ES2966786T3 - Benazolín-colina y su uso en el campo agroquímico - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere al campo técnico de la protección de cultivos. Más específicamente, la presente invención se refiere a benazolina-colina y a composiciones (formulaciones) que comprenden benazolina-colina. La invención también se refiere a métodos de fabricación de benazolina-colina y composiciones que comprenden benazolina-colina, así como a sus usos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Benazolín-colina y su uso en el campo agroquímico
La presente invención se refiere al campo de la técnica de protección de cultivos. Más específicamente, la presente invención se refiere a benazolín-colina y a composiciones (formulaciones) que comprenden benazolín-colina. La invención también se refiere a procedimientos de fabricación de benazolín-colina y composiciones que comprenden benazolín-colina, así como a los usos de estas.
Las composiciones protectoras de cultivos pueden formularse de muchas maneras diferentes, con la posibilidad de que las características de los ingredientes activos y la naturaleza de la formulación generen problemas en términos de estabilidad, eficacia y aplicabilidad de las formulaciones. Por otra parte, ciertas formulaciones son más ventajosas por razones económicas y ambientales que otras.
Las propiedades de rendimiento de las formulaciones de plaguicida a base de agua con frecuencia dependen de un gran número de parámetros variables, lo que hace imposible seleccionar simplemente componentes de sistemas conocidos y combinarlos con los ingredientes activos destinados a nuevas combinaciones o formulaciones, si la composición resultante debe ser biológicamente altamente activa, estable en almacenamiento e ideal desde el punto de vista de la aplicación.
Además, el movimiento fuera del sitio se asocia habitualmente con formas ácidas de ácidos carboxílicos herbicidas como dicamba o 2,4-D y otros herbicidas de auxina debido a su volatilidad. Los herbicidas de ácido carboxílico auxínicos suelen convertirse en formulaciones líquidas mediante conversión en sales hidrosolubles o ésteres solubilizados. Las formulaciones de éster pueden ser más eficaces que las de sal, sobre una base de equivalente ácido, en el control de vegetación no deseada, pero también poseen la característica no deseada, en determinadas condiciones de aplicación, de migrar desde el sitio de aplicación a vegetación adyacente deseado o plantas de cultivo adyacentes, tales como la soja y el algodón, donde pueden producirse daños por contacto a plantas sensibles.
El movimiento fuera del sitio es un problema conocido de las formulaciones de pulverización que contienen sales de herbicidas volátiles de auxina como dicamba. En determinadas condiciones de aplicación, dicamba puede migrar desde el sitio de aplicación a plantas de cultivo adyacentes.
Se sugirieron varias estrategias para reducir el movimiento fuera del sitio de los herbicidas volátiles a base de auxina como dicamba, incluida la formulación de herbicidas de auxina en forma de ciertas sales minerales o de amina, la encapsulación con un recubrimiento polimérico y la formación de complejos con un polímero polibásico.
Se informaron las siguientes sugerencias técnicas, por ejemplo:
el documento US 5,266,553 divulga un procedimiento de fabricación de una composición de sal herbicida seca que comprende una sal hidrosoluble de un compuesto herbicida, donde el compuesto herbicida incluye una funcionalidad de ácido carboxílico, como un herbicida de ácido benzoico sustituido o un herbicida de ácido carboxílico sustituido con fenoxi.
Los documentos EP 2560494 y US 8,563,473 conciernen concentrados herbicidas acuosos que comprenden una sal de un ácido carboxílico auxínico que utiliza el catión N,N,N-trimetiletanol amonio como la sal de amonio del ácido carboxílico auxínico, y el uso de una sal colina de un herbicida de ácido carboxílico auxínico para preparar concentrados acuosos con reducción de irritación ocular.
El documento WO 2012/113830 indica el uso de cloruro de colina en una formulación que comprende al menos un ingrediente activo agroquímico, como un bioactivador para aumentar la penetración de dicho ingrediente activo agroquímico en una planta.
El documento WO 2011/019652 concierne formulaciones concentradas de solución herbicida acuosa que comprenden un componente de herbicida de auxina que consiste esencialmente en sales de herbicida de auxina y que comprende una cierta cantidad mínima de sal monoetanolamina de dicamba.
El documento WO 2010/151622 se refiere a composiciones de concentrados herbicidas que contienen potasio o ciertas sales de amina de glifosato y dicamba.
El documento EP 0 375 624 divulga sales de aminas de baja volatilidad de pesticidas, donde se mencionan, por ejemplo, como aminas adecuadas, N-aminopropilmorfolina, metildietanolamina, 2-amino-etil-1,3-propanodiol, tris(hidroximetil)aminometano o 2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol.
El documento US 5,175,353 divulga una sal de 2-(2-aminoetoxi)-etanol de baja volatilidad de herbicidas como dicamba.
El documento WO 92/21656 divulga sales de aminoalquilpirrolidona de pesticidas que comprenden un hidrógeno ácido.
El documento US 2008/0207452 indica líquidos iónicos formados mediante la combinación de un herbicida de ácido carboxílico con ciertas trialquilaminas o heteroarilaminas que son, en la actividad herbicida sobre una base de equivalente ácido, al menos tan activas como las sales de herbicidas de ácido carboxílico que se utilizan de manera comercial, pero son menos volátiles.
El documento WO 2011/039172 divulga ciertas sales de poliamina de baja volatilidad de pesticidas aniónicos, p. ej., la sal N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina de dicamba.
El documento WO 2013/189773 se refiere a una composición acuosa que comprende dicamba y ciertos agentes de control de deriva.
El documento WO 2017/027250 divulga composiciones que comprenden (a) una sal colina no plaguicida como componente acondicionador del agua y (b) al menos un plaguicida, preferentemente herbicidas auxínicos como dicamba.
El documento WO 2018/197418 se refiere a soluciones altamente concentradas de sales de alcanolamina de dicamba. Los documentos US 5,550,224, US 5,874,096, US 6,391,962, WO 2007/031438 y WO 2012/064370 cada uno divulga composiciones agrícolas con agentes de control de deriva según ciertos polímeros, p. ej. guar (derivados) o algunos otros polímeros.
El documento US 2019/0133116A1 divulga composiciones de plaguicidas que comprenden un herbicida de auxina y un agente de control de deriva con base en ácidos grasos incorporados.
En vista de las composiciones conocidas, el objetivo de la presente invención era proporcionar un material o sustancia con propiedades mejoradas adicionales, en particular con respecto a la actividad herbicida, reducción de volatilidad y/o compatibilidad de formulación, en cada caso solo o en combinación con otros herbicidas o formulaciones herbicidas. En concreto, existe la necesidad de composiciones herbicidas altamente concentradas que contengan dicamba que puedan producirse de manera económica mientras tengan suficiente estabilidad y que puedan diluirse para proporcionar soluciones eficaces de formulación de pulverización para su aplicación a vegetación no deseada. Ahora, se encontró sorprendentemente que benazolín-colina es una sustancia que posee dichas propiedades mejoradas.
Por lo tanto, la invención se refiere principalmente a benazolín-colina que tiene la siguiente estructura
Benazolín-colina está compuesta por el anión benazolina y el catión N,N,N-trimetiletanolamonio (= colina).
Benazolín-colina de la presente invención y las composiciones que contienen benazolín-colina exhiben propiedades mejoradas en comparación con otras formas conocidas de benazolina, en particular sales de benazolina conocidas. En comparación con las sales de benazolina conocidas, benazolín-colina muestra una actividad herbicida mejorada, puede aumentar o mejorar la actividad herbicida de otros herbicidas, tiene una volatilidad más baja, puede reducir la volatilidad de otros herbicidas (volátiles) y muestra una compatibilidad de formulación mejorada.
En un aspecto de la presente invención, se proporcionan composiciones herbicidas estables y compatibles que contienen benazolín-colina que son relativamente transparentes y no se separan de forma apreciable en fases ni forman precipitados tras el reposo o almacenamiento. Una composición herbicida estable y compatible proporciona beneficiosamente una solución de formulación de pulverización uniforme tras la dilución sin la necesidad de agitación excesiva.
Benazolina y ciertas sales de benazolina son la forma conocida de la técnica anterior.
Benazolina (nombre CAS: ácido 4-cloro-2-oxo-3(2H)-benzotiazolacético; n.° de registro CAS 3813-05-6, nombre de IUPAC: ácido 4-cloro-2-oxobenzotiazolin-3ilacético) es un herbicida y también puede usarse como éster o sal, en particular benazolín-etilo (n.° de registro CAS 25059-80-7), benazolín-dimetilamonio (n.° de registro CAS 38561-76-1) y benazolín-potasio (n.° de registro CAS 67338-65-2).
Benazolina es una auxina sintética que actúa como ácido indolilacético. Es un herbicida selectivo (entre otros, en cereales, soja y maíz), sistémico, regulador del crecimiento, que se absorbe principalmente por las hojas y se traslada fácilmente por toda la planta en el floema. Benazolina se utiliza en el control posterior a la emergencia (es decir, se aplica a malezas que ya emergieron) de muchas malezas perennes de hoja ancha y es selectiva, entre otros, en cereales, soja y maíz (“The Pesticide Manual" 16th Edition, British Crop Protection Council 2012, p.77-79). Benazolina es menos volátil en comparación con los herbicidas de auxina como dicamba o 2,4-D.
