ES2965284T3 - Método y uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos - Google Patents
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Classifications
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Abstract
La presente invención se refiere a un método y uso de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) o uno de sus enantiómeros para mejorar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos. El método de la presente invención comprende aplicar al menos una vez una composición que comprende una cantidad eficaz de DOPA o un enantiómero de la misma a las hojas, tallo y/o raíces de la planta. El método proporciona un control económico de plagas de insectos dañinos e incluso permite un control preventivo antes de una infestación. Además de aumentar la atracción de insectos beneficiosos, lo que a su vez proporciona un mayor crecimiento y propagación de la planta. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Método y uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos
Campo técnico de la invención
La presente invención se relaciona con un método y uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) para regular la autoprotección en las plantas, más específicamente para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos.
Antecedentes de la invención
3,4-dihidroxifenilalanina, conocida como DOPA, es un aminoácido no proteínico que está ampliamente distribuido en las plantas. Este aminoácido no proteico constituye un numeroso grupo de metabolitos secundarios y representa un reservorio relevante de nitrógeno y carbono. Entre ellos, la L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y la 3,4-dihidroxifenetilamina (dopamina) poseen efectos fisiológicos y bioquímicos relevantes en las plantas (Baluska F, et al). La DOPA tiene dos isómeros, la L-3,4-dihidroxifenilalanina también conocida como Levodopa o L-DOPA y D-3,4-dihidroxifenilalanina también conocida como Dextrodopa o D-DOPA.
La DOPA está presente en el tejido de animales, plantas y humanos también, su producción es a través de la biosíntesis del aminoácido tirosina por la enzima tirosina hidroxilasa, y es el precursor de los neurotransmisores: dopamina, norepinefrina y epinefrina.
La DOPA se utiliza ampliamente desde 1961, como el tratamiento farmacológico más eficaz de la enfermedad de Parkinson (PD) (por ejemplo, EP0867179A1, US4863962A y CN11 1701024A) y sus usos están relacionados principalmente con el campo farmacéutico.
En el campo de agricultura, muchos estudios han descrito el uso de DOPA como aleloquímico. Estos compuestos típicamente suprimen la germinación de semillas, causan lesiones a la raíz e inhiben el crecimiento de plántulas. Nishihara, E. et al (2004) informaron que L-DOPA es el aleloquímico natural más fuerte con efectos fisiológicos y bioquímicos significativos en plantas, por ejemplo, el compuesto redujo el crecimiento (especialmente radícula e hipocótilo) de muchas plantas.
Por otro lado, el documento KR20200048417A describe una composición para promover la resistencia a enfermedades de las plantas, que comprende un copolímero sintetizado mediante la adición de un copolímero de catecol y ácido vanílico o una mezcla de catecol y ácido vanílico con L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA). Esta composición se puede usar para promover el crecimiento de las plantas, como fertilizante y como mejorador de suelo debido a un excelente efecto de promover la resistencia a enfermedades de las plantas. Específicamente, la enfermedad de la planta es una enfermedad bacteriana de la planta.
Sin embargo, el uso de DOPA y/o sus isómeros para otros fines agrícolas, tal como el control de plagas, no se ha descrito en el estado de la técnica. El control de plagas en la agricultura se basa principalmente en la aplicación de insecticidas, que pueden afectar a organismos beneficiosos no objetivo y provocar efectos ecológicos indeseables.
US2005/249769A1 divulga un método de supresión de poblaciones de áfidos de la soya en plantas, que comprende la aplicación a una zona objetivo de una composición que comprende al menos un semioquímico seleccionado del grupo que consiste en el grupo que consiste en (E)-2-hexenal, (Z)-3-hexenol, benzaldehído, acetato de (Z)-3-hexenilo, linalol, 6-metil-5-hepten-2-ona, ocimina, 2-feniletanol, (E,E)-[alfa]-farneseno, salicilato de metilo, y nepetalactol y nepetalactona.
FR3035775A1 se refiere al uso de acetato de (Z)-3 hexenilo como atrayente para una plaga de insectos de la haba. La presente invención también se refiere a una composición atrayente para una plaga de insectos de la haba, del géneroBruchus,en particularBruchus rufimanus,que comprende acetato de (Z)-3 hexenilo.
Guo Hao et al. (2019) divulga que las plantas huésped, dañadas por insectos fitófagos, liberan algunos VOC, tales como el ocimeno, el (Z)-3-hexenol y el acetato de (Z)-3hexenilo que resultan atractivos para los depredadores artrópodos, en particular las avispas parasitoides.
Raffaele Sasso et al. (2009) analizó la respuesta de atracción del parasitoideAphidius ervia los volátiles en cultivos de jitomate. Se demostró una respuesta significativa para tres compuestos, (8S,9R)-(E)-cariofileno, salicilato de metilo y (Z)-3-hexenol. Estos compuestos resultaron ser significativamente atractivos en el control de la plaga de áfidos en la agricultura.
Descripción de la invención
La aplicación de un enantiómero de DOPA, tal como L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) o D-3,4-dihidroxifenilalanina (DDOPA) , o una mezcla de los mismos, tiene funciones de señalización directa en la atracción de depredadores y parasitoides de áfidos, y como una señal transportada por el aire que induce la producción de VOC que estimulan la alimentación por parasitoides.
