CH430186A - Process for the production of firm connections between rubber and metals - Google Patents

Process for the production of firm connections between rubber and metals

Info

Publication number
CH430186A
CH430186A CH1232661A CH1232661A CH430186A CH 430186 A CH430186 A CH 430186A CH 1232661 A CH1232661 A CH 1232661A CH 1232661 A CH1232661 A CH 1232661A CH 430186 A CH430186 A CH 430186A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
adhesive
rubber
parts
active hydrogen
Prior art date
Application number
CH1232661A
Other languages
German (de)
Inventor
Fritz Dr Jaeger
Engel Helma
Original Assignee
Metallgesellschaft Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Metallgesellschaft Ag filed Critical Metallgesellschaft Ag
Publication of CH430186A publication Critical patent/CH430186A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/124Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
    • C08J5/125Adhesives in organic diluents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L39/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L39/04Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C08L39/08Homopolymers or copolymers of vinyl-pyridine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/26Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C09J123/28Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00Characterised by the use of unspecified rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung festhaftender     Verbindungen    zwischen Kautschuk und Metallen    Im Hauptpatent Nr. 399 736 ist ein Verfahren zur  Herstellung festhaftender Verbindungen zwischen Kau  tschuk und Metallen geschützt, bei dem als Haftmittel  eine Lösung eines Copolymerisates oder eines Pfropf  polymerisates oder einer Mischung von Polymerisaten  aus einem konjugierten Diolefin mit einer zyklischen  Verbindung, die mindestens ein Hetero-Atom im Ring  und mindestens eine polymerisierfähige Bindung in einer  Seitenkette enthält, z. B. mit Vinylpyridin pfropfpoly  merisierten Naturkautschuk oder Butadien-Vinylpyridin  Copolymerisat, verwendet wird.

   Für diese Haftmittel ist  es zweckmässig, zur Verbesserung der Haftfestigkeit eine       Haftgrundierung    zu verwenden, die im allgemeinen aus  einer Chlorkautschuklösung besteht. Die Verwendung  einer solchen Haftgrundierung hat jedoch den Nachteil,  dass für die Herstellung der Verbindung zwischen dem  Gummi und dem Metall ein Haftmittel verwendet wer  den muss, das aus zwei Komponenten besteht, weil zu  nächst die     Haftgrundierung    und später das eigentliche  Haftmittel aufgetragen werden muss. Es ist daher wün  schenswert, ein Haftmittel zur Verfügung zu haben, das  nur aus einer Komponente besteht, dabei aber die glei  che Bindefestigkeit herbeiführt wie ein Haftmittel, das  auf einer     Haftgrundierung    aufgetragen wird.

   Eine Mi  schung des bisher als     Haftgrundierung    meistens verwen  deten Chlorkautschuks mit der Haftmittellösung führt  aber nach einer gewissen     Lagerung    zu einer so starken  Verdickung, dass das Haftmittel nicht mehr verarbeit  bar ist.  



  Es wurde nun gefunden, dass es möglich ist, Haft  mittel der im Hauptpatent angegebenen Zusammen  setzung in einer Mischung mit Chlorkautschuklösung zu  verwenden und dabei die Verdickung bei der     Lagerung     dadurch zu verhindern oder zu verringern, dass dem  Haftmittel solche Verbindungen zugesetzt werden, die  aktiven Wasserstoff im Molekül enthalten und die im  Lösungsmittel löslich sind. Während eine derartige  Mischung ohne Zusätze der aktiven Wasserstoff enthal  tenden Verbindung schon nach wenigen Stunden stark  zu verdicken beginnt und dann nicht mehr durch Strei-         chen    oder Spritzen verarbeitet werden kann, wird durch  den Zusatz der aktiven Wasserstoff enthaltenden Ver  bindung in ausreichender Menge die Neigung zur Ver  dickung völlig verhindert.

