FI83586B - Anvaendning av esterfoerening som temporaer mikrobicid. - Google Patents
Anvaendning av esterfoerening som temporaer mikrobicid. Download PDFInfo
- Publication number
- FI83586B FI83586B FI865312A FI865312A FI83586B FI 83586 B FI83586 B FI 83586B FI 865312 A FI865312 A FI 865312A FI 865312 A FI865312 A FI 865312A FI 83586 B FI83586 B FI 83586B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ester
- use according
- riv
- bacteria
- chain alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
83586 ESTERIYHDISTEEN KÄYTTÖ VÄLIAIKAISENA MIKROBISIDINÄ Tämän keksinnön kohteena on pitkäketjuisen alkyyliesterin käyttö saamaan aikaan väliaikainen mikrobisidinen vaikutus desinfioitaessa tuotteita, tai desinfiointiaineissa, jotka joutuvat kontaktiin ruoan, ihmisten tai eläinten kanssa.
Kvaternaarisen ammonium-ionin sisältävän tyyppisillä amfifii-lisillä yhdisteillä on pitkään tiedetty olevan voimakas anti-mikrobielli aktiivisuus, jonka Domagk'n v. 1935 julkaisema tutkimus on osoittanut ja vaikuttanut suuresti alan kehitykseen (G. Domagk, Dtsch. Med. Wochenschr. £1, 829 (1935)). Akuuttia kuin myös kroonista toksisuutta mittaavista tutkimuksista on kuitenkin ilmennyt, että nämä yhdisteet voivat lisätä ihon ärtymistä ja hypersensitiviteettiä, ja näin ollen ne eivät ole erityisen suositeltavia tiettyihin tarkoituksiin.
Näin ollen tämän keksinnön kohteena on löytää antimikrobisia yhdisteitä, joilla ei ole edellä mainittuja haittoja. Keksinnön toisena kohteena on mahdollistaa antimikrobisen yhdisteen nopea inaktivoituminen kontrolloidun hajoamisen kautta. Vielä erään kohteena on, että hajoaminen tapahtuu pH-alueella n. 6 - n. 8,5, joka pH-arvo ei lisää ihon ärtyvyyttä tai vastaavaa .
On huomattu että nämä vaatimukset täyttää pitkäketjuinen alkyyliesteri, joka vastaa yleistä kaavaa:
R1 R11 R111 N+ CHC^*^0 n (A-) I
I ^0RIV
RV
jossa Rl, RII ja RlII ovat vetyjä tai alempia alkyyli-ryhmiä ja RIV on pitkäketjuinen alkyyliryhmä, jossa on 10 -18 hiiliatomia, RV on vety tai kaavan RVIN+H3 mukainen 2 83586 ryhmä, jossa RVI on alkyleeniryhmä, jossa on 3 - 4 hiili-atomia, A on monovalenttinen vastaioni ja n on esteriyhdis-teen kationisten ryhmien lukumäärä, väliaikaisena mikrobisi-dinä vesiliuoksessa, jonka pH-arvo on välillä n. 6 - n. 8,5 tuotteita desinfioitaessa, tai desinfiointiaineissa, jotka joutuvat kontaktiin ruoan, ihmisten tai eläinten, esim. ihmisen ja eläinten solujen ja kudosten kanssa. Tämän keksinnön mukaan mikro-organismit inaktivoidaan initiaalivaiheessa altistamalla mikro-organismit vesiliuoksessa pH-alueella n. 6 -n. 8,5 pitkäketjuiselle alkyyliesterille, ja pitkäketjuisen alkyyliesterin detoksikaatio tapahtuu hydrolyyttisellä reaktiolla, joka tapahtuu samanaikaisesti kuin mikro-organismin inaktivointi ja sen jälkeen niin, että esterin määrä lyhyessä ajassa saavuttaa vaarattoman tason. Alemmat alkyyliryhmät Rl, RII ja RIII ovat mieluiten alkyyliryhmiä, joissa on 1-4 hiiliatomia ja mieluiten ne ovat metyyliryhmiä. On suositeltavaa, että RIV on suoraketjuinen alkyyliryhmä. Vasta-ioni A on normaalisti halidi-ioni, kuten kloridi, tai HSO4-. Esimerkkejä suositeltavista suoritusmuodoista ovat seuraavien kaavojen mukaiset esterit: II. III.
o o . f s (CH,) ,N+CH,C A ; H_N -CH-C 2A ja J -3 * \ tv -5 / X iv
0RiV C-H- N0RAV
Ij o + N H3 IV.
