FI77061C - Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar. - Google Patents

Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar. Download PDF

Info

Publication number
FI77061C
FI77061C FI865359A FI865359A FI77061C FI 77061 C FI77061 C FI 77061C FI 865359 A FI865359 A FI 865359A FI 865359 A FI865359 A FI 865359A FI 77061 C FI77061 C FI 77061C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
phenol
lignin
phase
water
solution
Prior art date
Application number
FI865359A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI77061B (fi
FI865359A0 (fi
FI865359A (fi
Inventor
Kurt Ekman
Original Assignee
Neste Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neste Oy filed Critical Neste Oy
Publication of FI865359A0 publication Critical patent/FI865359A0/fi
Priority to FI865359A priority Critical patent/FI77061C/fi
Priority to ZA879482A priority patent/ZA879482B/xx
Priority to NO875427A priority patent/NO163746C/no
Priority to JP62336801A priority patent/JPS63174940A/ja
Priority to EP87311492A priority patent/EP0273758B1/en
Priority to DE8787311492T priority patent/DE3772740D1/de
Priority to AT87311492T priority patent/ATE66978T1/de
Priority to BR8707189A priority patent/BR8707189A/pt
Priority to CA000555663A priority patent/CA1284491C/en
Publication of FI865359A publication Critical patent/FI865359A/fi
Publication of FI77061B publication Critical patent/FI77061B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI77061C publication Critical patent/FI77061C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08HDERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C11/00Regeneration of pulp liquors or effluent waste waters
    • D21C11/0042Fractionating or concentration of spent liquors by special methods

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)

