ES2937926T3

ES2937926T3 - Colesterol en aceite de pescado

Info

Publication number: ES2937926T3
Application number: ES20783443T
Authority: ES
Inventors: Rojas Alejandro Markovits; Eckman Steven Lee Härting; Glade Thomas Francis Harting
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2019-04-04
Filing date: 2020-03-27
Publication date: 2023-04-03
Anticipated expiration: 2040-03-27
Also published as: US10836701B2; CN113348160A; PE20211771A1; MX2021001698A; US20200317597A1; WO2020201968A2; JP2022525570A; WO2020201968A3; CA3107614A1; EP3847152A2; KR20220013359A; CA3107614C; CL2021001503A1; CO2021014178A2; EP3847152A4; MY194515A; AU2020254063A1; EP3847152B1; ECSP21010271A

Abstract

La presente descripción describe que el colesterol de alta pureza se obtiene mediante los procesos de la invención sin ningún otro paso de purificación, como un paso de cristalización a partir de un disolvente, sino más bien mediante pasos de destilación únicamente. La descripción proporciona un proceso que incluye la producción de composiciones que tienen un contenido de colesterol superior al 75 % en peso, a partir de residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Colesterol en aceite de pescado

Campo de la invención

Esta invención se refiere a procesos para la producción de composiciones que tienen un contenido de colesterol superior al 75% en peso, a partir de residuos de procesamiento de aceite de pescado.

Antecedentes de la invención

La Patente de Estados Unidos no. 10,196,583 (Markovits y Harting “Fish Oil Cholesterol” (“Colesterol en aceite de pescado”)) describe un proceso para la producción a partir de aceite de pescado de un colesterol de grado farmacéutico. Una desventaja del proceso descrito reside en el uso de disolventes para separar el colesterol de los jabones de ácidos grasos. Los solventes o mezclas de solventes se utilizan en proporciones muy grandes, en comparación con la cantidad de material sometido a extracción, y los solventes necesitan procesos adicionales para su eliminación y/o reciclaje en el proceso de extracción y preconcentración de los productos valiosos. Además, si se utilizan mezclas de disolventes, el coste de recuperación y reciclado aumenta excesivamente. Las razones anteriores encarecen los procesos basados en disolventes, y conducen a un producto final caro. Además, el rendimiento de la recuperación de colesterol del aceite de pescado es generalmente inferior al 70%.

La Patente de EE. UU. no. 6,846,941 (Resitec Industria Química Ltda. a. “Process for separating non-saponifiable valuable products from raw materials” (“Proceso para separar productos valiosos no saponificables de materias primas”)) describe un proceso en donde los materiales valiosos no saponificables se separan de una gran variedad de materias primas de origen animal o vegetal, como subproductos, residuos y productos de desecho del procesamiento de productos animales o vegetales, tales como del procesamiento de alimentos, procesamiento de celulosa, y similares. En caso de que el aceite de pescado fuera la materia prima, el valioso material no saponificable es el colesterol. El proceso comprende saponificar la materia prima con hidróxido de sodio o potasio, convertir los jabones de sodio o potasio en jabones metálicos, como jabones de magnesio o zinc por ejemplo, destilar la mezcla de jabones metálicos, en donde el destilado, en el caso de que el material de partida sea aceite de pescado, comprende colesterol, y el residuo que comprende jabones metálicos.

Las razones para convertir los jabones alcalinos en jabones metálicos, de acuerdo con los inventores, surgen de los problemas y dificultades en la destilación de la mezcla alcalina saponificada.

El proceso de la Patente de EE. UU. No. 6,846,941 tiene varias desventajas, especialmente cuando el material de partida es aceite de pescado, entre ellas: la separación del colesterol conduce a la transformación del valioso aceite de pescado en jabones metálicos; el destilado de colesterol comprende la mayor parte de los contaminantes antropogénicos (COP) tóxicos y/o nocivos del aceite de pescado; y la obtención de colesterol de alta pureza, 65% o superior, requiere una cristalización adicional del destilado de colesterol.

El documento WO2016096989 describe un proceso para extraer colesterol de residuos de aceite de pescado mediante saponificación en presencia de NaOH/KOH seguido de extracción con al menos un disolvente no miscible en agua, como un hidrocarburo alifático o aromático a una temperatura superior a 30 °C. El proceso implica extracciones repetidas con solventes, cristalización y retrolavados para extraer el colesterol. El proceso descrito en el documento WO '989 es un proceso de extracción con disolventes engorroso de varias etapas que requiere un gran volumen de disolventes.

El documento WO 2019/053744 A1 también describe un proceso para extraer colesterol de residuos de aceite de pescado mediante saponificación con NaOH en presencia del catalizador 4-dimetilaminopiridina (DMAP) seguido de neutralización con ácido acuoso para obtener colesterol libre de ésteres, calentando la masa saponificada, en 2-butanona (metil etil cetona) con bromuro de calcio para obtener aducto de colesterol, separando el colesterol del aducto con tolueno, evaporando el tolueno, disolviendo el colesterol en metanol seguido de cristalización de la solución para obtener colesterol. Una desventaja del proceso descrito reside en el uso de diferentes disolventes para separar el colesterol, por ejemplo, metanol, 2-butanonal, tolueno. Los solventes se utilizan en grandes proporciones y se necesitan procesos adicionales para su eliminación y/o reciclaje en el proceso de extracción y preconcentración de los productos valiosos. Además, el costo de recuperación y reciclaje aumenta excesivamente. Otra desventaja es el uso de 4-dimetilaminopiridina (DMAP). La DMAP tiene una toxicidad relativamente alta y es particularmente peligrosa debido a su capacidad para ser absorbida a través de la piel. Finalmente, el proceso genera una gran cantidad de residuos de flujo de desechos.

El documento JP H035496 A describe un proceso de producción de colesterol a partir de aceite de pescado como sardina, caballa, saurio, bacalao u otro, en donde el aceite de pescado se saponifica con una solución acuosa de hidróxido de sodio, la mezcla saponificada se extrae con un disolvente orgánico como el hexano. A continuación, el extracto se somete a cromatografía en columna utilizando gel de sílice, se eluye con un disolvente como la acetona, luego se cristaliza el eluato para obtener colesterol.

