FI109707B - Glue - Google Patents

Glue Download PDF

Info

Publication number
FI109707B
FI109707B FI942925A FI942925A FI109707B FI 109707 B FI109707 B FI 109707B FI 942925 A FI942925 A FI 942925A FI 942925 A FI942925 A FI 942925A FI 109707 B FI109707 B FI 109707B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
adhesive
solvent
esters
dicarboxylic acids
mixture
Prior art date
Application number
FI942925A
Other languages
Finnish (fi)
Swedish (sv)
Other versions
FI942925A0 (en
FI942925A (en
Inventor
Ulrik Harder
Original Assignee
Nobel Paint & Adhesives Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nobel Paint & Adhesives Ab filed Critical Nobel Paint & Adhesives Ab
Publication of FI942925A0 publication Critical patent/FI942925A0/en
Publication of FI942925A publication Critical patent/FI942925A/en
Application granted granted Critical
Publication of FI109707B publication Critical patent/FI109707B/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J177/00Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J125/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J125/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09J125/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09J125/06Polystyrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J127/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J127/02Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J127/04Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C09J127/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J169/00Adhesives based on polycarbonates; Adhesives based on derivatives of polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28Non-macromolecular organic substances

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

109707109707

LIIMA - LIMGLUE - LIM

Esillä oleva keksintö koskee liimaa veteen liukenemattomista, synteettisistä, orgaanisista polymeereistä, kuten 5 kovasta tai pehmeästä PVC:sta, ABS:sta, polykarbonaatista, polystyreenistä, polyakryyliamidista valmistettujen esineiden ja tuotteiden liimamiseksi itseensä tai toisiinsa. Liima sisältää sideaineena veteen liukenematonta, synteettistä orgaanista polymeeriä, joka valitaan PVC:n, ABS:n, 10 polyakrylaatin, polykarbonaatin, selluloosa-asetaatin, po-lyakryyliamidin, polyamidin ja polystyreenin tai näiden seoksien homo- ja kopolymeerien joukosta, ja liuottimen. Liimassa käytetään liuottimena orgaanisten dikarboksyyli-happojen pienmolekylaaristen diestereiden (diemäksisten 15 estereiden) seosta, haluttaessa yhdessä 5-jäsenisen laktaa-min kanssa. Esillä olevan keksinnön mukainen liima on ympäristön kannalta varma, hygroskooppisesti stabiili ja se antaa suurilujuuksisia liimasaumoja. Keksintö koskee myös menetelmää edellä mainituista polymeereistä valmistettujen 20 tuotteiden pintojen välisen liimatun sauman valmistamiseksi, jolloin ainakin yhdelle yhteenliimattavista pinnoista levitetään keksinnön mukaista liimaa.The present invention relates to an adhesive for bonding articles and products made of water-insoluble, synthetic, organic polymers such as hard or soft PVC, ABS, polycarbonate, polystyrene, polyacrylamide. The adhesive contains as a binder a water-insoluble synthetic organic polymer selected from the group consisting of PVC, ABS, polyacrylate, polycarbonate, cellulose acetate, polyacrylamide, polyamide and polystyrene or homo- and copolymers of these mixtures, and a solvent. In the adhesive, a mixture of low molecular weight diesters (basic esters) of organic dicarboxylic acids is used as a solvent, optionally together with a 5 membered lactam. The adhesive of the present invention is environmentally safe, hygroscopically stable, and provides high strength adhesive seams. The invention also relates to a method of producing an adhesive seal between the surfaces of the products of the aforementioned polymers, wherein at least one of the surfaces to be bonded is applied an adhesive according to the invention.

Eurooppa-patenttijulkaisussa EP 0 111 250 B2 selostetaan 25 menetelmä liimatun sauman valmistamiseksi jolloin PVC:tä olevia tuotteita liimataan käyttäen yhdestä tai useammasta : 5- tai 6-jäsenisten veteen sekoitettavien laktoneiden tai *. laktaameiden joukosta valitusta yhdisteestä muodostuvassa ·.· : liuottimessa olevasta polymeeristä kuten PVC:sta, ABSista, 30 polyakrylaatista ja sen kaltaisista muodostuvaa liimaliuos-·· ta, haluttaessa yhdessä liimassa olevien tavallisten lisä- aineiden, kuten tiksotrooppisen aineen ja/tai viskositeettiä säätävän aineen kanssa, saaden PVC-putkia liimattaessa .·, : liimasaumoja joiden ilmoitetaan olevan vuototiheitä ja 35 hyvää laatua. Edullisena laktaami-tyyppisenä liuottimena mainitaan N-metyyli-2-pyrrolidoni (NMP) ja edullisena *.· · laktoni-tyyppisenä liuottimena gamma-butyrolaktoni.European Patent Publication EP 0 111 250 B2 discloses a method of making an adhesive seam wherein the PVC products are bonded using one or more of: 5 or 6 membered water-miscible lactones or *. · · · · · · · · · · · · · · · · · ·: · · · · · · · · · · · · · · · · Adhesive solution of a polymer such as PVC, ABS, polyacrylate and the like, if desired together with common additives such as thixotropic and / or , to get PVC pipes when gluing ·,: adhesive seams that are reported to be leak tight and 35 good quality. N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) is mentioned as the preferred lactam-type solvent and gamma-butyrolactone as the preferred * .l.-lactone type solvent.

