FI101294B - Menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten erottamiseksi vesiliuo ksista - Google Patents
Menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten erottamiseksi vesiliuo ksista Download PDFInfo
- Publication number
- FI101294B FI101294B FI964369A FI964369A FI101294B FI 101294 B FI101294 B FI 101294B FI 964369 A FI964369 A FI 964369A FI 964369 A FI964369 A FI 964369A FI 101294 B FI101294 B FI 101294B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pyridine
- carbon dioxide
- extraction
- derivatives
- pyridine derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J3/00—Processes of utilising sub-atmospheric or super-atmospheric pressure to effect chemical or physical change of matter; Apparatus therefor
- B01J3/008—Processes carried out under supercritical conditions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
' 101294 MENETELMÄ pyridiinin tai pyridiinuohdannaisten erottamiseksi VESILIUOKSISTA 5
TEKNIIKANALA
Keksintä liittyy kemian tekniikan erotusoperaatioihin. Keksinnön kohteena on 10 patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten uuttamiseksi vesipitoisista liuoksista.
TEKNIIKAN TAUSTA 15
Pyridiini, C5H5N, on heterosyklinen yhdiste, joka sisältää renkaassa yhden typpiatomin. Pyridiini on kaikissa suhteissa sekoittuva vedot kanssa ja sen kiehumispiste on 115.3 *C. Pyridiini muodostaa tislattaessa veden kanssa aseotroopin 93.6 *C lämpötilassa. Pyridiinin johdannaisia ovat esimerkiksi alkyylipyridiinit, vinyylipyridiinit, halopyridiinit, aminopyridiinit, pyridolit ja 20 pyridyylialkoholiL Alkyylipyridiinejä ovat mm. 2-metyylipyridiini, 3-metyylipyridiini, 4- metyylipyridiini, 2,6-dimetyylipyridiini, 3,5-dimetyylipyridiini ja 2-etyyU-2-metyyIipyridiini. Pyridiiniä ja sen johdannaisia käytetään lääkeaineiden, insektisidien ja herbisidien ; : valmistuksessa sekä tekstiilien adhesiiveinä. Kyseisiä yhdisteitä käytetään lisäksi liuottimina ja ; ; katalyytteinä.
25 • · , , Pyridiiniä ja alkyylipyridiinejä valmistetaan teollisesti reaktiossa, jossa aldehydi tai ketoni reagoi . tyypillisesti 300-550 *C lämpötilassa ammoniakin kanssa katalyytin läsnäollessa. Hakuteoksessa • · ·
Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, voi. A22, sivu 403 esitetään pyridiiniä ja • « · * alkyylipyridiiniä valmistavan tehtaan virtauskaavio. Ammoniakkia, asetaldehydiä, 30 formaldehydiä, typpeä ja ilmaa syötetään reaktoriin, jossa syntyy pyridiiniä, alkyylipyridiinejä, • · • *’ vettä ja vetyä. Syntyneestä reaktioseoksesta erotetaan ensiksi kaasut, eli ammoniakki ja vety.
··· ·.· · Pyridiini ja pyridiinijohdannaiset erotetaan vesiliuoksesta uuttamalla käyttämällä liuottimena esimerkiksi bentseeniä. Uutosta saatava ekstrakti, joka sisältää liuottimen ja pyridiinit, • · · pumpataan tislauskolonniin, jossa liuotin erotetaan pyridiinijakeesta. Liuotin kierrätetään 35 takaisin uuttokolonniin, kun taas pyridiinijae fraktioidaan ja puhdistetaan yhdellä tai useammalla tislausvaiheella tuotteeksi.
2 101294
Pyridiinipitoisia jätevesiä syntyy kyseisiä aineita käyttävissä teollisuuslaitoksissa. Koska pyridiini on erittäin bioaktiivinen, se pitää poistaa jätevesistä.
Tunnetusti hiilivetyjä tai hapettuneita hiilivetyjä, kuten alkoholeja, estereitä, orgaanisia happoja, 5 aldehydejä, ketoneita tai fenolia, voidaan uuttaa vesiliuoksista käyttämällä liuottimena ylikriittisessä tilassa olevaa liuotinta, kuten hiilidioksidia, etaania tai eteeniä (patenttijulkaisu US 4 349 41S). On myös tunnettua, että dioksaanin, asetonin, farmamidin, N.N-dimetyylifonnamidin, ja etyleeniglykolin uuttamista vesiliuoksista on yritetty (McHugh, M., Krukonis, V., Supercritical Fluid Extraction, 2nd ed., Butterword-Heinemann, 1994, 170-188.).