Las plantas se pueden defender contra el daño de herbívoros, volviéndose repelentes a otros herbívoros entrantes y atractivas para insectos beneficiosos. Esta respuesta se refleja en la emisión de compuestos orgánicos volátiles (VOC) que pueden servir como señales de forrajeo para enemigos naturales. El análisis de estos VOC mostró que la aplicación exógena de DOPA o un enantiómero de la misma en plantas incrementó significativamente la emisión de v Oc , más específicamente, la emisión de 6-metil-5-hepten-2-ona, ocimeno, cis-3-hexen-1-ol y acetato de cis-3-hexenilo, entre otros.
Esto proporciona un control económico de plagas de insectos dañinas e incluso permite un control preventivo antes de una infestación. Además, aumenta la atracción de insectos beneficiosos los cuales a su vez favorece el crecimiento y propagación de la planta.
En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un método para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos, caracterizado porque comprende aplicar al menos una vez una composición que comprende una cantidad eficaz de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA) o una mezcla de los mismos a las hojas, tallo y/o raíces de la planta, y en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae.
Los enantiómeros de DOPA usados en la presente invención pueden ser sintéticos, por ejemplo producidos por síntesis orgánica, o se pueden aislar de fuentes naturales, por ejemplo aislados de extractos de plantas o aislados de extracto de microorganismos.
Los Braconidae constituyen una de las familias de insectos más ricas en especies. La gran mayoría de los bracónidos son parasitoides primarios de otros insectos, especialmente en las etapas larvarias de Coleópteros, Dípteros y Lepidópteros, pero también incluyen algunos insectos hemimetabólicos (áfidos, heterópteros, embiidinos, etc.).
En una realización preferida, los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae,y específicamente el insecto beneficioso esAphidius ervi.
En una realización preferida, la planta se selecciona de las especies de plantas pertenecientes a la familia Poaceae, familia Solanaceae, familia Brassicaceae, familia Rutaceae, familia Rosacea, familia Rhamnaceae, familia Apiaceae y familia Leguminosae, entre otras.
En el método del primer aspecto de la presente invención, la composición se aplica a la planta antes de una infestación por plaga o después de la aplicación de un agente químico seleccionado de insecticida, fungicida, acaricida, antivirus y compuestos químicos para controlar una infestación por plaga o una mezcla de los mismos.
En el método del primer aspecto de la presente invención, la composición se aplica al menos una vez a la planta mediante aplicación por pulverización, propagación, nebulización, inmersión, empapado, espolvoreo, inyección en la planta o sustrato de la planta, a través de las raíces o adición en el agua de riego. Preferiblemente, mediante pulverización foliar o mediante la adición de agua de irrigación.
En el método del primer aspecto de la presente invención, la composición se aplica a plantas en cultivo hidropónico o de cultivo de suelo. Además, la composición se aplica a la planta al menos una vez cada tres meses, preferiblemente al menos una vez al mes, más preferiblemente al menos una vez a la semana.
En el método del primer aspecto de la presente invención, la composición comprende un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en fitohormonas, herbicidas, fungicidas, aminoácidos, componentes húmicos, compuestos orgánicos, polifenólicos, micronutrientes, fertilizantes, inductores, reguladores de crecimiento vegetal, bioestimulantes y combinaciones de los mismos.
En un segundo aspecto, la presente invención se refiere al uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA) o una mezcla de los mismos para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos, y en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae.
En una realización preferida, los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae,y más específicamente el insecto beneficioso esAphidius ervi.
En una realización preferida, la planta se selecciona de las especies de plantas pertenecientes a la familia Poaceae, familia Solanaceae, familia Brassicaceae, familia Rutaceae, familia Rosacea, familia Rhamnaceae, familia Apiaceae y familia Leguminosae, entre otras.
En un tercer aspecto, la presente invención se refiere a un método para el tratamiento o prevención de plagas en las plantas, caracterizado porque comprende aplicar al menos una vez una composición que comprende una cantidad eficaz de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) o una mezcla del mismo a las hojas, tallo y/o raíces de la planta.
En una realización preferida, la plaga es una plaga de áfidos. Los áfidos se encuentran entre las plagas de insectos más destructivas en las plantas cultivadas en regiones templadas. El control de los áfidos no es fácil. Los insecticidas no siempre producen resultados confiables, dada la resistencia a diversas clases de insecticidas y el hecho de que los áfidos a menudo se alimentan en el envés de las hojas. Por lo tanto, el tercer aspecto de la presente invención es una alternativa ecológica y efectiva para el tratamiento o prevención de plagas de áfidos en las plantas.
En una realización preferida, la planta se selecciona de las especies de plantas pertenecientes a la familia Poaceae, familia Solanaceae, familia Brassicaceae, familia Rutaceae, familia Rosacea, familia Rhamnaceae, familia Apiaceae y familia Leguminosae, entre otras.
En el método del tercer aspecto de la presente invención, la composición se aplica a la planta antes de una infestación por plaga o después de la aplicación de un agente químico seleccionado de insecticida, fungicida, acaricida, antivirus y compuestos químicos para controlar una infestación por plaga o una mezcla de los mismos.
En el método del tercer aspecto de la presente invención, la composición se aplica al menos una vez a la planta por aplicación por pulverización, propagación, nebulización, inmersión, empapamiento, espolvoreo, inyección en el sustrato de la planta, a través de las raíces o adición en el agua de riego. Preferiblemente, mediante pulverización foliar o mediante la adición de agua de irrigación.
En el método del tercer aspecto de la presente invención, la composición se aplica a plantas en cultivo hidropónico o de cultivo de suelo. Además, la composición se aplica a la planta al menos una vez cada tres meses, preferiblemente al menos una vez al mes, más preferiblemente al menos una vez a la semana.
En el método del tercer aspecto de la presente invención, la composición comprende un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en fitohormonas, herbicidas, fungicidas, aminoácidos, componentes húmicos, compuestos orgánicos, polifenólicos, micronutrientes, fertilizantes, inductores, reguladores de crecimiento vegetal, bioestimulantes y combinaciones de los mismos.
En un cuarto aspecto, la presente invención se refiere al uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA) o una mezcla de los mismos para el tratamiento o la prevención de plagas en las plantas, y en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae.
En una realización preferida, los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae,y más específicamente el insecto beneficioso esAphidius ervi.
En una realización preferida, la planta se selecciona de entre las especies de plantas pertenecientes a las familiasPoaceae, Solanaceae, Brassicaceae, Rutaceae, Rosacea, Rhamnaceae, ApiaceaeyLeguminosae,entre otras.
En un quinto aspecto, la presente invención se relaciona con un método para cambiar la concentración del compuesto orgánico volátil (VOC, por sus siglas en inglés) en plantas, caracterizado porque comprende aplicar al menos una vez una composición que comprende una cantidad eficaz de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA) o una mezcla de los mismos a las hojas, tallo y/o raíces de la planta.
El método del quinto aspecto de la presente invención produce un cambio en la concentración de al menos uno de compuestos orgánicos volátiles (VOC) en las plantas que hace a la planta más atractiva para los insectos beneficiosos. Preferiblemente, el método cambia la concentración de al menos uno de los VOC seleccionados del grupo que consiste en 6-metil-5-hepten-2-ona, ocimeno, cis-3-hexen-1-ol y cis-3-hexenil acetato, entre otros.
Preferiblemente, el cambio de concentración del compuesto 6-metil-5-hepten-2-ona está entre 50-15 % en peso,preferiblemente entre 40-20 % en peso, más preferiblemente más de 35-25% en peso.
Preferiblemente, el cambio de concentración del compuesto ocimeno está entre 75-30 % en peso, preferiblemente entre 65-40 % en peso, más preferiblemente más de 60-50 % en peso.
Preferiblemente, el cambio de concentración del compuesto cis-3-hexen-1-ol está entre 40-5 % en peso,preferiblemente entre 30-10 % en peso, más preferiblemente más de 25-13% en peso.
Preferiblemente, el cambio de concentración del compuesto cis-3-hexenil acetato está entre 45-5 % en peso, preferiblemente entre 30-10 % en peso, más preferiblemente más de 25-13 % en peso.
En una realización preferida, los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae. Específicamente, los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae,y más específicamente el insecto beneficioso esAphidius ervi.
En una realización preferida, la planta se selecciona de entre las especies de plantas pertenecientes a las familiasPoaceae, Solanaceae, Brassicaceae, Rutaceae, Rosacea, Rhamnaceae, ApiaceaeyLeguminosae.
En el método del quinto aspecto de la presente invención, la composición se aplica a la planta antes de una infestación por plaga o después de la aplicación de un agente químico seleccionado de insecticida, fungicida, acaricida, antivirus y compuestos químicos para controlar una infestación por plaga o una mezcla de los mismos.
En el método del quinto aspecto de la presente invención, la composición se aplica al menos una vez a la planta mediante aplicación por pulverización, propagación, nebulización, inmersión, empapado, espolvoreo, inyección en la planta o sustrato de la planta, a través de las raíces o adición en el agua de riego. Preferiblemente, mediante pulverización foliar o mediante la adición de agua de irrigación.
En el método del quinto aspecto de la presente invención, la composición se aplica a plantas en cultivo hidropónico o de cultivo de suelo. Además, la composición se aplica a la planta al menos una vez cada tres meses, preferiblemente al menos una vez al mes, más preferiblemente al menos una vez a la semana.
En el método del quinto aspecto de la presente invención, la composición comprende un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en fitohormonas, herbicidas, fungicidas, aminoácidos, componentes húmicos, compuestos orgánicos, polifenólicos, micronutrientes, fertilizantes, inductores, reguladores de crecimiento vegetal, bioestimulantes y combinaciones de los mismos.
En un sexto aspecto, la presente invención se relaciona con el uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA) o una mezcla de los mismos para cambiar la concentración del compuesto orgánico volátil (VOC) en las plantas.
Los VOC son 6-metil-5-hepten-2-ona, ocimeno, cis-3-hexen-1-ol y acetato de cis-3-hexenilo.
En una realización preferida, los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae.Específicamente, los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae, y más específicamente el insecto beneficioso esAphidius ervi.
En una realización preferida, la planta se selecciona de entre las especies de plantas pertenecientes a las familiasPoaceae,Solanaceae,Brassicaceae,Rutaceae,Rosacea,Rhamnaceae,ApiaceaeyLeguminosae, entre otras.
Como se usa en la presente, el término "potenciar el atractivo de la planta”tiene el significado de que hay una mayor atracción de insectos beneficiosos para la planta. También se refiere al hecho de que los insectos beneficiosos tienen un tiempo de residencia más largo en la planta, aproximadamente hasta un 20% más que las plantas no tratadas.