109707 2109707 2

Eurooppa-patenttijulkaisussa 0 046 957 B1 selostetaan menetelmä liuotinhöyryjen pitoisuuden pienentämiseksi levitettäessä orgaanisia liuottimia sisältävää liimaa, mille menetelmälle on tunnusomaista että 0,1 - 20 paino% 5 liuottimesta korvataan N-alkyylipyrrolidonilla, erityisesti N-metyyli-2-pyrrolidonilla. Korvattavat liuottimet ovat sellaiset jotka sisältävät dimetyyliformamidia, tetrahyd-rofuraania, dioksaania, kloorivetyjä, estereitä, kuten amyyli- ja butyyliasetaattia ja myös aromaatteja, kuten to-10 lueenia tai ksyleeniä sekä ketoneja, kuten asetonia, metyy-lietyyliketonia ja erityisesti sykloheksanonia.European Patent Publication No. 0 046 957 B1 discloses a method for reducing solvent vapor when applying an adhesive containing organic solvents, characterized in that 0.1 to 20% by weight of the solvent is replaced by N-alkylpyrrolidone, in particular N-methyl-2-pyrrolidone. The solvents to be replaced are those containing dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, hydrogen chloride, esters such as amyl and butyl acetate and also aromatics such as to-10-lylene or xylene and ketones such as acetone, methyl-ethyl ketone and especially cyclohexanone.

Esillä oleva keksintö koskee liimaa, tunnetaan siitä että sillä on patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus.The present invention relates to an adhesive, characterized in that it has a composition according to claim 1.

1515

Esillä oleva keksintö koskee siis limaa, jossa liuotin sisältää yhtä tai useampaa orgaanisten dikarboksyylihappojen pienimolekylaarista esteriä, sillä rajoituksella, että jos liuotin sisältää dimetyyliadipaattia, on liuotin useampien 20 orgaanisten dikarboksyylihappojen pienmolekylaaristen este-reiden seos. Mahdollisesti liima sisältää myös 5-jäsenisen, veteen sekoitettavan laktaamin, tuotteiden liimaamiseksi itseensä tai toisiinsa, jotka ovat valmistetut kovasta tai pehmeästä PVC:sta, ABSrsta, polykarbonaatista, polysty-.·. 25 reenistä, polyakrylaatista, polyakryyliamidista.The present invention thus relates to a mucus wherein the solvent contains one or more small molecular esters of organic dicarboxylic acids, with the proviso that if the solvent contains dimethyl adipate, the solvent is a mixture of several small molecular esters of organic dicarboxylic acids. Optionally, the adhesive also contains a 5-member, water-miscible, lactam to glue products to themselves or to each other made of hard or soft PVC, ABS, polycarbonate, polystyrene. 25 Rene, Polyacrylate, Polyacrylamide.

Keksintö koskee myös menetelmää liimatun sauman valmista- • t · ’ . miseksi pintojen välillä, mikä menetelmä määritetään pa- • / tenttivaatimuksessa 8.The invention also relates to a method for making glued seam. which is defined in the patent claim 8 /.

30 * Keksinnön mukaisessa menetelmässä valmistetaan liimattu sauma veteen liukenemattomista, synteettisistä, orgaani-sista polymeereistä, kuten kovasta tai pehmeästä PVCista, ABSrsta, polykarbonaatista, polystyreenistä, polyakrylaa- . 35 tista, polyakryyliamidista valmistettujen tuotteiden pinto- ‘t*.* jen välillä, levittämällä keksinnön mukaista liimaa, joka sisältää yhden tai useamman orgaanisten dikarboksyylihappo- • 109707 3 jen pienmolekylaarisen diemäksisen esterin käsittävässä liuottimessa olevan, vähintään yhden PVC:n, ABS:n, polyak-rylaatin, polykarbonaatin, selluloosa-asetaatin polyakryy-liamidin, polyamidin tai polystyreenin veteen liukenemat-5 toman, synteettisen orgaanisen homo- tai kopolymeerin, ainakin toiseen yhteenliitettävistä pinnoista, mitkä pinnat sen jälkeen viedään yhteen ja kuivatetaan.In the process of the invention, an adhesive seam is prepared from water-insoluble, synthetic, organic polymers such as hard or soft PVC, ABS, polycarbonate, polystyrene, polyacrylate. 35, polyacrylamide products, by applying an adhesive according to the invention containing at least one PVC, ABS, in a solvent comprising one or more organic dicarboxylic acid • 109707 3 low molecular weight basic esters, water-insoluble, synthetic organic homo- or copolymer of polyacrylate, polycarbonate, cellulose acetate, polyacrylamide, polyamide or polystyrene, at least one of the surfaces to be joined together, which surfaces are then brought together and dried.

Keksinnön mukainen liima on sopiva esimerkiksi PVC- ja 10 ABS-muovia olevien juomavettä ja jätevettä varten tarkoitettujen korkeapaine- ja matalapaineputkien, PVC:tä olevien kattokourujen, PVC:tä olevien kattokalvojen, pehmeää PVC:tä olevien letkujen liimaamiseksi sekä kylpyhuoneiden ja vastaavien PVC:tä olevien lattianosien ja seinäpäällys-15 teiden yhteenliittämiseksi.The adhesive according to the invention is suitable, for example, for bonding high pressure and low pressure pipes for drinking water and waste water, PVC roof gutters, PVC roof membranes, soft PVC hoses for PVC and bathroom PVC and similar PVC for joining existing floor sections and siding 15.

Sideaineena esillä olevan keksinnön mukaisessa liimassa käytetään PVC:tä, ABS:a, polyakrylaattia, polykarbonaattia, selluloosa-asetaattia, polyakryyliamidia, polyamidia tai 20 polystyreeniä olevaa veteenliukenematonta, synteettistä orgaanista homo- tai kopolymeeriä. Mainittua polymeeriä käytetään sideaineena sopivasti määrässä 5-60 paino%, edullisesti 10-50 paino% ja sopivimmin 10-20 paino% laskettuna koko liimasta. Diemäksinen esteriseos sisältyy liimaan 25 sopivasti määrässä 10-95 paino%, edullisesti 30-90 paino% ·. : ja sopivimmin 50-90 paino% laskettuna koko liimasta.PVC, ABS, polyacrylate, polycarbonate, cellulose acetate, polyacrylamide, polyamide or 20 polystyrene water-insoluble synthetic organic homo- or copolymer is used as the binder in the adhesive of the present invention. Said polymer is suitably used as a binder in an amount of 5 to 60% by weight, preferably 10 to 50% by weight, and most preferably 10 to 20% by weight, based on the total size of the adhesive. The basic ester mixture is conveniently contained in the adhesive 25 in an amount of 10-95% by weight, preferably 30-90% by weight. and preferably 50-90% by weight based on the total size of the adhesive.

« · · ! . Käytettäessä 5-jäsenistä laktaamia käytetään edullisesti N- ’ / metyyli-2-pyrrolidonia (NMP) jota tällöin sopivasti käyte- ·· 30 tään jopa määrässä 50 paino% laskettuna koko liimasta.«· ·! . When 5-membered lactam is used, N- '/ methyl-2-pyrrolidone (NMP) is preferably used, which is suitably used up to 50% by weight based on the total size of the adhesive.

* · ·* · ·

Liiman viskositeettiä voidaan säätää laajalla alueella ;’·· lisäämällä tai vähentämällä sideaineena olevan polymeerin tai polymeerien pitoisuutta liimassa. Lisäksi voidaan » · * .35 haluttaessa lisätä paksuntamisainetta tai tiksotrooppiai-netta kuten kolloidaalista piidioksidia, edullisesti jopa " määrässä 10 paino%:iin asti.The viscosity of the adhesive can be adjusted over a wide range; '·· by increasing or decreasing the concentration of the binder polymer or polymers in the adhesive. In addition, a thickener or a thixotropic agent such as colloidal silica may be added, if desired, in an amount of up to 10% by weight.

109707 4109707 4

Sopivia sideaineita käytettäviksi esillä olevan keksinnön mukaisessa liimakoostumuksessa ovat PVC-polymeerit, esimerkiksi Vinnol Wacker-Chemie GmbH:lta tai Vestolit Hiils AG:lta ja PVC-kopolymeerit, kuten Genchlor 700 ICIzltä.Suitable binders for use in the adhesive composition of the present invention are PVC polymers, for example from Vinnol Wacker-Chemie GmbH or Vestolit Hiils AG, and PVC copolymers such as Genchlor 700 from ICI.

5 Muita sopivia sideaineita käytettäviksi keksinnön mukaisessa liimakoostumuksessa ovat esimerkiksi akryylihartsit, kuten Elvacite 2042 Du Pont'ilta, polykarbonaatti, sellu-loosa-asetaatti, polyakryyliamidi, polyamidi ja polystyree-ni.Other suitable binders for use in the adhesive composition of the invention include, for example, acrylic resins such as Elvacite 2042 from Du Pont, polycarbonate, cellulose acetate, polyacrylamide, polyamide and polystyrene.

1010

Liuottimena keksinnön mukaisessa liimakoostumuksessa käytetään edullisesti yhtä tai useampaa orgaanisten dikarbok-syylihappojen, kuten oksaalihapon ja sen homologien pienmo-lekylaarista diesteriä (diemäksistä esteriä). Erityisen 15 sopivia ovat tällöin meripihkahapon, glutaarihapon ja adipiinihapon esterit, erityisesti näiden happojen dime-tyyliesterit. Sopiva seos käytettäväksi liuottimena esillä olevan keksinnön mukaisessa liimakoostumuksessa on dimetyy-li-sukkinaatin, dimetyyliglutaraatin ja dimetyyli-adipaatin 20 seos kuten Estiplast 150 Estichem A/S:ltä.Preferably, one or more small molecular diester (basic esters) of organic dicarboxylic acids such as oxalic acid and its homologues are used as a solvent in the adhesive composition of the invention. Especially suitable are esters of succinic acid, glutaric acid and adipic acid, in particular dimethyl esters of these acids. A suitable mixture for use as a solvent in the adhesive composition of the present invention is a mixture of dimethyl succinate, dimethyl glutarate and dimethyl adipate such as Estiplast 150 from Estichem A / S.

Esillä olevan keksinnön mukaiseen liimakoostumukseen voi myös sisältyä tavallisia lisäaineita kuten stabilisaatto-reita, paksuntamisaineita, tiksotrooppiaineita, jne., 25 edullisesti määrässä 15 paino%:iin asti, erityisesti 2-10 : paino%.The adhesive composition of the present invention may also contain common additives such as stabilizers, thickeners, thixotropic agents, etc., preferably in an amount of up to 15% by weight, in particular 2 to 10% by weight.

» » · ! . Esillä olevan keksinnön mukaisen tyypillisen koostumuksen ' kokoonpano voi olla seuraavanlainen: ;;; 30 ·' PVC-kopolymeeri 15 osaa (esimerkiksi Genchlor 700)»» ·! . The composition of a typical composition of the present invention may be as follows ;;;; 30 · 15 parts of PVC copolymer (eg Genchlor 700)

Diemäksisten estereiden 40 osaa (esimerkiksi Estiplast 150) seos ' N-metyyli-2-pyrrolidoni 40 osaa : \ 35 (NMP)40 parts of basic esters (for example Estiplast 150) 40 parts of N-methyl-2-pyrrolidone: 35 (NMP)

Tavallisia PVC stabili- 3 osaa 1saattoreita 109707 5Common PVC Stable 3 Parts 1Sensors 109707 5

Tiksotrooppiaine 3 osaa (esimerkiksi pyrogeeni, piidioksidi, Aerosil 200).Thixotropic agent in 3 parts (e.g. pyrogen, silica, Aerosil 200).

Esillä olevan keksinnön mukaisella keksinnöllä saavutetaan 5 useita etuja tekniikan tasoon verrattuna, kuten se esimerkiksi ilmenee edellä esitetystä EP-julkaisusta 0 111 250 B2. Esillä olevan keksinnön mukainen liima on paljon ympä-ristöturvallisempi. Käytettäessä esillä olevan keksinnön mukaista liimaa saadaan liimasauma, joka ei ole hygroskoop-10 pinen, mikä sen sijaan liimasauma on, joka on valmistettu käyttäen liimaa jossa liuottimena on N-metyyli-2-pyrrolido-ni (NMP). Käytettäessä esillä olevan keksinnön mukaista liimaa, jossa liuottimena käytetään ainoastaan yhtä tai useampaa diemäksistä esteriä tai diemäksisten estereiden ja 15 NMP:n seosta, saadaan lisäksi liimasauma jonka lujuus on suurempi kuin käytettäessä liimaa jossa liuottimena on ainostaan NMP. Päinvastoin kuin liimat, joiden liuottimet yksinomaan perustuvat NMPrhen, saadaan keksinnön mukaan liima, joka ei vähennä liimattujen aineiden lujuusominai-20 suuksia vaikuttaen aineiden pehmentimenä.The invention of the present invention achieves several advantages over the prior art, as evidenced, for example, by the above-mentioned EP-A-0 111 250 B2. The adhesive of the present invention is much more environmentally safe. Using the adhesive of the present invention provides a non-hygroscopic adhesive seal which is instead made using an adhesive containing N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) as the solvent. Further, the use of an adhesive of the present invention wherein only one or more of the basic esters or a mixture of the basic esters and 15 NMP is used as the solvent further provides an adhesive seal having a higher strength than using only NMP as the solvent. In contrast to adhesives whose solvents are exclusively based on NMPr, the invention provides an adhesive which does not reduce the strength properties of the adhesives by acting as a plasticizer for the materials.

Keksintö selostetaan lähemmin seuraavien esimerkkien avulla, joiden tarkoituksena ei kuitenkaan millään tavalla ole keksinnön rajoittaminen.The invention will be further described by the following examples, which, however, are not intended to limit the invention in any way.

25 • % j Esimerkki 1: Suljetussa säiliössä liuotetaan 15 g PVC- kopolymeeriä (Genchlor 700 Imperial Chemical Industries'-; . Itä, UK) seokseen jossa on 42,5 g N-metyyli-2-pyrrolidonia ’· · (NMP) ja 42,5 g diemäksisten estereiden, nimittäin dimetyy- '··· 30 lisukkinaatin, dimetyyliglutaraatin ja dimetyyliadipaatin ·.* · seosta, joka on saatavissa kaupassa tavaranimellä Estiplast 150 (Estichem A/S:ltä) voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen liuos.Example 1: In a sealed container, 15 g of PVC copolymer (Genchlor 700 Imperial Chemical Industries; East, UK) are dissolved in a mixture of 42.5 g of N-methyl-2-pyrrolidone '· · (NMP) and 42.5 g of a mixture of the basic esters, namely dimethyl · 30 · luccinate, dimethyl glutarate and dimethyl adipate ·.

35 Esimerkki ; Suljetussa säiliössä liuotetaan 20 g akryyli-yhteispolymeeriä (Elvacite 2042 Du Pont’ilta) seokseen jossa on 80 g samoja diemäksisiä estereitä kuin esimerkissä 109707 6 1 voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen liuos.35 Example; In a sealed container, 20 g of an acrylic copolymer (Elvacite 2042 from Du Pont) is dissolved in a mixture of 80 g of the same basic esters as in Example 109707 6 L under vigorous stirring until a homogeneous solution is obtained.

Esimerkki 3r Suljetussa säiliössä liuotetaan 20 g akryyli-5 yhteispolymeeriä (Elvacite 2042) seokseen jossa on 40 g NMP ja 40 g samaa diemäksisten estereiden seosta kuin esimerkissä 1 voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen liuos.Example 3r In a sealed container, 20 g of acrylic-5 copolymer (Elvacite 2042) is dissolved in a mixture of 40 g of NMP and 40 g of the same mixture of the basic esters as in Example 1 with vigorous stirring until a homogeneous solution is obtained.

10 Esimerkki 4: Suljetussa säiliössä liuotetaan 15 g PVCExample 4: 15 g of PVC are dissolved in a sealed container

(Vinnol E-tyyppiä, jonka K-arvo on noin 60 Wacker-Che-mie'ltä) seokseen jossa on 35 g NMP ja 50 g samantyyppistä diemäksistä esteriä kuin esimerkissä 1 voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen liuos.(Vinnol E type, having a K value of about 60 from Wacker-Che mie) to a mixture of 35 g of NMP and 50 g of the same type of basic ester as in Example 1 with vigorous stirring until a homogeneous solution is obtained.

1515

Vprtai’ luesimerkki 1: Suljetussa säiliössä liuotetaan 15 g PVC-yhteispolymeeriä (Genchlor 700) seokseen jossa on 85 g NMP voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen liuos.Example 1: In a sealed container, 15 g of a PVC copolymer (Genchlor 700) is dissolved in a mixture of 85 g of NMP under vigorous stirring until a homogeneous solution is obtained.

2020

Esimerkki_5_L Suljetussa säiliössä liuotetaan 15 g PVCExample_5_L 15 g of PVC are dissolved in a sealed container

kopolymeeriä (Genchlor 700) seokseen jossa on 41,5 g NMP ja 41,5 g samaa diemäksisten estereiden seosta kuin esimerkissä 1 voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen 25 liuos. Sen jälkeen lisätään 2 g pyrogeeniä piidioksidia · (Aerosil 200 Degussa'lta).copolymer (Genchlor 700) to a mixture of 41.5 g of NMP and 41.5 g of the same basic ester mixture as in Example 1 with vigorous stirring until a homogeneous solution is obtained. Thereafter, 2 g of pyrogen silicon dioxide (from Aerosil 200 Degussa) are added.

; ’ Esimerkki 6: Suljetussa säiliössä liuotetaan 15 g polysty- '· reeniä (Amoco 18-290 Amoco Chemicalilta) seokseen jossa on 30 42,5 g NMP ja 42,5 g samaa diemäksisten estereiden seosta v · kuin esimerkissä 1 voimakkaasti hämmentäen kunnes saadaan homogeeninen liuos.; Example 6: In a sealed container, 15 g of polystyrene (Amoco 18-290 from Amoco Chemical) is dissolved in a mixture of 30 42.5 g of NMP and 42.5 g of the same mixture of the basic esters as in Example 1 with vigorous stirring until homogeneous solution.

Esimerkki 7: Esimerkeissä 1-3 ja 5 ja vertailuesimerkissä *, 35 1 valmistetuilla liimoilla valmistettujen liimasaumojen lujuus mitattiin liimaamalla yhteen kaksi kovaa "jäykkää" ··' PVC:tä olevaa kappaletta. Limitys oli 2,25 cm2.Example 7: The strength of the adhesive joints made with the adhesives made in Examples 1-3 and 5 and in Comparative Example *, 35 L was measured by gluing two hard pieces of "rigid" PVC. The overlap was 2.25 cm 2.

109707 7109707 7

Lujuus esitetään leikkauslujuutena 1 vast. 24 tunnin kui-vausajan jälkeen.Strength is given as shear strength of 1 resp. After a drying time of 24 hours.

L,j ima-Lujuus 1_tunnin jälkeen Lujuus 24 tunnin jälkeen 5L, j ima Strength after 1 hour Strength after 24 hours 5

Esimerkki 1 540 N 900 NExample 1540 N 900 N

Esimerkki 2 310 N 840 NExample 2 310 N 840 N

Esimerkki 3 220 N 375 NExample 3 220 N 375 N

Vertailuesi-comparative

10 merkki 1 530 N 695 N10 marks 1,530 N 695 N

Esimerkki 5 670 N 1020 NExample 5 670 N 1020 N

KRimprkki 8: Kaikille liimatyypeille esimerkeissä 1-6 sekä vertailuesimerkissä 1 suoritettiin kokeet hygroskooppisuu-15 den arvioimiseksi. Mustalle laatalle levitettiin liimojen pisaroita. 24 tunnin jälkeen 23*C:ssa ja 50 %:n suhteellisessa kosteudessa arvioitiin pisaroiden ulkonäköä niiden valkenemistaipumuksen määrittämiseksi. Ainoastaan näyte vertailuesimerkistä 1 osoitti voimakasta kosteuden absor-20 boimistaipumusta ja siten valkenemistaipumusta. Kaikki liimaseokset muista esimerkeistä olivat sen sijaan kirkkaita ja läpinäkyviä.KRimprkki 8: All adhesive types in Examples 1-6 and Comparative Example 1 were subjected to tests to assess hygroscopicity. Drops of glue were applied to the black plate. After 24 hours at 23 ° C and 50% relative humidity, the appearance of the droplets was evaluated to determine their tendency to bleach. Only sample from Comparative Example 1 showed a strong tendency for moisture to absorb absorber-20 and thus to bleach. Instead, all of the adhesive compositions from the other examples were clear and transparent.