.0 H-N^-CH-Cζ 2A"
JaV
n+h3
Jossa RIV:llä ja A:11a on edellä mainitut merkitykset.
3 83586
Yleisesti tavallisilla alkyyliesteriyhdisteillä on erittäin alhainen hydrolysoitumisnopeus näillä pH-arvoilla. Varauksellisilla pitkäketjuisilla alkyyliestereillä I on riittävä es-terihydrolyysinopeus pH-alueella n. 6 - n. 8,5 ja erityisesti pHalueella n. 7 - n. 8, joka on keksinnön mukaisesti suosi-teltavimmin käytetty alue haluttaessa alkuaan täydellinen mikrobisidinen vaikutus siten että ihmisiin ja eläimiin kohdistuu vain rajoitettu toksinen vaikutus. Tämä jälkimmäinen etu korostuu desinfioitujen tuotteiden tai desinfektioaineiden pidemmillä kontaktiajoilla, esim. puoli tuntia tai enemmän, ihmiseen tai eläimeen. Tavallisesti pitkäketjuisia este-reitä lisätään sellaisina määrinä, että vaikuttava konsent-raatio vesiliuoksissa on vähintään 2 ppm, mielellään välillä 5 - 200 ppm, vaikka muitakin konsentraatioita voidaan käyttää käytön aikaisista erityisistä olosuhteista riippuen.
Esimerkkejä alemmista alkyyliryhmistä edellä olevassa kaavassa ovat metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, butyyli, sek. butyyli ja isobutyyli, mutta etyyli ja erityisesti metyyli ovat suositeltavia ryhmiä. Pitkäketjuinen alkyyliryhmä RIV voi olla dekanyyli, dodekanyyli, dodekenyyli, tetrade-kanyyli, heksadekanyyli, oktadekanyyli, oktadekenyyli, okta-dekadienyyli ja oktadekatrienyyli, ja näistä ryhmistä erityisesti tyydyttyneet ryhmät ovat suositeltavia.
Edellä olevan kaavan mukaisia yhdisteitä on kuvattu aiemmin kemiallisessa kirjallisuudessa (I. Metayer, Ann. pharm. franc. JLQ, 435, 439 ( 1952)) ja niillä on myös havaittu olevan antibakteerista vaikutusta (A. E. Epstein et ai., Khim.
Farm. Zh. J_£, 23 ( 1980) ja Teruaki Nakamiya et ai., Ferment. Technol. Voi ϋ, Nro 6, s. 369-376, (1976)). Biologisen aktiivisuuden menetystä esterihydrolyysin tuloksena pH 7:n ympärillä ei ole raportoitu, ja sen tähden kirjallisuudessa ei kuvata mitään etuja käytettäessä näitä yhdisteitä aiemmin tunnettujen mikrobisidisten yhdisteiden tilalla.
4 83586 Tämän keksinnön pääasiallinen idea perustuu siihen tosiasiaan, että tarkoituksenmukaisilla pitoisuuksilla aika, joka tarvitaan täyden antimikrobisen vaikutuksen saamiseen, on yleisesti varsin lyhyt. Useimmissa käytännön tilanteissa an-timikrobista ainetta annostellaan lisäksi hyvin suurena ylimääränä. Tämän vuoksi monissa tapauksissa toksinen yhdiste on aktiivinen pitkän aikaa sen jälkeen, kun se on toiminut anti-mikrobisesti, mikä on sekä ei-toivottavaa että tarpeetonta. Keksinnössä kuvataan periaate, jonka mukaan antimikrobinen yhdiste menettää biologisen aktiivisuutensa ja toksisen vaikutuksensa hydrolyyttisen reaktion takia. Hydrolyysin nopeutta voidaan säätää pH:n ja elektrolyyttikonsentraation pienillä muutoksilla ja saadaan harmittomia lopputuotteita fysiologisesti sopivalla pH-alueella n. 6 - n. 8,5.