10 Erityisen vaikeaa on uuttaa typpipitoisia yhdisteitä johtuen typpiyhdisteiden affiniteetista veteen. Esimerkiksi formamidi jakaantumiskerroin vesi-C02-formamidi seoksessa on vain 0.001 (McHugh, M., Krukonis, V., Supercritical Fluid Extraction, 2nd ed., Butterword-Heinemann, 1994, 182.), mikä merkitsee sitä, että formamidia ei käytännössä voida uuttaa vesiliuoksista hiilidioksidilla.
15
KEKSINNÖN KUVAUS
Nyt on keksitty patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä pyridiini tai pyridiinijohdannaisten 20 erottamiseksi vesiliuoksista, jossa sopivalla liuottimen valinnalla vähennetään oleellisesti telmiilran tasoon liittyvien haitallisten ja palovaarani,sten liuottimien käyttöä sekä yksinkertaistetaan uuttokolonnista tulevan liuottimen takaisinkierrätystä, mistä seuraa merkittävää energiansäästöä.
• · I i · > 25 Olemme havainneet, että typpeä sisältäviä hcterosyklisiä yhdisteitä, pyridiiniä ja . . pyridiinijohdannaisia voidaan uuttaa vesiliuoksista lähes täydellisesti käyttämällä liuottimena • *·. paineistettua, nestemäistä tai ylikriittisessä tilassa olevaa hiilidioksidia. Esimerkeissä 1-7 • · « III jäljempänä on esitetty keksintöön liittyneiden havaintojen koejärjestelyt • · · 30 Ylikriittisyys viittaa aineen olomuotoon. Hiilidioksidi en ylikriittisessä tilassa, kun • · • " samanaikaisesti lämpötila on yli 31 *C ja paine on yli 73.8 bar. Ylikriittisessä tilassa olevalla • · · * fluidilla on sekä nestemäisiä että kaasumaisia ominaisuuksia, kuten nestemäinen tiheys, kaasumainen viskositeetti sekä kaasun ja nesteen vastaavien arvojen välillä oleva • · · diffuusiokenoin. Edellä mainitut ylikriittisen fluidin aineominaisuudet ovat edullisia uutossa.
Konventionaalisissa mitoissa, joissa käytetään orgaanisia ja nestemäisiä liuottimia, liuottimen erottaminen uutetusta tuotteesta tapahtuu yleensä tislaamalla, ja se on usein teknisesti 35 3 101294 hankalampi operaatio kuin itse uutto. Keksinnön mukaisessa menetelmässä uuttoliuotin on normaalipaineessa kaasu, joten uutteen erottaminen liuottimesta tapahtuu suhteellisen yksinkertaisesti esimerkiksi painetta alentamalla. Keksinnön mukaisessa menetelmässä kokonaisprosessista muodostuu rakenteeltaan ja käytöltään selvästi tekniikan tason mukaista S prosessia yksinkertaisempi johtuen mm. siitä, että liuottimen tislauskolonni voidaan korvata suhteellisen yksinkertaisella erotusastiaan yhteydessä olevalla paineen alentimella.
Hiilidioksidi on liuottimena ympäristöystävällinen, palamaton, kemiallisesti stabiili, myrkytön, suhteellisen halpa sekä ei-korrodoiva. Tukehtumisvaaraa lukuunottamatta se on vaaraton 10 työntekijöille. Ympäristöystävällisyydestään johtuen se on erinomainen liuotin puhdistettaessa jätevesiä uuttamalla, koska liuotinjäämiä ei synny.
YKSITYISKOHTAINEN KUVAUS 15
Keksinnön mukaisessa menetelmässä uutto voi tapahtua missä tahansa laitteessa, jossa pyridiiniä tai pyridiinijohdannaisia sisältävä vesiliuos saatetaan kosketuksiin liuottimena toimivan hiilidioksidin kanssa. Edullisimmin uutto tapahtuu kuitenkin jatkuvatoimisessa uuttokolonnissa tai muussa vastaavassa jatkuvatoimisessa laitteessa.