El documento GB 862 226 divulga derivados de 2-oxo-benzotiazolina, entre otros, benazolina y composiciones herbicidas que los contienen.
A partir del documento EP 0022 317, se conocen ejemplos de derivados de 2-oxo-benzotiazolina y composiciones farmacéuticas que comprenden dichos derivados.
Los documentos US 4,032,320 y GB 1243 006, entre otros, indican composiciones herbicidas que comprenden benazolina (más específicamente una sal de metal alcalino o éster etílico de benazolina) y ciertos herbicidas adicionales, p. ej. (una sal de metal alcalino de) dicamba y MCPA.
El documento DE 3600996 se refiere a composiciones herbicidas que contienen una mezcla de un biscarbamato y una sal o un éster de ácido 4-cloro-2-oxobenzotiazolin-3-ilacético, y a su uso para el control selectivo de malezas en plantas de cultivo, especialmente en soja.
El documento EP 0 041 787 se refiere a composiciones herbicidas que comprenden benazolina o sales o ésteres adecuados de esta, en particular sal de benazolín-etilo y benazolín-potasio, y ciertos dihalobenzonitrilos.
El hidróxido de colina (n.° de registro CAS 123-41-1) se puede hacer reaccionar con benazolina (n.° de registro CAS 3813-05-6) en agua y formar fácilmente la sal colina de benazolina (benazolín-colina).
En un aspecto, la presente invención se refiere a una composición adecuada para su uso en el campo agroquímico que comprende o que consiste en (I) benazolín-colina, preferentemente en una cantidad total de 0,25% a 80% en peso según el peso total de la composición, y (II) uno o más constituyentes que no son ingredientes activos protectores de cultivos herbicidas.
Además, benazolín-colina de la presente invención puede formularse de manera conveniente como concentrados acuosos. Preferentemente, las composiciones según la presente invención son líquidas a 25 °C y 1013 mbar.
Por lo tanto, la invención también se refiere a composiciones (preferentemente líquidas) que comprenden o consisten en (a) benazolín-colina, preferentemente en una cantidad total de 0,25% a 60% en peso, y (b) agua, preferentemente en una cantidad total de hasta 99,75% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
Además, la presente invención se refiere a composiciones (preferentemente líquidas) que comprenden o consisten en (a) benazolín-colina,
y uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (b) a (g):
(b) agua,
(c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]),
(d) uno o más protectores,
(e) uno o más agentes tensioactivos,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación (es decir, diferentes de los constituyentes (b), (e) y (f).
Preferentemente, la presente invención se refiere a composiciones (preferentemente líquidas) que comprenden o consisten en
(a) benazolín-colina,
(b) agua,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
(c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]),
(d) uno o más protectores,
(e) uno o más agentes tensioactivos,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación (es decir, diferentes de los constituyentes (b), (e) y (f).
Ventajosamente, en las composiciones según la presente invención, la cantidad total en peso del constituyente (a) en relación con la cantidad total del constituyente (b) se encuentra en el intervalo de 10:1 a 1:300, preferentemente en el intervalo de 2:1 a 1:200, más preferentemente en el intervalo de 1:1 a 1:100, incluso más preferentemente en el intervalo de 1:2 a 1:50.
En las composiciones según la presente invención, la cantidad total del constituyente (a) se encuentra ventajosamente en el intervalo de 0,5% a 40% en peso, preferentemente en el intervalo de 0,5% a 30%, más preferentemente en el intervalo de 1% a 25%, incluso más preferentemente en el intervalo de 5% a 20%, en cada caso según el peso total de la composición.
Una composición (preferentemente líquida) según la presente invención comprende o consiste preferentemente en constituyente (a) en una cantidad total de 0,5% a 30% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 1% a 80% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
constituyente (c) en una cantidad total de 0% a 60% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 0% a 15% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 0% a 25% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0% a 20% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0% a 10% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Se prefiere una composición (y preferentemente líquida) según la presente invención que comprende o consiste en constituyente (a) en una cantidad total de 0,5% a 30% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 1% a 80% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
constituyente (c) en una cantidad total de 1% a 60% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 0,25% a 15% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 0,5% a 25% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,25% a 20% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,05% a 10% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Se prefiere aún más una composición (y preferentemente líquida) según la presente invención que comprende o que consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 1% a 25% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 2% a 60% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
constituyente (c) en una cantidad total de 5% a 50% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 0,5% a 10% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 1% a 20% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,5% a 15% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,1% a 7,5% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Se prefiere particularmente una composición (preferentemente líquida) según la presente invención que comprende o que consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de a 20% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de a 50% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
constituyente (c) en una cantidad total de 10% a 40% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 1% a 5% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 2% a 15% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 1% a 10% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,1% a 5% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a composiciones (preferentemente líquidas) que comprenden o consisten en
(a) benazolín-colina,
(b) agua,
(c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]),
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d) a (g):
(d) uno o más protectores,
(e) uno o más agentes tensioactivos,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación (es decir, diferentes de los constituyentes (b), (e) y (f),
donde las cantidades en peso de los constituyentes (a), (b) y (c), así como de los constituyentes opcionales (d) a (g) para cada uno de los constituyentes, preferentemente son idénticas al intervalo respectivo indicado anteriormente de las composiciones preferidas, más preferidas o particularmente preferidas.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a composiciones (preferentemente líquidas) que comprenden o consisten en
(a) benazolín-colina,
(b) agua,
(c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]),
(e) uno o más agentes tensioactivos,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d), (f) y (g):
(d) uno o más protectores,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación (es decir, diferentes de los constituyentes (b), (e) y (f),
donde las cantidades en peso de los constituyentes (a), (b) y (c), así como de los constituyentes opcionales (d), (f) y (g) para cada uno de los constituyentes, preferentemente son idénticas al intervalo respectivo indicado anteriormente de las composiciones preferidas, más preferidas o particularmente preferidas.
El término “ ingrediente o ingredientes activos herbicidas protectores de cultivo” que se utiliza en el contexto de la presente invención y los nombres comunes que se utilizan en el presente documento son conocidos por la persona experta y son preferentemente los que se mencionan en “The Pesticide Manual” 16th Edition, British Crop Protection Council 2012; estos incluyen los estereoisómeros conocidos (en particular isómeros puros racémicos y enantioméricos) y derivados tales como sales o ésteres, y particularmente las formas comerciales habituales, y se aplican en particular en el contexto de los constituyentes (c) y (d) de las composiciones según las presentes invenciones.
En las composiciones según la presente invención, para lograr una alta concentración de uno o más ingredientes activos protectores del cultivo como constituyente (c), estos ingredientes activos se usan preferentemente en forma de sus sales ya que, en general, muestran una mayor solubilidad en agua.
Las composiciones según la presente invención comprenden preferentemente como constituyente (c) uno o más ingredientes protectores de cultivos seleccionados del grupo que consiste en glufosinato [ácido 2-amino-4-[hidroxi(metil)fosfinoil]butanoico] y las sales de este, glifosato [N-(fosfonometil)glicina] y las sales de este, herbicidas de auxina y las sales de estos.
Las composiciones según la presente invención comprenden preferentemente como constituyente (c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]) como constituyente (c) seleccionado del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos. Los herbicidas de auxina se seleccionan preferentemente de herbicidas de ácido benzoico (preferentemente cloramben, dicamba, 2,3,6-TBA y tricamba), herbicidas de ácido picolínico (preferentemente aminopiralid, clopiralid, picloram, halauxifeno (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)picolínico), florpirauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropicolínico), herbicidas de ácido piridiniloxiacético (preferentemente triclopir y fluoroxipir), herbicidas de ácido quinolincarboxílico (preferentemente quinclorac y quinmerac), herbicidas de ácido fenoxiacético (preferentemente 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA y MCPA), herbicidas fenoxibutíricos (preferentemente 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB y MCPB), herbicidas fenoxipropiónicos (preferentemente cloprop, 4-CPP, diclorprop, 3,4-DP, fenoprop, mecoprop y mecoprop-P) y las sales de estos herbicidas de auxina.
También, en cuanto a los aspectos de volatilidad, es muy beneficiosa la combinación de benazolín-colina de la presente invención con uno o más ácidos carboxílicos auxínicos herbicidas volátiles o sales de estos como constituyente (c) de las composiciones según la presente invención.
Los ácidos carboxílicos auxínicos herbicidas volátiles (es decir, los ácidos libres) en el contexto de la presente invención se consideran aquellos ingredientes activos que tienen una presión de vapor de 0,01 mPa o superior a 25 °C.
Por ejemplo, la presión de vapor de dicamba es de 4,5 mPa, la presión de vapor de 2,4-D es de aproximadamente 0,019 mPa. A modo de comparación, la presión de vapor de benazolina es de 0,0001 mPa (a 20 °C).
Preferentemente, una composición según la presente invención contiene uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]) como constituyente (c), si está presente preferentemente en una cantidad total de 1% a 60% en peso, más preferentemente de 5% a 50% en peso, incluso más preferentemente de 10% a 40% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
Las composiciones según la presente invención comprenden preferentemente como constituyente (c) uno o más ingredientes protectores de cultivos seleccionados del grupo que consiste en sales de glufosinato, sales de glifosato, sales de herbicidas de auxina, en particular sales de herbicidas de ácido benzoico y herbicidas de sales de ácido fenoxiacético.
