FI83634B - N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa. - Google Patents

N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa. Download PDF

Info

Publication number
FI83634B
FI83634B FI893914A FI893914A FI83634B FI 83634 B FI83634 B FI 83634B FI 893914 A FI893914 A FI 893914A FI 893914 A FI893914 A FI 893914A FI 83634 B FI83634 B FI 83634B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
dimethyl
bis
equation
product
hydroxypropyl
Prior art date
Application number
FI893914A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI893914A0 (fi
FI83634C (fi
FI893914A (fi
Inventor
Leila Lahtinen
Salme Koskimies
Simo Tuominen
Eija Valtonen
Original Assignee
Neste Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neste Oy filed Critical Neste Oy
Priority to FI893914A priority Critical patent/FI83634C/fi
Publication of FI893914A0 publication Critical patent/FI893914A0/fi
Priority to US07/554,415 priority patent/US5198559A/en
Priority to AT90308659T priority patent/ATE98629T1/de
Priority to EP90308659A priority patent/EP0414407B1/en
Priority to DE90308659T priority patent/DE69005233T2/de
Publication of FI893914A publication Critical patent/FI893914A/fi
Publication of FI83634B publication Critical patent/FI83634B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI83634C publication Critical patent/FI83634C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

83634 1 N,N-bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksipropyyli)amiinin N- ja O-asyyli-johdannaiset, niiden valmistus ja käyttö N- och O-acylderivat av N,N-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)-amin, framställning och användning av dessa 5
Keksintö koskee uusien N,N-bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksipropyyli)amii-nin N- ja O-asyylijohdannaisia, niiden valmistusmenetelmiä ja käyttö-tarkoituks ia.
10
Keksinnön mukaisten uusien yhdisteiden kaava on: CH, I 3 R'C0-N(CH2-C-CH2-0-C0-R)2 15 ^ jossa R ja R' ovat samanlaisia tai erilaisia Cl-ClO-alkyyliryhmiä tai fenyyliryhmä.
2Q On tunnettua, että primääriset ja sekundääriset amiinit reagoivat formaldehydin ja isobutyraldehydin kanssa (EP 46288 ja Arch. Pharmaz. 308/75 s. 352) tuottaen joko suoraketjuisia tai syklisiä Mannichin reaktiotuotteita (yhtälöt 1 ja 2).
25 1‘ R-NH2 + 2xHCHO + (CHj)2CHCHO .......>
R
^ N -CH2 / \ CH2 C(CHj)2 30 \ /
O CH
OH
CHj
35 2. RjNH + HCHO + (CHj)2CHCHO----> RjN-CHj-C-CHO
CH} 2 83634 ^ Tässä keksinnössä käytetään modifioitua Mannich-reaktiota välivaiheena valmistettaessa erilaisia N,N-bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksipropyyli)-amiinin N-asyylijohdannaisia seuraavien reaktioyhtälöiden (3-5) mukaisesti .
5 CH,
3. NH«Y + 2xHCH0 + 2(CH3)2CHCHO----> HN(CH2-C-CHO)2xHY
CHj 10 i Tämä kondensaatioreaktio (3), jossa ryhmä Y voi olla halogeeni, voidaan suorittaa 50-90°C lämpötilassa noin kolmessa tunnissa, joko refluksoin-tiolosuhteissa tai pienen ylipaineen alaisena käyttäen formaldehydi -15 lähteenä paraformaldehydiä, trioksaania tai 40 % formaldehydin vesiliuosta .
Saatu yhdiste pelkistetään tämän jälkeen reaktioyhtälön (4) mukaisesti: 20 pelkistys CH3 4. I .........> HN(CH2-C-CH2-OH)2 ch3 25 Π
Pelkistysreaktio (4) voidaan suorittaa monia tavanomaisia pelkistys-menetelmiä käyttäen kuten esimerkiksi vetypelkistyksellä Ni-, Pt-,
Pd-, tai siirtymämetallikatalyytin läsnäollessa, tai hydridipelkistyk-30 sellä (NaBH4, LiAlH4 yms.)· Erityisen sopivia ovat esim. pelkistys
NaBH4:lla 15-20“C:ssa tai vedyllä Raney-Ni-katalyytin läsnäollessa 70-75°C:ssa 40-55 atm paineessa noin neljässä tunnissa.
Tämän jälkeen pelkistetty tuote asyloidaan (yhtälö 5): 35 3 83634 1 CH, 1 3 5. II + 3 x R-CO-X.......> R'-C0N(CH2-C-CH2-0-C0-R)2 tai (R-C0)20 £h3 5
III
Yhtälössä 5 R ja R' tarkoittavat samanlaista tai erilaista C,-Cl0-alkyy-li- tai fenyyliryhmää. X tarkoittaa halogeenia.
10
