ES2874795T3 - Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un compuesto de arginato, y composición cosmética que la contiene - Google Patents

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Abstract

Mezcla antimicrobiana que comprende 4-(3-etoxi-4- hidroxifenil)butan-2-ona e hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo.

Description

DESCRIPCIÓN
Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un compuesto de arginato, y composición cosmética que la contiene
La presente invención se refiere a una mezcla antibacteriana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo , y también a una composición cosmética que contiene una mezcla de este tipo.
4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (compuesto cetónico) es una sustancia útil como agente conservante para composiciones cosméticas, para proteger las composiciones contra la contaminación microbiana, tal como se describe en la solicitud de patente WO 2011/039445.
Sin embargo, es deseable poder incorporar dicho compuesto cetónico en concentración reducida en composiciones, especialmente composiciones cosméticas o dermatológicas, mientras que al mismo tiempo se mantiene un buen comportamiento de conservación antimicrobiana. Por lo tanto, para este fin se buscan combinaciones del compuesto cetónico con otros compuestos que tengan eficacia antimicrobiana.
Los autores de la invención han descubierto, inesperadamente, que la combinación de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo posibilita obtener una mezcla antimicrobiana con actividad antimicrobiana sinérgica, en particular sobre levaduras, especialmente sobre Candida albicans, sobre bacterias gramnegativas, especialmente sobre Pseudomonas aeruginosa y sobre bacterias gram-positivas, especialmente sobre Staphylococcus aureus. Los resultados del Ejemplo 1 descrito más adelante muestran la actividad antimicrobiana sinérgica obtenida con las medidas de la concentración inhibitoria mínima (MIC) tomadas con varias mezclas. La actividad antimicrobiana se considera sinérgica cuando la mezcla antimicrobiana posibilita obtener un porcentaje de crecimiento de la cepa menor que o igual a 20%.
Más precisamente, un objeto de la invención es una mezcla antimicrobiana que comprende, o está constituida por (o consiste en) 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo.
También es objeto de la invención una composición, especialmente una composición cosmética o dermatológica, que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, dicha mezcla descrita previamente.
Un objeto adicional de la invención es un procedimiento para el tratamiento cosmético no terapéutico de materiales queratínicos, que comprende la aplicación a los materiales queratínicos de una composición como se ha descrito previamente. El procedimiento puede ser un procedimiento cosmético para cuidar, maquillar o limpiar materiales queratínicos.
4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan -2-ona es un compuesto de fórmula:
Figure imgf000002_0001
El hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo (denominado en lo sucesivo compuesto de arginato) (CAS N°. 60372-77­ 2) corresponde a la siguiente estructura química:
Figure imgf000002_0002
y tiene el nombre INCI: lauroil arginato de etilo HCI.
Ventajosamente, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y el compuesto de arginato están presentes en dicha mezcla en un contenido tal que la relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/compuesto de arginato varía de 5 a 1300, preferiblemente de 7 a 1200 y preferiblemente de 8 a 1100.
La mezcla antimicrobiana puede tener una relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan -2-ona/compuesto de arginato que varía de 300 a 1300, preferiblemente que varía de 400 a 1200 y preferentemente que varía de 450 a 1100. Una mezcla de este tipo tiene una buena actividad antimicrobiana sobre la bacteria gram-positiva Staphylococcus aureus.
La mezcla antimicrobiana puede tener una relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan -2-ona/compuesto de arginato que varía de 5 a 60, preferiblemente que varía de 7 a 50 y preferentemente que varía de 8 a 45. Una mezcla de este tipo tiene una buena actividad antimicrobiana sobre levaduras, especialmente sobre Candida albicans. La mezcla antimicrobiana puede tener una relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan -2-ona/compuesto de arginato que varía de 30 a 500, preferiblemente que varía de 40 a 450 y preferentemente que varía de 45 a 420. Una mezcla de este tipo tiene una buena actividad antimicrobiana sobre bacterias gram-negativas, especialmente sobre Pseudomonas aeruginosa.
