ES2933148B2 - Polimeros antisepticos con grupos fenolicos - Google Patents
Polimeros antisepticos con grupos fenolicos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2933148B2 ES2933148B2 ES202130734A ES202130734A ES2933148B2 ES 2933148 B2 ES2933148 B2 ES 2933148B2 ES 202130734 A ES202130734 A ES 202130734A ES 202130734 A ES202130734 A ES 202130734A ES 2933148 B2 ES2933148 B2 ES 2933148B2
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- copolymer
- monomeric units
- article
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 title claims description 83
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 25
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 123
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 90
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 44
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims description 31
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 30
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 27
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 17
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 13
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 10
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 carboxylic diacids Substances 0.000 claims description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 12
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 10
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 10
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 8
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 7
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 7
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 230000003253 viricidal effect Effects 0.000 description 5
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000186779 Listeria monocytogenes Species 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001678559 COVID-19 virus Species 0.000 description 3
- 241000305071 Enterobacterales Species 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 3
- 241001148470 aerobic bacillus Species 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 3
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000206604 Brochothrix thermosphacta Species 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589875 Campylobacter jejuni Species 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000712045 Morbillivirus Species 0.000 description 2
- 241001263478 Norovirus Species 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N chrysazin Chemical compound O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 208000005252 hepatitis A Diseases 0.000 description 2
- 201000010284 hepatitis E Diseases 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- LOZMAUHOAQHYDM-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 LOZMAUHOAQHYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyguaiacol Natural products COC1=CC=C(O)C(OC)=C1 MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- HFDFPPHJKBNGBT-UHFFFAOYSA-N C=CC(C=C1)=CC=C1NC(CC(C(C(O1)=C2)=CC=C2N)=CC1=O)=O Chemical compound C=CC(C=C1)=CC=C1NC(CC(C(C(O1)=C2)=CC=C2N)=CC1=O)=O HFDFPPHJKBNGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 description 1
- 241000711573 Coronaviridae Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 101000881943 Homo sapiens Protein EURL homolog Proteins 0.000 description 1
- 244000309467 Human Coronavirus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000712079 Measles morbillivirus Species 0.000 description 1
- 241000710185 Mengo virus Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N Methicillin Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N 0.000 description 1
- 241000736262 Microbiota Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 102100037083 Protein EURL homolog Human genes 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000011053 TCID50 method Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000009456 active packaging Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009452 anti-microbial packaging Methods 0.000 description 1
- 229920002118 antimicrobial polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000032770 biofilm formation Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001577 dantron Drugs 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000014670 detection of bacterium Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229960003085 meticillin Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021487 ready-to-eat food Nutrition 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000009450 smart packaging Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
- C08F12/24—Phenols or alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/06—Hydrocarbons
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DESCRIPCIÓN
POLÍMEROS ANTISÉPTICOS CON GRUPOS FENÓLICOS
CAMPO TÉCNICO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se adscribe al campo de los materiales antisépticos y más en concreto describe copolímeros con propiedades antisépticas, antibacterianas, virucidas y antifúngicas. Así, la presente invención describe la obtención de dichos copolímeros, así como sus usos en diversas aplicaciones, gracias a sus propiedades antisépticas.
ESTADO DE LA TÉCNICA
Hoy en día son numerosas las normas y/o directivas que se aplican en el campo de envasado de alimentos (el Reglamento (CE) 1935/2004, el Reglamento (CE) 450/2009, el Reglamento (CE) 10/2011, el Real Decreto 888/1988, el Real Decreto 126/2015). Las carnes y pescados frescos envasados son un producto alimentario de gran acogida, ya que se suelen encontrar cortados y preparados para un uso sencillo y directo. Este tipo de productos suele generar exudados en el interior del envase, por lo que se suele incluir en dichos envases absorbedores de humedad para evitar que el exudado se acumule en el fondo de los mismos con los consiguientes problemas de crecimiento microbiano. Además, estos productos cárnicos suelen tener una vida útil de entre 2 a 5 días, dependiendo del tipo de carne (pollo, cerdo, vacuno, etc.) y de otros parámetros como el tipo de atmósfera de envasado. Esta vida útil viene dada por el tiempo necesario para que el recuento de las bacterias alterantes esté por encima de 7 Log ufc/g, cuantificadas a través del método estandarizado UNE-EN ISO 4833-1:2014, UNE-EN ISO 4833-2:2014, para el caso de microorganismos mesófilos.
Dentro de los materiales más utilizados para la absorción de los líquidos que se generan en el interior de los envases, destacan aquellos materiales que comprenden una capa intermedia de sales de poliacrilato, de copolímeros de almidón o de celulosa con SAF (fibras muy absorbentes, por sus siglas en inglés: Super Absorbent Fibers) y que comprenden láminas superior e inferior de polímeros microporosos. Aunque este tipo de absorbentes evitan que esos exudados actúen como caldo de cultivo de bacterias, no presentan propiedades antimicrobianas y, por lo tanto, la vida útil del alimento se ve limitada. Algunos polímeros antimicrobianos permiten una lenta liberación de sustancias bactericidas y fungicidas o aditivos antimicrobianos, pero estos deben ser compatibles con los alimentos y no ser tóxicos para el consumidor. Otra opción es la inmovilización química o física del agente bactericida en el material de envase, de forma que ejerza su acción por contacto directo del producto con la superficie del envase.
Asimismo, existen polímeros que presentan por si mismos capacidad antimicrobiana, como es el caso de polisacáridos como el quitosano; o bien la capacidad antimicrobiana está creada por la modificación de la superficie del artículo manufacturado con dicho polímero, como es el caso de algunas poliamidas tratadas por irradiación (P. Appendini, J.H. Hotchkiss. Review of antimicrobial food packaging. Innovative Food and Emerging Tech. 2003, 3, 113-126, J. H. Han. Antimicrobial Packaging Systems. En Innovations in Food Packaging. Han editor, Elsevier Academic Press, Londres, UK, 2005, 80-101, V. Coma. Bioactive packaging technologies for extended shelf life of meat-based products, Meat Science, 2008, 78, 90-103, Gómez Estaca, J. Gavara Clemente, R, Catalá Moragrega, R. Innovaciones en el envasado de los alimentos. Envasado activo y envasado inteligente. En: Nuevas tecnologías en la conservación y transformación de los alimentos. IMi&C editor, Madrid, 2010, 141-151); o también polímeros con agentes antibacterianos unidos covalentemente a las cadenas poliméricas (EP0641805A1, WO 2007/021499 A2).
Sin embargo, para poder utilizar dichos materiales poliméricos antisépticos en contacto con alimentos, u otros productos en los que la seguridad para el consumidor es esencial, es muy importante que los agentes antimicrobianos que posee el material no migren a los alimentos con los que están en contacto por dos razones. La primera es que esos agentes que se liberen pueden ser tóxicos para el consumidor. La segunda está relacionada con los ciclos de uso del material, ya que una vez que libere esos agentes, el material quedaría inservible como material antimicrobiano. Si los agentes antimicrobianos se encuentran anclados covalentemente al material, los materiales son reutilizables y no son peligrosos para el consumidor, ya que esas sustancias no migran del material al alimento.
En resumen, es necesario el desarrollo de materiales con propiedades antisépticas que puedan ser utilizados, tanto en productos líquidos, por ejemplo, atomizables, como en forma de membranas, recubrimientos, o fibras, para su uso en embalajes alimentarios, por ejemplo, y que no comprometan la seguridad del consumidor.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un copolímero antiséptico que comprende al menos dos unidades monoméricas, en el que al menos una de dichas unidades monoméricas comprende un grupo diazo -R<2>-N=N-R<3>; en el que dicho grupo -R<2>- se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática; y en el que el grupo -R<3>es un fenol unido al nitrógeno del enlace diazo mediante al menos uno de los carbonos en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico; y
en el que la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo diazo -R<2>-N=N-R<3>representa al menos 0,1% del número total de unidades monoméricas.
