ES2942992T3 - Sales orgánicas de amonio de plaguicidas aniónicos - Google Patents

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Abstract

Una sal orgánica de amonio de fórmula (I) donde los símbolos tienen los siguientes significados: A es un pesticida aniónico seleccionado de ácido octanoico, ácido pelargónico y ácido oleico; R es H, CC alquilo, CHCHOH o CHCH(CH)OH; R es H, CH o dos radicales adyacentes R juntos forman un grupo -C(R')- y R' es el mismo o diferente H o CH, es adecuado para reducir la volatilidad de los ingredientes activos en la aplicación por aspersión de pesticidas aniónicos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Sales orgánicas de amonio de plaguicidas aniónicos
La invención se refiere a sales orgánicas de amonio de plaguicidas aniónicos, un procedimiento para su preparación, composiciones agroquímicas que contienen estas sales, así como métodos para combatir organismos nocivos usando las sales y composiciones mencionadas.
Los plaguicidas (principalmente herbicidas, fungicidas e insecticidas) son sustancias químicas de producción sintética u origen natural que penetran en las células o tejidos vegetales o en organismos parásitos en o sobre las plantas y los dañan y/o destruyen. Los herbicidas representan la mayor proporción de plaguicidas. Los plaguicidas se utilizan generalmente en la agricultura en forma de preparaciones concentradas líquidas o sólidas (formulaciones). Estas facilitan la manipulación al usuario o aseguran una mayor eficacia del principio activo. Las formulaciones generalmente se diluyen con agua antes de su utilización y luego se aplican por rociado.
Los concentrados solubles en agua (líquidos solubles, abreviados como SL) son una forma importante de las preparaciones de plaguicidas. Desempeñan un papel esencial particularmente en los herbicidas, en donde los plaguicidas se utilizan a menudo como sales solubles en agua que se convierten en las correspondientes sales alcalinas o de amonio por neutralización de la forma ácida del herbicida con las bases adecuadas. En ciertas circunstancias, la preparación del plaguicida puede contener un segundo principio activo no soluble en agua. En este caso se trata de un concentrado en suspensión (SC), incluso si hay un principio activo disuelto en la fase acuosa. Un papel particularmente importante es el desempeñado por las sales solubles en agua de herbicidas, por ejemplo, de glifosato, glufosinato o los herbicidas auxínicos como clodinafop, 2,4-D, MCPA o quincloraco. Se usan preferiblemente como sales de metales alcalinos o en forma de diversas sales de amonio o como mezcla de estas sales, principalmente como formulaciones acuosas.
En la aplicación de plaguicidas, es ventajoso que estos tengan baja volatilidad, ya que la alta volatilidad está asociada con un aumento de la deriva (drift) de las gotas pulverizadas más pequeñas de los plaguicidas, de un diámetro inferior a 150 mm, con pérdidas altas y penetración en la vegetación no objetivo al rociar. Tal deriva es indeseable por razones ecológicas y económicas, ya que puede causar daños accidentales y reduce el efecto de los plaguicidas sobre los organismos objetivo.
Para evitar este efecto, se conoce la utilización como sales de plaguicidas volátiles que están en forma de ácidos libres.
Los documentos US 4.405.531 y WO 97/24931 describen diversas sales orgánicas de glifosato con di y poliaminas. En el documento US 5.221.791 se describen sales de aminoalquilpirrolidona de plaguicidas como dicamba.
El documento EP-A 0375624 describe sales de baja volatilidad de plaguicidas con distintas poliaminas.
En el documento EP-A 0183384 se describen sales de baja volatilidad de dicamba con aminoalcoholes.
El documento WO 93/09669 A1 describe el uso como herbicida de una composición que contiene la sal de amonio de un ácido graso como, por ejemplo, ácido pelargónico, en donde el componente de amonio se basa en una amina alifática. En el documento DE 1542964 A1 se describe la preparación de sales de W-metilglucamina de ciertos plaguicidas para lograr una mejor solubilidad de los mismos.
Aunque ya se están logrando buenos resultados con los sistemas conocidos, todavía hay gran margen de mejora, particularmente con respecto al aumento de la solubilidad en agua de los principios activos en el concentrado, una menor volatilidad de los principios activos y una mayor eficacia a través de una mejor absorción.
Se ha encontrado ahora que las sales de mono y dialquilglucaminas con plaguicidas aniónicos son particularmente adecuadas para su utilización como pulverizaciones acuosas.
Por lo tanto, el objeto de la invención es una sal orgánica de amonio de la fórmula (I),
Figure imgf000002_0001
en donde los símbolos tienen los siguientes significados:
(A)- es un plaguicida aniónico,
R1 es alquilo C1-C4 , CH2 CH2 OH o CH2 CH(CH3)OH,
R es H, CH3 o dos restos R adyacentes forman conjuntamente un grupo -C(R')2 - y
R' es igual o diferente y es H o CH3 ,
caracterizada por que A se selecciona de entre ácido octanoico, ácido pelargónico y ácido oleico.
También es objeto de la invención un procedimiento para preparar una sal de amonio según la invención, en donde la forma protonada de un plaguicida aniónico (A)- se hace reaccionar con una glucamina de la fórmula (II),
Figure imgf000003_0001
en donde los símbolos tienen los significados indicados en la fórmula (I).
También es objeto de la invención el uso de las sales de amonio (I) según la invención como plaguicidas.
Asimismo, es objeto de la invención una composición plaguicida que contiene
a) una o más sales de amonio (I) según la invención y
b) uno o más auxiliares de formulación.
Asimismo, es objeto de la invención un procedimiento para combatir organismos nocivos, en donde el organismo nocivo o su hábitat se ponen en contacto con una sal de amonio (I) según la invención o una composición plaguicida según la invención.
También es objeto de la invención el uso de una sal de amonio (I) según la invención para reducir la volatilidad del plaguicida aniónico en forma de sal.