Description

77061
Menetelmä ligniinin ja fenolin erottamiseksi fenoliliuoksista Förfarande för separering av lignin och fenol frän fenollösningar
Keksintö koskee ligniinin erottamista fenolipitoisista liuoksista. Erityisesti keksintö koskee ligniinin ja fenolin erottamista fenolipitoisista keittoliuok-sista, joita saadaan uutettaessa lignoselluloosamateriaaleja happokatalysoi-duilla fenoliliuoksilla.
5
Fenolin ja muiden fenolisten yhdisteiden käyttö ligniinin erottamiseen puusta on ennestään tunnettua. Tekniikan tasona viitataan mm. julkaisuihin Schweers, Chemtech 1974, 491 ja Applied Polymer Symposium 28, 277 (1975). Lyhyesti kuvattuna menetelmä käsittää lignoselluloosapitoisten materiaalien käsittelyn 10 fenolipitoisella liuoksella, jolloin saadaan ligniini liukenemaan ja selluloosa- ja hemiselluloosakomponentit vapautumaan.
Lignoselluloosamateriaalien fenolikeitosta saatujen liuosten käsittelyyn liittyvät ongelmat ovat kaksitahoisia. Liuoksessa oleva ligniini on saatava 15 talteen mahdollisimman helpolla ja vähän energiaa kuluttavalla tavalla ja toiseksi liuoksessa oleva fenoli on voitava erottaa ja palauttaa takaisin prosessiin. Ligniinin eristäminen lignoselluloosamateriaalin fenolikeiton orgaanisesta keittoliuoksesta on saanut osakseen hyvin vähän huomiota johtuen siitä, että pääpaino on ollut fenolin talteenotossa ja kierrättämisessä sekä 20 itse ligniinistä saatavien erilaisten fenoliyhdisteiden hyödyntämisessä keittokemikaalioina.
- Eräs tapa ligniinin talteenottamiseksi ja fenolin kierrättämiseksi fenolikeiton orgaanisesta faasista on vapaan fenolin tislaaminen joko ilmakehän paineessa 25 tai alipaineessa ja tislausjäännöksen liuottaminen sopivaan liuottimeen, kuten asetoniin tai dioksaaniin. Tämä orgaaninen liuos voidaan saostaa orgaa-• · niseen liuottimeen, kuten dietyylieetteriin tai tolueeniin. Näin seostettu ligniini eristetään sitten joko suodattamalla tai sentrifugoimalla sekä pestään puhtaalla eetterillä tai tolueenilla. Tämäntapaista tekniikan tasoa edustaa 30 mm. julkaisu Schweeers et ai, Holzforschung 26 (1972),3, p. 102. Kuitenkin tämä saostusmenetelmä on monestakin syystä vaikea soveltaa tehdasmittakaavassa. Vaikeuksista voidaan mainita ensinnäkin se, että orgaanisen väliaineen avulla saostettaessa osa ligniinistä jää liuokseen eli tapahtuu ligniinin fraktioi- 77061 tumista. Tämä llgnilnlfraktlo on osoittautunut vaikeasti eristettäväksi ja jää liuenneeksi fenolljäännökseen. Toiseksi suurten orgaanisten nestemäärien käsittely tehdasmittakaavassa on hankalaa ja vaarallista ja vaatii kalliita laiteinvestointeja.
5
Toinen tapa hyödyntää fenolikeiton ligniini on orgaanisen faasin sisältämän vapaan fenolin tislauksen jälkeen alistaa ligniinijäännös joko pyrolyyslln (vrt. Schweers et ai, Das Papier 26 (IUA), p. 585-590 (1972) tai hydrokrak-kaukseen. Tällöin hajoaa ligniini erilaisiksi fenolieiksl yhdisteiksi. Näl-10 tä yhdisteitä on pyritty käyttämään yhdessä kelttolluoksesta eristetyn vapaan fenolin kanssa tuoreen kelttoliuoksen käsittelyyn, jolloin prosessi olisi omavarainen make up-fenolin suhteen. Kuitenkin tällöin joudutaan huomattaviin vaikeuksiin itse keittoproseesissa, koska saatujen massojen ominaisuudet eivät ole vakaita vaan muuttelevat kelttoliuoksen koostumusvalh-15 telujen mukaan. Lisäksi sekä pyrolyysi että hydrokrakkaus vaativat hyvin raskaita tehdaslaitteita, jotka ovat kalliita investointeja ja heikentävät siten koko fenolikeittoprosessin taloudellisuutta.
Keksinnön kohteena on aikaansaada ligniinin erottamismenetelmä, jolla ei ole 20 edellä kuvattuja haittoja ja joka ratkaisee sekä ligniinin erottamiseen että fenolin kierrättämiseen liittyvät ongelmat. Siten keksintö koskee menetelmää ligniinin erottamiseksi ja fenolin talteenottamiseksi fenoliliuoksista, jotka on saatu käsiteltäessä lignoselluloosapltolsla materiaaleja fenolipitoisilla liuoksilla ja keksintö on tunnettu siitä, että se käsittää ainakin 25 seuraavat vaiheet: (1) fenoliliuosta uutetaan vedellä tai vesiliuoksella korotetussa lämpötilassa, jolloin saadaan fenolipitoinen vesifaasi ja ligniinipitoinen orgaaninen faasi; 30 (2) valheesta (1) saadun vesifaasln lämpötilaa alennetaan niin, että muodostuu fenolifaasi, jolla on alhainen vesipitoisuus, ja vesifaasi, jolla on alhainen lignllnlpitoisuus; 35 (3) vesifaasi palautetaan vaiheeseen (1) ja ligniini otetaan talteen orgaani sesta faasista.