ES2875273T3 - Uso de glucósidos para aumentar la masa capilar - Google Patents

Uso de glucósidos para aumentar la masa capilar Download PDF

Info

Publication number
ES2875273T3
ES2875273T3 ES16784217T ES16784217T ES2875273T3 ES 2875273 T3 ES2875273 T3 ES 2875273T3 ES 16784217 T ES16784217 T ES 16784217T ES 16784217 T ES16784217 T ES 16784217T ES 2875273 T3 ES2875273 T3 ES 2875273T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
group
alkyl
use according
branched
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES16784217T
Other languages
English (en)
Inventor
Sébastien Thibaut
Maria Dalko
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54979799&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2875273(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2875273T3 publication Critical patent/ES2875273T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602Glycosides, e.g. rutin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00Preparations for affecting hair growth
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Uso cosmético de al menos un glucósido elegido de glucósidos que tienen la siguiente fórmula general Sacc- (CH2)i-X-R (I) en la que: - Sacc representa un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 20 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y series L y/o D, donde dicho mono o polisacárido está posiblemente sustituido por un grupo hidroxilo necesariamente libre y/o posiblemente una o varias funciones amina que están posiblemente protegidas; - i es 0 o 1; - X es un heteroátomo, o se elige del grupo que consiste en los grupos -C(Ra)=N-O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -C(-SRa) y -C(Rb)(Rc)-, Ra representa H o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, Rb y Rc, son idénticos o diferentes, representan H o un grupo elegido del grupo que consiste en grupos hidroxi, alcoxi(C1-C6), alcoxi(C1-C6)amino, alcoxi(C1-C6)amonio, alcoxi(C1-C6)-diamino, amino, alquil(C1-C6)amino, di(alquil(C1-C6))amino, hidroxialquil(C1-C6)amino, di(hidroxialquil(C1-C6))amino, y (hetero)arilamino; - R representa un alquilo(C1-C10), lineal o ramificado, dicho grupo alquilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente elegido del grupo que consiste en ORa, -C(O)OH y -C(O)OR"2, R"2 es un grupo alquilo(C1-C4) lineal o ramificado; o R representa un grupo alquil(C1-C4)arilo(C6-C10), dicho grupo arilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente ORe, Re representa H o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado; el enlace Sacc-(CH2)i-X representa un enlace de naturaleza C-anomérica, que puede ser α o β, así como las sales de estos, los solvatos de estos tales como hidratos y los isómeros ópticos y geométricos de estos, para aumentar el diámetro de la fibra capilar.

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de glucósidos para aumentar la masa capilar
[0001] La presente invención se refiere a un nuevo uso cosmético de glucósidos en el sector del cuidado capilar En particular, se refiere al uso cosmético de glucósidos para espesar el cabello.
[0002] Cada vez más, en el sector del cuidado capilar, los usuarios buscan productos que permitan aumentar la calidad del cabello. En particular, existe una creciente necesidad con respecto al engrasamiento sostenible del cabello fino, principalmente en las zonas donde la población está envejeciendo, como Europa, los Estados Unidos y Japón.
[0003] De hecho, varios estudios muestran que después de los 40 años, la heterogeneidad de los diámetros del cabello presente en el mismo cuero cabelludo aumenta, especialmente en las mujeres, y que el espesor promedio tiende a disminuir.
[0004] Se sabe a partir del documento WO 2010/082001 que los glucósidos C permiten aumentar el crecimiento del cabello (extendiendo la longitud del cabello).
[0005] El documento FR 2882 516 describe el uso de glucósidos C para mejorar la resistencia del cabello (efecto antirrotura de los glucósidos C en el cabello).
[0006] Por lo tanto, es necesario hoy en día buscar una solución técnica que permita obtener composiciones para el campo del cuidado capilar para mejorar la calidad del cabello, y en particular al aumentar el diámetro del cabello, aumentando así la masa capilar.
[0007] La presente invención tiene como propósito suministrar una composición cosmética destinada al tratamiento del cabello que permita que el cabello se espese.
