ES2784676T3

ES2784676T3 - Composición dental

Info

Publication number: ES2784676T3
Application number: ES14175414T
Authority: ES
Inventors: Joachim E Klee
Original assignee: Dentsply Detrey GmbH
Current assignee: Dentsply Detrey GmbH
Priority date: 2014-07-02
Filing date: 2014-07-02
Publication date: 2020-09-29
Anticipated expiration: 2034-07-02
Also published as: CA2954020A1; EP2963025B1; EP3164392A1; CN106659642B; US20190209440A1; US20170156992A1; WO2016001344A1; US10596078B2; JP2017520524A; EP2963025A1; JP6539291B2; CN106659642A; US10278901B2

Abstract

Composición dental que consiste esencialmente en (a) uno o más di- o poliepóxidos que tienen de 2 a 5 grupos epóxido y que tienen una masa molecular de 200 a 700 Da, o un producto de reacción macromonomérico que se puede obtener al hacer reaccionar el diepóxido con un ácido dicarboxílico en una relación molar [diepóxido]/[ácido dicarboxílico] de al menos 2; (b) una o más monoaminas primarias y/o diaminas disecundarias; (c) optativamente, una o más poliaminas alifaticas; (d) un material de relleno en partículas, en donde la relación molar de los grupos epóxido en el componente (a) con respecto a los enlaces N-H en el componente (b) y (c) [epóxido(a)]/[N-H(b),(c)] está en el margen de 0,9 a 1,1; en donde el di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido es un compuesto de la siguiente fórmula (I): A(BZm)n (I) en donde A representa un resto orgánico n-valente que tiene optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre; y B representa un resto orgánico (m+1)-valente, Z es un grupo epóxido que puede tener un sustituyente, m que son independientes los unos de los otros representan un entero de al menos 1; y n es un entero de 1 a 5; en donde las m se seleccionan de tal forma que están presentes de 2 a 5 grupos epoxido; en donde las monoaminas primarias se seleccionan de los compuestos de la siguiente fórmula (IV): R-NH2 (IV) en donde R es un resto alifático monovalente que puede estar sustituido por un grupo aromático, y en donde la diamina disecundaria puede ser un compuesto de la siguiente fórmula (V): R'NHR''NHR''' (V) en donde R' y R''' representan un resto alifático monovalente que puede estar sustituido por un grupo aromático y R'' es un resto alifático divalente; en donde la composición no contiene ni 2,2-bis(4-hidroxifenil)-propano ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano.

Description

DESCRIPCIÓN

Composición dental

Campo de la invención

La presente invención se refiere a una composición dental que no contiene ni bisfenol A ni bisfenol F, o preferiblemente incluso ningún estrógeno que se parezca a un derivado de los mismos. Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para preparar una composición de acuerdo con la presente invención. Finalmente, la presente invención se refiere a un di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido que se pueden obtener mediante el procedimiento de acuerdo con la presente invención.

La composición dental de acuerdo con la presente invención es particularmente útil como una composición para sellado del conducto radicular o una composición para recubrimiento de la pulpa. De acuerdo con la presente invención, se utiliza un componente con di- o poliepóxidos específicos en un sistema de polimerización de epóxido/amina. El di o poliepóxido específico contenido en la composición dental de acuerdo con la presente invención se puede utilizar para evitar los componentes basados en bisfenol A o bisfenol F, tales como diglicidiléter de bisfenol A o el diglicidiléter de bisfenol F en una composición para sellado del conducto radicular o una composición para recubrimiento de la pulpa debido a las propiedades mecánicas favorables de las composiciones fraguadas y a la baja viscosidad de las composiciones sin fraguar, así como lo poco que cambia el tamaño de las composiciones tras el fraguado. Ventajosamente, el di- o poliepóxido específico contenido en la composición dental de acuerdo con la presente invención también puede proporcionar tiempos de gelificación breves.

Antecedentes de la invención

Se desea que las composiciones dentales para los propósitos de endodoncia se acerquen a la estructura natural del diente con respecto a las propiedades físicas y a la biocompatibilidad. Además, también se desea que tenga buenas propiedades de manipulación. En consecuencia, están documentados muchos trabajos en la técnica anterior dirigidos al desarrollo de composiciones dentales para ser utilizadas en las endodoncias, que han mejorado sus propiedades con respecto a las propiedades físicas, biocompatibilidad y propiedades de manipulación.

En el caso de una composición para sellado del conducto radicular dental, el objetivo principal es conseguir un alto grado de hermetismo en el rellenado del conducto radicular. La calidad del rellenado del conducto radicular depende directamente de la retracción tras el fraguado y de la solubilidad del material utilizado, ya que estas propiedades son decisivas para la impermeabilidad del conducto radicular tratado.

Además, se necesita que la viscosidad de la composición sea baja para permitir que la composición penetre en la dentina del conducto radicular y para facilitar el rellenado completo del conducto radicular, que incluye que no se pueda acceder a ninguna cavidad mediante una composición de gran viscosidad con propiedades de fluidez insuficientes. Además, para mantener un sellado hermético, la composición para el sellado del conducto radicular dental debe tener una buena adhesión para endurecer la estructura dental que incluye la dentina.

Las composiciones dentales seleccionadas de una composición para sellado del conducto radicular y una composición para recubrimiento de la pulpa deben cumplir otros requisitos más relacionados con la necesidad de que el producto fraguado tenga una elevada radiopacidad. El contraste del material en el conducto radicular que se observa por los métodos de diagnóstico con rayos X permite sacar conclusiones con respecto a la calidad del relleno. En consecuencia, en la composición se incorpora un material de relleno en partículas que tiene una alta radiopacidad. Los materiales de relleno idóneos tienen una alta densidad y son propensos a depositarse desde la composición dental durante la conservación, lo que provoca un problema de estabilidad para la composición, que se agrava cuando la viscosidad de la composición es baja. Así pues, existe un dilema entre la viscosidad de la composición y la estabilidad de la composición durante su conservación.