Estereiden liukoisuus polaariseen orgaaniseen liuottimeen, kuten alempiin alkoholeihin ja alkoholi/vesiseoksiin on luokkaa 1 g/ml. Tällaiset koostumukset ovat hyvin stabiileja ja niitä voidaan varastoida pitkiä aikoja.
Esterit ovat hyvin aktiivisia laajaa spektriä Gram-positiivi-sia ja Gram-negatiivisia bakteereja samoin kuin sieniä vastaan ja testitulosesimerkkejä annetaan jäljempänä.
Estereiden väliaikaista desinfioivaa vaikutusta voidaan käyttää hygieniatuotteissa, kuten vaipoissa, tamponeissa, naamareissa, nenäliinoissa, ja kosmeettisissa puutereissa. Sitä voidaan käyttää myös desinfiointiaineena, esim. ruoanvalmis-tusteollisuuden laitteistoissa, vaahtokylpyaineissa, uima-altaissa ja suuvesissä, ja käsiteltäessä pakkauksia, ruoan-valmistusteollisuuden tarvikkeita, ruokaa, juomavettä jne. Estereitä voidaan annostella kankaisiin ja pukuihin joko kastamalla ne, tai ruiskuttamalla niihin lievästi hapanta esterien vesiliuosta, ja kuivattamalla nopeasti sen jälkeen. Sel-luloosakuituja voidaan kyllästää lisäämällä estereitä sellu-loosalietteeseen painelaatikossa. Kuivana käytettäessä este-
II
' 5 83586 rit voivat olla jauhe- tai tablettimuodossa, esim. poretablettina .
Estereitä II voidaan valmistaa tavanomaisin menetelmin antamalla kloori- tai bromiasetyylihalidin reagoida alkoholin kanssa halogenoidussa hiilivedyssä alkyylikloori- tai -bromi-asetaatiksi. Tämä esteri muutetaan sitten kaavan II mukaiseksi esteriksi reaktiolla kaasumaisen trialkyyliamiinin kanssa asetonin tai tolueenin kaltaisessa liuottimessa. Esterit III ja IV voidaan valmistaa vastaavien aminohappojen suoralla es-teröinnillä pitkäketjuisen rasva-alkoholin kanssa käyttäen p-tolueenisulfonihappoa katalyyttinä.
Seuraavat esimerkit valaisevat edelleen keksintöä.
Esimerkki 1
Kolmen seuraavan kaavan mukaisen esterin + (CH ) N CH0CO„CH„(CH_) CH,
JJ 2. λ λ λ p J
joissa p oli 10, 12 ja 14, vastaavasti, bakterisidinen teho määritettiin ja niitä verrattiin setyylitrimetyyliammonium-bromidin (CTAB), hyvin tunnetun bakterisidin, kanssa. Teho mitattiin konsentraationa, joka tarvittiin alentamaan elinvoimaisten bakteerien lukumäärää tekijällä 105 käyttäen E. coli:a (NCTC 10418) testiorganismina kontaktiajan ollessa 5 min. Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
6 83586 TAULUKKO 1
Yhdiste Konsentraatio p ppra 10 50 12 12,5 14 >100 CTAB 12,5
Tuloksista päätellen on ilmeistä, että estereillä on sopiva bakterisidinen teho.
Esimerkki 2
Aktiivisuus sarjaa mikro-organismeja vastaan määritettiin käyttämällä esimerkin 1 mukaista yhdistettä, jonka alkyyli-ketjussa on kokonaisuudessaan 14 hiiliatomia (p=12). Relevantit testitulokset annetaan seuraavassa taulukossa. Aktiivisuus ilmennetään logaritmisesti (cfu/ml) tasolla 12,5 ppm kontaktiajan ollessa 5 min, fosfaattipuskuroidussa suolaliuoksessa huoneenlämmössä. Tehoja verrataan kontrolliin (ei bakterisidiä) ja CTAB:hen. G+ ja G- tarkoittavat Gram-posi-tiivisia ja Gram-negatiivisia lajeja, vastaavasti.
i : TAULUKKO 2
Mikro-organismit (tyyppi) log (cfu/ml) kontrolli betaiini- CTAB esteri
Bacillus megaterium (G+) 6,7 <3,3 <3,3 E. coli (G-) 7,0 <3,3 <3,3
Candida albicans (hiiva) 6,2 6,2 5,7
Pseudomonas aeruginosa (G-) 7,4 7,5 7,5
Staphylococcus aureus (G+) 5,8 <3,3 <3,3
Salmonella typhimurium (G-) 5,5 3,9 3,8 7 83586
Betaiiniesterin ja CTAB:n tehot ovat samat mittausvirheen puitteissa. Poislukien vastustuskykyisen Ps. aeruginosan ja hiiva C. albicansin, havaittiin korkea aktiivisuus jopa näissä alhaisissa konsentraatioissa.