   Entscheidend dafür, ob die  Verdickung lediglich verringert oder ganz verhindert  wird, ist die Menge der zugesetzten Verbindung. Bei  einem Zusatz von 0,1     Gew.    %, bezogen auf das gesamte  Haftmittel, tritt unter Umständen schon eine Verringe  rung der Verdickung ein, jedoch ist zur Verhinderung  der     Verdickung    selbst ein grösserer Zusatz     erforderlich,     der von Fall zu Fall je nach dem verwendeten Haftmit  tel und der zugesetzten Verbindung durch Versuche  leicht bestimmt werden kann. Die obere Grenze des Zu  satzes solcher Verbindungen soll deren Löslichkeit im  Haftmittel sein, weil bei einem     überschuss    von aktiven  Wasserstoff enthaltenden Verbindungen die Gefahr des  Ausfalls des Polymeren besteht.  



  Als diejenigen Verbindungen, die aktiven Wasser  stoff im Molekül enthalten, kommen z. B. solche in Be  tracht, welche Protonen abspalten, wie z. B. anorgani  sche und     organische    Säuren. Es können auch solche  Verbindungen verwendet werden, die Neigung zur       Wasserstoffbrückenbildung    aufweisen, wie z. B. Alko  hole. Zu einer praktischen Verwendung derartiger Ver  bindungen ist es erforderlich, dass sie sich im Lösungs  mittel des Haftmittels lösen, was bei anorganischen  Säuren im allgemeinen nur unter Schwierigkeiten mög  lich ist, so dass diese für die technische Verwendung nur  selten in Betracht kommen werden.

   Dagegen lassen sich  organische Säuren bekanntlich gut in     Lösungsmitteln     lösen, weshalb sie für die erfindungsgemässe Verwen  dung ohne weiteres geeignet sind. In den Fällen, in  denen das Haftmittel zur Bindung zwischen Metall und  Gummi verwendet werden soll, wird es allerdings  zweckmässig sein, als Zusatz Alkohol zu nehmen, um  eine Korrosion durch     die    im Haftmittel enthaltene  Säure am Metall zu verhüten. In gleicher Weise wie  Säuren oder Alkohole sind Amine wegen des in ihnen  enthaltenen aktiven Wasserstoffes zur erfindungsgemä  ssen Verwendung geeignet.

        Ein nach dem     erfindungsgemässen        Verfahren    her  gestelltes     Haftmittel,    das aus dem bereits ursprünglich  verwendeten Haftmittel, wie einer 5- bis 10 % igen Lö  sung von Butadien-Vinylpyridin-Copolymerisat im To  luol, besteht, und dem 5 bis 20 % Chlorkautschuk zuge  setzt ist, hat bei einem Zusatz von 3 bis 20 % Alkohol,  wie Methylalkohol, eine     unbeschränkte    Lagerbeständig  keit und dabei die gleichen     Hafteigenschaften    wie ein  Haftmittel,

   bei dem zunächst eine Chlorkautschuk  lösung als     Haftgrundierung    und anschliessend ein Haft  mittel aus einer gleichprozentigen Lösung     Butadien-          Pyridin-Copolymerisat    verwendet wird.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren gibt die Möglich  keit, das Haftmittel des Hauptpatentes, das     zunächst     nur als Zwei-Komponenten-System verwendet werden  konnte, bei gleichen Hafteigenschaften als Ein-Kompo  nenten-System zu verwenden und damit in der prak  tischen Handhabung besser einsetzen zu können.

    
EMI0002.0010     
  
    <I>Beispiele</I>
<tb>  Die <SEP> Viskositätsänderung <SEP> von <SEP> Haftmitteln <SEP> ohne <SEP> und
<tb>  mit <SEP> erfindungsgemässen <SEP> Zusätzen:
<tb>  1. <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Butadien-methylvinylpyridin-Copolymerisat
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> Chlorkautschuk
<tb>  88 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb>  Die <SEP> Viskosität <SEP> stieg <SEP> innerhalb <SEP> von <SEP> zwei <SEP> Tagen <SEP> von
<tb>  100 <SEP> cP <SEP> (gemessen <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Höppler-Viskosimeter) <SEP> auf
<tb>  etwa <SEP> 600 <SEP> cP, <SEP> und <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> war <SEP> nach <SEP> etwa <SEP> fünf <SEP> Tagen
<tb>  zu <SEP> einer <SEP> gallertartigen <SEP> Masse <SEP> verdickt.
<tb>  2.