Otro aspecto de la invención se refiere a un método de obtención de un copolímero antiséptico que comprende los pasos de:
(a) polimerizar al menos dos unidades monoméricas, donde al menos una de dichas dos unidades monoméricas comprende un grupo -R<2>-NH<2>, en el que dicho grupo -R<2>- se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática, y en el que la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>representa al menos 0,1% del número total de unidades monoméricas; y
(b) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (a) con nitrito de sodio en medio ácido acuoso para dar lugar a una sal de diazonio -R<2>-N<2>3 y
(c) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (b), o bien con compuestos que comprenden grupos fenoles -R<3>, o bien con un biorresiduo o con un aceite esencial que contenga grupos fenoles -R<3>; en el que al menos uno de los carbonos de dichos grupos fenoles en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico se encuentra sustituido por un H; y en el que el copolímero resultante comprende dichos grupos fenoles -R<3>unidos a la cadena polimérica mediante enlaces diazo -R<2>-N=N-R<3>.
Adicionalmente, la presente invención se refiere a dichos copolímeros descritos en la invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la invención, para uso en un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, o para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas.
Finalmente, la invención también se refiere a una membrana, una pintura o recubrimiento, o una fibra que comprende o consiste en dicho copolímero descrito en la invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la invención, y al uso de todos éstos en un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
La presente invención describe un copolímero antiséptico que comprende al menos dos unidades monoméricas, en el que al menos una de dichas unidades monoméricas comprende un grupo diazo -R<2>-N=N-R<3>; en el que dicho grupo -R<2>- se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática; y en el que el grupo -R<3>es un fenol unido al nitrógeno del enlace diazo mediante al menos uno de los carbonos en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico; y
en el que la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo diazo -R<2>-N=N-R<3>representa al menos 0,1% del número total de unidades monoméricas.
Más preferentemente, la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo diazo -R<2>-N=N-R<3>representa al menos 1% del número total de unidades monoméricas.
De manera ventajosa, los copolímeros descritos en la presente invención pueden ser obtenidos a partir de biorresiduos o aceites esenciales. Así, en una realización preferente de la invención, el grupo fenol -R<3>procede de un biorresiduo o de un aceite esencial. Preferentemente dicho aceite esencial comprende un grupo fenol -R<3>seleccionado de entre el grupo que consiste en: carvacrol, timol, eugenol y vainillina. Más preferentemente, el grupo fenol -R<3>es un derivado de vainillina. Preferentemente, el biorresiduo comprende grupos fenol -R<3>. Más preferentemente, el grupo fenol -R<3>es un derivado de lignina.
A efectos de la presente invención, el término "cadena alifática” se refiere a grupos que contienen carbono e hidrógeno y no contienen grupos aromáticos, pudiendo ser saturados, es decir, comprendiendo solamente enlaces sencillos carbono-carbono, o con insaturaciones, es decir, con enlaces dobles o triples, carbono-carbono.
Un grupo alquilo, a efectos de la presente invención, es una cadena hidrocarbonada alifática saturada. Así, en una realización de la invención, el grupo -R<2>- es un grupo alquilo que ha perdido un átomo de hidrógeno, y que puede ser, preferentemente una cadena alifática de 1 a 20 átomos de carbono, más preferentemente es un grupo C<1>-C<6>alquileno y aún más preferentemente se selecciona independientemente entre metileno (-CH<2>-), etileno (-CH<2>-CH<2>-) y propileno (-CH<2>-CH<2>-CH<2>-). En otra realización de la invención, el grupo -R<2>- es un anillo no aromático y más preferentemente un anillo C<3>-C<12>cicloalquilo o un anillo C<3>-C<12>cicloalquenilo con una o más insaturaciones no aromáticas.
En una realización preferente de la invención -R2- es un grupo arilo o un grupo heteroarilo. De manera preferente el grupo -R2- es un grupo arilo o un grupo heteroarilo que se selecciona del grupo que consiste en fenilo, alquilfenilo, naftilo, alquilnaftilo piridilo, antracenilo, quinolino, isoquinolino, indolil, isoindolil, benzofuranilo, isobenzofuranilo, pirazolil, entre otros. Más preferentemente el grupo -R2- es fenilo. A efectos de la presente invención el término "arilo” se refiere a un grupo que puede comprender uno o más anillos aromáticos hidrocarbonados sustituidos o no sustituidos con otros grupos funcionales. A efectos de la presente invención el término "heteroarilo” se refiere a un grupo que puede comprender uno o más anillos aromáticos que comprenden uno o más heteroátomos.
En una realización preferente de la invención el grupo -R3 tiene fórmula (la):
en la que cuatro de los carbonos del anillo fenólico se encuentran sustituidos con un resto R<4>seleccionado cada uno de manera independiente de entre el grupo que consiste en -H, -OH, C<1>-C<12>alquilo, halógeno, C<3>-C<12>cicloalquilo, arilo, heteroarilo, -SO<2>R<5>, -OR<5>, -C(O)R5, -NR<6>R<7>, -C(O)NR<5>y -C(O)OR<5>, en el que cada uno de los restos R<5>, R6y R<7>se seleccionan de manera independiente de entre el grupo que consiste en H, y C<1>-C<12>alquilo; o en el que dos de dichos restos R<4>de carbonos fenólicos consecutivos se encuentran unidos formando un grupo arilo o heteroarilo.
En una realización aún más preferente de la invención, cada uno de los restos R<4>se seleccionan de manera independiente de entre el grupo que consiste en -H, -OR<5>y -C(O)R<5>en el que el grupo R<5>se selecciona de entre el grupo que consiste en H, y C<1>-C<12>alquilo. En una realización particularmente preferente de la invención, dicho grupo fenol -R<3>es un grupo vainillina y tiene fórmula (Ib):
En otra realización preferente de la invención, el grupo fenol-R<3>se encuentra sustituido con al menos un grupo -OR<5>y un resto seleccionado entre el grupo que consiste en -CH<2>-CH<2>-CH<2>-OH o -O-CH[C(O)H]-CH<2>-OH; y en el que cada R<5>es un grupo C<1>-C<12>alquilo.
Además, otro aspecto de la presente invención se refiere a un método de obtención de un copolímero antiséptico que comprende los pasos de:
(a) polimerizar al menos dos unidades monoméricas, donde al menos una de dichas dos unidades monoméricas comprende un grupo -R<2>-NH<2>, en el que dicho grupo -R<2>- se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática, y en el que la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>representa al menos 0,1% del número total de unidades monoméricas; y
(b) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (a) con nitrito de sodio en medio ácido acuoso para dar lugar a una sal de diazonio -R<2>-N<2>3 y
(c) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (b), o bien con compuestos que comprenden grupos fenoles -R<3>, o bien con un biorresiduo o con un aceite esencial que contenga grupos fenoles -R<3>; en el que al menos uno de los carbonos de dichos grupos fenoles en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico se encuentra sustituido por un H; y en el que el copolímero resultante comprende dichos grupos fenoles -R<3>unidos a la cadena polimérica mediante enlaces diazo -R<2>-N=N-R<3>.
Más preferentemente, la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>representa al menos 1% del número total de unidades monoméricas.
En una realización preferente del método de la invención, el compuesto que comprende un grupo fenol -R<3>, es un compuesto de fórmula (Ic):
en la que cada uno de los carbonos del anillo fenólico se encuentran sustituidos con un resto R<4>seleccionado cada uno de manera independiente de entre el grupo que consiste en -H, -OH, C<1>-C<12>alquilo, halógeno, C<3>-C<12>cicloalquilo, arilo, heteroarilo, -SO<2>R<5>, -OR<5>, -C(O)R5, -NR<6>R<7>, -C(O)NR<5>y -C(O)OR<5>, en el que cada uno de los restos R<5>, R6y R<7>se seleccionan de manera independiente de entre el grupo que consiste en H, y C<1>-C<12>alquilo; o en el que dos de dichos restos -R<4>de carbonos fenólicos consecutivos se encuentran unidos formando un grupo arilo o heteroarilo; y en el que al menos uno de los restos -R<4>en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico es H.
Más preferentemente, cada uno de los restos R<4>se seleccionan de manera independiente de entre el grupo que consiste en -H, -OR<5>y -C(O)R<5>, en el que cada R<5>es un grupo C<1>-C<12>alquilo. Aún más preferentemente, el grupo diazo -R<2>-N=N-R<3>comprende grupos fenol -R<3>de fórmula (Ib):
En otra realización preferente del método de la invención, el grupo diazo -R2-N=N-R3 comprende grupos fenol -R3 sustituidos con al menos un grupo -OR5 y un resto seleccionado entre el grupo que consiste en -CH2-CH2-CH2-OH o -O-CH[C(O)H]-CH2-OH; y en el que cada R5 es un grupo C1-C12 alquilo.
Los compuestos que comprenden grupos fenoles -R3no se seleccionan de entre el grupo que consiste en: 2,4-dimetilfenol, fenhexamida, 2-fenilfenol, 1-naftol, 1,8-dihidroxiantraquinona, 2clorofenol, 4-clorofenol, 2,4-clorofenol, 2-metil-4-clorofenol, 2-nitrofenol, 4-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol y bisfenol A.
El término polímero se refiere a una molécula que comprende una o más unidades monoméricas, o monómeros, que se repiten sucesivamente. A efectos de la presente invención los términos monómeros y unidades monoméricas se usas indistintamente. Los polímeros se obtienen por la unión repetitiva de unidades monoméricas mediante reacción de grupos reactivos (o grupos polimerizables) presentes en cada una de las unidades monoméricas, en un proceso denominado polimerización. Un copolímero comprende por tanto más de una unidad monomérica diferente y se obtiene, por consiguiente, por polimerización de al menos dos o más unidades monoméricas diferentes, o monómeros diferentes. Dichos copolímeros pueden ser lineales o reticulados.
Se denomina copolímero reticulado, un copolímero que forma una red formada por la unión de diferentes cadenas poliméricas. La formación de dicha red a partir de diferentes cadenas poliméricas se denomina reticulación.
A efectos de la presente invención los copolímeros resultantes del paso (a) se obtienen mediante polimerización, donde dicha polimerización se realiza por unión o reacción directa entre monómeros o unidades monoméricas, donde dichos monómeros o unidades monoméricas comprenden grupos polimerizables responsables de la reacción de polimerización que da lugar al polímero obtenido en el paso (a) del método de la invención.
Además, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, pueden estar formados por unidades monoméricas de estructura muy variada y, pueden ser, tanto monómeros comerciales, como monómeros de síntesis. Así, en una realización preferente, las al menos dos unidades monoméricas se seleccionan, de manera independiente, de entre el grupo que consiste en monómeros vinílicos, acrilatos, metacrilatos, acrilamidas, metacrilamidas, alcoholes, monosacáridos, óxidos de vinilo, diácidos carboxílicos, dicloruros de ácido, diésteres, diaminas y monómeros que contienen silicio. A efectos de la presente invención, el término "monómeros que contienen silicio” se refiere a unidades monoméricas que comprenden uno o más átomos de silicio.
En una realización preferente al menos dos unidades monoméricas del paso (a) se seleccionan de entre el grupo que consiste en N-vinil pirrolidona, metacrilato de metilo, acrilato de butilo, metacrilato de butilo, acrilato de metilo, estireno, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-etoxietilo, acrilato de laurilo, metacrilato de laurilo, acetato de vinilo, ácido metacrílico, anhídrido metacrílico, acido acrílico, metacrilamida y metacrilato de 2-N,N-dimetilaminoetilo.
Más preferentemente, las al menos dos unidades monoméricas se seleccionan, de manera independiente, de entre el grupo que consiste en vinilo, metacrilato, acrilato, metacrilamida y acrilamida:
donde R<a>, R<b>, y R es un grupo que se selecciona cada uno independientemente de entre el grupo que consiste en H, alquilo, alquenilo, arilo y un grupo -R<2>-NH<2>, en el que dicho grupo -R<2>- se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y/o una cadena alifática.
En una realización preferente de la invención, la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>, es un monómero vinílico y, en particular, un monómero vinílico seleccionado de entre el grupo que consiste en 4-aminoestireno, N-(4-aminofenil)metacrilamida, N,N-(3,4-diaminofenil)metacrilamida, N-(3-amino-4-metilfenil)metacrilamida y 2-(7-amino-2-oxo-2H-cromen-4-il)-N-(4-vinilfenil)acetamide:
Mas preferentemente la unidad monomerica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>se selecciona de entre el grupo que consiste en 4-aminoestireno o N-(4-aminofenil)metacrilamida. Aún más preferentemente la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>es 4-aminoestireno.
En una realización preferente de la invención, la polimerización de las al menos dos unidades monoméricas del paso (a) comprende la polimerización de tres tipos de unidades monoméricas, en donde la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>representa entre 0,1% a 10% del número total de unidades monoméricas, y más preferentemente representa 1% del número total de monómeros.
En una realización preferente de la invención, la polimerización de las al menos dos unidades monoméricas del paso (a) comprende la polimerización de tres tipos de unidades monoméricas, en donde además de la unidad monoméricas que comprende un grupo -R<2>-NH<2>, comprende además dos unidades monoméricas X e Y, donde la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>representa entre 0,1% a 10% del número total de unidades monoméricas y, donde la proporción de X respecto a Y es de 1:9 hasta 9:1. Más preferentemente la proporción de X respecto a Y es de 1:1.
En otra realización preferente X representa entre 40% a 60%, Y representa entre 45% a 65% y la unidad monomérica que comprende un grupo -R<2>-NH<2>representa 1%, del número total de unidades monoméricas.
En una realización preferente de la invención, las unidades monoméricas X e Y utilizadas en el paso (a) se seleccionan cada una independientemente entre N-vinil pirrolidona, metacrilato de metilo, acrilato de butilo, metacrilato de butilo, acrilato de metilo, estireno, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-etoxietilo, acrilato de laurilo, metacrilato de laurilo, acetato de vinilo, ácido metacrílico, anhídrido metacrílico, acido acrílico, metacrilamida o metacrilato de 2-N,N-dimetilaminoetilo.
En una realización preferente las unidades monoméricas X e Y utilizadas en el paso (a) se seleccionan cada una independientemente entre N-vinil pirrolidona, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, o metacrilato de metilo. En una realización preferente de la invención, una de las unidades monoméricas utilizadas en el paso (a) es N-vinil pirrolidona. En una realización preferente de la presente invención, otra de las unidades monoméricas utilizadas en el paso (a) es metacrilato de metilo.
En una realización preferente de la invención, la polimerización descrita en el paso (a), se lleva a cabo en disolución o en bloque. En una realización preferente el copolímero obtenido en el paso (a) se obtiene en presencia de un iniciador térmico o fotoquímico. A efectos de la presente invención se denomina polimerización en bloque, o polimerización en masa, a la técnica de polimerización en la cual solamente los monómeros y el iniciador están presentes en el medio de reacción. En el caso de que la polimerización se realice por iniciación térmica sin necesidad de iniciador, solamente están presentes los monómeros en el medio de reacción.
A efectos de la presente invención se denomina polimerización en disolución a la técnica de polimerización en la cual además de los monómeros y del iniciador, se emplea un disolvente.
En una realización preferente de la presente invención, la reacción del paso (b) entre el copolímero obtenido en el paso (a) y nitrito de sodio en medio acido acuoso, comprende realizar una inmersión del copolímero obtenido en el paso (a) en una disolución acuosa de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, a una temperatura de entre 0°C y 150°C, durante al menos 2 horas.
En una realización de la invención, el paso (b) comprende realizar una inmersión del copolímero obtenido en el paso (a) en nitrito de sodio en medio acido acuoso a una temperatura de entre 50°C y 100°C durante al menos 5 horas.
En una realización de la invención, el paso (b) comprende realizar una inmersión del copolímero obtenido en el paso (a) en nitrito de sodio en medio acido acuoso a 0°C durante al menos 2 horas.
En una realización preferente, el paso (c) comprende hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (b) con un biorresiduo o con un aceite esencial que contenga grupos fenoles -R3; en el que al menos uno de los carbonos de dichos grupos fenoles en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico se encuentra sustituido por un H; y en el que el copolímero resultante comprende dichos grupos fenoles -R3 unidos a la cadena polimérica mediante enlaces diazo -R2-N=N-R3. Preferentemente dicho biorresiduo es una lignina. También preferentemente dicho aceite esencial comprende un fenol seleccionado de entre el grupo que consiste en: carvacrol, timol, eugenol y vainillina.
En una realización de la invención, el paso (c) comprende realizar una inmersión del copolímero obtenido en el paso (b) en una mezcla de agua y un disolvente orgánico, en donde dicha mezcla contiene:
- compuestos que comprenden grupos fenoles -R3; o un biorresiduo, o un derivado de dicho biorresiduo, o un aceite esencial, que comprenden dichos grupos fenoles -R3, en el que al menos uno de los carbonos de dichos grupos fenoles en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico se encuentra sustituido por un H; y
- una base inorgánica,
a una temperatura de entre 0°C y 100°C durante al menos 5 horas.
La invención permite, por tanto, la obtención de copolímeros con actividad antiséptica, utilizando directamente un biorresiduo como la lignina, o un aceite esencial, que reacciona con el polímero precursor obtenido en el paso (b), sin necesidad de separar los fenoles activos de dichas mezclas, proporcionando una manera efectiva de aprovechar dichos productos naturales.
Preferentemente la mezcla de disolvente orgánico y agua se encuentra en una relación 4:6 (vol./vol). Más preferentemente la temperatura es de entre 15°C y 35°C.
A efectos de la presente invención el término “disolvente orgánico”, se refiere a cualquier disolvente orgánico que puede mezclarse en cualquier proporción con agua, siendo la mezcla resultante una mezcla homogénea o disolución.
En una realización más preferente dicho disolvente orgánico se selecciona entre acetona, W,N-dimetilformamida, acetonitrilo, W,N-dimetilacetamida , dimetilsulfóxido, N-metil-2-pirrolidona , metanol, etanol, isopropanol o THF. En una realización aún más preferente dicho disolvente orgánico es metanol.
A efectos de la presente invención el término "base inorgánica”, se refiere a cualquier base inorgánica soluble en agua o en cualquier "disolvente orgánico” orgánico que puede mezclarse en cualquier proporción con agua, siendo la mezcla resultante una mezcla homogénea o disolución. En una realización más preferente dicha base inorgánica se selecciona entre hidróxido de sodio, acetato de sodio, carbonato de sodio, o hidrogenocarbonato de sodio. En una realización aún más preferente dicha base inorgánica es hidróxido de sodio.
A efectos de la presente invención, el término "comprende” puede ser reemplazado por cualquiera de los términos "consiste en” o "consisten sustancialmente en”. Así, cuando el término "comprende” se refiere a un grupo de características técnicas A, B y C, debe interpretarse que puede incluir adicionalmente otras características técnicas además de las características técnicas A, B y C, siempre y cuando la presencia de las otras características no haga la invención impracticable, pero también puede interpretarse como que solamente comprende dichas características A, B y C o, sustancialmente dichas características A, B y C y, por tanto, el término "comprende” referido a un grupo que comprende las características A, B y C debe interpretarse que incluye un grupo que consiste en las características A, B y C, o que consiste sustancialmente en las características A, B y C.
La síntesis de los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, es más compleja si se lleva a cabo por rutas convencionales en química orgánica, es decir, (i) sintetizando un monómero que presenta un grupo fenol con propiedades antisépticas y, (ii) realizando una posterior copolimerización con otros monómeros comerciales. Dicho proceso convencional requiere la purificación de los productos de reacción a través de procedimientos como la cromatografía, lo que encarece mucho el proceso y lo hace poco interesante, para aplicaciones industriales. Sin embargo, el método descrito en la presente invención permite obtener el copolímero antiséptico de forma sencilla y económica de acuerdo con el paso (b) y (c) del método de la presente invención. Además, el método de la presente invención permite el aprovechamiento de biorresiduos y de aceites esenciales provenientes de fuentes naturales, haciendo que los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, sean una alternativa más ecológica y sostenible.
En una realización de la invención, la polimerización de las al menos dos unidades monoméricas del paso (a) comprende la polimerización de unidades monoméricas de fórmulas (II), (III) y (IV):
donde cada R1 se selecciona independientemente entre H o CH3, y el grupo -R2- se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y/o una cadena alifática. En una realización preferente, el monómero (II) representa entre 0,1% a 10% del número total de monómeros y la proporción del monómero (III) respecto al monómero (IV) es de 1:9 hasta 9:1 En una realización más preferente, la proporción del monómero (III) respecto al monómero (IV) es de 1:1. En una realización más preferente el monómero (II) representa el 1% del número total de monómeros.
Una realización preferente del método de obtención comprende:
(a) polimerizar tres unidades monoméricas unidades monoméricas de fórmulas (II), (III) y (IV) descritas anteriormente, donde dicha polimerización se lleva a cabo por reacción directa de grupos polimerizables presentes en cada uno de los monómeros.;
(b) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (a) con nitrito de sodio en medio ácido acuoso para dar lugar a una sal de diazonio -R<2>-N<2>3 y
(c) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (b), o bien con compuestos que comprenden grupos fenoles -R<3>, o bien con un biorresiduo o con un aceite esencial que contenga grupos fenoles -R<3>; en el que al menos uno de los carbonos de dichos grupos fenoles en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico se encuentra sustituido por un H; y en el que el copolímero resultante comprende dichos grupos fenoles -R<3>unidos a la cadena polimérica mediante enlaces diazo -R<2>-N=N-R<3>.
En una realización preferente, el compuesto que comprende grupos fenol -R3es vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeido). En otra realización preferente el biorresiduo o el aceite esencial contiene vainilina.
En una realización preferente, el monómero (II) representa entre 0,1% a 10% del número total de monómeros y la proporción del monómero (III) respecto al monómero (IV) es de 1:9 hasta 9:1 En una realización más preferente la proporción del monómero (III) respecto al monómero (IV) es de 1:1. En una realización aún más preferente el monómero (II) representa 1% del número total de monómeros.