Como se usa en la presente, el término“insectos beneficiosos”tiene el significado comúnmente atribuido en la técnica, es decir, aquellos insectos que actúan como parásitos y depredadores en otros insectos. Específicamente, actúan como depredadores y parasitoides de áfidos.
Como se usa en la presente, el término"plaga"tiene el significado comúnmente atribuido en la técnica, es decir, cualquier especie, cepa o biotipo de planta, animal o agente patógeno perjudicial para las plantas o productos de plantas.
Como se usa en la presente, el término"infestación por plagas"tiene el significado comúnmente atribuido en la técnica, es decir, la aparición de una o más especies de plagas en un área o ubicación donde su número e impacto están actualmente o potencialmente en niveles intolerables.
Breve descripción de los dibujos
A continuación se describen las siguientes figuras. Estas ilustran las realizaciones ilustrativas y no limitan su alcance. La Figura 1 muestra el tiempo de residencia (%) de hembras deAphidius ervien el brazo de tratamiento (trt) versus control (cnt) de un olfatómetro de dos vías. El tratamiento (trt) es una planta de frijol(Vicia faba)tratada con L-Dopa, mientras que el control (cnt) es una planta de frijol limpia. Los datos se analizaron por medio de una prueba t pareada ("*": P < 0,05).
La Figura 2 muestra el tiempo de residencia (%) de hembras deAphidius ervien el brazo de tratamiento (trt) versus control (cnt) de un olfatómetro de dos vías. El tratamiento (trt) es una planta de frijol(Vicia faba)tratada con D-Dopa, mientras que el control (cnt) es una planta de frijol limpia. Los datos se analizaron por medio de una prueba t pareada ("*": P < 0,05).
La figura 3 muestra la respuesta de FID (pA) de los compuestos orgánicos volátiles (VOC) 6-metil-5-hepten-2ona, cis-3-hexen-1-ol, acetato de cis-3-hexenilo y ocimeno, producidos por plantas de frijol(Vicia faba)cultivadas en una mezcla no tratada de suelo/vermiculita (control) y una mezcla tratada de suelo/vermiculita con L-DOPA y D-DOPA a 0,1 ppm.
La Figura 4 muestra la respuesta de FlD (pA) de los compuestos orgánicos volátiles (VOC) 6-metil-5-hepten-2ona, cis-3-hexen-1-ol, acetato de cis-3-hexenilo y ocimeno, producidos por plantas de frijol(Vicia faba)cultivadas en medio hidropónico no tratado (control) y medio hidropónico tratado con L-DOPA y D-DOPA a 0,1 ppm.
La figura 5 muestra la respuesta de FID (pA) de los compuestos orgánicos volátiles (VOC) acetato de cis-3-hexenilo y Ocimeno, producidos por plantas de frijol(Phaseolus vulgaris)cultivadas en suelo no tratado (control) y suelo tratado con L-DOPA y D-DOPA a 0,1 ppm.
La figura 6 muestra la respuesta de FID (pA) de los compuestos orgánicos volátiles (VOC) 6-metil-5-hepten-2ona, cis-3-hexen-1-ol, acetato de cis-3-hexenilo y ocimeno producidos por plantas de frijol(Phaseolus vulgaris)cultivadas en medio hidropónico no tratado (control) y medio hidropónico tratado con L-DOPA y D-DOPA a 0,1 ppm.
La figura 7 muestra la respuesta de FID (pA) del compuesto orgánico volátil (VOC) ocimeno producido por plantas de trigo(Triticum monococcum)cultivadas en suelo no tratado (control) y suelo tratado con L-DOPA y D-DOPA a 0,1 ppm.
La Figura 8 muestra el contenido fenólico total, expresado como mg de equivalente de ácido gálico/ml, en planta de frijol(Vicia faba)tratada con L-DOPA, D-DOPA y control (no tratada).
Descripción de las realizaciones
Ejemplo 1.Ensayos de comportamiento en plantas de frijol(Vicia faba)en el suelo
Se plantaron semillas de habas(Vicia faba cv Aguadulce supersimonia)individualmente en macetas de plástico (6*6*9cm) llenas con mantillo Traysubstrat (Klasmann-Deilmann GmbH) o una mezcla de agriperlita, vermiculita y arena (1:1:1) y se cultivaron en una cámara ambiental (24 ± 2°C, 45 ± 10% HR, 14 h:8 h L:D).
Para este ejemplo, se utilizaron plantas de frijol de 3-4 semanas. Las plantas se trataron mediante la aplicación en el suelo de los dos isómeros de DOPA: 3,4-dihidroxi-L-fenilalanina (Alfa Aesar, número CAS 59-92-7) y 3,4-dihidroxi-D-fenilalanina (Sigma Aldrich, número CAS 5796-17-8).
Las plantas no tratadas también se utilizaron como control.
El atractivo de los insectos beneficiosos, específicamenteAphidiuservi,hacia las plantas de frijol tratadas con los isómeros de DOPA en comparación con la planta de frijol limpia (control) se evaluó en un olfatómetro.
La respuesta de comportamiento deA. ervise evaluó durante 10 minutos en un olfatómetro de dos vías. Solo se tuvieron en cuenta los insectos activos, es decir, insectos que pasaron al menos 60 s en el brazo de tratamiento (trt) y/o control (cnt) del olfatómetro.