   <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Butadien-methylvinylpyridin-Copolymerisat
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> Chlorkautschuk
<tb>  5 <SEP> Teile <SEP> Anilin
<tb>  83 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb>  3. <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Butadien-methylvinylpyridin-Copolymerisat
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> Chlorkautschuk
<tb>  5 <SEP> Teile <SEP> Essigsäure
<tb>  83 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb>  4. <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Butadien-methylvinylpyridin-Copolymerisat
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> Chlorkautschuk
<tb>  5 <SEP> Teile <SEP> sek. <SEP> Butylalkohol
<tb>  83 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb>  5. <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Butadien-methylvinylpyridin-Copolymerisat
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> Chlorkautschuk
<tb>  20 <SEP> Teile <SEP> Methanol
<tb>  68 <SEP> Teile <SEP> Toluol       Während bei Nr. 2 innerhalb von 20 Tagen     eine     Viskositätszunahme von nur 50 cP und bei Nr.

   3 eine  Zunahme von 20 cP erfolgte, blieb bei den übrigen Fäl  len die Viskosität in dem angegebenen Zeitraum kon  stant.  



  Die erfindungsgemäss vorgeschlagenen zeigen im  Vergleich zu bekannten Haftmitteln bei einer     Metall-          Gummibindung    folgende Hafteigenschaften in kg/cm2:  
EMI0002.0014     
  
    1. <SEP> Zwei-Komponenten-System <SEP> aus
<tb>  einer <SEP> 5 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Lösung <SEP> Butadien  methylvinylpyridin-Copolymerisat
<tb>  und <SEP> einer <SEP> 15 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Chlorkau  tschuklösung, <SEP> jeweils <SEP> in <SEP> Toluol <SEP> 102 <SEP> 108 <SEP> 100
<tb>  2. <SEP> Ein-Komponenten-System
<tb>  3 <SEP> Teile <SEP> Butadien-methylvinyl  pyridin-Copolymerisat
<tb>  11 <SEP> Teile <SEP> Chlorkautschuk
<tb>  86 <SEP> Teile <SEP> Toluol <SEP> 100 <SEP> 105 <SEP> 95
<tb>  3.

   <SEP> wie <SEP> 2, <SEP> wobei <SEP> 7 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb>  durch <SEP> Äthylalkohol <SEP> ersetzt <SEP> sind <SEP> 105 <SEP> 97 <SEP> 106
<tb>  4. <SEP> wie <SEP> 2, <SEP> wobei <SEP> 20 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb>  durch <SEP> Methanol <SEP> ersetzt <SEP> sind <SEP> 105 <SEP> 109 <SEP> 105



  Process for producing firmly adhering connections between rubber and metals In the main patent No. 399 736 a process for producing firmly adhering connections between rubber and metals is protected, in which a solution of a copolymer or a graft polymer or a mixture of polymers from a conjugated diolefin is used as the adhesive with a cyclic compound containing at least one hetero atom in the ring and at least one polymerizable bond in a side chain, e.g. B. with vinylpyridine graft polymerized natural rubber or butadiene-vinylpyridine copolymer is used.

   For these adhesives it is expedient to use an adhesive primer which generally consists of a chlorinated rubber solution in order to improve the adhesive strength. However, the use of such an adhesive primer has the disadvantage that an adhesive must be used to establish the connection between the rubber and the metal, which consists of two components, because the adhesive primer must first be applied and later the actual adhesive. It is therefore desirable to have an adhesive available that consists of only one component, but at the same time brings about the same bond strength as an adhesive that is applied to an adhesive primer.

   Mixing the chlorinated rubber, which has hitherto mostly been used as an adhesive primer, with the adhesive solution leads, however, to such a strong thickening after a certain storage that the adhesive can no longer be processed.