Näiden betaiiniestereiden alkalisen hydrolyysin nopeus määritettiin käyttämällä esimerkin 1 mukaista yhdistettä, jonka alkyyliketjussa on kokonaisuudessaan 14 hiiliatomia (p=12). Testiolosuhteet ja saadut testitulokset annetaan seuraavassa taulukossa.
TAULUKKO 3
Hydrolyysi (*:na) eri pH-arvoilla ja reaktioajoilla 30°C:ssa aika: pH
tunteja 2.6 3 4 5 6 7 8 9 οΤϊΐ ~~ “ ^ °·5 12 100 1 5 60 100 :·.· l·5 87 : 2 2 10 3 100 4 37 100 8 <1 <1 1 80 18 16 20 98 24 <1 235 46 85 ·-.· 48 <1 2 5 10 120 144 1 6 12 22 β 83586
Hydrolyysinopeus on myös riippuvainen lämpötilasta. Lämpötilan noustessa 25°C:sta 30°C:een puoliintumisaika pH:ssa 7,0 laskee 9 tunnista 5 tuntiin.
Esimerkki 4
Hydrolyysinopeutta ja täten biologisen aktiivisuuden kestoa voidaan myös säädellä keksinnön mukaisesti väliaineen suola-konsentraatiolla. Hydrolyysinopeus laskee huomattavasti nat-riumkloridikonsentraation kasvaessa. Seuraavassa taulukossa esitetään natriumkloridin vaikutus esimerkin 2 mukaisen yhdisteen hydrolyysiin pH-.ssa 7,9 lämpötilan ollessa 30°C.
TAULUKKO 4
Hydrolyysi, \
NaCl:n molaarisuus aika: tunteja 0 0,1 0,5 1,0 1 51 9 6 2 2 95 56 9 4 5 100 100 28 12 48 95 77 E;s3.jmgrkKi 5
Liuosta, jossa oli 150 ppm esimerkin 1 mukaista yhdistettä 10 mM fosfaattipuskurissa, pH 8,0, analysoitiin eri ajanhetkinä hydrolyysiasteen ja bakterisidisen tehon E. coli:in (NCTC 10418) suhteen. Hydrolyysiaste määritettiin analysoimalla vapautunut 1-tetradekanoli kaasukromatografisesti (pakattu 4' (122 cm) lasipylvääseen 3\-.sen SP-2100 kanssa 80/100 Supelco-port:ssa isotermisesti 130°C:ssa). 1-tetradekanoli eristettiin uuttamalla varovasti heksaanilla. Sisäinen standardointi li 9 83586 tehtiin 1-heksadekanolilla. Bakterisidinen teho määritettiin liuottamalla 1 ml 25 ppm-näytettä 5 ml:aan steriiliä puskuria johon oli lisätty 60 yul bakteerisuspensiota. Näytteen oltua 5 minuuttia huoneenlämmössä, se laimennettiin 100-kertaisesti ja siirrostettiin agar-maljalle käyttäen Spiral Plater-sys-teemiä. Maljoja inkuboitiin 37eC:ssa 20 tuntia ja pesäkkeet laskettiin. Koetulokset on annettu seuraavassa taulukossa.
TAULUKKO 5
Hydrolyysi ja teho bakteeriaktiivisuuteen aika, min hydrolyysi, \ elävät lasketut, cfu/ml (kontrolli: 7,1 x 106) 5 0 23 3 30 4.1 x 103 64 25 109 3.0 x 106 118 55 14 9 8 6 158 7.9 x 106 : 179 89 199 7.8 x 106 . . 217 100 238 100
Esimerkki 6
Allalueteltuja yhdisteitä testattiin tasolla 25 ppm viittä eri mikro-organismia vastaan puskuroidussa vesiliuoksessa (10mM, pH 7,4). Yksi liuossarja ympättiin välittömästi kun taas muita pidettiin 30eC:ssa 24 h ajan ennen ymppäystä. Kon-taktiaika oli 5 min.
