ES2956843T3 - Composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable y un complejo de hierro-ligando, sustrato revestido con dicha composición de revestimiento y uso de dicho complejo de hierro-ligando - Google Patents
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Abstract
La invención se refiere a una composición de recubrimiento que comprende un aglutinante autooxidable y un complejo de hierro-ligando como secador, en donde el complejo de hierro-ligando comprende un catión de hierro y un grupo ciclopentadienilo opcionalmente sustituido como ligando, y un ligando adicional distinto de un grupo ciclopentadienilo, en donde la relación molar entre el catión hierro y el grupo ciclopentadienilo es 1:1. La invención se refiere además a un sustrato recubierto con un recubrimiento depositado a partir de dicha composición de recubrimiento y al uso de dicho complejo hierro-ligando en una composición de recubrimiento que comprende una resina autooxidable para mejorar el secado de la composición de recubrimiento. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable y un complejo de hierro-ligando, sustrato revestido con dicha composición de revestimiento y uso de dicho complejo de hierro-ligando
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable y un complejo de hierro-ligando como secante, un sustrato revestido con un revestimiento depositado a partir de dicha composición de revestimiento, y al uso de dicho complejo de hierro-ligando en una composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable.
Antecedentes de la invención
Las resinas autooxidables son bien conocidas en la industria de los revestimientos. Las resinas alquídicas son un ejemplo de resinas autooxidables. Otros ejemplos de resinas autooxidables son las resinas que comprenden grupos éter insaturados como los que se encuentran, p. ej. en éteres de alilo, éteres de ciclopentenilo y vinil-dioxolanos, y polímeros o copolímeros de butadieno.
Las resinas alquídicas se usan ampliamente en composiciones de revestimiento tales como pintura. Una resina alquídica es una resina de poliéster funcionalizada con ácido graso que comprende ácidos grasos insaturados, tales como por ejemplo ácido oleico, ácido linoleico o ácido linolénico. El secado de pinturas que comprenden resinas autooxidables comprende la evaporación del vehículo líquido (disolvente orgánico y/o agua) y, posteriormente, el endurecimiento de la resina por reacciones de autooxidación por radicales. Este último se conoce como secado químico u oxidativo. Los restos de ácidos grasos de la resina alquídica reaccionan con el oxígeno de la atmósfera para formar hidroperóxidos que posteriormente se descomponen para formar radicales libres. La recombinación de estos radicales libres hace que se formen enlaces covalentes entre las cadenas de polímeros alquídicos, formando así reticulaciones entre las cadenas de polímeros. De esta forma, una composición de revestimiento líquida que comprende resina alquídica se endurece para formar un revestimiento curado sólido. Este procedimiento también se denomina autooxidación o secado oxidativo.
Las pinturas alquídicas típicamente forman una superficie dura, brillante que es fácil de limpiar y resiste los arañazos, el agua y productos químicos. Se usan principalmente para embellecedores, puertas, armarios, muebles, suelos y otras zonas de alto uso, y son populares entre los pintores profesionales porque se adhieren bien a la mayoría de las superficies y se “nivelan” para ocultar marcas de la brocha y pequeñas irregularidades de la superficie, y se curan hasta una superficie lisa que las pinturas de látex no pueden igualar.
El tiempo de secado de las pinturas alquídicas depende de la concentración y el tipo de aceite o ácidos grasos insaturado usados para preparar la resina. La autooxidación y reticulación del componente de ácido graso insaturado pueden avanzar sin ayuda, pero generalmente se encuentra que el tiempo de secado es inaceptablemente largo para muchos fines prácticos. Las reacciones se aceleran significativamente por la presencia de un catalizador de secado basado en metal, comúnmente denominado "secante" o "desecante". Mientras que un revestimiento alquídico puede tardar meses en secarse en ausencia de un catalizador de secado, en presencia de dicho catalizador, el secado se puede lograr en un tiempo mucho más corto.
Los secantes bien conocidos incluyen sales que contienen cobalto (Co), cerio (Ce), hierro (Fe), manganeso (Mn) y vanadio (V) como catión; y haluros, nitratos, sulfatos y carboxilatos tales como acetatos, etilhexanoatos, octanoatos, neodecanoatos y naftenoatos o acetoacetonatos, como anión. La actividad catalítica del metal polivalente durante la descomposición del (hidro)peróxido se basa en la transición repetida del ion metálico del estado de oxidación inferior al superior y viceversa, lo que conduce a la reducción y oxidación de los hidroperóxidos para catalizar y acelerar la oxidación del componente de aceite insaturado de la composición. Por esta razón, los metales de transición se emplean comúnmente en dichos secantes, ya que los metales de transición son capaces de cambiar de un estado de valencia más bajo a un estado de valencia más alto en una reacción rédox con peróxidos de ácidos grasos presentes en la resina alquídica.