[0008] Como tal, la presente invención se refiere al uso cosmético de al menos un glucósido elegido de glucósidos que tienen la siguiente fórmula general (I):
Sacc-(CH2)i-X-R (I)
en la que:
- Sacc representa un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 20 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y series L y/o D, donde dicho mono o polisacárido está posiblemente sustituido por un grupo hidroxilo necesariamente libre y/o posiblemente una o varias funciones amina que están posiblemente protegidas; - i es 0 o 1;
- X es un heteroátomo, o se elige del grupo que consiste en los grupos -C(Ra)=N-O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -C(-SRa) y -C(Rb)(Rc)-,
Ra representa H o un grupo alquilo(C-i-C6) lineal o ramificado,
Rb y Rc, son idénticos o diferentes, representan H o un grupo elegido del grupo que consiste en grupos hidroxi, alcoxi(C-i-C6), alcoxi(C-i-C6)amino, alcoxi(C1-C6)amonio, alcoxi(C-i-C6)-diamino, amino, alquil(C1-C6)amino, di(alquil(C-i-C6))amino, hidroxialquil(C1-C6)amino, di(hidroxialquil(C1-C6))amino y (hetero)arilamino;
- R representa un grupo alquilo(C1-C1ü), lineal o ramificado, dicho grupo alquilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente elegido del grupo que consiste en ORa, -C(O)OH y -C(O)OR"2, R"2 es un grupo alquilo(C1-C4) lineal o ramificado;
o R representa un grupo alquil(C1-C4)arilo(C6-C1ü), donde dicho grupo arilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente
ORe, Re representa H o un grupo alquilo (C1-Ca) lineal o ramificado;
el enlace Sacc-(CH2)i-X representa un enlace de naturaleza C-anomérica, que puede ser a o p,
así como las sales de estos, los solvatos de estos tales como hidratos y los isómeros ópticos y geométricos de estos, con el fin de aumentar el diámetro de la fibra y, como tal, aumentar la masa capilar y/o el volumen del cabello.
[0009] Según una realización, esta invención se refiere al uso de un glucósido que tiene la fórmula mencionada anteriormente (I) para aumentar el diámetro de las fibras capilares y, como tal, aumentar la masa capilar y/o el volumen del cabello.
[0010] En la fórmula (I) tal como se definió anteriormente, Sacc puede representar un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y series L y/o D.
[0011] Según una realización, Sacc es un monosacárido o polisacárido de la serie D.
[0012] Según una realización, Sacc representa un monosacárido o un disacárido, y preferentemente Sacc es un monosacárido.
[0013] Según una realización, Sacc es un monosacárido o polisacárido de la serie D.
[0014] Según una realización, en la fórmula (I), Sacc se elige del grupo que consiste en D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, D-xilosa, D-lixosa, L-fucosa, L-arabinosa, L-ramnosa, ácido D-glucurónico, ácido D-galacturónico, ácido D-idurónico, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina. Preferentemente, se selecciona de D-xilosa, L-fucosa, D-galactosa y D-maltosa.
[0015] Preferentemente, el glucósido utilizado según la invención es un compuesto que tiene la fórmula (I), en el que Sacc representa D-xilosa.
[0016] Una familia de glucósidos usados según la invención comprende xilosas modificadas, es decir, xilosas sustituidas por un grupo -(CH2)i-X-R, i, X y R que es tal como se definió anteriormente.
[0017] Estos compuestos tienen la siguiente fórmula (II):
Figure imgf000003_0001
R, X e i, tal como se definió anteriormente en la presente.
[0018] Preferentemente, en la fórmula (II), i = 1.
[0019] Según una realización, en la fórmula (I) o (II), X es un heteroátomo elegido de O o S.
[0020] Según una realización, X representa un radical elegido entre los grupos -C(=O) -, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH) -, y en particular un radical -C(=O)-, -CH(OH)- o -CH(NH2)- y más particularmente un radical -CH(OH)-.
[0021] Según una realización, en la fórmula (I) o (II), X es -O-, -C(=O)-, - C(=S)-, -C(SRa)-, -C(Ra)=N-O- o -C(Rb)(Rc)-, Ra, Rb y Rc, tal como se definió anteriormente en la presente.
[0022] Según una realización, en la fórmula (I) o (II), X es -O-, -C(Ra)=N-O- o -C(Rb)(Rc)-, Ra, Rb y Rc son tales como se definieron anteriormente en la presente.
[0023] Según una realización, Ra representa H o un grupo metilo, preferentemente un grupo metilo.
[0024] Según una realización, Rb y Rc, idénticos o diferentes, representan H o un grupo hidroxi.
[0025] Según una realización, en la fórmula (I) o (II), X es -O-, -C(CH3)=N-O- o -CH(OH)-.
[0026] Una familia de glucósidos usados según la invención está compuesta por xilosas sustituidas por un grupo -X-R, X y R que es tal como se definió anteriormente en la presente. Estos compuestos tienen la siguiente fórmula (III):
Figure imgf000003_0002
R y X son tales como se definió anteriormente en la presente.
[0027] Según una realización, en la fórmula (III), X es un heteroátomo y, en particular, -O-.
[0028] Una familia de glucósidos usados según la invención está compuesta por xilosas sustituidas por un grupo CH2-X-R, X y R que es tal como se definió anteriormente en la presente. Estos compuestos tienen la siguiente fórmula (IV):
Figure imgf000004_0001
R y X son tales como se definió anteriormente en la presente.
[0029] Según una realización, en la fórmula (IV), X es -C(Ra)=N-O- o -C(Rb)(Rc)-, Ra, Rb y Rc son tales como se definieron anteriormente en la presente. Preferentemente, X es -CH(OH) - o -C(CH3)=N-O-.
[0030] Una familia de glucósidos usados según la invención se compone de xilosas que tienen la siguiente fórmula (V):
Figure imgf000004_0002
R es tal como se definió anteriormente en la presente.
[0031] Estos compuestos corresponden a compuestos que tienen la fórmula (II) en el que i=1 y X es -CH(OH)-.
[0032] Una familia de glucósidos usados según la invención está compuesta por galactosas que tienen la siguiente fórmula (VI):
Figure imgf000004_0003
i, X y R, tal como se definió anteriormente en la presente. Según una realización, X es -C=O en la fórmula (VI).
[0033] Según una realización, en las fórmulas (I), (II), (III), (IV), (V) y (VI) tal como se definieron anteriormente, R representa un grupo alquilo(Ci-Ci0) lineal o ramificado, en particular C1 a C4, donde dicho grupo alquilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente elegido del grupo que consiste en -ORa, -C(O) OH y -C(O) OR"2, R'2 es un grupo alquilo(C1-C4) lineal o ramificado y Ra tal como se definió anteriormente en la presente. Preferentemente, R representa un grupo alquilo(Ci-C4) lineal o ramificado, no sustituido.
[0034] Según una realización, en las fórmulas (I), (II), (III), (IV), (V) y (VI) tal como se definió anteriormente en la presente, R representa un grupo alquil(Ci-C4)arilo(C6-Ci0), dicho grupo arilo puede sustituirse con al menos un sustituyente ORe, Re que representa H o un grupo alquilo(Ci-C6) lineal o ramificado.
[0035] Los compuestos que tienen la fórmula (I), (II), (III), (IV), (V) y (VI) pueden comprender uno o varios átomos de carbono asimétricos. Por lo tanto, pueden existir en forma de enantiómeros o diastereómeros. Los enantiómeros, diastereómeros, así como mezclas de estos, incluidas las mezclas racémicas, son parte de la invención.
[0036] Los compuestos que tienen la fórmula (I), (II), (III), (IV), (V) y (VI) pueden existir en forma de bases o sales de adición con ácidos. Tales sales de adición son parte de la invención.
[0037] Más particularmente, esta invención se refiere al uso cosmético, con el fin de aumentar el diámetro de las fibras capilares, así como la masa capilar y/o el volumen de cabello, de un glucósido que tiene una de las siguientes fórmulas:
Figure imgf000005_0001
[0038] En particular, la presente invención se refiere al uso cosmético de C- p-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano (o proxilano), para mejorar la calidad del cabello. El proxilano tiene la siguiente fórmula:
Figure imgf000005_0002
[0039] Según una realización, el glucósido utilizado según la invención está presente en una composición que se aplicará al cabello y/o al cuero cabelludo. Una composición útil para la invención comprende preferentemente un medio fisiológicamente aceptable.
[0040] El término «medio fisiológicamente aceptable» pretende designar un medio compatible con el cuero cabelludo y/o cabello.
[0041] El medio fisiológicamente aceptable es generalmente adecuado para la naturaleza del soporte al que se debe aplicar la composición, y también para la forma en la que se debe envasar la composición.
[0042] El medio cosméticamente aceptable de la composición implementada es ventajosamente un medio acuoso. Por ejemplo, puede estar constituido por agua o por una mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico cosméticamente aceptable. Como ejemplo de disolvente orgánico, cabe mencionar alcoholes(C2-C4), tales como etanol e isopropanol; polioles, en particular aquellos que tienen de 2 a 6 átomos de carbono tales como glicerina, propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, dipropilenglicol, dietilenglicol; éteres de polioles tales como 2-butoxietanol, propilenglicol monometil éter, monoetiléter y dietilenglicol monometil éter; y mezclas de los mismos.
[0043] La composición utilizada según la invención puede comprender además uno o varios aditivos cosméticos de rutina, en particular elegidos de tensioactivos, vitaminas y provitaminas no iónicos, aniónicos, catiónicos y anfóteros que incluyen pantenol, protectores solares, rellenos, tintes, agentes perlados, opacificantes, agentes secuestrantes, polímeros en particular formadores de película, agentes acondicionadores, plastificantes, espesantes, aceites, antioxidantes, agentes antiespumantes, agentes hidratantes, emolientes, agentes de penetración, perfumes y conservantes.
[0044] Según una realización de la invención, el glucósido está presente en una composición cosmética, a una tasa de aproximadamente 0,0001 a aproximadamente 25 % en peso con respecto al peso total de dicha composición, y en particular de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10 %, preferentemente entre 0,1 y 6 % en peso del material activo del glucósido con respecto al peso total de la composición.
[0045] Las composiciones cosméticas adaptadas a la implementación de la invención pueden tener la forma de una suspensión, gel, emulsión, champú, loción sin enjuague o espuma.
[0046] Las composiciones pueden tener todas las formas adaptadas para el cuidado capilar y/o el cuero cabelludo, en particular en forma de una loción para el cuidado capilar, por ejemplo, para aplicación diaria o dos veces por semana, de un champú o acondicionador para el cabello, en particular para aplicación una o dos veces por semana, de un jabón líquido o sólido para limpiar el cuero cabelludo para aplicación diaria, de un producto para dar forma al cabello (laca, gel de peinar), de una máscara de tratamiento, de una crema o gel espumante para limpiar el cabello.
[0047] Una composición adaptada a la implementación de la invención puede tener la forma de una solución alcohólica o hidroalcohólica o suspensión acuosa, o una suspensión oleosa, una emulsión con una consistencia que es más o menos fluida y, en particular, líquida, semilíquida o sólida, obtenida dispersando una fase oleosa en una fase acuosa (O/A) o viceversa (A/O) o una emulsión múltiple, un gel acuoso, hidroalcohólico u oleoso, un polvo suelto o compacto para usarse como tal o para incorporarse en un medio fisiológicamente aceptable, microcápsulas o micropartículas, dispersiones iónicas o no iónicas.
[0048] Ventajosamente, el glucósido utilizado según la invención se aplica en forma de una formulación que favorece la penetración del agente en el folículo piloso. Como ejemplo, se pueden mencionar monoalcoholes y dialcoholes no cíclicos, acetato de etilo, acetato de butilo, miristato de isopropilo, ácidos grasos, fosfolípidos, terpenos, azona y derivados, propilenglicol y derivados de glicol, ciclodextrinas, octilsalicilato, ciclopentadecanolida, polisorbatos, polivinilpirrolidona y derivados, aunque esta lista no es taxativa.
[0049] Según una realización, las composiciones contienen un tensioactivo del tipo no iónico, aniónico, catiónico o anfótero y entre estos últimos, se pueden mencionar alquilsulfatos, alquilbencenosulfatos, alquiletersulfatos, alquilsulfonatos, sales de amonio cuaternario, alquilbetaínas, alquilfenoles oxietilenados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos oxietilenados, así como otros tensioactivos no iónicos del tipo hidroxipropiléter.
[0050] Cuando las composiciones contienen al menos un tensioactivo, este último generalmente está presente a una concentración máxima del 30 % en peso, y preferentemente, entre el 0,5 % y el 10 % en peso con respecto al peso total de la composición.
[0051] Con el propósito de mejorar las propiedades cosméticas del cabello o para reducir o prevenir su degradación, la composición también puede contener un agente de tratamiento de naturaleza catiónica, aniónica, no iónica o anfótera.
[0052] Entre los agentes de tratamiento se pueden mencionar siliconas volátiles o no volátiles lineales o ciclivales y mezclas de estas, polidimetilsiloxanos, poliorganosiloxanos cuaternizados tales como los descritos en la solicitud de patente francesa n.° 2 535 730, poliorganosiloxanos con grupos aminoalquilo modificados por grupos alcoxicarbonilalquilo tales como los descritos en la patente estadounidense n.° 4749732, poliorganosiloxanos tales como el copolímero de polidimetilsiloxano-polioxialquilo del tipo copoliol de dimeticona, un polidimetilsiloxano con grupos terminales estearoxi (estearoxidimeticona), un copolímero de acetato de polidimetilsiloxano-dialquilamonio o un copolímero de polialquilbetaína polidimetilsiloxano en la solicitud GB 2197352, polisiloxanos organomodificados por grupos mercapto o mercaptoalquilo, como los descritos en la patente francesa n.° 1530369 y en la solicitud de patente europea n.° 0295780, así como silanos tales como estearoxitrimetilsilano.
[0053] Las composiciones según la invención también pueden contener otros ingredientes tales como polímeros catiónicos, aminoácidos básicos (tales como lisina, arginina) o aminoácidos ácidos (tales como ácido glutámico, ácido aspártico), péptidos y derivados de estos, hidrolizados de proteínas, ceras, así como otros compuestos tales como alcoholes grasos, derivados de lanolina, ingredientes activos tales como ácido pantoténico, agentes contra la pérdida del cabello, agentes anticaspa, espesantes, agentes de suspensión, agentes secuestrantes o complejantes, opacificantes, protectores solares, antioxidantes, así como perfumes y conservantes.
[0054] A lo largo de la solicitud, la expresión «que comprende un» o «que incluye un» significa «que comprende al menos uno» o «que incluye al menos uno», a menos que se especifique lo contrario.
[0055] A lo largo de la descripción anterior, a menos que se especifique lo contrario, la expresión «entre x e y» se refiere a un intervalo inclusivo, es decir, los valores x e y están incluidos en el intervalo.
EJEMPLOS METODOLOGÍA
1. Origen de los folículos pilosos
[0056] Los folículos pilosos provienen de biopsias de cuero cabelludo humano, de operaciones de cirugía estética realizadas en mujeres blancas caucásicas de 45 a 75 años.
2. Disección de folículos pilosos
[0057] Los folículos pilosos se diseccionan según el procedimiento descrito en la solicitud de patente FR 2736 721 y US 5712169, y solo se estudian el anágeno terminal y los folículos pilosos pigmentados.
3. Cultivo de folículos pilosos in vitro
[0058] Los folículos pilosos recién disecados se introducen en placas de múltiples pocillos que contienen 500 mL de medio de William, referencia Invitrogen 22551022, enriquecido con insulina a 2mM, 10ng/mL de hidrocortisona, 10 mg/mL de L-Glutamina y antibióticos al 0,5 % (Gibco, referencia 15240-096).
[0059] Los glucósidos C a continuación se incuban en comparación con un vehículo solo (condición de control), los folículos pilosos se colocan en la incubadora (37 °C, CO2 al 5 %) y se mantienen vivos en estas condiciones diferentes durante 8 días. Los medios de cultivo (de las condiciones tratadas y de control) se reemplazan cada dos días.
4. Tratamientos
[0060] Cada glucósido se estudia a 10 mM, (dilución del compuesto sólido en agua), en comparación con el vehículo solo (agua) para la condición de control.
[0061] Cada condición se lleva a cabo en 12 folículos pilosos diferentes, lo que permite superar las variabilidades interfoliculares, y se repite en 3 sujetos diferentes (biopsias del cuero cabelludo de 3 voluntarios diferentes) con el fin de evaluar la robustez de los resultados y superar la variabilidad entre donantes.
[0062] Los glucósidos sometidos a prueba son los siguientes:
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
5. Evaluación del crecimiento y de la supervivencia de los folículos pilosos
[0063] Durante los 8 días de tratamiento, todos los folículos pilosos son observados y fotografiados cada dos días con el fin de evaluar el mantenimiento de su supervivencia. También se miden usando una lupa binocular (Leica) provista de un ocular micrométrico para garantizar el crecimiento adecuado de este.
6. Medición del diámetro de la fibra
[0064] El diámetro del tallo del cabello se mide usando fotografías tomadas de todos los folículos pilosos en d0 y d8. Utilizando el software Leica Application Suite (Leica), se recorta el tallo del cabello, se calcula su superficie y se determina su diámetro medio. El aumento en el diámetro de la fibra generada in vitro está determinado por: (diámetro medio a d8 Dd8- diámetro medio a d0 DdO)*100 -Dd0.
RESULTADOS
[0065] Los resultados en lo sucesivo se refieren a proxilano (PX) para 3 individuos.
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0003
Figure imgf000008_0004
Para cada sujeto, se observa un aumento en el grosor del tallo del cabello recién formado en presencia de proxilano.
[0066] Se llevaron a cabo las mismas pruebas que las descritas anteriormente en la presente para los glucósidos 2 a 4 mencionados anteriormente y los valores obtenidos se indican a continuación:
Figure imgf000009_0001
[0067] Por lo tanto, se observa que estos otros glucósidos también permiten aumentar significativamente el grosor del tallo del cabello recién formado.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Uso cosmético de al menos un glucósido elegido de glucósidos que tienen la siguiente fórmula general (I):
Sacc-(CH2)i-X-R (I)
en la que:
- Sacc representa un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 20 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y series L y/o D, donde dicho mono o polisacárido está posiblemente sustituido por un grupo hidroxilo necesariamente libre y/o posiblemente una o varias funciones amina que están posiblemente protegidas; - i es 0 o 1 ;
- X es un heteroátomo, o se elige del grupo que consiste en los grupos -C(Ra)=N-O-, -C(=O)-, -C(=S)-, -C(-SRa) y -C(Rb)(Rc)-,
Ra representa H o un grupo alquilo(C-i-C6) lineal o ramificado,
Rb y Rc, son idénticos o diferentes, representan H o un grupo elegido del grupo que consiste en grupos hidroxi, alcoxi(C-i-C6), alcoxi(C-i-C6)amino, alcoxi(C1-C6)amonio, alcoxi(C-i-C6)-diamino, amino, alquil(C1-C6)amino, di(alquil(C1-C6))amino, hidroxialquil(C1-C6)amino, di(hidroxialquil(C1-C6))amino, y (hetero)arilamino;
- R representa un alquilo(C1-C1o), lineal o ramificado, dicho grupo alquilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente elegido del grupo que consiste en ORa, -C(O)OH y -C(O)OR"2, R"2 es un grupo alquilo(C1-C4) lineal o ramificado;
o R representa un grupo alquil(C1-C4)arilo(C6-C10), dicho grupo arilo está posiblemente sustituido por al menos un sustituyente ORe, Re representa H o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado;
el enlace Sacc-(CH2)i-X representa un enlace de naturaleza C-anomérica, que puede ser a o p,
así como las sales de estos, los solvatos de estos tales como hidratos y los isómeros ópticos y geométricos de estos, para aumentar el diámetro de la fibra capilar.
2. El uso según la reivindicación 1, en el que Sacc se selecciona de D-glucosa, D-xilosa, L-fucosa, D-galactosa y D-maltosa.
3. El uso según la reivindicación 1, en el que dichos glucósidos tienen la siguiente fórmula (II):
Figure imgf000010_0001
R e i son tal como se define en la reivindicación 1 y X es -O-, -C(Ra)=N-O- o - C(Rb)(Rc)-.
4. El uso según la reivindicación 1 o 2, en el que X es -O-, -C(Ra)=N-O- o -C(Rb)(Rc)-.
5. El uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que X es -O-, -C(CH3)=N-O- o -CH(OH)-.
6. El uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el glucósido es C-p-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.
7. El uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el glucósido está presente en una composición cosmética, a una tasa de aproximadamente 0,0001 a aproximadamente 25 % en peso con respecto al peso total de dicha composición.
8. El uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el glucósido se implementa dentro de una composición cosmética adaptada para administración tópica.
9. El uso según la reivindicación 8 , en el que la composición está en forma de una suspensión, gel, emulsión, champú, loción sin enjuague o espuma.