ίο 8 3 586
Tulokset on esitetty taulukossa 6.
TAULUKKO 6
Yhdiste Mikro-organismi log cfu/ml _0 tuntia 24 tuntia_ LE 16 E.c. 4,3 3,2 C.a. 6,1 0,7 ORN 14 E.c. 7,1 0
St.a. 5,2 0 S.t. 6,7 0
Ps.a. 8,2 <3,2 C.a. 6,1 0 BE 14 E.c. 7,1 0,2
St .a. 6,5 0,2
S.t. 6,7 0,L
Ps .a. 8,2 <3,2 C.a. 3,3 0 CTAB E.c. 7,1 7,1
St.a. 6,5 6,4 S.t. 6,7 6,5 .· - Ps.a. 8,2 8,2 _C.a._6_jJ.__6 JO_
: : O
LE 16 = N+H3~CHC 2C1~ | OCi6H33 : c4H8 n+h3 o ORN 14 = N+H3-CHC'^ 2Cl~ ^0014829 c3h6 N+H3
II
n 83586 <> BE 14 = (CH ) N+-CH -C^ Cl" ^°c14h29 E.c. = E. coli NCTC 10418
St.a.= Staphylococcus aureus NCTC 10788 S.t. = Salmonella typhimurium
Ps.a.= Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 C.a. = Candica albicans ATCC 10231
Tuloksista ilmeni, että erilaisten pitkäketjuisten alkyyli-estereiden antimikrobiset vaikutukset olivat samaa suuruusluokkaa kuin setyylitrimetyyliammoniumbromidin teho. Keksinnön mukaisten mikrobisidien teho oli pienentynyt merkittävästi 24 tunnin vesiliuoksessa olon aikana. Nimillä ORN 14 ja BE 14 esitetyillä estereillä oli erityisen hyvät ominaisuudet.
EgjffigrftXi 7
Lysiini-tetradekyyliesteriä, betaiini-tetradekyyliesteriä ja betaiini-heksadekyyliesteriä testattiin eri pitoisuuksilla juomaveden desinfiointiin. Juomavesi sisälsi Salmonella typhimurium 395 MS:a ja Shigella sonneilta. Mikrobisidin kon-sentraatiolla 10 ppm pH:ssa n. 7 edellä mainitut bakteerit inaktivoituivat täysin 10 minuutissa. Täydellisellä inakti-vaatiolla tarkoitetaan sitä, että yli 99,99\ bakteereista kuoli. Kontaminoivan aineen (0,2\ naudan seerumin albumiini) ollessa läsnä pitoisuudet 100 ppm olivat riittäviä aiheuttamaan täydellisen inaktivaation 10 minuutissa. Myös Campylobacter jejuni inaktivoitu! samassa määrin näissä olosuhteissa.
EgimsrKXi 6
Pseudomonas aeruginosan kantaa 10783 sisältävä vesi desinfioitiin lisäämällä betaiini-tetradekyyliesteriä ja lysiini-
Claims (9)
12 83586 tetradekyyliesteriä. Laji Pseudomonas aeruginosa on hyvin tunnettu resistenssistään kationisia pinta-aktiivisia desinfiointiaineita vastaan. Esterin konsentraatiolla 100 ppm bakteerit inaktivoituivat täysin yhdessä minuutissa. Samat tulokset saatiin myös kontaminoivan orgaanisen aineen (0,2 % naudan seerumin albumiini) ollessa läsnä.