Si las composiciones según la presente invención comprenden como constituyente (c) una o más sales de glufosinato o sales de glifosato, dichas sales se seleccionan preferentemente del grupo que consiste en glufosinato de amonio, glufosinato de sodio, L-glufosinato de amonio, L -glufosinato de sodio, glifosato-diamonio, glifosato-dimetilamonio, glifosato-isopropilamonio, glifosato-monoamonio, glifosato-potasio, glifosato-dipotasio, glifosato-sesquisodio (sal de sodio W-(fosfonometil)glicina (2:3)), glifosato-trimesium.
Como constituyente (c) de las composiciones según la presente invención, se prefieren las sales de dicamba y/o 2,4-D, en particular las sales adecuadas y preferidas de dicamba y/o 2,4-D que se mencionan a continuación.
Si las composiciones según la presente invención comprenden como constituyente (c) uno o más herbicidas de ácido benzoico y las sales de estos y herbicidas de ácido fenoxiacético y las sales de estos, estos se seleccionan preferentemente del grupo que consiste en dicamba y las sales de este, y 2,4-D y las sales de este.
En particular, dicamba [ácido 3,6-didoro-2-metoxibenzoico] y las sales de este son adecuados como (parte del) constituyente (c) de las composiciones de la presente invención, más específicamente las siguientes sales: dicambabiproamina, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamonio, dicamba-dietilamonio, dicamba-diolamina, dicambaisopropilamonio, dicamba-olamina, dicamba-potasio, dicamba-sodio, dicamba-trolamina, dicamba-colina y dicamba-BAPMA (sal de N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina).
En particular, 2,4-D [ácido 2,4-diclorofenoxi)acético] y las sales de este son adecuadas como (parte del) constituyente (c) de las composiciones de la presente invención, más específicamente las siguientes sales: 2,4-D-amonio, 2,4-D-dietilamonio, 2,4-D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamonio, 2,4-D-heptilamonio, 2,4-D-isopropilamonio, 2.4- D-litio, 2,4-D-sodio, 2,4-D-tetradecilamonio, 2,4-D-trietilamonio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amonio, 2,4-D-trolamina, 2.4- D-colina y 2,4-D-BAPMA (sal de N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina).
En el contexto de la presente invención, se prefieren como constituyente (c) de las composiciones según la presente invención las siguientes sales de dicamba y/o de 2,4-D: dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamonio, dicambadietilamonio, dicamba-isopropilamonio, dicamba-potasio, dicamba-sodio, dicamba-colina y dicamba-BAPMA (sal de N, N-bis-(3-aminopropil)metilamina), 2,4 -D-dietilamonio, 2,4-D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamonio, 2.4- D-heptilamonio, 2,4-D-isopropilamonio, 2,4-D-sodio, 2,4-D-tetradecilamonio, 2,4-D-trietilamonio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amonio, 2,4-D-trolamina, 2,4-D-colina y 2,4-D-BAPMA (sal de N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina).
En particular, preferentemente, el constituyente (c) de las composiciones según la presente invención comprende o consiste en glufosinato de amonio, glufosinato de sodio, L-glufosinato de amonio, L-glufosinato de sodio, glifosato de potasio, glifosato de amonio, glifosato de dimetilamonio, glifosato-isopropilamonio, glifosato-trimesio (sulfosato), dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamonio, dicamba-dietilamonio, dicamba-isopropilamonio, dicamba-potasio, dicamba-sodio, dicamba-colina y dicamba-BAPMA (sal de N, N-bis-(3-aminopropil)metilamina), 2,4-D-dietilamonio, 2.4- D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamonio, 2,4-D-heptilamonio, 2,4-D-isopropilamonio, 2,4-D-sodio, 2.4- D-tetradecilamonio, 2,4-D-trietilamonio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amonio, 2,4-D-trolamina, 2,4-D-colina y 2,4-D-BAPMA (sal de N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina).
En experimentos propios, los siguientes constituyentes (c) en combinación con benazolín-colina de la presente invención dieron como resultado propiedades particularmente mejoradas para las composiciones según la presente invención. Por lo tanto, preferentemente, el constituyente (c) de las composiciones según la presente invención comprende o consiste en sales de glifosato y sales de dicamba, preferentemente las sales mencionadas anteriormente como sales preferidas de glifosato y sales de dicamba.
En la composición según la presente invención, la cantidad total de benazolina en peso en el constituyente (a) en relación con la cantidad total en peso del constituyente (c) se encuentra ventajosamente en el intervalo de 5:1 a 1:15, preferentemente en el intervalo de 3:1 a 1:10, más preferentemente en el intervalo de 2:1 a 1:5, la cantidad de benazolina y uno o más herbicidas adicionales del constituyente (c) en cada caso expresados y calculados en términos del ácido libre respectivo.
Opcionalmente, una composición según la presente invención contiene uno o más protectores del constituyente (d), si está presente, en una cantidad total de 0,25% a 15% en peso, preferentemente de 0,5% a 10% en peso, más preferentemente de 1% a 5% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
Como constituyente opcional (d), las composiciones de la presente invención pueden comprender protectores. Los protectores preferidos del constituyente (d) son ciprosulfamida, isoxadifeno-etilo, mefenpir-dietilo, benoxacor, furilazol y cloquintocet-mexilo.
Las composiciones de la presente invención pueden comprender opcionalmente como constituyente (e) uno o más agentes tensioactivos (tensioactivos) que pueden contribuir a una estabilidad mejorada, una mayor disponibilidad de plantas o una mayor actividad de benazolín-colina y los ingredientes activos herbicidas protectores de cultivo adicionales opcionales del constituyente (c) y/o los protectores opcionales del componente (d).
Preferentemente, una composición según la presente invención contiene uno o más agentes tensioactivos (tensioactivos) del constituyente (e), preferentemente en una cantidad total de 0,5% a 25% en peso, más preferentemente de 1% a 20% en peso, incluso más preferentemente de 2% a 15% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
Estos agentes tensioactivos del constituyente opcional (e) de las composiciones según la presente invención pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, humectantes, agentes de suspensión o para otros fines. Los agentes tensioactivos típicos incluyen sales de sulfatos de alquilo, tal como laurilsulfato sódico de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tal como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de óxido de alquilfenol-alquileno, tal como etoxilato de nonilfenol-C18; productos de adición de óxido de alcohol-alquileno, tal como etoxilato de tridecil alcohol-C16; jabones, tal como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonato, tal como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; dialquil ésteres de sales de sulfosuccinato, tal como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; ésteres de sorbitol, tal como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tal como cloruro de lauril trimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tal como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de mono y dialquil fosfato y alquil poliglicósidos.
Del grupo de los tensioactivos no iónicos, los alquil polisacáridos (p. ej., alquil poliglicósidos [APG]) son tensioactivos importantes para mencionar. Por lo general, los tensioactivos de alquil polisacárido tienen un grado de polimerización de 1 a aproximadamente 8, preferentemente de 1 a aproximadamente 5, más preferentemente de 1 a aproximadamente 3. Preferentemente, el tensioactivo de alquil polisacárido se basa en glucosa, es decir, un tensioactivo de alquil poliglucósido, donde la porción del alquilo es un grupo alquilo de cadena ramificada o lineal que tiene de 4 a 22 átomos de carbono, más preferentemente de 8 a 18 átomos de carbono, incluso más preferentemente de 8 a 12 átomos de carbono o una mezcla de grupos alquilo que tienen un valor promedio dentro del intervalo dado; y el grado de polimerización es de 1 a aproximadamente 5, más preferentemente de 1 a aproximadamente 3.
Los ejemplos de tensioactivos de APG son conocidos en la técnica y están disponibles comercialmente, tales como Agnique® PG8107-G, Agnique® PG 8107-U, Agnique® PG 9116, Agnique® PG 8105 U, Agnique® PG 8105 G, Agnique PG® 8105 C de BASF.
También pueden mencionarse, del grupo de polímeros iónicos, como condensados de formaldehído de naftalenosulfonato de sodio o sal de sodio de lignosulfonato de Kraft, como Morwet® D245 (Nouryon) o Kraftsperse® 25M (Ingevity), o del grupo de polímeros no iónicos, como polimetacrilatos de polietoxilado, como Atlox®4913 (Croda).
También pueden mencionarse, del grupo de los tensioactivos iónicos, como dialquil naftaleno sulfato de sodio, como Oparyl® MT800 (Bozzetto), o tensioactivos no iónicos, como alcoxilatos de tristiril fenol, como Soprophor® 796/P (Solvay) o copolímeros de bloque de óxidos de etileno y propileno, como Pluronic® PE 6800 (BASF).
