ES2940244T3 - Uso de aditivos para aumentar la resistencia al cizallamiento por tracción y composición que comprende un prepolímero con funcionalidad silano y aditivos - Google Patents

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Abstract

La presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) para mejorar la resistencia a la tracción y al cizallamiento de composiciones curadas a base de prepolímeros modificados con silano, una composición que contiene un prepolímero funcionalizado con silano y un compuesto de fórmula (I), un método para producir esta composición y el uso del compuesto de fórmula (I) en adhesivos, selladores, recubrimientos y/o imprimaciones a base de prepolímeros funcionalizados con silano y el uso de este compuesto para la producción de adhesivos, selladores, recubrimientos y/o imprimaciones a base de prepolímeros funcionalizados con silano. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de aditivos para aumentar la resistencia al cizallamiento por tracción y composición que comprende un prepolímero con funcionalidad silano y aditivos
La presente invención se refiere al uso de aditivos para aumentar la resistencia al cizallamiento por tracción de composiciones que comprenden un prepolímero con funcionalidad silano y aditivos.
Los adhesivos y sellantes a base de silano como tales son conocidos. Encontrará una visión general de los adhesivos y sellantes a base de silano, por ejemplo, en Bodo Müller y Walter Rath, "Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen", Hannover: Red Vincentz, 3. Ed., 2015. Encontrará una fórmula de adhesivo para parquet en H. Kittel, "Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen", Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 2a edición, 2005, Vol. 7 (Vol.-Hrsg.: Horst Reul), "Productos para la construcción, revestimientos, adhesivos para la construcción, sellantes". En P.355 y siguientes de este volumen, Roland Krieger describe en el capítulo 7.10 Adhesivos de construcción. En el mismo volumen P.490 y ss. por Christoph Hollbeck en el capítulo 7.11.2.2.2 Sellantes a base de polímeros MS (productos de la empresa Kaneka). Los adhesivos y sellantes deben cumplir ciertos requisitos. Una propiedad importante de las composiciones adhesivas y sellantes es que tienen una resistencia inicial adecuada, a menudo alta, cuando se curan.
La Patente Europea EP 2103 648 A1 divulga una composición de curado por humedad adecuada para adhesivos elásticos, sellantes y revestimientos, que comprende un prepolímero P1 terminado en silano y un plastificante W. El documento US 2012/277373 A1 divulga composiciones para adhesivos, sellantes y revestimientos que contienen poliuretanos con funcionalidad silano de curado por humedad y ácido salicílico.
El documento DE 102011 007 504 A1 describe composiciones de poliuretano reticulable en las que se utiliza una sustancia retardadora. Esta sustancia retardadora está destinada a provocar la reducción de la reactividad catalítica del catalizador en una fase denominada de inducción, permitiendo así que la composición se procese durante un cierto período de tiempo. Las a-hidroxicetonas cíclicas o los trifenoles con tres grupos OH vecinos se utilizan como sustancias retardadoras. Sin embargo, este documento no aborda la influencia de las sustancias retardadoras en la resistencia de la composición curada.
El objeto de la presente invención es mejorar la resistencia al cizallamiento por tracción de composiciones curadas a base de prepolímeros con funcionalidad silano.
La presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000002_0001
para mejorar la resistencia al cizallamiento por tracción de composiciones curadas a base de prepolímeros modificados con silano,
en la que X se selecciona del grupo que consiste en -H, radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, y un sustituyente -C(=O)R1, en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en -OH, y radicales que tienen de 1 a 25 átomos de carbono, y
en la que y = 5 y los radicales R2 son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo formado por -H, -OH y radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono.
Además, X puede representar un grupo OH.
Se descubrió sorprendentemente que las composiciones que contienen aditivos en forma de un compuesto según la fórmula (I) presentan una mayor resistencia al cizallamiento por tracción en el estado curado en comparación con una composición que no contiene ningún compuesto de fórmula (I).
Los residuos con 1 a 12 átomos de carbono para X y R2 son residuos seleccionados del grupo que comprende grupos alquilo C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquilo C1 a C8, particularmente preferentemente grupos alquilo C1 a C3, grupos alquilo C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquilo C1 a C8, particularmente preferentemente grupos alquilo C1 a C3, grupos alquinilo C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquinilo C1 a C8, especialmente preferentemente grupos alquinilo C1 a C3, grupos alcoxi C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alcoxi C1 a C8, particularmente preferentes grupos alcoxi C1 a C3, grupos alquilo cíclicos de 5 a 8 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 6 átomos de carbono, radicales alquenilo cíclicos de 5 a 8 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 6 átomos de carbono.