Se han identificado tres tipos diferentes de secantes (publicación internacional WO2012079624; Soucek et al. Prog. Org. Chem. 73, (2012) págs. 435-454). Los secantes primarios, también conocidos como secantes superiores, secantes de superficie o secantes de oxidación, promueven el endurecimiento de arriba hacia abajo de una resina alquídica líquida. El modo de acción de los secantes primarios en el procedimiento de curado autooxidativo es la desactivación de los antioxidantes naturales, captación de oxígeno, formación de peróxido y descomposición del peróxido. Los secantes primarios se caracterizan por tener al menos dos estados de valencia accesibles lo que permite la descomposición catalítica del hidroperóxido y regeneración de las especies activas. Ejemplos de secantes primarios son las sales de cobalto (Co), cerio (Ce), hierro (Fe), manganeso (Mn) y vanadio (V). Para mejorar la homogeneidad mediante el secado de una película de revestimiento, los secantes primarios se usan con frecuencia en combinación con secantes secundarios y de coordinación.
Los secantes de coordinación, también denominados secantes directos, promueven el procedimiento de formación de película mediante la interacción con los grupos carboxilo e hidroxilo en el aglutinante polimérico. Por lo tanto, los secantes de coordinación pueden formar puentes entre dos o más cadenas de polímeros. Estos grupos carboxilo e hidroxilo pueden estar inicialmente presentes en la molécula de aglutinante o formarse durante el procedimiento de autooxidación. Este grupo comprende los secantes metálicos a base de circonio (Zr), estroncio (Sr), aluminio (Al), bismuto (Bi), lantano (La), neodimio (Nd), plomo (Pb) y bario (Ba).
Los secantes secundarios, también denominados secantes auxiliares, son secantes metálicos que existen en un solo estado de oxidación y no son catalíticamente activos por sí mismos. Los secantes secundarios afectan la velocidad de secado interaccionando con los secantes primarios. Los secantes secundarios incluyen jabones metálicos de calcio (Ca), zinc (Zn), potasio (K) y litio (Li).
Para mejorar la apariencia y la calidad de la película de revestimiento resultante y para acelerar el tiempo de secado, los secantes primarios pueden combinarse con secantes de coordinación y/o secantes secundarios.
Los secantes primarios más ampliamente usados son los carboxilatos de cobalto debido a su buen rendimiento de secado a temperatura ambiente y sus propiedades de color. Sin embargo, su aplicabilidad podría estar restringida en un futuro cercano debido a problemas de regulación.
Se conocen secantes primarios a base de metales distintos del cobalto, en particular secantes primarios que comprenden complejos de hierro o manganeso y ligandos donadores de nitrógeno. En J.W de Boer et al., The quest for Cobalt-Free Alkyd Paint Driers, Eur. J. Inorg. Chem, 2013, 3581 -3591, se proporciona una descripción general de dichos secantes.
Honzicek et al. han descrito las propiedades catalíticas del benzoilferroceno, como representante de un secante sin cobalto, con aceite de soja (Honzicek et al. J. Applied Polymer Science, 2018, Volumen 135, N.° 16, 46184 https://doi.org/10.1002/app.46184).
Erben et al. comentan diversos ferrocenos sustituidos con acilo como secantes para pinturas alquídicas a base de disolventes. Describen el comportamiento de secado de los ferrocenos sustituidos con acilo [Fe(Cp)(h5-C5H4COCH3)], [Fe(Cp)(h5-C5H4COCF3)], [Fe(Cp)(h5-CaH4COPh)], [Fe(h5-CaH4COCH3)2], [Fe(h5-CaH4COCF3)2] y [Fe(h5-C5H4COPh)2] y los comparan con un secante de pintura de cobalto (II) comercial (Co Nuodex) y ferroceno no sustituido en una resina alquídica de tipo ftálico a base de disolvente modificada con aceite de resina. Se registraron la dureza relativa final y el tiempo de secado para cada sistema. Los ferrocenos sustituidos eran más eficaces que el secante comercial de cobalto Nuodex. El ferroceno no sustituido mostró una actividad insignificante hacia la autooxidación de la resina alquídica (M. Erben et al. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 353-354 (2012) 13-21).
Las composiciones de revestimiento que comprenden una resina autooxidable y un secante son típicamente propensas a la formación de piel, es decir, a la formación de una piel dura similar a la goma en la superficie de la pintura líquida, incluso en una lata cerrada. Con el fin de evitar dicha formación de piel, a menudo se añaden los llamados agentes antipiel a las composiciones de revestimiento con resinas autooxidables. Los agentes antipiel son bien conocidos en la técnica e incluyen, por ejemplo, fenoles, hidroquinonas, aminas alifáticas y aromáticas, azonas, a-hidroxicetonas, hidroxilaminas, compuestos p-dicarbonílicos, antioxidantes naturales tales como tocoferol e isoascorbatos y oximas.
Los problemas con respecto al secado de pinturas con base alquídica, como se describió anteriormente, se aplican igualmente a otros revestimientos autooxidables.
Existe la necesidad de composiciones de revestimiento autooxidables con un secante sin cobalto que den como resultado un revestimiento curado con características al menos comparables a las de los secantes a base de cobalto, en particular con respecto a la dureza y el comportamiento de formación de piel.