En función de la cantidad y tipo de ingredientes activos herbicidas protectores de cultivo adicionales del constituyente (c) puede ser ventajoso que el constituyente (e) de las composiciones según la presente invención comprenda o consista en una o más sales de sulfato dietilenglicol éter de alcohol graso C10-C16 y/o poliglucósidos de alquilo C8-C12 con un grado de polimerización de menos de 5, y/o etoxilatos de alquilamina C12-C16 con 2 a 10 unidades de óxido de etileno (EO), preferentemente sales de sulfato de sodio, potasio, amonio dietilenglicol éter de alcohol graso C12-C14(preferentemente sales de sodio) y/o poliglucósidos de alquilo C8-C10 con un grado de polimerización de menos de 2, y/o etoxilatos de alquilamina C12-C14 con 4 a 8 unidades de óxido de etileno (EO) [preferentemente 3-isotrideciloxipropanamina, etoxilada (número CAS 68478-96-6; nombre sistemático: Poli(oxi-1,2-etanediil),.alfa.,.alfa.'-[[[3-(trideciloxi)propil]imino]di-2,1-etanediil]bis[.omega-hidroxi-, ramificado)].
Los solventes orgánicos opcionalmente presentes del constituyente (f) de las composiciones según la presente invención solo deben usarse en cantidades tales que la fase acuosa sea estable, preferentemente en forma de una solución acuosa termodinámicamente estable.
Solventes orgánicos adecuados del constituyente opcional (f) de las composiciones según la presente invención, preferentemente solventes orgánicos miscibles en agua como, por ejemplo
alcoholes alifáticos, tales como alcanoles inferiores, por ejemplo, tales como metanol y etanol o alcoholes polihídricos tales como etilenglicol y glicerol,
éteres polares tal como alquilenglicol monoalquilo y dialquil éteres, tales como propilenglicol, propilenglicol monometil éter, propilenglicol monoetil éter, dipropilenglicol, dipropilenglicol monometil éter, etilenglicol monometil éter o monoetil éter, dietilenglicol, hexilenglicol, diglime y tetraglime;
amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, dimetilcaprilamida, dimetilcapramida y N-alquilpirrolidonas tales como N-metilpirrolidona (NMP) y N-butirpirrolidona (NBP).
Aquí se prefieren solventes orgánicos en gran parte miscibles con agua. Preferentemente, el constituyente (f) comprende o consiste en NMP, NBP, monometiléter de propilenglicol, dipropilenglicol y/o propilenglicol, y preferentemente comprende o consiste en 1-metoxi-2-propanol y/o dipropilenglicol.
Opcionalmente, una composición según la presente invención puede contener uno o más solventes orgánicos como constituyente (f), preferentemente en una cantidad total de 0,25% a 20% en peso, más preferentemente de 0,5% a 15% en peso, incluso más preferentemente de 1% a 10% en peso, en cada caso según el peso total de la composición. La cantidad total de constituyente (f) en una composición según la presente invención, sin embargo, entre otras cosas, depende del ingrediente o ingredientes activos herbicidas protectores de cultivo presentes como (parte del) componente (c) y (d).
Estos otros aditivos o ingredientes pueden introducirse en las composiciones de la presente invención para proporcionar o mejorar determinadas propiedades o características deseadas del producto formulado.
Como constituyente (g), las composiciones de la invención pueden comprender adyuvantes de formulación diferentes de los constituyentes (e) y (f), es decir, adyuvantes de formulación habituales, siendo ejemplos los materiales inertes, tales como adhesivos, agentes potenciadores de la solubilidad, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, antimicrobianos, sales inorgánicas, estabilizadores, protectores contra heladas (agentes anticongelantes), rellenos, portadores, colorantes (tintes), inhibidores de evaporación y modificadores de pH (tampones, ácidos y bases), modificadores de viscosidad (p. ej., agentes espesantes) agentes moderadores de espuma (p. ej., antiespumantes).
Preferentemente, una composición según la presente invención contiene opcionalmente constituyente (g), preferentemente en una cantidad total de 0,05% a 10% en peso, más preferentemente de 0,1% a 7,5% en peso, incluso más preferentemente de 0,1% a 5% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
En el caso de la presencia del constituyente (e), puede ser ventajoso incluir un antiespumante como (parte del) constituyente (g) de la presente invención. Los antiespumantes adecuados incluyen todos los antiespumantes habituales, preferentemente antiespumantes a base de silicona, tales como aceites de silicona, por ejemplo. Los aceites de silicona también se pueden usar como emulsiones.
Los antiespumantes del grupo de los polidimetilsiloxanos lineales contienen como cadena principal química un compuesto de la fórmula HO-[Si(CH3)2-O-]n-H, en el que se modifican los grupos finales, por eterificación, por ejemplo, o en general se unen a los grupos -Si(CH3)3. Se prefieren los antiespumantes del grupo de los polidimetilsiloxanos lineales, que contienen preferentemente sílice, en particular los que se mencionan en el documento US 8,901,041. La sílice abarca formas/modificaciones tales como ácidos polisilícicos, ácido meta-silícico, ácido orto-silícico, gel de sílice, geles de ácido silícico, kieselguhr, SiO2 precipitado, etc.
En el caso de que las composiciones de la presente invención comprendan ingredientes activos herbicidas protectores de cultivos adicionales que tengan una baja solubilidad en agua como parte del constituyente (c) de las composiciones de la presente invención, se prefiere incluir uno o más estabilizadores como parte del constituyente (g) de las composiciones de la presente invención.
Dicho estabilizador puede ser del grupo de los silicatos de aluminio y puede ser una fibra mineral, tal como un atapulgita de silicato de aluminio y magnesio similar a la fibra, preferentemente Attagel® 40 (BASF) o Clarsol® ATC (de CECA). También son adecuados los Bentone® EW (de Elementis), que también comprenden hectoritas como material base.
En las composiciones según la presente invención, la cantidad molar total del catión colina (N,N,N-trimetiletanol amonio) respecto del anión benazolina es preferentemente igual o mayor que 1:1, más preferentemente en el intervalo de 8:1 a 1:1, particularmente preferentemente en el intervalo de 5:1 a 1:1.
Preferentemente, una composición según la presente invención comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en herbicidas de auxina y las sales de estos como constituyente (c) y donde dicha composición posee propiedades de volatilidad reducidas con respecto a dichos herbicidas de auxina del constituyente (c) en comparación con la composición por lo demás idéntica sin benazolín-colina cuando ambas composiciones se evalúan en las mismas condiciones.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a un proceso de preparación de benazolín-colina, que comprende la etapa de (I) hacer reaccionar benazolina e hidróxido de colina en agua y (II) eliminar el agua.
En un aspecto adicional, la presente invención se refiere a un proceso de preparación de una composición según la presente invención como se definió anteriormente, que comprende la etapa (I) hacer reaccionar benazolina e hidróxido de colina, opcionalmente (II) eliminar el agua, y (III) mezcla con otros constituyentes opcionalmente presentes en dicha composición.
Benazolín-colina o las composiciones (utilizadas) según la invención tal como se definen en el presente documento tienen eficacia herbicida contra un amplio espectro de plantas nocivas dicotiledóneas, en particular una excelente eficacia herbicida contra un amplio espectro de plantas nocivas dicotiledóneas económicamente importantes, particularmente de los géneros y las especies que se mencionan a continuación.
Los ejemplos de dichas plantas nocivas dicotiledóneas pertenecen a los siguientes géneros: Abutilon, Alternanthera, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un procedimiento de control plantas no deseadas, preferentemente en cultivos de plantas, donde benazolín-colina o una composición (utilizada) según la invención tal como se define en el presente documento se aplica a las plantas (por ejemplo, plantas nocivas tales como malezas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas de cultivo no deseadas), al suelo en el que crecen las plantas (por ejemplo, el suelo de tierras de cultivo o no agrícola) o al área donde crecen las plantas (por ejemplo, el área bajo cultivo).
Se descubrió que benazolín-colina o las composiciones (utilizadas) según la invención tal como se definen en el presente documento son más eficaces, en comparación con (composiciones que comprenden) otras sales de benazolina, en el control de plantas nocivas dicotiledóneas, por ejemplo, las plantas nocivas dicotiledóneas que pertenecen a los siguientes géneros: Alternanthera, Amaranthus, Chenopodium, Euphorbia y Portulaca, como se muestra en los ejemplos biológicos a continuación para las especies Alternanthera tenella (ALRTE), Amaranthus retroflexus (AMARE), Chenopodium album (CHEAL), Euphorbia heterophylla (EPHHL) y Portulaca oleracea (POROL).
Benazolín-colina o las composiciones (utilizadas) según la invención, tal como se definen en el presente documento, se aplican preferentemente después de la emergencia de las partes verdes de las plantas, luego el crecimiento se detiene tras el tratamiento, y las plantas nocivas permanecen en la etapa de crecimiento del tiempo de aplicación, o mueren por completo después de un cierto tiempo, de modo que la competencia de las malezas, que es perjudicial para las plantas de cultivo, se elimina de manera muy temprana y duradera.
Aunque benazolín-colina o las composiciones (utilizadas) según la invención tal como se definen en el presente documento muestran una actividad herbicida sobresaliente contra las malezas dicotiledóneas, las plantas de cultivo dicotiledóneas de cultivos económicamente importantes se dañan solo en un grado insignificante, o no se dañan en absoluto, por ejemplo, cultivos dicotiledóneos de los géneros Arachis, Brassica, Helianthus, Glycine, Gossypium, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum o Vicia.