Los radicales adecuados para R1 que tienen de 1 a 25 átomos de carbono son radicales seleccionados del grupo que comprende grupos alquilo C1 a C25 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquilo C1 a C12, particularmente preferentemente grupos alquilo C1 a C8, grupos alquilo C1 a C25 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquilo C1 a C12, particularmente preferentemente grupos alquilo C1 a C8, grupos alquinilo C1 a C25 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquinilo C1 a C12, particularmente preferentes grupos alquinilo C1 a C8, grupos alcoxi C1 a C25 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alcoxi C1 a C12, particularmente preferentemente grupos alcoxi C1 a C8, grupos alquilo cíclicos que tengan de 5 a 8 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 6 átomos de carbono, radicales alquenilo cíclicos que tengan de 5 a 8 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 6 átomos de carbono. R1 comprende además residuos formados por varias unidades cíclicas alcoxialquenilo, que pueden tener otros sustituyentes hidroxi y/o alcoxi, así como derivados aromáticos del ácido carboxílico como sustituyentes. Un ejemplo de tal compuesto es el tanino.
Según la presente invención, se prefiere que al menos uno de los R2 sea un grupo OH. Particularmente preferente, al menos dos de los radicales R2 representan un grupo OH.
Además, se prefiere que los residuos R2 sean iguales o diferentes y representen un grupo OH o un átomo H. En consecuencia, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) para mejorar la resistencia al cizallamiento por tracción de composiciones curadas a base de prepolímeros modificados con silano, en la que uno de R2 representa un grupo OH y cuatro de R2 representan un átomo H, o dos de R2 representan un grupo OH y tres de R2 representan un átomo H, o tres de R2 representan un grupo OH y dos de R2 representan un átomo H, o cuatro de R2 representan un grupo OH y uno de R2 representa un átomo H, o los cinco de R2 representan un grupo OH. Preferentemente, en esta realización, dos de R2 representan un grupo OH y tres de R2 representan un átomo H o tres de R2 representan un grupo OH y dos de R2 representan un átomo H.
Preferentemente, X es un sustituyente -C(=O)R1. En este caso, se prefiere que R1 represente un grupo OH y que al menos uno de los radicales R2 represente un grupo OH, representando los radicales R2 restantes un átomo H. De manera particularmente preferente, R1 representa un grupo OH, dos de los residuos R2 representan un grupo OH y tres de los residuos R2 representan un átomo H.
Los compuestos preferentes de fórmula (I) son
Figure imgf000003_0001
en los que R1 es preferentemente un grupo OH, un grupo alquilo C1 a C12, preferentemente un grupo alquilo C1 a C8, particularmente preferentemente un grupo alquilo C1 a c 3, un grupo alcoxi C1 a C12, preferentemente un grupo alcoxi C1 a C8, particularmente preferentemente un grupo alcoxi C1 a C3 o un átomo H, más preferentemente un grupo OH.
De acuerdo con la presente invención, se prefiere que cuando dos de los radicales R2 representan un grupo OH, los dos grupos OH estén situados en átomos de carbono adyacentes.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) para mejorar la resistencia a la tracción de composiciones curadas a base de prepolímeros modificados con silano, en el que dos de los radicales R2 son grupos OH y los dos grupos OH están situados en átomos de carbono adyacentes.
Si tres de los radicales R2 representan un grupo OH y dos de los radicales R2 representan un átomo H, se prefiere que al menos dos grupos OH estén situados en átomos C adyacentes. Según una realización de la invención, tres de los radicales R2 representan un grupo OH, estando los tres grupos OH situados en átomos de carbono adyacentes. Según otra realización de la invención, tres de los radicales R2 representan un grupo OH, por lo que sólo dos de los tres grupos OH están situados en átomos de carbono adyacentes.