Sumario de la invención
Ahora se ha descubierto que si un complejo de hierro-ligando que comprende un catión de hierro, un grupo ciclopentadienilo como ligando y al menos otro ligando, en donde la relación molar del catión de hierro al grupo ciclopentadienilo es 1:1, se usa como secante en una composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable, la dureza de la película de revestimiento resultante es comparable a la dureza de una composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable y un secante a base de cobalto.
Por consiguiente, la invención proporciona en un primer aspecto una composición de revestimiento que comprende un aglutinante autooxidable y un complejo de hierro-ligando como secante, en donde el complejo de hierro-ligando comprende un catión de hierro, un grupo ciclopentadienilo opcionalmente sustituido como ligando y otro ligando distinto de un grupo ciclopentadienilo, en donde la relación molar de catión de hierro a grupo ciclopentadienilo es 1:1.
Una ventaja de la composición de revestimiento según la invención es que se puede formular sin agentes antipiel.
En un segundo aspecto, la invención proporciona un sustrato revestido con un revestimiento depositado a partir de una composición de revestimiento según el primer aspecto de la invención.
En un tercer aspecto, la invención proporciona el uso de un complejo de hierro-ligando como se define en lo que antecede en una composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable para mejorar el secado de la composición de revestimiento.
Descripción detallada de la invención
La composición de revestimiento según la invención comprende un aglutinante autooxidable y un secante. El secante comprende un complejo de hierro-ligando que comprende un catión de hierro y un grupo ciclopentadienilo opcionalmente sustituido como ligando, y al menos un ligando adicional distinto de un grupo ciclopentadienilo. La relación molar del catión de hierro al grupo ciclopentadienilo es 1:1.
Un ligando es un ion o molécula que se une a un ion metálico central para formar un complejo de coordinación. El enlace con el ion metálico generalmente implica la donación formal de uno o más de los pares de electrones del ligando.
El grupo ciclopentadienilo puede estar sustituido con uno o más radicales alquilo o arilo. Si el grupo ciclopentadienilo está sustituido, el uno o más radicales que son sustituyentes en el grupo ciclopentadienilo se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste en radicales alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 40 átomos de carbono y radicales arilo que tienen de 6 a 20 átomos de carbono. El radical arilo puede ser un radical policíclico, tal como un radical indenilo. Los radicales pueden comprender un heteroátomo, tal como un átomo de oxígeno. Preferiblemente, los radicales sustituyentes están exentos de heteroátomos y solo comprenden átomos de carbono e hidrógeno. Más preferiblemente, el grupo ciclopentadienilo es ciclopentadienilo no sustituido.
El catión de hierro en el complejo de hierro-ligando puede ser hierro(l), hierro(ll) o hierro(lll), preferiblemente el catión de hierro es hierro(ll) o hierro(lll), más preferiblemente hierro(ll).
El complejo de hierro-ligando comprende un ligando adicional distinto del grupo ciclopentadienilo. El complejo de hierro-ligando puede comprender más de un ligando adicional, cuyos ligandos adicionales pueden o no ser iguales.
El ligando adicional puede ser cualquier ligando adecuado. Preferiblemente, el ligando adicional se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en monóxido de carbono (CO), un ion haluro, un hidrocarburo lineal o ramificado que contiene de 1 a 40 átomos de carbono, un alqueno lineal o ramificado que contiene de 1 a 40 átomos de carbono que comprende una o más instauraciones, un hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, sulfuro, tiocianato, nitrato, azida, hidróxido, oxalato, agua, nitrilo, isotiocianato, acetonitrilo, piridina, piridinas sustituidas con alquilo, amoniaco, etilendiamina, 2,2'-bipiridina, 1,10-fenantrolina, una fosfina (p. ej., trifenilfosfina, trimetilfosfina, trietilfosfina, benceno, 1,2-bis(difenilfosfino)etano (dppe), 1,1-bis(difenilfosfino)metano (dppm)), cianuro, isocianuro, carbeno persistente, carbeno N-heterocíclico, acetilacetonato e hidruro. Más preferiblemente, el ligando adicional se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en monóxido de carbono (CO), haluros, radicales de hidrocarburos alifáticos de 1 a 40 átomos de carbono, radicales de hidrocarburos aromáticos de 6 a 40 átomos de carbono, alquenos de 2 a 20 átomos de carbono, hidrocarburos aromáticos de 6 a 14 átomos de carbono, sulfuros, tiocianato, nitrato, azida, hidróxido, oxalato, agua, nitrito, isotiocianato, acetonitrilo, piridina, amoniaco, etilendiamina, 2,2'-bipiridina, 1,10-fenantrolina, trifenilfosfina, trimetilfosfina, trietilfosfina, cianuro e hidruro.
En la composición de revestimiento, la cantidad de catión de hierro comprendida en el complejo de hierro-ligando está preferiblemente en el intervalo de 110-4% en peso a 1,0% en peso, basado en el peso del aglutinante autooxidable. Más preferiblemente, la cantidad de catión de hierro comprendida en el complejo de hierro-ligando está en el intervalo de 1 - 10-3% en peso a 0,1% en peso, incluso más preferiblemente de 0,005% en peso a 0,05% en peso. La referencia en el presente documento al peso del aglutinante autooxidable es al peso de materia no volátil (a menudo denominado peso de sólidos) del aglutinante autooxidable. El peso de sólidos de los aglutinantes autooxidables se puede determinar adecuadamente de acuerdo con la norma ISO 3251:2008, en donde una muestra se seca a 105°C durante 60 minutos.
El complejo de hierro-ligando puede ser una estructura de doble sándwich, tal como un ion p-areno bis((pciclopentadienil)hierro) tal como se describe en las estructuras I - XV por Morrison et al. (Morrison et al., 1974, Journal of the American Chemical Society 96: 11 pág. 3603 - 3608).
Se pueden usar combinaciones de diferentes complejos de hierro-ligando.
Preferiblemente, el complejo de hierro-ligando en la composición de revestimiento de la invención es un complejo de fórmula (I) o de fórmula (II) que se dan a continuación.
En una realización, el complejo de hierro-ligando es de fórmula (I):
en donde R es, independientemente, un átomo de H, un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 40 átomos de carbono, o un radical arilo que tiene de 6 a 20 átomos de carbono; L es, independientemente, un ligando adicional distinto de un grupo ciclopentadienilo; m es un número entero con un valor de 1, 2 o 3; y n es un número entero con un valor de 0, 1 o 2, preferiblemente 0 o 1.
El complejo de hierro-ligando de fórmula (I) tiene uno, dos o tres ligandos adicionales que pueden ser iguales o diferentes. El ligando L adicional puede ser cualquier ligando adicional adecuado, tal como los ligandos descritos en lo que antecede. Preferiblemente, los ligandos adicionales en la fórmula (I) son, independientemente, monóxido de carbono o un ion haluro.
Preferiblemente, R se selecciona independientemente del grupo que consiste en un átomo de H, un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono y un radical arilo que tiene de 6 a 16 átomos de carbono. Más preferiblemente, R se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en un átomo de H y un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Lo más preferiblemente, el grupo ciclopentadienilo no está sustituido y todos los R son un átomo de H.
En caso de que el complejo de hierro-ligando esté cargado positivamente, es decir, n es 1 o 2 en la fórmula (I), está presente un contraión. En principio, el contraión no es crítico. Puede ser un monoanión o un dianión. El tipo de contraión se puede utilizar para ajustar la solubilidad del complejo de hierro-ligando en diferentes disolventes. Preferiblemente, el contraión es un monoanión seleccionado del grupo que consiste en PF6-, SbF6-, BF4-, B(C6F5)-, Cl-, B-, I-, NO3- y carboxilatos R'COO- en donde R' es un alquilo C1-C20 opcionalmente sustituido con heteroátomos; o SO42-. Preferiblemente, el anión es un carboxilato seleccionado del grupo que consiste en acetato, etilhexanoato, octanoato, neodecanoato, naftenoato y acetoacetonato.
Un complejo de hierro-ligando particularmente adecuado según la fórmula general (I) es el haluro de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro, es decir, un complejo de fórmula (I) en donde el grupo ciclopentadienilo no está sustituido (todos los grupos R son un átomo de H) con otros tres ligandos L (m es 3) de los cuales dos ligandos CO y un ligando haluro seleccionado de cloruro, bromuro y yoduro. En este complejo n es 0. Se prefiere especialmente el yoduro de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro.
El complejo de hierro-ligando según la fórmula general (I) puede ser de la siguiente fórmula (Ia):
en donde R es, independientemente, como se ha descrito anteriormente.
Un complejo de hierro-ligando particularmente adecuado según la fórmula general (la) es h5-C5H5 Fe(ll) h5-C6H7, es decir, todos los grupos R son un átomo de H.
En otra realización, el complejo de hierro-ligando es de fórmula general (II):
en donde R es como se especifica anteriormente para la fórmula general (I) y L es, independientemente, un ligando adicional distinto de un grupo ciclopentadienilo. El ligando L adicional puede ser cualquier ligando adicional adecuado, tal como los ligandos descritos en lo que antecede.
Un complejo de hierro-ligando particularmente adecuado de fórmula general (II) es el dímero de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro, es decir, un complejo de fórmula (II) en donde el grupo ciclopentadienilo no está sustituido (todos los grupos R son un átomo de H) y los cuatro ligandos L adicionales son ligandos CO.
La composición de revestimiento puede comprender un secante primario adicional que comprende un metal seleccionado del grupo que consiste en cobalto, vanadio, manganeso, hierro y cerio. Preferiblemente, la composición de revestimiento no comprende cobalto y, por lo tanto, está exenta de un secante que comprende cobalto. La composición de revestimiento puede comprender además secantes de coordinación y/o secantes secundarios.
