ES2967413T3 - Procedimiento para la producción de hidrocarburos clorados - Google Patents
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Abstract
Un proceso del tipo para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano mediante la introducción de 1,1,1,3-tetracloropropano, cloro y catalizador ácido de Lewis, opcionalmente en presencia de tetracloruro de carbono, comprendiendo la mejora introducir el Ácido de Lewis como una suspensión dentro de un hidrocarburo clorado. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la producción de hidrocarburos clorados
Campo de la invención
La presente invención proporciona procedimientos para la producción de 1,1,1,2,3-pentacloropropano.
Antecedentes de la invención
Las hidrofluoroolefinas (HFOs) se han propuesto como refrigerantes de "cuarta generación". Estos compuestos también se han propuesto para su uso como agentes de expansión, biocidas y materia prima de monómeros. La mayoría de las técnicas sintéticas industrialmente útiles requieren materias primas de hidrocarburos clorados para producir los HFOs. En particular, se puede producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) empleando materia prima de 1,1,2,3-tetracloropropeno (HCC-1230xa).
La publicación de EE. UU. No. 2009/0216055A1 enseña un método para producir 1,1,2,3-tetracloropropeno mediante la deshidrocloración de 1,1,1,2,3-pentacloropropano (HCC-240db). Esta publicación de patente enseña que se puede producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano en un único recipiente de reacción calentando una mezcla de reacción de 1,1,1,3-tetracloropropano (HCC-240fa), cloro y un catalizador ácido de Lewis. El catalizador ácido de Lewis deshidroclora el 1,1,1,3-tetracloropropano para formar 1,1,3-tricloropropeno, y luego el 1,1,3-tricloropropeno reacciona con cloro en presencia del catalizador para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano. El catalizador (p. ej., cloruro férrico) se añade al reactor de forma continua o periódica y generalmente se mantiene entre 30 y 1000 ppm. El producto se alimenta, ya sea de forma continua o periódica, a un sistema de destilación reactiva donde el 1,1,1,2,3-pentacloropropano se deshidroclora a 1,1,2,3-tetracloropropeno en presencia de un catalizador ácido de Lewis tal como el cloruro férrico. El sistema de destilación empleado incluye una zona de reacción, una zona de separación y una zona de condensación. El líquido en la zona de reacción se calienta y se agita. El calor se puede proporcionar por medio de una camisa en el recipiente, mediante intercambiadores de calor internos o mediante intercambiadores de calor externos, y la agitación se puede proporcionar vía bomba de circulación o agitación.
Debido a que el 1,1,2,3-tetracloropropeno es una materia prima importante para la síntesis de ciertos HFOs, existe el deseo de mejorar la eficiencia de los procedimientos para la producción de 1,1,2,3-tetracloropropeno.
El documento US 2009/216055 A1 describe un procedimiento para la producción de 1,1,1,2,3-pentacloropropano mediante reacción de 1,1,1,3-tetracloropropano, cloro y un ácido de Lewis, p.ej., cloruro férrico. El ácido de Lewis se suministra en diversas formas a la mezcla de reacción, por ejemplo, como sólido anhidro, disuelto en tetracloruro de carbono o sin disolvente.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona un procedimiento para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano según la reivindicación 1 y un procedimiento para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano según la reivindicación 9. Se describen realizaciones adicionales en las reivindicaciones dependientes.
Breve descripción de los dibujos
La Fig. 1 es una vista esquemática de un sistema para la preparación de 1,1,1,2,3-pentacloropropano en el que el procedimiento incluye un circuito de suspensión para suministrar ácido de Lewis al reactor.
Descripción detallada de realizaciones ilustrativas
Las realizaciones de la invención se basan, al menos en parte, en el descubrimiento de un procedimiento para la síntesis de 1,1,1,2,3-pentacloropropano mediante la cloración de 1,1,1,3-tetracloropropano, en el que uno o más catalizadores ácidos de Lewis, tales como cloruro férrico, se suministran a un recipiente de reacción desde un sistema de suspensión en el que el catalizador está suspendido en un hidrocarburo clorado (por ejemplo, tetracloruro de carbono). Se cree que preparando por separado una suspensión de catalizador, se pueden lograr eficiencias y se pueden evitar problemas asociados con los catalizadores ácidos de Lewis, tales como problemas de manipulación y su propensión a absorber agua. Este procedimiento también permitirá ventajosamente más controles finitos sobre la introducción del catalizador al reactor.
