FI80675B - Azabicykloalkankarboxylsyraderivat och foerfarande foer deras framstaellning. - Google Patents
Azabicykloalkankarboxylsyraderivat och foerfarande foer deras framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80675B FI80675B FI883456A FI883456A FI80675B FI 80675 B FI80675 B FI 80675B FI 883456 A FI883456 A FI 883456A FI 883456 A FI883456 A FI 883456A FI 80675 B FI80675 B FI 80675B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- atoms
- formula iii
- cis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (15)
1 H 11 45 8 0 6 7 5 väri n har ovan angivna betydelse och Hai är en halogen-atom, och föreningen XIV reduceras för erhällande av en förening med formeln XV s 1 I XV (ch2^^\0 H H 10 väri n och Hai har ovan angivna betydelse, och till slut omvandlas föreningen XV med en bas tili en förening med formeln III’, väri W är väte, och att den sälunda er-hällna föreningen vid behov förestras, eller 15 c) för framställing av en förening med formeln III', väri de vid C-atomerna 3a och (6+n)a bundna H-ato-merna är i cis-konfigurationen reduceras en förening med formeln XVI : ” PO lc%\ A,o xvi H 25 väri n har ovan angivna betydelse, under metallkatalys i ett protiskt medium tili en förening med den i punkt b) angivna formeln XIII, och denna förening omsätts vidare pä det i punkt b) angivna sättet, eller 30 d) för framställning av en förening med formeln III', väri de vid C-atomerna 3a och (6+n)a bundna H-ato-merna är i trans-konfigurationen, reduceras tili en förening, vilken har den i punkt c) angivna formeln XVI, med natriumformat och myrsyra tili en förening, vilken har den 35 i punkt b) angivna formeln XIII, och denna förening om- 46 80 675 sätts vidare p& det 1 punkt b) angivna sättet, eller e) för framställning av en förening med formeln III', väri n är ett heltal 0-2 och W är väte, omsätts en enamin med formeln XVI1 5 X1 CH XVI1 10 väri n har ovan angivna betydelse och X1 är dialkylamino eller gruppen med formeln XVIIIa -N A XVIIa väri m och o betecknar ett heltal 1-3, (m+o) s 3 och A är 20 CH2 , NH, 0 eller S, med en N-acylerad β-halogen-a-amino-propionsyraestern med formeln XVIII X2\ 25 ___^ CH XVIII Y1 -NH/^ COOR4 » väri X2 är klor eller brom, Y' är alkanoyl med 1-5 C-ato-mer, aryl med 7-9 C-atomer eller en annan vid peptidkemin 30 sedvanlig medelst en syra avspaltbar skyddsgrupp och R4 ' är alkyl med 1-5 C-atomer eller aralkyl med en akrylsyra-ester med formeln XIX 35 II 47 80675 ^^.coor4 ’ ch2 « XIX ^ "NH-Y1 5 väri Y1 och R4 ' har ovan angivna betydelse, för erhällande av en förenlng med formeln XX ^^,COOR4' 10 Γ^ίΗ2 - CH2 - CH\ 1 I i ^NH-Y xx (CB2^ \> väri R4' och Y1 har ovan angivna betydelse, och denna fö-15 rening cykliseras med en stark syra under acylamid- eller esteravspaltning tili en förening med formeln XXIa eller xxib 20 ΓΊ I n COOH ScH2)n\^"X^^C00H «s n I XXIa -· H XXlb 25. vilka formler n har ovan angivna betydelse, och att den sälunda erhällna föreningen med formeln XXIa eller XXlb, efter det att den eventuellt omvandlats tili en Cx-C6-al-kylester eller bensylester, omvandlas genom katalytisk hydrering i närvaro av en katalysator av en övergängsme-30 tali eller genom att reducera med ett boran-amin-komplex eller en komplex borhydrid tili en förening med formeln lii', väri n har ovan angivna betydelse och W är väte, alkyl med 1-6 C-atomer eller bensyl, att den eventuellt erhällna estern med formeln III' hydrolyseras, och att, 35 ifall W är väte, dä förestras den erhällna föreningen 48 80675 tili en förening med formeln III', väri n har ovan angivna betydelse och W är alkyl med 1-6 kolatomer eller bensyl.