El aglutinante autooxidable es preferiblemente una resina alquídica. Se puede usar cualquier resina alquídica autooxidable. Dichas resinas alquídicas son conocidas en la técnica. La resina alquídica puede tener cualquier peso molecular adecuado, longitud de aceite o insaturación de sus cadenas de ácidos grasos.
La resina alquídica puede estar presente en cualquier cantidad adecuada, dependiendo del uso previsto de la composición de revestimiento. Típicamente, la cantidad de resina alquídica en la composición de revestimiento está en el intervalo de 20% en peso a 95% en peso basado en el peso total de la composición, preferiblemente de 30 a 90% en peso, más preferiblemente de 35 a 70% en peso.
La composición de revestimiento de la invención puede ser una composición a base de disolvente en donde el aglutinante autooxidable se disuelve en un disolvente orgánico adecuado, o una composición de revestimiento acuosa en donde el aglutinante autooxidable se emulsiona o dispersa en una fase acuosa. En caso de que el aglutinante autooxidable sea suficientemente líquido a temperatura ambiente, la composición de revestimiento puede ser una composición de revestimiento no acuosa sin disolvente. Preferiblemente, la composición de revestimiento es una composición a base de disolvente que comprende una resina autooxidable, preferiblemente una resina alquídica, disuelta en un disolvente orgánico.
El complejo de hierro-ligando se puede añadir a la composición de revestimiento en cualquier forma adecuada, por ejemplo, disuelto en un disolvente orgánico, en forma sólida o disperso en agua.
La composición de revestimiento puede comprender uno o más aditivos. Puede usarse cualquier aditivo que se sabe que es adecuado para composiciones de revestimiento con aglutinantes autooxidables. Los ejemplos de aditivos adecuados incluyen estabilizantes UV, dispersantes, tensioactivos, agentes antiestáticos, agentes retardantes de llama, lubricantes, agentes antiespumantes, antioxidantes, plastificantes, agentes anticongelantes, ceras y espesantes. Las cantidades de aditivos normalmente serán menos de 5% en peso, basado en el peso total de la composición de revestimiento, preferiblemente menos de 3% en peso.
Preferiblemente, la composición de revestimiento comprende un fotoestabilizante de amina impedida (HALS). Un fotoestabilizante de amina impedida es un derivado de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina.
Los ejemplos de dichos fotoestabilizantes de amina impedida incluyen sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), succinato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), sebacato de bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), sebacato de 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo y metilo, (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1 -il)oxilo, n-butil-3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilmalonato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), el condensado de 1 -(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-terc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, triacetato de tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrilo, tetracarboxilato de tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butano, 1,1'
(1,2-etanodiil)-bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, malonato de bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-terc-butilbencilo), 3-noctil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4.5]decano-2,4-diona, sebacato de bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidilo), succinato de bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidilo), condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-nbutilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7.7.9.9- tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4.5]decano-2,4-diona, 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona, 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, un condensado de 1,2-bis(3- aminopropilamino)etano y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina así como 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (N.° reg. CAS 136504-96-6); un condensado de 1,6-hexanodiamina y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina así como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (N.° reg. CAS 192268-64-7); N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-ndodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9- tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro[4,5]decano, un producto de reacción de 7.7.9.9- tetrametil-2-cicloundecil-1 -oxa-3,8-diaza-4-oxoespiro-[4,5]decano and epiclorhidrina, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno, N,N'-bis-formil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina, un diéster de ácido 4-metoximetilenmalónico con 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano, un producto de reacción de copolímero de anhídrido de ácido maleico-a-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina, 2,4-bis[N-(1 -ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-il)-N-butilamino]-6-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazina, 1 -(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 5-(2-etilhexanoil)-oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, Sanduvor (Clariant; N.° reg. CAS 106917-31-1], 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, el producto de reacción de 2,4-bis-[(1-ciclohexiloxi-2,2,6,6-piperidina-4-il)butilamino]-6-cloro-s-triazina con N,N'-bis(3-aminopropil)etilendiamina), 1,3,5-tris(N-ciclohexil-N-(2,2,6,6-tetrametilpiperazina-3-ona-4-il)amino)-s-triazina, y 1,3,5-tris(N-ciclohexil-N-(1,2,2,6,6-pentametilpiperazina-3-ona-4-il)-amino)-s-triazina.
Los fotoestabilizantes de amina impedida particularmente adecuados incluyen sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), sebacato de 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo y metilo, y mezclas de los mismos, sebacato de bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo) (disponible comercialmente como Tinuvin 5100, N.° reg. CAS 129757-67-1) y (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxilo.
Se ha encontrado que las composiciones de revestimiento según la invención que comprenden un fotoestabilizante de amina impedida muestran menos decoloración que dichas composiciones de revestimiento sin un fotoestabilizante de amina impedida.
La composición de revestimiento puede comprender el fotoestabilizante de amina impedida en cualquier cantidad adecuada para fotoestabilizantes en composiciones de revestimiento, preferiblemente en una cantidad en el intervalo de 0,05 a 3,0% en peso, más preferiblemente de 0,1 a 2,0% en peso, basado en el peso de la composición de revestimiento.