Los resultados obtenidos en este ejemplo se expresan como un porcentaje del tiempo de residencia en cada brazo del olfatómetro donde permaneció el parasitoide, con respecto al tiempo total pasado en los dos brazos. Las pruebas t pareadas se realizaron usando R (entorno desoftwarelibre para computación estadística y gráficos).
Las Figuras 1 y 2 muestran el porcentaje de tiempo de residencia de las hembras deA. erviatraídas por las plantas de frijol tratadas con L-DOPA y D-DOPA, respectivamente, en comparación con las plantas limpias. El tiempo de residencia para las plantas de frijol tratadas fue mayor (aprox. 20%) que el obtenido para las plantas no tratadas.
Ejemplo 2.Ensayo de inducción en plantas de frijol(Vicia faba)en el suelo
Se cultivaron plantas de habas(Vicia faba cv Histal)en una mezcla de suelo estéril/vermiculita (7:3) durante 10 días, y se trataron con L-DOPA (10 |jg), D-DOPA (10 |jg) o agua grado HPLC (control, 10 |jl) disuelta en 30 ml de agua destilada.
Después de 24 h, los compuestos orgánicos volátiles (VOC) emitidos desde la planta se recolectaron a través de un espacio de cabeza dinámico.
Las plantas de frijol se encerraron en un recipiente de vidrio con un volumen de 3,2 I. El fondo del recipiente se cerró alrededor de la parte superior de la maceta. El aire que se había purificado mediante el paso a través de un filtro de carbón activado (BDH, malla 10-14) se introdujo (750 m lm in’1) y se extrajo (700 m lm in’1) del frasco. Los VOC se atraparon en Porapack™ (Adsorbente polimérico poroso) malla 50/80 (50 mg; Supelco, Bellefonte, EE. UU.) mantenidos en tubos de vidrio (5 mm de diámetro externo) mediante dos tapones de lana de vidrio silanizada. El tuboPorapack™ se acondicionó lavando con éter dietílico redestilado (2 ml) y calentando a 130 °C durante 4 h en una corriente de nitrógeno purificado.
Los VOC recolectados en el Porapak™ se eluyeron con 750 jiL de éter dietílico redestilado y las muestras se almacenaron a -20 °C hasta el análisis cromatográfico.
Para el análisis, se analizaron cuatro muestras (1 jiL) de cada tratamiento (L-DOPA, D-DOPA y Control) en un Cromatógrafo de Gases Agilent 7820A (Agilent Technologies, Santa Clara, California, EE. UU.), equipado con un inyector de columna fría, detector de ionización de llama (FID) y una columna de GC capilar HP-1 (50 m * 0,32 mm de diámetro interno * 0,52 jm de espesor de película). El hidrógeno fue el gas portador. La temperatura del horno se mantuvo a 30 °C durante 0,1 min, luego se programó para incrementar a 10 °C- min’1 hasta 250 °C, y luego se mantuvo durante 38 min. Las identificaciones tentativas se realizaron mediante los valores del índice de Kovats y potenciación del pico de GC en columnas de GC de HP-1, utilizando muestras auténticas de compuestos químicos.
Los resultados obtenidos se representan en la Figura 3. Se observa un cambio en la concentración de VOC desencadenada por la acción de L-DOPA y D-DOPA en la planta. Sin embargo, en plantas no tratadas (control) se observa que la concentración es más baja, e incluso algunos compuestos no se emiten, como 6-metil-5-hepten-2ona.
Por lo tanto, se confirma que la aplicación exógena de DOPA o un enantiómero de la misma en plantas incrementa significativamente la emisión de VOC.
Ejemplo 3.Ensayo de inducción en plantas de frijol(Vicia faba)en medio hidropónico
Se sembraron habas(Vicia faba cv Histal)en vermiculita estéril y se mantuvieron en un invernadero a 23°C. Después de 7 días, las plántulas se retiraron suavemente de la vermiculita, los cotiledones se pelaron y las raíces se enjuagaron con agua bidestilada, cepillando cuidadosamente todas las partículas de suelo. A continuación, se colocaron en vasos de precipitados de vidrio que contenían una solución hidropónica hecha con la mezcla de sal de basalto modificada de Hoagland, (MP, EE. UU.), y se mantuvieron en una cámara ambiental a 23 °C. Cada vaso de precipitados, que contenía tres plántulas, se envolvió en papel de aluminio para mantener las plantas en su posición y evitar que la luz llegara a las raíces. Cada 4 días, la solución hidropónica en cada vaso de precipitados se renovó. Después de 10 días, las plantas se trataron con L-DOPA (10 |jg), D-DOpA (10 |jg) o agua grado HPLC (control, 10 |jl) disuelta en 30 ml de agua destilada.
Las plantas de frijol se encerraron en un recipiente de vidrio con un volumen de 3,2 I. El fondo del recipiente se cerró alrededor de la parte superior de la maceta. El aire que se había purificado mediante el paso a través de un filtro de carbón activado (BDH, malla 10-14) se introdujo (750 m lm in-1) y se extrajo (700 m lm in-1) del frasco. Los VOC se atraparon en Porapack™ (Adsorbente polimérico poroso) malla 50/80 (50 mg; Supelco, Bellefonte, EE. UU.) mantenidos en tubos de vidrio (5 mm de diámetro externo) mediante dos tapones de lana de vidrio silanizada. El tuboPorapack™ se acondicionó lavando con éter dietílico redestilado (2 ml) y calentando a 130 °C durante 4 h en una corriente de nitrógeno purificado.