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetään hyväksi toisaalta vesi:fenoliliuosten erilaisia tasapainoja eri lämpötiloissa ja toisaalta fenoli:vesi:ligniini tasapainon muuttumista toistuvissa mitoissa. Kirjallisuuden perusteella saadaan 3 77061 vesi:fenoliseosten tasapainolle erilaisissa lämpötiloissa seuraavat arvot: Lämpötila Vesi/fenoli Vesifaasi Fenolifaasi Κ-Χ^/Χφ 5 °C p-% p-% 60 vesi 85 44 1,93 fenoli 15 56 0,268 40 vesi 91,5 33,9 2,70 10 fenoli 8,5 66,2 0,129 18 vesi 93,8 27,7 3,36 fenoli 6,92 72,1 0,096 15 Keksinnön mukaisesti fenolipitoista liuosta, joka on saatu käsiteltäessä lignoselluloosapitoisia mteriaaaleja fenolia sisältävillä liuoksilla, uutetaan ensimmäisessä vaiheessa vedellä korotetussa lämpötilassa. Sopiva lämpötila uuttoa varten on valittavissa väliltä 30-80 °C, edullisesti väliltä 40-60 °C. Vesi voi olla pelkkää vettä, jonka lämpötila on uuttoa varten säädetty sopi-20 vaksi, mutta edullisesti käytetään tähän tarkoitukseen suuren vesipitoisuuden omaavaa fenolipitoista liuosta, joka on saatu myöhemmin kuvatussa vaiheessa ja joka voi sisältää myös pieniä määriä ligniiniä, tai keksinnön mukaisella tavalla erotetun ligniinin pesussa saatuja pesuvesiä.
25 Uuttovaiheen lämpötila voidaan säätää erilaisilla tavoilla riippuen mm. uuttoon tulevan fenolipitoisen liuoksen lämpötilasta. Edullisesti menetellään kuitenkin niin, että sekä uuttoon tuleva ligniinipitoinen fenoliliuos että uuttonesteenä toimiva vesiliuos lämmitetään erikseen uuttoa varten valittuun lämpötilaan.
30 Korotetussa lämpötilassa suoritetun uuton tuloksena saadaan fenolipitoinen vesifaasi sekä ligniinipitoinen orgaaninen faasi, jotka on helposti erotettavissa toisistaan esimerkiksi dekantoimalla.
Keksinnön mukaisen menetelmän toisena olennaisena vaiheena on edelläkuvatun 35 korotetussa lämpötilassa suoritetun vesiuuton jälkeen saadun fenolipitoisen vesifaasin lämpötilan alentaminen. Lämpötila voidaan alentaa erilaisilla tavoilla, mutta eräs sopiva tapa on johtaa vesifaasi lämmönvaihtimen läpi. Lämpötilaa alennettaessa muodostuu jälleen kaksi eri kerrosta. Toinen fenoli- 4 77061 pitoinen kerros sisältää osan fenolista ja ainoastaan pienen määrän vettä ja tämä kerros on helposti erotettavissa esimerkiksi dekantoimalla. Toinen vesipitoinen kerros sisältää osan fenolista sekä pieniä määriä ligniiniä ja se käytetään edullisesti edellä kuvatussa korotetussa lämpötilassa suoritettavassa 5 vesiuutossa.
Korotetussa lämpötilassa suoritetun vesiuuton tuloksena saadusta ligniinipi-toisesta orgaanisesta faasista voidaan ligniini ottaa talteen helposti vedellä seostamalla. Ligniinin erottumisen kannalta sopiva saostamislämpötila on 10 15-25 °C. Saostettu ligniini voidaan sitten ottaa talteen suodattamalla tai sentrifugoimalla ja se voidaan edelleen puhdistaa pesemällä kuumalla vedellä. Pesuvedet käytetään edullisesti hyväksi edellämainituissa vesiuutoissa.
Keksintöä kuvataan seuraavassa viittaamalla oheiseen kuvioon, joka esittää 15 erästä keksinnön soveltamiseen tarkoitetun prosessin virtauskaaviota.
Kuvion mukaisessa prosessissa lignoselluloosamateriaalin fenolikeitosta tuleva kuuma ligniinipitoinen fenoliliuos 10 johdetaan ensin jäähdytysväliaineen 12 jäähdyttämän lämmönvaihtimen 11 läpi dekantteriin 13, jossa erotetaan orgaa-20 ninen fenolia ja ligniiniä sisältävä faasi 15 vesifaasista 14, joka palautetaan keittoprosesiin. Orgaaninen faasi 15 johdetaan lämmönvaihtimeen 16, jota lämmittää väliaine 17, jossa orgaanisen faasin lämpötila nostetaan lämpötilaan 30-80 °C, edullisesti 40-60 °C. Lämmitetty faasi A johdetaan virtauksena 18 uuttolaitteseen 19, johon samalla tuodaan vettä 20, joka on edullisesti lämmi-25 tetty samaan lämpötilaan kuin orgaaninen faasi 18. Uuttolaitteessa 19 muodostuu fenolipitoinen vesifaasi B ja ligniinipitoinen orgaaninen faasi C.