Las sales de amonio (I) según la invención son extraordinariamente adecuadas para su utilización como por pulverizaciones acuosas y, en particular, muestran una buena solubilidad en agua y una volatilidad reducida sin aumento de la deriva en la aplicación.
El catión de las sales de amonio (I) según la invención se obtiene por protonación de una glucamina (II),
Figure imgf000003_0002
en donde los símbolos tienen los siguientes significados:
R1 es alquilo C1-C4 , CH2 CH2 OH o CH2 CH(CH3)OH,
R es H, CH3 o dos restos R adyacentes forman conjuntamente un grupo -C(R')2 - y
R' es igual o diferente y es H o CH3.
Los símbolos de las fórmulas (I) y (II) tienen preferiblemente los siguientes significados:
R1 es preferiblemente alquilo C1-C4 o CH2 CH2 OH.
R es preferiblemente H o CH3.
Se prefieren los cationes en los que todos los símbolos tienen los significados preferibles.
Los símbolos en las fórmulas (I) y (II) tienen de manera particularmente preferible los siguientes significados:
R1 es de manera particularmente preferible CH3 o CH2 CH2 OH.
R es de manera particularmente preferible H.
Se prefieren particularmente los cationes en los que todos los símbolos tienen los significados particularmente preferibles.
Se prefieren muy particularmente dimetilglucamina protonada (R1 = CH3 , R = H) e hidroxietilglucamina (R1 = CH2 CH2 OH, R = H).
El resto pentahidroxihexilo en las alquilglucaminas de las fórmulas (I) y (II) tiene diferentes centros quirales, de modo que en cada caso pueden existir varios estereoisómeros. Las alquilglucaminas de la fórmula (II) se preparan generalmente a partir de azúcares naturales, como la D-glucosa, pero en principio también es posible el uso de otras hexosas naturales o sintéticas o de otras unidades C6 , de manera que pueden resultar diferentes estereoisómeros de las fórmulas (I) y (II).
La preparación de las alquilglucaminas de la fórmula (II) se ha descrito suficientemente con anterioridad y es conocida por el experto en la técnica. Tiene lugar (para compuestos con R1 = alquilo C1-C4 ), por ejemplo, como se describe en el documento EP-A 1676831, por alquilación reductora de N-alquilpolihidroxilaminas con aldehídos o cetonas en presencia de hidrógeno y un catalizador de un metal de transición.
La dimetilglucamina puede prepararse, por ejemplo, según el documento EP-A 0614881. La dimetilglucamina puede utilizarse como solución acuosa al 50 %. La hidroxietil-N-metilglucamina puede prepararse por reacción de N-metilglucamina con óxido de etileno en solución acuosa. Como aminas terciarias, la dimetilglucamina y la hidroxietil-N-metilglucamina son menos propensas a la formación de nitrosaminas y, por lo tanto, preferibles.
Los compuestos en los que dos restos R adyacentes forman conjuntamente un grupo -C(R')- pueden obtenerse por formación del correspondiente acetónido o acetal con acetona, o acetaldehído o formaldehído.
Las alquilglucaminas de fórmula (II) se basan preferiblemente en materias primas renovables y se caracterizan por un perfil toxicológico y ecológico ventajoso.
El grupo (A)- en la fórmula (I) representa un plaguicida aniónico, en donde A se selecciona de entre ácido octanoico, ácido pelargónico y ácido oleico.
El plaguicida aniónico es la base conjugada de uno de los plaguicidas ácidos de Bronsted mencionados anteriormente, que tienen un pKa de 1,5 a 7, preferiblemente de 2 a 6 y de manera particularmente preferible de 2,5 a 5,5.
Las sales de amonio (I) según la invención presentan esencialmente el mismo espectro de actividad que los plaguicidas A correspondientes y, por lo tanto, pueden utilizarse contra los mismos organismos objetivo conocidos por el experto en la técnica. Con las sales de amonio (I) según la invención pueden prepararse composiciones plaguicidas según la invención, en particular composiciones herbicidas acuosas con excelente eficacia y excelentes propiedades con respecto a la aplicación, tales como una volatilidad reducida sin alteración de la deriva.
Las composiciones plaguicidas contienen
a) una o más sales de amonio (I) según la invención, como se describe anteriormente, y
b) uno o más auxiliares de formulación.
En una forma de realización preferida de la invención, la cantidad de la una o varias sales de amonio (I) a) en las composiciones según la invención es superior a 100 g/l, preferiblemente superior a 200 g/l y de manera particularmente preferible superior a 300 g/l. Estas cantidades se refieren al peso total de la composición plaguicida según la invención y a la cantidad de ácido libre (es decir, la forma protonada), el denominado equivalente de ácido (e. a.) de los plaguicidas aniónicos A.
Los auxiliares de formulación (b) son, por ejemplo, disolventes, tensioactivos, antiespumantes, polímeros funcionales, adyuvantes, anticongelantes, conservantes, colorantes y/o sales de amonio.
El agua es el disolvente preferido. También se prefiere la utilización de uno o más codisolventes. Los codisolventes pueden ser un solo disolvente o una mezcla de dos o más disolventes. Para ello son adecuados todos los disolventes polares que sean compatibles y formen una fase homogénea con la composición plaguicida acuosa. Los codisolventes adecuados son, por ejemplo, alcoholes monohídricos como metanol, etanol, propanoles, butanoles, alcohol bencílico u otros alcoholes polihídricos como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, glicerol o poliglicoles como polietilenglicol, polipropilenglicol o mezclas de polialquilenglicoles (PAG). Otros disolventes adecuados son éteres como, por ejemplo, éter mono o dimetílico de propilenglicol, éter mono o dimetílico de dipropilenglicol, amidas como, por ejemplo, N-metilpirrolidona o N-etilpirrolidona, o dimetilamida de los ácidos láctico, caprílico o decanoico.