Los VOC recolectados en el Porapak™ se eluyeron con 750 jiL de éter dietílico redestilado y las muestras se almacenaron a -20 °C hasta el análisis.
Para el análisis, se analizaron cuatro muestras (1 jiL) de cada tratamiento (L-DOPA, D-DOPA y Control) en un Cromatógrafo de Gases Agilent 7820A (Agilent Technologies, Santa Clara, California, EE. UU.), equipado con un inyector de columna fría, detector de ionización de llama (FID) y una columna de GC capilar HP-1 (50 m * 0,32 mm de diámetro interno * 0,52 jm de espesor de película). El hidrógeno fue el gas portador. La temperatura del horno se mantuvo a 30 °C durante 0,1 min, luego se programó para incrementar a 10 °C- min-1 hasta 250 °C, y luego se mantuvo durante 38 min. Las identificaciones tentativas se realizaron mediante los valores del índice de Kovats y potenciación del pico de GC en columnas de GC de HP-1, utilizando muestras auténticas de compuestos químicos.
Los resultados obtenidos se representan en la Figura 4. Se observa un cambio en la concentración de 6-metil-5-hepten-2ona, acetato de cis-3-hexenilo y ocimeno desencadenada por la acción de L-DOPA y D-DOPA en la planta. Sin embargo, en plantas no tratadas (control) se observa que la concentración es más baja, excepto para el cis-3-hexen-1-ol.
Ejemplo 4.Ensayo de inducción en plantas de frijol(Phaseolus vulgaris)en el suelo
Se cultivaron plantas dejudía (Phaseolus vulgaris cvCGB0002) en suelo estéril durante 5 días, y se trataron con L-DOPA (10 jg), D-DOPA (10 jg ) o agua grado HPLC (control, 10 j l) disuelta en 30 ml de agua destilada.
Después de 24 h, los compuestos orgánicos volátiles (VOC) emitidos desde la planta se recolectaron a través de un espacio de cabeza dinámico.
Las plantas de frijol se encerraron en un recipiente de vidrio con un volumen de 3,2 I. El fondo del recipiente se cerró alrededor de la parte superior de la maceta. El aire que se había purificado mediante el paso a través de un filtro de carbón activado (BDH, malla 10-14) se introdujo (750 m lm in'1) y se extrajo (700 m lm in'1) del frasco. Los VOC se atraparon en Porapack™ (Adsorbente polimérico poroso) malla 50/80 (50 mg; Supelco, Bellefonte, EE. UU.) mantenidos en tubos de vidrio (5 mm de diámetro externo) mediante dos tapones de lana de vidrio silanizada. El tuboPorapack™ se acondicionó lavando con éter dietílico redestilado (2 ml) y calentando a 130 °C durante 4 h en una corriente de nitrógeno purificado.
Los VOC recolectados en el Porapak™ se eluyeron con 750 jL de éter dietílico redestilado y las muestras se almacenaron a -20 °C hasta el análisis.
Para el análisis, se analizaron cuatro muestras (1 jL ) de cada tratamiento (L-DOPA, D-DOPA y Control) en un Cromatógrafo de Gases Agilent 7820A (Agilent Technologies, Santa Clara, California, EE. UU.), equipado con un inyector de columna fría, detector de ionización de llama (FID) y una columna de GC capilar HP-1 (50 m * 0,32 mm de diámetro interno * 0,52 jm de espesor de película). El hidrógeno fue el gas portador. La temperatura del horno se mantuvo a 30 °C durante 0,1 min, luego se programó para incrementar a 10 °C- min-1 hasta 250 °C, y luego se mantuvo durante 38 min. Las identificaciones tentativas se realizaron mediante los valores del índice de Kovats y potenciación del pico de GC en columnas de GC de HP-1, utilizando muestras auténticas de compuestos químicos.
Los resultados obtenidos se representan en la Figura 5. Se observa un cambio en la concentración de VOC desencadenada por la acción de L-DOPA en la planta.
Ejemplo 5.Ensayo de inducción en plantas de frijol(Phaseolus vulgaris)en medio hidropónico
Se sembraron habas(Phaseolus vulgaris cvCGB0002) en vermiculita estéril y se mantuvieron en un invernadero a 27°C. Después de 17 días, las plántulas se retiraron suavemente de la vermiculita. A continuación, se colocaron en vasos de precipitados de vidrio que contenían 150 ml de solución hidropónica hecha con la mezcla de sal de basalto modificada de Hoagland, (MP, EE. u U.), Y se mantuvieron en una cámara ambiental a 27 °C. Cada vaso de precipitados, que contenía una plántula, se envolvió en papel de aluminio para mantener las plantas en su posición y evitar que la luz llegara a las raíces. Después de 2 días, las plantas se trataron con L-DOPA (10 |jg), D-DOPA (10 |jg) o agua grado HPLC (control, 10 Ml).
Después de 24 h, los compuestos orgánicos volátiles (VOC) emitidos desde la planta se recolectaron a través de un espacio de cabeza dinámico.