Esimerkki_9j_ Tämä esimerkki osoittaa että keksinnön mukai- 25 nen liima joka perustuu NMP:n ja diemäksisten estereiden : seoksen seokseen on luontoystävällisempi kuin pelkästään NMPihen perustuva liima.Example 9 This example shows that an adhesive according to the invention based on a mixture of NMP and basic esters: is more environmentally friendly than an adhesive based solely on NMP.

• » » ’ . ’ Skandinaavilaisen ympäristölainsäädännön mukaan liuottimen ';· 30 ympäristövaikutus luonnehditaan sen YL-arvolla. YL-arvo on ‘ ilmamäärä jota on käytettävä 1 litrasta liuotinta synty vien höyryjen laimentamiseksi tasolle, joka on työpaikan sallitun enimmäispitoisuuden alapuolella.• »» '. · According to Scandinavian environmental legislation, the solvent is · 30 characterized by its YL value. The YL value is the 'amount of air to be used to dilute the vapors from 1 liter of solvent to a level below the maximum occupational exposure limit.

\ 35 YL-kerroin = K x 10 000 (mg)/MAK (mg/m3) * - * » 109707 8 K riippuu liuottimen höyrynpaineesta ja on 0,3 NMP:n osalta ja O diemäksisten estereiden osalta.\ 35 YL coefficient = K x 10,000 (mg) / MAK (mg / m3) * - * »109707 8 K depends on the vapor pressure of the solvent and is 0.3 for NMP and 0 for basic esters.

MAK-arvot ovat 400 mg/m3 NMP:n osalta ja 0 diemäksisten 5 estereiden osalta.The MAKs are 400 mg / m3 for NMP and 0 for basic 5 esters.

Tämä johtaa siihen, että YL-kerroin NMP:n osalta on 8 ja diemäksisten estereiden seoksien osalta 0.This results in a YL of 8 for NMP and 0 for mixtures of basic esters.

10 Tarvittava ilmatarve on m3 ilmaa/litra tuotetta = YK-kerroin x % liuotinta x tuo-tetiheys.10 Required air demand is m3 air / liter product = UN factor x% solvent x product density.

Esimerkeissä käytetyt liimat ovat tiheydeltään lähellä 1 15 kg/litra.The adhesives used in the examples have a density close to 1 15 kg / liter.

Käytettyjen liuottimien arvojen summa lasketaan yhteen kokonaissummaksi. Mikä alhaisempi summa sitä enemmän luon-nonystävällinen.The sum of the values of the solvents used is summed up. The lower the amount, the more eco-friendly.

20 Tämä johtaa siihen, että vertailukokeen liima saa arvon 85 x 8 = 680.20 This results in a comparison test adhesive of 85 x 8 = 680.

Esimerkin 1 liima saa arvon 43 x 8 + 43 x 0 = 344.The glue in Example 1 gets a value of 43x8 + 43x0 = 344.

.·. 25 Tästä ilmenee että esillä olevan keksinnön mukaisen liiman ; ympäristövaikutus on pienempi.. ·. It follows that the adhesive of the present invention; the environmental impact is smaller.

» ·»·

< I<I

Claims (12)