20
Kuvassa 1 on esitetty eräs keksinnön mukaisen menetelmän sovellutus. Pyridiini- ja/tai pyiidiinijohdannaispitoinen vesiliuos pumpataan jatkuvatoimisesti uuttokolonniin 1, jonka alaosaan pumpataan liuottimena toimivaa painostettua hiilidioksidia. Vesifaasi viitaa raskaampana alaspäin ja hiilidioksidinasi nousee kevyempänä kohti kolonnin yläosaa. Faasien 25 kohdatessa pyridiini- ja/tai pyiidiinijohdannaispitoinen jae siirtyy vesilasista hiilidioksidi faasiin.
Kolonnin alaosasta ulos tuleva raffmaatti on lähes puhdasta vettä, kun taas kolonnista ulos tuleva . .*. uute sigglnm hiilidioksidin ja pyridiini- ja/tai pyridiinijohdannaispitoisen jakeen. Useita eri • · · .·:·. tyyppisiäkolonneja voidaan käyttää, kuten esimerkiksi pakattuja tai sekoitettuja kolonneja.
• « · .. 30 Uute erotetaan hiilidioksidista seoksen painetta alentamalla paineenalentimessa 2, jolloin osa • » b *.,, hiilidioksidista höyrystyy ja osa nesteytyy erotusasdassa 3. Nestemäinen hiilidioksidi kiehutetaan • · · * * ’ * höyryksi ja kondensoidaan 4, minkä jälkeen se voidaan jälleen pumpata lämmönsiirtimien 5 ja 6 t",: kautta takaisin uuttokolonniin. Hiilidioksidin höyrystymislämpö on lähes kymmenesosa esimerkiksi tolueenin höyrystymislämmöstä, joten hiilidioksidin ja uutteen erottaminen on 35 erittäin taloudellista.
4 101294
Esitetty prosessiesimerkki on vain yksi mahdollisuus monista keksinnön mukaisen menetelmän sovellutuksista ja useat muut prosessi· ja laiteratkaisut ovat mahdollisia. Esimerkiksi muita mahdollisia uutteen ja hiilidioksidin erotusmenetelmiä ovat mm. membraanierotus, seoksen lämpötilan nosto tai joissakin tapauksissa uutteen peseminen seoksesta.
5
Uuton teknistä toimivuutta voidaan kuvata jakaantumiskertoimien avulla. Laimeissa liuoksissa jakaantumiskerroin K saadaan kaavasta (1).
K = *r O)
X
10 y* on uutettavan aineen pitoisuus liuotinfaasissa tasapainotilassa vesifaasin kanssa ja x* on uutettavan aineen pitoisuus tasapainotilassa vesifaasissa. Mitä suurempi on K-arvo sitä helpompi on uutto suorittaa kyseisellä liuottimena. Esimerkiksi uutettaessa etanolia vedestä paineistetulla hiilidioksidilla K-arvo on noin 0.09.
15
ESIMERKIT
1. Jakaantumiskertoimien määritys 20
Jakaantumiskertoimet (K-arvo) mitattiin 40 mL tilavuisessa painetta kestävässä sylinterissä, jonka toinen pääty oli varustettu ikkunalla ja toinen pääty liikkuvalla männällä. Pyridiinipitoinen •. , vesiliuos, jonka määrä ja pyridiinipitdsuus alussa di tunnettu, suljettiin kyseiseen mittauslaitteistoon. Mittauslaitteisto lämmitettiin ilmahauteessa haluttuun lämpötilaan, minkä 25 jälkeen mittauslaite paineistettiin hiilidioksidilla siten, että mittauslaitteessa oleva hiilidioksidin : määrä voitiin määrittää. Mittauslaitteen sisällä olevan seoksen paine määrättiin liikuttamalla ··» mäntää ulkopuolisen hydrauliikan avulla. Kun haluttu paine ja lämpötila seoksessa di saavutettu, käynnistettiin magneettisekoitin, jolloin osa pyridiinistä liukeni hiiUdioksidifaasiin. Tasapainon ;· asettumista odotettiin 4-5 tuntia, minkä jälkeen nestefaasista otettiin näyte siten, että paine • · · ... 30 laitteiston «säilä pidettiin vakiona. Saatu näyte analysoitiin kaasukromatografisesti.