1. Azabicykloalkankarboxylsyraderivat med den all-männa formeIn III" 5 ^5 ^η2):\νΛ 111" 2r\ N COOW R, I
10. R3 väri n Sr ett heltal 0-2, W Sr vSte, alkyl med 1-6 kol-atomer eller bensyl och R3 , R4 och betecknar väte eller R3 och R4 eller R4 och Rs bildar tlllsammans en kemisk 15 bindning, varvid de H-atomer, vilka Sr bundna vid C-ato-merna 3a och (6+n)a, Sr med hSnseende till varandra i cis-eller trans-konfigurationen, dS substituenterna i varje enskilt fall betecknar vSte, och i fallet av cis-konfigu-rationen Sr den vid C-atomen 2 bundna gruppen -COOW' i 20 exo-stSllningen med hSnseende till det bicykliska ringsys-temet med förbehäll, att när R3 Sr vSte och R4 och Rj bildar tillsammans en kemisk bindning, dä Sr n 0 och W Sr vSte.
2. Föreningar enligt patentkravet 1, vilka har for-25 mein III' H 3a 2 Nch 1111 1CH2)n^N'^ C02W
30. I H vari de vid C-atomerna 3a och (6+n)a bundna H-atomerna är med hSnseende till varandra i cis- eller trans-konfigura-tionen, varvid i fallet av cis-konfigurationen Sr den vid 35 C-atomen 2 bundna gruppen -C02W i exo-ställningen med II « 80675 hänseende till det bicykliska ringsystemet, och väri n är 0, 1 eller 2 och W är väte eller en grupp, vilken är av-spaltbar hydrogenolytiskt eller genom inverkan av en syra.
3. Förfarande för framställning av föreningar roed 5 formeln III' och definierade i patentkravet 2, känne-t e c k n a t därav, att a) en förening med formeln IX H at n) a] IX f 2 H H 15 väri de vid C-atomerna 3a och (6+n)a bundna H-atomerna är med hänseende tili varandra i cis- eller trans-konfigura-tionen och n är 0, 1 eller 2, acyleras och oxideras där-efter anodiskt med en alkohol i närvaro av ett konduktivi-tetssalt för erhällande av en förening med formeln X 20 H Hr, j OR 25 *cyl H väri n har ovan angivna betydelse och R är )-alkyl, varefter föreningen X omsätts med trimetylsilylcyanid i närvaro av en Lewis-syra för erhällande av en förening med 30 formeln XI fT-i «S+n)aL OK k XI 35 (CH2k| y CN H 1 acyl «« 80675 väri de vid C-atomerna 3a och (6+n)a bundna H-atomerna är med hänseende tili varandra i cis- eller trans-konfigura-tionen, varvid i failet av cis-konfigurationen är gruppen -CN i exo-ställningen med hänseende tili det bi-5 cykliska ringssystemet, och väri n har ovan angivna bety-delse, och att föreningen XI hydrolyseras med syror eller baser till en förening med formeln III', väri W är väte, och att den sälunda erhällna föreningen vid behov för-estras, eller 10 b) en förening med formeln XII H 3a. (6+n)aJ XI1 15 A NOH väri de vid C-atomerna 3a och (6+n)a bundna H-atomerna är i cis- eller trans-konfigurationen och n har ovan angivna 20 betydelse, omvandlas medelst Beckmann-omlagring tili en förening med formeln XIII H 25 XIII Sch2)/\ ν/Λ o H H väri n har ovan angivna betydelse, varefter föreningen 30 XIII halogeniseras för erhällande av en förening med formeln XIV H 35. f Hai XIV
4. FÖrfarande enligt patentkravet 3, känne-t e c k n a t därav, att föreningen med formeln XXIa 5 eller XXIb omvandlas genom katalytisk hydrering i närvaro av en katalysator av en övergängsmetall tili en förening med formeln III', i vilken W är väte och vilken har en övervägande hait av endo-cis-isomeren med formeln III'a 10 >» TTT 'a (CH„) ^ ^ COOH λ n | H 15
5. Föfarande enligt patentkravet 3, känne-t e c k n a t därav, att föreningen med formeln XXIa eller XXIb omvandlas genom reduktion med boran-amin-komp-lex eller komplexa borhydrider upplösta i lägre alkoholer 20 tili en förening med formeln III', i vilken W är väte och vilken innehäller över 50 % av trans-isomeren med formeln Ill'b 25 " 'CH.iS^cOOH H II
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813151690 DE3151690A1 (de) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | "neue derivate bicyclischer aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue bicyclische aminosaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung" |