En una realización preferente, el paso (a) comprende la polimerización de unidades monoméricas de 4-aminoestireno, N-vinil-2-pirrolidona y metacrilato de metilo:
En una realización preferente, el 4-aminoestireno representa entre 0,1% a 10% del número total de monómeros, y la proporción N-vinil-2-pirrolidona respecto a la de acrilato de metacrilato de metilo es de 1:9 hasta 9:1.
Una realización más preferente del método de obtención comprende:
(a) polimerizar 4-aminoestireno, N-vinil-2-pirrolidona y metacrilato de metilo, y donde dicha polimerización se lleva a cabo por reacción directa de grupos polimerizables presentes en cada uno de los monómeros;
(b) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (a) con nitrito de sodio en medio ácido acuoso para dar lugar a una sal de diazonio -R2-N2+; y
(c) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (b), o bien con compuestos que comprenden grupos fenoles -R3, o bien con un biorresiduo o con un aceite esencial que contenga grupos fenoles -R3; en el que al menos uno de los carbonos de dichos grupos fenoles en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico se encuentra sustituido por un H; y en el que el copolímero resultante comprende dichos grupos fenoles -R3 unidos a la cadena polimérica mediante enlaces diazo -R2-N=N-R3.
En una realización preferente, el compuesto que comprende un grupo fenol -R3es vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeido). En otra realización preferente el biorresiduo o el aceite esencial contiene vainillina.
En una realización preferente, el 4-aminoestireno representa entre 0,1% a 10% del número total de monómeros y la proporción N-vinil-2-pirrolidona respecto al metacrilato de metilo es de 1:9 hasta 9:1. En una realización más preferente la proporción de N-vinil-2-pirrolidona respecto a la de metacrilato de metilo es de 1:1. En una realización aún más preferente el 4-aminoestireno representa 1% del número total de monómeros.
Otro aspecto de la invención se refiere a un copolímero con propiedades antisépticas obtenible de acuerdo con el método descrito en la presente invención.
Por tanto, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, interaccionan con bacterias y virus y, en particular, con bacterias alterantes y patógenas, de origen alimentario o ambiental, así como con virus entéricos, o con otro tipo de virus o bacterias alimentarias, y con virus de trasmisión respiratoria, produciéndose una inhibición de la propagación de estos microorganismos. Estas propiedades antisépticas permiten que los copolímeros con descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, puedan ser utilizados en numerosas aplicaciones, tales como la preparación o fabricación de materiales biocidas orientados a ser destinados como absorbentes bactericidas, en envases alimentarios y en recubrimientos de fibras textiles para la fabricación de mascarillas con capacidad biocida (tanto bactericida, como virucida), entre muchas otras.
Este proceso de inhibición de la propagación de microorganismos se puede caracterizar siguiendo las recomendaciones de la AESAN o la EURL Lm para la verificación de estudios de vida útil en alimentos listos para el consumo en relación conListeria monocytogeneso ensayos de durabilidad para establecer la vida útil de los alimentos. Para la detección de bacterias se utilizarán las normas internacionales ISO adecuadas para cada género o grupo bacteriano y métodos de recuento celular como ensayos TCID50 o ensayo de placas para la detección de los distintos tipos de virus.
Los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, comprenden, por tanto, grupos fenólicos con propiedades antisépticas gracias a su actividad antimicrobiana y virucida.
En una realización preferente de la invención, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, son polímeros lineales, y por lo tanto solubles en el disolvente adecuado.
Preferentemente, dichos copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, son solubles en un disolvente orgánico seleccionado de entre el grupo que consiste en agua, un alcohol,N,N-dimetilformamida, N-metil-2-pirrolidona , dimetilsulfóxido y N,N-dimetilacetamida . Más preferentemente dichos copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, son solubles en agua, metanol, isopropanol o etanol.
De esta manera, de manera preferente, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, están en disolución, es decir, están disueltos en un producto antiséptico líquido.
Así una realización de la invención se refiere a un producto antiséptico líquido que comprende un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención. Más preferentemente, dicha disolución es atomizable, es decir dicho producto antiséptico líquido es atomizable.
Una realización preferente de la invención se refiere a un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención, o el producto antiséptico líquido que lo comprende, para uso en un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas. En particular, así es posible la utilización de los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, así como los productos antisépticos líquidos que los comprenden, para desinfectar la piel de un sujeto.
Por otro lado, los grupos fenólicos con propiedades antisépticas se encuentran unidos a la cadena polimérica mediante enlaces covalente diazo. Es decir, dichos copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, comprenden grupos -N=N-, que conforman la unión entre la cadena polimérica y dichos grupos fenólicos con propiedades antisépticas y, por tanto, tienen un color visible. Esta propiedad, hace que los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, presenten una seguridad adicional respecto a otros polímeros antisépticos del estado de la técnica, dado que, aun cuando el material polimérico pudiera estar degradado, presentando grupos fenólicos libres, se podría detectar a simple vista (gracias a la pérdida de color en el embalaje o en la solución utilizada, por ejemplo), evitando su utilización e ingesta de dichos grupos fenólicos por parte del consumidor. Así, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, no causan migración de los grupos fenoles unidos a éstos, ya que se encuentran anclados covalentemente a la estructura del polímero. Esta propiedad da lugar a que estos copolímeros se puedan utilizar en una variedad de aplicaciones.
Por tanto, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención también pueden ser utilizados como antisépticos en superficies de artículos inertes (es decir, no vivos), para su desinfección antes de su utilización.
Gracias a la variedad de aplicaciones de los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, los mismos se pueden utilizar en la obtención o manufacturación de una gran variedad de artículos, o en la obtención de fibras, preferentemente fibras textiles, con las que se manufacturan dichos artículos, o en la obtención de pinturas o recubrimientos para proporcionar una protección antiséptica a dichos artículos. A efectos de la presente invención el término artículo se refiere a un objeto o dispositivo, inerte (no vivo).
De manera preferente dicho artículo está seleccionado de entre el grupo que consiste en: una prótesis, una mascarilla, un vendaje, una gasa, un catéter, una sonda, un drenaje, un stent, un depresor lingual, un recipiente y unos guantes. Dicho artículo también puede ser un objeto inerte, o parte de éste, tal como: una mesa, silla, pasamanos, bandeja, recipiente, camilla, teléfono, estetoscopio, tijeras, pinzas, bisturí, u cualquier otro objeto inerte que esté en contacto frecuente con las manos.
Así, una realización de la invención se refiere a un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas, en una superficie de un artículo inerte; en el que dicho método comprende aplicar sobre dicha superficie un producto antiséptico líquido que comprende un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
En otra realización preferente de la invención, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, forman membranas poliméricas, es decir, se presentan en forma de filmes o de membranas sólidas. Preferentemente, dichas membranas pueden ser membranas densas, o membranas porosas, en donde dichas membranas porosas son obtenidas mediante procesos de espumado químicos y/o físicos, llevados a cabo a partir de las membranas densas descritas previamente.
Por tanto, una realización de la invención se refiere a una membrana que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
Por ello, la invención también se refiere al uso de membranas poliméricas que comprenden los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, como absorbentes antimicrobianos en envases alimentarios. Así, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, forman membranas poliméricas y, por tanto, pueden ser utilizados como absorbentes antimicrobianos en envases alimentarios, y en recubrimientos de fibras textiles para la fabricación de mascarillas con capacidad biocida, o de material biosanitario de diverso tipo, tal como sondas o drenajes, sin ningún tipo de riesgo asociado a la migración de cualquier tipo de sustancia.
Una realización de la invención se refiere, por tanto, a un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas, en un alimento, en el que dicho método comprende poner al menos una superficie de dicho alimento en contacto con una membrana que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
Por otro lado, una realización de la invención se refiere a una pintura o recubrimiento que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
Otra realización de la invención se refiere a una fibra que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
Además, otro aspecto de la invención se refiere a un artículo que comprende o está manufacturado con un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
Adicionalmente, otro aspecto de la invención se refiere también a un artículo que comprende una pintura o recubrimiento que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención en una de sus superficies, o que está manufacturado con fibras que comprenden o consisten en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
Los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, así como los productos antisépticos, membranas, pinturas, recubrimientos y fibras que los comprenden, pueden ser utilizados contra una variedad de microorganismos, entre otros:
- bacterias alterantes y patógenas de origen alimentario o ambiental, tales como bacterias aerobias totales, bacterias anaerobias totales, bacterias ácido lácticas,Pseudomonas, Enterobacterias, Staphylococcusspp,Brochothrix thermosphacta, Escherichia coli, Salmonellaspp,Listeria monocytogenes, Campylobacter jejuni, entre otras;y
- virus, tales como virus entéricos, norovirus, virus de la hepatitis A o E, virus respiratorios, tales como el virus de la gripe, morbillivirus como el virus del sarampión, o los coronavirus humanos, como el HcoV-OC43 (virus del resfriado común) o el SARS-CoV-2 (virus de la Covid19).
Así, en una realización preferente dichos copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, pueden ser usados contra bacterias aerobias totales, bacterias anaerobias totales, bacterias ácido lácticas,Pseudomonas, Enterobacterias, Staphylococcusspp,Brochothrix thermosphacta, Escherichia coli, Salmonellaspp,Listeria monocytogenes, Campylobacter jejuni,virus entéricos, norovirus, virus de la hepatitis A o E, virus de la gripe, morbillivirus y coronavirus incluyendo el HcoV-OC43 y el SARS-CoV-2.
En una realización aún más preferente, los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, comprenden grupos fenólicos con propiedades antisépticas contra bacterias aerobias totales, bacterias anaerobias totales, bacterias ácido-lácticas,Pseudomonas, Enterobacterias, Staphylococcusspp.,Escherichia coliyL. monocytogenes.
Finalmente, otro aspecto adicional de la invención también se refiere a un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas en un artículo; en el que dicho método comprende:
- aplicar sobre una o más superficies de dicho artículo un producto antiséptico líquido que comprende un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención;
o
- poner al menos una superficie de dicho artículo en contacto con una membrana que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención; o
- pintar o aplicar un recubrimiento a una o más superficies de dicho artículo, con una pintura o un recubrimiento que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención;
o
- manufacturar dicho artículo, o al menos una parte del mismo, utilizando una fibra que comprende o consiste en un copolímero con propiedades antisépticas descrito en la presente invención y/o, obtenible de acuerdo con el método de la presente invención.
El método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas, en un artículo, o en la piel de un sujeto, descrito en la presente invención, se basa, por tanto, en las propiedades antisépticas de los copolímeros descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, para interaccionar con bacterias y virus, gracias a los grupos fenólicos con actividad antiséptica unidos a dichas cadenas poliméricas.
Además, las membranas, pinturas, recubrimientos y fibras que comprenden los copolímeros con propiedades antisépticas descritos en la presente invención y/o, obtenibles de acuerdo con el método de la presente invención, son totalmente reutilizables, de modo que, si dicho copolímero se lava con agua y etanol, una vez utilizados como membranas absorbentes bactericidas en envases alimentarios, o en recubrimientos de fibras textiles o de material biosanitario, vuelve a ser totalmente operativo.
EJEMPLOS
Los ejemplos descritos a continuación tienen carácter ilustrativo y no pretenden limitar el ámbito de la presente invención.
Ejemplo 1: Preparación de un copolímero precursor de los copolímeros biocidas descritos en la presente invención.
Mediante copolimerización en bloque se preparó un copolímero, en forma de membrana, con la composición que se indica a continuación. Monómeros: N-vinil-2-pirrolidona , metacrilato metilo y 4-aminoestireno, con una relación molar 49.5:49.5:1, respectivamente. Iniciador térmico azobisisobutironitrilo, con un porcentaje en peso del 1%. La disolución de copolímero resultante se inyectó en un molde de cristales silanizados, de 100 |jm de espesor, en ausencia 5 de oxígeno, y se colocó en una estufa a 60°C durante toda una noche obteniéndose dicho copolímero en forma de membrana.
Ejemplo 2: Preparación de un copolímero biocida, en forma de membrana, de acuerdo con la presente invención, a partir copolímero precursor obtenido en el Ejemplo 1;
Para la preparación copolímero biocida, se sumergió un trozo de la membrana preparada en el Ejemplo 1 en un vaso de precipitados con la cantidad necesaria de agua (180 mL), nitrito de sodio (1 g), y ácido clorhídrico al 37% (20 mL) como para que el trozo de membrana quedara totalmente cubierto por la disolución. El proceso se realizó con baño de hielo y agua, y se mantuvo sin agitación durante 2 horas. Transcurrido ese tiempo, la membrana se sacó de ese vaso, y se introdujo en otro que contenía una disolución hidróxido de sodio 1M (120 mL), metanol (80 mL) y vainillina (2 g). La membrana permaneció sumergida y sin agitación durante una noche a temperatura ambiente, y pasado ese tiempo, se sacó, se lavó exhaustivamente con agua, se secó en estufa a 60°C durante 2 horas, y finalmente, se esterilizó mediante el uso de luz ultravioleta a una longitud de onda de 365nm durante 24 horas quedando así lista para su uso.
Ejemplo 3: Caracterización del comportamiento bactericida de las membranas obtenidas en el ejemplo 2 a través de las normas ISO 22196:2011; JIS Z 2801:2010 A: 2012
El objetivo de este estudio es evaluar la capacidad antimicrobiana del material frente a dos bacterias diferentes;Escherichia coliyStaphylococcus aureus.Para llevar a cabo este ensayo, se toman 12 cuadrados del material estéril de 4 X 4 cm de lado. Sobre 3 de los cuadrados se depositan 300 j l del inóculo bacteriano deE. coliy sobre otros 3 cuadrados del material se depositan 300 |jl del inóculo bacteriano de S.aureus.Sobre cada inóculo se coloca otro cuadrado del material objeto de estudio. Las muestras de incuban durante 24h a 35 °C /-1 °C y, pasado ese tiempo, las bacterias son recuperadas mediante homogenización estéril con 10mL de caldo de cultivo usando un stomacher. Se toman 100 j l del homogenizado y se siembra en el medio de cultivo correspondiente y se deja incubar el tiempo necesario para cada bacteria. El recuento de las bacterias viables se realiza mediante el conteo de colonias en las placas sembradas y se compara con la concentración del inóculo inicial.
Tabla 1: Evaluación de la capacidad antimicrobiana de la eficacia de las membranas obtenidas mediante el método ISO 22196:2011; JIS Z 2801:2010+A: 2012
$CECT (Colección Española de Cultivos Tipo); ATCC (American Type Culture Collection), ILSI (International Life Sciences Institute North America)
Tal como se aprecia em la tabla 1, los % de inhibición del crecimiento bacteriano obtenidos con los copolímeros de la invención fueron muy elevados.
Ejemplo 4: Comportamiento de las membranas obtenidas en el Ejemplo 2 como material absorbente bactericida en envases de carne de cerdo con atmósfera modificada.