• · · *, Jakaantumiskertoimen arvo kussakin mittauksessa voidaan laskea, kun tiedetään faasien määrät • · · kokeen alussa sekä pyridiinipitoisuus vesiliuoksessa kokeen alussa ja lopussa. Kokeissa saatiin seuraavat tulokset: !! I.: 35 5 5 101294
Koe Olosuhteet Pyridiinipitoisuus Pyridiinipitoisuus K-arvo vesiliuoksessa vesiliuoksessa alussa lopussa p-% p-% Ϊ 100 bar/25’C Ϊ0 Ö32 432 2 lÖO 133 234 3 2ÖÖ 633 TÖ4 4 100 bar/45 1C Ϊ0 Ö45 331 5 lÖO Ϊ87 L4 6 2Ö0 931 Ö58 7 200 bar/45 1C Ϊ0 Ö29 5Ό8 8 Ϊ00 L82 238 9 2ÖÖ 534 L43
Taulukko 1. Vesi-pyridiini-CCh jakaantumiskertoimien arvoja.
2. UuttQkre 10 30 mL vesiliuosta, joka sisälsi alussa 5 p-% pyridiiniä, 1 p-% vinyytipyridiiniä ja 03 p-% 2-klooripyridiiniä suljettiin 100 mL tilavuiseen paineastiaan. Hiilidioksidia pumpattiin paineastian läpi 30 minuutin ajan virtausmääiän ollessa noin 1 kg/h. Kokeen loputtua paineastia avattiin ja • · · vesiliuos otettiin talteen analyysiä varten. 100 mikrolitran näyte kuivattiin ja analysoitiin • · · ’ 15 kaasukromatografisesti, joilloin todettiin, että vesiliuos ei enää sisältänyt merkittävästi pyridiiniä tai muita pyridiinijohdannaisia.
• · • · • · · 2 2 • · · • · · 3, Uu0QkQg ·...· 20
Vesiliuosta, joka sisälsi alunperin pyridiiniä 10 p-% uutettiin jatkuvatoimisessa mekaanisesti sekoitetussa uuttokokmnissa siten, että uuttopaine oli 100 bar ja uuttolämpötila (di 40 1C. Sekoitettuni kolonnin korkeus oli 2 m ja halkaisija 35 mm. Vesiliuos syötettiin kolonnin yläosaan ja sen määrä oli noin 2 kg/h. Hiilidioksidi syötettiin kolonnin alaosaan ja sen määrä oli noin 5 6 101294 kg/h. Kolonni ajettiin ensin tasapainoon, minkä jälkeen otettiin näytteitä ulostulevasta vesivirrasta. Näytteet analysoitiin kaasukromatografisesti, jolloin todettiin, että koonnista ulostuleva vesivirta oli lähes täysin puhdasta vettä. Uutteena saatu pyridiiniseos sisälsi yli 90 p-% pyridiiniä.
5 4. Uuttokoe
Esimerkin 3 mukainen koe toistettiin siten, että uuttopaine oli 200 bar ja uuttolämpötila oli 25 *C. Pyridiinipitoisuus alussa vesiliuoksessa oli 15 p-%. Uuton jälkeisissä analyyseissä todettiin 10 kolonnista ulostulevan vesivirran olevan lähes täysin puhdasta.
5. Uuttokoe
Esimerkin 3 mukainen koe toistettiin siten, että uuttopaine oli 300 bar ja uuttolämpötila oli 80 15 'C. Pyridiinipitoisuus alussa vesiliuoksessa oli 5 p-% ja hiilidioksidin virtausmäärä oli noin 4 kg/h. Uuton jälkeisissä analyyseissä todettiin kolonnista ulostulevan vesivirran olevan jälleen lähes täysin puhdasta.
6. Uuttokoe 20
Esimerkin 3 mukainen koe toistettiin siten, että uuttopaine oli 150 bar ja uuttolämpOtila oli 50 *C. Syötettävä vesiliuos sisälsi 5 p-% pyridiiniä, 2 p-% 3-metyylipyridiiniä sekä 0.5 p-% 5-etyyli- 2-metyylipyridiiniä. Uuton jälkeisissä analyyseissä todettiin kolonnista ulos tulevan vesivirran olevan jälleen lähes täysin puhdasta ja pyridiinijakeen konsentroituneen uutteeseen.
25 7. Uuttokoe ♦ • ♦ e « · ·
Esimerkin 3 mukainen koe toistettiin siten, että uuttopaine oli 60 bar ja uuttolämpötila oli 10 'C.