El compuesto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona puede estar presente en la composición de acuerdo con la invención en una cantidad que varía de 0,01% a 5% en peso con respecto al peso total de la composición, preferiblemente que varía de 0,01% a 3% en peso, preferentemente que varía de 0,01% a 2,5% en peso y más preferentemente que varía de 0,01% a 2% en peso.
Un objeto de la invención es también una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, la mezcla antimicrobiana descrita previamente.
La expresión "medio fisiológicamente aceptable" significa un medio que es compatible con materiales queratínicos humanos, tales como la piel, el cuero cabelludo, el cabello y las uñas. Dicho medio puede comprender uno o más ingredientes adicionales distintos del compuesto cetónico y el compuesto de arginato.
La composición puede comprender al menos un ingrediente adicional elegido de agua, aceites, polioles que contienen 2 a 10 átomos de carbono, agentes gelificantes, tensioactivos, polímeros filmógenos, colorantes, fragancias, cargas, filtros UV, extractos vegetales, agentes activos cosméticos y dermatológicos, y sales.
La composición de acuerdo con la invención puede comprender una fase acuosa.
La composición puede comprender agua, que puede estar presente en un contenido que varía de 5% a 90% en peso con respecto al peso total de la composición, y preferiblemente varía de 35% a 75% en peso.
La composición también puede comprender un poliol que sea miscible en agua a temperatura ambiente (25°C), especialmente elegido de polioles que contienen especialmente de 2 a 10 átomos de carbono, preferiblemente que contienen de 2 a 6 átomos de carbono, tales como glicerol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, dipropilenglicol, dietilenglicol o diglicerol. Ventajosamente, la composición de acuerdo con la invención comprende 1,3-propanodiol, especialmente en un contenido que varía de 0,1% a 20% en peso, preferentemente que varía de 0,1% a 10% en peso y preferentemente que varía de 0,5% a 5% en peso, con respecto al peso total de la composición.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden estar en forma de emulsiones de aceite en agua (O/W), emulsiones de agua en aceite (W/O) o emulsiones múltiples (triple: W/O/W u O/W/O), soluciones oleosas, geles oleosos, soluciones acuosas, geles acuosos, composiciones sólidas. Estas composiciones se preparan de acuerdo con los métodos habituales.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden ser más o menos fluidas y pueden tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, un ungüento, una leche, una loción, un suero, una pasta o una espuma. Se pueden aplicar opcionalmente a la piel en forma de aerosol. También pueden estar en forma sólida, por ejemplo, en forma de una barra o de un polvo compacto.
La composición de acuerdo con la invención puede estar especialmente en forma de:
• un producto de maquillaje, especialmente para maquillar la piel del rostro, el cuerpo, los labios o las pestañas;
• un gel o loción para después del afeitado; un producto para el afeitado;
• un desodorante (en barra, de bola o aerosol);
• una crema depilatoria;
• una composición de higiene corporal tal como un gel de ducha o un champú;
• una composición farmacéutica;
• una composición sólida, tal como un jabón o una barra limpiadora;
• una composición de aerosol que también comprende un propulsor presurizado;
• una loción de fijación del cabello, una crema o gel para el peinado del cabello, una composición de colorante, una composición de ondulación permanente, una loción o un gel para combatir la caída del cabello, o un acondicionador del cabello;
• una composición para el cuidado o la limpieza de la piel.
Un objeto de la invención es también un procedimiento para preparar una composición, especialmente una composición cosmética o dermatológica, que comprende una etapa de mezclar 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona, el compuesto de arginato y uno o más ingredientes adicionales, especialmente ingredientes cosméticos o dermatológicos, tales como los descritos previamente.
La invención se ilustra con mayor detalle en el Ejemplo que sigue. Las cantidades de los ingredientes se expresan como porcentajes en peso.