Yhdisteen II esteröinti ja N-asylointi voidaan suorittaa yhtäaikaisesti käyttäen sopivaa karboksyylihappoa, karboksyylihappokloridia tai -an-hydridiä. Asyloinnissa voidaan käyttää myös esim. happokloridien seosta. Erityisen sopivaa on käyttää happokloridla 20-100°C: ssa reaktioajan 15 ollessa 2-20 tuntia.
Keksintö siis koskee kaavan III mukaisten yhdisteiden valmistusta ja käyttöä. Kaavan III mukaisten yhdisteiden mahdollisia käyttösovellutuksia ovat orgaanisten yhdisteiden stabilointi hapetusta ja lämmön tai 20 säteilyn vaikutusta sekä värinmuodostusta vastaan. Polymeerien, erityisesti PVC:n ja polyolefiinien (homo- ja kopolymeerien) stabilointi sekä PVC:n pehmitinainekäyttö, käyttö voiteluaineena, emulgaattorina, korroosionestoaineena sekä metallikompleksoijana.
25 Keksinnön kohteena kaavan III mukaiset yhdisteet ovat siis kemialliselta rakenteeltaan ja valmistusmenetelmiltään uusia. Niiden valmistusta, identifiointia ja testausta erityisesti PVC-pehmitinaine- ja stabilointikäyttöön on kuvattu lähemmin seuraavin esimerkein.
Esimerkki 1.
Kohta A: tuote II: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)amiini 35 tuote I: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropaldehydi)amiini 4 83634 ^ Reaktoriin, joka oli varustettu sekoittajalla, palautusjäähdyttäjällä, ja lämpömittarilla, panostettiin 66,9 g ammoniumkloridia, 162 g formaliinia ja 144 g isobutyraldehydiä sekä 1 ml suolahappoa. Seos lämmitettiin 60°C lämpötilaan, jolloin isobutyraldehydi alkoi refluksoitua.
5 Refluksoitumisen loppuvaiheessa lämpötila nostettiin 80°C:een, jossa keittämistä jatkettiin 2,5 tuntia. Saatu kondensaatiotuote I, N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-propaldehydi)amiini (362 g) lisättiin 18-25°C lämpötilassa mekaanisella sekoituksella varustettuun reaktoriin, johon oli panostettu 209 g emäksistä (40 % NaOH H20:ssa) 12 % NaBH4-liuosta ja 10 500 ml metanolia. Kondensaatiotuotteen lisäyksen jälkeen sekoitusta jatkettiin vielä 1 tunti, jonka jälkeen vesi ja metanoli tislattiin pois. Syntyneet booriyhdisteet hajoitettiin 1000 ml :11a vettä vesihauteessa lämmittäen. Orgaaninen faasi erotettiin kuumana ja tuote eristettiin alipainetislauksella. Tuote (II), N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hyd-15 roksypropyyli)amiini identifioitiin lH-NMR-spektrometrisesti ja GC-MS:n avulla. Tuotteen sulamispiste on 28-30°C ja saanto oli 62 %.
Kohta B: 20 Tuote III: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)oktamidi 9,5 g kohdassa A saatua aminoalkoholia (II) liuotettiin kuivan eetterin (30 ml) ja pyridiinin (13,0 g) seokseen. 25,7 g oktanoyylikloridia eetteriin (10 ml) liuotettuna lisättiin huoneenlämpötilassa n. 5 minuu-25 tin aikana, jonka jälkeen reaktioseosta refluksoitiin vielä kolme tuntia. Reaktioseos pestiin laimealla suolahapolla, laimealla natrium-hydroksidi-liuoksella ja lopuksi vedellä neutraaliksi. Kuivauksen ja liuottimen haihdutuksen jälkeen saadun raakatuotteen saanto oli 20 g ja aminoesterin III, jossa R' - R - 1-heptyyli, puhtaus oli 93 %. Tuote 30 III, N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)oktamidi identifioitiin NMR:llä, tulokset l3C-NMR/ppm: 14,0 - 37,8 (27c) 52,8 & 55,3 (2 x N-CH2) 70,4 & 70,6 (2 x -O-CHj-) 173,4 & 175,3 (3 x C-0) ja CG-MS:llä, tulokset: m/e 568 (M+l), 468, 368, 242, 98, 57.
35 5 83634 Ί Esimerkki 2.
Kohta A: 5 tuote II: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)amiini
Esimerkin 1 kohdan A mukaisesti saadun kondensaatiotuotteen (362 g) pH säädettiin arvoon 5 laimealla (5 %) NaOH-liuoksella. Tuote, 15,0 g Raney-nikkeliä ja 100 ml vettä panostettiin 1 1 pohjaputkella varus -10 tettuun autoklaaviin. Ilma poistettiin autoklaavista typpi-vety-huuhte-luilla. Autoklaavin lämpötila nostettiin 65°C ja vetypaine 40 atm:iin. Paine pidettiin koko reaktion ajan (5 tuntia) lähes vakiona ajoittaisella vetysyötöllä.