• · ·
Syötettävä vesiliuos sisälsi 3 p-% pyridiiniä, 1 p-% 3-metyylipyridiiniä sekä 1 p-% 2,6- .. 30 dimetyylipyridiiniä. Uuton jälkeisissä analyyseissä todettiin kolonnista ulostulevan vesivirran • · · " olevan lähes täysin puhdasta ja pyridiinijakeen konsentroituneen uutteeseen.
• · · • · · 1 35 φ · • · • · • · ·
Claims (3)
1. Menetelmä pyridiinin ja/tai pyridiinijohdannaisten uuttamiseksi vesiliuoksista tunnettu siitä, että pyridiini- ja/tai pyridiinijohdannaispitoinen vesiliuos saatetaan kosketuksiin paineistetun, nestemäisen tai ylikriittisessä tilassa olevan hiilidioksidin kanssa edullisimmin jatkuvatoimisessa laitteistossa, minkä jälkeen hiilidioksidi ja vesiliuos erotetaan toisistaan; paineinen hiilidioksidi 10 erotetaan siihen liuenneesta pyridiinistä ja/tai pyridiinijohdannaisista, jolloin saadaan lopputuotteena jae, joka sisältää pääasiassa pyridiiniä ja/tai pyridiinijohdannaisia; hiilidioksidi kierrätetään takaisin uuttolaitteistoon.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä että pyridiini- ja/tai 15 pyridiinijohdannaispitoinen vesiliuos saatetaan kosketuksiin hiilidioksidin kanssa 10-80 1C lämpötilassa ja 60-300 bar paineessa.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä että pyridiinijohdannainen on alkyylipyridiini, vinyylipyridiini tai halopyridiini. 20 25 • · · • · · • · · • · · • · · • · · 30 • · • · · • · · • · · • · « 35 · · • · • · • · · 5 g 101294
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI964369A FI101294B (fi) | 1996-10-30 | 1996-10-30 | Menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten erottamiseksi vesiliuo ksista |
| EP97910469A EP1019341B1 (en) | 1996-10-30 | 1997-10-24 | Separation of pyridine or pyridine derivatives from aqueous solutions |
| DE69714788T DE69714788D1 (de) | 1996-10-30 | 1997-10-24 | Abtrennung von pyridin oder pyridinderivaten aus wässerigen lösungen |
| JP52008398A JP2001504455A (ja) | 1996-10-30 | 1997-10-24 | 水溶液からピリジンまたはピリジン誘導体を分離する方法 |
| AT97910469T ATE222225T1 (de) | 1996-10-30 | 1997-10-24 | Abtrennung von pyridin oder pyridinderivaten aus wässerigen lösungen |
| US09/297,135 US6087507A (en) | 1996-10-30 | 1997-10-24 | Separation of pyridine or pyridine derivatives from aqueous solutions |
| PCT/FI1997/000645 WO1998018744A1 (en) | 1996-10-30 | 1997-10-24 | Separation of pyridine or pyridine derivatives from aqueous solutions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI964369A FI101294B (fi) | 1996-10-30 | 1996-10-30 | Menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten erottamiseksi vesiliuo ksista |
| FI964369 | 1996-10-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI964369A0 FI964369A0 (fi) | 1996-10-30 |
| FI101294B1 FI101294B1 (fi) | 1998-05-29 |
| FI101294B true FI101294B (fi) | 1998-05-29 |
Family
ID=8546962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI964369A FI101294B (fi) | 1996-10-30 | 1996-10-30 | Menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten erottamiseksi vesiliuo ksista |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6087507A (fi) |
| EP (1) | EP1019341B1 (fi) |
| JP (1) | JP2001504455A (fi) |
| AT (1) | ATE222225T1 (fi) |
| DE (1) | DE69714788D1 (fi) |
| FI (1) | FI101294B (fi) |
| WO (1) | WO1998018744A1 (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6889508B2 (en) * | 2002-10-02 | 2005-05-10 | The Boc Group, Inc. | High pressure CO2 purification and supply system |
| US8057643B2 (en) * | 2006-09-12 | 2011-11-15 | Jubilant Organosys Limited | Eco-friendly process for recovery of pyridine and/or its derivatives |
| CN102423546B (zh) * | 2011-08-16 | 2014-03-26 | 中国石油集团工程设计有限责任公司 | 二氧化碳相变的控制装置和控制方法 |
| US8961780B1 (en) * | 2013-12-16 | 2015-02-24 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for recovering organic heteroatom compounds from hydrocarbon feedstocks |
| CN106621454A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-05-10 | 金陵科技学院 | 超临界二氧化碳流体萃取装置及方法 |