1. Pitkäketjuisen alkyyliesterin, joka vastaa kaavaa R1 R11 R111 N+ CHC^^ n (A~) I ^0RIV K jossa Rl, RII ja RIII ovat vetyjä tai alempia alkyyli-ryhmiä ja RIV on pitkäketjuinen alkyyliryhmä, jossa on 10 -18 hiiliatomia, RV on vety tai kaavan RVIN+H3 mukainen ryhmä, jossa RVI on alkyleeniryhmä, jossa on 3 - 4 hiili-atomia, A on monovalenttinen vastaioni ja n on esteriyhdis-teen kationisten ryhmien lukumäärä, käyttö väliaikaisena mik-robisidinä vesiliuoksessa, jonka pH-arvo on välillä n. 6 -n. 8,5, tuotteita desinfioitaessa, tai desinfiointiaineissa, jotka joutuvat kontaktiin ruoan, ihmisten tai eläinten kanssa .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että esteri vastaa yleistä kaavaa: (CH-) -,N+CH5(T A OR jossa R*V:llä ja A: 11a on edellä mainittu merkitys. li 13 8 3 586
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että esteri vastaa yleistä kaavaa: + / H,N -CH-c' 2A
3. X0RIV C,H, N H3 jossa RIV:llä ja A: 11a on edellä mainittu merkitys.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että esteri vastaa yleistä kaavaa: + ^ H N-CH-C 2A
3 I \ iv C.H0 n0R N H3 jossa R*V:llä ja A: 11a on edellä mainittu merkitys.
5. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen 1-4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että RIV on suora-ketjuinen alkyyliryhmä. G. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen 1-4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että käyttökohteena ovat bakteerit ja sienet.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että bakteerit ovat Gram-negatiivisia tai Gram-posi-tiivisia bakteereita. h 83586
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8600046A SE453553B (sv) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | Anvendning av en langkedjig alkylester av en betain som en temporer baktericid |
| SE8600046 | 1986-01-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI865312A0 FI865312A0 (fi) | 1986-12-29 |
| FI865312A FI865312A (fi) | 1987-07-08 |
| FI83586B true FI83586B (fi) | 1991-04-30 |
| FI83586C FI83586C (fi) | 1991-08-12 |
Family
ID=20363025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI865312A FI83586C (fi) | 1986-01-07 | 1986-12-29 | Anvaendning av esterfoerening som temporaer mikrobicid. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4790978A (fi) |
| EP (1) | EP0230698B1 (fi) |
| JP (1) | JPS62209001A (fi) |
| DE (1) | DE3679538D1 (fi) |
| DK (1) | DK169904B1 (fi) |
| FI (1) | FI83586C (fi) |
| NO (1) | NO161953C (fi) |
| SE (1) | SE453553B (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5080902A (en) * | 1986-01-07 | 1992-01-14 | Berol Kemi Ab | Article and a prophylactic composition containing a microbicide |
| SE8702674L (sv) * | 1987-06-29 | 1988-12-30 | Berol Kemi Ab | Preventivt medel foer bekaempande av veneriska sjukdomar |
| US5204060A (en) * | 1986-01-07 | 1993-04-20 | Berol Kemi Ab | Method for disinfection |
| CH676930A5 (fi) * | 1988-05-26 | 1991-03-28 | Bernardini Attilio | |
| SE466284B (sv) * | 1989-11-22 | 1992-01-27 | Berol Nobel Ab | Mikrobicid komposition innehaallande en laangkedjig alkylester och en nonjonisk vattenloeslig cellulosaeter |
| DE4340665A1 (de) * | 1993-11-30 | 1995-06-01 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Öl-in-Wasser-Emulsionen als Ersatz für Mikrobizide (Biozide) in wasserführenden Systemen |
| DE19851452A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Betainestern als mikrobizide Wirkstoffe |
| US7314951B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-01-01 | Baker Hughes Incorporated | Process and composition for lower toxicity quaternary ammonium compounds |
| US20070224249A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Kelly Albert R | Substantially dry disposable device for creating ready-to-use solutions for cleaning and inhibiting the formation of biofilms on surfaces |
| US20080138327A1 (en) * | 2006-03-22 | 2008-06-12 | Kelly Albert R | Substantially dry disposable device for creating ready-to-use solutions for cleaning and inhibiting the formation of biofilms on surfaces |