15 Hydrauksen jälkeen katalyytti sentrifugoitiin pois ja tuote neutraloitiin 25 % NaOH-liuoksella. Suolamuodosta vapautunut tuote uutettiin dietyylieetteriin ja orgaaninen faasi kuivattiin natriumsulfaatilla. Eetterin haihdutuksen jälkeen saatu raakatuote II, N-N-Bis(2,2-dimetyy-li-3-hydroksypropyyli)amiini puhdistettiin alipainetislauksella (125-20 150°C, 1-3 10'3 atm). Saanto oli 54 %. Identifiointi tehtiin kuten esimerkin 1 kohdassa A.
Kohta B: 25 tuote: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)2-etyyliheksamidi 9,5 g kohdassa A saatua aminoalkoholia (II) liuotettiin kuivan eetterin (50 ml) ja pyridiinin (13,0 g) seokseen. 25,7 g 2-etyyliheksanoyyli-kloridia eetteriin (30 ml) liuotettuna lisättiin huoneenlämpötilassa n.
ΟΛ 5 minuutin aikana, jonka jälkeen reaktioseosta refluksoitiin 7 tuntia eetterin kiehumispisteessä ja sekoitettiin tämän jälkeen 20 tuntia huoneenlämpötilassa. Reaktioseos pestiin ja käsiteltiin esimerkissä 1/B esitetyllä tavalla. Raakatuotteen saanto oli 19 g ja amidodiesterin III, jossa R' - R - 1-etyylipentyyli, puhtaus oli 94 %. Tuote N,N-3ίϊ Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)2-etyyliheksamidi identifioitiin GC-MS:llä: m/e 568(M+1), 468, 424, 368, 242, 98, 57.
6 83634 1 Esimerkki 3.
tuote: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)2-etyyliheksamidi 5 Esimerkin 1 kohdassa B esitetty reaktio toistettiin 9,5 g:11a amino-alkoholia II ja 25,7 g:lla n-oktanoyylikloridia, mutta pyridiinin tilalla käytettiin 16,7 g trietyyliamiinia. Reaktioaika oli 20 tuntia. Raakatuotteen N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)2-etyyliheksa-midi saanto oli 22 g ja puhtaus 72,5 %.
10
Esimerkki 4.
tuote: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hdyroksypropyyli)bentsoehappoamidi 15 Esimerkin 1 kohdassa B esitetty reaktio 9,5 g:lla aminoalkoholia (II) toistettiin, mutta oktanoyylikloridin tilalla käytettiin 22,2 g bentso-yylikloridia. Reaktioaika oli 20 tuntia. Reaktioseos jatkokäsiteltiin esimerkissä 1 esitetyllä tavalla. Keltaisen öljymäisen tuotteen III, N,N-Bis-(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)bentsoehappoamidi, jossa R' -20 R - C^j, saanto oli 45 %, ja se identifioitiin GC-MS:llä: m/e 502(M+1).
Esimerkki 5.
tuote: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)asetamidi 25
Esimerkin 1 kohdassa B esitetty reaktio toistettiin, mutta oktanoyylikloridin tilalla käytettiin 13 g asetyylikloridia. Raakatuotteen, N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)asetamidi, saanto oli 20 % ja puhtaus 60 %.
30
Esimerkki 6.
tuote: N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)asetamidi 35 15,6 g aminoalkoholia, 41,9 g pyridiiniä ja 27 g etikkahappoanhydridiä panostettiin 250 ml:n lasireaktoriin, joka oli varustettu palautusjääh- > 83634 1 dyttajällä. Reaktioseosta sekoitettiin 120°C lämpötilassa n. kolme tuntia. Reaktion aikana käytettiin typpi-suojakaasua. Jäähtyneeseen seokseen lisättiin 40 ml vettä ja 100 ml eetteriä. Orgaaninen faasi erotettiin ja pestiin laimealla suolahapolla, natriumvetykarbonaatilla ja 5 lopuksi neutraaliksi vedellä. Asetamidijohdannaisen III, N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-hydroksypropyyli)asetamidi, saanto oli 47 %. Tuote identifioitiin GC-MS:llä: m/e 315 (M+l), 283, 256, 200, 158, 98, 43.
Rakenteen III, N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-propionoktanoyyli)oktamidi omaa-10 via yhdisteitä on testattu PVC-sovellutuksissa. Esim. iminodialkoholin dioktanoyyliesterin N-oktanoyylijohdos (R - R' - n-heptyyli) N,N-Bis(2,2-dimetyyli-3-propionoktanoyyli)oktamidi (A) toimii dioktyy-li-ftalaatin (DOP) veroisena PVC-pehmittimenä. Yhdisteellä on myös PVC:n lämpöstabiilisuutta parantava vaikutus, kun sitä käytetään yhdes-15 sä Cd/Zn-stabilisaattorin kanssa. Tämä nähdään lämpöstabiilisuutta kuvaavasta VDE-arvosta (lämpöstabiilisuusarvot on määritetty VDE-stan-dardin 0209 (3,69) mukaan).
20 Koe PVC DOP A Stab. VDE
min 1 100 50 2,0 2 100 50 0,6 3,0 3 100 45 5 0,6 6,0 25 4 100 - 50 0,6 6,0 30 35