Compuestos particularmente preferentes de la fórmula (I) son
Figure imgf000004_0001
Los prepolímeros con funcionalidad silano adecuados para los fines de la presente invención se describen, por ejemplo, en el documento EP-A-2 657 211 que se incorpora aquí como referencia. Se trata de prepolímeros con funcionalidad silano de la fórmula (II)
Figure imgf000004_0002
en la que O es un polímero con un peso molecular Mw de 1000 a 50000, preferentemente de 1000 a 20000 y especialmente de 4000 a 20000,
R3 es alquilo C1-C5 o arilo C6-C10, preferentemente metilo, etilo o fenilo,
R4 es alquilo C1-C4, preferentemente metilo o etilo y
X es -O-, -(CH2)m-O-, -O-CO-NR-,
o
Figure imgf000005_0001
en la que X junto con dos átomos de carbono adyacentes de la estructura principal del polímero
Figure imgf000005_0002
forma un anillo C5 o C6 y en la que
R es idéntico o diferente y es H, alquilo C1-C5, fenilo o el radical de un aceptor de Michael,
Y es idéntico o diferente y es alquileno C1-C8 lineal o ramificado (preferentemente metileno) o un enlace simple entre N y
Figure imgf000005_0003
y
es fenileno, naftileno, ciclohexileno o n-alquilenono C4-C10 sustituido o sustituido por alquilo C1-C3, preferentemente metilo, 1, 2 o 3 veces, y
m es idéntico o diferente y es un número entero de 1 a 8, preferentemente de 1 a 4, particularmente preferente de 1 a 3
n es un número entero de 0 a 2 , preferentemente 0 o 1, particularmente preferente 0, y
p es un número entero de 1 a 50, preferentemente de 2 a 4, particularmente preferente de 2 a 3 o, en el caso en que X sea -(Chhjm-O-o X forme un anillo C5 o C6 con dos átomos de carbono adyacentes de la estructura principal del
polímero O de 1 a 100, preferentemente de 5 a 10.
Por peso molecular Mw se entiende la masa media de la masa molar, como puede determinarse, por ejemplo, con un GPC (cromatógrafo de permeación en gel) disponible comercialmente (véase, por ejemplo: DE 102005041953A1 Apartado [017]).
El polímero
Figure imgf000005_0004
con un peso molecular Mw de 1000 a 50000, preferentemente de 1000 a 20000 y particularmente preferente de 4000 a 20000 es, por ejemplo, polialcoxialquileno, preferentemente un polialquilenglicol, como polietilenglicol, polipropilenglicol o polibutilenglicol, en particular polipropilenglicol. En estos casos, p es igual a 2 ó 3.
Un aceptor de Michael es, por ejemplo, un compuesto carbonílico a,p-insaturado, como aldehidos, cetonas o ésteres a,p-insaturados, nitrilos a,p-insaturados o amidas de ácidos carboxílicos. Algunos ejemplos son los ésteres alquílicos C1-C8 del ácido acrílico, los ésteres alquílicos C1-C8 del ácido metacrílico (véase, por ejemplo US-A-4.067.844) ésteres de ácido maleico, ésteres de ácido fumárico (véase por ejemplo EP-A-0596360). El resto del aceptor Michael "R" corresponde entonces al resto (saturado) del aceptor Michael ligado en la posición p.
Ejemplos de prepolímeros con funcionalidad silano que pueden utilizarse según la invención son:
- Polipropilenglicol (PPG) cuyos grupos terminales OH se hicieron reaccionar con cloruro de alilo por lo que los dobles enlaces terminales resultantes se hidrosililaron. Tales prepolímeros están disponibles comercialmente bajo el nombre "Kaneka Silyl SAX®" (Kaneka Corp., Osaka, Japón) y se describen, por ejemplo, en el documento US 3971751 que se incorpora aquí como referencia;
- PPG cuyos grupos terminales OH se hicieron reaccionar con isocianato-silano. Tales prepolímeros están disponibles comercialmente bajo el nombre "Wacker Geniosil® STP E" (Wacker Chemie AG, Munich, Alemania) y se describen, por ejemplo, en el documento EP-A-1 535940 que se incorpora aquí como referencia;
- PPG cuyos grupos terminales OH se hicieron reaccionar con diisocianato y los grupos terminales isocianato resultantes se hicieron reaccionar con aminosilano. Estos prepolímeros se comercializan con el nombre de "Bayer Desmoseal® SXP" (Bayer AG, Leverkusen, Alemania). Su producción se describe, por ejemplo, en el documento WO2011/069966 que se incorpora aquí como referencia.