10. El uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para aumentar el volumen del cabello y/o la masa capilar.
ES16784217T 2015-10-20 2016-10-20 Uso de glucósidos para aumentar la masa capilar Active ES2875273T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1559999A FR3042410B1 (fr) 2015-10-20 2015-10-20 Utilisation de glycosides pour augmenter la masse capillaire
PCT/EP2016/075276 WO2017068068A1 (en) 2015-10-20 2016-10-20 Use of glycosides to increase hair mass

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2875273T3 true ES2875273T3 (es) 2021-11-10

Family

ID=54979799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16784217T Active ES2875273T3 (es) 2015-10-20 2016-10-20 Uso de glucósidos para aumentar la masa capilar

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10478390B2 (es)
EP (1) EP3364941B1 (es)
CN (1) CN108348433B (es)
ES (1) ES2875273T3 (es)
FR (1) FR3042410B1 (es)
WO (1) WO2017068068A1 (es)

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1530369A (fr) 1966-07-07 1968-06-21 Dow Corning Compositions de traitement des cheveux
LU84463A1 (fr) 1982-11-10 1984-06-13 Oreal Polymeres polysiloxanes polyquaternaires
US4798722A (en) 1986-11-12 1989-01-17 Zotos International, Inc. Permanent waving composition
US4749732A (en) 1987-01-02 1988-06-07 Dow Corning Corporation Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane
GB8713879D0 (en) 1987-06-13 1987-07-15 Dow Corning Ltd Treating hair
FR2736721B1 (fr) 1995-07-12 1997-08-14 Oreal Procede pour tester une substance eventuellement active dans le domaine capillaire
FR2818547B1 (fr) * 2000-12-22 2006-11-17 Oreal Nouveaux derives c-glycosides et utilisation
FR2882516B1 (fr) 2005-02-25 2007-05-25 Oreal Utilisation capillaire des derives c-glycosides
FR2899467B1 (fr) * 2006-04-07 2008-05-30 Oreal Utilisation de derive c-glycosides comme agent protecteur et/ou activateur des lymphocytes gamma delta t
FR2899469B1 (fr) * 2006-04-07 2008-06-20 Oreal Utilisation de derive de d- et l-fucose comme agent protecteur et/ou activateur des lymphocytes gamma delta t
FR2899468B1 (fr) * 2006-04-07 2008-05-30 Oreal Utilisation de c-glycosides derives de galactose comme agent protecteur et/ou activateur des lumphocytes gamma delta t
FR2924605B1 (fr) 2007-12-10 2010-05-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside et procede de traitement des fibres keratiniques.
FR2941150B1 (fr) 2009-01-16 2013-01-11 Oreal Produit pour la prevention ou le traitement du blanchissement des cheveux.
US20140190507A9 (en) * 2012-06-04 2014-07-10 Jean Harry Xavier Compositions And Methods For Enhancing The Structure Of Hair Fibers

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017068068A1 (en) 2017-04-27
FR3042410A1 (fr) 2017-04-21
CN108348433B (zh) 2021-04-06
EP3364941B1 (en) 2021-05-19
US20180303738A1 (en) 2018-10-25
US10478390B2 (en) 2019-11-19
CN108348433A (zh) 2018-07-31
EP3364941A1 (en) 2018-08-29
FR3042410B1 (fr) 2019-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2415450B1 (en) Aqueous hair cleansing agent
EP2415452B1 (en) Aqueous hair cleansing agent
CA2565729C (en) Stabilisation of colorants in cosmetic and dermatological preparations
KR100969181B1 (ko) 신체 표면 보호용 조성물
ES2204584T3 (es) Preparaciones desodorantes que comprenden (1,3)-glucanos hidrosolubles.
JPWO2004016236A1 (ja) 化粧料
WO2006041204A1 (ja) 抗白髪剤
CA3012104C (en) A method for treating the appearance of thinning hair
ES2904592T3 (es) Agente antienvejecimiento y composición antienvejecimiento para la piel
JP2000344622A (ja) スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤
JP2010235497A (ja) 水性毛髪洗浄剤
ES2875273T3 (es) Uso de glucósidos para aumentar la masa capilar
FR2899464A1 (fr) Compose c-glycoside et utilisation comme agent activateur et regulateur de l'immunite cutanee
KR20130041823A (ko) 산화염모제 조성물
KR100663593B1 (ko) 크림타입의 샴푸 조성물
BR112020009895A2 (pt) cosméticos para o cabelo
AU2017210950B2 (en) Personal care composition comprising a hair restorative blend
JP3542700B2 (ja) 頭部用組成物
US20170209363A1 (en) Personal Care Composition Comprising A Hair Restorative Blend
JPH08217632A (ja) パール光沢を有する化粧水
WO2023112543A1 (en) Stable composition comprising oil and water-soluble alcohol
US20170209506A1 (en) Method For Treating The Appearance Of Thinning Hair
KR20150085671A (ko) 진세노사이드 C-Mx1을 포함하는 두피 및 모근 강화를 통한 모발 성장 촉진용 샴푸 및 컨디셔너 조성물
JP2021104968A (ja) オートファジー誘導剤
WO2022088054A1 (en) Composition for conditioning keratin materials