Claims (7)

8 83634 ^ Patenttivaatimukset
1 CH, II + 3 x R-CO-X -> R'-C0N(CH2-C-CH2-0-C0-R)2 (5) tai (R-C0)20 CHj
1. Yhdisteet, tunnettu siitä, että ne ovat N,N-bis(2,2-dime-tyyli-3-hydroksipropyyli)amiinin N- ja O-asyyli-johdannaisia, joiden 5 kaava on CH, • R'CO-NCCHj-C-CHj-O-CO-RJj i CHj 10 jossa R ja R' ovat samanlaisia tai erilaisia C,-C10-alkyyliryhmiä tai fenyyliryhmä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten yhdisteiden valmistusmenetelmä, 15 tunnettu siitä, että ammoniumhalogenidi, formaldehydi ja isobu-tyylialdehydi saatetaan reagoimaan keskenään yhtälön 3 mukaisesti CH,
20 NH4Y + 2xHCH0 + 2(CHj)2CHCHO----> HN(CH2-C-CHO)2xHY (3) CH3 25 jossa Y on halogenidi, josta kondensaatioreaktiosta saatu tuote pelkistetään yhtälön 4 mukaisesti pelkistys CH3
30 I .........> HN(CH2-C-CH2-OH)2 (4) CH3 II 35 jonka jälkeen pelkistetty tuote asyloidaan yhtälön 5 mukaisesti 9 83634
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhtälön 3 mukaisessa kondensaatioreaktiossa käytetään formaldehy-dilähtöaineena paraformaldehydiä, trioksaania tai 40 %:n formaldehydin vesiliuosta.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 2-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhtälön 3 mukainen kondensaatioreaktio suoritetaan 50-90°C:n lämpötilassa refluksointiolosuhteissa tai pienen ylipaineen alaisena.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 2-4 mukainen menetelmä, tunnettu 20 siitä, että pelkistysreaktio 4 suoritetaan 15-20°C:n lämpötilassa hyd- ridipelkistyksellä tai vedyllä Raney-Ni-katalyytin läsnäollessa 70 -75°C lämpötilassa 40-55 atm paineessa.
5 III jossa R ja R' tarkoittavat samanlaista tai erilaista C,-C1(>alkyyli- tai fenyyliryhmää, ja X tarkoittaa halogeenia.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 2-5 mukainen menetelmä, tunnettu 25 siitä, että esteröintireaktio 5 suoritetaan ja N-asylointi suoritetaan käyttäen sopivaa karboksyylihappoa, karboksyylihappokloridia tai anhyd-ridiä noin 120°C:een lämpötilassa.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten yhdisteiden käyttö pehmittiminä ja stabilointiaineina polymeereissä, erityisesti vinyylikloridin polymeereissä. 35 10 83634 ^ Patentkrav
FI893914A 1989-08-21 1989-08-21 N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa. FI83634C (fi)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI893914A FI83634C (fi) 1989-08-21 1989-08-21 N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa.
US07/554,415 US5198559A (en) 1989-08-21 1990-07-19 N-acyl and o-acyl derivatives of n,n-bis(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)amine, their preparation and use
AT90308659T ATE98629T1 (de) 1989-08-21 1990-08-07 N-acyl- und o-acyl-derivate von n,n-bis(2,2dimethyl-3-hydroxypropyl)amin, ihre herstellung und verwendung.
EP90308659A EP0414407B1 (en) 1989-08-21 1990-08-07 N-acyl and O-acyl derivatives of N,N-bis(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)amine, their preparation and use
DE90308659T DE69005233T2 (de) 1989-08-21 1990-08-07 N-Acyl- und O-Acyl-Derivate von N,N-bis(2,2-Dimethyl-3-Hydroxypropyl)amin, ihre Herstellung und Verwendung.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI893914 1989-08-21
FI893914A FI83634C (fi) 1989-08-21 1989-08-21 N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa.

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI893914A0 FI893914A0 (fi) 1989-08-21
FI893914A FI893914A (fi) 1991-02-22
FI83634B true FI83634B (fi) 1991-04-30
FI83634C FI83634C (fi) 1991-08-12

Family

ID=8528870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI893914A FI83634C (fi) 1989-08-21 1989-08-21 N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5198559A (fi)
EP (1) EP0414407B1 (fi)
AT (1) ATE98629T1 (fi)
DE (1) DE69005233T2 (fi)
FI (1) FI83634C (fi)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4216316A1 (de) * 1992-05-16 1993-11-18 Basf Ag Tertiäre Amide und ihre Verwendung als schaumarme Netzmittel in der Textilindustrie
JP2004315787A (ja) * 2003-04-11 2004-11-11 Rohm & Haas Co ハロゲン含有ビニルポリマーのための熱安定剤組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1494701A (fr) * 1961-01-23 1967-09-15 Prod Chim Et De Syntilese Soc Nouveaux esters-amides dérivés de l'acide n-heptanoïque, et leur utilisation comme plastifiants
US3226403A (en) * 1961-10-24 1965-12-28 Frank C Magne Diesteramide plasticizers
US3179615A (en) * 1961-10-24 1965-04-20 Frank C Magne Diesteramide plasticizers
US3236403A (en) * 1963-02-19 1966-02-22 Hyman A Steinberg Food storage and cooking tray
DE3031248A1 (de) * 1980-08-19 1982-04-01 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von 3-dimethylamino-2,2-dimethylpropanal
US5093142A (en) * 1989-09-19 1992-03-03 Nabisco Brands, Inc. Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics

Also Published As

Publication number Publication date
EP0414407B1 (en) 1993-12-15
ATE98629T1 (de) 1994-01-15
EP0414407A1 (en) 1991-02-27
FI893914A0 (fi) 1989-08-21
DE69005233T2 (de) 1994-04-28
US5198559A (en) 1993-03-30
DE69005233D1 (de) 1994-01-27
FI83634C (fi) 1991-08-12
FI893914A (fi) 1991-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100365568B1 (ko) 과알킬화된아민의제조방법
NO169437B (no) 3-amino-kinoliner.
FI83634B (fi) N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa.
US3410901A (en) 1-aryloxy-3-[n-(alpha-methyl-beta-hydroxyphenethyl)-n-methylamino]-2-propanols
US2139679A (en) Diamides of unsaturated carboxylic acids and process of making the same
US3515740A (en) Cyano cyclohexenyl compounds
US4379928A (en) Synthesis of amides
US4517122A (en) Cyclic peptides
JP3836374B2 (ja) 第１級アミン混合物の製法
US2554786A (en) Perfluoro dinitriles
US2337846A (en) Amides of cycloalkyl-substituted saturated aliphatic-carboxylic acids
FI83212C (fi) N-alkyl- eller n-acylderivat av n,n -bis(2,2-dimetyl-2-dimetyl-2-karboxietyl)-amin, foerfarande foer framstaellning samt anvaendning av dessa.
US4495366A (en) Process for making trifunctional primary amine crosslinker
US3641149A (en) Poly(aminomethyl)cyclopentanes
US4395311A (en) Preparation of aminomethanols
US3468934A (en) Acyloxyalkylamine hydrochlorides
Krawczyk The Mannich Reaction of Diethyl Phosphonoacetic Acid. A Novel Route to 1-(N, N-Dialkylamino) Methylvinylphosphonates
FI74956C (fi) Foerfarande foer framstaellning av alkyl-4-oxid-5-metyl-pyrazin-2-karboxylat.
US3449423A (en) Cycloaliphatic hydrocarbon diamines
EP1853554A2 (en) Alpha, omega-difunctional aldaramides
US2568621A (en) Method for preparing n-aryl substituted beta-amino carboxylic acids
US4595751A (en) Perhydro-[2,3-c]-oxazolo-1,4-oxazines and their process of preparation
KR20000049075A (ko) 시아노신남아미드의 제조방법
US2819262A (en) Diazepine derivative and method of
US3399224A (en) Dinitriles

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: NESTE OY