Además, se necesita que las composiciones dentales seleccionadas a partir de una composición para sellado del conducto radicular y una composición para recubrimiento de la pulpa se puedan fraguar en ausencia de luz. Para ser capaces de fraguar una composición para sellado del conducto radicular o una composición para recubrimiento de la pulpa en ausencia de luz, la composición se hace fraguar mediante un mecanismo de fraguado térmico que puede implicar la etapa de crecimiento de la polimerización de los compuestos precursores de tipo epóxido, tales como el diglicidiléter de bisfenol A o el diglicidiléter de bisfenol F con precursores de tipo amina. El diglicidiléter de bisfenol A o el diglicidiléter de bisfenol F proporcionan una combinación excelente de propiedades con el propósito de formar composiciones dentales que incluyen el tiempo de gelificación favorable para las polimerizaciones de crecimiento por etapas con una diamina o poliamina. Además, que las propiedades mecánicas favorables de las composiciones fraguadas a la vez que la viscosidad de las composiciones sin fraguar se pueden ajustar para que sean comparativamente bajas, y que la retracción de las composiciones durante la fragua sea baja, son razones para el uso generalizado en el ámbito dental de los materiales basados en el diglicidiléter de bisfenol A o de bisfenol F.

De la técnica anterior, se conoce un sellador del conducto radicular dental que consiste en un sistema de pasta-pasta AH Plus®. Una primera pasta contiene un diepóxido, tungstato de calcio, óxido de circonio, Aerosil® y un pigmento. Una segunda pasta contiene 1 -adamantanoamina, W,W-dibencil-5-oxa-nonandiamina-1,9, TCD-diamina, tungstato de calcio, óxido de circonio, Aerosil@, y aceite de silicona. Los diepóxidos se basan en el bisfenol A y en el bisfenol F. La composición se fragua en una reacción de poliadición creciente por etapas en un material termoplástico. La reacción de poliadición del AH Plus® tarda varias horas, mientras que el tiempo de gelificación es de aproximadamente 16 h.

El bisfenol A, así como el bisfenol F, se sabe que producen interferencia endocrina al ser capaces de parecerse a los estrógenos y pueden acarrear efectos negativos para la salud. En concreto, el bisfenol A imita la estructura y la función de la hormona estradiol al tener la capacidad de fijarse al mismo receptor de estrógenos que la hormona natural, y de activarlo. Basándose en la relevancia funcional del bisfenol A, se considera que el bisfenol A podría contribuir al desarrollo del cáncer de mama. En consecuencia, los organismos reguladores podrían determinar los niveles de seguridad del bisfenol A para los humanos de tal forma que el uso de los materiales basados en el bisfenol A que contienen bisfenol A en una composición dental no se pueda continuar en el futuro.

En la actualidad, cualquiera de los selladores del conducto radicular disponibles en el mercado que se basan en la química de epóxido-amina contienen diglicidiléter de bisfenol A (DGEBA): AH Plus® (DENTSPLY), AH 26 (DENTSPLY), Asphaline® (Alfred Becht GmbH), Acroseal® (Septodont), Adseal® (META BIo Me D), Perma Evolution® (META B iOm ED), EZ-Fill® (Essentail Dental Systems).

En la solicitud de patente internacional WO2013120610 se describe un material fraguable para relleno del conducto radicular, que comprende un epoxi como componente (a), una amina como componente (b) y una sal de amonio cuaternario como componente (c), en donde un material de relleno fraguado se caracteriza por sus propiedades antimicrobianas. La mezcla del material de relleno es particularmente idónea para el relleno y el sellado de los conductos radiculares.

En la solicitud de patente internacional WO2014025406 se describen materiales dentales hechos de fenoles polihídricos que no son genotóxicos y muestran menos actividad estrógena que la del bisfenol S, mientras que presentan propiedades, tales como resistencia y flexibilidad, comparables a las de los materiales dentales convencionales derivados del BPA.

Compendio de la invención

En consecuencia, el problema de la presente invención es dar a conocer una composición dental que incluye una composición para sellado del conducto radicular y una composición para recubrimiento de la pulpa, que tiene propiedades que incluyen las propiedades físicas de la composición fraguada, estabilidad de la dispersión y propiedades de manipulación de la composición sin fraguar, y la biocompatibilidad, que están al menos a nivel de los correspondientes materiales basados en el bisfenol A o en el bisfenol F, mientras que la composición no contiene ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano ni 2,2-bis-(4-hidrofenil)-metano. Preferiblemente, las composiciones dentales no contienen ni tan siquiera un imitador de estrógenos derivado de 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano o 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano. Además, las composiciones deben tener un tiempo de gelificación reducido y deben proporcionar adhesión a la dentina de un conducto radicular dental para mejorar aún más el sellado hermético de un conducto radicular.

Otro problema más de la presente invención es dar a conocer un procedimiento para preparar la composición dental, que incluye una composición para sellado del conducto radicular y una composición para recubrimiento de la pulpa, que se puede realizar tanto desde el punto de vista económico como técnico, y que se puede llevar a cabo a una escala de relevancia industrial para la preparación de una composición dental.

Finalmente, el problema de la presente invención es dar a conocer un compuesto polimerizable que se puede obtener en el procedimiento de la presente invención, así como un uso del compuesto polimerizable para la preparación de una composición dental.