- Cadenas poliméricas con grupos silanos colgantes (fórmula (Il) con p = 1 a 100, preferentemente 5 a 10). Tales prepolímeros están disponibles comercialmente bajo el nombre "EvonikTegopac®" (EVONIK Tego Chemie GmbH, Essen, Alemania) y se describen, por ejemplo, en el documento EP-A-2 093 244 que se incorpora aquí como referencia.
Se divulga además una composición que comprende un prepolímero con funcionalidad silano y un compuesto de fórmula (I),
Figure imgf000006_0001
en la que X representa un sustituyente -C(=O)R1, y en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en -OH y radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, y en la que y = 5 y los radicales R2 son iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en -H, -OH y radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono.
La composición contiene un compuesto de fórmula (I) en el que los radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono para R1 y R2 son radicales seleccionados del grupo que comprende grupos alquilo C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquilo C1 a C8, particularmente preferentemente grupos alquilo C1 a C3, grupos alquilo C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquilo C1 a C8, particularmente preferentemente grupos alquilo C1 a C3, grupos alquinilo C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alquinilo C1 a C8, especialmente preferentemente grupos alquinilo C1 a C3, grupos alcoxi C1 a C12 sustituidos y no sustituidos, lineales y ramificados, preferentemente grupos alcoxi C1 a C8, particularmente preferentes grupos alcoxi C1 a C3, grupos alquilo cíclicos de 5 a 8 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 6 átomos de carbono, radicales alquenilo cíclicos de 5 a 8 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 6 átomos de carbono.
Se prefiere que al menos uno de los radicales R2 sea un grupo OH. Particularmente preferente, al menos dos de los radicales R2 representan un grupo OH.
Además, se prefiere que los residuos R2 sean iguales o diferentes y representen un grupo OH o un átomo H. En consecuencia, se divulgan composiciones que comprenden un compuesto de fórmula (I) en el que uno de R2 representa un grupo OH y cuatro de R2 representan un átomo H, o dos de R2 representan un grupo O h y tres de R2 representan un átomo H, o tres de R2 representan un grupo OH y dos de R2 representan un átomo H, o cuatro de R2 representan un grupo OH y uno de R2 representa un átomo H, o los cinco de R2 representan un grupo OH. Preferentemente, dos de los radicales R2 representan un grupo OH y tres de los radicales R2 representan un átomo H o tres de los radicales R2 representan un grupo OH y dos de los radicales R2 representan un átomo H.
Preferentemente, R1 representa un grupo OH y al menos uno de R2 representa un grupo OH, representando el R2 restante un átomo H. De manera particularmente preferente, R1 representa un grupo OH, dos de los residuos R2 representan un grupo OH y tres de los residuos R2 representan un átomo H.
Los compuestos preferentes de fórmula (I) incluidos en la composición son
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
en los que R1 representa preferentemente un grupo OH, un grupo alquilo C1 a C12, preferentemente un grupo alquilo C1 a C8, más preferentemente un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C12, preferentemente un grupo alcoxi C1 a C8, más preferentemente un grupo alcoxi C1 a C3 o un átomo H, más preferentemente un grupo OH.
Se prefiere que cuando dos de los radicales R2 representen un grupo OH, los al menos dos grupos OH estén situados en átomos de carbono adyacentes.
Se dan a conocer composiciones que comprenden un compuesto de fórmula (I) en el que dos de los radicales R2 son grupos OH y los dos grupos OH están en átomos de carbono adyacentes.
Si tres de los radicales R2 representan un grupo OH y dos de los radicales R2 representan un átomo H, se prefiere que al menos dos grupos OH estén situados en átomos C adyacentes. Según una realización, tres de los residuos R2 representan un grupo OH, por lo que los tres grupos OH están situados en átomos de carbono adyacentes. Según otra realización, tres de los residuos R2 representan un grupo OH, en el que sólo dos de los tres grupos OH están situados en átomos de carbono adyacentes.
Compuestos particularmente preferentes de fórmula (I) contenidos en la composición divulgada son
Figure imgf000007_0002
La composición comprende el compuesto de fórmula (I) en una cantidad de 0,005 a 0,5% en peso, preferentemente de 0,01 a 0,5% en peso más preferentemente de 0,011 a 0,4% en peso.