| DE3151690 | 1981-12-29 | ||
| DE19823210701 DE3210701A1 (de) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 2-azabicycloalkan-3-carbonsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3210701 | 1982-03-24 | ||
| FI824474A FI80017C (sv) | 1981-12-29 | 1982-12-27 | Förfarande för framställning av azabicykloalkankarboxylsyraderivat |
| FI824474 | 1982-12-27 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI883456A0 FI883456A0 (fi) | 1988-07-21 |
| FI883456A FI883456A (fi) | 1988-07-21 |
| FI80675B true FI80675B (fi) | 1990-03-30 |
| FI80675C FI80675C (sv) | 1990-07-10 |
Family
ID=27189794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI883456A FI80675C (sv) | 1981-12-29 | 1988-07-21 | Azabicykloalkankarboxylsyraderivat och förfarande för deras framställn ing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI80675C (sv) |
-
1988
- 1988-07-21 FI FI883456A patent/FI80675C/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI883456A0 (fi) | 1988-07-21 |
| FI883456A (fi) | 1988-07-21 |
| FI80675C (sv) | 1990-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK171232B1 (da) | Azabicycliske forbindelser og fremgangsmåde til deres fremstilling | |
| FI79116B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara aminosyraderivat och vid foerfarandet anvaendbara mellanprodukter. | |
| NZ203719A (en) | N-(1-s-carboxyalk-3-yl)-alpha-aminoalkanoyl)perhydrocycloalkano(c)pyrrole-1-carboxylic acids | |
| DK171641B1 (da) | Disubstituerede prolinderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og deres anvendelse | |
| Schultz et al. | Enantioselective conversion of anthranilic acid derivatives to chiral cyclohexanes. Total synthesis of (+)-pumiliotoxin C | |
| US3557126A (en) | Derivatives of iboga alkaloids | |
| US3574220A (en) | 1,7-methano-1h-1-benzazepin-5(4h)-ones | |
| NZ192449A (en) | Ketal and thioketal derivatives of mercaptoacyl prolines and pharmaceutical compositions | |
| JP2007537182A (ja) | 鎮痛活性を有する３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン誘導体 | |
| Pichowicz et al. | Studies towards complex bridged alkaloids: regio-and stereocontrolled enolate chemistry of 2, 5-diketopiperazines | |
| JPH089592B2 (ja) | 単環式、二環式および三環式アミノ酸の製法 | |
| Sulkowski et al. | 2, 5-Benzodiazocines and intermediates | |
| GB1598667A (en) | 1,3-dioxolane derivatives and their use in the preparation of 1-amino-3-aryloxy-2-propanols | |
| FR2496653A1 (fr) | Nouveaux derives aminoalcoyl heterocycliques, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique | |
| NO171722B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive, nye tetralinderivater | |
| FI80675B (fi) | Azabicykloalkankarboxylsyraderivat och foerfarande foer deras framstaellning. | |
| EP0093805B1 (en) | Octahydro-2-(omega-mercaptoalkanoyl)3-oxo-1h-isoindole-1-carboxylic acids and esters | |
| Roderick et al. | Derivatives of piperazine. XXXV. 1a synthesis of 2-phenylpiperazine and some derivatives | |
| HU194278B (en) | Process for production of medical compounds containing as active substance bicyclic dipeptides and of the active substance | |
| US3560522A (en) | Spiro(1,3-benzodioxol-2,3'-pyrrolidine) and intermediates therefor | |
| EP1458724A1 (fr) | Synthese totale de la galanthamine, de ses analogues et de ses derives | |
| NZ214877A (en) | Cepyrrol-2-ylcarboxylic acid derivatives | |
| CA1206478A (en) | Bicyclic amino acid derivatives useful as medical intermediates | |
| IE56170B1 (en) | Derivatives of bicyclic aminoacids,processes for their preparation,agents containing these compounds and their use,and new bicyclic aminoacids as intermediates and processes for their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH |