FI76237B - Biocidisk sammansaettning. - Google Patents
Biocidisk sammansaettning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76237B FI76237B FI870613A FI870613A FI76237B FI 76237 B FI76237 B FI 76237B FI 870613 A FI870613 A FI 870613A FI 870613 A FI870613 A FI 870613A FI 76237 B FI76237 B FI 76237B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mixture
- methyl
- isothiazolin
- solution
- agar
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 abstract description 7
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 abstract description 7
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 12
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 10
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 9
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 8
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 6
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 6
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JSTFROSQSCXFPA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3h-1,2-thiazole Chemical compound CN1CC=CS1 JSTFROSQSCXFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- -1 isothiazolone compound Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000036284 oxygen consumption Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012137 tryptone Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1 76237
Biosidinen koostumus
Teollisuuden kiertovesijärjestelmissä esiintyy normaalisti runsaasti erityyppisiä mikro-organismeja, jotka ilman käsittelyä sopivalla torjunta-aineella voivat aiheuttaa huomattavaa haittaa laitteiden toiminnalle tai aikaansaada epäedullisia sivuvaikutuksia. Näihin tarkoituksiin käytettäviltä torjunta-aineilta vaaditaan ensisijaisesti hyvin laajaspektristä tehoa, joka on mahdollisimman vähän riippuvainen ympäristötekijöistä, kuten pH:sta, lämpötilasta ja systeemissä samanaikaisesti olevista muista aineista. Näistä kiertovesisysteemien käsittelyyn tarkoitettujen torjunta-aineiden teholle asetettavista vaatimuksista johtuu, että niitä on voitu yleensä käyttää myös muihin tarkoituksiin, kuten erilaisten massojen (puu, kaoliini, talkki, CaCO jne.) säi1öntäainee- 3 na .
Kiertovesissä olevien mikro-organismien ja niiden muodostamien 1imakasaumien torjuntaan on käytetty lukuisia erityyppisiä bakterisidi si a ja fungisidisia aineita, kuten orgaanisia elohopeayhdisteitä, kloorattuja fenolijohdannaisi a, tiokarba-maatteja, tiosyanaatteja, kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, orgaanisia ti näyhdisteitä sekä bromiyhdisteitä. US-patentista 3 929 561 on tunnettua käyttää teollisuuden kiertovesijärjes-telmissä mikro-organismeja vastaan synergististä biosidiseos-ta, jossa on 75 % 5-k 1oori-2-metyyli-4-isotiatsoliini-3-onia ja 25 % 2-metyyli-4-isotiatsoliini-3-onia sekoitettuna b i s(t-rikloorimetyyli)sulfonin ja kaisiumklori di n kanssa. US-patentista 4 295 932 on myöskin tunnettua käyttää mikro-organismien torjuntaan kiertovesijärjestelmissä edellisen kaltaista seosta, jossa tehoaineet, 5-k 1oori-2-metyyli-4-isoti asoliini-3oni ja 2-metyyli-4-isotiatsoliini-3-oni, on sekoitettu kloorin tai klooridi oksi di n kanssa. Edelleen on tunnettua käyttää mikro-organismeja vastaan 8-hydroksikinoliinia tai sen kuparikelaattia.
76237 2
Valittaessa sopivaa torjunta-ainetta teollisuusvesien käsittelyyn täytyy ennen kaikkea ottaa huomioon aineen myrkyllisyys, pysyvyys, helppokäyttöisyys, sekä tehokkuus mahdollisimman monia mikro-organismeja vastaan. Erityisesti aineen teho mahdollisimman monia käytännössä esiintyviä bakteeri-, homesieni-, hiivasieni- ja levälajeja vastaan on tärkeätä, sillä mikäli käytetyn aineen teho on selvästi heikko joihinkin lajeihin nähden, voivat kyseiset resistentit lajit rikastua käsiteltävään systeemiin.
Tämän keksinnön mukainen synergistinen biosidiseos poistaa edellä mainitut haitat ja mahdollistaa tehokkaan mikro-organismien torjunnan. Nyt on nimittäin yllättäen havaittu, että 8-hydroksikinoliini yhdessä isotiatsoloniyhdisteiden kanssa aikaansaa synergistisen efektin bakteereja ja sieniä vastaan. Isotiatsoloniyhdisteenä käytetään 5-kloori-2-metyyli- 4-isotiatsoliini-3-onia ja/tai 2-metyyli-4-isotiatsoliini-3-onia, joilla yhdessä 8-hydroksikinoliinin kanssa saadaan aikaan sekä bakteerien että sienien kasvua estävä yhteisvaikutus. Jos seos sisältää useampaa vaikuttavaa ainetta, on resistenttien organismien määrä huomattavasti pienempi kuin aineille erikseen, koska niiden vaikutusspektrit eivät ole identtisiä. Lisäksi seoksen paremman aktiivisuuden johdosta tehokkaaseen käsittelyyn tarvittavan biosidin kokonaismäärää voidaan vähentää.
Jotta keksintömme mukaista tehoaineiden yhdistelmää voitaisiin tehokkaasti käyttää teollisuuden kiertovesien käsittelyyn, tulee ne saattaa joko veteen liukenevaan tai helposti dispergoituvaan muotoon. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää erilaisia liuottimia, emulgaattoreita ja stabilisaattoreita. Edullinen liuotin on polaarinen liuotin ja emulgaattorina käytetään edullisesti ei-ionogeenistä emulgaattoria. Stabilisaattorina käytetään jotain sopivaa stabilisaattoria. Seokseen voidaan mahdollisesti lisätä myöskin jotakin kantaja-ainetta, jolloin seosta voidaan käyttää kiinteässä muodossa.
3 76237
Seuraavassa on keksintömme mukaisen biosidisen seoksen tehokkuutta kuvattu esimerkkien avulla.
Esimerkki 1 Tämä esimerkki kuvaa keksinnön kohteena olevan biosidiseoksen kykyä vaikuttaa bakteerin (Enterobacter aerogenes ATCC 7256) hapen kulutukseen. Tehoaineseoksen inhibointikykyä mitattiin Gilson GR 14 respirometri11ä väkiopaineessa ja -lämpötilassa. Ravinneliuoksena käytettiin Nutrient Broth-1iuosta ja pH säädettiin 7,0:aan. Biosidien inhiboima bakteeri hengitys mitattiin prosentteina 100 minuutin kuluttua.
Biosideista valmistettiin mitattavat liuokset. 10 % 8-hydrok-sikinoliinia liuotettiin polaariseen liuottimeen (liuos A) ja lisäksi valmistettiin l,0-%:nen seos, jossa oli 75 % 5-kloori- 2-metyy1i-4-isotiatsoliini-3-onia ja 25 % 2-metyy1i-4-isoti atsol i i ni -3-oni a samoin polaarisessa liuottimessa (liuos B). Valmistettiin seoksia, joissa liuos A:n suhde liuos B:hen oli 1:3, 1:1 ja 3:1.
Tulokset on esitetty taulukossa 1 ja graafisesti kuviossa 1.
Taulukko 1
Liuos A: liuos B Kons. A:B Tehoaineseoksen inhiboima _____(mg/1)____bakteeri hengi tys (¾)_ 100:0 150 100:0 60,4 3:1 150 30:1 66,3 1:1 150 10:1 78,9 1:3 150 3,3:1 84,2 0:100 150 0:100 64,8
Esimerkki 2
Keksinnön mukaisen biosidisen seoksen tehomääritys suoritettiin käyttäen ravinneagar-menetelmää, joka on modifioitu Con-kay-Carlson-menetelmä (Tappi 46 (1963) (5), 23 - 24).
4 76237
Synergistisen vaikutuksen osoittamista varten määritettiin tehoaineiden pienimmät inhibitiokonsentraatiot (MIC) agarela-tusalustoissa, eli se pitoisuus, jolloin agarpinta on täysin puhdas. Liuokset A ja B valmistettiin, kuten esimerkissä 1 ja niiden MIC-arvoja verrattiin A/B-seosten MIC-arvoihi n. Kull et ai. (F.C. Kull, P.C. Eismann, H.D. Sylvestrowicz, R.L. Mayer, Appi. Mikrobiol . (1961 ) 9, 538 - 541 ) selostaman menetelmän mukaan saadaan selville synergistinen vaikutus, joka voidaan laskea seuraavalla kaavalla: QÄ + = x U* 5* a b x =1 merkitsee additiivisuutta x >1 merkitsee antagonismia x <1 merkitsee synergismiä Q = aineen A konsentraatio, joka tarkoittaa MIC:tä a Q = aineen B konsentraatio, joka tarkoittaa MIC:tä b
Q = aineen A määrä A/B:n konsentraatiossa, joka estää A
mikrobien kasvun
Q = aineen B määrä A/B:n konsentraatiossa, joka estää B
mikrobien kasvun.
Kokeessa käytettiin homesieniseosta (Penicillium expansum ja
Aspergillus niger), joka siirrostettiin Bacto potato dextrose- o agarille ja inkuboitiin 2 viikkoa lämpötilassa +27 C. Esimerkin 1 mukaiset biosidi1iuokset sekoitettiin halutuissa pitoisuuksissa ravinneagariin (15 g Bacto-Malt extractia + 15 g Bacto-agaria). 2 viikkoa vanhaa homesienikasvustoa siirros- tetti in agari n pinnalle. Inkuboitiin 2 viikkoa 1ämpöti 1 as s a o 2 7 C. Inhibiti opi toi suu s (MIC) on se pitoisuus, jolloin agarpinta on täysin puhdas. Saadut tulokset on esitetty taulukossa 2 ja graafisesti kuviossa 2.
5 762 37
Taulukko ?
Painosuhde MIC Q Q , Q Q /Q Q /0 * iiS_____SäZlJH9/1 »a/1 ·ϋ/ι -i}/i A b B b____ 100:0 80 80 15 80 - 1 - 1 30:1 62 80 15 60 2,0 0,75 0,13 0,88 10:1 44 80 15 40 4,0 0,50 0,27 0,77 3’3:1 26 80 15 20 6,0 0,25 0,40 0,65 0:100 15 80 15 - 15 _ 1 1
Esimerkki 3
Tehomääritys bakteerikannoille suoritettiin ravinneagarmene-telmällä (modifioitu Conkay-Carlson-menetelmä).
Bakteerikannat (Enterobacter aerogenes, Bacillus subtitilis, Pseudomonas aeruginosa) siirrostettiin Bacto tryptone glucos extract-agarille ja inkuboitiin 3 vuorokautta lämpötilassa +37°C.
Biosidiseos sekoitettiin halutuissa pitoisuuksissa sulaan agariin ja viljelty bakteeriseos siirrostettiin jähmettyneelle pinnalle. Kolmen vuorokauden kuluttua tarkistettiin kasvu. Inhibitiopitoisuus (MIC) on se pitoisuus, jolloin agarpinta on täysin puhdas.
Biosideista valmistettiin seuraavat koostumukset:
Liuos A: 8-hydroksikinoliinin Cu-kelaatti 15,0 % rikkihappo (93-%:nen) 20 % vesi, stabilisaattorit 65 %
Liuos B: 5-k 1oori-2-metyyli-4-isoti a t s o 1ΐ i n i-3- o n i 1,57¾ 2-metyyli-4-isotiatsoliini-3-oni 0,53 % vesi, stabilisaattorit 97,9 % 762 37 6
Koetta varten liuoksista A ja B valmistettiin seoksia, jossa liuos A:n suhde liuos B:hen oli 1:3 ja 1:1. Tulokset on esitetty taulukossa 3.
Taulukko 3
Painosuhde MIC q q q /q Q /Q x A: B_mg/1 mg/1 mg/1 mg/1 mg/1 A & B b__ 100:0 >90 >90 4,2 <90-1 - 1 7.1:1 17,1 >90 4,2 15 2,1 <0,17 0,50 <0,67 2,4:1 10,6 >90 4,2 7,5 3,1 <0,08 0,74 <0,82 0:100 4,2 >90 4,2 - 4,2 - 1 1
Esimerkki 4
Puuvapaita painopapereita valmistavan paperikoneen kiertovesi järjestelmään annosteltiin biosidi seosta (tuote A), jonka tehoaineet olivat 7 % 8-hydroksi kinoliinia ja 0,7 % seosta, jossa oli 75 % 5-k 1oori-2-metyy1i-4-isoti atsoiiini-3-onia ja 25 % 2-metyyli-4-isotiatsoliini-3-onia. Biosidi seosta A annosteltiin seuraaviin pisteisiin: 1) perän syöttöpumppu (85 ml/min, 3 x 75 min/d) 2) hylky (75 ml/min, 3 x 75 min/d) 3) LTO-tornit (50 ml/min, 2 x 20 min/d)
Toisessa kokeessa syötettiin samoihin pisteisiin tuotetta (tuote B), jonka tehoaineena oli 2,1 % seosta, jossa oli 75 % 5-kloori-2-metyy1i-4-isotiatsoliini-3-onia ja 25 % 2-metyyli- 4-isotiatsoliini-3-onia . Annostusmäärät olivat myös samat kuin tuotteelle A.