Las plantas de frijol se encerraron en un recipiente de vidrio con un volumen de 3,2 I. El fondo del recipiente se cerró alrededor de la parte superior de la maceta. El aire que se había purificado mediante el paso a través de un filtro de carbón activado (BDH, malla 10-14) se introdujo (750 m lm in-1) y se extrajo (700 m lm in-1) del frasco. Los VOC se atraparon en Porapack™ (Adsorbente polimérico poroso) malla 50/80 (50 mg; Supelco, Bellefonte, EE. UU.) mantenidos en tubos de vidrio (5 mm de diámetro externo) mediante dos tapones de lana de vidrio silanizada. El tuboPorapack™ se acondicionó lavando con éter dietílico redestilado (2 ml) y calentando a 130 °C durante 4 h en una corriente de nitrógeno purificado.
Los VOC recolectados en el Porapak™ se eluyeron con 750 jL de éter dietílico redestilado y las muestras se almacenaron a -20 °C hasta el análisis.
Para el análisis, se analizaron cuatro muestras (1 jL ) de cada tratamiento (L-DOPA, D-DOPA y Control) en un Cromatógrafo de Gases Agilent 7820A (Agilent Technologies, Santa Clara, California, EE. UU.), equipado con un inyector de columna fría, detector de ionización de llama (FID) y una columna de GC capilar HP-1 (50 m * 0,32 mm de diámetro interno * 0,52 jm de espesor de película). El hidrógeno fue el gas portador. La temperatura del horno se mantuvo a 30 °C durante 0,1 min, luego se programó para incrementar a 10 °C. min'1 hasta 250 °C, y luego se mantuvo durante 38 min. Las identificaciones tentativas se realizaron mediante los valores del índice de Kovats y potenciación del pico de GC en columnas de GC de HP-1, utilizando muestras auténticas de compuestos químicos.
Los resultados obtenidos se representan en la Figura 6. Se observa un cambio en la concentración de 6-metil-5-hepten-2ona y acetato de cis-3-hexenilo desencadenada por la acción de L-DOPA y en la concentración de cis-3-hexen-1-ol y ocimeno por la acción de L-DOPA y D-DOPA en la planta. En plantas no tratadas (control) se observa que la concentración es más baja, e incluso algunos compuestos no se emiten, como cis-3-hexen-1ol.
Ejemplo 6.Ensayo de inducción en plantas de trigo(Triticum monococcum)en el suelo
Se cultivaron plantas de trigo(Triticum monococcumVAR Tocayo) en suelo estéril durante 15 días (20 semillas por maceta), y se trataron con L-DOPA (10 jg), D-DOPA (10 jg ) o agua grado HPLC (control, 10 j l) disuelta en 30 ml de agua destilada.
Después de 24 h, los compuestos orgánicos volátiles (VOC) emitidos desde la planta se recolectaron a través de un espacio de cabeza dinámico.
Las plantas de trigo se encerraron en un recipiente de vidrio con un volumen de 3,2 I. El fondo del recipiente se cerró alrededor de la parte superior de la maceta. El aire que se había purificado mediante el paso a través de un filtro de carbón activado (BDH, malla 10-14) se introdujo (750 m lm in_1) y se extrajo (700 ml-min-1) del frasco. Los VOC se atraparon en Porapack™ (Adsorbente polimérico poroso) malla 50/80 (50 mg; Supelco, Bellefonte, EE. UU.) mantenidos en tubos de vidrio (5 mm de diámetro externo) mediante dos tapones de lana de vidrio silanizada. El tuboPorapack™ se acondicionó lavando con éter dietílico redestilado (2 ml) y calentando a 130 °C durante 4 h en una corriente de nitrógeno purificado.
Los VOC recolectados en el Porapak™ se eluyeron con 750 jL de éter dietílico redestilado y las muestras se almacenaron a -20 °C hasta el análisis.
Para el análisis, se analizaron cuatro muestras (1 jL ) de cada tratamiento (L-DOPA, D-DOPA y Control) en un Cromatógrafo de Gases Agilent 7820A (Agilent Technologies, Santa Clara, California, EE. UU.), equipado con un inyector de columna fría, detector de ionización de llama (FID) y una columna de GC capilar HP-1 (50 m * 0,32 mm de diámetro interno * 0,52 jm de espesor de película). El hidrógeno fue el gas portador. La temperatura del horno se mantuvo a 30 °C durante 0,1 min, luego se programó para incrementar a 10 °C- min’1 hasta 250 °C, y luego se mantuvo durante 38 min. Las identificaciones tentativas se realizaron mediante los valores del índice de Kovats y potenciación del pico de GC en columnas de GC de HP-1, utilizando muestras auténticas de compuestos químicos.
Los resultados obtenidos se representan en la Figura 7. Se observa un cambio en la concentración de ocimeno desencadenada por la acción de L-DOPA . No se observó la emisión de otros VOC (6-metil-5-hepten-2ona, cis-3-hexen-1 -ol y acetato de cis-3-hexenilo).
Ejemplo 7.Estimación del contenido fenólico total en las hojas de la planta de frijol(Vicia faba)
La estimación del contenido fenólico total en las hojas de plantas de frijol(Vicia faba)se basó en el procedimiento desarrollado por Ainsworth, E. A. et al. (2007) utilizando reactivo de Folin-Ciocalteu (F-C). El ensayo F-C se usa comúnmente para analizar el contenido fenólico total. El ensayo F-C proporciona una estimación conveniente, rápida y simple del contenido de compuestos fenólicos totales y otros sustratos de oxidación en extractos de plantas.