Los tensioactivos pueden ser generalmente todos los tensioactivos no iónicos, anfóteros, catiónicos o aniónicos compatibles con la composición.
Ejemplos de tensioactivos no iónicos son las glucamidas, especialmente como se describen en el documento WO 2014/067663, etoxilatos y alcoxilatos de alcoholes alifáticos o aromáticos de cadena larga, etoxilatos de aminas grasas, alcoxilatos de eteraminas de cadena larga, ésteres de sorbitán (en su caso etoxilados) y alquilpoliglucósidos. Los tensioactivos anfóteros adecuados son, entre otros, alquildimetilbetaínas u óxidos de alquildimetilamina de cadena larga u óxidos de alquildimetilaminoamidopropilamina. Entre los tensioactivos aniónicos son adecuados, por ejemplo, étersulfatos de alcoholes grasos etoxilados, productos de reacción de alcoholes de cadena larga (en su caso etoxilados) con derivados de ácido fosfórico. Como cadenas largas, son adecuadas las cadenas hidrocarbonadas lineales o ramificadas con al menos 6 y como máximo 22 átomos de carbono.
Como antiespumantes, son adecuados alcoxilatos de ésteres alquílicos de ácidos grasos, organopolisiloxanos como polidimetilsiloxanos y sus mezclas con sílice microfina, en su caso silanada, perfluoroalquilfosfonatos y fosfinatos, parafinas, ceras y ceras microcristalinas y sus mezclas con sílice silanada. También son ventajosas las mezclas de diversos antiespumantes, por ejemplo, a base de aceite de silicona, aceite de parafina y/o ceras. Se prefieren los antiespumantes descritos en la solicitud de patente alemana DE 102014208244.7.
Los polímeros funcionales que pueden estar contenidos en la composición plaguicida según la invención son compuestos de alto peso molecular de origen sintético o natural con una masa molar superior a 10.000. Los polímeros funcionales pueden actuar, por ejemplo, como agentes contra la deriva o aumentar la resistencia a la lluvia.
En otra forma de realización de la invención, las composiciones plaguicidas según la invención contienen uno o más adyuvantes como los que se utilizan de manera conocida en las composiciones plaguicidas acuosas.
Estos son preferiblemente etoxilatos de aminas grasas, etoxilatos de eteraminas, alquilbetaínas o amidoalquilbetaínas, óxidos de aminas u óxidos de amidoalquilaminas, alquilpoliglucósidos o copolímeros de glicerol, ácido graso de coco y ácido ftálico.
Estos adyuvantes son conocidos de la bibliografía y se describen, por ejemplo, en el documento WO 2009/029561. También se prefieren como adyuvantes las glucamidas, en particular las descritas en el documento WO 2014/067663. Asimismo, se prefieren como adyuvantes los ésteres de poliglicerol reductores de la deriva que se describen en el documento WO 2014/063818 y que contienen uno o más copolímeros A), en donde los copolímeros contienen una o más unidades estructurales derivadas de
a) el 19,9 al 75,9 % en peso de glicerol
b) el 0,1 al 30 % en peso de al menos un ácido dicarboxílico y
c) el 24 al 80 % en peso de al menos un ácido monocarboxílico según la fórmula (III),
R2-COOH (III)
en donde R2 representa alquilo (C5 -C29 ), alquenilo (C7 -C29 ), fenilo o naftilo.
Como conservantes pueden emplearse ácidos orgánicos y sus ésteres, por ejemplo, ácido ascórbico, palmitato ascórbico, sorbato, ácido benzoico, 4-hidroxibenzoato de metilo y propilo, propionatos, fenol, por ejemplo, 2-fenilfenato, 1,2-bencisotiazolin-3-ona, formaldehído, ácido sulfuroso y sus sales.
Como anticongelantes son adecuados, por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol, glicerol y urea.
Como sales de amonio son adecuadas las sales de amonio solubles en agua como sulfato de amonio, nitrato de amonio, nitrato de amonio y urea, fosfato de amonio, citrato de amonio, tiosulfato de amonio y/o cloruro de amonio, preferiblemente sulfato de amonio, nitrato de amonio, citrato de amonio y/o nitrato de amonio y urea, de manera particularmente preferible sulfato de amonio.
Además de las sales de amonio (I) a) y los auxiliares de formulación b), las composiciones plaguicidas pueden contener otros plaguicidas c).
A continuación, se mencionan ejemplos de plaguicidas c) que pueden formar combinaciones con las sales de amonio (I).