109707 Patentti vaatimnksfit:109707 Patent Claims: 1. Liima muovia olevien esineiden liimaamiseksi, joka liima sideaineena sisältää veteen liukenematonta, synteettistä 5 orgaanista polymeeriä, joka valitaan PVC:n, ABS:n, polyak-rylaatin, polykarbonaatin, selluloosa-asetaatin, polyakryy-liamidin, polyamidin ja polystyreenin tai näiden seoksien homo- ja kopolymeerien joukosta, ja liuottimen, tunnettu siitä, että liuotin sisältää yhtä tai useampaa orgaanisten 10 dikarboksyylihappojen pienmolekylaarista esteriä, sillä rajoituksella, että jos liuotin sisältää dimetyyliadipaattia, on liuotin useampien orgaanisten dikarboksyylihappojen pienmolekylaaristen estereiden seos.1. An adhesive for bonding plastic articles containing as an adhesive a water-insoluble synthetic organic polymer selected from PVC, ABS, polyacrylate, polycarbonate, cellulose acetate, polyacrylamide, polyamide and polystyrene, or mixtures thereof. homo- and copolymers, and a solvent, characterized in that the solvent contains one or more low molecular weight esters of organic dicarboxylic acids, with the proviso that if the solvent contains dimethyl adipate, the solvent is a mixture of low molecular weight esters of organic dicarboxylic acids. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen liima, tunnettu siitä, että se sideaineena sisältää 5-60 paino% yhtä tai useampaa veteen liukenematonta, synteettistä orgaanista polymeeriä, koko liimasta laskettuna, ja liuottimena 10-95 paino% yhtä tai useampaa orgaanisten dikarboksyylihappojen pienmoleky-20 laarista esteriä, koko liimasta laskettuna.Adhesive according to Claim 1, characterized in that it contains from 5 to 60% by weight of one or more water-insoluble synthetic organic polymers, based on the total size of the adhesive, and 10-95% by weight of one or more low molecular weight esters of organic dicarboxylic acids , calculated on the size of the adhesive. 3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen liima, tunnettu siitä, että liima lisäksi sisältää liuottimena 50 pai-no%:iin asti 5-jäsenistä laktaamia, koko liimasta laskettu- ;'. 25 na. I |Adhesive according to Claim 1 or 2, characterized in that the adhesive additionally contains up to 50% by weight of 5-membered lactam, based on the total adhesive, as solvent. 25 na. I | 4. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen liima, ! . tunnettu siitä, että se liuottimena sisältää orgaanisten ' ’* dikarboksyylihappojen pienmolekylaaristen estereiden seok- * * · 30 sen, joka valitaan oksaalihapon ja sen homologien esterei-• ‘ ‘ den joukosta. ‘j 5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen liima, tunnettu siitä, että orgaanisten dikarboksyylihappojen pienmolekylaaristen 35 estereiden seos valitaan meripihkahapon, glutaarihapon ja adipiinihapon estereiden joukosta. t 109707Adhesive according to any one of the preceding claims,! . characterized in that it contains as a solvent a mixture of low molecular weight esters of organic dicarboxylic acids selected from the group consisting of esters of oxalic acid and its homologs. Adhesive according to claim 4, characterized in that the mixture of low molecular weight esters of organic dicarboxylic acids is selected from the esters of succinic acid, glutaric acid and adipic acid. t 109707 6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen liima, tunnettu siitä, että pienmolekylaaristen estereiden seos muodostuu dime-tyylisukkinaatin, dimetyyliglutaraatin ja dimetyyliadipaa-tin seoksesta. 5Adhesive according to claim 5, characterized in that the mixture of low molecular weight esters consists of a mixture of dimethyl succinate, dimethyl glutarate and dimethyl adipate. 5 7. Jonkin patenttivaatimuksen 3-6 mukainen liima, tunnettu siitä, että liuotin 5-jäsenisenä laktaamina sisältää N-metyyli-2-pyrrolidonia (NMP).Adhesive according to one of Claims 3 to 6, characterized in that the solvent in the form of a 5-membered lactam contains N-methyl-2-pyrrolidone (NMP). 8. Menetelmä kovan ja pehmeän PVC:n, ABS:n, polykarbonaa- tin, polystyreenin, polyakrylaatin ja polyakryyliamidin joukosta valituista, veteen liukenemattomista, synteettisistä orgaanisista polymeereistä valmistettujen muoviesi-neiden pintojen välisen liimatun sauman valmistamiseksi, 15 tunnettu siitä, että menetelmä käsittää yhden tai useamman orgaanisten dikarboksyylihappojen pienmolekylaarisen di-emäksisen esterin käsittävässä liuottimessa olevan, vähintään yhden PVC:n, ABS:n, polyakrylaatin, polykarbonaatin, selluloosa-asetaatin, polyakryyliamidin, polyamidin tai 20 polystyreenin veteen liukenemattoman, synteettisen orgaanisen homo- tai kopolymeerin sisältävän liiman levittämisen ainakin toiselle yhteenliitettävistä pinnoista.8. A method for producing an adhesive seam between surfaces of hard and soft PVC, ABS, polycarbonate, polystyrene, polyacrylate and polyacrylamide made from water-insoluble synthetic organic polymers, characterized in that the method comprises: at least one water-insoluble, or water-insoluble, homogeneous copolymer of at least one organic soluble or water-insoluble organic solvent of at least one PVC, ABS, polyacrylate, polycarbonate, cellulose acetate, polyacrylamide, polyamide or polystyrene in a solvent comprising a low molecular weight ester of organic dicarboxylic acids to one of the surfaces to be joined. 9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu sii-25 tä, että liima sisältää liuottimena orgaanisten dikarbok- • · •t : syylihappojen pienmolekylaaristen estereiden seoksen, joka valitaan oksaalihapon ja sen homologien estereiden joukos-; . ta. i * t » I I ·A process according to claim 8, characterized in that the adhesive contains as a solvent a mixture of small molecular esters of organic dicarboxylic acids: selected from esters of oxalic acid and its homologues; . ta. i * t »I I · 10. Patenttivaatimuksen 8 tai 9 mukainen menetelmä, tun- v : nettu siitä, että liima sisältää liuottimena lisäksi 5- jäsenisen laktaamin. i » f t10. A method according to claim 8 or 9, characterized in that the adhesive additionally contains a 5-membered lactam as a solvent. i »f t 11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnettu 35 siitä, että 5-jäsenisenä laktaamina käytetään N-metyyli-2- * » pyrrolidonia määrässä joka on enintään 50 paino% liiman painosta. * · i t I » 109707The method according to claim 10, characterized in that N-methyl-2- * pyrrolidone is used as the 5-membered lactam in an amount up to 50% by weight of the adhesive. * · I t I »109707 12. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään liimaa joka sisältää 5-60 paino% polymeerisideainetta ja 10-95 paino% yhtä tai useampaa orgaanisten dikarboksyylihappojen pienmolekylaa-5 rista esteriä liuottimena.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that an adhesive is used which contains 5 to 60% by weight of a polymer binder and 10 to 95% by weight of one or more small molecule esters of organic dicarboxylic acids as a solvent.
FI942925A 1993-06-24 1994-06-17 Glue FI109707B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9302200 1993-06-24
SE9302200A SE501427C2 (en) 1993-06-24 1993-06-24 Adhesives containing low molecular weight esters of organic dicarboxylic acids for bonding plastic particles and methods of making a bonded joint