De acuerdo con un primer aspecto, la presente invención da a conocer una composición dental que consiste esencialmente en

(a) uno o varios di- o poliepóxidos que tienen de 2 a 5 grupos epóxido y que tienen una masa molecular de 200 a 700 Da, o un producto de reacción macromonomérico que se puede obtener al hacer reaccionar el diepóxido con un ácido dicarboxílico a una relación molar [diepóxido]/[ácido dicarboxílico] de al menos 2;

(b) una o varias monoaminas primarias y/o diaminas disecundarias;

(c) una o varias poliaminas alifáticas;

(d) un material de relleno en partículas,

en donde la relación molar de los grupos epóxido en un componente (a) con respecto a los enlaces N-H en el componente (b) y (c) [epóxido(a)]/[N-H(b),(c)] está en el margen de 0,9 a 1,1; en donde el di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido es un compuesto de la siguiente fórmula (I):

A(BZm)n (I)

en donde

A representa un resto orgánico n-valente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre; y

B representa un resto orgánico (m+1)-valente,

Z es un grupo epóxido,

m que es independiente de cada uno representa un entero de al menos 1; y

n es un entero de 1 a 5;

en donde se selecciona m de tal forma que los 2 a 5 grupos epóxido están presentes;

en donde las monoaminas primarias se seleccionan de los compuestos de la siguiente fórmula (IV);

R-NH²(IV)

en donde R es un resto alifático monovalente que puede tener estar sustituido por un grupo aromático, y en donde la diamina disecundaria puede ser un compuesto de la siguiente fórmula (V):

R'NHR”NHR'” (V)

en donde R' y R''' representan un resto alifático monovalente que puede estar sustituido por un grupo aromático, y R'' es un resto alifático divalente;

en donde la composición no contiene ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano y, preferiblemente, no contiene derivados de los mismos.

De acuerdo con un segundo aspecto, la presente invención da a conocer un procedimiento para preparar una composición de acuerdo con el primer aspecto, que comprende hacer reaccionar uno o varios compuestos que tienen de 2 a 5 grupos hidroxilo con epiclorhidrina para preparar un di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido tal y como está definido por el primer aspecto.

También se describe un di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido que se puede obtener por el procedimiento de acuerdo con el segundo aspecto.

Una composición dental de acuerdo con la presente invención se puede dar a conocer como una composición para sellado del conducto radicular y una composición para recubrimiento de la pulpa que tiene propiedades que incluyen las propiedades físicas de la composición fraguada, estabilidad de dispersión y propiedades de manipulación de la composición sin fraguar, y la biocompatibilidad, que están al menos a nivel de los correspondientes materiales basados en bisfenol A o bisfenol F, mientras que la composición no contiene ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metanol o, preferiblemente, ni tan siquiera un derivado de los mismos que se parezca a un estrógeno. Descripción detallada de las realizaciones preferidas

El término «radiopacidad» se refiere a una sustancia que no permitirá que pasen los rayos X o una radiación similar y/o gracias a lo cual permite la visibilidad a los rayos X.

El término «derivado de 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(4-hidroxifenol)-metano» se refiere a los compuestos que tienen la capacidad de fijarse al mismo receptor de estrógenos que la hormona natural y así activarlo. Los ejemplos de derivados son bisfenol A f (CAS: 1478-61-1), bisfenol B (CAS: 77-40-7), bisfenol C (CAS: 79-97-0), a,a-bis(4-hidroxifenil)tricloroetano (CAS: 2971-36-0), bisfenol E (CAS: 2081-08-5), bisfenol F (CAS: 620-92-8), bisfenol M (CAS: 13595-25-), bisfenol S (CAS: 80-09-1), bisfenol Z (CAS: 843-55-0), 4,4-(hexahidro-4,7-metanoindán-5-ilideno)difenol (CAS: 1943-97-1), 4,4-hidroxibenzofenona (CAS: 611-99-4), ácido 2,2-bis(4-hidroxifenil)propiónico (CAS: 92549-67-2), 2,2-bis(4-hidroxifenil)propanol (CAS: 142648-65-5), 4,4'-MBTBT (CAS: 118-82-1) y 4,4'-tiobisfenol (CAS: 2664-63-3). En general, los derivados son dioles o polioles en donde dos grupos hidroxilo fenólicos son capaces de imitar las interacciones del mismo receptor de estrógenos con el estradiol de la siguiente fórmula:

El estradiol se caracteriza por una distancia entre los grupos hidroxilo de aproximadamente 10,1 Á. El bisfenol A se caracteriza por una distancia entre los grupos hidroxilo de 9,0 Á. Preferiblemente, un derivado evita una disposición de dos grupos hidroxilo, lo que facilita la capacidad que tiene el derivado para fijarse al mismo receptor de estrógenos que la hormona natural y así activarlo.

La presente invención da a conocer una composición dental. Preferiblemente, la composición dental es una composición para sellado del conducto radicular dental o una composición para recubrimiento de la pulpa dental. La composición de la presente invención no contiene ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano, o preferiblemente ni tan siquiera un derivado de los mismos que se parezca a un estrógeno. En consecuencia, las sustancias de partida de la composición de la presente invención no se preparan con el uso de 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano ni de 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano o, preferiblemente, ni siquiera un derivado de los mismos que se parezca a un estrógeno, de tal forma que la composición de la presente invención puede contener, por no haber reaccionado, 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)-metano o derivados de los mismos, o de tal forma que de la composición de la presente invención se pueden percolar 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano o derivados de los mismos debido a la escisión hidrolítica de los enlaces que anclan el 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, el 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano o los derivados de los mismos en la composición fraguada.

La composición dental de la presente invención comprende (a) uno o más di- o poliepóxidos que tienen de 2 a 5 grupos epóxido. Los di- o poliepóxidos tiene una masa molecular de 200 a 700 Da. Preferiblemente, la masa molecular está en el margen de 250 a 600 Da.

Como alternativa, el componente (a) puede ser un producto de reacción macromonomérico que se puede obtener al hacer reaccionar el diepóxido de la fórmula (I) con un ácido dicarboxílico a una relación molar [diepóxido]/[ácido dicarboxílico] de al menos 2. El producto de reacción macromonomérico es una molécula recubierta de epóxido que puede participar en la reacción de fraguado de epóxido/amina con los componentes (b) y/o (c). El ácido dicarboxílico se puede seleccionar de ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido 2,6-naftalendicarboxílico, ácido difenil-4,4-dicarboxílico, ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido undecanodioico y/o ácido dodecanodioico. La reacción se puede llevar a cabo según Otera; Matsuzaki, Synthesis 1986, 1019; o Deardoff; Myles Org. Synth. 67, 114, que dan a conocer carboxilatos de p-hidroxialquilo mediante el tratamiento del diepóxido con un ácido dicarboxílico o los correspondientes iones de carboxilato en presencia de un catalizador idóneo.