La composición puede contener aditivos comunes como cargas, plastificantes, desecantes, promotores de adherencia, pigmentos de color (tintes), antioxidantes, estabilizadores UV, aditivos reológicos, diluyentes, espesantes, catalizadores, conservantes, etc.
Las cargas adecuadas incluyen, por ejemplo, carbonato de calcio molido o precipitado, carbonato de magnesio, sulfato de calcio, sulfato de bario, caolín, dolomita, feldespato, zeolita, hidróxido de aluminio e hidróxido de magnesio, etc., y estas cargas también pueden modificarse en superficie con, por ejemplo, silanos o ácidos grasos. Pueden utilizarse uno o varios rellenos diferentes. Las cargas suelen añadirse en cantidades de 0 a 80 % en peso, preferentemente de 0 a 60 % en peso. Aquí, como en todos los porcentajes en peso siguientes, éstos se refieren a la masa de la formulación total, salvo que se indique lo contrario. Los rellenos disponibles comercialmente incluyen Collafill® 60 (Steinwerke Kraft, Alemania) y Apyral® 22 (Nabaltec, Alemania).
Pueden utilizarse como pigmentos pigmentos inorgánicos como el negro de humo, el óxido de hierro, el ultramarino o el óxido de zinc, así como colorantes orgánicos como las antraquinonas, las acridinas, las ftalocianinas, los indofenoles, etc. Pueden utilizarse uno o varios pigmentos o preparados de pigmentos diferentes. Los pigmentos que favorecen la oxidación, como los óxidos de hierro, sólo pueden añadirse en pequeñas cantidades; por lo demás, la cantidad total de pigmento no es crítica. Los pigmentos suelen añadirse en cantidades de 0 a 30 % en peso, preferentemente de 0 a 20 % en peso. Los pigmentos y preparados de pigmentos o colorantes disponibles comercialmente son, por ejemplo, Bayferrox® (Lanxess, Alemania).
Entre los antioxidantes o estabilizadores UV adecuados se incluyen fenoles con impedimentos estéricos, benzofenonas, benzotriazoles, oxalanilidas, feniltriazinas, etc. Tales antioxidantes o estabilizadores UV están disponibles, por ejemplo, bajo las denominaciones Irganox® 1076, Tinuvin® 292, Tinuvin® 327, Tinuvin® 770 (BASF, Alemania). Pueden utilizarse uno o varios antioxidantes o estabilizadores UV diferentes. La cantidad total de antioxidante o estabilizador UV depende del uso previsto. Los antioxidantes o estabilizadores UV suelen añadirse en cantidades de 0 a 5 % en peso, preferentemente de 0 a 2 % en peso.
Los desecantes adecuados incluyen silanos de alquilo, aminosilanos o silanos de vinilo como viniltrimetoxisilano, feniltrimetoxisilano, alquiltrimetoxisilanos o alquiltrietoxisilanos. Pueden utilizarse uno o varios desecantes diferentes. La cantidad total de desecante no es crítica, siempre que se elimine el contenido de agua de las demás materias primas. Los desecantes suelen añadirse en cantidades del 0,1 al 10% en peso, preferentemente del 0,1 al 5% en peso. Los desecantes disponibles comercialmente son, por ejemplo, Dynasylan® VTMO, Dynasylan® OCTEO, Dynasylan® AMMO (Evonik, Alemania).
Los promotores de adhesión adecuados son, por ejemplo, aminosilanos como gamma-amino-propil-trimetoxisilano o epoxisilanos. Los silanos oligoméricos también son adecuados, pero deben ser (parcialmente) amino- o epoxifuncionales. Pueden utilizarse uno o varios promotores de adherencia diferentes. La cantidad total de agente adhesivo no es crítica. Los promotores de adherencia suelen añadirse en cantidades del 0,1 al 10% en peso, preferentemente del 0,1 al 5% en peso. Los promotores de adhesión disponibles comercialmente son, por ejemplo, Dynasylan® AMMO, Dynasylan® GLYMO, Dynasylan® 1146 (oligómero) (Evonik, Alemania).