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI942925A0 FI942925A0 (en) 1994-06-17
FI942925A FI942925A (en) 1994-12-25
FI109707B true FI109707B (en) 2002-09-30

Family

ID=20390414

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI942925A FI109707B (en) 1993-06-24 1994-06-17 Glue

Country Status (6)

Country Link
DE (1) DE4422258A1 (en)
DK (1) DK172214B1 (en)
FI (1) FI109707B (en)
FR (1) FR2706902B1 (en)
NO (1) NO306622B1 (en)
SE (1) SE501427C2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5629352A (en) * 1995-04-24 1997-05-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Solvent for polystyrene, method for reducing volume of polystyrene foam and method for recycling polystyrene foam
US5817708A (en) * 1996-07-19 1998-10-06 The B. F. Goodrich Company Low volatile organic solvent based adhesive

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3032891A1 (en) * 1980-09-01 1982-04-15 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf METHOD FOR REDUCING THE CONCENTRATION OF SOLVENT VAPOR
DK153684C (en) * 1982-12-01 1990-02-26 Heimann F & Co As PROCEDURE FOR PREPARING A LIMITED JOINT BETWEEN SURFACES OF SUBSTANCES MADE BY WATER INSOLuble, SYNTHETIC ORGANIC POLYMERS
US4692479A (en) * 1985-07-19 1987-09-08 Ashland Oil, Inc. Self-setting urethane adhesive paste system
US4687798A (en) * 1986-01-27 1987-08-18 King Lloyd H Sr Solvent cement
US4906596A (en) * 1987-11-25 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Die attach adhesive composition
FR2638167B1 (en) * 1988-10-26 1994-07-29 Eternit Financiere ADHESIVE FOR PLASTIC MATERIALS AND METHOD OF IMPLEMENTING THE SAME

Also Published As

Publication number Publication date
SE501427C2 (en) 1995-02-13
FI942925A0 (en) 1994-06-17
DK74294A (en) 1994-12-25
FI942925A (en) 1994-12-25
SE9302200L (en) 1994-12-25
FR2706902A1 (en) 1994-12-30
FR2706902B1 (en) 1995-10-27
SE9302200D0 (en) 1993-06-24
DE4422258A1 (en) 1995-01-05
NO942377D0 (en) 1994-06-22
DK172214B1 (en) 1998-01-05
NO942377L (en) 1994-12-27
NO306622B1 (en) 1999-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4687798A (en) Solvent cement
US5376717A (en) Low VOC (volatile organic compounds), solvent-based ABS adhesives
DE2723116A1 (en) ADHESIVES
DE69825996T2 (en) ADHESIVE WITH A LOW CONTENT OF VOLATILE ORGANIC COMPOUNDS
RU2184755C2 (en) Adhesive based on volatile organic solvents (options)
US6372821B1 (en) Low VOC (volatile organic compounds), dimethyl-2-piperidone solvent-based, PVC and CPVC pipe and component adhesives and primers containing minimal or no tetrahydrofuran
DE10000940B4 (en) One-component sealing compound based on a dispersion of polyacrylates, process for their production and system
ATE153680T1 (en) GRAFT COPOLYMER, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND RESIN COMPOSITION IN WHICH IT IS CONTAINED
EP0270891B1 (en) Alcaline aqueous universal adhesive based on poly(meth-)acrylates
DE9304018U1 (en) Laminating dispersion
PL110670B1 (en) Method of making coatings and glue joints on the base of plastizol,on plastics
EP0111250B2 (en) A method for making a glued joint
FI109707B (en) Glue
US5326394A (en) Oil based paint
DE3202165A1 (en) THERMALIZING ADHESIVE COMPOSITIONS AND THEIR USE
US6391950B1 (en) MABS-based PVC pipe cement
KR102505627B1 (en) Compositions comprising PVC or CPVC
EP0727308A1 (en) Coextruded oriented polyolefin film
DE3914717A1 (en) POLYAMIDE MOLDS WITH IMPROVED UV RESISTANCE AND VERY GOOD MECHANICAL PROPERTIES
RU97119264A (en) COMPOSITION FOR ANTI-CORROSION PROTECTION OF HIDDEN CROSS-SECTIONS OF CAR BODIES AND METHOD FOR ITS PRODUCTION
CH430186A (en) Process for the production of firm connections between rubber and metals
MXPA98006670A (en) Cement for pvc pipe based on m