La composición de revestimiento según la invención puede comprender un agente antipiel. Los agentes antipiel son conocidos en la técnica e incluyen fenoles, hidroquinonas, hidroxilaminas, en particular N,N-dialquilhidroxilaminas y oximas. Es una ventaja de la composición de revestimiento según la invención que muestra poca o ninguna formación de piel en la lata de pintura y, por lo tanto, se puede formular con sólo una pequeña cantidad o incluso sin agente antipiel. La composición de revestimiento según la invención comprende preferiblemente menos del 0,01% en peso, más preferiblemente menos de 0,001% en peso de agente antipiel; incluso más preferiblemente está exenta de un agente antipiel.
La composición de revestimiento según la invención se puede usar, por ejemplo, como un adhesivo, una imprimación, una capa final, un revestimiento de alto brillo o mate, un revestimiento para madera, una pintura para paredes o una pintura para suelos. La composición de revestimiento se puede usar adecuadamente para el revestimiento de cualquier sustrato adecuado, tal como por ejemplo madera, sustratos a base de madera (p. ej., tableros de fibra, aglomerados), metal, sustratos minerales (p. ej., piedra, yeso, hormigón, mampostería, cemento, yeso), sustratos de plástico, sustratos a base de fibra, sustratos cerámicos tales como vidrio, asfalto, cuero, papel.
La invención se ilustra además mediante los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplos
Pinturas base
Las pinturas base A, B, C y D se prepararon como sigue.
La pintura base A se preparó añadiendo 39,5 partes en peso de resina alquídica (Setal 270 SM-70; una resina alquídica de aceite largo de secado al aire disponible comercialmente basada en aceite de soja con 70% en peso de sólidos alquídicos; ej. Allnex): 1,4 partes en peso de Nuodex Ca5 (un secante de calcio comercialmente disponible (5% en peso de metal); ej. Huntsman Pigments); 1,4 partes en peso de Nuodex Zr18 (un secante de zirconio comercialmente
disponible (18% en peso de metal); ej. Huntsman Pigments); y 0,25 partes en peso de Exkin 2 (metil etil cetoxima, Huntsman Pigments).
Se preparó una pintura base blanca B añadiendo a 45 partes en peso de resina alquídica: 40 partes en peso de una pasta de titanio preparada como se describe a continuación; 2 partes en peso de Nuodex Ca5; 2 partes en peso de Nuodex Zr18; 0,5 partes en peso de Exkin 2; y 10,5 partes en peso de Exxsol D 40 (nafta pesada hidrotratada (petróleo)).
La pasta de dióxido de titanio se preparó dispersando 59,2 partes en peso de Tioxide TR 92 (dióxido de titanio, rutilo, Huntsman Pigments) en 30,7 partes en peso de resina alquídica Setal 270 SM-70 que comprende 0,2 partes en peso de Nuosperse 657 (un agente humectante y dispersante, Elementis Specialties), 0,4 partes en peso de Bentone SD-1 (un aditivo reológico, Elementis Specialties) y 9,5 partes en peso de Exxsol D 40.
Se preparó una pintura base transparente C añadiendo a 79 partes en peso de Setal 270 SM-70: 2,8 partes en peso de Nuodex Ca5; 2,8 partes en peso de Nuodex Zr18; 0,5 partes en peso de Exkin 2; y 15 partes en peso de Exxsol D 40.
Se preparó una pintura base blanca D añadiendo a 45 partes en peso de Setal 270 SM-70: 40 partes en peso de una pasta de dióxido de titanio preparada como se describe anteriormente para la pintura base B; 2 partes en peso de Nuodex Ca5; y 2 partes en peso de Nuodex Zr18.
Ejemplo 1 - Tiempo de secado y dureza
Pinturas alquídicas con diferentes secantes.
Se prepararon diferentes pinturas añadiendo un secante primario a la pintura base A, B o C. La Tabla 1 indica los secantes primarios que se usaron.
Tabla 1 - Secantes primarios usados
a neodecanoato de cobalto
b complejo de Mn y 1,4,7-trimetil-1,4,7-triazaciclononano
c complejo de Fe y bispidon
d h5-C5H5 Fe(II) h5-C6H7 se preparó según el procedimiento descrito por Brown et al. (R. Brown et al. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1519).
En las pinturas con pintura base A, los secantes Co, BOC y DC se añadieron en forma líquida (disueltos en el disolvente orgánico como se suministran) y los complejos de hierro-ciclopentadienilo y ferrocenos se añadieron en forma sólida. Para compensar cualquier disolvente presente en los secantes disueltos, se añadió Exxsol D40 (nafta pesada hidrotratada) a la pintura base A en una cantidad tal que la suma del peso de Exxsol D40 y cualquier disolvente en el secante era de 7,5 partes en peso. Por lo tanto, la cantidad total de líquido se mantuvo constante. En las pinturas con pinturas base B y C, todos los secantes se añadieron disueltos en un disolvente orgánico (como se suministra para Co y DC) o disueltos en Exxsol D40. En la Tabla 2, se proporciona la pintura base utilizada (A, B o C), el secante primario usado y la cantidad de secante primario usado (expresado como % en peso de metal basado en el peso total de la composición) para todas las pinturas que se prepararon.