El di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido es un compuesto de la siguiente fórmula (I):

A(BZ^m)ⁿ(I)

En la fórmula (I), A representa un resto orgánico n-valente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre. El término «resto orgánico» en relación con el resto A hace referencia a un resto que se puede basar en general en un grupo de hidrocarburo que tiene de 1 a 50 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 30 átomos de carbono, entre ellos restos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, o una combinación de los mismos. Preferiblemente, el resto orgánico consiste en, o contiene, un resto aromático. El resto orgánico se une o se conecta a otros restos. En consecuencia, el resto orgánico tiene una valencia que corresponde al número de otros restos. En un compuesto de fórmula (I), un A(BZ^m)ⁿ, el grupo A representa un resto orgánico nvalente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre. Los heteroátomos pueden formar parte de una cadena de carbonos del grupo hidrocarburo, y/o los heteroátomos pueden formar un grupo funcional, tal como un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, un grupo tiol o un grupo ceto. De acuerdo con una realización preferida, en donde los heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre en los grupos A están presentes en enlaces de tipo éster, enlaces de tipo éter, enlaces de tipo tioéster o enlaces de tipo tioéter. De acuerdo con una realización preferida, A contiene un anillo aromático. Preferiblemente, A es un derivado 1,3-fenilénico.

Los ejemplos de restos alifáticos incluyen grupos alquilo. De acuerdo con la invención, un grupo alquilo(C^1-20) puede incluir grupos alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terf-butilo, n-pentilo, isopentilo y n-hexilo. Los ejemplos de un grupo A que es un resto alifático n-valente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre son grupos de tipo polioxialquileno, tales como grupos polioxietileno o grupos polioxipropileno.

Los restos alicídicos pueden incluir, por ejemplo, un anillo alifático(C^3-6) carbocíclico, un anillo alifático(C^3-6) heterocíclico, un anillo alifático(C^3-6) saturado o un anillo alifático(C^3-6) insaturado. Los ejemplos de grupos alicíclicos incluyen grupos cicloalquilo o grupos cicloalquilalquilo. Un grupo cicloalquilo puede ser un grupo cicloalquilo(C^3-6). Los ejemplos del grupo cicloalquilo pueden incluir los que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Un grupo cicloalquilalquilo puede incluir los que tienen de 4 a 8 átomos de carbono. Los ejemplos para un grupo cicloalquilalquilo pueden incluir una combinación de un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos del grupo cicloalquilalquilo pueden incluir, por ejemplo, metilciclopropilo, metilciclobutilo, metilciclopentilo, metilciclohexilo, etilciclopropilo, etilciclobutilo, etilciclopentilo, etilciclohexilo, propilciclopropilo, propilciclobutilo y propilciclopentilo. Los ejemplos de un grupo A que es un resto alicíclico n-valente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre son grupos de tipo polioxilalquileno, tales como grupos polioxietileno o grupos polioxipropileno.

Un resto aromático puede incluir un grupo fenilo o un grupo naftilo. Los restos preferidos de A incluyen las estructuras siguientes (i) y (ii):

En vista del acortamiento del tiempo de gelificación de la composición dental de la presente invención, se prefiere que A sea (ii).

Se ha hallado que con componentes de di- o poliamina idénticos, los glicidiléteres aromáticos, p. ej., de fórmula (ii) proporcionan una reducción del tiempo de gelificación en comparación con los glicidilésteres aromáticos correspondientes, p. ej., de acuerdo con (i).

Los ejemplos específicos de grupos A que contienen uno o varios anillos aromáticos se pueden derivar de bisfenol AP (CAS: 1571-75-1), bisfenol BP (CAS: 1844-01-5), bisfenol FL (CAS: 3236-71-3), bisfenol G (CAS: 127-54-8), bisfenol P (CAS: 2167-51-3), bisfenol PH (CAS: 24038-68-4), bisfenol TMC (CAS: 129188-99-4), a,a-biparafenol (CAS: 6052 84-2) o resorcinol.

En la fórmula (I), B representa un resto orgánico (m+1)-valente. El término «resto orgánico» con respecto al resto B se refiere a un resto que puede estar basado en general en un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono, que incluye restos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, o una combinación de los mismos. El resto orgánico está unido a un grupo A. Cuando el grupo B está unido a un grupo aromático A, entonces el grupo funcional que los conecta puede ser un grupo éter fenólico, un grupo éter bencílico o un grupo éster. En vista de que se incrementa el tiempo de gelificación, es preferible que el grupo funcional que los conecta sea un grupo éter fenólico o un grupo éter bencílico. De acuerdo con una realización más preferida, el grupo funcional que los conecta es un grupo éter fenólico.

El resto orgánico une o conecta más restos. En consecuencia, el resto orgánico tiene una valencia que corresponde al número de los otros restos. En un compuesto de fórmula (I), un A(BZ^m)ⁿ, el grupo B representa un resto orgánico (m+1)-valente que tiene optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre. Los heteroátomos pueden formar parte de una cadena de carbonos del grupo hidrocarburo, y/o los heteroátomos pueden formar un grupo funcional, tal como un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo ceto, un grupo éster o un grupo tioéster.

Los ejemplos de restos alifáticos incluyen grupos alquilo. De acuerdo con la invención, un grupo alquilo(C^1-20) puede incluir grupos alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, ferf-butilo, n-pentilo, isopentilo y n-hexilo. Los ejemplos de un grupo A que es un resto alifático n-valente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre son grupos de tipo polioxialquileno, tales como grupos polioxietileno o grupos polioxipropileno.

Los restos alicíclicos pueden incluir, por ejemplo, un anillo alifático(C^3-6) carbocíclico, un anillo alifático(C^3-6) heterocíclico, un anillo alifático(C^3-6) saturado o un anillo alifático(C^3-6) insaturado. Los ejemplos de grupos alicíclicos incluyen grupos cicloalquilo o grupos cicloalquilalquilo. Un grupo cicloalquilo puede ser un grupo cicloalquilo(C^3-6). Los ejemplos del grupo cicloalquilo pueden incluir los que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Un grupo cicloalquilalquilo puede incluir los que tienen de 4 a 8 átomos de carbono.