Síntesis de 1,1,1,2,3-pentacloropropano
Según realizaciones de la presente invención, se prepara 1,1,1,2,3-pentacloropropano introduciendo 1,1,1,3-tetracloropropano, cloro, catalizador ácido de Lewis y opcionalmente tetracloruro de carbono. En este sentido, se menciona la publicación de EE. UU. Número 2009/0216055A1. Como aprecia la persona experta, el 1,1,1,3-tetracloropropano es un líquido en las condiciones de reacción y, por lo tanto, el cloro y el catalizador ácido de Lewis se añaden al 1,1,1,3-tetracloropropano líquido, que puede estar incluido en una mezcla con tetracloruro de carbono. En una o más realizaciones, el cloro se añade en forma de gas y se puede añadir al 1,1,1,3-tetracloropropano líquido mediante, por ejemplo, un tubo sumergido en el líquido o mediante uno o más elementos dispersantes gaseosos dentro del líquido. Como apreciara la persona experta, se han empleado varios catalizadores ácidos de Lewis como catalizadores de cloración, y la práctica de las realizaciones de la invención no se limita a catalizadores ácidos de Lewis específicos. El cloruro férrico es un catalizador de cloración y/o catalizador de deshidrocloración común y, por lo tanto, se describen realizaciones específicas de la invención con referencia al cloruro férrico, aunque la persona experta puede extender fácilmente las presentes enseñanzas a otros catalizadores de cloración.
Según realizaciones de la presente invención, el ácido de Lewis, tal como cloruro férrico, que es parcialmente soluble en el medio de reacción en las condiciones de reacción, se introduce en el 1,1,1,3-tetracloropropano líquido como una suspensión dispersa (y parcialmente disuelto) en un hidrocarburo clorado líquido, tal como tetracloruro de carbono. En una o más realizaciones, el catalizador se mantiene en una dispersión líquida mediante agitación continua que puede proporcionarse mediante, por ejemplo, un circuito de circulación continua que está en comunicación con el recipiente que contiene el 1,1,1,3-tetracloropropano líquido.
El procedimiento de una o más realizaciones de la presente invención se puede describir con referencia a la Fig. 1. Como se muestra, el sistema 11 incluye el depósito 21 de mezcla de ácido de Lewis, que está en comunicación de fluido con el reactor 51 (que puede denominarse reactor 51 de cloración) por medio de un circuito 41 de circulación. El depósito 21 de suspensión recibe hidrocarburo clorado (p. ej., tetracloruro de carbono) 31 a través de la entrada 22 y catalizador 33 ácido de Lewis a través de la entrada 23. El depósito 21 de suspensión también puede recibir opcionalmente otros materiales 34, tales como disolventes adicionales, catalizadores, ligandos de catalizador, o corrientes de reciclaje captadas aguas abajo en el procedimiento, a través de la entrada 26. En una o más realizaciones, el tetracloruro de carbono 31 puede alimentarse continuamente, o en otras realizaciones puede inyectarse periódicamente, en el depósito 21 de suspensión a través de la entrada 22. Asimismo, el catalizador 33 ácido de Lewis se puede añadir periódicamente al depósito 21 de suspensión, o en otras realizaciones, el catalizador 33 ácido de Lewis se puede cargar continuamente al depósito 21 de suspensión empleando un aparato de alimentación continua. Por ejemplo, el catalizador 33 ácido de Lewis se puede cargar en el depósito 21 de suspensión empleando una tolva de cubeta sin polvo.
Se forma una suspensión 35 de tetracloruro de carbono 31 y catalizador 33 ácido de Lewis agitando la mezcla dentro del depósito 21 de suspensión vía uno o más elementos 24 de mezcla, que pueden incluir dispositivos de agitación o deflectores. Los elementos 24 de mezcla pueden operarse de manera que dispersen sustancialmente el catalizador ácido de Lewis dentro del hidrocarburo clorado líquido (p. ej., tetracloruro de carbono); en realizaciones particulares, la agitación es suficiente para lograr una concentración sustancialmente homogénea del ácido de Lewis en el hidrocarburo clorado.
La suspensión 35 se hace circular continuamente por un circuito 41 de circulación vía una o más bombas 43 que están aguas arriba del reactor 51, bombas que también pueden mantener ventajosamente la presión dentro del circuito 41. También se puede mantener una presión adecuada dentro del circuito 41 mediante la ayuda de una válvula 49 de contrapresión, que está aguas abajo de donde el circuito 41 suministra la suspensión 35 al reactor 51 (es decir, aguas abajo de la válvula 47 dentro del circuito 41). La suspensión 35 que se mueve por el circuito 41 se puede calentar o enfriar mediante elementos 45 de calentamiento o enfriamiento. Opcionalmente también se pueden inyectar otros materiales 34, como los descritos anteriormente, en el circuito 41. En una o más realizaciones, la mezcla de los distintos constituyentes en la suspensión 35 se puede mejorar mediante uno o más mezcladores en línea, que no se muestran. El circuito 41 de circulación también incluye una válvula 47 que, cuando está en la posición abierta, permite que la suspensión 35 alimente el reactor 51. Cuando la válvula 47 está en su posición cerrada, la suspensión 35 circula por el circuito 41 de regreso al depósito 21 de mezcla. La válvula 47 puede incluir una válvula de control o válvula de solenoide que puede ser controlada por un sensor de flujo de señal o dispositivo similar.