Además, se descubrió que benazolín-colina o las composiciones (utilizadas) según la invención tal como se definen en el presente documento muestran una acción excelente o muy buena después de la emergencia, y son particularmente selectivas en ciertos cultivos, en especial en cultivos dicotiledóneos del género Brassica, Helianthus, Glicina, Gossypium, en especial colza, algodón y soja, así como en cultivos monocotiledóneos de los géneros Avena, Hordeum, Oryza, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, en especial en Zea mays (maíz, choclo), cebada, trigo y centeno.
Por estas razones, benazolín-colina o las composiciones (utilizadas) según la invención como se define en el presente documento son muy adecuadas para el control selectivo del crecimiento de plantas no deseadas en cultivos de plantas tales como plantas u ornamentales útiles desde el punto de vista agrícola.
En otro aspecto, la presente invención se refiere, por lo tanto, a un procedimiento para controlar el crecimiento de plantas no deseadas (en particular de plantas dicotiledóneas), que comprende la aplicación de un herbicida con cantidad eficaz de benazolín-colina o de una composición según las presentes invenciones como se define en el contexto de la presente invención a plantas, partes de plantas o al área de cultivo.
Por lo tanto, en otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de benazolín-colina o una composición como se define en el contexto de la presente invención para controlar el crecimiento de plantas no deseadas (en particular de plantas dicotiledóneas).
Un procedimiento para
(I) aumentar la actividad herbicida de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos,
y/o
(II) reducir la volatilidad de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en sales de herbicidas de auxina,
en comparación con una composición idéntica sin benazolín-colina cuando se evalúa en las mismas condiciones,
donde el procedimiento comprende la mezcla de benazolín-colina o una composición según las presentes invenciones tal como se define en el contexto de la presente invención con uno o más de dichos herbicidas, donde benazolíncolina se aplica preferentemente en una cantidad en el intervalo de 50 g/ha a 700 g/ha, preferentemente en el intervalo de 100 g/ha a 500 g/ha.
El uso de benazolín-colina o de una composición según la presente invención como se define en el contexto de la presente invención para (I)
(I) aumentar la actividad herbicida de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos,
y/o
(II) reducir la volatilidad de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en sales de herbicidas de auxina,
en comparación con una composición idéntica sin benazolín-colina cuando se evalúa en las mismas condiciones, donde benazolín-colina se aplica preferentemente en una cantidad en el intervalo de 50 g/ha a 700 g/ha, preferentemente en el intervalo de 100 g/ha a 500 g/ha.
Ejemplos:
A menos que se indique lo contrario, todas las cantidades, porcentajes y relaciones indicados a continuación son en peso.
Abreviaturas y productos utilizados (incluidos los nombres comerciales):
a.e. = equivalente ácido (contenido)
a.i. = (cantidad de) ingrediente activo
AMS = sulfato de amonio
Benazolina = nombre IUPAC: ácido 4-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1,3-benzotiazol-3-ilacético
Benazolín-BAPMA = sal de benazolín-N,N-bis(3-aminopropil)metilamina (BAPMA)
Benazolín-colina = sal de benazolín-colina
Benazolín-DEA = sal de benazolín-dietanolamina
Benazolín-DGA = sal de benazolín-diglicolamina
Benazolín-DMA = sal de benazolín-dimetilamina
Benazolín-etil = nombre IUPAC: etil (4-cloro-2-oxo-1,3-benzotiazol-3(2H)-il)acetato (Chemieliva Pharmaceutical) Benazolín-K = sal de benazolín-potasio
Hidróxido de colina = nombre IUPAC: hidróxido de (2-hidroxietil)trimetilamonio (utilizado como solución al 46% en peso en agua, Sigma-Aldrich)
Clarity® = formulación de SL concentrada hidrosoluble de dicamba como sal de 2-(2-aminoetoxi)etanol (480 g a.e./L, BASF)
Diglicolamina = 2-(2-aminoetoxi)etanol, 98% de pureza (Huntsman)
Roundup Weathermax® = formulación de SL concentrada hidrosoluble de glifosato como sal de potasio (540 g a.e./L, Monsanto/Bayer)
Preparación de sales de benazolina y su uso disueltas en agua para preparar formulaciones de SL
Ejemplo P1: Benazolín-colina:
Se disolvió ácido de benazolina (49,63 g; 203,68 mmol; 1,00 eq) en 200 mL de metanol y se agregaron 50 mL (53,65 g) de una solución acuosa (46% en peso en agua) de hidróxido de beta-hidroxietiltrimetilamonio (203,68 mmol; 1,00 eq). La solución marrón oscura resultante se agitó a temperatura ambiente durante dos horas, se evaporó hasta sequedad, se mezcló con 300 mL de heptano y se evaporó nuevamente hasta sequedad. La goma resultante se trató con 66 mL de 2-propanol durante 5 minutos en un baño ultrasónico y se dejó reposar durante dos días a temperatura ambiente. La suspensión final se filtró; la torta filtrante se lavó con unos pocos mililitros de heptano y se succionó hasta sequedad para producir un primer cultivo de 38,65 g de sal de benazolín-colina (98% de pureza) como un sólido ligeramente beige. El filtrado se evaporó hasta sequedad, el sólido pegajoso resultante se trató nuevamente con 30 mL de 2-propanol durante 10 minutos en un baño ultrasónico y se dejó reposar durante 15 minutos a temperatura ambiente. La filtración, el lavado cuidadoso de la torta filtrante con unos pocos mililitros de heptano y 2-propanol, cada uno, después del secado del sólido amarillo a beige a 50 °C al vacío dieron como resultado un segundo cultivo de 13,33 g de sal de benazolín-colina (99% de pureza). Ambos cultivos se combinaron para producir 51,98 g (73% de teórico; 98% de pureza) de sal de benazolín-colina como un sólido ligeramente beige. Punto de fusión 153 °C a 154 °C. 1H-NMR (400 MHz, DMSO 8, ppm) 7,59 (dd, 1H); 7,30 (dd, 1H); 7,11 (dt, 1H); 6,02 (br. s, 1H); 4,51 (s, 2H); 3,82 (br. s, 2H); 3,39 (m, 2H); 3,10 (s, 9H).
La sal de benazolín-dietanolamina, la sal de benazolín-N,N-bis-(3-aminopropil)-metilamina y la sal de benazolíndiglicolamina se prepararon como se describe en el ejemplo P1 para la sal de benazolín-colina con 1 equivalente molar de la amina respectiva en consecuencia. Los puntos de fusión en °C y los datos de 1H-NMR (medidos en DMSO o D2O) para estas sales de benazolina se describen en la siguiente tabla:
Ejemplo P2: SL 14,2 de benazolín-colina
Se disolvieron 14,52 g de benazolín-colina (98% de pureza) del ejemplo P1 con agitación en 985,47 g de agua desmineralizada. Después de 2 h de agitación a temperatura ambiente, no se detectaron partículas no disueltas y la formulación dio como resultado una solución nítida transparente.
Procedimiento general S1: preparación de la formulación de SL de sales de benazolina
Se prepararon diversas composiciones herbicidas acuosas que contienen una sal de benazolina mediante la adición de la base deseada a soluciones de ácido de benazolina de reserva. Las composiciones herbicidas acuosas de la presente invención pueden prepararse mediante un proceso que incluye benazolina que se neutraliza con un equivalente molar o un exceso de base para neutralizar por completo el sitio ácido de benazolina. Se prepararon sales que comprenden benazolina como anión y bases como catión respectivo. Se suspendió una cantidad conocida de benazolina (ácido libre) en agua mientras se agitaba. La suspensión setitulócon la base respectiva a un pH de 8,0 a 9,5 hasta que se disolvieron todos los sólidos y se formaron las sales. Los ejemplos P3 a<p>9 enumeran los detalles. La concentración de benazolina en cada una de estas formulaciones de SL10 expresada como a.e. (equivalente ácido, según el peso de los componentes expresados como el ácido libre) fue 1% en peso.
Ejemplo P3: SL 10 de benazolín-colina
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 117,48 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadieron 1,31 g de solución de hidróxido de colina (46%), hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplo P4: SL 10 de benazolín-DGA (no según la invención)
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 118,25 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadieron 0,53 g de diglicolamina (98% de pureza), hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplo P5: SL 10 de benazolín-DEA (no según la invención)
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 118,25 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadió 1 equivalente molar de dietanolamina, hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplo P6: SL 10 de Benazolín-DGA (no según la invención)
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 118,25 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadió 1 equivalente molar de diglicolamina, hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplo P7: SL 10 de benazolín-DMA (no según la invención)
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 118,25 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadió 1 equivalente molar de dimetilamina (utilizada como solución acuosa al 40% en peso), hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplo P8: SL 10 de benazolín-BAPMA (no según la invención)
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 118,25 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadió 1 equivalente molar de N,N-bis(3-aminopropil)metilamina, hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplo P9: SL 10 de benazolín-K (no según la invención)
Se suspendieron 1,21 g de benazolina (99% de pureza) en 118,25 g de agua desmineralizada. Lentamente, se añadió 1 equivalente molar de hidróxido de potasio (utilizado como solución acuosa al 45% en peso), hasta que se alcanzó un pH de 8,0 a 9,5 y se consumió la cantidad total de la base. Después de 1 día de agitación a temperatura ambiente, no había más ácido en suspensión y se obtuvo una solución nítida transparente.
Ejemplos de eficacia de control de malezas, volatilidad y compatibilidad de formulación.
Al evaluar diferentes formas de benazolina para aspectos y efectos técnicos, entre otros se encontraron los siguientes:
B1Benazolín-colina mostró la mayor actividad de control de malezas de las formas de benazolina (benazolina, benazolín-etilo y diferentes sales de benazolina) evaluadas.
B2Benazolín-colina mostró la mayor eficacia de control de malezas cuando se combinó con dicamba en una mezcla de tanque en comparación con otras sales de benazolina.
B3La comparación de las diferentes sales de benazolina mostró que la volatilidad de benazolín-colina fue la más baja.
B4Cuando las sales de benazolina se combinan con dicamba (sales), se reduce la volatilidad de dicamba.
Benazolín-colina mostró sorprendentemente el mejor efecto de las sales de benazolina evaluadas.
B5Benazolín-colina reveló una compatibilidad de formulación superior con otros herbicidas, tales como dicamba y glifosato, en comparación con otras sales de benazolina.
Ejemplos biológicos B1 y B2:
Las diferentes formas de benazolina se aplicaron a las malezas en el invernadero o en el campo en la etapa de crecimiento indicada para las diferentes especies de malezas a continuación.
Los ensayos en el invernadero se rociaron con un volumen de aplicación de 300 L/ha con un pulverizador automatizado. Las parcelas en el campo se rociaron con un volumen de aplicación de 140 L/ha con una barra de pulverización manual.
Veintiún días después de la aplicación (21 DAA) o veintiocho días después de la aplicación (28 DAA), las diferentes especies de malezas se clasificaron visualmente en una escala porcentual en relación con el control no tratado (100% = todas las plantas muertas; 50% = la biomasa de plantas verdes se redujo en un 50% y 0% = sin diferencia perceptible = como parcela de control).
Se investigó la eficacia herbicida con respecto a las siguientes especies de malezas:
Alternanthera tenella (ALRTE), Amaranthus retroflexus (AMARE), Chenopodium album (CHEAL), Euphorbia heterophylla (EPHHL) y Portulaca oleracea (POROL).
Las etapas de crecimiento de las diferentes especies de malezas se indican según la monografía de BBCH "Growth stages of mono- and dicotyledonous plants", 2nd edition, 2001, ed. Uwe Meier, Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry (Biologische Bundesanstalt für Land und Forstwirtschaft).
La Tabla B1a muestra los datos observados para los datos de eficacia de control de malezas de benazolina, benazolínetilo y diferentes sales de benazolina en plantas AMARE 21 días después de la aplicación.
Tabla B1a:Datos de eficacia de control de malezas de invernadero de diferentes formas de benazolina en AMARE en BBCH 16-19 al momento de la aplicación, evaluación 21 DAA
La Tabla B1b muestra los datos observados para los datos de eficacia de control de malezas de benazolín, benazolínetil, benazolín-DGA en comparación con benazolín-colina en plantas ALRTE, EPHHL y POROL 21 y 28 días después de la aplicación, respectivamente.
Tabla B1b:Datos de eficacia de control de malezas de campo de diferentes formas de benazolina en ALRTE en BBCH 14-16, EPHHL en BBCH 16-17 y POROL en BBCH 21-22 en el momento de la aplicación, evaluación 21 o 28 DAA
Las Tablas B2a, B2b y B2c muestran los datos respectivos observados para los datos de eficacia de control de malezas de diferentes sales de benazolina en combinación con diferentes cantidades (g a.e./ha) de dicamba (utilizado como Clarity®) en plantas AMARE y CHEAL, cada 21 días después de la aplicación.
Tabla B2a:Datos de eficacia de control de malezas de invernadero de diferentes sales de benazolina en combinación con 100 g a.e./ha de dicamba (utilizado como Clarity®) en AMARE en BBCH 16-19 y CHEAL en BBCH 15-24 en el momento de la aplicación, evaluación 21 DAA
Tabla B2b:Datos de eficacia de control de malezas de invernadero de diferentes sales de benazolina en combinación con 200 g a.e./ha de dicamba (utilizado como Clarity®) en AMARE en BBCH 16-19 y CHEAL en BBCH 15-24 en el momento de la aplicación, evaluación 21 DAA
Tabla B2c:Datos de eficacia de control de malezas de invernadero de diferentes sales de benazolina en combinación con 300 g a.e./ha de dicamba (utilizado como Clarity®) en AMARE en BBCH 16-19 y CHEAL en BBCH 15-24 en el momento de la aplicación, evaluación 21 DAA
Ejemplos de volatilidad B3 y B4:
En el ejemplo B3 se determinó la volatilidad de diferentes sales de benazolina y en el ejemplo B4 la volatilidad de dicamba en presencia de diferentes sales de benazolina.
Determinación de la volatilidad del ejemplo B3:
Se preparó una solución de pulverización (0,5 g de benazolina calculados como equivalente ácido de benazolina/L en agua del grifo) y se roció con un pulverizador o se aplicó como una gota de 5 pL en un disco o membrana de teflón, con 5 réplicas cada uno. Estos se colocaron debajo de una campana de extracción abierta en la parte superior y una entrada de aire en la parte inferior con una corriente de aire de 1,6 m/s a 22 °C, 1013 mbar y 60% de humedad relativa. Después de 72 horas, se extrajeron los discos de teflón y se determinó la cantidad restante de benazolina mediante HPLC. Los resultados de los ensayos de volatilidad respectivos se promediaron y se vincularon con la cantidad inicial. Por lo tanto, según la recuperación medida de benazolina, la volatilidad se calculó en consecuencia.
Tabla B3:Resultados de la prueba de volatilidad
Los datos muestran que después de 72 horas (3 días) la pérdida de benazolina debido a la volatilidad es la más baja cuando se usó colina como catión para benazolina.
Estudios de volatilidad del ejemplo B4:
Se preparó una solución de pulverización (0,5 g de dicamba calculados como equivalente ácido de dicamba/L utilizados como formulación comercial Clarity® y 1,0 g de benazolina calculados como equivalente ácido benazolina/L en agua del grifo) y se roció con un pulverizador o se aplicó como una gota de 5 pL en un disco o membrana de teflón, con 5 réplicas cada uno. Estos se colocaron debajo de una campana de extracción abierta en la parte superior y una entrada de aire en la parte inferior con una corriente de aire de 1,6 m/s a 22 °C, 1013 mbar y 60% de humedad relativa. Después de 72 horas, se extrajeron los discos de teflón y se determinó la cantidad restante de dicamba mediante HPLC. Los resultados de los ensayos de volatilidad respectivos se promediaron y se vincularon con la cantidad inicial. Por lo tanto, según la recuperación medida de dicamba, la volatilidad se calculó en consecuencia.
En el ejemplo B4, la formulación comercial de dicamba Clarity® se mezcló con AMS (1 g/L) y con la formulación respectiva de SL 10 de sal de benazolina en una relación 1:2 en peso (p/p), dicha relación se refería al contenido a.e. de dicamba y benazolina.
El AMS se usa a menudo en soluciones de pulverización de dicamba para aumentar la eficacia herbicida de dicamba o glifosato. Un efecto de la adición de AMS es que aumenta la volatilidad de dicamba en las soluciones de pulverización de dicamba. Se agregaron diferentes sales de benazolina (utilizadas en forma de sus respectivas soluciones SL 10) para determinar la influencia de la sal de benazolina respectiva en la volatilidad de dicamba. La adición de ciertas sales de benazolina conduce a una reducción de la volatilidad de dicamba incluso en presencia de AMS (que por lo general es la causa de la alta volatilidad de las soluciones de pulverización de dicamba). En el ejemplo B4, AMS también se usó para obtener diferencias más pronunciadas en los valores absolutos para los porcentajes de recuperación, de modo que los valores de recuperación fueran más confiables y mostraran menos varianza estadística.
Tabla B4:Resultados de los estudios de volatilidad mediante la adición de diferentes sales de benazolina a una formulación comercial de dicamba (Clarity®), aplicación por pulverización, proporción (a.e.) de benazolina:dicamba 2:1 (p/p)
* Se utilizó dicamba como formulación comercial Clarity® y se añadió 1 g/L de AMS a la misma para aumentar la volatilidad de dicamba
Se investigó la influencia en la reducción de la volatilidad de dicamba (utilizado como formulación comercial Clarity®) para diferentes sales de benazolina. Los datos de la Tabla B4 muestran que la benazolín-colina es superior a otras sales de colina con respecto a la reducción de la volatilidad de dicamba (cuando se mezcla con AMS).
Ejemplo B5 de compatibilidad de formulación:
Se sabe que mezclar sales de diferentes iones contrarios puede conducir a problemas de solubilidad y finalmente a la formación de cristales, en especial a bajas temperaturas. Dicha formación de cristales es un indicio de la inestabilidad de las formulaciones líquidas solubles. Aquí se realizaron experimentos de mezcla simples con formulaciones de SL 10 líquidas solubles de sales de benazolina que contienen 1% en peso de a.e. de benazolina (véase el Procedimiento general S1 anterior) que no contiene tensioactivo y formulaciones de dicamba y glifosato disponibles comercialmente.