Los ejemplos de un grupo cicloalquilalquMo pueden incluir una combinación de un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos del grupo cicloalquilalquilo pueden incluir, por ejemplo, metilciclopropilo, metilciclobutilo, metilciclopentilo, metilciclohexilo, etilciclopropilo, etilciclobutilo, etilciclopentilo, etilciclohexilo, propilciclopropilo, propilciclobutilo y propilciclopentilo. Los ejemplos de un grupo A que es un resto alicíclico n-valente que optativamente tiene de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre son grupos de tipo polioxialquileno, tales como grupos polioxietileno o grupos polioxipropileno.

Un resto aromático puede incluir un grupo fenilo o un grupo naftilo.

Z es un grupo epóxido que puede tener un sustituyente. El sustituyente se puede seleccionar de un grupo alquilo(C^1-6) de cadena lineal o ramificada. Preferiblemente, Z es un grupo epóxido sin sustituciones.

En un grupo BZ^m, un único resto B lleva al menos un grupo Z de tipo epóxido. En el caso de que un resto B lleve más de un grupo Z de tipo epóxido, la estructura de los grupos Z de tipo epóxido, a saber, la presencia o la ausencia y la naturaleza del sustituyente del grupo epóxido, son independientes los unos de los otros. El grupo Z de tipo epóxido puede formar parte de la cadena principal del resto B. Como alternativa, el grupo Z de tipo epóxido puede estar presente como un grupo terminal de la cadena principal o una cadena lateral del resto B. Preferiblemente, un grupo B no contiene más de 4 grupos epóxido, más preferiblemente un grupo B contiene 1 o 2 grupos epóxido. En consecuencia, m es preferiblemente un entero de 1 a 5, más preferiblemente de 1 a 4, aún más preferiblemente 1 o 2.

En la fórmula (I), n es un entero de 1 a 5. En consecuencia, en un compuesto de fórmula (I), está presente al menos un grupo BZ^m. Además, en un compuesto de fórmula (I), están presentes como mucho cinco grupos BZ^m. Si está presente más de un grupo BZ^m, entonces los grupos BZ^mpueden ser iguales o diferentes.

Los grupos BZ^mse seleccionan de tal forma que estén presentes de 2 a 5 grupos epóxido. Preferiblemente, un compuesto de fórmula (I) tiene dos o tres grupos epóxido. De acuerdo con una realización preferida, BZ es un grupo de la fórmula (II) o (III):

en donde

X es -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

X' es -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

X'' es -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

X''' es -CH²-, -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

R¹¹y R¹²que pueden ser iguales o diferentes, representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C^1-6) de cadena ramificada o lineal,

R¹³representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C^1-6) de cadena ramificada o lineal,

R14 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo que puede estar sustituido, o un grupo alquilo(Ci-6) de cadena lineal o ramificada,

o representa un entero de 2 a 10,

p es un entero de 0, 1 o 2;

q que puede ser igual o diferente, representa independientemente un entero de 0 a 10;

v representa un entero de 1 a 10.

En un grupo de la fórmula (II) o (III), p y/o q pueden ser 0. En consecuencia, si p es 0, entonces el grupo de la fórmula (II) o (III) no contiene un resto espaciador de tipo polioxialquileno u oxialquileno optativamente sustituido. Además, si q es 0, entonces el grupo de la fórmula (II) o (III) no contiene un resto espaciador de tipo alquileno optativamente sustituido.

Un compuesto de fórmula (I) es preferiblemente uno o varios di- o poliepóxidos que tienen de 2 a 5 grupos epóxido que se pueden obtener al hacer reaccionar un compuesto que tiene de 2 a 5 grupos hidroxilo con epiclorhidrina (1-cloro-2,3-epoxipropano). Preferiblemente, el compuesto que tiene de 2 a 5 grupos hidroxilo contiene grupos hidroxilo fenólicos.

Un compuesto de fórmula (I) se puede preparar al hacer reaccionar un compuesto que tiene de 2 a 5 grupos hidroxilo con epiclorhidrina. La reacción de epoxidación del poliol con epiclorhidrina se conoce de H. Lee y K. Neville, Handbook of Epoxy Resin, cap. 2, McGraw-Hill, Nueva York (1967) y P A. Oyanguren y R. J. J. Williams, Polymer, 33, 2376 (1992), y se cree que tiene lugar en dos etapas: en la primera etapa se forma un intermedio de tipo clorhidrina. En una segunda etapa se produce la deshidrohalogenación, gracias a la cual se forma un glicidiléter.

Se pueden dar los siguientes compuestos específicos de la fórmula (I):

en donde a y b son enteros de al menos 1.

La composición dental de acuerdo con la presente invención contiene además (b) una o varias monoaminas primarias y/o diaminas disecundarias. El componente (b) reacciona con los epóxidos del componente (a) en una reacción de epóxido/amina. Las monoaminas primarias pueden ser un compuesto de la siguiente fórmula (IV):

R-NH²(IV)

en donde R es un resto alifático monovalente que puede estar sustituido con un grupo aromático. No obstante, no se prefieren las aminas aromáticas. El término «resto alifático» con respecto al resto R se refiere a un resto que se puede basar en general en un grupo de hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono, que puede contener una cadena lineal, cadena ramificada o anillo no aromático, o una combinación de los mismos, y que es preferiblemente un resto saturado. El grupo R puede contener optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre. Los heteroátomos pueden formar parte de una cadena de carbonos, y/o los heteroátomos pueden formar un grupo funcional, tal como un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo ceto, un grupo éster o un grupo tioéster.

Los ejemplos de restos alifáticos incluyen grupos alquilo. Un grupo alquilo(C ^i-20) puede incluir grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, ferf-butilo, n-pentilo, isopentilo y n-hexilo. Los ejemplos de un grupo R que es un resto alifático n-valente que tiene optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre son grupos de tipo polioxialquileno, tales como grupos polioxietileno o grupos polioxipropileno.