El objetivo de este estudio es evaluar la capacidad antimicrobiana y absorbente del material sobre muestras de carne de cerdo frescas. Para llevar a cabo este ensayo se preparan varias bandejas con producto fresco, cubriendo totalmente la parte inferior del envase con el material biocida y absorbente de cada una de las bandejas con el objeto de realizar un ensayo de vida útil del producto y compararlo con los resultados que se obtienen en ausencia del material. Para ello, se coloca el material en la base de cada bandeja de envasado y se colocan 200 220 g de carne fresca de lomo de cerdo encima del mismo. Cada bandeja se envasa en atmósfera modificada (75% N<2>- 25% CO<2>) y se conservan a 4 °C. Cada día de muestreo se toman 25g de carne cada 2 días (25 g de carne envasada en presencia del material y otros 25 g de carne envasada en ausencia del material) y se evalúa su microbiota mediante técnicas de microbiología convencional. El ensayo se realiza hasta el día 15.
Mediante este ensayo se puedo observar que la vida útil de la carne envasada en presencia del material antimicrobiano se incrementó 3 días con respecto a la carne envasada en ausencia de este, lo que supone un 40% más.
Ejemplo 5: Comportamiento como material bactericida y con efecto de prevención de formación de biopelículas bacterianas.
Para llevar a cabo este ensayo, se preparó un spray aerosol con el copolímero preparado en el ejemplo 2, disuelto en acetonitrilo, y se recubrió con este aerosol una placa de microtítulo de 96 pocillos a los que se inocularon cepas con demostrada capacidad de formación de biopelículas de diferentes especies bacterianas (Listeria monocytogenes, Escherichia coli, Salmonella,y cepas de S.aureusresitentes a la meticilina). En paralelo se utilizó una placa una placa de microtítulo de 96 pocillos sin recubrimiento. Se realizaron 6 repeticiones de cada aislado, y 3 repeticiones de experimentos de manera independiente.
Se puedo constatar la capacidad del copolímero de la invención utilizado para reducir la formación de biopelículas bacterianas con éxito usando técnicas estándar de determinación de formación de biopelículas.
Ejemplo 6: Comportamiento como material virucida.
Para llevar a cabo este ensayo, se preparó un spray aerosol con el copolímero preparado en el ejemplo 2, disuelto en acetonitrilo, y se recubrió con este aerosol una placa de microtítulo de 96 pocillos a los que se inocularon diferentes líneas de cultivo celular adecuadas para cada uno de los virus empleados. Los virus testados fueron los siguientes: un virus de la gripe, un herpexvirus, y el mengovirus como surrogado general de virus entéricos. En paralelo se utilizó una placa una placa de microtítulo de 96 pocillos sin recubrimiento. Se realizaron 3 ensayos para cada tipo de virus, y 3 repeticiones de experimentos de manera independiente.
Se puedo constatar la capacidad del copolímero de la invención como virucida, con éxito, usando técnicas estándar de determinación de inactivación vírica, mediante la titulación vírica mediante la técnica TCID50.
Claims (28)
- REIVINDICACIONES 1. Un copolímero que comprende al menos dos unidades monoméricas, en el que al menos una de dichas unidades monoméricas comprende un grupo diazo (-R2-N=N-R3); en el que dicho grupo R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática; y en el que el grupo R3 es un fenol unido al nitrógeno del enlace diazo mediante al menos uno de los carbonos en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico, representado por la fórmula (Ib)
- 2. Copolímero según la reivindicación 1 en el que la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo diazo (-R2-N=N-R3) representa al menos 0,1% del número total de unidades monoméricas.
- 3. Copolímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores que es soluble en un disolvente orgánico seleccionado de entre el grupo que consiste en agua, un alcohol, N,N-dimetilformamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido yN,N-dimetilacetamida.
- 4. Copolímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que en el grupo R3 los carbonos libres del anillo fenólico se encuentran sustituidos con un resto R4 seleccionado cada uno de manera independiente de entre el grupo que consiste en -H, -OH, C1-C12 alquilo, halógeno, C3-C12 cicloalquilo, arilo, heteroarilo, -SO2R5, -OR5, -C(O)R5, -NRaR?, -C(O)NR5 y -C(O)OR5, en el que cada uno de los restos R5, R6 y R7 se seleccionan de manera independiente de entre el grupo que consiste en H, y C1-C12 alquilo.
- 5. Copolímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que en el copolímero el fenol del grupo R3 se encuentra sustituido con al menos un grupo -OR5 y un resto seleccionado entre el grupo que consiste en -CH2-CH2-CH2-OH o -O-CH[C(O)H]-CH2-OH; y en el que cada R5 es un grupo C1-C12 alquilo.
- 6. Copolímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que en el copolímero el grupo R3 procede de un biorresiduo o de un aceite esencial.
- 7. Copolímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que en el copolímero el grupo R3 es un derivado de lignina.
- 8. Copolímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que en el copolímero al menos una de las unidades monómericas se seleccionan de entre el grupo que consiste en monómeros vinílicos, acrilatos, metacrilatos, acrilamidas, metacrilamidas, alcoholes, monosacáridos, óxidos de vinilo, diácidos carboxílicos, dicloruros de ácido, diésteres, diaminas y monómeros que contienen silicio.
- 9. Método de obtención de un copolímero que comprende los pasos de: (a) polimerizar al menos dos unidades monoméricas, donde al menos una de dichas dos unidades monoméricas comprende un grupo -R2-NH2, en el que dicho grupo R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática, y en el que la proporción de la unidad monomérica que comprende un grupo -R2-NH2representa al menos 0,1% del número total de unidades monoméricas; y donde dicha polimerización se lleva a cabo por reacción directa de grupos polimerizables presentes en cada una de las unidades monoméricas; (b) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (a) con nitrito de sodio en medio ácido acuoso para dar lugar a una sal de diazonio (-R2-N2+); (c) hacer reaccionar el copolímero obtenido en el paso (b), o bien con compuestos que comprenden grupos -R3, representados por la fórmula (Ib) o bien con un biorresiduo o con un aceite esencial que contenga grupos R3, representados por la fórmula (Ib); en el que al menos uno de los carbonos del fenol de dichos grupos R3 en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico, se encuentra sustituido por un H; y en el que el copolímero resultante comprende dichos grupos R3 unidos a la cadena polimérica mediante enlaces diazo (-R2-N=N-R3).
- 10. Método de acuerdo con la reivindicación 9, en el que el grupo diazo (-R2-N=N-R3) comprende grupos R3 sustituidos con al menos un grupo -OR5 y un resto seleccionado entre el grupo que consiste en -CH2-CH2-CH2-OH o -O-CH[C(O)H]-CH2-OH; y en el que cada R5 es un grupo C1-C12 alquilo.
- 11. Método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9o10, en el que al menos una de las unidades monoméricas se selecciona de entre el grupo que consiste en monómeros vinílicos, acrilatos, metacrilatos, acrilamidas, metacrilamidas, alcoholes, monosacáridos, óxidos de vinilo, diácidos carboxílicos, dicloruros de ácido, diésteres, diaminas y monómeros que contienen silicio.
- 12. Un copolímero obtenible de acuerdo con el método de cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11.
- 13. Un producto antiséptico caracterizado por comprender en su composición un copolímero según las reivindicaciones 1 a 8, o un copolímero según la reivindicación 12.
- 14. Un producto antiséptico según la reivindicación 13 caracterizado por ser líquido
- 15. Un producto antiséptico según la reivindicación 14 caracterizado por ser atomizable.