Los aditivos reológicos adecuados incluyen, por ejemplo, sílices pirogénicas (hidrófobas), sílices precipitadas, silicatos estratificados, ceras de amida, derivados del aceite de ricino, éteres de celulosa, espesantes de poliuretano, poliamida o acrilato, etc. Pueden utilizarse uno o varios aditivos reológicos diferentes. La cantidad total de aditivo reológico no es crítica. Los aditivos reológicos suelen añadirse en cantidades de 0 a 15 % en peso, preferentemente de 0 a 10 % en peso. Entre los aditivos reológicos disponibles en el mercado se encuentran Cab-O-Sil® TS720, Cab-O-Sil® LM 150 (Cabot, Alemania), Aerosil® R208, (Evonik, Alemania), Wacker H18 (Wacker, Alemania).
Como plastificantes o diluyentes pueden utilizarse ésteres como ftalatos o ácidos ciclohexanedicarboxílicos, citratos, adipatos o poliéteres. También son adecuados la glicerina, los polioles y poliéteres, los benzoatos, etc. Pueden utilizarse uno o varios diluyentes diferentes. La cantidad total de diluyente no es crítica. Los diluyentes suelen añadirse en cantidades de 0 a 50 % en peso, preferentemente de 0 a 30 % en peso. Los diluyentes disponibles comercialmente son, por ejemplo, Palatinol N, Palatinol 10 P o Hexamoll DINCH (bAs F, Alemania), Acclaim Polyol 2200 (Covestro, Alemania).
Los catalizadores adecuados para la reacción de reticulación y curado incluyen bis(etil-acetoacetato)bis(isobutano-1-olato)titanio, isopropanolato de titanio (IV), Acetilacetonato de titanio (IV), acetilacetonato de hierro (III), triisopropanolato de aluminio, dilaurato de dibutilestaño, dilaurato de dioctilestaño, amidinas o derivados de amidinas, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undeceno-7 (DBU), 1,5-diazabiciclo[4.3.0]-nonen-5 (DBN), guanindina, derivados de la guanidina como, por ejemplo, 1,1,3,3-tetrametilguanidina, ácido acético, derivados del ácido acético, ácido metanosulfónico, ácido p-toluenosulfónico, etc. Pueden utilizarse uno o varios catalizadores diferentes. La cantidad total de catalizador no es crítica. Los catalizadores suelen añadirse en cantidades de 0 a 2 % en peso, preferentemente de 0 a 1 % en peso.
La composición divulgada encuentra aplicación en adhesivos, selladores, revestimientos y/o imprimaciones.
Se divulga además un proceso para preparar las composiciones que comprenden:
Mezclar el prepolímero con funcionalidad silano de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (I).
El procedimiento de preparación de la composición divulgada comprende además los siguientes pasos:
- el plastificante se coloca en una mezcladora,
- se añade y se mezcla el desecante,
- se añade el compuesto de fórmula (I);
- se añade la carga, se mezcla y la mezcla obtenida se lleva preferentemente a una temperatura de 40 a 100°C bajo un vacío estático de 1 a 500 hPa.
El secado que se ha producido puede comprobarse mediante una valoración Karl Fischer. Entonces tiene lugar: - la adición y mezcla del prepolímero debe hacerse bajo gas protector (N2, punto de rocío < -20 °C),
- la adición de un antioxidante,
- Se añaden espesantes y se digieren bajo gas protector, si es necesario a temperatura elevada,
- Se añade sílice pirogénica y se mezcla con gas inerte
- Opcionalmente, se añade otro desecante
- se añade el promotor de adherencia y se mezcla
- se añaden y mezclan el catalizador o catalizadores.
La adición del prepolímero, el antioxidante, el espesante, la sílice pirógena, el agente de acoplamiento y los catalizadores, así como la adición opcional de un desecante adicional, pueden realizarse alternativamente juntos en un solo paso. Por último, la mezcla (receta total) se desgasifica al vacío.
Alternativamente, el proceso también puede llevarse a cabo sin el uso de un plastificante.
En este caso, el proceso para preparar la composición divulgada comprende los siguientes pasos:
- el prepolímero se coloca en una mezcladora
- se añade el desecante
- se añade el compuesto de fórmula (I);
- se añade el relleno, se mezcla y la mezcla se lleva preferentemente a una temperatura de 40 a 100 °C bajo un vacío estático de 1 a 500 hPa.