Vesifaasi B johdetaan jäähdytysväliaineen 22 jäähdyttämän lämmönvaihtimen 21 kautta dekantteriin 23, jossa muodostuu alhaisen vesipitoisuuden omaava feno-30 lifaasi D ja alhaisen ligniinipitoisuuden omaava vesifaasi E. Vesifaasi E
palautetaan uuttolaitteeseen 19 lämmitysväliaineen 25 lämmittämän lämmönvaihtimen 24 kautta, jolloin se muodostaa uuttoa varten tarvittavan vesivirtauksen 20. Fenolipitoinen faasi D käytetään edullisesti tuoreen keittoliuoksen valmistuksessa.
35
Uuttolaitteesta 19 poistuva ligniinipitoinen faasi C johdetaan sitten suodat-timeen 26, jossa veden 27 avulla ligniini saostuu ja poistetaan virtauksena 28 jatkojalostusvaiheisiin. Vesifaasi 29, josta ligniini on saostettu, voidaan 5 77061 käyttää keittoliuoksen valmistukseen tai tarvittaessa ligniinin erottamiseen uuttolaitteessa 19 sen jälkeen kun sen lämpötila on nostettu tarvittavaan lämpötilaan.
5 Keksintöä kuvataan edelleen oheisissa ei-rajoittavissa esimerkeissä.
Esimerkki.I
Tutkittiin ligniinin ja fenolin erottamista selluloosan fenolikeitosta saadusta 10 orgaanisesta faasista, jonka koostumus oli seuraava: vettä 70 p-% fenolia 23 p-% ligniiniä 3 p-% 15 sokereita n. 2 p-% uuteaineita n. 1,7 p-% org. faasi:uuttovesi 1:2 uuttokertoja 3
: uuttolämpötila 60 °C
20
Uutot suoritettiin panosprosessina ja jokaisen uuttokerran jälkeen analysoitiin fenoli- ja vesifaasin koostumus ja laskettin fenoli:vesi:ligniini-tasapainot. Tulokset on esitetty taulukossa 1.
25 Taulukko 1
Faasi Uuttokerta Vesifaasi Fenolifaasi K-J^/X^ p-% p% vesi I 85,99 33,73 2,55 30 fenoli 13,88 62,03 0,224 ligniini 0,13 4,24 0,0307 : vesi II 87,89 19,97 4,40 fenoli 11,99 71,46 0,168 ligniini 0,12 8,57 0,0140 35 vesi III 89,01 7,18 12,40 fenoli 10,79 79,50 0,136 ligniini 0,20 13,32 0,0150 6 77061
Esimerkki 2
Orgaanista faasia uutettiin esimerkin 1 mukaisella tavalla paitsi että uutto-lämpötila oli 40 °C. Lasketut tasapainot ilmenevät taulukosta 2.
5
Taulukko 2
Faasi Uuttokerta Vesifaasi Fenolifaasi Κ-Χ^/Χφ p-% p% 10 _ vesi I 90,35 27,04 3,34 fenoli 9,6 68,92 0,139 ligniini 0,05 4,04 0,0124 vesi II 90,63 23,22 3,90 15 fenoli 9,35 70,91 0,132 ligniini 0,02 5,87 0,0034 vesi III 89,30 19,48 4,58 fenoli 10,50 72,38 0,145 ligniini 0,20 8,13 0,0246 20 -
Esimerkki 3
Toistettiin esimerkki 1 paitsi että orgaanista faasia uutettiin suhteella 25 org. faasi:vesi-1:3. Lasketut tasapainot ilmenevät taulukosta 3.
7 77061
Taulukko 3
Faasi Uuttokerta Vesifaasi Fenolifaasi p-% p% 5 vesi I 90,1 35 fenoli 9,93 61,4 ligniini vesi II 92,1 32,1 fenoli 9,37 61,4 10 ligniini vesi III 87,1 35 fenoli 9,70 45,6 ligniini - 12,0 15
Esimerkki 4
Laboratoriouuttojen tulosten ja kirjallisuustietojen perusteella simuloitiin kuviossa esitettyä keksinnön suoritusmuotoa.
20
Simuloinnissa todettiin, että osa ligniinistä kiertää (virta D kuviossa) fenolin mukana takaisin massalinjaan, kuten taulukon 4 ensimmäisessä osassa ilmenee. Näin ollen ligniini akkumuloituu orgaaniseen faasiin. Taulukon 4 toisessa osassa esitetään ligniinitase kun orgaanisen faasin ligniinipitoisuus 25 on noussut kymmenekertaiseksi. Tällöin poistuu uuttolaitteen tuotteessa (virta C kuviossa) jo riittävä määrä ligniiniä, jotta akkumuloituminen pysähtyisi.
77061
S VO CM HO
» t' H O H CM O
# ^ ^ ^ O dP » H » O
U ΐ ^ in o h cj Γ h » h ft •m· m ft τί cm h in g cm co S in ^
U Ä OV O» O OV U O Ό J O OI
ff n o' w en » o Γ' 10
O O H O O VO O
W h en o o pq h o h o
dP » » O H dP v en O H
L en vo ien»» ft en o ft en vo o en o o o o o en f VO rf h co vo ^ o co » » o in M fi »»Hm cm m »vo \ n m . vo H *)· o W H -«t o vo S vo m* r» m
„ CM m O H VO
o _ r»Hvoo _ in ί* tn h
Ä Q »»HO Q » » VO O
^ dP f» (M » H dP P- H »H
| k 01 ^ ° k ™ ^ ^ (0 OOO O O ·Μ·
Eh _ . en r» m „ ^ n > (m
Q jC » » H H Q O » » m CM
S. m m »en \ m m »en
ti* CM VO O gi CM Ό H
vo __ en en h co n vo 0 en en cm o n eo <n h o dp »»00 # » » n o
[ t}· »H £ M* ^i* »H
ft CO H O ft eo H o
O O CO O O CM
__ vo en H __ vo en o n o » » o en n o » » cm o \ vo cm h \ vo n vo in ti n rl » r» tn en H » r»
Ä VO H O Ä VO H H
m ^ cm r» en . oh *$ coenno < envoeno dP » » CM O <#>»»00
lr»H»H I f» O »H
ft cm n- o ft cm r» cm m _ _ cm en _ cm r» m < Ä eo en h o < 03 eo en en cm
\ » » (S O \ » » H O
tpr»H»H fcnr»H»H
5 n n o S n n im H -S -H 3 111| iin > e! i3 io > h 3 a