El reactor 51 recibe la suspensión 35 del circuito 41 vía la entrada 53. El reactor 51 también recibe cloro 61 vía la entrada 55 y 1,1,1,3-tetracloropropano 65 vía la entrada 57. Además, el reactor 51 también puede recibir opcionalmente otras entradas 34 de material, tales como como las descritas anteriormente. El efluente 63 del reactor sale del reactor 51 por la salida 59 como corriente 71 de 1,1,1,2,3-pentacloropropano en bruto.
En una o más realizaciones, el flujo de suspensión 35 al reactor 51, flujo que está al menos parcialmente regulado por la válvula 47, puede ser proporcional a la velocidad de alimentación de 1,1,1,3-tetracloropropano 65 y cloro 61 al reactor 51.
En una o más realizaciones, el circuito 41 se mantiene a una presión que es mayor que la presión dentro del reactor 51; en realizaciones particulares, la presión dentro del circuito 41 es suficiente para crear flujo hacia el reactor 51 (cuando la válvula 47 está abierta) teniendo en cuenta la posible asistencia gravitacional. Como apreciará la persona experta, se puede mantener suficiente presión dentro del circuito 41 mientras la válvula 47 proporciona flujo al reactor 51 mediante la válvula 49 de contrapresión. La válvula 49 puede incluir una válvula de control o válvula de solenoide que puede controlarse mediante un sensor de flujo de señal o dispositivo similar. En una o más realizaciones, los controles de temperatura (p. ej., elemento 45) proporcionan enfriamiento para mantener la temperatura de la suspensión 35 por debajo del punto de ebullición del hidrocarburo clorado (p. ej., por debajo de 77°C para tetracloruro de carbono). En realizaciones particulares, la temperatura del circuito se mantiene a de alrededor de 0 a alrededor de 80°C, en otras realizaciones, de alrededor de 5 a alrededor de 60°C, y en otras realizaciones, de alrededor de 10 a alrededor de 40°C.
En una o más realizaciones, la concentración de ácido de Lewis (p. ej., cloruro férrico) 33 en la suspensión 35 se puede representar como un porcentaje de sólidos (tanto dispersos como solubles) dentro del peso del líquido. En una o más realizaciones, el porcentaje de sólidos de cloruro férrico en la suspensión 35 puede ser de alrededor de 1 a alrededor de 15% en peso, en otras realizaciones de alrededor de 2 a alrededor de 10% en peso, y en otras realizaciones de alrededor de 3 a alrededor de 7% en peso. Además, como se muestra en la Fig. 1, la suspensión 35, que incluye ácido de Lewis del circuito 41 de circulación, se puede combinar con la corriente 71 de 1,1,1,2,3-pentacloropropano en bruto a través de la válvula 48 para proporcionar suficiente ácido de Lewis para catalizar la reacción de deshidrocloración.
Claims (9)
1. Un procedimiento para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano mediante la introducción de 1,1,1,3-tetracloropropano, cloro y catalizador ácido de Lewis, opcionalmente en presencia de tetracloruro de carbono, comprendiendo el procedimiento introducir, desde un sistema en suspensión, el catalizador ácido de Lewis en forma de una suspensión en un hidrocarburo clorado.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la suspensión se agita continuamente antes de introducir la suspensión en el 1,1,1,3-tetracloropropano y el cloro.
3. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que la agitación continua tiene lugar dentro de un depósito de suspensión continuamente agitada del sistema de suspensión.
4. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que la agitación continua es provocada por la circulación continua de la suspensión por un circuito de suspensión.
5. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el hidrocarburo clorado es tetracloruro de carbono, y en el que el catalizador ácido de Lewis es cloruro férrico.
6. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que el 1,1,1,3-tetracloropropano, cloro y catalizador ácido de Lewis se introducen dentro de un reactor, y en el que el circuito de suspensión se mantiene a una presión superior a la presión dentro del reactor.
7. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que la suspensión incluye de 1 a 15% en peso del catalizador ácido de Lewis disperso o disuelto en el tetracloruro de carbono, y en el que la temperatura de la suspensión dentro del circuito de suspensión se mantiene a una temperatura por debajo del punto de ebullición del tetracloruro de carbono.
8. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la concentración del catalizador ácido de Lewis en la suspensión es sustancialmente homogénea.
9. Un procedimiento para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano, comprendiendo el procedimiento:
(i) proporcionar una suspensión de un catalizador ácido de Lewis en un hidrocarburo clorado;
(ii) hacer circular continuamente la suspensión por un circuito de suspensión en comunicación de fluido con un reactor; y
(iii) introducir en el reactor 1,1,1,3-tetracloropropano, cloro y la suspensión.
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