Se realizaron pruebas de compatibilidad de formulación (solubilidad, miscibilidad y capacidad de almacenamiento) de diferentes formulaciones de SL 10 de sal de benazolina en mezcla con formulaciones comerciales de herbicidas tales como dicamba o glifosato. En estas pruebas, benazolín-colina mostró la mejor miscibilidad con dicamba y glifosato en los ensayos de composición en comparación con las otras sales de benazolina evaluadas.
En todos los casos, no se observaron cristales a simple vista en el fondo del matraz. Sin embargo, la evaluación microscópica reveló diferencias con respecto a la formación de cristales.
En un primer experimento, Clarity® (una formulación comercial de dicamba) se mezcló en tanque con la formulación respectiva de SL 10 de sal de benazolina en una relación 2:1 en peso (p/p) según el contenido a.e. (en la Tabla B5a referida como “Relación”) y el vial se colocó a 5 °C durante 2 días. Posteriormente, se realizó una inspección microscópica de la mezcla agitada y se observó la formación de cristales (los resultados se muestran en la Tabla B5a).
Tabla B5a:Evaluación de la formación de cristales después del almacenamiento a baja temperatura: mezcla con dicamba (Clarity®)
Benazolín-colina mostró una ventaja en comparación con benazolín-DEA cuando se mezcló con una formulación comercial estándar de dicamba (Clarity®) ya que no se observó formación de cristales cuando se almacenó a bajas temperaturas.
En un segundo experimento, Roundup® Weathermax se mezcló en tanque con la formulación respectiva de SL 10 de sal de benazolina en una relación 4:1 en peso (p/p) según el contenido a.e. (en la Tabla B5b referida como “Relación”) y el vial se colocó a 5 °C durante 2 días. Posteriormente, se realizó una inspección microscópica de la mezcla agitada y se observó la formación de cristales (los resultados se muestran en la Tabla B5b).
Tabla B5b:Evaluación de la formación de cristales después del almacenamiento a baja temperatura: mezcla con glifosato (Roundup® Weathermax)
Benazolín-colina mostró una ventaja en comparación con benazolín-DGA y benazolín-K cuando se mezcló con una formulación comercial estándar de glifosato (Roundup® Weathermax) ya que no se observó formación de cristales cuando se almacenó a bajas temperaturas.
Realizaciones 1 a 31 de la presente invención:
Realización 1: Benazolín-colina que tiene la siguiente estructura
Realización 2: Composición, preferentemente composición líquida, adecuada para su uso en el campo agroquímico que comprende o consiste en (I) (una cantidad eficaz de) benazolín-colina, preferentemente en una cantidad total del 0,25% al 80% en peso según el peso total de la composición, y (II) uno o más constituyentes que no son ingredientes activos herbicidas protectores de cultivo.
Realización 3: Composición, preferentemente composición líquida, que comprende o consiste en (a) benazolín-colina, preferentemente en una cantidad total de 0,25% a 60% en peso, más preferentemente en una cantidad total de 0,5% a 40% en peso,
y
(a) agua, preferentemente en una cantidad de hasta 99,75% en peso, más preferentemente de hasta 99,5% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 4: La composición (preferentemente líquida) según la realización 2 o 3, que comprende uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
(c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]),
(d) uno o más protectores,
(e) uno o más agentes tensioactivos,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación (es decir, diferentes de los constituyentes [b], [e] y [f]),
Realización 5: La composición (preferentemente líquida) según la realización 3 o 4, donde la cantidad total en peso de constituyente (a) en relación con la cantidad total de constituyente (b) se encuentra en el intervalo de 10:1 a 1:300, preferentemente en el intervalo de 2:1 a 1:200, más preferentemente en el intervalo de 1:1 a 1:100, incluso más preferentemente en el intervalo de 1:2 a 1:50.
Realización 6: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 3 a 5 comprende uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]) como constituyente (c) seleccionado del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de este.
Realización 7: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 6, donde los herbicidas de auxina y las sales de estos se seleccionan preferentemente del grupo que consiste en herbicidas de ácido benzoico, herbicidas de ácido picolínico, herbicidas de ácido piridiniloxiacético, herbicidas de ácido quinolincarboxílico, herbicidas de ácido fenoxiacético, herbicidas fenoxibutíricos, herbicidas fenoxipropiónicos y las sales de estos herbicidas de auxina.
Realización 8: La composición (preferentemente líquida) según la realización 6, donde el constituyente (c) comprende o consiste en uno o más ingredientes activos seleccionados del grupo que consiste en sales de glufosinato, sales de glifosato, sales de herbicidas de ácido benzoico y sales de herbicidas de ácido fenoxiacético.
Realización 9: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 3 a 8, donde la cantidad total en peso de benazolina en el constituyente (a) en relación con la cantidad total en peso del constituyente (c) se encuentra en el intervalo de 5:1 a 1:15, preferentemente en el intervalo de 3:1 a 1:10, más preferentemente en el intervalo de 2:1 a 1:5, la cantidad de benazolina y uno o más herbicidas adicionales del constituyente (c) en cada caso expresados y calculados en términos del ácido libre respectivo.
Realización 10: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la cantidad total de constituyente (a) se encuentra en el intervalo de 0,25% a 60% en peso, preferentemente en el intervalo de 0,5% a 40% en peso, más preferentemente en el intervalo de 1% a 25% en peso, incluso más preferentemente en el intervalo de 5% a 20% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 11: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 0,5% a 30% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 1% a 80% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g)
constituyente (c) en una cantidad total de 0% a 60% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 0% a 15% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 0% a 25% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0% a 20% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0% a 10% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 12: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 0,5% a 30% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 1% a 80% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g)
constituyente (c) en una cantidad total de 1% a 60% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 0,25% a 15% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 0,5% a 25% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,25% a 20% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,05% a 10% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 13: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 1% a 25% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 2% a 60% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g)
constituyente (c) en una cantidad total de 5% a 50% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 0,5% a 10% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 1% a 20% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,5% a 15% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,1% a 7,5% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 14: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 5% a 20% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 5% a 50% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g)
constituyente (c) en una cantidad total de 10% a 40% en peso,
constituyente (d) en una cantidad total de 1% a 5% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 2% a 15% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 1% a 10% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,1% a 5% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 15: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
(a) benazolín-colina,
(b) agua,
(c) uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]),
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d) a (g):
(d) uno o más protectores,
(e) uno o más agentes tensioactivos,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación (es decir, diferentes de los constituyentes [b], [e] y [f]),
Realización 16: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 0,5% a 30% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 1% a 80% en peso,
constituyente (c) en una cantidad total de 1% a 60% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d) a (g)
constituyente (d) en una cantidad total de 0,25% a 15% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 0,5% a 25% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,25% a 20% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,05% a 10% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 17: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 0,5% a 30% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 1% a 80% en peso,
constituyente (c) en una cantidad total de 1% a 60% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d) a (g)
constituyente (d) en una cantidad total de 0,25% a 15% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 0,5% a 25% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,25% a 20% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,05% a 10% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 18: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 1% a 25% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 2% a 60% en peso,
constituyente (c) en una cantidad total de 5% a 50% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d) a (g)
constituyente (d) en una cantidad total de 0,5% a 10% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 1% a 20% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 0,5% a 15% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,1% a 7,5% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 19: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 9, donde la composición comprende o consiste en
constituyente (a) en una cantidad total de 5% a 20% en peso,
constituyente (b) en una cantidad total de 5% a 50% en peso,
constituyente (c) en una cantidad total de 10% a 40% en peso,
y opcionalmente uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (d) a (g)
constituyente (d) en una cantidad total de 1% a 5% en peso,
constituyente (e) en una cantidad total de 2% a 15% en peso,
constituyente (f) en una cantidad total de 1% a 10% en peso,
constituyente (g) en una cantidad total de 0,1% a 5% en peso,
en cada caso según el peso total de la composición.
Realización 20: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 2 a 19, donde la cantidad molar total del catión colina (N,N,N-trimetiletanol amonio) respecto del anión benazolina es igual o mayor que 1:1, preferentemente en el intervalo de 8:1 a 1:1, más preferentemente en el intervalo de 5:1 a 1:1.
Realización 21: La composición según cualquiera de las realizaciones 2 a 20, donde la composición es líquida a 25 °C y 1013 mbar, y preferentemente en forma de un concentrado soluble (concentrado líquido soluble, formulación de SL).
Realización 22: La composición (preferentemente líquida) según cualquiera de las realizaciones 3 a 21, donde la composición comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en herbicidas de auxina y las sales de estos como constituyente (c) y donde dicha composición tiene propiedades de volatilidad reducidas con respecto a dichos herbicidas de auxina del constituyente (c) en comparación con la composición por lo demás idéntica sin benazolín-colina cuando ambas composiciones se evalúan en las mismas condiciones.
Realización 23: Un proceso para la preparación de benazolín-colina según la realización 1, que comprende la etapa de (I) hacer reaccionar benazolina e hidróxido de colina en agua y (II) eliminar el agua.
