FI87219B - Foerfarande foer framstaellning av aotminstone en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av aotminstone en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening. Download PDFInfo
- Publication number
- FI87219B FI87219B FI881955A FI881955A FI87219B FI 87219 B FI87219 B FI 87219B FI 881955 A FI881955 A FI 881955A FI 881955 A FI881955 A FI 881955A FI 87219 B FI87219 B FI 87219B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- process according
- carbon atoms
- hydrogenation
- catalyst
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 4
- JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N 2,3-disulfanylpropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(S)CS JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DEEBIGRCKNXJGE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-[cyclohexyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1CCCCC1[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C1CCCCC1 DEEBIGRCKNXJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- POPJHVWAPAEEHL-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC.CCCCCC.CCCCCC POPJHVWAPAEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N oc2h5 Chemical compound C=C=[O+] UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- WBMDWTWRKMOVCT-UHFFFAOYSA-N tetracyclohexylsilane Chemical compound C1CCCCC1[Si](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WBMDWTWRKMOVCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (11)
1. Förfarande för framställning av en siian- eller siloxanförening, vilken innehäller ätminstone en cykloal-5 kylring, genom att hydrera katalytiskt en motsvarande siian- eller siloxanförening, vilken innehäller ätminstone en aromatisk ring och har formeln (I): X H 10 ^ ^/1 (I) Si / \ *3 R2 15 väri X är en aryl-, alkylaryl- eller arylalkylgrupp, vilken innehäller 6-20 kolatomer, vilken eventuellt in-nehäller i kedjan ätminstone en heteroatom som är syre, svavel eller kväve och i vilken eventuellt finns ätminsto- 20 ne en halogenatom i stället för en väteatom; eller en ra-dikal: 25 y-*R6*P -iR4)i,~A'1R5)n·—O/ 30 väri R4 och R5, vilka kan vara lika eller olika, är alky-lenradikaler med 1-20 kolatomer, R6 är en alkyl-, alko-xyl-, alkohol-, syra- eller esterradikal med 1-20 kolatomer, A är en heteroatom av ovan definierad typ och m, n 35 och p är noll eller heltal 1 - 10; 87219 12 Rlf R2 och R3, vilka kan vara lika eller olika, kan beteckna samma som X ovan eller de kan vara väteatomer, en alkyl- eller alkylenradikal med 1-20 kolatomer, en linear eller förgrenad alkylradikal, vilken innehäller 5 1-20 kolatomer och en eller flera alkoxyl-, karbonyl- eller karboxylgrupper, eller en N(R' )2-grupp, väri R' är en väteatom eller alkylradikal med 1-20 kolatomer, k ä n -netecknat därav, att man utför hydreringen i ett lösning, vid ett tryck av över 10 bar och i närvaro av en 10 katalytisk mängd av en katalysator som bestär av palladium pä en bärare som bestär av aktivkol.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n netecknat därav, att specifik ytarea av aktivkolen är under 1 000 m2/g. 15
3. Förfarande enligt patentkravet 2, k ä n ne tecknat därav, att specifik ytarea av aktivkolen är 400 - 900 m2/g och företrädesvis 600 - 800 m2/g.
4. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kännetecknat därav, att palladiumhal- 20 ten i katalysatorn är 0,2 - 20 vikt-%, beräknat pä den torra katalysatorn.
5. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kännetecknat därav, att katalysatorn som används innehäller 0,2-2 vikt-% av palladium i för- 25 hällandet till produkten med formeln (I) som skall hydre-ras.
6. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kännetecknat därav, att man utför hydreringen i närvaro av ett organiskt lösningsmedel. 30
7. Förfarande enligt patentkravet 6, känne tecknat därav, att det organiska lösningsmedlet är apolart.
8. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kännetecknat därav, att mängden av 35 lösningsmedlet är 0,1 - 10 kg per kg produkten med formeln (I) som skall hydreras. 8721 9 13
9. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kännetecknat därav, att man utför hyd-rerlngen vid en temperatur av ätminstone 90 °C och före-trädesvis vid en temperatur av 100 - 150 °C. 5
10. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- tentkraven, kännetecknat därav, att man utför hydreringen vid ett tryck av ätminstone 10 bar, företrä-desvis 16 - 120 bar.
11. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa-10 tentkraven, kännetecknat därav, att reaktions-tid är 0,5 - 50 timmar, företrädesvis 1-20 timmar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2031687 | 1987-04-30 | ||
| IT20316/87A IT1204540B (it) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Processo per la produzione di un composto silanico o silossanico contenente almeno un anlello cicloalchilico |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI881955A0 FI881955A0 (fi) | 1988-04-26 |
| FI881955A FI881955A (fi) | 1988-10-31 |
| FI87219B true FI87219B (fi) | 1992-08-31 |
| FI87219C FI87219C (sv) | 1992-12-10 |
Family
ID=11165674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI881955A FI87219C (sv) | 1987-04-30 | 1988-04-26 | Förfarande för framställning av åtminstone en cykloalkylring innehålla nde silan- eller siloxanförening |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912243A (sv) |
| EP (1) | EP0289058A3 (sv) |
| JP (1) | JPS63284188A (sv) |
| KR (1) | KR880012617A (sv) |
| AU (1) | AU610155B2 (sv) |
| BR (1) | BR8802025A (sv) |
| CA (1) | CA1318323C (sv) |
| FI (1) | FI87219C (sv) |
| IL (1) | IL86178A (sv) |
| IT (1) | IT1204540B (sv) |
| NO (1) | NO881864L (sv) |
| RU (1) | RU1838315C (sv) |
| ZA (1) | ZA882953B (sv) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3751500A (en) * | 1969-08-18 | 1973-08-07 | Int Flavors & Fragrances Inc | Hydrogenated indane derivatives and processes for producing same |
-
1987
- 1987-04-26 ZA ZA882953A patent/ZA882953B/xx unknown
- 1987-04-30 IT IT20316/87A patent/IT1204540B/it active
-
1988
- 1988-04-26 US US07/186,349 patent/US4912243A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-26 AU AU15149/88A patent/AU610155B2/en not_active Ceased
- 1988-04-26 IL IL86178A patent/IL86178A/xx unknown
- 1988-04-26 FI FI881955A patent/FI87219C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-04-27 CA CA000565276A patent/CA1318323C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-27 BR BR8802025A patent/BR8802025A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-04-28 NO NO881864A patent/NO881864L/no unknown
- 1988-04-29 RU SU884355586A patent/RU1838315C/ru active
- 1988-04-30 KR KR1019880004987A patent/KR880012617A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-04-30 JP JP63108899A patent/JPS63284188A/ja active Pending
- 1988-05-02 EP EP88107020A patent/EP0289058A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI87219C (sv) | 1992-12-10 |
| IT1204540B (it) | 1989-03-03 |
| AU1514988A (en) | 1988-11-03 |
| FI881955A (fi) | 1988-10-31 |
| IL86178A (en) | 1992-11-15 |
| KR880012617A (ko) | 1988-11-28 |
| IT8720316A0 (it) | 1987-04-30 |
| NO881864D0 (no) | 1988-04-28 |
| RU1838315C (ru) | 1993-08-30 |
| EP0289058A2 (en) | 1988-11-02 |
| IL86178A0 (en) | 1988-11-15 |
| AU610155B2 (en) | 1991-05-16 |
| FI881955A0 (fi) | 1988-04-26 |
| EP0289058A3 (en) | 1990-07-11 |
| JPS63284188A (ja) | 1988-11-21 |
| CA1318323C (en) | 1993-05-25 |
| NO881864L (no) | 1988-10-31 |
| US4912243A (en) | 1990-03-27 |
| BR8802025A (pt) | 1988-11-29 |
| ZA882953B (en) | 1988-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Berk et al. | Development of a titanocene-catalyzed enyne cyclization/isocyanide insertion reaction | |
| Salomon et al. | Recent developments in chemical deprotection of ester functional groups | |
| EP3019273B1 (fr) | Nouveaux catalyseurs a ligand silene | |
| Wilson et al. | Bis (2-diphenylphosphinoethyl) amine. A flexible synthesis of functionalized chelating diphosphines | |
| EP3019272B1 (fr) | Nouveaux catalyseurs a ligand silylene | |
| WO2011097642A1 (en) | Efficient methods for z- or cis-selective cross-metathesis | |
| JPH04312594A (ja) | 白金−オルガノシロキサン錯体の製造方法 | |
| EP2476688A1 (fr) | Complexes catalytiques a base de ruthenium et utilisation de tels complexes pour la metathese d'olefines | |
| WO2015008097A1 (en) | Asymmetric synthesis of chiral compounds | |
| KR102002714B1 (ko) | 백금 착물 및 히드로실릴화 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에서 이의 용도 | |
| FI94031C (sv) | Rodium-kolloid, förfarande för dess framställning och dess användning | |
| JPH0352785B2 (sv) | ||
| FI87219B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av aotminstone en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening. | |
| FI87220C (sv) | Förfarande för framställning av en silan- eller siloxanförening som in nehåller minst en cykloalkylring | |
| FI87788B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av minst en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening | |
| EP1503857B1 (en) | Recyclable chiral metathesis catalysts | |
| FR2578256A1 (fr) | Carbamates de silyle, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation de bis(aminoalkyl) disiloxanes. | |
| KR20200032145A (ko) | 귀금속 촉매의 안정화 | |
| GB2185984A (en) | Preparation of primary aminosiloxanes | |
| CN114874119B (zh) | 光催化合成3,4-双烷基化-4-吡咯啉-2-酮衍生物的方法 | |
| FR2727973A1 (fr) | Nouveaux composes silicones a fonctions amines cycliques steriquement encombrees, utiles pour la stabilisation lumiere et thermique des polymeres | |
| Ishikawa et al. | Silicon carbon unsaturated compounds: XXVII. Nickel-catalyzed reactions of 2-phenyl-and 2-(o-tolyl)-2-(phenylethynyl) hexamethyltrisilane | |
| JP5290386B2 (ja) | アルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造法 | |
| FR2496650A1 (fr) | Procede de production catalytique de diacetate d'ethylidene | |
| JP2019520322A (ja) | カチオン性ケイ素（ｉｉ）化合物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.P.A. |