| US20130338227A1 (en) * | 2012-06-13 | 2013-12-19 | Marie-Esther Saint Victor | Green Glycine Betaine Derivative Compounds And Compositions Containing Same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH441360A (de) * | 1964-10-16 | 1967-08-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen |
| FR2258869A2 (en) * | 1974-01-24 | 1975-08-22 | Phytoderm Lab | Amino acid contg. disinfectant compsns - for topical application, contains quat ammonium salt synergist |
| US4446103A (en) * | 1980-01-31 | 1984-05-01 | Research Foundation Of State University Of New York | Method of disinfecting water with insoluble disinfectant compositions |
| US4499077A (en) * | 1981-02-03 | 1985-02-12 | Stockel Richard F | Anti-microbial compositions and associated methods for preparing the same and for the disinfecting of various objects |
| US4525346A (en) * | 1981-09-28 | 1985-06-25 | Alcon Laboratories, Inc. | Aqueous antimicrobial ophthalmic solutions |
| US4601954A (en) * | 1984-03-30 | 1986-07-22 | Servicemaster Industries, Inc. | Disinfectant formulation |
-
1986
- 1986-01-07 SE SE8600046A patent/SE453553B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-12-29 FI FI865312A patent/FI83586C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 DE DE8686202395T patent/DE3679538D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-30 EP EP86202395A patent/EP0230698B1/en not_active Expired
- 1986-12-31 US US06/948,261 patent/US4790978A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-01-06 DK DK004687A patent/DK169904B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-01-06 JP JP62000960A patent/JPS62209001A/ja active Pending
- 1987-01-06 NO NO870056A patent/NO161953C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK4687D0 (da) | 1987-01-06 |
| DE3679538D1 (de) | 1991-07-04 |
| FI83586C (fi) | 1991-08-12 |
| DK4687A (da) | 1987-07-08 |
| FI865312A (fi) | 1987-07-08 |
| NO870056D0 (no) | 1987-01-06 |
| JPS62209001A (ja) | 1987-09-14 |
| SE8600046L (sv) | 1987-07-08 |
| NO870056L (no) | 1987-07-08 |
| SE8600046D0 (sv) | 1986-01-07 |
| DK169904B1 (da) | 1995-04-03 |
| FI865312A0 (fi) | 1986-12-29 |
| EP0230698A1 (en) | 1987-08-05 |
| US4790978A (en) | 1988-12-13 |
| EP0230698B1 (en) | 1991-05-29 |
| NO161953C (no) | 1989-10-18 |
| SE453553B (sv) | 1988-02-15 |
| NO161953B (no) | 1989-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5539001A (en) | Antimicrobial mixtures | |
| US4654213A (en) | Novel anti-microbial systems containing the magnesium sulfate adduct of 2,2'-dithiobis-pyridine-1,1'-dioxide and a water soluble zinc salt | |
| US20030195263A1 (en) | Use of 1,2-decandiol for combating germs causing body odour | |
| US5204060A (en) | Method for disinfection | |
| JP4681693B2 (ja) | 食品用殺菌剤 | |
| CA2728327A1 (en) | Use of cationic surfactants as sporicidal agents | |
| FI83586B (fi) | Anvaendning av esterfoerening som temporaer mikrobicid. | |
| DE2606519A1 (de) | Desinfizierende zusammensetzung | |
| EP1617915B1 (en) | Activated citrus peel extract | |
| KR20190130741A (ko) | 매실 발효물을 포함하는 천연 항균조성물의 제조방법 및 그 제조방법에 따라 제조된 천연 항균조성물 | |
| EP0741518B1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid | |
| EP0175338A2 (en) | Disinfectants and antiseptics | |
| KR20150001021A (ko) | 피부자극이 없는 방부제 조성물을 함유하는 물티슈 | |
| CN113854290A (zh) | 一种长效持久双胍类复合消毒剂及其制备方法 | |
| FI84421B (fi) | Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma. | |
| EP0486484A1 (en) | Microbiocidal cleansing or disinfecting formulations and preparation thereof | |
| US5080902A (en) | Article and a prophylactic composition containing a microbicide | |
| US5470875A (en) | Water soluble, antimicrobial compositions of polyhexamethylene biguanide and iodopropynylbutyl carbamate | |
| PL141856B1 (en) | Bactericide | |
| CN110313489B (zh) | 防腐杀菌型湿巾及其制备方法和应用 | |
| CN108728261B (zh) | 一种环保物理抑菌洗液及其用途 | |
| EP0799570A1 (en) | Preparation and uses of microbicidal formulations | |
| EP0463202B1 (en) | Composition and method for sterilizing pathogens in the presence of water | |
| KR0179236B1 (ko) | 천연 추출물을 이용한 가습기 세정제 조성물 | |
| AU745268B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or salt thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BEROL KEMI AB |