Los restos alicíclicos pueden incluir, por ejemplo, un anillo alifático(C3^-2ü) carbocíclico, un anillo alifático(C3^-2ü) heterocíclico, anillo alifático(C3-20) saturado, o un anillo alifático(C3-20) insaturado. Los ejemplos de grupos alicíclicos incluyen grupos cicloalquilo o grupos cicloalquilalquilo. Un grupo cicloalquilo puede ser un grupo cicloalquilo(C3-6). Los ejemplos del grupo cicloalquilo pueden incluir los que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Un grupo cicloalquilalquilo puede incluir los que tienen de 4 a 8 átomos de carbono. Los ejemplos para un grupo cicloalquilalquilo pueden incluir una combinación de un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos del grupo cicloalquilalquilo pueden incluir, por ejemplo, metilciclopropilo, metilciclobutilo, metilciclopentilo, metilciclohexilo, etilciclopropilo, etilciclobutilo, etilciclopentilo, etilciclohexilo, propilciclopropilo, propilciclobutilo y propilciclopentilo. R también puede ser un grupo policíclico, tal como un grupo adamantilo.

El resto alifático monovalente se puede sustituir por un grupo aromático, tal como un grupo fenilo o un grupo naftilo.

Los ejemplos de una monoamina primaria se pueden seleccionar de bencilamina, 2-feniletilamina, ciclohexilamina, decilamina y dodecilamina.

Una diamina disecundaria puede ser un compuesto de la siguiente fórmula (V):

R'NHR”NHR”' (V)

En la fórmula (V), R' y R" representan un resto alifático monovalente que puede estar sustituido por un grupo aromático. R' y R'"' pueden ser iguales o diferentes. El término «resto alifático» con respecto a los restos R" y R'"' se refiere a un resto que se puede basar en general en un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono, que puede contener una cadena lineal, una cadena ramificada o un anillo no aromático, o una combinación de los mismos, y que es preferiblemente un resto saturado. El grupo R' y R''' puede optativamente contener de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre. Los heteroátomos pueden formar parte de una cadena de carbonos y/o los heteroátomos pueden formar un grupo funcional, tal como un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo ceto, un grupo éster o un grupo tioéster.

Los ejemplos de restos alifáticos incluyen grupos alquilo. Un grupo alquilo(C^1-20) puede incluir grupos alquilo lineales 0 ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, ferf-butilo, n-pentilo, isopentilo y n-hexilo.

Los restos alicíclicos pueden incluir, por ejemplo, un anillo alifático(C3-20) carbocíclico, un anillo alifático(C3-20) heterocíclico, un anillo alifático(C3-20) saturado o un anillo alifático(C3-20) insaturado. Los ejemplos de grupos alicíclicos incluyen grupos cicloalquilo o cicloalquilalquilo. Un grupo cicloalquilo puede ser un grupo cicloalquilo(C3-6). Los ejemplos del grupo cicloalquilo pueden incluir los que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Un grupo cicloalquilalquilo puede incluir los que tienen de 4 a 8 átomos de carbono. Los ejemplos de un grupo cicloalquilalquilo pueden incluir una combinación de un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos del grupo cicloalquilalquilo pueden incluir, por ejemplo, metilciclopropilo, metilciclobutilo, metilciclopentilo, metilciclohexilo, etilciclopropilo, etilciclobutilo, etilciclopentilo, etilciclohexilo, propilciclopropilo, propilciclobutilo y propilciclopentilo. R' y R''' pueden también ser un grupo policíclico, tal como un grupo adamantilo.

En la fórmula (V), R'' es un resto alifático divalente. El término «resto alifático» con respecto al resto R'' se refiere a un resto que puede estar basado en general en un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 20 átomos de carbono, que puede contener una cadena lineal, cadena ramificada o anillo no aromático, o una combinación de los mismos, y que es preferiblemente un resto saturado. El grupo R'' puede contener optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre. Los heteroátomos pueden formar parte de una cadena de carbonos y/o los heteroátomos pueden formar un grupo funcional, tal como un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo ceto, un grupo éster o un grupo tioéster.

Los ejemplos de restos alifáticos de R'' incluyen grupos alquileno. Un grupo alquileno(C^1-20) pueden incluir grupos alquileno lineales o ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, por ejemplo, metileno, etileno, n-propileno, isopropileno, n-butileno, isobutileno, sec-butileno, ferf-butileno, n-pentileno, isopentileno y n-hexileno. Los ejemplos de un grupo R'' que es un resto alifático n-valente que tiene optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre son grupos de tipo polioxialquileno, tales como grupos polioxietileno o grupos polioxipropileno.

Los restos alicíclicos pueden incluir, por ejemplo, un anillo alifático(C3-20) carbocíclico, un anillo alifático(C3-20) heterocíclico, un anillo alifático(C3-20) saturado o un anillo alifático(C3-20) insaturado. Los ejemplos de grupos alicíclicos incluyen grupos cicloalquileno o grupos cicloalquilalquileno. Un grupo cicloalquileno puede ser un grupo cicloalquileno(C^3-6). Los ejemplos del grupo cicloalquileno pueden incluir los que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropileno, ciclobutileno, ciclopentileno y ciclohexileno. Un grupo cicloalquilalquileno puede incluir los que tienen de 4 a 8 átomos de carbono. Los ejemplos de un grupo cicloalquilalquileno pueden incluir una combinación de un grupo alquileno lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono.

Los ejemplos de la diamina disecundaria de la fórmula (V) se pueden seleccionar de N,N'-dibencil-5-oxanonano diamina-1,9, N,N'-dibenciletilendiamina, N,N'-dibenciltrimetilendiamina, N,N'-dibencilhexametilendiamina, N,N'-dimetilhexametilendiamina, N,N'-dietil-2,2,4-trimetilhexametilendiamina, N,N'-di(ciclohexil)-2,4,4-trimetilhexametilendiamina y N,N'-di(ciclohexil)hexametilendiamina.

