ES3040984T3 - Mixture of two constituent isomers of bisphosphites - Google Patents

Mixture of two constituent isomers of bisphosphites

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ES3040984T3 ES23152173T ES23152173T ES3040984T3 ES 3040984 T3 ES3040984 T3 ES 3040984T3 ES 23152173 T ES23152173 T ES 23152173T ES 23152173 T ES23152173 T ES 23152173T ES 3040984 T3 ES3040984 T3 ES 3040984T3
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Dirk Fridag
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Abstract

Mezcla de dos isómeros constitucionales de bisfosfitos y su uso en hidroformilación. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Mezcla de dos bisfosfitos isómeros de constitución
La invención se refiere a una mezcla de dos bisfosfitos isómeros de constitución y a su uso en la hidroformilación. En el documento EP 2906572 B1 se describe una mezcla de bisfosfitos isómeros de constitución (2a 2b).
La tarea técnica de la invención es la disposición de una mezcla, con la que se puede obtener un rendimiento acrecentado en la hidroformilación de olefinas.
La tarea se soluciona mediante una mezcla según la reivindicación 1.
Mezcla que comprende los compuestos (1a) y (1b):
Además de la mezcla en sí, también se reivindica un procedimiento en el que se utiliza la mezcla.
Procedimiento que comprende los pasos de procedimiento:
a) provisión de una olefina;
b) adición de una mezcla descrita anteriormente;
c) adición de un compuesto de Rh;
d) alimentación de H<2>y CO,
e) calentamiento de la mezcla de reacción de a) a d), en donde la olefina se hace reaccionar para dar un aldehído.
En una variante del procedimiento, la olefina en el paso de procedimiento a) se selecciona de: eteno, propeno, 1-buteno, cis- y/o trans-2-buteno, isobuteno, 1,3-butadieno, 1-penteno, cis- y/o trans-2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, hexeno, tetrametiletileno, hepteno, 1-octeno, 2-octeno, di-n- buteno o mezclas de los mismos.
En una variante del procedimiento, el compuesto de Rh se selecciona de: Rh(acac)(CO)<2>, [(acac)Rh(COD)] (Umicore, acac = anión acetilacetonato; COD = 1,5-ciclooctadieno), RhuCO<12>.
En una variante del procedimiento, el compuesto de Rh es Rh(acac)(CO)<2>.
En una variante del procedimiento, el suministro de H<2>y CO en el paso de procedimiento d) se efectúa con una presión en el intervalo de 1 a 6 MPa (10 a 60 bar).
En una variante del procedimiento, el calentamiento de la mezcla de reacción en el paso de procedimiento e) se efectúa a una temperatura en el intervalo de 80 °C a 160 °C.
A continuación se explicará con mayor detalle la invención con ayuda de un ejemplo de realización.
Ensayos de catálisis
La hidroformilación se llevó a cabo en un autoclave de 16 ml equipado con mantenimiento de presión, medición de flujo de gas y agitador de gasificación del grupo HEL Hertfordshire, Reino Unido. El sustrato (1-octeno) se calentó varias horas sobre sodio a reflujo y se destiló bajo argón.
Para los ensayos se prepararon previamente las disoluciones de reacción bajo atmósfera de argón. Para ello, se pesaron 100 ppm Rh(acac)(CO<)2>y la cantidad correspondiente de compuesto de fosfito (L: Rh = 50:1) y se completó con 8,0 ml de tolueno. La masa de tolueno introducida respectivamente se determinó para el análisis por CG. A continuación se añadieron 1,80 g de 1-octeno (16 mmol). Las disoluciones preparadas se introdujeron a continuación en los autoclaves y estos se lavaron tres veces con gas de síntesis (Linde; H<2>(99,999 %) : CO (99,997%) = 1:1). Después se calentó el autoclave a la temperatura deseada a una presión total de 10 bar bajo agitación (900 U/min). Una vez alcanzada la temperatura de reacción se aumentó la presión del gas de síntesis a 17 bar y se llevó a cabo la reacción a presión constante durante 1 h. Una vez transcurrido el tiempo de reacción, el autoclave se enfrió a temperatura ambiente, se descomprimió bajo presión y se lavó con argón. Respectivamente 0,5 ml de las mezclas de reacción, una vez concluida la reacción se diluyeron 4 ml de pentano y se analizaron por cromatografía de gases: HP 5890 Series II plus, PONA, 50 m x 0,2 mm x 0,5 pm. La determinación cuantitativa de olefina residual y aldehido se efectuó contra el disolvente tolueno como patrón interno.
El ensayo se llevó a cabo con mezclas (1a+1b) y (2a 2b).
En este sentido, la mezcla (2a 2b) sirve como comparación.
Resultados de los ensayos de catálisis
[Rh]: 100 ppm, p: 17 bares, T: 120 °C; t: 1 h
Tabla: Hidroformilación de 1-octeno
Los ensayos realizados demuestran que la tarea planteada se soluciona mediante la mezcla según la invención.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES 1. Mezcla que comprende los compuestos (1a) y (1b):
  2. 2. Procedimiento que comprende los pasos de procedimiento: a) provisión de una olefina; b) adición de una mezcla según la reivindicación 1; c) adición de un compuesto de Rh; d) alimentación de H<2>y CO, e) calentamiento de la mezcla de reacción de a) a d), en donde la olefina se hace reaccionar para dar un aldehído.
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 2, en donde la olefina en el paso de procedimiento a) se selecciona de: eteno, propeno, 1 -buteno, cis- y/o trans-2-buteno, isobuteno, 1,3-butadieno, 1-penteno, cis- y/o trans-2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, hexeno, tetrametiletileno, hepteno, 1-octeno, 2-octeno, di-n- buteno o mezclas de los mismos.
  4. 4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 2 o 3, en donde el compuesto de Rh se selecciona de: Rh(acac)(CO)<2>, [(acac)Rh(COD)] (Umicore, acac = anión acetilacetonato; COD = 1,5-ciclooctadieno), RhuCO^.
  5. 5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 2 a 4, en donde el compuesto de Rh es Rh(acac)(CO)<2>.
  6. 6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 2 a 5, en donde el suministro de H<2>y CO en el paso de procedimiento d) se efectúa con una presión en el intervalo de 1 a 6 MPa (10 a 60 bar).
  7. 7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 2 a 6, en donde el calentamiento de la mezcla de reacción en el paso de procedimiento e) se efectúa a una temperatura en el intervalo de 80 °C a 160 °C.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5821389A (en) * 1996-04-24 1998-10-13 Union Carbide Chemicals & Technology Corporation Processes for producing hydroxyaldehydes
DE102008002187A1 (de) * 2008-06-03 2009-12-10 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem n-Pentanalanteil
KR101717864B1 (ko) * 2012-10-12 2017-03-17 에보니크 데구사 게엠베하 비스포스파이트 혼합물 및 히드로포르밀화에서의 촉매 혼합물로서의 그의 용도
JP2014189525A (ja) * 2013-03-27 2014-10-06 Kuraray Co Ltd 直鎖状ジアルデヒドの製造方法
DE102014209532A1 (de) * 2014-05-20 2015-11-26 Evonik Degussa Gmbh Neue Monophosphitliganden mit einer tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe
EP3763723B1 (de) * 2019-07-11 2022-04-13 Evonik Operations GmbH Bisphosphite mit einem geschlossenen und einem offenen flügelbaustein
EP4074720B1 (de) * 2021-04-16 2023-07-19 Evonik Operations GmbH Gemisch von bisphosphiten mit einem offenen und einem geschlossenen flügelbaustein und dessen verwendung als katalysatorgemisch in der hydroformylierung

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