutprodukten 5 med formeln IV.
8. Förfarande enligt n&got av patentkraven 2, 6 eller 7, kännetecknat därav, att det syraha-logenldbildande reagenset, som används, är tionylklorid.
9. Förenlngar med formeln III
10 R1 jkk D (III) [A B|0=(1 Hal 15 kAk Λ där λ, B, C, D, R, Rx och R2 är säsom definierats 1 pa-20 tentkravet 1 och Hal är en halogenatom, förutom fluor, och vldare med undantag av föreningarna 23,23-diklor-N-etylkolanamid och 3-acetoxi-23,23-diklor-N-etylkolanamid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8617050 | 1986-12-05 | ||
| FR8617050A FR2607816B1 (fr) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | Nouveaux produits steroides comportant, en position 23, un radical sulfinyle, leur procede de preparation, leur application a la preparation de produits de la serie des 20-cetopregnanes et des intermediaires de cette preparation |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI875348A0 FI875348A0 (fi) | 1987-12-04 |
| FI875348A FI875348A (fi) | 1988-06-06 |
| FI88395B true FI88395B (fi) | 1993-01-29 |
| FI88395C FI88395C (sv) | 1993-05-10 |
Family
ID=9341613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI875348A FI88395C (sv) | 1986-12-05 | 1987-12-04 | Nya, i 23-ställning sulfinylgrupp omfattande steroidföreningar, förfar ande för framställning av dessa, dess användning och mellanprodukter |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4847014A (sv) |
| EP (1) | EP0275728B1 (sv) |
| JP (1) | JP2599606B2 (sv) |
| KR (1) | KR960013447B1 (sv) |
| CN (1) | CN1031576C (sv) |
| AT (1) | ATE63922T1 (sv) |
| CA (1) | CA1284319C (sv) |
| DE (1) | DE3770442D1 (sv) |
| ES (1) | ES2022421B3 (sv) |
| FI (1) | FI88395C (sv) |
| FR (1) | FR2607816B1 (sv) |
| GR (1) | GR3002413T3 (sv) |
| HU (1) | HU197924B (sv) |
| MX (1) | MX9633A (sv) |
| PT (1) | PT86283B (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5477068A (en) * | 1992-03-18 | 1995-12-19 | Rohm Co., Ltd. | Nonvolatile semiconductor memory device |
| ATE473759T1 (de) | 1998-05-22 | 2010-07-15 | Univ Leland Stanford Junior | Bifunktionelle moleküle sowie darauf basierende therapien. |
| EP2392258B1 (en) | 2005-04-28 | 2014-10-08 | Proteus Digital Health, Inc. | Pharma-informatics system |
| US9062126B2 (en) | 2005-09-16 | 2015-06-23 | Raptor Pharmaceuticals Inc. | Compositions comprising receptor-associated protein (RAP) variants specific for CR-containing proteins and uses thereof |
| AU2010216512B2 (en) | 2009-02-20 | 2016-06-30 | 2-Bbb Medicines B.V. | Glutathione-based drug delivery system |
| WO2010129819A2 (en) | 2009-05-06 | 2010-11-11 | Laboratory Skin Care, Inc. | Dermal delivery compositions comprising active agent-calcium phosphate particle complexes and methods of using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2705232A (en) * | 1953-02-20 | 1955-03-29 | Searle & Co | Ternorcholanylthiazoles |
| US3906095A (en) * | 1972-08-30 | 1975-09-16 | Schering Ag | Novel pregnanoic acid derivatives |
| US4500460A (en) * | 1983-08-18 | 1985-02-19 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D3 and process for preparing same |
-
1986
- 1986-12-05 FR FR8617050A patent/FR2607816B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-12-03 DE DE8787402739T patent/DE3770442D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-03 ES ES87402739T patent/ES2022421B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-03 AT AT87402739T patent/ATE63922T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-03 EP EP87402739A patent/EP0275728B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-03 PT PT86283A patent/PT86283B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-04 CA CA000553528A patent/CA1284319C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-04 JP JP62306056A patent/JP2599606B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-04 FI FI875348A patent/FI88395C/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-12-04 HU HU875458A patent/HU197924B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-12-04 MX MX963387A patent/MX9633A/es unknown