Como ejemplos de herbicidas pueden mencionarse:
Principios activos basados en la inhibición, por ejemplo, de acetolactato sintasa, acetil-CoA carboxilasa, celulosa sintasa, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa, glutamina sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa, fitoeno desaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfirinógeno oxidasa, utilizables como se describe, por ejemplo, en Weed Research 26 (1986) 441-445 o "The Pesticide Manual", 16a edición, The British Crop Protection Council y The Royal Soc. of Chemistry, 2012 y la bibliografía allí citada. Como herbicidas o reguladores del crecimiento vegetal conocidos que pueden combinarse con los compuestos según la invención, pueden mencionarse, por ejemplo, los siguientes principios activos (los compuestos se denominan por su "nombre común" según la Organización Internacional de Normalización (ISO), por su nombre químico o por su código de identificación) y comprenden siempre todas las formas de uso como ácidos, sales, ésteres e isómeros como estereoisómeros e isómeros ópticos. En ello, a modo de ejemplo se menciona una forma de uso y en algunos casos, más de una:
acetocloro, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, aclonifeno, alacloro, alidocloro, aloxidima, aloxidima-sodio, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurón, aminociclopiracloro-potasio, aminociclopiracloro-metilo, sulfamato de amonio, ancymidol, anilofós, atrazina, aviglicina, azafenidina, azimsulfurón, aziprotrina, beflubutamida, benazolinaetilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoflúor, benzoilprop, benciladenina, bromobutida, bromofenoxima, bromurón, buminafós, busoxinona, butacloro, butafenacilo, butamifós, butenacloro, butralina, butroxidima, butilato, cafenstrol, carbarilo, carbetamida, carvona, cloruro de clorocolina, clorometoxifeno, clorbromurón, clorbufam, clorofenaco, clorofenaco-sodio, clorfenprop, clorflurenol-metilo, cloridazona, clorimurón-etilo, cloruro de cloromequat, cloronitrofeno, ácido 4-clorofenoxiacético, cloroftalima, clorprofam, clorotolurón, clorosulfurón, cinidón, cinidón-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, cletodima, clodinafoppropargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, cloransulam, cloransulam-metilo, cloxifonaco, cumilurón, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurón, cicloxidima, ciclurón, ciperquat, ciprazina, ciprazol, citoquinina, daimurón/dimrón, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, diaminozida, diclobenilo, diclosulam, dietatilo, dietatilo-etilo, difenoxurón, diflufenicán, diflufenzopir-sodio, diquegulaco-sodio, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, dimetrasulfurón, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, diisopropilnaftaleno, dipropetrina, ditiopir, diurón, DNOC, eglinazina-etilo, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, acetato de etilnaftilo, etefón, etidimurón, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifeno-etilo, etoxisulfurón, etobenzanida, F-5331, es decir, W-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]fenil]etanosulfonamida, F-7967, es decir, 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1 H-bencimidazol-4-il]-1 -metil-6-(trifluorometil)pirimidino-2,4(1 H,3H)-diona, fenoxasulfona, fentrazamida, fenurón, flazasulfurón, fluazolato, flucarbazona-sodio, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flumetralina, flumetsulam, flumioxazina, flumipropina, fluometurón, fluorodifeno, flupoxam, flupropacilo, flupirsulfurón, flupirsulfurón-metilo-sodio, fluridona, flurocloridona, flurprimidol, flurtamona, flutiacet-metilo, flutiamida forclorfenurón, furiloxifeno, ácido giberélico, H-9201, es decir, 0-(2,4-dimetil-6-nitrofenil)-0-etilisopropilfosforamidotioato, halosafeno, halosulfurón-metilo, hexazinona, HW-02, es decir, (2,4-diclorofenoxi)acetato de 1 -(dimetoxifosforil)etilo, imazosulfurón, inabenfida, indanofano, indaziflam, yodosulfurón, yodosulfurón-metilosodio, iofensulfurón, iofensulfurón-sodio, ioxinilo, ipfencarbazona, isocarbamida, isopropalina, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, KUH-043, es decir, 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, carbutilato, cetospiradox, lenacilo, linurón, hidrazida maleica, mefenacet, mefluidida, cloruro de mepiquat, metabenztiazurón, metam, metamitrón, metazacloro, metazasulfurón, metazol, metiopirsulfurón, metiozolina, metoxifenona, metildimrón, 1-metilciclopropeno, metilisotiocianato, metobenzurón, metobromurón, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón, metsulfurón-.metilo, molinato, monalida, monocarbamida, dihidrogenosulfato de monocarbamida, monolinurón, monosulfurón, monosulfurón-éster, monurón, MT-128, es decir, 6-cloro-W-[(2£)-3-cloroprop-2-en-1-il]-5-metil-W-fenilpiridazin-3-amina, MT-5950, es decir, W-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, NC-310, es decir, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol, neburón, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitroguayacolato, nitrofenolato de sodio (mezcla de isómeros), nitrofluorofeno, ácido nonanoico, norflurazona, orbencarb, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paclobutrazol, paraquat, dicloruro de paraquat, pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, picolinafeno, pinoxadeno, piperofós, pirifenop, pirifenop-butilo, pretilacloro, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidima, prohexadionacalcio, prohidrojasmona, prometona, prometrina, propacloro, propanilo, propazina, profam, propisocloro, propirisulfurón, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurón, prinacloro, piraclonilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribambenzpropilo, piribenzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, pirimisulfán, piroxasulfona, piroxsulam, quinoclamina, rimsulfurón, saflufenacilo, secbumetona, setoxidima, sidurón, simazina, simetrina, SN-106279, es decir, (2R)-2-({7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-naftil}oxi)propanoato de metilo, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfosulfurón, SW-065, SYN-523, SYP-249, es decir, 1-etoxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-il-5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato, SYP-300, es decir, 1 -[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -il)-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidin-4,5-diona, tebutam, tebutiurón, tecnazeno, tefuriltriona, tepraloxydima, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiafluamida, tiazaflurón, tiazopir, tidiazimina, tidiazurón, tiencarbazona-metilo, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, tralcoxidima, triafamona, trialato, triasulfurón, triaziflam, triazofenamida, tribenurón, tribenurón-metilo, tribufós, tridifano, trietazina, trifloxisulfurón, trifloxisulfurón-sodio, trifluralina, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, trimeturón, trinexapac-etilo, tritosulfurón, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vernolato, ZJ-0862, es decir, 3,4-dicloro-W-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]bencil}anilina.
Como ejemplos de reguladores del crecimiento vegetal, también pueden mencionarse hormonas vegetales naturales como ésteres de ácido salicílico, cinetina y brasinoesteroides.
Además, pueden mencionarse sustancias que pueden actuar como reguladores del crecimiento vegetal y/o fortalecedores de las plantas para reducir la influencia de factores de estrés como el calor, el frío, la sequía, la sal, la falta de oxígeno o las inundaciones en el crecimiento de las mismas. Aquí pueden mencionarse a modo de ejemplo glicinabetaína (betaína), colina, fosfato de potasio u otras sales de fosfato, así como silicatos.