Claims (4)

9 77061
1. Menetelmä ligniinin erottamiseksi ja fenolin talteenottamiseksl fenoliliuoksista, jotka on saatu käsiteltäessä llgnoselluloosapitoisia 5 materiaaleja fenolipitoisilla liuoksilla, tunnettu siitä, että se käsittää ainakin seuraavat vaiheet: (1) fenoliliuosta (A) uutetaan vedellä tai vesiliuoksella korotetussa lämpötilassa, jolloin saadaan fenolipitoinen vesifaasi (B) ja ligniini- 10 pitoinen orgaaninen faasi (C); (2) vaiheesta (1) saadun veslfaasln (B) lämpötilaa alennetaan niin, että muodostu fenolifaaei (D), jolla on alhainen vesipitoisuus, ja vesifaasi (E), jolla on alhainen llgnllnlpltoisuus; 15 (3) vesifaasi (E) palautetaan vaiheeseen (1) ja ligniini otetaan talteen orgaanisesta faasista (C).
1 Patenttivaatimukset
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, 20 että fenoliliuoksen uuttaminen vedellä suoritetaan 30-80°C:ssa, edullisesti 40-60°C:ssa.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen meentelmä, tunnettu siitä, että fenoliliuosta korotetussa lämpötilassa uuttamalla saatu 25 fenolifaasi palautetaan tuoreen keittoliuoksen valmistukseen.
- · 4. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että llgniinlpltoinen orgaaninen faasi (B) käsitellään vedellä, jolloin ligniini saostuu ja voidaan erottaa esimerkiksi 30 suodattamalla. 35
FI865359A 1986-12-31 1986-12-31 Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar. FI77061C (fi)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI865359A FI77061C (fi) 1986-12-31 1986-12-31 Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar.
ZA879482A ZA879482B (en) 1986-12-31 1987-12-17 Procedure for separating lignin and phenol from phenol solutions
NO875427A NO163746C (no) 1986-12-31 1987-12-23 Fremgangsmaate for separering av lignin og fenol fra fenolopploesninger.
EP87311492A EP0273758B1 (en) 1986-12-31 1987-12-29 Procedure for separating lignin and phenol from phenol solutions
JP62336801A JPS63174940A (ja) 1986-12-31 1987-12-29 フェノール溶液からリグニンとフェノールを分離する方法
DE8787311492T DE3772740D1 (de) 1986-12-31 1987-12-29 Verfahren zur trennung von lignin und phenol aus phenolischen loesungen.
AT87311492T ATE66978T1 (de) 1986-12-31 1987-12-29 Verfahren zur trennung von lignin und phenol aus phenolischen loesungen.
BR8707189A BR8707189A (pt) 1986-12-31 1987-12-30 Processo para separar lignina e recuperar fenol de solucoes fenol
CA000555663A CA1284491C (en) 1986-12-31 1987-12-30 Procedure for separating lignin and phenol from phenol solutions

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI865359 1986-12-31
FI865359A FI77061C (fi) 1986-12-31 1986-12-31 Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar.

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI865359A0 FI865359A0 (fi) 1986-12-31
FI865359A FI865359A (fi) 1988-07-01
FI77061B FI77061B (fi) 1988-09-30
FI77061C true FI77061C (fi) 1989-01-10

Family

ID=8523725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI865359A FI77061C (fi) 1986-12-31 1986-12-31 Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar.