Ejemplo 1: Determinación de la actividad antimicrobiana sinérgica como MIC
La demostración de un efecto de actividad antimicrobiana sinérgica con una mezcla de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (a la que se alude como sustancia A) y de compuesto de hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo (a la que se alude como sustancia B) se realiza calculando el índice de sinergia (o índice FIC) de acuerdo con la siguiente fórmula:
Figure imgf000004_0001
con:
• MICa con B: concentración mínima de producto A en la combinación A B que posibilita obtener un efecto inhibidor.
• MICb con A: concentración mínima de producto B en la combinación A B que posibilita obtener el efecto inhibidor.
• MICa: concentración inhibitoria mínima del producto A solo.
• MICb: concentración inhibitoria mínima del producto B solo.
Esta fórmula fue descrita por primera vez en el artículo de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka y R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Para cada uno de los compuestos testados solos, se considera la MIC como la primera concentración que posibilita obtener un porcentaje de crecimiento microbiano menor que o igual a 25%.
En relación a las combinaciones testadas, MICa con b y MICb con a son las respectivas concentraciones de A y de B en las combinaciones que posibilitan un porcentaje de crecimiento microbiano menor que o igual a 25%.
Interpretación del índice FIC:
Cuando el valor del índice FIC es menor que o igual a 1, se considera que la combinación de compuestos de ensayo tiene un efecto sinérgico.
Los resultados obtenidos se resumen en las siguientes tablas.
La combinación de los compuestos A y B se testó en las siguientes cepas: Staphylococcus aureus, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa.
Se utilizaron la cepa microbiana Candida albicans ATCC 10231 y un medio de cultivo líquido caldo de Sabouraud de doble concentración.
Se utilizaron la cepa microbiana Staphylococcus aureus ATCC 6538 y un medio de cultivo líquido caldo nutriente de doble concentración.
Se utilizaron la cepa microbiana Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 y un medio de cultivo líquido caldo nutriente de doble concentración.
Se utiliza una microplaca de 96 pocillos a una temperatura de incubación de 32,5°C.
El tiempo de incubación de la microplaca para las tres cepas antes mencionadas es de 18 a 24 horas en condiciones aerobias.
Ensayos
Para cada uno de los compuestos:
A = compuesto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona
B = compuesto hidrocloruro de N- lauroil arginato de etilo (solución al 20% en glicerol comercializado bajo el nombre Aminat- G por la compañía Vedesqua).
Se preparó una solución madre al 10% (peso/volumen) mezclando 1 g de compuesto en 9 ml de solución acuosa de agar al 1 %». Se hicieron diluciones sucesivas con la solución de agar al 1 %„.
• Ensayos de los compuestos A y B solos
Se añaden 50 pL de cada una de las soluciones hijas obtenidas que contienen compuesto A o B a los pocillos de la microplaca. También se añaden 100 pl de caldo nutriente líquido Sabouraud inoculado a doble concentración con la cepa de Candida albicans y 50 pl de solución acuosa de agar al 1 %».
• Ensayos de los compuestos A y B como una mezcla
Se añaden 50 pL de cada una de las soluciones hijas obtenidas que contienen compuesto A y 50 pL de cada una de las soluciones hijas obtenidas que contienen compuesto B a los pocillos de la microplaca. También se añaden a ello 100 pl de caldo nutriente líquido Sabouraud inoculado a doble concentración con la cepa de Candida albicans. Control del crecimiento microbiano
También se preparó un control de crecimiento microbiano positivo. El control positivo del crecimiento microbiano corresponde a una mezcla de 100 pl de solución acuosa de agar al 1%» con 100 pl de caldo nutriente líquido Sabouraud inoculado a doble concentración con la cepa de Candida albicans en ausencia de los compuestos A y B.
Control de la absorbancia de los compuestos A y B solos
Se realizó un control de la absorbancia en paralelo sobre los compuestos A y B solos. Este control corresponde a 100 pL de caldo nutriente líquido Sabouraud estéril de doble concentración 100 pl de compuesto A o B de doble concentración.
En los tres casos (control de absorbancia, control de crecimiento y ensayo), el volumen final presente en cada uno de los pocillos de la microplaca es de 200 pL.
En los dos casos (ensayo y control), el inóculo representa la concentración de la cepa de Candida albicans presente en el volumen final de los pocillos (200 pL) y se encuentra entre 2 y 6x105 ufc/ml de Candida albicans.
La concentración inhibitoria mínima (MIC) de cada uno de los compuestos A y B solos y en combinación se determinó de manera conocida por medio de mediciones de la densidad óptica a una longitud de onda de 620 nm.
El ensayo tal como se describe arriba (ensayos, control de absorbancia y control de crecimiento) se realizó de nuevo para testar la combinación A B en las cepas Staphylococcus aureus y Pseudomonas aeruginosa.
Se obtuvieron los siguientes resultados: (contenido expresado como porcentajes en peso de material activo) Staphylococcus aureus
Figure imgf000006_0005
Figure imgf000006_0001
Los resultados obtenidos muestran una actividad inhibitoria sinérgica para las mezclas:
i) 0,125% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 500
ii) 0,25% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 1000
Candida albicans
Figure imgf000006_0004
Figure imgf000006_0002
Los resultados obtenidos muestran una actividad inhibitoria sinérgica para las mezclas:
i) 0,025% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 10
ii) 0,05% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 20
iii) 0,05% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 40
Pseudomonas aeruginosa
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000007_0001
Los resultados obtenidos muestran una actividad inhibitoria sinérgica para las mezclas:
i) 0,125% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 50
ii) 0,25% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 100
iii) 0,5% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 200
iii) 1% de A y 0,0025% de B, es decir, relación A/B = 400

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Mezcla antimicrobiana que comprende 4-(3-etoxi-4- hidroxifenil)butan-2-ona e hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo.
2. Mezcla de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo o una sal del mismo en cantidades tales que la relación ponderal de 4-(3 -etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo varía de 5 a 1300, preferiblemente varía de 7 a 1200 y preferiblemente varía de 8 a 1100.
3. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que tiene actividad antimicrobiana sobre levaduras, especialmente sobre Candida albicans, sobre bacterias gram-negativas, especialmente sobre Pseudomonas aeruginosa y sobre bacterias gram-positivas, especialmente sobre Staphylococcus aureus.
4. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por que la mezcla tiene una relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/hidrocloruro de N- lauroil arginato de etilo que varía de 300 a 1300, preferiblemente que varía de 400 a 1200 y preferiblemente que varía de 450 a 1100.
5. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que tiene actividad antimicrobiana sobre la bacteria gram-positiva Staphylococcus aureus.
6. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por que la mezcla tiene una relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/hidrocloruro de N- lauroil arginato de etilo que varía de 5 a 60, preferiblemente que varía de 7 a 50 y preferiblemente que varía de 8 a 45.
7. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que tiene actividad antimicrobiana sobre levaduras, especialmente sobre Candida albicans.
8. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por que la mezcla tiene una relación ponderal de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/hidrocloruro de N-lauroil arginato de etilo que varía de 30 a 500, preferiblemente que varía de 40 a 450 y preferentemente que varía de 45 a 420.
9. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que tiene actividad antimicrobiana sobre bacterias gram-negativas, especialmente sobre Pseudomonas aeruginosa.
10. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, una mezcla antimicrobiana de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9.
11. Composición de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que comprende al menos un ingrediente adicional elegido de agua, aceites, polioles que contienen 2 a 10 átomos de carbono, agentes gelificantes, tensioactivos, polímeros filmógenos, colorantes, fragancias, cargas, filtros UV, extractos vegetales, agentes activos cosméticos y dermatológicos, y sales.
12. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 10 y 11, caracterizada por que la 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona está presente en un contenido que varía de 0,01% a 5% en peso con respecto al peso total.de la composición, preferiblemente que varía de 0,01% a 3% en peso y preferentemente que varía de 0,01% a 2,5% en peso.
13. Uso de una mezcla antimicrobiana de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para la conservación de una composición que comprende un medio fisiológicamente aceptable.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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