Como ejemplos de nutrientes para plantas pueden mencionarse los fertilizantes inorgánicos u orgánicos habituales que suministran a las plantas macronutrientes y/o micronutrientes.
Como ejemplos de fungicidas pueden mencionarse:
(1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol como, por ejemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamida, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-c/'s, hexaconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, piperalina, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P, viniconazol, voriconazol, 1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)cicloheptanol, 1 -(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato de metilo, N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y 0-[1 -(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1 H-imidazol-1-carbotioato.
(2) Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria) como, por ejemplo, bixafeno, boscalida, carboxina, diflumetorima, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, isopirazam (mezcla del racemato de syn-epímeros 1 RS,4SR,9RS y el racemato de anf/'-epímeros 1 RS,4SR,9SR), isopirazam (racemato de anf/'-epímeros), isopirazam (enantiómero anf/'-epímero 1R,4S,9S), isopirazam (enantiómero anf/'-epímero 1S,4R,9R), isopirazam (racemato de syn-epímeros 1 RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiómero syn-epímero 1 R,4S,9R), isopirazam (enantiómero syn-epímero 1S,4R,9S), mepronilo, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-[1 -(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5,8-d ifluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, N-[9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-[(1 S,4fí)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida y N-[(1 R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida.
(3) Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria) en el complejo III de la cadena respiratoria como, por ejemplo, ametoctradina, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamida, cumetoxistrobina, cumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxima-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, triclopiricarb, trifloxistrobina, (2£)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2£)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1 E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden})amin)oxi]metil}-fenil) etanamida, (2£)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(£)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -fluoro-2-feniletenil]oxi}fenil)etiliden]amin}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E) -2-{2-[({[(2£,3£)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amin}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluorometil)fenil] etiliden}amin)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (2£)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil} sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida y (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metil-acetamida.
(4) Inhibidores de la mitosis y la división celular como, por ejemplo, benomilo, carbendacima, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolida, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol, tiofanato-metilo, tiofanato, zoxamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina y 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.
(5) Compuestos con actividad multisitio como, por ejemplo, caldo bordelés, captafol, captán, clorotalonilo, preparaciones de cobre como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina, dodina- base libre, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiramcinc, cobre-oxina, propamidina, propineb, azufre y preparaciones de azufre como, por ejemplo, polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, cineb y ciram.
(6) Inductores de resistencias como, por ejemplo, acibenzolar-S-metilo, isotianilo, probenazol y tiadinilo.
(7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas como, por ejemplo, andoprima, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina hidratado, mepanipirima, pirimetanil y 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1 -il)quinolina.
(8) Inhibidores de la producción de ATP como, por ejemplo, acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina y siltiofam.
(9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular como, por ejemplo, bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, validamicina A y valifenalato.
(10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas como, por ejemplo, bifenilo, cloroneb, diclorán, edifenfós, etridiazol, yodocarb, iprobefós, isoprotiolano, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, protiocarb, pirazofós, quintoceno, tecnaceno y tolclofós-metilo.
(11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina como, por ejemplo, carpropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilona, triciclazol y 2,2,2-trifluoroetil{3-metil-1 -[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato.
(12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos como, por ejemplo, benalaxilo, benalaxilo-M (kiralaxilo), bupirimato, clozilacona, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M (mefenoxam), ofurace, oxadixilo y ácido oxolínico.
(13) Inhibidores de la transducción de señales como, por ejemplo, clozolinato, fenpiclonilo, fludioxonilo, iprodiona, procimidona, quinoxifeno y vinclozolina.
(14) Desacopladores como, por ejemplo, binapacrilo, dinocap, ferimzona, fluazinam y meptildinocap.
(15) Otros compuestos como, por ejemplo, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, piriofenona (clazafenona), cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ecomat, fenpirazamina, flumetover, fluoromida, flusulfamida, flutianilo, fosetilo-aluminio, fosetilo-calcio, fosetilo-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, metasulfocarb, metilisotiocianato, metrafenona, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiína, pentaclorofenol y sus sales, fenotrina, ácido fosfórico y sus sales, propamocarbfosetilato, propanosina-sodio, proquinazida, pirimorf, (2£)-3-(4-ferf-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il) prop-2-en-1 -ona, (2Z)-3-(4-ferf-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1 -(morfolin-4-il)prop-2-en-1 -ona, pirrolonitrina, tebufloquina, tecloftalam, tolnifanida, triazóxido, triclamida, zarilamida, 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difiuorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1-il]etanona, 1 -(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona, 1 -(4-{4 -[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona, 1 -(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il-1 H-imidazol-1 -carboxilato, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-a(|pirimidin-4(3H)-ona, 2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4|ditiino[2,3-c:5,6-c]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidina-1 -il}etanona, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, 2-fenilfenol y sus sales, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il]piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1 -il)tiofeno-2-sulfonhidrazida, 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato de etilo, N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4- (prop-2-ino-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodopiridin-3-carboxamida, N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino] [6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N '-{4-[(3-íert-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 -il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1 -{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}-piperidin-4-il)-N-[(1 R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 -il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1 -{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1 S)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-1 -il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)(fenil)metiliden]amin}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, ácido fenazina-1-carboxílico, quinolin-8-ol, sulfato de quinolin-8-ol (2:1) y {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amin}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de íert-butilo.
(16) Otros compuestos como, por ejemplo, 1 -metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil) bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3 metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-W-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-W-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, W-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-W-2-(metilsulfonil)valinamida, ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico y {6-[({[(Z)-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1 -ilo.
Todos los plaguicidas (1) a (16) mencionados pueden formar sales, en su caso, con bases o ácidos adecuados si sus grupos funcionales lo permiten.