  It has now been found that it is possible to use adhesive of the composition specified in the main patent in a mixture with chlorinated rubber solution and thereby prevent or reduce the thickening during storage by adding compounds which contain active hydrogen to the adhesive contained in the molecule and which are soluble in the solvent. While such a mixture without the addition of the active hydrogen-containing compound begins to thicken considerably after a few hours and can then no longer be processed by brushing or spraying, adding the active hydrogen-containing compound in sufficient quantities increases the tendency to Thickening completely prevented.

   The decisive factor for whether the thickening is merely reduced or completely prevented is the amount of compound added. With an addition of 0.1% by weight, based on the total adhesive, a reduction in the thickening occurs under certain circumstances, but a larger addition is required to prevent the thickening itself, depending on the type of adhesive used tel and the compound added can easily be determined by experiment. The upper limit of the addition of such compounds should be their solubility in the adhesive, because an excess of active hydrogen-containing compounds runs the risk of failure of the polymer.



  As those compounds that contain active hydrogen in the molecule, such. B. those in Be tracht which split off protons, such. B. inorganic and organic acids. It can also be used compounds that have a tendency to form hydrogen bonds, such as. B. Alcohol. For practical use of such compounds, it is necessary that they dissolve in the solvent of the adhesive, which is generally only possible with difficulty in the case of inorganic acids, so that these are rarely considered for technical use.

   In contrast, organic acids are known to be readily soluble in solvents, which is why they are readily suitable for the use according to the invention. In cases in which the adhesive is to be used to bond between metal and rubber, it will, however, be advisable to use alcohol as an additive in order to prevent corrosion on the metal from the acid contained in the adhesive. In the same way as acids or alcohols, amines are suitable for use according to the invention because of the active hydrogen they contain.

        An adhesive produced by the inventive method, which consists of the adhesive already originally used, such as a 5- to 10% solution of butadiene-vinylpyridine copolymer in toluene, and to which 5 to 20% chlorinated rubber is added, With an addition of 3 to 20% alcohol, such as methyl alcohol, has an unlimited shelf life and the same adhesive properties as an adhesive,

   in which first a chlorinated rubber solution is used as an adhesive primer and then an adhesive made from an equal percentage solution of butadiene-pyridine copolymer.



  The inventive method gives the possibility to use the adhesive of the main patent, which could initially only be used as a two-component system, with the same adhesive properties as a one-component system and thus to be able to use it better in practical handling.

    
EMI0002.0010
  
    <I> Examples </I>
<tb> The <SEP> viscosity change <SEP> of <SEP> adhesives <SEP> without <SEP> and
<tb> with <SEP> <SEP> additives according to the invention:
<tb> 1. <SEP> 2 <SEP> parts <SEP> butadiene-methylvinylpyridine copolymer
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> chlorinated rubber
<tb> 88 <SEP> parts of <SEP> toluene
<tb> The <SEP> viscosity <SEP> increased <SEP> within <SEP> of <SEP> two <SEP> days <SEP> of
<tb> 100 <SEP> cP <SEP> (measured <SEP> with <SEP> the <SEP> Höppler viscometer) <SEP>
<tb> about <SEP> 600 <SEP> cP, <SEP> and <SEP> the <SEP> solution <SEP> was <SEP> after <SEP> about <SEP> five <SEP> days
<tb> to <SEP> a <SEP> gelatinous <SEP> mass <SEP> thickened.
<tb> 2.

   <SEP> 2 <SEP> parts <SEP> butadiene-methylvinylpyridine copolymer
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> chlorinated rubber
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> aniline
<tb> 83 <SEP> parts of <SEP> toluene
<tb> 3. <SEP> 2 <SEP> parts <SEP> butadiene-methylvinylpyridine copolymer
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> chlorinated rubber
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> acetic acid
<tb> 83 <SEP> parts of <SEP> toluene
<tb> 4. <SEP> 2 <SEP> parts <SEP> butadiene-methylvinylpyridine copolymer
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> chlorinated rubber
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> sec. <SEP> butyl alcohol
<tb> 83 <SEP> parts of <SEP> toluene
<tb> 5. <SEP> 2 <SEP> parts <SEP> butadiene-methylvinylpyridine copolymer
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> chlorinated rubber
<tb> 20 <SEP> parts of <SEP> methanol
<tb> 68 <SEP> parts <SEP> toluene While No. 2 shows a viscosity increase of only 50 cP within 20 days and No.