La composición dental de acuerdo con la presente invención puede contener optativamente además (c) una o más poliaminas alifáticas. Las poliaminas alifáticas pueden contener grupos funcionales, tales como grupos éter, grupos éster o grupos hidroxilo. Preferiblemente, una poliamina alifática se selecciona entre los compuestos de las siguientes estructuras:

en donde

R10 indica hidrógeno o un grupo alquilo de C¹a C¹⁸sustituido o sin sustituir, un grupo cicloalquilo de C³a C¹⁸sustituido o sin sustituir, o un grupo aralquilo de C⁷a C¹⁸sustituido o sin sustituir,

R20 representa un grupo alquileno difuncional de C¹a C¹⁸sustituido o sin sustituir, o un grupo cicloalquileno sustituido o sin sustituir,

A' indica un resto derivado de un compuesto que es capaz de realizar una reacción de adición con aminas, tales como di- o poliepóxidos,

c es un entero.

El sustituyente de los grupos de R10 y R20 se puede seleccionar de grupos alquilo de C¹a C¹⁸tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo pentilo o un grupo hexilo. Los grupos alquilo pueden ser grupos alquilo de cadena lineal o ramificada.

Los ejemplos específicos de poliaminas alifáticas se seleccionan de Jeffamine® T-403, Jeffamine® T-3000 y Jeffamine® T-5000.

El componente (c) se puede utilizar para mejorar las propiedades de fraguado de la composición dental, incluido el tiempo de gelificación. En consecuencia, si está presente, el componente (c) se incorpora preferiblemente en una cantidad del 5 al 95% en peso basándose en la cantidad total de (b) y (c) en la composición dental de la presente invención. De acuerdo con una realización preferida, el tiempo de gelificación de la composición dental de la presente invención es como mucho de 15 h, más preferiblemente como mucho de 4 h y aún más preferiblemente como mucho de 1 h.

La composición dental de acuerdo con la presente invención comprende (d) un material de relleno en partículas. Preferiblemente, la composición dental de la invención contiene del 40 al 85 % en peso de un material de relleno para proporcionar una radiopacidad mínima de la composición fraguada de al menos 3 mm/mm de Al. La resina puede contener La2Ü3, ZrÜ², BÍPO⁴, CaWO4, BaWÜ4, SrF², BÍ²O³. La radiopacidad de la composición fraguada de la invención es al menos de 3 mm de Al, preferiblemente al menos de 5 a 7 mm de Al, y lo más preferiblemente al menos de 7 mm de Al.

En la composición dental de la presente invención, la relación molar de los grupos epóxido en el componente (a) con respecto a los enlaces N-H en el componente (b) y (c) [epóxido(a)]/[N-H(b),(c)] está en el margen de 0,9 a 1,1. Preferiblemente, la relación molar es de aproximadamente 1.

Preferiblemente, la composición para sellado del conducto radicular dental de la invención no contiene un diluyente, en concreto un diluyente reactivo. Además, la composición dental no necesita contener un iniciador de la polimerización. En una realización preferida, la composición para sellado del conducto radicular dental consiste esencialmente en los componentes (a), (b) y (d), o de (a) a (d). Una composición para sellado del conducto radicular dental que consiste esencialmente en los componentes (a), (b) y (d), o de (a) a (d), puede contener los aditivos habituales que se utilizan en el campo de la odontología, tales como colorantes, antibióticos y agentes liberadores de iones, en una cantidad total de no más del 25 % en peso, preferiblemente no más del 10 % en peso, de la composición.

La composición para sellado del conducto radicular dental de la presente invención es preferiblemente una composición de dos componentes que se mezclan antes de ser usados. La composición de dos componentes es preferiblemente un sistema de polvo/líquido, un sistema de polvo/pasta, un sistema de pasta/pasta o un sistema de líquido/pasta. El sistema de pasta/pasta o un sistema de líquido/pasta se puede aplicar mediante un aplicador en el que se mezclan ambos componentes mediante un mezclador estático.

La composición dental de la presente invención tiene preferiblemente una viscosidad a 23°C de menos de 100 Pa*s. Preferiblemente, la viscosidad del prepolímero está en el margen de 1 a 80 Pa*s, más preferiblemente de 1 a 20 Pa*s. Si la viscosidad es demasiado alta, entonces será difícil aplicar la composición a través del conducto de una aguja. Si la viscosidad es demasiado baja, entonces será difícil manipular la composición.

La composición para sellado del conducto radicular dental de la presente invención se puede fraguar en ausencia de un iniciador de la polimerización. El mecanismo de fraguado se basa en una reacción de adición entre el componente (a) y los componentes (b)/(c).

Una composición de la presente invención se puede aplicar a un conducto radicular mediante el uso de técnicas convencionales. En concreto, las composiciones de la presente invención se pueden aplicar en el interior del conducto radicular con la aguja de una jeringuilla.

Además, las composiciones de la presente invención también se pueden utilizar para manufacturar conos prefabricados para el conducto radicular. Si los conos preparados con las composiciones de la invención se utilizan en combinación con la correspondiente composición para sellado del conducto radicular dental de la invención, se puede garantizar la compatibilidad de los conos con la composición selladora, gracias a lo cual se puede obtener un sellado hermético. El producto fraguado que se obtiene con la composición de acuerdo con la invención tiene mejores propiedades mecánicas, en concreto con respecto a la flexibilidad, que es esencial para la aplicación como una composición para sellado del conducto radicular.

Ejemplos

Ejemplo 1: AG 19-24-1

Se obtiene un material para sellado del conducto radicular dental mediante la mezcla homogénea de 20,000 g (89,993 mmol) de diglicidiléter de resorcinol, 9,644 g (89,993 mmol) de bencilamina y 70,000 g de CaWO4. Este material dental tiene un tiempo de gelificación de 1,5 h (a 37°C) y una radiopacidad de 9,4 mm de Al.

Ejemplo 2: AG 19-24-2

Se obtiene un material para sellado del conducto radicular dental mediante la mezcla homogénea de 5,239 g (23,574 mmol) de diglicidiléter de resorcinol, 8,027 g (23,574 mmol) de /V,W-dibencil-5-oxanonano diamina-1,9 y 35,780 g de ZrO². Este material dental tiene un tiempo de gelificación de 8 h (a 37°C) y una radiopacidad de 10,1 mm de Al.