Resumen de la invención

Las realizaciones de la presente descripción proporcionan procesos para la producción a partir de residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado, composiciones que tienen un contenido de colesterol superior al 75% en peso.

Las composiciones obtenidas mediante los procesos descritos son adecuadas como aditivo para alimentos para camarones y langostinos en acuicultura, así como para la producción de vitaminas D2, D3, hormonas y como agente emulsionante de emulsiones W/O en formulaciones cosméticas y farmacéuticas.

Tal como se usa en el presente documento, el término “residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado” comprende el destilado o la fracción destilada al vacío de aceite de pescado para reducir el contenido de contaminantes ambientales en el aceite de pescado como se describe, por ejemplo, en los documentos US 8,258,330 y US 7,718,698, en donde las fracciones también comprenden colesterol, o la fracción de aceite de pescado extraída al vacío para reducir el contenido de colesterol en el aceite de pescado, como se describe en el documento US 7.678.930, en donde tales fracciones extraídas comprenden típicamente del 5 al 15% de colesterol, junto con los contaminantes ambientales del aceite de pescado. Evidentemente, la mayor parte de estas fracciones consiste en el fluido utilizado para el proceso de extracción, más frecuentemente uno o más ésteres etílicos de ácidos grasos. Si se desea, dicha fracción depurada se puede blanquear con arcilla blanqueadora, carbón activado o con otros agentes blanqueadores. Este tipo de residuo se denominará de aquí en adelante “residuo de desecho ligero”.

Los residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado también comprenden el residuo final o el residuo de la última etapa de un proceso de destilación molecular/trayecto corto de dos o más etapas para la fabricación de concentrados de omega-3 a partir de aceites de pescado transesterificados con etanol. El rendimiento de la transesterificación de los aceites de pescado suele ser inferior al 95%, lo que conduce a la presencia de glicéridos parciales en el residuo final del proceso de destilación de trayecto corto en varias etapas. El residuo final es un residuo de aceite de pescado que contiene típicamente entre 5 y 25% de colesterol, ya sea como colesterol libre o colesterol esterificado, y otras fracciones de alto punto de ebullición del aceite de pescado transesterificado, entre ellos mono y diglicéridos de ácidos grasos de C18 a C22, ácidos grasos omega-3 como EPA, DHA y DPA (22:5n3) así como cantidades menores de glicéridos parciales de ácidos grasos poliinsaturados que tienen más de C18 átomos de carbono. El documento US 10,050,704 describe el proceso de obtención del residuo final de un proceso típico de destilación molecular/trayecto corto de dos etapas para la fabricación de concentrados de omega-3 a partir de aceites de pescado transesterificados con etanol. Si se desea, dicho residuo final se puede blanquear con arcilla blanqueadora, carbón activado u otros agentes blanqueadores. Este tipo de residuo se denominará de aquí en adelante “residuo de desecho pesado”.

Por lo tanto, como se usa en el presente documento, el término “residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado” incluye el “residuo de desecho ligero” o el “residuo de desecho pesado”, o cualquier mezcla de ambos residuos.

En un aspecto, la presente invención se refiere a un proceso para producir a partir de residuos de procesamiento de aceite de pescado una composición que comprende colesterol, el proceso comprende las siguientes etapas: (a) poner en contacto un residuo de procesamiento de aceite de pescado con un álcali para obtener una mezcla saponificada, (b) someter la mezcla saponificada a una etapa de destilación para obtener un primer destilado y un primer residuo, (c) someter el primer residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un segundo destilado y un segundo residuo, y (d) someter el segundo residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un tercer destilado y un tercer residuo, en donde el tercer destilado es una composición que comprende al menos un 75% en peso de colesterol.

En una realización, el álcali en la etapa (a) es NaOH o KOH, de preferencia, NaOH y, de preferencia, una solución acuosa de NaOH. En otra realización, en la etapa (a) los residuos de procesamiento de aceite de pescado se ponen en contacto con un álcali como NaOH o KOH en una solución que comprende agua y un solvente polar como metanol o etanol o una mezcla de dichos solventes. En otra realización, el álcali en la etapa (a) se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado en un reactor agitado presurizado. En otra realización, el álcali en la etapa (a) se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado durante un intervalo de tiempo de 1 a 120 minutos. En otra realización, el álcali en la etapa (a) se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado a un intervalo de temperatura de 50 a 200 °C. En otra realización, el álcali en la etapa (a) se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado a un intervalo de presión de 1 a 20 bares. En una realización preferida, el álcali en la etapa (a) se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado en un reactor agitado presurizado durante un intervalo de tiempo de 1 a 120 minutos, a temperatura en el intervalo de 50 a 200 °C y presión en el intervalo de 1 a 20 bares.

En otra realización, la etapa (b) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular o una columna de destilación de película delgada. En otra realización, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada en la etapa (b) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (b) se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C. En otra realización, la presión en la etapa (b) es inferior a 2 bar. En una realización preferida, la etapa (b) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2 la temperatura se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C, y la presión es inferior a 2 bar.

En otra realización, la etapa (c) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del primer residuo en la etapa (c) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (c) se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C. En otra realización, la presión en la etapa (c) es inferior a 500 mbar. En una realización preferida, la etapa (c) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del primer residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, y la presión es inferior a 500 mbar.

En otra realización, la etapa (d) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del segundo residuo en la etapa (d) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (d) se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C. En otra realización, la presión en la etapa (d) es inferior a 10 mbar. En una realización más preferida de la invención, la etapa (d) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura de operación se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, y la presión es inferior a 10 mbar.

En otro aspecto, las realizaciones descritas se relacionan con el proceso para producir a partir de residuos de procesamiento de aceite de pescado una composición que comprende colesterol del primer aspecto de la invención, el proceso comprende las siguientes etapas: (i) destilación al vacío del residuo de procesamiento de aceite de pescado para obtener un primer destilado y un primer residuo, (ai) poner en contacto el primer residuo con un álcali para obtener una mezcla saponificada, (bi) someter la mezcla saponificada a una etapa de destilación para obtener un segundo destilado y un segundo residuo, (ci) someter el segundo residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un tercer destilado y un tercer residuo, y (di) someter el tercer residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un cuarto destilado y un cuarto residuo, en donde el cuarto destilado es una composición que comprende al menos 75% en peso de colesterol.

En una realización, el álcali en la etapa (ai) es NaOH o KOH, de preferencia, NaOH y, de preferencia, una solución acuosa de NaOH. En otra realización, en la etapa (ai) el primer residuo se pone en contacto con un álcali como NaOH o KOH en una solución que comprende agua y un disolvente polar como metanol o etanol o una mezcla de dichos disolventes. En otra realización, el álcali de la etapa (ai) se pone en contacto con el primer residuo en un reactor agitado presurizado. En otra realización, el álcali de la etapa (ai) se pone en contacto con el primer residuo durante un intervalo de tiempo de 1 a 120 minutos. En otra realización, el álcali de la etapa (ai) se pone en contacto con el primer residuo a un intervalo de temperatura de 50 a 200 °C. En otra realización, el álcali en la etapa (ai) se pone en contacto con el primer residuo a un intervalo de presión de 1 a 20 bares. En una realización preferida el álcali en la etapa (ai) se pone en contacto con el primer residuo en un reactor agitado presurizado durante un intervalo de tiempo de 1 a 120 minutos, temperatura en el intervalo de 50 a 200 °C y presión en el intervalo de 1 a 20 bar.

En otra realización, la etapa (bi) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular o una columna de destilación de película delgada. En otra realización, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada en la etapa (bi) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (bi) se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C. En otra realización, la presión en la etapa (bi) se encuentra por debajo de 2 bar. En una realización preferida, la etapa (bi) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C, y la presión es inferior a 2 bar.

En otra realización, la etapa (ci) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del segundo residuo en la etapa (ci) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (ci) se encuentra en el intervalo de 200 -400 °C. En otra realización, la presión en la etapa (ci) es inferior a 500 mbar. En una realización preferida, la etapa (ci) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, y la presión es inferior a 500 mbar.

En otra realización, la etapa (di) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del tercer residuo en la etapa (di) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (di) se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C. En otra realización, la presión en la etapa (di) es inferior a 10 mbar. En una realización más preferida de la invención, la etapa (di) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del tercer residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura de operación se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C y la presión es inferior a 10 mbar.

En otra realización, la etapa (i) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación de los residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado en la etapa (i) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura de operación en la etapa (i) se encuentra en el intervalo de 100 - 250 °C. En otra realización, la presión en la etapa (i) es inferior a 0,5 mbar. En una realización preferida, la etapa (i) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto. La temperatura (°C) y la presión es inferior a 0,5 mbar. En una realización más preferida, la etapa (i) se lleva a cabo en un evaporador de trayecto corto de destilado dual en donde la fracción de destilado inferior recolectada en la parte inferior del condensador interno se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado alimentado a la columna en la etapa (i).

Una columna de destilación de trayecto corto, también conocida como evaporador de trayecto corto, normalmente incluye un cuerpo o columna cilíndrico vertical con una camisa de calentamiento, un rotor y un condensador en el interior cerca de la superficie calentada. En la estructura de soporte del rotor se montan escobillas limpiadoras móviles de precisión, que bombean y agitan el material de alimentación hacia abajo por la pared calentada. La evaporación tiene lugar a partir de la película limpiada calentada. A medida que la alimentación ingresa al cilindro, se encuentra con limpiadores o rodillos giratorios que crean una película delgada en la superficie calentada. Un condensador en el medio del aparato, enfriado con un fluido refrigerante, condensa el destilado. Los recipientes de recepción recogen el destilado y el residuo de alta temperatura en el fondo. Algunas columnas de destilación de trayecto corto también comprenden una bandeja colectora de destilado concéntrica con el condensador, ubicada a cierta altura a lo largo del condensador. Este diseño permite la separación del destilado en dos fracciones; una fracción que se condensa en la sección por encima del plato colector, que comprende los componentes de presión de vapor más alta de la mezcla sometida a destilación, denominada "el condensado superior" de aquí en adelante, y otra fracción que se condensa debajo del plato colector que comprende la presión de vapor más baja componentes de la mezcla sometidos a destilación denominados “el condensado inferior”, de aquí en adelante. Ambas fracciones se retiran por separado de la columna. Estas columnas se conocen como evaporadores de trayectoria corta de destilado dual (DD-SPE).

Las condiciones de funcionamiento de la destilación comprenden la temperatura de la columna, la presión y el caudal de alimentación, y se refieren a la temperatura de la superficie calentada, la presión de la columna y el caudal de alimentación (masa/tiempo/área de superficie calentada) que entran en la parte superior de la columna.

La columna de destilación de trayecto corto también se conoce como columna de destilación molecular cuando la distancia entre la superficie calentada de la columna de destilación y la superficie interna del condensador es comparable al trayecto libre medio de las moléculas de destilado en las condiciones de funcionamiento, por lo tanto, en algunas realizaciones, el trayecto es corto. La destilación de trayectoria y la destilación molecular significan que la destilación se lleva a cabo en una columna de destilación que tiene un condensador interno en la proximidad de la superficie calentada de la columna de destilación. Una columna de destilación de película delgada es una columna de destilación que tiene un condensador externo. Una columna de destilación también se conoce como evaporador.

Descripción detallada de la invención

Es una característica sorprendente e inesperada común a las realizaciones de la presente divulgación es que el colesterol de alta pureza se obtiene mediante los procesos de la presente invención sin ningún otra etapa de purificación, como una etapa de cristalización a partir de un disolvente, sino solo mediante etapas de destilación. La Tabla A a continuación, muestra los rendimientos y purezas de esteroles, sin una etapa de cristalización como se muestra en la Patente de EE. UU. No. 6,846,941, y de los procesos de la presente divulgación.

T l A. R n imi n r z r l in n ri liz i n.

También es una característica ventajosa común a las realizaciones de la presente descripción que, además del colesterol de alta pureza, también se obtiene un subproducto valioso en forma de ácidos grasos omega-3.

La presente invención proporciona un proceso para producir una composición que comprende colesterol a partir de residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado. El proceso consta de las etapas:

(a) poner en contacto un residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado con un álcali para obtener una mezcla saponificada,

(b) someter la mezcla saponificada a una etapa de destilación para obtener un primer destilado, y un primer residuo, (c) someter el primer residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un segundo destilado, y un segundo residuo, y

(d) someter el segundo residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un tercer destilado, y un tercer residuo, en donde el tercer destilado es una composición que comprende más del 75% en peso de colesterol.

En algunas realizaciones, el proceso para producir una composición que comprende colesterol a partir de residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado de la realización anterior que comprende las etapas de:

(i) destilar al vacío el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado para obtener un primer destilado, y un primer residuo,

(ai) poner en contacto el primer residuo con un álcali para obtener una mezcla saponificada,

(bi) someter la mezcla saponificada a una etapa de destilación para obtener un segundo destilado, y un segundo residuo,

(ci) someter el segundo residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un tercer destilado, y un tercer residuo, y

(di) someter el tercer residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un cuarto destilado y un cuarto residuo, en donde el cuarto destilado es una composición que comprende más del 75% en peso de colesterol.

Etapa (a).

En algunas realizaciones, el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado se pone en contacto con un álcali que comprende una solución acuosa de NaOH o KOH para formar una mezcla saponificada en una etapa (a). La relación en peso del residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado a la solución acuosa de álcali es de 1:0,01 a 1:1, de preferencia, de 1:0,1 a 1:0,3. Alternativamente, el residuo del aceite de pescado de desecho del procesamiento se pone en contacto con un álcali como NaOH o KOH en una solución que comprende agua y un solvente polar como metanol o etanol o cualquier mezcla de dichos solventes para formar una mezcla saponificada. En algunas realizaciones, la relación en peso del residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado a la solución es de 1:0,01 a 1:1, de preferencia, de 1:0,1 a 1:0,5.

En algunas realizaciones, la cantidad de álcali en el agua o la solución es igual al valor de saponificación del residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado, de preferencia, de 0,9 a 1,2 veces el valor de saponificación del primer destilado, de preferencia, de 0,97 a 1,05 veces el valor de saponificación del residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado.

En algunas realizaciones, la reacción de saponificación para formar una mezcla saponificada se lleva a cabo poniendo en contacto el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado con el álcali en un recipiente cerrado agitado o en un reactor continuo durante 1 a 120 minutos, de preferencia, 2 a 30 minutos a una temperatura de 50 a 200 °C, de preferencia, de 100 a 180 °C y la presión de 1 a 20 bar, de preferencia, de 2 a 10 bar.

Etapa (b).

En algunas realizaciones, después de la etapa (a), la mezcla saponificada se destila en la etapa (b). En una realización, la etapa (b) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular o en una columna de destilación de película delgada. En otra realización, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2 En otra realización, la temperatura en la etapa (b) se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C, de preferencia, en el intervalo de 200 - 300 °C. En otra realización, la presión en la etapa (b) se encuentra por debajo de 2 bar, de preferencia en el intervalo de 0,5 a 1,5 bar. En una realización preferida, la etapa (b) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto y el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C y la presión es inferior a 2 bar. En otra realización preferida, la etapa (b) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 300 °C, y la presión se encuentra en el intervalo de 0,5 a 1,5 bar.

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (b) da como resultado la separación de un primer destilado, y un primer residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

Etapa (c).

En algunas realizaciones, después de la etapa (b), el primer residuo se destila en la etapa (c). En una realización, la etapa (c) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del primer residuo en la etapa (c) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (c) se encuentra en el intervalo de 200 a 400 °C, de preferencia, en el intervalo de 250 a 350 °C. En otra realización, la presión en la etapa (c) se encuentra por debajo de 500 mbar, de preferencia, en el intervalo de 1 - 100 mbar. En una realización preferida, la etapa (c) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, y el caudal de alimentación del primer residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, y la presión es inferior a 500 mbar. En otra realización preferida, la etapa (c) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del primer residuo se encuentra en el intervalo de 75 - 200 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 250 - 350 °C, y la presión se encuentra en el intervalo de 1 - 100 mbar. Alternativamente, en otra realización, la etapa (c) se puede llevar a cabo en un tanque de expansión a una presión por debajo de 500 mbar.

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (c) da como resultado la separación de un segundo destilado, y un segundo residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

Etapa (d).

En algunas realizaciones, siguiendo la etapa (c), el segundo residuo se destila en una etapa (d) para obtener un tercer destilado, y un tercer residuo. En algunas realizaciones, el tercer destilado comprende más del 75% en peso de colesterol. En una realización, la etapa (d) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2 En otra realización, la temperatura operativa de la etapa (d) se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, de preferencia, en el intervalo de 280 a 380 °C. En otra realización, la presión en la etapa (d) se encuentra por debajo de 10 mbar, de preferencia, en el intervalo de 0,001 - 1 mbar. En una realización preferida, la etapa (d) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 -400 °C, y la presión es inferior a 10 mbar. En otra realización preferida, la etapa (d) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 280 - 380 °C, y la presión se encuentra en el intervalo 0.001 - 1 mbar.

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (d) da como resultado la separación de un tercer destilado, y un tercer residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

En algunas realizaciones, el tercer destilado de la etapa (d) se somete a granulado, también conocido como congelación por pulverización, enfriamiento por pulverización o atomización por fusión para obtener perlas o gránulos de colesterol. En al menos una realización particular, se puede obtener una composición que comprende más del 96% de colesterol por cristalización del tercer destilado en un disolvente adecuado o mezcla de disolventes como hexano, metanol, etanol, acetona, agua o mezclas de los mismos. En otra realización particular, se puede obtener una composición que comprende más del 96% de colesterol por fraccionamiento a alto vacío del tercer destilado de la etapa (d), en una unidad de destilación de columna empaquetada. En otra realización particular, se puede obtener una composición que comprende más del 99% de colesterol fraccionando la composición del tercer destilado obtenido en la etapa (d) mediante cromatografía líquida de alta presión.

En alguna realización, el tercer residuo de la etapa (d) se acidifica con un ácido mineral para formar una composición que comprende de 10 a 70% en peso de ácidos grasos omega-3, dicha composición comprende ácido eicosapentaenoico (EPA), ácido docosahexaenoico (DHA) y ácido docosapentaenoico (DPA). En alguna realización, dicha composición se somete a uno o más etapas de destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% de ácidos grasos omega-3 apto para consumo animal y humano.

En alguna realización, la composición de ácidos grasos omega-3 obtenida al acidificar el tercer residuo de la etapa (d) se esterifica con etanol para obtener una composición que comprende ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3. En alguna realización, dicha composición se somete a uno o más etapas de destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% de ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3 adecuados para el consumo animal y humano.

Etapa (i).

En una realización de la presente descripción, el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado se destila en una columna de destilación de trayecto corto o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación de los residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (i) se encuentra en el intervalo de 100 - 250 °C, de preferencia, en el intervalo de 120 - 220 °C. En otra realización, la presión en la etapa (i) se encuentra por debajo de 0,5 mbar, de preferencia, en el intervalo de 0,001 a 0,1 mbar. En otra realización, la etapa (i) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación de residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 100 - 250 °C, y la presión es inferior a 0,5 bar. En otra realización, la etapa (i) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación de los residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado se encuentra en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 120 - 220 °C, y la presión se encuentra en el intervalo de 0,001 - 0,1 mbar. En una realización preferida, la etapa (i) se lleva a cabo en un evaporador de trayecto corto de doble destilado, en donde la fracción de destilado inferior recolectada en el fondo del condensador interno se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado alimentado a la columna en la etapa (i).

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (i) da como resultado la separación de un primer destilado, y un primer residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

Si se desea, el primer residuo se puede blanquear con arcilla blanqueadora, carbón activado o con otros agentes blanqueadores.

Etapa (ai).

En algunas realizaciones, el primer residuo de la etapa (i) se pone en contacto con un álcali que comprende una solución acuosa de NaOH o KOH para formar una mezcla saponificada en la etapa (ai). La relación en peso del primer residuo a la solución acuosa de álcali es de 1:0,01 a 1:1, de preferencia, de 1:0,05 a 1:0,3. Alternativamente, el primer destilado se pone en contacto con un álcali como NaOH o KOH en una solución que comprende agua y un solvente polar como metanol o etanol o cualquier mezcla de dichos solventes para formar una mezcla saponificada. En algunas realizaciones, la relación en peso del primer destilado a la solución es de 1:0,01 a 1:1, de preferencia, de 1:0,05 a 1:0,5.

En algunas realizaciones, la cantidad de álcali en el agua o solución es igual al valor de saponificación del primer residuo, de preferencia, de 0,9 a 1,2 veces el valor de saponificación del primer residuo, más de preferencia, de 0,97 a 1,05 veces el valor de saponificación del primer residuo.

En algunas realizaciones, la reacción de saponificación para formar una mezcla saponificada se lleva a cabo poniendo en contacto el primer residuo con el álcali en un recipiente cerrado agitado o en un reactor continuo durante 1 a 120 minutos, de preferencia, de 2 a 30 minutos a una temperatura de 50 a 200 °C, de preferencia, de 100 a 180 °C, y la presión de 1 a 20 bar, de preferencia, de 2 a 10 bar.

Etapa (bi).

En algunas realizaciones, después de la etapa (ai), la mezcla saponificada se destila en la etapa (bi). En una realización, la etapa (bi) se lleva a cabo en una columna de destilación de etapa corta o una columna de destilación molecular o en una columna de destilación de película delgada. En otra realización, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2 En otra realización, la temperatura en la etapa (bi) se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C, de preferencia, en el intervalo de 200 - 300 °C. En otra realización, la presión en la etapa (bi) se encuentra por debajo de 2 bar, de preferencia, en el intervalo de 0,5 a 1,5 bar. En una realización preferida, la etapa (bi) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto y el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 150 - 400 °C, y la presión se encuentra por debajo de 2 bar. En otra realización preferida, la etapa (bi) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación de la mezcla saponificada se encuentra en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 300 °C, y la presión se encuentra en el intervalo de 0,5 a 1,5 bar.

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (bi) da como resultado la separación de un segundo destilado, y un segundo residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

Etapa (ci).

En algunas realizaciones, después de la etapa (bi), el segundo residuo se destila en la etapa (ci).

En una realización, la etapa (ci) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del segundo residuo en la etapa (ci) se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura en la etapa (ci) se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, de preferencia, en el intervalo de 250 a 350 °C. En otra realización, la presión en la etapa (ci) se encuentra por debajo de 500 mbar, de preferencia, en el intervalo de 100 - 1 mbar. En una realización preferida, la etapa (ci) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto y el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, y la presión es inferior a 500 mbar. En otra realización preferida, la etapa (ci) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del segundo residuo se encuentra en el intervalo de 75 - 200 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 250 - 350 °C, y la presión se encuentra en el intervalo de 1 - 100 mbar. Alternativamente, en otra realización, la etapa (ci) se puede llevar a cabo en un tanque de expansión a una presión por debajo de 500 mbar.

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (ci) da como resultado la separación de un tercer destilado, y un tercer residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

Etapa (di).

En algunas realizaciones, siguiendo la etapa (ci), el tercer residuo se destila en una etapa (di) para obtener un cuarto destilado y un cuarto residuo. En algunas realizaciones, el cuarto destilado comprende más del 75% en peso de colesterol. En una realización, la etapa (di) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto o una columna de destilación molecular. En otra realización, el caudal de alimentación del tercer residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, de preferencia, en el intervalo de 75 - 220 kg/h/m2. En otra realización, la temperatura de operación de la etapa (di) se encuentra en el intervalo de 200 - 400 °C, de preferencia, en el intervalo de 280 a 380 °C. En otra realización, la presión en la etapa (di) se encuentra por debajo de 10 mbar, de preferencia, en el intervalo de 0,001 - 1 mbar. En una realización preferida, la etapa (di) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del tercer residuo se encuentra en el intervalo de 10 - 350 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 200 - 400° C, y la presión es inferior a 10 mbar. En otra realización preferida, la etapa (di) se lleva a cabo en una columna de destilación de trayecto corto, el caudal de alimentación del tercer residuo se encuentra en el intervalo de 75 -220 kg/h/m2, la temperatura se encuentra en el intervalo de 280 - 380 °C, y la presión se encuentra en el intervalo 0.001 - 1 mbar.

En algunas realizaciones, el proceso de destilación de la etapa (di) da como resultado la separación de un cuarto destilado y un cuarto residuo, que salen de la columna de destilación por separado.

En algunas realizaciones, el cuarto destilado de la etapa (di) se somete a granulación, también conocida como congelación por pulverización, enfriamiento por pulverización o atomización por fusión para obtener perlas o gránulos de colesterol.

En al menos una realización particular, se puede obtener una composición que comprende más del 96% de colesterol por cristalización del cuarto destilado en un disolvente adecuado o mezcla de disolventes como hexano, metanol, etanol, acetona, agua o mezclas de los mismos. En otra realización particular, se puede obtener una composición que comprende más del 96% de colesterol por fraccionamiento a alto vacío del cuarta etapa de la forma de destilado (di), en una unidad de destilación de columna empaquetada. En otra realización particular, se puede obtener una composición que comprende más del 99% de colesterol fraccionando la composición del cuarto destilado obtenido en la etapa (di) bajo cromatografía líquida de alta presión.

En alguna realización, el cuarto residuo de la etapa (di) se acidifica con un ácido mineral para formar una composición que comprende del 10 al 70% en peso de ácidos grasos omega-3, dicha composición comprende ácido eicosapentaenoico (EPA), ácido docosahexaenoico (DHA) y ácido docosapentaenoico (DPA). En alguna realización, dicha composición se somete a uno o más etapas de destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% de ácidos grasos omega-3 apto para consumo animal y humano.

En alguna realización, la composición de ácidos grasos omega-3 obtenida al acidificar el cuarto residuo de la etapa (di) se esterifica con etanol para obtener una composición que comprende ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3. En alguna realización, dicha composición se somete a una o más etapas de destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% de ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3 aptos para el consumo animal y humano.

La Figura 1 es una realización de un proceso continuo para producir una composición que comprende colesterol a partir de residuos de desecho del procesamiento de aceite de pescado, en donde la etapa (i) se lleva a cabo en un evaporador de trayecto corto de doble destilado.

Con referencia a la Figura 1, en donde se muestra un evaporador de trayectoria corta de destilación doble en la etapa (i) “el condensado inferior” del evaporador de trayectoria corta de destilado dual (i) recogido a través de la línea 2 se pone en contacto con un “residuo de desecho de procesos de aceite de pescado” entrante en la línea 1 formando una mezcla que se alimenta al evaporador (i). Se desecha "el condensado superior" que sale del evaporador (i) por la línea 3. El residuo de la etapa (i), el primer residuo de una realización del proceso descrito anteriormente, sale de la columna a través de la línea 4.

A través de la línea 4, el reactor (ai) se alimenta con el residuo y simultáneamente a través de la línea 5, se alimenta hidróxido de sodio acuoso al reactor (ai) para formar una mezcla saponificada que sale del reactor a través de la línea 6.

A través de la línea 6, la mezcla saponificada se alimenta a la columna de destilación de trayecto corto (bi) para producir un destilado que sale de la columna de destilación a través de la línea 7 y un residuo que sale de la columna a través de la línea 8.

A través de la línea 8, el residuo se alimenta a la columna de destilación de trayecto corto (ci) para producir un destilado que sale de la columna a través de la línea 9 y un residuo que sale de la columna a través de la línea 10.

A través de la línea 10, el residuo se alimenta continuamente a la columna de destilación de trayecto corto (di) para producir un residuo que comprende jabones de ácidos grasos que sale de la columna a través de la línea 12 y un destilado que comprende colesterol, que sale de la columna de destilación a través de la línea 11.

Ejemplos

Los datos analíticos revelados en los ejemplos se basan en las metodologías analíticas descritas en la Farmacopea Europea 9,0 y 9,2.

Ejemplo 1. Proceso para la producción de colesterol a partir de un “residuo de desecho ligero”.

El contenido de colesterol y contaminantes ambientales del “residuo de desecho ligero” utilizado en el Ejemplo 1 se muestra en la Tabla 1 a continuación:

T l 1. m i i n l “r i li r ” iliz n l E m l 1.

Se mezclaron 150 kg del primer residuo con 27 kg de una solución acuosa de NaOH (50%) en un reactor de presión agitada a 145 °C durante 15 minutos para obtener una mezcla saponificada.

Luego, la mezcla saponificada se alimentó a una planta piloto de destilación al vacío modular VTA que consta de tres columnas de destilación o evaporadores en serie operados en las condiciones que se muestran en la Tabla 2.

Tabla 2: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA para la

La mezcla saponificada se alimentó al Destilador I a razón de 10 kg/h, lo que generó 1,3 kg/h de segundo destilado, y un segundo residuo alimentó al Destilador II, lo que generó 130 g/h de tercer destilado, y un tercer residuo alimentó a Destilador III, dando lugar a 2,6 kg/h de cuarto destilado y 5,9 kg/h de cuarto residuo formado por jabones de ácidos grasos. La Tabla 3 a continuación muestra la composición del cuarto destilado.

T l : m ii n l r il l E m l 1.

Ejemplo 2: Proceso para la producción de colesterol a partir de un “residuo de desecho ligero”.

Se mezclaron 120 kg del primer residuo del Ejemplo 1 con 21,6 kg de una solución acuosa de NaOH (50%) en un reactor de presión agitada a 145 °C durante 15 minutos para obtener una mezcla saponificada.

Luego, la mezcla saponificada se alimentó a una planta piloto de destilación al vacío modular VTA que consta de tres columnas de destilación o evaporadores en serie operados en las condiciones que se muestran en la Tabla 4.

Tabla 4: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA para la il i n l m z l nifi l E m l 2.

La mezcla saponificada se alimentó al Destilador I a razón de 10 kg/h, lo que dio lugar a 1,3 kg/h de segundo destilado, y un segundo residuo al Destilador II, lo que dio lugar a 1,0 kg/h de tercer destilado y un tercer residuo a Destilador III, dando lugar a 1,8 kg/h de cuarto destilado y 5,9 kg/h de cuarto residuo formado por jabones de ácidos grasos. La Tabla 5 a continuación muestra la composición del cuarto destilado.

T l : m i i n l r il l E m l 2.

El rendimiento de recuperación de colesterol de Colesterol en el Ejemplo 2 fue del 76,9%.

Ejemplo 3. Proceso para la producción de colesterol a partir de un “residuo de desecho ligero” con un evaporador de trayecto corto de doble destilado en la etapa (i).

Se alimentaron 1000 kg del “residuo de desecho ligero” que se muestra en la Tabla 1 a un flujo másico de 90 kg/h a un evaporador de trayectoria corta de destilado doble UIC que tenía una superficie de evaporador de 1 m2 y una bandeja colectora ubicada en el medio del condensador. La bandeja permite recolectar el condensado de la mitad superior del condensador, “el condensado superior” separado del condensado de la mitad inferior del condensador, "el condensado inferior" recolectado a razón de 60 kg/h, fue recirculado y contactado con el "residuo de desecho ligero" entrante como se muestra en la figura 1, lo que conduce a un caudal másico total al destilador (i) de 150 kg/h. En funcionamiento continuo, la tasa de condensado superior fue de 60 kg/h y la tasa de residuo (o primer residuo) fue de 30 kg/h con una concentración de colesterol del 27,1%. La destilación se llevó a cabo a la temperatura de 168 °C y a un vacío de 0,04 mbar.

Se mezclaron 150 kg del primer residuo con 25,9 kg de una solución acuosa de NaOH (50%) en un reactor de presión agitada a 140 °C durante 15 minutos para obtener una mezcla saponificada.

Luego, la mezcla saponificada se alimentó a una planta piloto de destilación al vacío modular VTA que consta de tres columnas de destilación o evaporadores en serie operados en las condiciones que se muestran en la Tabla 6.

Tabla 6: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA para la

La mezcla saponificada se alimentó al Destilador I a razón de 10 kg/h, lo que dio lugar a 1,3 kg/h de segundo destilado, y un segundo residuo al Destilador II, lo que dio lugar a 1,2 kg/h de tercer destilado y un tercer residuo a Destilador III, dando lugar a 1,8 kg/h de cuarto destilado y 5,7 kg/h de cuarto residuo formado por jabones de ácidos grasos. La Tabla 7 a continuación muestra la composición del cuarto destilado.

T l 7: m i i n l r il l E m l .

El rendimiento de recuperación de colesterol de Colesterol en el Ejemplo 3 fue del 75,4%.

Ejemplo 4: Proceso para la producción de colesterol a partir de un “residuo de desecho ligero”.

Se mezclaron 100 kg del primer residuo del Ejemplo 1 con 17,3 kg de una solución acuosa de NaOH (50%) en un reactor de presión agitada a 143 °C durante 15 minutos para obtener una mezcla saponificada.

Luego, la mezcla saponificada se alimentó a una planta piloto de destilación al vacío modular VTA que constaba de tres columnas de destilación o evaporadores en serie operados en las condiciones que se muestran en la Tabla 8.

Tabla 8: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA para la destilación de la mezcla sa onificada del Eem lo^ 4.

La mezcla saponificada se alimentó al Destilador I a razón de 10 kg/h, lo que generó 1,3 kg/h de segundo destilado, y un segundo residuo alimentó al Destilador II, lo que generó 290 g/h de tercer destilado, y un tercer residuo alimentó a Destilador III, dando lugar a 2,7 kg/h de cuarto destilado y 5,7 kg/h de cuarto residuo formado por jabones de ácidos grasos. La Tabla 9 a continuación muestra la composición del cuarto destilado.

T l : m i i n l r il l E m l 4.

Ejemplo 5. Proceso para la producción de colesterol a partir de un “residuo de desecho pesado”.

Se mezclaron 150 kg de un "residuo de desecho pesado" de un proceso tradicional de destilación molecular de trayectoria corta en dos etapas para la fabricación de concentrados de éster etílico de omega-3 que contienen un 12,5 % de colesterol con 31,5 kg de una solución acuosa de NaOH (50%). en un reactor de presión agitado a 140 °C durante 15 minutos para obtener una mezcla saponificada.

Luego, la mezcla saponificada se alimentó a una planta piloto de destilación al vacío modular VTA que consta de tres columnas de destilación o evaporadores en serie operados en las condiciones que se muestran en la Tabla 10.

Tabla 10: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA para la

La mezcla saponificada se alimentó al Destilador I a razón de 10 kg/h, lo que dio lugar a 1,8 kg/h de un primer destilado, y un primer residuo alimentado al Destilador II, lo que dio lugar a 410 g/h de un segundo destilado, y un segundo residuo. alimentado al Destilador III, dando lugar a 1,0 kg/h de un tercer destilado y 6,8 kg/h de un tercer residuo que comprende jabones de ácidos grasos. La Tabla 11 a continuación muestra la composición del tercer destilado.

T l 11: m ii n l r r il l E m l .

El rendimiento de recuperación de colesterol de Colesterol en el Ejemplo 5 fue del 89,0%.

Se evaporaron 100 g del destilado 1 del Destilador I en un evaporador rotatorio a 50 mbar y 101 °C. Se recogieron 29,5 g de un residuo con un contenido de glicerina del 99,4%.

Ejemplo 6: Concentrado de ácidos grasos libres.

Se disolvieron 10,0 kg del residuo de jabones de ácidos grasos del Ejemplo 1 en un reactor agitado con 30 kg de agua caliente y se aciduló con 30 kg de una solución acuosa de ácido sulfúrico al 10% de concentración. Se produjeron dos fases y se descartó la fase inferior. La fase superior se lavó con agua caliente, se separó y se secó al vacío para obtener 9,2 kg de una mezcla de ácidos grasos libres.

Luego se destiló la mezcla de ácidos grasos libres en la planta piloto modular de destilación al vacío VTA operando en las condiciones establecidas en la Tabla 12, a una velocidad de alimentación de 5 kg/h y obteniendo un concentrado de ácidos grasos a partir del destilado del Destilador III a una velocidad de 1,9 kg/h. El análisis del destilado Destilador III se muestra en la Tabla 13.

Tabla 12: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA en el

E m l .

T l 1: m i i n l i r li r l il l D il r III l E m l .

Ejemplo 7: Concentrado de ésteres etílicos.

Se disolvieron 10,0 kg del residuo de jabones de ácidos grasos del Ejemplo 5 en un reactor agitado con 30 kg de agua caliente y se aciduló con 16 kg de una solución acuosa de ácido sulfúrico al 10% de concentración. Se produjeron dos fases y se descartó la fase inferior. La fase superior se lavó con agua caliente, se separó y se secó al vacío para obtener 9,2 kg de una mezcla de ácidos grasos libres.

Los ácidos grasos libres secos se esterificaron con etanol para producir ésteres etílicos brutos. Se disolvieron 9 kg de los ácidos grasos libres anteriores con 40 kg de etanol y 1 kg de una solución de ácido sulfúrico al 10% en etanol en un reactor de vidrio de 70 litros. La mezcla se evaporó suavemente a 500 mbar hasta que se evaporó el 90% del etanol. Luego se añadieron 20 kg de agua y 100 g de hidróxido de sodio. La mezcla se agitó durante 5 min y luego se decantó durante 30 min. La fase inferior se encuentra descargada. Se añaden 20 kg de agua y se repite el procedimiento. Se recuperaron 9,7 kg de una fase oleosa que comprende ésteres etílicos brutos.

Luego los ésteres etílicos crudos fueron destilados en la planta piloto modular de destilación al vacío VTA operando en las condiciones establecidas en la Tabla 14, a una velocidad de alimentación de 5 kg/h y obteniendo un concentrado de ésteres etílicos a partir del destilado del Destilador III a una velocidad de 1,2 kg/h. El análisis del destilado Distiller III se muestra en la Tabla 15.

Tabla 14: Área de evaporación y parámetros de operación de la planta piloto de destilación al vacío modular VTA en el Eem lo 7.

T l 1 : r riz i n m l l n n r r íli l E m l 7.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un proceso para producir a partir de residuos de procesamiento de aceite de pescado una composición que comprende colesterol, que comprende las etapas:

(d) someter el segundo residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un tercer destilado, y un tercer residuo, donde el tercer destilado es una composición que comprende más del 75% en peso de colesterol.

2. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, donde el álcali en la etapa (a) comprende una solución acuosa de NaOH.

3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el tercer destilado de la etapa (d) se somete a perlado para obtener perlas de colesterol.

4. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, donde el tercer residuo de la etapa (d) se acidifica con un ácido mineral para formar una composición que comprende de 20 a 60% en peso de ácidos grasos omega-3, comprendiendo dicha composición ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico y ácido docosapentaenoico.

5. El proceso de acuerdo con la reivindicación 4, donde la composición se somete a destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% en peso de ácidos grasos omega-3.

6. El proceso de acuerdo con la reivindicación 4, donde la composición que comprende ácidos grasos omega-3 se esterifica con etanol para obtener una composición que comprende ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3.

7. El proceso de acuerdo con la reivindicación 6, donde la composición que comprende ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3 se somete a destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90 % en peso de ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3.

8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende las etapas:

(ai) poner en contacto el primer residuo con un álcali,

(bi) someter la mezcla saponificada a una etapa de destilación para obtener un segundo destilado y un segundo residuo, (ci) someter el segundo residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un tercer destilado y un tercer residuo, y (di) someter el tercer residuo a una etapa de destilación al vacío para obtener un cuarto destilado y un cuarto residuo, en donde el cuarto destilado es una composición que comprende más del 75% en peso de colesterol.

9. El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la destilación al vacío del residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado en la etapa (i) se lleva a cabo en un evaporador de trayecto corto de doble destilación.

10. El proceso de acuerdo con la reivindicación 9, en donde la fracción de condensado inferior del evaporador se pone en contacto con el residuo de desecho del procesamiento de aceite de pescado alimentado al evaporador en la etapa (i).

11. El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde el álcali en la etapa (ai) comprende una solución acuosa de NaOH.

12. El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, donde el cuarto destilado de la etapa (di) se somete a perlado para obtener perlas de colesterol.

13. El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde el cuarto residuo de la etapa (di) se acidifica con un ácido mineral para formar una composición que comprende de 20 a 60% en peso de ácidos grasos omega-3, comprendiendo dicha composición ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico y ácido docosapentaenoico.

14. El proceso de acuerdo con la reivindicación 13, donde la composición se somete a destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% en peso de ácidos grasos omega-3.

15. El proceso de acuerdo con la reivindicación 14, en donde la composición que comprende ácidos grasos omega-3 se esterifica con etanol para obtener una composición que comprende ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3.

16. El proceso de acuerdo con la reivindicación 15, donde la composición que comprende ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3 se somete a destilación molecular para obtener un concentrado que comprende de 40 a 90% en peso de ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3.