Realización 24: Un proceso para preparar una composición (preferentemente líquida) como se define en una cualquiera de las realizaciones 2 a 22, que comprende la etapa (I) hacer reaccionar benazolina e hidróxido de colina, opcionalmente (II) eliminar el agua y (III) mezclar con constituyentes adicionales opcionalmente presentes en dicha composición.
Realización 25: Un procedimiento para controlar el crecimiento de plantas no deseadas (en particular de plantas dicotiledóneas), que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de herbicida de benazolín-colina según la realización 1 o de una composición (preferentemente líquida) como se define en una cualquiera de las realizaciones 2 a 22 para plantas, partes de plantas o el área de cultivo, preferentemente a plantas, partes de plantas o el área de cultivo de los géneros Brassica, Helianthus, Glycine, Gossypium, Avena, Hordeum, Oryza, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum o Zea, en particular colza, algodón, soja, choclo (maíz), cebada, trigo o centeno.
Realización 26: Uso de benazolín-colina según la realización 1 o una composición (preferentemente líquida) como se define en cualquiera de las realizaciones 2 a 22 para controlar el crecimiento de plantas no deseadas (en particular de plantas dicotiledóneas), en particular para controlar el crecimiento de plantas no deseadas en un campo donde crecen o crecerán plantas de los géneros Brassica, Helianthus, Glycine, Gossypium, Avena, Hordeum, Oryza, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum o Zea, en particular colza, algodón, soja, choclo (maíz), cebada, trigo o centeno.
Realización 27: Un procedimiento para
(I) aumentar la actividad herbicida de una composición (preferentemente líquida) que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos,
y/o
(II) reducir la volatilidad de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en herbicidas de auxina y las sales de estos,
en comparación con una composición idéntica sin benazolín-colina cuando se evalúa en las mismas condiciones, donde el procedimiento comprende la mezcla de benazolín-colina según la realización 1 o una composición (preferentemente líquida) según la realización 2 o 3 con uno o más de dichos herbicidas.
Realización 28: Uso de benazolín-colina según la realización 1 o de una composición según la realización 2 o 3 para (I) aumentar la actividad herbicida de una composición (preferentemente líquida) que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos,
y/o
(II) reducir la volatilidad de una composición (preferentemente líquida) que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en herbicidas de auxina y las sales de estos,
en comparación con una composición idéntica sin benazolín-colina cuando se evalúa en las mismas condiciones. Realización 29: El procedimiento según la realización 25 o 27, donde benazolín-colina se aplica en una cantidad en el intervalo de 50 g/ha a 700 g/ha, preferentemente en el intervalo de 100 g/ha a 500 g/ha.
Realización 30: El uso según la realización 26 o 28, donde benazolín-colina se aplica en una cantidad en el intervalo de 50 g/ha a 700 g/ha, preferentemente en el rango de 100 g/ha a 500 g/ha.
Realización 31: La composición, procedimiento o uso según las realizaciones 22, 27 o 28, donde la volatilidad se determina mediante el procedimiento que se describe en el ejemplo B4
Claims (15)
1. Benazolín-colina.
2. Composición adecuada para su uso en el campo agroquímico que comprende o consiste en (I) benazolín-colina y (II) uno o más constituyentes que no son ingredientes protectores de cultivos herbicidas activos.
3. Composición que comprende o consiste en
(a) benazolín-colina y
(b) agua.
4. La composición según la reivindicación 2 o 3, que comprende uno o más constituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en constituyentes (c) a (g):
(c) uno o más herbicidas adicionales,
(d) uno o más protectores,
(e) uno o más agentes tensioactivos,
(f) uno o más solventes orgánicos,
(g) uno o más adyuvantes de formulación.
5. La composición según la reivindicación 3 o 4, donde la cantidad total en peso del constituyente (a) en relación con la cantidad total del constituyente (b) se encuentra en el intervalo de 10:1 a 1:300, preferentemente en el intervalo de 2:1 a 1:200, más preferentemente en el intervalo de 1:1 a 1:100, incluso más preferentemente en el intervalo de 1:2 a 1:50.
6. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, que comprende uno o más herbicidas adicionales (es decir, diferentes del constituyente [a]) como constituyente (c) preferentemente seleccionado del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos.
7. La composición según la reivindicación 6, donde el constituyente (c) comprende o consiste en uno o más ingredientes activos seleccionados del grupo que consiste en sales de glufosinato, sales de glifosato, sales de herbicidas de ácido benzoico y sales de herbicidas de ácido fenoxiacético.
8. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, donde la cantidad total en peso de benazolina en el constituyente (a) en relación con la cantidad total en peso del constituyente (c) se encuentra en el intervalo de 5:1 a 1:15, preferentemente en el intervalo de 3:1 a 1:10, más preferentemente en el intervalo de 2:1 a 1:5, la cantidad de benazolina y uno o más herbicidas adicionales del constituyente (c) en cada caso expresados y calculados en términos del ácido libre respectivo.
9. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 8, donde la cantidad total del constituyente (a) se encuentra en el intervalo de 0,25% a 60% en peso, preferentemente en el intervalo de 0,5% a 40% en peso, más preferentemente en el intervalo de 0,5% a 30% en peso, en cada caso según el peso total de la composición.
10. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 9, donde la cantidad molar total del catión colina (N,N,N-trimetiletanol amonio) respecto del anión benazolina es igual o mayor que 1:1, preferentemente en el intervalo de 8:1 a 1:1, más preferentemente en el intervalo de 5:1 a 1:1.
11. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 10, donde la composición comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en herbicidas de auxina y las sales de estos como constituyente (c) y donde dicha composición tiene propiedades de volatilidad reducidas con respecto a dichos herbicidas de auxina del constituyente (c) en comparación con la composición por lo demás idéntica sin benazolín-colina cuando ambas composiciones se evalúan en las mismas condiciones.
12. Un proceso para la preparación de benazolín-colina según la reivindicación 1 o de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 11, que comprende la etapa de (I) hacer reaccionar benazolina e hidróxido de colina en agua, (II) opcionalmente eliminar el agua, y opcionalmente (III) mezclar con constituyentes adicionales opcionalmente presentes en dicha composición.
13. Un procedimiento para controlar el crecimiento de plantas no deseadas, que comprende aplicar una cantidad eficaz de herbicida de benazolín-colina según la reivindicación 1 o de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 11 a plantas, partes de plantas o el área de cultivo.
14. Uso de benazolín-colina según la reivindicación 1 o una composición tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 11 para controlar el crecimiento de plantas no deseadas.
15. Un procedimiento para
(I) aumentar la actividad herbicida de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en glufosinato y las sales de este, glifosato y las sales de este, y herbicidas de auxina y las sales de estos,
y/o
(II) reducir la volatilidad de una composición que comprende uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en sales de herbicidas de auxina,
en comparación con una composición idéntica sin benazolín-colina cuando se evalúa en las mismas condiciones, donde el procedimiento comprende la mezcla de benazolín-colina según la reivindicación 1 o una composición según la reivindicación 2 o 3 con uno o más de dichos herbicidas.
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| GB1243006A (en) | 1967-10-31 | 1971-08-18 | Boots Pure Drug Co Ltd | Herbicidal compositions |
| EP0022317B1 (en) | 1979-06-12 | 1983-09-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-oxo-benzothiazoline, benzoxazoline or indoline derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions comprising such derivatives |
| EP0041787A1 (en) | 1980-06-05 | 1981-12-16 | Fbc Limited | Herbicidal mixtures |
| CA1242748A (en) | 1984-11-26 | 1988-10-04 | Rita S. Jones | Salt of dicamba |
| DE3600996A1 (de) | 1986-01-13 | 1987-07-16 | Schering Ag | Herbizides mittel |
| CA1293974C (en) * | 1986-12-29 | 1992-01-07 | Richard G. Hebbourn | Preparation of alkanolamine salts of carboxylic acid herbicides |
| US5035738A (en) | 1988-12-23 | 1991-07-30 | Sandoz Ltd. | Aminopropylmorpholine salts, compositions and uses thereof |
| US5221791A (en) | 1991-05-24 | 1993-06-22 | Isp Investments Inc. | Water-soluble biologically active ammonium salts |
| US5266553A (en) | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
| US5550224A (en) | 1994-01-03 | 1996-08-27 | Hazen; James L. | Guar as a drift control agent |
| DE10007044A1 (de) | 2000-02-16 | 2001-08-23 | Clariant Gmbh | Copolymere und deren Verwendung als drift control agents |
| DE102004026938A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| GB0518859D0 (en) | 2005-09-16 | 2005-10-26 | Ciba Sc Holding Ag | Pesticide and/or herbicide compositions and methods of their use |
| CA2677979A1 (en) | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Dow Agrosciences Llc | Ionic liquids derived from herbicidal carboxylic acids and certain trialkylamines or heteroarylamines |
| MX2009008934A (es) * | 2007-02-26 | 2009-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas. |
| CN102480936B (zh) | 2009-06-25 | 2015-03-25 | 陶氏益农公司 | 含有草甘膦盐和麦草畏盐的除草浓缩组合物 |
| WO2011019652A2 (en) | 2009-08-10 | 2011-02-17 | Monsanto Technology Llc | Low volatility auxin herbicide formulations |
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