Como ejemplos de bactericidas pueden mencionarse:
bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Como ejemplos de insecticidas, acaricidas y nematicidas pueden mencionarse:
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE) como, por ejemplo, carbamatos como alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb; u organofosforados como acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofós, demetón-S-metilo, diazinona, diclorvós/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetónmetilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxima, pirimifós-metilo, profenofós, propetampfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfón y vamidotión.
(2) Antagonistas de los canales de cloro activados por GABA como, por ejemplo, organoclorados de ciclodieno como clordano y endosulfán; o fenilpirazoles (fiproles), por ejemplo, etiprol y fipronilo.
(3) Moduladores de los canales de sodio / bloqueadores de los canales de sodio dependientes de la tensión, como, por ejemplo, piretroides como acrinatrina, aletrina, d-cis-trans-aletrina, d-trans-aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina (isómero S-ciclopentenílico), biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, p-ciflutrina, cihalotrina, A-cihalotrina, y-cihalotrina, cipermetrina, a-cipermetrina, p-cipermetrina, 0-cipermetrina, Z-cipermetrina, cifenotrina [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina (isómeros (EZ)-(1 R)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, T-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina (isómero (1 R)-trans), praletrina, piretrina, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina (isómeros (1 R)), tralometrina y transflutrina; o DDT; o metoxicloro.
(4) Agonistas del receptor nicotinérgico de acetilcolina (nAChR) como, por ejemplo, neonicotinoides como acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida y tiametoxam; o nicotina.
(5) Activadores alostéricos del receptor nicotinérgico de acetilcolina (nAChR), como, por ejemplo, espinosinas como espinetoram y espinosad.
(6) Activadores de los canales de cloruro como, por ejemplo, avermectinas/milbemicinas como abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina y milbemectina.
(7) Miméticos de hormonas juveniles como, por ejemplo, análogos de hormonas juveniles como hidropreno, cinopreno y metopreno; o fenoxicarb; o piriproxifeno.
(8) Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o inespecíficos como, por ejemplo, haluros de alquilo como bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina; o fluoruro de sulfurilo; o bórax; o tártatro emético. (9) Antialimentadores selectivos, por ejemplo, pimetrozina; o flonicamida.
(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo, clofentezina, hexitiazox y diflovidazina; o etoxazoles.
(11) Microorganismos que alteran la membrana intestinal de los insectos, por ejemplo, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis y las proteínas vegetales de BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Bb, Cry3Ab, Cry34/35Ab1.
(12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP como, por ejemplo, diafentiurón; o compuestos orgánicos de estaño como azociclotina, cihexatina y óxido de fenbutatina; o propargita; o tetradifón.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa por interrupción del gradiente de protones H como clorfenapir, DNOC y sulfluramida.
(14) Antagonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina como, por ejemplo, bensultap, clorhidrato de cartap, tiociclam y tiosultap-sodio.
(15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, como, por ejemplo, bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucycloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón.
(16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1, como, por ejemplo, buprofezina.
(17) Principios activos perturbadores de la muda en dípteros, como, por ejemplo, ciromazina.
(18) Agonistas del receptor de ecdisona como, por ejemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(19) Agonistas octopaminérgicos como, por ejemplo, amitraz.
(20) inhibidores del transporte de electrones del complejo III como, por ejemplo, hidrametilnona; o acequinocilo; o fluacripirima.
(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo I, por ejemplo, acaricidas METI como fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad y tolfenpirad; o rotenona (Derris).
(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de la tensión, por ejemplo, indoxacarb; o metaflumizona.
(23) Inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa como, por ejemplo, derivados de los ácidos tetrónico y tetrámico como espirodiclofeno y espiromesifeno.
(24) Inhibidores del transporte de electrones IV como, por ejemplo, fosfinas como fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de cinc; o cianuro.
(25) Inhibidores del transporte de electrones del complejo II como, por ejemplo, cianopirafeno.
(26) Efectores del receptor de rianodina como, por ejemplo, diamidas como clorantraniliprol y flubendiamida.
Otros principios activos con un mecanismo de acción desconocido, como amidoflumet, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciantraniliprol (Cyazypyr), ciflumetofeno, dicofol, diflovidazina, fluensulfona, flufenerima, flufiprol, fluopiram, fufenocida, imidaclotiz, iprodiona, piridalilo, pirifluquinazona y yodometano; también preparaciones a base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), así como los siguientes compuestos activos conocidos:
3- bromo-W-{2-bromo-4-cloro-6-[(1 -ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (co­ nocido del documento WO2005/077934), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115644), 4-{[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115646), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento WO 2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento EP-A 0539588), 4- {[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocido del documento EP-A 0539588), {[1 -(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (conocido del documento WO 2007/149134) y sus diastereómeros {[(1R)-1 -(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (A) y {[(1 S)-1 -(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (B) (también conocidos del documento WO 2007/149134), así como sulfoxaflor (también conocido del documento WO 2007/149134) y sus diastereómeros [(R)-metil(oxido){(1 R)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (A1) y [(S)-metil(oxido){(1 S)-1 -[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-suifaniliden] cianamida (A2), denominado grupo diastereómero A (conocido de los documentos WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-metil(oxido){(1 S)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B1) y [(S)-metil(oxido){(1 R)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B2), denominado grupo diastereómero B (también conocido de los documentos WO 2010/074747, WO 2010/074751) y 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11 -en-10-ona (conocido del documento WO 2006/089633), 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocido del documento WO 2008/067911), 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1 H-1,2,4-triazol-5-amina (conocido