- 16. Método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas, en una superficie de un artículo inerte; en el que dicho método comprende aplicar sobre dicha superficie un copolímero, o un producto antiséptico que lo contenga, en que dicho copolímero comprende al menos dos unidades monoméricas, en el que al menos una de dichas unidades monoméricas comprende un grupo diazo (-R2-N=N-R3); en el que dicho grupo R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática; y en el que el grupo R3 es un fenol unido al nitrógeno del enlace diazo mediante al menos uno de los carbonos en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico.
- 17. Método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas, en una superficie de un artículo inerte, según la reivindicación 16; en el que dicho método comprende aplicar sobre dicha superficie un copolímero según las reivindicaciones 1 a 8, o un copolímero según la reivindicación 12, o un producto antiséptico de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15.
- 18.Usode un copolímero,oun producto antiséptico que lo contenga, en que dicho copolímero comprende al menos dos unidades monoméricas, en el que al menos una de dichas unidades monoméricas comprende un grupo diazo (-R2-N=N-R3); en el que dicho grupo R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática; y en el que el grupo R3 es un fenol unido al nitrógeno del enlace diazo mediante al menos uno de los carbonos en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico, para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas.
- 19. Un copolímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8,osegún la reivindicación 12;oel producto antiséptico líquido de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15; para uso, según la reivindicación 18, en un método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas.
- 20. Una membrana que comprendeoconsiste en un copolímero según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8,osegún la reivindicación 12;oen un producto antiséptico según la reivindicación 13.
- 21. Método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas, en un alimento, en el que dicho método comprende poner al menos una superficie de dicho alimento en contacto con una membrana según la reivindicación 20.
- 22. Una pinturaorecubrimiento que comprendeoconsiste en un copolímero según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8,osegún la reivindicación 12;oen un producto antiséptico según la reivindicación 13.
- 23. Una fibra que comprendeoconsiste en un copolímero según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8,osegún la reivindicación 12;oen un producto antiséptico según la reivindicación 13.
- 24. Artículo que comprendeoestá manufacturado con un copolímero según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8,osegún la reivindicación 12;ocon un producto antiséptico según la reivindicación 13.
- 25. Artículo que comprende una pintura o recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 22 en al menos una de sus superficies, o que está manufacturado con fibras de acuerdo con la reivindicación 23.
- 26. Artículo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 24 o 25, en el que dicho artículo está seleccionado de entre el grupo que consiste en: una prótesis, una mascarilla, un vendaje, una gasa, un catéter, una sonda, un drenaje, un stent, un depresor lingual, un recipiente y unos guantes.
- 27. Método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas en un artículo; en el que dicho método comprende aplicar sobre una o más superficies de dicho artículo un copolímero o un producto antiséptico que lo contenga, en que dicho copolímero comprende al menos dos unidades monoméricas, en el que al menos una de dichas unidades monoméricas comprende un grupo diazo (-R2-N=N-R3); en el que dicho grupo R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un anillo no aromático y una cadena alifática; y en el que el grupo R3 es un fenol unido al nitrógeno del enlace diazo mediante al menos uno de los carbonos en posiciónortooparacon respecto al hidroxilo fenólico.
- 28. Método para la prevención del crecimiento y propagación de bacterias y virus, así como para la prevención de la formación de biopelículas bacterianas en un artículo, según la reivindicación 27; en el que dicho método comprende: - aplicar sobre una o más superficies de dicho artículo un copolímero según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o según la reivindicación 12, o un producto antiséptico según las reivindicaciones 13-15; o. o - poner al menos una superficie de dicho artículo en contacto con una membrana según la reivindicación 20; o - pintar o aplicar un recubrimiento a una o más superficies de dicho artículo con una pintura o recubrimiento según la reivindicación 22; o - manufacturar dicho artículo, o al menos una parte del mismo, utilizando una fibra según la reivindicación 23.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES202130734A ES2933148B2 (es) | 2021-07-28 | 2021-07-28 | Polimeros antisepticos con grupos fenolicos |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES202130734A ES2933148B2 (es) | 2021-07-28 | 2021-07-28 | Polimeros antisepticos con grupos fenolicos |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2933148A1 ES2933148A1 (es) | 2023-02-01 |
ES2933148B2 true ES2933148B2 (es) | 2024-02-09 |
Family
ID=85078406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES202130734A Active ES2933148B2 (es) | 2021-07-28 | 2021-07-28 | Polimeros antisepticos con grupos fenolicos |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
ES (1) | ES2933148B2 (es) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9318170D0 (en) * | 1993-09-02 | 1993-10-20 | Kodak Ltd | Antimicrobial polymers and compositions containing them |
-
2021
- 2021-07-28 ES ES202130734A patent/ES2933148B2/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2933148A1 (es) | 2023-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mi et al. | Integrated antimicrobial and nonfouling zwitterionic polymers | |
AU2009204189B2 (en) | Disinfectant alcohol-soluble quaternary ammonium polymers | |
Fahmy et al. | Poly (vinyl alcohol)-hyaluronic acid membranes for wound dressing applications: synthesis and in vitro bio-evaluations | |
US8343523B2 (en) | Disinfectant with durable activity based on alcohol-soluble quaternary ammonium polymers and copolymers | |
Laloyaux et al. | Temperature‐responsive polymer brushes switching from bactericidal to cell‐repellent | |
Cleophas et al. | Characterization and activity of an immobilized antimicrobial peptide containing bactericidal PEG-hydrogel | |
Wang et al. | Integration of antifouling and bactericidal moieties for optimizing the efficacy of antibacterial coatings | |
CN109529128A (zh) | 一种抗感染涂层及其制备方法 | |
JP2009523890A (ja) | 微生物付着防止用の非浸出性表面活性フィルム組成物 | |
US11235021B2 (en) | Amphiphilic antimicrobial hydrogel | |
BRPI0617092A2 (pt) | composição antimicrobiana, composição para fornecer atividade antimicrobiana durável a uma superfìcie, composição para fornecer atividade antimicrobiana durável à pele, método para fornecer desinfecção durável a uma superfìcie e método para fornecer desinfecção da pele | |
JP7290146B2 (ja) | 組成物および成形体 | |
Liu et al. | Antimicrobial property of halogenated catechols | |
EP3380536A1 (en) | A polymeric composition | |
JP2008189645A5 (es) | ||
CN107286355A (zh) | 阳离子‑两性离子共聚物与聚己内酯共混膜及其制备方法和应用 | |
Xu et al. | Quaternized poly (2-(dimethylamino) ethyl methacrylate)-grafted agarose copolymers for multipurpose antibacterial applications | |
ES2753948T3 (es) | Nuevos polímeros bioactivos | |
CN104968198B (zh) | 自消毒表面 | |
Vargas-Alfredo et al. | Fabrication of biocompatible and efficient antimicrobial porous polymer surfaces by the Breath Figures approach | |
Suneetha et al. | Cell/Tissue Adhesive, Self‐Healable, Biocompatible, Hemostasis, and Antibacterial Hydrogel Dressings for Wound Healing Applications | |
KR20210147972A (ko) | 항균성 고분자 조성물 | |
ES2933148B2 (es) | Polimeros antisepticos con grupos fenolicos | |
Zhang et al. | Zwitterion and N-halamine functionalized cotton wound dressing with enhanced antifouling, antibacterial, and hemostatic properties | |
CN111138571A (zh) | 一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BA2A | Patent application published |
Ref document number: 2933148 Country of ref document: ES Kind code of ref document: A1 Effective date: 20230201 |
|
FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2933148 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B2 Effective date: 20240209 |