Ejemplo 3: AG 19-24-3

Se obtiene un material para sellado del conducto radicular dental mediante la mezcla homogénea de 12,230 g (55,031 mmol) de diglicidiléter de resorcinol, 13,227 g (55,031 mmol) de W,W-dibencilet¡lend¡am¡na y 35,780 g de CaWO4. Este material dental tiene un tiempo de gelificación de 6 h (a 37°C) y una radiopacidad de 6,1 mm/mm de Al.

Ejemplo 4: AG 19-24-4

Se obtiene un material para sellado del conducto radicular dental mediante la mezcla homogénea de 9,300 g (33,422 mmol) de ftalato de diglicidilo, 11,381 g (33,422 mmol) de W,W-dibencil-5-oxanonano diamina-1,9 y 62,300 g de CaWO4. Este material dental tiene un tiempo de gelificación de 20 h (a 37°C) y una radiopacidad de 10,4 mm de Al.

Ejemplo 5: AG 19-24-5

Se obtiene un material para sellado del conducto radicular dental mediante la mezcla homogénea de 9,300 g (33,422 mmol) de ftalato de diglicidilo, 6,684 g (16,711 mmol) de Jeffamine® T-403 y 48,700 g de CaWO4. Este material dental tiene un tiempo de fraguado de 10 h (a 37°C) y una radiopacidad de 13,2 mm de Al.

La radiopacidad de todas las muestras se midió de acuerdo con la ISO 6876:2012.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Composición dental que consiste esencialmente en

(a) uno o más di- o poliepóxidos que tienen de 2 a 5 grupos epóxido y que tienen una masa molecular de 200 a 700 Da, o un producto de reacción macromonomérico que se puede obtener al hacer reaccionar el diepóxido con un ácido dicarboxílico en una relación molar [diepóxido]/[ácido dicarboxílico] de al menos 2;

(b) una o más monoaminas primarias y/o diaminas disecundarias;

(c) optativamente, una o más poliaminas alifáticas;

(d) un material de relleno en partículas,

en donde la relación molar de los grupos epóxido en el componente (a) con respecto a los enlaces N-H en el componente (b) y (c) [epóxido^(a)]/[N-H^(b),(c)] está en el margen de 0,9 a 1,1;

en donde el di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido es un compuesto de la siguiente fórmula (I):

A(BZ^m)ⁿ(I)

en donde

A representa un resto orgánico n-valente que tiene optativamente de 1 a 10 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre; y

B representa un resto orgánico (m+1)-valente,

Z es un grupo epóxido que puede tener un sustituyente,

m que son independientes los unos de los otros representan un entero de al menos 1; y

n es un entero de 1 a 5;

en donde las m se seleccionan de tal forma que están presentes de 2 a 5 grupos epóxido;

en donde las monoaminas primarias se seleccionan de los compuestos de la siguiente fórmula (IV):

R-NH²(IV)

en donde R es un resto alifático monovalente que puede estar sustituido por un grupo aromático, y

en donde la diamina disecundaria puede ser un compuesto de la siguiente fórmula (V):

R'NHR"NHR"' (V)

en donde R' y R''' representan un resto alifático monovalente que puede estar sustituido por un grupo aromático y R'' es un resto alifático divalente;

en donde la composición no contiene ni 2,2-bis(4-hidroxifenil)-propano ni 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-metano.

2. La composición dental de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el componente (c) está presente en una cantidad del 5 al 95 % en peso basándose en la cantidad total de (b) y (c) en la composición.3

3. La composición dental de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde el componente (c) es una poliamina alifática seleccionada entre los compuestos de las siguientes estructuras:

en donde

R10 indica hidrógeno o un grupo alquilo de Ci a Ci8 sustituido o sin sustituir, un grupo cicloalquilo de C³a C¹⁸sustituido o sin sustituir, o un grupo aralquilo de C⁷a C¹⁸sustituido o sin sustituir,

c es un entero.

4. La composición dental de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde los heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno y átomos de azufre en los grupos A están presentes en enlaces de tipo éster, enlaces de tipo éter, enlaces de tipo tioéter o enlaces de tipo tioéster.

5. La composición dental de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde A contiene un anillo aromático.

6. La composición dental de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde uno o varios di- o poliepóxidos que tienen de 2 a 5 grupos epóxido se pueden obtener al hacer reaccionar un compuesto que tiene de 2 a 5 grupos hidroxilo con epiclorhidrina.

7. La composición dental de acuerdo con la reivindicación 6, en donde el compuesto que tiene de 3 a 5 grupos hidroxilo contiene grupos hidroxilo fenólicos.

8. La composición dental de acuerdo con la reivindicación 1, en donde BZ es un grupo de la fórmula (II) o (III):

en donde

X es -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

X' es -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

X'' es -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

X''' es -CH²-, -NH-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

R¹⁰¹y R¹²que pueden ser iguales o diferentes, representan de manera independiente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C^1-6) ramificado o de cadena lineal,

R¹³representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C^1-6) ramificado o de cadena lineal,

R¹⁴representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo que puede estar sustituido, o un grupo alquilo(C^1-6) ramificado o de cadena lineal,

o representa un entero de 2 a 10,

p es un entero de 0, 1 o 2;

q que puede ser igual o diferente, representa de manera independiente un entero de 0 a 10;

v representa un entero de 1 a 10.

9. La composición dental de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que es una composición para obturación del conducto radicular o una composición para recubrimiento de la pulpa.

10. Un procedimiento para preparar una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, que comprende hacer reaccionar uno o varios compuestos que tienen de 2 a 5 grupos hidroxilo con epiclorhidrina para preparar un di- o poliepóxido que tiene de 2 a 5 grupos epóxido, tal y como está definido en la reivindicación 1, que además comprende una etapa de hacer reaccionar el diepóxido con un ácido dicarboxílico a una relación molar [diepóxido]/[ácido dicarboxílico] de al menos 2 para obtener un producto de reacción macromonomérico.