Revestimientos
Se prepararon películas de revestimiento con las diferentes pinturas alquídicas. Los tiempos de secado a 10°C y a 23°C y la dureza Konig se determinaron como se indica a continuación. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Métodos de ensayo
Se usaron los siguientes métodos de ensayo.
Tiempo de secado
Los tiempos de secado se determinaron según la norma ASTM D5895-13 usando un registrador BK (espesor de película húmeda 90 gm). Después de la aplicación de la película sobre un panel de vidrio (300 x 25 mm), se puso una aguja roma vertical, presionada con una carga de 5 g, en la película recién aplicada y luego se arrastró en una línea recta a través de la pintura que se secaba en dirección longitudinal del panel. El llamado “tiempo de secado duro”, es decir, cuando el secado ha avanzado lo suficiente como para que la película de pintura ya no se desplace (Etapa III de secado en ASTM D5895-13) se determinó para las pinturas en el espacio de 1 día después de la preparación (inicial) y después de que las pinturas se hubieran almacenado a 35°C durante 2 semanas (envejecidas). El tiempo de secado se determinó a 10°C y 85% de humedad relativa y a 23°C y 50% de humedad relativa. El secado a 10°C se determinó aplicando la pintura a 23°C. Inmediatamente después de la aplicación, la tira de vidrio pintado se trasladó a una habitación con una temperatura de 10°C.
Dureza Konig
La dureza Konig de las películas de pintura se evaluó mediante el ensayo de amortiguamiento del péndulo según la norma DIN53157. Se revistió un panel de vidrio con una película húmeda de 90 gm, se mantuvo a 23°C y 50% de humedad relativa y se controló el desarrollo de la dureza en el tiempo con un péndulo Konig. Se midió el número de oscilaciones necesarias para reducir de una deflexión inicial de 6° a una deflexión de 3°. Se registró el promedio de la medición por duplicado.
La dureza Konig se midió después de 1 día, 7 días y 14 días de almacenamiento a 23°C y 50% de humedad relativa. Después de 14 días, las películas se expusieron durante 100 horas más a una temperatura de 50°C en un horno y se determinó la dureza Konig después de una aclimatación de 4 horas a 23°C con una humedad relativa del aire de 50%.
La Tabla 2 muestra que una composición de revestimiento que comprende un aglutinante autooxidable y un secante que comprende un complejo de hierro-ligando que comprende un catión de hierro y un grupo ciclopentadienilo en una relación molar 1:1 da como resultado una película de revestimiento con buenas propiedades de secado y dureza. Las películas de revestimiento preparadas a partir de composiciones de revestimiento según la invención (4-11) muestran un tiempo de secado y una dureza comparables con los revestimientos de composiciones que contienen cobalto (p. ej. C1).
Tabla 2 - Tiempo de secado y dureza Konig de diferentes pinturas
* húmedo: la película de revestimiento estaba demasiado húmeda o pegajosa para medir
Ejemplo 2 - Formación de piel
A partir de la pintura base D (89 partes en peso), se prepararon diferentes pinturas añadiendo un secante primario y Exxsol D40. A algunas de las pinturas se añadieron 0,5 partes en peso de Exkin 2. La cantidad de Exxsol D40 era tal que la cantidad total de secante y Exxsol D40 era de 10,5 partes en peso. En la Tabla 3, se da la cantidad de metal del secante (% en peso basado en el peso total de la composición).
Una lata de metal (contenido 125 ml, diámetro 6 cm) se llenó con 70 gramos de pintura y se cerró con una tapa metálica (nivel de llenado aproximado 50% en vol). La lata se puso a temperatura ambiente. Se abrió brevemente todos los días para verificar la presencia de una piel, sin alterar la superficie de la pintura. Se anotó el tiempo hasta la primera formación de material solidificado notable en la superficie de la pintura (inicio de la formación de piel) y el tiempo hasta que toda la superficie de la pintura estaba cubierta con una piel (formación de piel completa).
El tiempo de secado a 23°C y la dureza Konig se determinaron como se describe anteriormente para el ejemplo 1. Los resultados de la determinación de formación de piel, tiempo de secado y dureza se muestran en la Tabla 3.
Tabla 3 - Formación de piel con y sin agente antipiel
* no determinado
Los resultados muestran que las composiciones de revestimiento según la invención no son propensas a la formación rápida de piel, incluso en ausencia de un agente antipiel.