- 1987-12-05 CN CN87107342A patent/CN1031576C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-05 KR KR1019870013912A patent/KR960013447B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-12-07 US US07/129,658 patent/US4847014A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-25 US US07/339,495 patent/US4950428A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-02 GR GR90401167T patent/GR3002413T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI875348A (fi) | 1988-06-06 |
| CN1031576C (zh) | 1996-04-17 |
| PT86283B (pt) | 1990-11-07 |
| FR2607816A1 (fr) | 1988-06-10 |
| KR960013447B1 (ko) | 1996-10-05 |
| CN87107342A (zh) | 1988-06-15 |
| DE3770442D1 (de) | 1991-07-04 |
| CA1284319C (fr) | 1991-05-21 |
| HU197924B (en) | 1989-06-28 |
| KR880007559A (ko) | 1988-08-27 |
| US4847014A (en) | 1989-07-11 |
| FI88395C (sv) | 1993-05-10 |
| GR3002413T3 (en) | 1992-12-30 |
| US4950428A (en) | 1990-08-21 |
| PT86283A (fr) | 1988-01-01 |
| EP0275728A1 (fr) | 1988-07-27 |
| FR2607816B1 (fr) | 1989-03-31 |
| FI875348A0 (fi) | 1987-12-04 |
| HUT46038A (en) | 1988-09-28 |
| EP0275728B1 (fr) | 1991-05-29 |
| JPS63154698A (ja) | 1988-06-27 |
| JP2599606B2 (ja) | 1997-04-09 |
| ES2022421B3 (es) | 1991-12-01 |
| ATE63922T1 (de) | 1991-06-15 |
| MX9633A (es) | 1993-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI88395B (fi) | Nya, i 23-staellning sulfinylgrupp omfattande steroidfoereningar, foerfarande foer framstaellning av dessa, dess anvaendning och mellanprodukter | |
| FI87791B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 17 -(cyklopropyloxi)androst-5-en-3 -ol och naerstaoende foereningar, som aer anvaendbara som c17-20 lyas inhibitorer | |
| AU724696B2 (en) | Process for the preparation of 2-beta, 16-beta-diamino 3-alpha, 17-beta-diacloxy 5-alpha-androstanes, neuromuscular blocking agents with a steroidal structure | |
| JPH05170788A (ja) | プレグナ−１，４−ジエン−３，２０−ジオンの新規なステロイド誘導体、それらの製造、置換１６，１７−メチレンジオキシ誘導体の製造へのそれらの使用及び新規な中間体 | |
| AU2604801A (en) | Process for preparing 17alpha-acetoxy-11beta-(4-N,N-(dimethylamino)phenyl)-21- methoxy-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione, intermediates useful in the process, and processes for preparing such intermediates | |
| EP0515264B1 (fr) | Nouveaux dérivés stéroides du pregna-4,9(11),17(20)-triène-3-one, leur préparation, leur préparation, leur application à la préparation de composés stéroides de type pregna-4,9(11),16-trièn-3,20-dione et nouveaux intermédiaires | |
| CA2072053C (fr) | Steroides 16-methyl substitue derives de la pregna 1,4-diene 3,20-dione, leur preparation, leur application a la preparation de steroides 16-methylene et nouveaux intermediaires | |
| JPH0320399B2 (sv) | ||
| EP0192288B1 (fr) | Nouveaux dérivés stéroides portant en 17 un radical nitrométhylène, Leur application à la préparation de produits biologiquement actifs | |
| FI86306C (sv) | Nya, i 23-ställningen en ketogrupp omfattande steroidföreningar, förfa rande för framställning av dessa, deras användning och mellanprodukter | |
| JPH07206810A (ja) | ビス（カルバモイルエチル）トリスルフィド誘導体及びその製造方法 | |
| JP2547322B2 (ja) | ブラシノステロイド化合物及びその製法 | |
| NAZER et al. | Unsaturated Bile Acid Derivatives. II. Desulfurizations with Raney Nickel1 | |
| HU215852B (en) | Process for producing new pregna-4,9(11), 17(20)-trien-3-one derivatives | |
| SE186690C1 (sv) | ||
| FR2677029A1 (fr) | Nouveaux derives sterouides de l'andostra-4,9(11),16-trien-3-one. | |
| BE667027A (sv) | ||
| BE549701A (sv) | ||
| FR2570076A1 (fr) | Nouveaux steroides et leur procede de preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: AVENTIS PHARMA S.A. |