- la adición de un antioxidante,
- Se añaden espesantes y se digieren bajo gas protector, si es necesario a temperatura elevada,
- Se añade sílice pirogénica y se mezcla con gas inerte
- Opcionalmente, se añade otro desecante
- se añade el promotor de adherencia y se mezcla
- se añaden y mezclan el catalizador o catalizadores.
La adición del prepolímero, el antioxidante, el espesante, la sílice pirógena, el agente de acoplamiento y los catalizadores, así como la adición opcional de un desecante adicional, pueden realizarse alternativamente juntos en un solo paso. Por último, la mezcla (receta total) se desgasifica al vacío.
Ejemplos
Determinación de la resistencia al cizallamiento por tracción
La resistencia al cizallamiento por tracción se determinó según la norma DIN EN 14293, capítulo 4.7.
Preparación de las composiciones
Para la preparación de las composiciones investigadas, se siguió el siguiente procedimiento. Se colocaron 16,31 partes en peso del plastificante éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanedicarboxílico (hexamol DINCH) en un mezclador y se añadieron y mezclaron 1,65 partes en peso de desecante (viniltrimetoxisilano, Dynasylan VTMO). Posteriormente, se añadieron 0,02 partes en peso del compuesto (I). A continuación, se mezclaron 57,68 partes en peso de relleno (carbonato cálcico, Collafill® 60) y la mezcla se llevó a una temperatura de 70 °C a aproximadamente 500 hPa. El proceso de secado se comprobó mediante una titulación Karl Fischer. A continuación, se añadieron 20,37 partes en peso de prepolímero (un silano gamma a base de PPG, Desmoseal® S XP 2458) y se mezcló bajo nitrógeno. A continuación, se añadieron 0,31 partes en peso de antioxidante (3,3',3",5,5',5"-hexa-terc-butil-a,a',a"-(mesitileno-2,4,6-triil)tri-p-cresol, Irganox 1330), 0,55 partes en peso de espesante (cera amida, Crayvallac SLX) y 0,95 partes en peso de espesante (sílice pirogénica, Aerosil R208)Partes de espesante (cera de amida, Crayvallac SLX) y 0,95 partes de espesante (sílice pirogénica, Aerosil R208) y se agitó bajo nitrógeno. A continuación, se añadieron y mezclaron 1,09 partes en peso de agente secante y 0,96 partes en peso de promotor de adherencia (aminopropiltrimetoxisilano, Dynasylan AMMO). Por último, se añadieron 0,03 partes en peso de catalizador de titanio (bis(etil-acetoaceto-O1',O3)bis(2-metilpropano-1-olato)titanio, Tyzor IBAY) y 0,08 partes en peso de catalizador de amina (DBU). Finalmente, la mezcla se desgasificó al vacío.
Tabla 1: Comparación de la resistencia al cizallamiento por tracción de las diferentes composiciones
Figure imgf000010_0001
Los valores de la Tabla 1 muestran que las composiciones según la invención tienen una mayor resistencia al cizallamiento por tracción en comparación con la composición sin compuesto (I). La composición comparativa, que no contiene un compuesto de fórmula (I), tiene una resistencia al cizallamiento por tracción de 2,12 N/mm2 después de 3 días. Las composiciones investigadas en los ejemplos que comprenden un compuesto de fórmula (I) presentan hasta un 32% más de resistencia al cizallamiento por tracción.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Uso del compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000011_0001
para mejorar la resistencia al cizallamiento por tracción de composiciones curadas a base de prepolímeros modificados con silano,
en la que X se selecciona del grupo que consiste en -OH, -H, radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, y un sustituyente -C(=O)R1, en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en -OH, y radicales que tienen de 1 a 25 átomos de carbono, y
en la que y = 5 y los radicales R2 son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo formado por -H, -OH y radicales que tienen de 1 a 12 átomos de carbono.
2. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de los radicales R2 es -OH.
3. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque dos de los radicales R2 son -OH y tres de los radicales R2 son -H.
4. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque tres de los radicales R2 son -OH, los que están situados en átomos de carbono adyacentes.
5. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es -OH y al menos uno de los radicales R2 es -OH.
6. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es -OH, dos de los radicales R2 son -OH y están situados en átomos de carbono adyacentes y tres de los radicales R2 son -H.
7. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) se utiliza en una cantidad de 0,005 a 0,5% en peso, preferentemente de 0,01 a 0,5% en peso, particularmente preferentemente de 0,011 a 0,4% en peso.
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