Ejemplo 3 - Decoloración
A partir de la pintura base B (89 partes en peso), se prepararon diferentes pinturas añadiendo h5-C5H5 Fe(II) h5-C6H7 (Fe-C) como secante primario, Exxsol D40 como disolvente y un fotoestabilizante de amina impedida o absorbente de UV. La cantidad de Exxsol D40 era tal que la cantidad total de secante, fotoestabilizante de amina impedida o absorbente de UV, y Exxsol D40 era de 10,5 partes en peso. En la Tabla 4, se proporciona la cantidad de metal del secante (% en peso basado en el peso total de la composición), tipo y cantidad de fotoestabilizante de amina impedida (HALS) o absorbente de UV.
Las características de color de las pinturas así preparadas y de la pintura n.° 8 (véase la Tabla 2 anterior) se determinaron como sigue. La pintura se aplicó en una cartulina de opacidad Leneta (en el espacio de 1 día después de la preparación) utilizando un rastrillo con un radio de 0,7 mm. La cartulina pintada se secó durante 24 horas a 23°C y 50% de humedad relativa y luego se almacenó en estufa a 50°C durante 3 días. Luego, se midió el color de los revestimientos utilizando un espectrofotómetro portátil X-Rite Ci51 que expresaba los valores L, a y b del espacio de color CIE-Lab. Un valor a más positivo indica un color más rojo. Un valor b positivo indica un color más amarillo.
Tabla 4 - Decoloración con y sin HALS
Tinuvin 5100: ácido decanodioico al 100%, éster de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo), productos de reacción con hidroperóxido de terc-Bu y octano (n.° CAS 129757-67-1)
Tinuvin 292: Masa de reacción de sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo) y sebacato de metilo y 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo
TEMPO: (2,2,6,6-Tetrametilpiperidin-1-il)oxilo (n.° CAS 2564-83-2)
Tinuvin 99-2: absorbente UV de tipo hidroxifenil-benzotriazol
Tinuvin 1130 absorbente UV de tipo hidroxifenil-benzotriazol
Tinuvin 400: absorbente UV de hidroxifenil-triazina
En comparación con las pinturas n.° 8 y 18-20, las pinturas n.° 15, 16 y 17 mostraron menos decoloración naranja. Esto muestra que la adición de un fotoestabilizante de amina impedida reduce la decoloración, mientras que un absorbente de UV no muestra dicho efecto.
Claims (15)
1. Una composición de revestimiento que comprende un aglutinante autooxidable y un complejo de hierro-ligando como secante, en donde el complejo de hierro-ligando comprende un catión de hierro, un grupo ciclopentadienilo opcionalmente sustituido como ligando y un ligando adicional distinto de un grupo ciclopentadienilo, en donde la relación molar de catión de hierro a grupo ciclopentadienilo es 1:1.
2. Una composición de revestimiento según la reivindicación 1, en donde la cantidad de catión de hierro comprendida en el complejo de hierro-ligando está en el intervalo de 110-4% en peso a 1,0% en peso, preferiblemente de 110-3% en peso a 0,1% en peso, basado en el peso del ligante autooxidable.
3. Una composición de revestimiento según la reivindicación 1 o 2, en donde el catión de hierro en el complejo de hierro-ligando es un ion de hierro(ll).
4. Una composición de revestimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el complejo de hierro-ligando se selecciona del grupo que consiste en un complejo de fórmula (I)
y un complejo de fórmula (II)
en donde:
n es un número entero con un valor de 0, 1 o 2, preferiblemente n es 0 o 1;
m es un número entero con un valor de 1, 2 o 3;
R es, independientemente, un átomo de H, un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 40 átomos de carbono, o un radical arilo que tiene de 6 a 20 átomos de carbono;
L es, independientemente, un ligando distinto de un grupo ciclopentadienilo.
5. Una composición de revestimiento según la reivindicación 4, en donde R es, independientemente, un átomo de H, un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o un radical arilo que tiene de 6 a 16 átomos de carbono.
6. Una composición de revestimiento según la reivindicación 5, en donde el complejo de hierro-ligando se selecciona del grupo que consiste en dímero de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro(II), haluro de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro en donde el haluro es yoduro, bromuro o cloruro, y h5-C5H5 Fe(II) h5-C6H7.
7. Una composición de revestimiento según la reivindicación 6, en donde el complejo de hierro-ligando es yoduro de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro.
8. Una composición de revestimiento según la reivindicación 6, en donde el complejo de hierro-ligando es el dímero de dicarbonil(ciclopentadienil)hierro(II).
9. Una composición de revestimiento según la reivindicación 6, en donde el complejo de hierro-ligando es h5-C5H Fe(II) h5-C6H7.
10. Una composición de revestimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición de revestimiento es una composición basada en disolvente.
11. Una composición de revestimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición de revestimiento no comprende cobalto.
12. Una composición de revestimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aglutinante autooxidable es una resina alquídica.
13. Una composición de revestimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende además un fotoestabilizante de amina impedida.
14. Un sustrato revestido con un revestimiento depositado a partir de una composición de revestimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
15. Uso de un complejo de hierro-ligando como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en una composición de revestimiento que comprende una resina autooxidable para mejorar el secado de la composición de revestimiento.
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