   3 there was an increase of 20 cP, in the remaining cases the viscosity remained constant over the specified period.



  The proposed according to the invention show the following adhesive properties in kg / cm2 in comparison to known adhesives for a metal-rubber bond:
EMI0002.0014
  
    1. <SEP> two-component system <SEP> off
<tb> of a <SEP> 5 <SEP>% <SEP> igen <SEP> solution <SEP> butadiene methyl vinyl pyridine copolymer
<tb> and <SEP> of a <SEP> 15 <SEP>% <SEP> igen <SEP> chlorine rubber solution, <SEP> each <SEP> in <SEP> toluene <SEP> 102 <SEP> 108 <SEP> 100
<tb> 2. <SEP> One-component system
<tb> 3 <SEP> parts <SEP> butadiene-methylvinyl pyridine copolymer
<tb> 11 <SEP> parts <SEP> chlorinated rubber
<tb> 86 <SEP> parts <SEP> toluene <SEP> 100 <SEP> 105 <SEP> 95
<tb> 3.

   <SEP> like <SEP> 2, <SEP> where <SEP> 7 <SEP> parts <SEP> toluene
<tb> replaced by <SEP> ethyl alcohol <SEP> <SEP> are <SEP> 105 <SEP> 97 <SEP> 106
<tb> 4. <SEP> like <SEP> 2, <SEP> where <SEP> 20 <SEP> parts <SEP> toluene
<tb> replaced by <SEP> methanol <SEP> <SEP> are <SEP> 105 <SEP> 109 <SEP> 105

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung festhaftender Verbin dungen zwischen Kautschuk und Metallen, bei dem als Haftmittel eine Lösung eines Copolymerisates oder eines Pfropfpolymerisates oder einer Mischung von Polymerisaten aus einem konjugierten Diolefin mit einer zyklischen Verbindung, die mindestens ein Hetero- Atom im Ring und mindestens eine polymerisierfähige Bindung in einer Seitenkette enthält, verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, dass die Haftmittellösung au sserdem Chlorkautschuk enthält und dass ihr solche Verbindungen zugesetzt sind, die aktiven Wasserstoff im Molekül enthalten und die im Lösungsmittel löslich sind. PATENT CLAIM Process for the production of firmly adhering connec tions between rubber and metals, in which the adhesive is a solution of a copolymer or a graft polymer or a mixture of polymers of a conjugated diolefin with a cyclic compound, the at least one heteroatom in the ring and at least one polymerizable bond contains in a side chain, characterized in that the adhesive solution also contains chlorinated rubber and that compounds are added to it which contain active hydrogen in the molecule and which are soluble in the solvent. UNTERANSPRi1CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass als aktiven Wasserstoff enthaltende Ver bindung eine organische Säure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, das als aktiven Wasserstoff enthaltende Ver bindung ein Alkohol verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass als aktiven Wasserstoff enthaltende Ver bindung ein Amin verwendet wird. SUB-CLAIMS 1. Method according to patent claim, characterized in that an organic acid is used as the active hydrogen-containing compound. 2. The method according to claim, characterized in that an alcohol is used as the active hydrogen-containing compound. 3. The method according to claim, characterized in that an amine is used as the active hydrogen-containing compound.
CH1232661A 1960-08-26 1961-10-25 Process for the production of firm connections between rubber and metals CH430186A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM0046392 1960-08-26
DEM47438A DE1262016B (en) 1960-08-26 1960-12-17 Storage-stable binding agent for bonding rubber to metals

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH430186A true CH430186A (en) 1967-02-15

Family

ID=25987026

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH717961A CH399736A (en) 1960-08-26 1961-06-19 Process for the production of firm connections between rubber and metals
CH1232661A CH430186A (en) 1960-08-26 1961-10-25 Process for the production of firm connections between rubber and metals

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH717961A CH399736A (en) 1960-08-26 1961-06-19 Process for the production of firm connections between rubber and metals