del documento WO 2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]-6,12-dihidroxi-4,12b-dimetil-11 -oxo-9-(piridin-3-il)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-2H,11 H-benzo[f]pirano[4,3-b]cromen-4-il]metilciclopropanocarboxilato (conocido del documento WO 2008/066153), 2-ciano-3-(difluorometoxi)-W,W-dimetilbencenosulfonamida (conocido del documento WO 2006/056433), 2-ciano-3-(difluorometoxi)-W-metilbencenosulfonamida (conocido del documento WO 2006/100288), 2-ciano-3-(difluorometoxi)-W-etilbencenosulfonamida (conocido del documento WO 2005/035486), 4-(difluorometoxi)-W-etil-W-metil-1,2-benzotiazol-3-amina-1,1-dióxido (conocido del documento WO 2007/057407), W-[1-(2,3-dimetilfenil)-2-(3,5-dimetilfenil)etil]-4,5-dihidro-1,3-tiazol-2-amina (conocido del documento WO 2008/104503), {1 '-[(2£)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1 -il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1 (2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocido del documento WO 2003/106457), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocido del documento WO 2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-iletilcarbonato (conocido del documento WO 2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1 -il)-5-fluoropirimidina (conocido del documento WO 2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,3-trifluoropropil)malononitrilo (conocido del documento WO 2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)malononitrilo (conocido del documento WO 2005/063094), 8-[2-(ciclopropilmetoxi)-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-[6-(trifluorometil)piridazin-3-il]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (conocido del documento WO 2007/040280), 2-etil-7-metoxi-3-metil-6-[(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)oxi]quinolin-4-ilmetilcarbonato (conocido del documento JP 2008/110953), 2-etil-7-metoxi-3-metil-6-[(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)oxi]quinolin-4-ilacetato (conocido del documento JP 2008/110953), PF1364 (N° de registro CAS 1204776-60-2) (conocido del documento JP 2010/018586), 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo (conocido del documento Wo 2007/075459), 5-[5-(2-cloropiridin-4-il)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1 H-1,2,4 -triazol-1 -il)benzonitrilo (conocido del documento WO 2007/075459), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-W-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil}benzamida (conocido del documento Wo 2005/085216), 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](ciclopropil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil]-(2,2-difluoroetil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](etil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](metil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona (todos ellos conocidos del documento WO 2010/005692), NnI-0711 (conocido del documento WO 2002/096882), 1-acetil-A/-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metoxipropan-2-il)-3-isobutilfenil]-W-isobutiril-3,5-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conocido del documento WO 2002/096882), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido del documento WO 2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido del documento WO 2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido del documento WO 2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil} amino)benzoil]-1,2-dietilhidrazincarboxilato de metilo (conocido del documento WO 2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido del documento WO 2005/085216),(5fíS,7RS;5fíS,7Sfí)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-1,2,3,5,6,7-hexahidro-7-metil-8-nitro-5-propoxiimidazo[1,2-a]piridina (conocido del documento Wo 2007/101369), 2-{6-[2-(5-fluoropiridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (conocido del documento WO 2010/006713), 2-{6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (conocido del documento WO 2010/006713), 1-(3-cloropiridin-2-il)-W-[4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-1 H-tetrazol-1 -il]metil}-1 H-pirazol-5-carboxamida (conocido del documento WO 2010/069502), 1 -(3-cloropiridin-2-il)-W-[4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1 H-pirazol-5-carboxamida (conocido del documento Wo 2010/069502), W-[2-(íerf-butilcarbamoil)-4-ciano-6-metilfenil]-1 -(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-1 H-tetrazol-1 -il]metil}-1 H-pirazol-5-carboxamida (conocido del documento Wo 2010/069502), W-[2-(ferf-butilcarbamoil)-4-ciano-6-metilfenil]-1 -(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil) -2H-tetrazol-2-il]metil}-1 H-pirazol-5-carboxamida (conocido del documento WO 2010/069502) y (1 £)-W-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-W-ciano-W-(2,2-difluoroetil)etanimidamida (conocido del documento WO 2008/009360).
Los principios activos mencionados aquí por su "nombre común" son conocidos y pueden encontrarse, por ejemplo, en el manual de plaguicidas ("The Pesticide Manual" 16.a edición, British Crop Protection Council 2012) o pueden consultarse en internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).
Los plaguicidas del componente c) pueden ser también una combinación de dos o más plaguicidas. Tales combinaciones son de particular importancia cuando, por ejemplo, el objetivo es ampliar el espectro de acción de la composición plaguicida o prevenir mejor la resistencia a ciertos plaguicidas.
En una forma de realización preferida de la invención, la cantidad del uno o más plaguicidas del componente c) en las composiciones según la invención es superior a 100 g/l, preferiblemente superior a 200 g/l y de manera particularmente preferible superior a 300 g/l. Estas cantidades se refieren al peso total de la composición plaguicida según la invención y, en el caso de plaguicidas que se utilizan en forma de sales solubles en agua, a la cantidad de ácido libre, el denominado equivalente de ácido (e. a.).
El pH de las composiciones plaguicidas está normalmente en el intervalo de 3,5 a 8,5, preferiblemente de 4,0 a 8,0 y de manera particularmente preferible de 4,5 a 6,5 (medido como una dilución acuosa al 1 % en peso). El pH queda determinado principalmente por los pH de las soluciones de los plaguicidas acuosos, que están en forma de sales de ácidos débiles. El pH puede ajustarse a un valor diferente del pH original de la mezcla mediante la adición de ácidos o bases.
En otra forma de realización preferida de la invención, las composiciones plaguicidas según la invención están en forma de formulaciones concentradas que se diluyen antes del uso, en particular con agua (por ejemplo, formulaciones "listas para usar", "enlatadas" o "integradas"), y contienen la una o más sales de amonio (I) generalmente en cantidades del 5 al 80 % en peso, preferiblemente del 10 al 70 % en peso y de manera particularmente preferible del 20 al 60 % en peso. Estas cantidades se refieren a la formulación total del concentrado.
Las composiciones plaguicidas según la invención se aplican preferiblemente a los campos como caldos de pulverización. En ello, los caldos de pulverización se preparan por dilución de formulaciones concentradas con una cantidad definida de agua.