| US20200355431A1 (en) | 2019-05-06 | 2020-11-12 | Messer Industries Usa, Inc. | Impurity Control For A High Pressure CO2 Purification And Supply System |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4349415A (en) * | 1979-09-28 | 1982-09-14 | Critical Fluid Systems, Inc. | Process for separating organic liquid solutes from their solvent mixtures |
| FR2611207B1 (fr) * | 1987-02-19 | 1989-07-13 | Rhone Poulenc Sante | Procede de purification des copolymeres du styrene avec les vinylpyridines par extraction au moyen d'un gaz supercritique |
| US5116508A (en) * | 1990-02-23 | 1992-05-26 | Suprex Corp. | Supercritical fluid extraction from liquids |
| US5100514A (en) * | 1991-03-01 | 1992-03-31 | Lloyd Berg | Separation of pyridine from water by extractive distillation |
-
1996
- 1996-10-30 FI FI964369A patent/FI101294B/fi active
-
1997
- 1997-10-24 JP JP52008398A patent/JP2001504455A/ja active Pending
- 1997-10-24 WO PCT/FI1997/000645 patent/WO1998018744A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-24 DE DE69714788T patent/DE69714788D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 EP EP97910469A patent/EP1019341B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 AT AT97910469T patent/ATE222225T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 US US09/297,135 patent/US6087507A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI964369A0 (fi) | 1996-10-30 |
| EP1019341B1 (en) | 2002-08-14 |
| JP2001504455A (ja) | 2001-04-03 |
| WO1998018744A1 (en) | 1998-05-07 |
| FI101294B1 (fi) | 1998-05-29 |
| US6087507A (en) | 2000-07-11 |
| ATE222225T1 (de) | 2002-08-15 |
| DE69714788D1 (de) | 2002-09-19 |
| EP1019341A1 (en) | 2000-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sako et al. | Phase equilibrium study of extraction and concentration of furfural produced in reactor using supercritical carbon dioxide | |
| Gonzalez et al. | Liquid–liquid equilibrium data for the systems {LTTM+ benzene+ hexane} and {LTTM+ ethyl acetate+ hexane} at different temperatures and atmospheric pressure | |
| Kamavaram et al. | Thermal stabilities of di-alkylimidazolium chloride ionic liquids | |
| Han et al. | Ionic liquids in separations | |
| US7964760B2 (en) | Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids | |
| FI101294B (fi) | Menetelmä pyridiinin tai pyridiinijohdannaisten erottamiseksi vesiliuo ksista | |
| CN110128235B (zh) | 一种低共熔溶剂及其制备方法与作为萃取剂的应用 | |
| Kojima et al. | Distribution of carboxylic acids between organic solvents and aqueous perchloric acid solution | |
| JPH0245613B2 (fi) | ||
| Blanchard et al. | Esterification of acetic acid with ethanol in carbon dioxide | |
| US5166352A (en) | Pyridinecarboxylic acid chlorides from (trichloromethyl)pyridines | |
| Mello et al. | Baeyer–Villiger oxidation of ketones with a silica-supported peracid in supercritical carbon dioxide under flow conditions | |
| CN111097190A (zh) | 离子液体萃取回收有机溶剂的方法 | |
| Anderson et al. | Gas solubilities in ionic liquids | |
| JP2010503661A (ja) | ピリジンおよび／またはその誘導体の環境に優しい回収方法 | |
| Yau et al. | Solubility of carbon dioxide in phenol and in catechol | |
| US6133448A (en) | Nitration system, and method for nitration of aromatic compounds | |
| US2716120A (en) | Separation of alkenylpyridines from alkylpyridines | |
| CN112661667B (zh) | 一种三氟乙脒的制备方法 | |
| Zicmanis et al. | Alkylation of ambident indole anion in ionic liquids | |
| US5229520A (en) | Polychlorodipyridoimidazolium compounds and their use in the preparation of pentachloropyridine | |
| Tanaka et al. | Extraction of trioxane using supercritical carbon dioxide | |
| Koźlecki et al. | Extraction of organic impurities using 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate [BMIM][PF] | |
| CN114057622A (zh) | 一种短链双咪唑季铵盐及其制备与检测方法 | |
| Blanchard et al. | Ionic Liquids and Supercritical Co 2 |