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE607578A (en)
CH (2) CH399736A (en)
DE (1) DE1262016B (en)
GB (1) GB943156A (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112877010B (en) * 2021-01-15 2023-03-07 中北大学 A kind of natural rubber and metal thermal vulcanization adhesive and its preparation method and application

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2304678A (en) * 1939-09-01 1942-12-08 Gen Tire & Rubber Co Rubber cement and method of making the same
DE732125C (en) * 1940-05-01 1943-02-22 Ig Farbenindustrie Ag Adhesive
US2384269A (en) * 1941-08-12 1945-09-04 Du Pont Quick curing neoprene cement
US2383569A (en) * 1942-04-13 1945-08-28 British Rubber Prod Res Manufacture of adhesive compositions
FR987318A (en) * 1948-05-29 1951-08-13 Goodrich Co B F Improvements made to objects or composite articles formed by parts interconnected by an adhesive and to their manufacturing processes
US2562139A (en) * 1948-06-23 1951-07-24 Commercial Solvents Corp Manufacture of stabilized, heatvulcanizing rubber cements
DE849093C (en) * 1949-06-28 1952-09-11 B B Chemical Co Flexible adhesive film for sticking to surface structures made of plastic, in particular for reinforcing or connecting such surface structures
US2619445A (en) * 1949-09-16 1952-11-25 Gen Tire & Rubber Co Rubber-to-metal adhesives and method of making same and use thereof
FR1026933A (en) * 1950-10-02 1953-05-05 Minnesota Mining & Mfg New and improved adhesive composition, structures using said composition and methods for preparing the same
US2751323A (en) * 1953-01-26 1956-06-19 Phillips Petroleum Co Laminated products and method of producing the same
US2822352A (en) * 1953-04-23 1958-02-04 Firestone Tire & Rubber Co Chloroprene adhesive cured with carbon disulfide-alkyl amino-alcohol reaction product

Also Published As

Publication number Publication date
CH399736A (en) 1965-09-30
BE607578A (en) 1900-01-01
GB943156A (en) 1963-11-27
DE1262016B (en) 1968-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2261261C3 (en) Process for joining two surfaces by means of cyanoacrylic acid ester adhesives
DE1900126C3 (en) Anaerobically hardening adhesive mass and process for its manufacture
DE2403636C3 (en) Process for improving the adhesiveness of vulcanized rubber
DE3217658A1 (en) ADHESIVES AND THEIR USE
DE2333966A1 (en) PLASTIC ORGANOSILOXANE MOLDING COMPOUNDS CAN BE STORED UNDER WATER EXCLUSION
DE3602800A1 (en) METHOD FOR THE SURFACE MODIFICATION OF MOLDED BODIES MADE OF POLYVINYLIDEN FLUORIDE
DE2810428B2 (en) Curable epoxy resin composition and its use for joining structural members
DE1594025A1 (en) Adhesive cement for elastomers
DE1929698A1 (en) binder
DE2711748A1 (en) ANAEROBICLY CURING ADHESIVE COMPOUND AND METHOD OF JOINING SURFACES USING THIS ADHESIVE COMPOUND
DE1493762B2 (en) Process for the preparation of mixtures of diaminopolycarboxylic acids
DE2307252A1 (en) METHOD FOR MANUFACTURING OVERCOATS
CH430186A (en) Process for the production of firm connections between rubber and metals
DE2905430C2 (en) Use of a self-curing unsaturated polyester as a hot melt adhesive
DE2156150A1 (en) Adhesive compositions
DE2800155A1 (en) SOLVENT-FREE, FAST-SET ADHESIVE PREPARATION
DE885902C (en) Adhesives
DE2201496A1 (en) Metal fastener, process for its manufacture and coating compound for it
DE68926395T2 (en) BINDER
DE1769934C3 (en) Liquid putty
AT233242B (en) Process for the production of firm connections between rubber and metals
DE965568C (en) Method of treating soil
DE2339222A1 (en) ADHESIVE COMPOUND
DE2616538C2 (en) Anaerobic curing adhesives and process for their production
DE862368C (en) Process for the preparation of solutions of acrylonitrile polymers