Se cultivaron plantas de haba(Vicia faba cv Histal)en una mezcla de suelo estéril/vermiculita (7:3) durante 10 días, y se trataron con L-DOPA (10 |jg), D-DOPA (10 |jg) o agua grado HPLC (control, 10 |jl) disuelta en 30 ml de agua destilada. Después de 24 h cosechar el material de las hojas (aproximadamente 20 mg) en tubos con tapón de rosca y congelar inmediatamente en nitrógeno líquido.
Para homogeneizar el tejido, se añadieron tres cuentas de carburo de tungsteno y 2 ml de metanol al 95% (v/v) enfriado con hielo en cada tubo de muestra y se insertaron las muestras en adaptadores de teflón preenfriados. El tejido se homogeneizó durante 5 min a 30 Hz. Luego, las cuentas de carburo de tungsteno se retiraron con un imán y las muestras se incubaron a temperatura ambiente durante 48 h en la oscuridad.
Después de eso, las muestras se centrifugaron (13000 g durante 5 min a temperatura ambiente) y el sobrenadante se recolectó en un microtubo de 2 ml nuevo.
Posteriormente, se añadieron 100 jil de cada sobrenadante de muestra, estándar o blanco de metanol al 95 % (v/v) a microtubos duplicados de 2 ml.
Después de eso, se añadieron 200 jil de reactivo de Folin-Ciocalteu al 10% (v/v) a cada tubo. Todas las muestras se agitaron con vórtice a fondo. Entonces, se añadieron 800 j l de Na<2>CO<3>(700 mM) en cada tubo y los tubos de ensayo se incubaron a temperatura ambiente durante 2 h.
Finalmente, se transfirió una muestra de 200 ml, estándar o blanco del tubo de ensayo a una microplaca transparente de 96 pocillos y se midió la absorbancia de cada uno a 750 nm usando un espectrofotómetro.
Para calcular el contenido fenólico total, primero se calculó una curva estándar a partir del blanco corregido A<750>de los estándares de ácido gálico. Luego, se utilizó la ecuación de regresión entre los estándares de ácido gálico y A750 para calcular el contenido fenólico total. La concentración de compuestos fenólicos totales se expresó en mg de equivalentes de ácido gálico (GAE) por ml de extracto.
Los resultados obtenidos se representan en la Figura 8. Se observa que el contenido fenólico total es mayor para las plantas tratadas con L-DOPA y D-DOPA en contraste con el contenido obtenido para las plantas no tratadas (control). Los monoterpenos tal como el ocimeno se derivan biosintéticamente de unidades de pirofosfato de isopentenilo, que se forma a partir de una enzima llamada acetil-CoA. Los compuestos fenólicos también se forman a partir de esa enzima. Dopa y sus enantiómeros regularon por incremento algunas enzimas relacionadas con la síntesis de monoterpeno y fenol que podrían explicar por qué el método de la presente invención incrementa el contenido fenólico.
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Claims (13)
1. Un método para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos, caracterizado porque comprende aplicar al menos una vez una composición que comprende una cantidad eficaz de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA), o una mezcla de los mismos a las hojas, tallo y/o raíces de la planta, en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae.
2. El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae.
3. El método de conformidad con la reivindicación 2, en donde el insecto beneficioso esAphidius ervi.
4. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la planta se selecciona de entre las especies de plantas pertenecientes a las familiasPoaceae, Solanaceae, Brassicaceae, Rutaceae, Rosacea, Rhamnaceae, ApiaceaeyLeguminosae.
5. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la composición se aplica a la planta antes de una infestación por plaga o después de la aplicación de un agente químico seleccionado de insecticida, fungicida, acaricida, antivirus y compuestos químicos para controlar una infestación por plaga o una mezcla de los mismos.
6. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la composición se aplica al menos una vez a la planta por aplicación por pulverización, propagación, nebulización, inmersión, empapamiento, espolvoreo, inyección en el sustrato de la planta, a través de las raíces o adición en el agua de riego.
7. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la composición se aplica a plantas en cultivo hidropónico o de cultivo de suelo.
8. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde la composición comprende un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en fitohormonas, herbicidas, fungicidas, aminoácidos, componentes húmicos, compuestos orgánicos, polifenólicos, micronutrientes, fertilizantes, inductores, reguladores de crecimiento vegetal, bioestimulantes y combinaciones de los mismos.
9. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde la composición se aplica a la planta al menos una vez cada tres meses.
10. Un uso de un enantiómero de 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) seleccionado del grupo que consiste en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) y D-3,4-dihidroxifenilalanina (D-DOPA), o una mezcla de los mismos para potenciar el atractivo de las plantas para los insectos beneficiosos, en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la familiaBraconidae.
11. El uso de conformidad con la reivindicación 10, en donde los insectos beneficiosos pertenecen a la subfamiliaAphidiinae.
12. El uso de conformidad con la reivindicación 11, en donde el insecto beneficioso esAphidius ervi.
13. El uso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, en donde la planta se selecciona de entre las especies de plantas pertenecientes a las familiasPoaceae,Solanaceae,Brassicaceae,Rutaceae,Rosacea,Rhamnaceae,ApiaceaeyLeguminosae.
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2023
- 2023-07-24 CL CL2023002155A patent/CL2023002155A1/es unknown
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