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0273758B1 (fi)
JP (1) JPS63174940A (fi)
AT (1) ATE66978T1 (fi)
BR (1) BR8707189A (fi)
CA (1) CA1284491C (fi)
DE (1) DE3772740D1 (fi)
FI (1) FI77061C (fi)
NO (1) NO163746C (fi)
ZA (1) ZA879482B (fi)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5133392A (en) * 1991-04-10 1992-07-28 Eastman Kodak Company Liquid injection using container bottom sensing
WO2001046520A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Natural Pulping Ag Verfahren zur gewinnung/rückgewinnung von carbonsäuren aus ablaugen der zellstoffherstellung mittels extraktion
KR20060114323A (ko) * 2003-10-31 2006-11-06 가부시키가이샤 에바라 세이사꾸쇼 리그노셀룰로스계 물질로부터 산/당용액과 리그노페놀유도체를 분리 회수하는 방법
EP1679321A4 (en) * 2003-10-31 2007-04-18 Functional Wood Material Res A METHOD AND DEVICE FOR PRODUCING LIGNOPHENOL DERIVATIVE
US8158842B2 (en) * 2007-06-15 2012-04-17 Uop Llc Production of chemicals from pyrolysis oil

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1983002125A1 (en) * 1981-12-10 1983-06-23 Memorial Institute Battelle A method for the delignification of wood and other ligno-cellulosic products

Also Published As

Publication number Publication date
BR8707189A (pt) 1988-08-16
DE3772740D1 (de) 1991-10-10
NO163746C (no) 1990-07-11
EP0273758A3 (en) 1989-08-23
NO875427D0 (no) 1987-12-23
CA1284491C (en) 1991-05-28
JPS63174940A (ja) 1988-07-19
NO163746B (no) 1990-04-02
FI77061B (fi) 1988-09-30
NO875427L (no) 1988-07-01
FI865359A0 (fi) 1986-12-31
EP0273758A2 (en) 1988-07-06
EP0273758B1 (en) 1991-09-04
FI865359A (fi) 1988-07-01
ZA879482B (en) 1988-06-14
ATE66978T1 (de) 1991-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1275286C (en) Method for extracting the chemical components from dissociated lignocellulosic material
Gellerstedt et al. Towards a new concept of lignin condensation in kraft pulping. Initial results
US5730837A (en) Method of separating lignocellulosic material into lignin, cellulose and dissolved sugars
Leschinsky et al. Effect of autohydrolysis of Eucalyptus globulus wood on lignin structure. Part 1: Comparison of different lignin fractions formed during water prehydrolysis
EP0043342B1 (en) A method for the delignification of wood and other ligno-cellulosic products
Alekhina et al. Softwood kraft lignin for value-added applications: Fractionation and structural characterization
US4964995A (en) Supercritical separation process for complex organic mixtures
US5698667A (en) Pretreatment of wood particulates for removal of wood extractives
EP2872536B1 (en) Method for extracting biomass
FI77061C (fi) Foerfarande foer separering av lignin och fenol fraon fenolloesningar.
Radoykova et al. Black liquor lignin products, isolation and characterization
US2781336A (en) Process for recovery of products from bark
CA1147105A (en) Process for depolymerization and extraction of lignin
JPS58502155A (ja) 木材その他のリグノセルロ−ス製品の脱リグニン方法
US3442753A (en) Pulping or ligno-cellulosic material with a reaction product of triethyleneglycol and organic acid
US2166540A (en) Alcoholic treatment of ligneous cellulosic material
US3932207A (en) Process for obtaining cellulose from ligno-cellulosic raw materials
FI77062C (fi) Foerfarande foer cirkulering av fenol vid en fenolkokningsprocess av lignocellulosamaterial.
NO832783L (no) Fremgangsmaate for delignifisering av ved og andre lignocelluloseholdige produkter
Thring et al. Fractionation of woodmeal by prehydrolysis and thermal organosolv. Process strategy, recovery of constituents, and solvent fractionation of lignins so produced
Black et al. Method of separating lignocellulosic material into lignin, cellulose and dissolved sugars
Sun et al. Fractional and physico-chemical analysis of soda-AQ lignin by successive extraction with organic solvents from oil palm EFB fiber
FI115978B (fi) Menetelmä ei-kuitupitoisten ainesten ottamiseksi talteen puumateriaalista
WO1989007480A1 (en) Supercritical separation process for complex organic mixtures
Kondo et al. Incremental delignification of hemlock wood and characterization of lignin products

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: NESTE OY