En otra forma de realización preferida de la invención, las composiciones plaguicidas según la invención están en forma de caldos de pulverización y contienen del 0,001 al 10 % en peso, preferiblemente del 0,02 al 3 % en peso y de manera particularmente preferible del 0,025 al 2 % en peso de la una o más sales de amonio (I) del componente a). La invención se refiere además al uso de las composiciones plaguicidas según la invención para controlar y/o combatir malas hierbas, enfermedades fúngicas o infestaciones de insectos. Se prefiere el uso de las composiciones según la invención para controlar y/o combatir las malas hierbas.
Estos usos también pueden tener lugar preferiblemente en el denominado procedimiento de mezcla en tanque. En este caso, por tanto, el uno o más plaguicidas solubles en agua del componente g) y los componentes a) a d), así como agua adicional pueden estar también en forma de una, así denominada, preparación de “mezcla en tanque”. En una tal preparación, tanto el uno o más plaguicidas solubles en agua como los componentes a) a d), estos últimos en su caso junto con otros adyuvantes, están disponibles por separado. Ambas preparaciones se mezclan entre sí antes de la aplicación, normalmente poco antes, con lo que se obtiene una composición plaguicida según la invención. También es objeto de la invención un procedimiento para combatir organismos nocivos, en donde el organismo nocivo o su hábitat se ponen en contacto con una sal de amonio (I) según la invención o una composición plaguicida según la invención. Los organismos nocivos son preferiblemente plantas no deseadas.
Ejemplos de realización
Preparación
Ejemplo de preparación 1 (no según la invención)
Se suspendieron 37 g de dicamba en 30 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 33 g de W-metilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 2 (no según la invención)
Se suspendieron 37 g de dicamba en 30 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 33 g de dimetilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 3 (no según la invención)
Se suspendieron 21 g de MCPA en 58 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 21 g de W-metilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 4
Se suspendieron 20 g de ácido pelargónico en 55 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 25 g de W-metilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 5
Se suspendieron 20 g de ácido pelargónico en 10 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 25 g de dimetilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 6 (no según la invención)
Se suspendieron 0,21 g de mesotriona en 10 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 0,11 g de W-metilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 7 (no según la invención)
Se suspendieron 0,13 g de nicosulfurón en 10 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 0,07 g de W-metilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ejemplo de preparación 8 (no según la invención)
Se suspendieron 0,11 g de nicosulfurón en 10 g de agua desionizada con agitación. A continuación, se incorporaron 0,065 g de dimetilglucamina a la suspensión de principio activo con agitación. Se obtuvo una solución clara.
Ha de señalarse que solo los ejemplos de preparación 4 y 5 están comprendidos por las reivindicaciones, los ejemplos de preparación 1,2, 3, 6, 7 y 8 no forman parte de la presente invención.
Formulaciones
La composición de las formulaciones de principios activos de los ejemplos de preparación se resume en la tabla 1:
Tabla 1
Figure imgf000013_0001

Claims (14)

REIVINDICACIONES
1. Sal orgánica de amonio de la fórmula (I)
Figure imgf000014_0001
en donde los símbolos tienen los siguientes significados:
A- es un plaguicida aniónico,
R1 es alquilo C1-C4 , CH2 CH2 OH o CH2 CH(CH3 )OH,
R es H, CH3 , o dos restos R adyacentes que forman conjuntamente un grupo -C(R')2 - y
R' es igual o diferente y es H o CH3 ,
caracterizada por que A se selecciona de entre ácido octanoico, ácido pelargónico y ácido oleico.
2. Sal de amonio según la reivindicación 1, caracterizada por que A es ácido pelargónico.
3. Sal de amonio según la reivindicación 1 o 2, en donde los símbolos en la fórmula (I) tienen los siguientes significados:
R1 es alquilo C1-C4 o CH2 CH2 OH y
R es H o CH3.
4. Sal de amonio según una de las reivindicaciones 1
Figure imgf000014_0002
en donde R1 = CH3 y R = H o R1 = CH2 CH2 OH y R
5. Sal de amonio según una de las reivindicaciones 1
Figure imgf000014_0003
en donde R1 = CH3 y R = H.
6. Sal de amonio según una de las reivindicaciones 1
Figure imgf000014_0004
en donde A = ácido pelargónico, R1 = CH3 y R = H.
7. Procedimiento para preparar una sal de amonio según una de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la forma protonada del plaguicida aniónico A- se hace reaccionar con una glucamina de la fórmula (II)
Figure imgf000014_0005
en donde los símbolos tienen los significados indicados en la fórmula (I).
8. Uso no terapéutico de una sal de amonio según una de las reivindicaciones 1 a 6 como plaguicida.
9. Composición plaguicida que comprende
a) una o más sales de amonio (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6 y
b) uno o más auxiliares de formulación.
10. Composición plaguicida según la reivindicación 9 en forma de composición herbicida.
11. Composición plaguicida según la reivindicación 9 o 10, que comprende, como auxiliar de formulación b) uno o varios copolímeros A), en donde los copolímeros contienen una o varias unidades estructurales derivadas de
a) el 19,9 % al 75,9 % en peso de glicerol
b) el 0,1 % al 30 % en peso de al menos un ácido dicarboxílico y
c) el 24 % al 80 % en peso de al menos un ácido monocarboxílico de la fórmula (III)
R2 -COOH (III)
en donde R2 representa alquilo (C5 -C29 ), alquenilo (C7 -C29), fenilo o naftilo.
12. Procedimiento no terapéutico para combatir organismos nocivos, en donde el organismo nocivo o su hábitat se ponen en contacto con una sal de amonio (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6 o una composición plaguicida según una de las reivindicaciones 9 a 11.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en donde los organismos nocivos son plantas no deseadas.
14. Uso de una sal de amonio según una de las reivindicaciones 1 a 6 para reducir la volatilidad del plaguicida aniónico presente en forma de sal.
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