Viirakaivon ja hylyn bakteeri tiheyksiä määritettiin koeajon aikana sekä myös ennen koeajoa Milliporen "Dip-Stick"-mene-telmällä. Saadut tulokset on esitetty taulukossa 4.
7 762 37
Taulukko 4
Koe Käytetty biosidi Bakteeri tiheys (kpl/ml) ________vi i rakai vo_hylky 4 5 4 1 tuote B 10-10 10 5 6 4 2 " B 10-10 10 „ 3 4 4 3 tuote A 10-10 10 4 4 4 "A 10 10 4 4 5 "A 10 10 4 5 4 6 "A 10-10 10 4 4 7 "A 10 10
Kuten taulukosta nähdään, bakteeri tiheydet olivat koeajon aikana pysyneet alhaisemmalla tasolla kuin ennen koeajoa. Minkäänlaisia 1imavaikeuksia ei myöskään esiintynyt koeajon aikana.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI870613A FI76237C (fi) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | Biocidisk sammansaettning. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI870613 | 1987-02-13 | ||
| FI870613A FI76237C (fi) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | Biocidisk sammansaettning. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI870613A0 FI870613A0 (fi) | 1987-02-13 |
| FI76237B true FI76237B (fi) | 1988-06-30 |
| FI76237C FI76237C (fi) | 1988-10-10 |
Family
ID=8523940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI870613A FI76237C (fi) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | Biocidisk sammansaettning. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI76237C (fi) |
-
1987
- 1987-02-13 FI FI870613A patent/FI76237C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI76237C (fi) | 1988-10-10 |
| FI870613A0 (fi) | 1987-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4655815A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor | |
| US4816061A (en) | Control of biofouling at alkaline pH and/or high water hardness with certain alkylthioalkylamines | |
| AU764274B2 (en) | Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same | |
| EP0593250B1 (en) | Synergistic antimicrobial combination of polyether phosphonates and non-oxidizing biocides | |
| PL166522B1 (pl) | Synergistyczny srodek mikrobiocydowy PL PL | |
| US4830657A (en) | Synergistic antimicrobial combination | |
| EP0196452B1 (en) | Synergistic antimicrobial admixtures containing 2-bromo-2-bromo methylglutaronitrile, process for inhibiting microbial growth and substrates protected against microbial growth | |
| US5985934A (en) | Synergistic antimicrobial composition of 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane | |
| PL189712B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza | |
| US5489588A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| KR100455967B1 (ko) | 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄과파라하이드록시벤조산에스테르와의상승작용성항미생물성조성물 | |
| EP0098410B1 (en) | Synergistic antimicrobial combination | |
| DE69625094T2 (de) | Synergistische antimikrobielle zusammensetzungen die 1-hydroxymethylpyrazol und präservierungsmittel enthalten | |
| US5034405A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one | |
| US4604405A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide | |
| CA1115205A (en) | Microbicide | |
| JP2918760B2 (ja) | パルプ製紙系の工業用水の殺菌剤としてのグルタルアルデヒドと２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールの使用 | |
| KR20010079559A (ko) | 과초산과 인화합물을 함유하는 시너지 항균조성물 | |
| FI76237B (fi) | Biocidisk sammansaettning. | |
| EP0571313B1 (en) | An industrial microbicide and a method for killing microbes for industrial use | |
| JPH02134302A (ja) | 抗菌組成物及びその使用方法 | |
| EP0615688B1 (en) | An industrial microbicide and a method for killing microbes for industrial use | |
| KR100385714B1 (ko) | 안정화된 이소티아졸론 용액 및 이소티아졸론의 안정화 방법 | |
| JPH0587481B2 (fi) | ||
| EP0919125B1 (en) | Synergistic antimicrobial composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: KEMIRA OY |