ES2607985T3

ES2607985T3 - Composición cosmética que comprende un compuesto de ácido cucúrbico y una mezcla de polímeros sulfónico y acrílico

Info

Publication number: ES2607985T3
Application number: ES12718698.9T
Authority: ES
Inventors: Sophie Allemand; Marie DEVIE; Florence Levy
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2011-04-05
Filing date: 2012-04-05
Publication date: 2017-04-05
Anticipated expiration: 2032-04-05
Also published as: RU2603485C2; CN103442679A; WO2012143645A2; WO2012143645A3; RU2013148948A; US20140050679A1; US8883125B2; EP2694022B1; JP6100235B2; CN107714498A; EP2694022A2; JP2014510761A

Abstract

Composición que comprende, en un medio acoso fisiológicamente aceptable, un compuesto de la fórmula (I) siguiente: en la que: R1 representa un radical COOR3, designando R3 un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4, eventualmente sustituido con uno o varios grupos hidroxilo; R2 representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, o ramificado o cíclico que tiene de 3 a 18 átomos de carbono; así como sus isómeros ópticos, y sales correspondientes; un homopolímero de un monómero con grupo sulfónico; y un homopolímero de ácido acrílico reticulado.

Description

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A título de ejemplos particulares de alcoholes grasos utilizables en el ámbito de la presente invención, se puede citar en particular el alcohol laúrico, mirístico, cetílico, estearílico, isoestearílico, palmítico, oleico, cetearílico (mezcla de alcohol cetílico y estearílico), behénico, erúcico, araquidílico, y sus mezclas.

Además, es particularmente ventajoso, según la presente invención, poner conjuntamente un alcohol graso y un alquilpoliglicósido cuya parte alquilo es idéntica a la del alcohol graso retenido.

Unas mezclas emulsionantes alcohol graso/alquilpoliglicósido tales como se definen se describen en particular en las solicitudes WO 92/06778, WO 95/13863 y WO 98/47610.

Entre las mezclas alcohol graso/alquilpoliglicósido particularmente preferidas, se pueden citar los productos vendidos por la compañía SEPPIC bajo las denominaciones MONTANOV® tales como las mezclas siguientes:

-Alcohol cetilestearílico/Cocoglucósido -MONTANOV 82®,

-Alcohol araquidílico y alcohol behenílico/araquidilglucósido -MONTANOV 802®,

-Alcohol miristílico/Miristilglucósido -MONTANOV 14®,

-Alcohol cetilestearílico/Cetilestearilglucósido -MONTANOV 68®,

-Alcohol de alquil C14-C22/C12-C20 glucósido -MONTANOV L®,

-Cocoalcohol/Coco-glucósido -MONTANOV S®, y

-Alcohol isoestearílico/Isoestearilglucósido -MONTANOV WO 18®.

Según un modo de realización particular, el alquilpoliglicósido utilizado en una composición según la invención es el C12-C20 glucósido. Se utiliza ventajosamente en mezcla con un alcohol de C14-C22.

Según un modo de realización particular de la invención, se utilizan así la mezcla alcohol de C14-C22/alquil C12-C20 glucósido, tal como la comercializada por la compañía SEPPIC bajo la denominación MONTANOV 68®, constituida de aproximadamente un 20% de alquil C12-C20 glucósido y de aproximadamente un 80% de alcohol de C14-C22.

El alcohol graso puede estar presente en una composición de la invención en una cantidad que va del 0,4% al 8% en peso, con respecto al peso total de la composición, preferentemente que va del 0,1% al 1% en peso, y preferiblemente que va del 0,6% al 2% en peso.

La mezcla alcohol graso/alquilpoliglicósido puede estar presente en una composición de la invención en una cantidad que va del 0,5% al 8% en peso, con respecto al peso total de la composición, preferentemente que va del 0,6% al 5% en peso, y más preferiblemente del 0,8% al 2,5% en peso.

Según un modo de realización particular, una composición conforme a la invención puede comprender dicho compuesto de la fórmula (I) y dicho alquilpoliglicósido en una relación ponderal compuesto (I)/alquilpoliglicósido que va de 15 a 25, preferentemente que va de 17 a 23, y preferiblemente que va de 18 a 22.

En el caso particular en el que el alquilpoliglicósido se utiliza en asociación con al menos un alcohol graso, tal como se ha descrito anteriormente, una composición de la invención puede comprender entonces ventajosamente dicha mezcla de alquilpoliglicósido y de alcohol graso y dicho compuesto de fórmula (I) en una relación ponderal compuesto (I)/(alquilpoliglicósid + alcohol graso) que va de 3 a 5, preferentemente que va de 3,4 a 4,6, y preferiblemente que va de 3,6 a 4,4.

Preferentemente, la viscosidad de las emulsiones que comprenden un alquilpoliglicósido puede ir de 0,086 Pa.s-1 a 1,4 Pa.s-1. Ventajosamente, esta viscosidad puede ir de 0,20 Pa.s-1 a 1,1 Pa.s-1 .

Ventajosamente, el compuesto de ácido cucúrbico de la fórmula (I) (denominado A) y el homopolímero de monómero con grupo sulfónico (denominado B) descritos anteriormente, pueden estar presentes en las emulsiones según la invención que comprenden un tensioactivo de tipo alquilpoliglicósido en una relación ponderal A/B puede ir de 3,5 a 6,5.

Preferentemente, esta relación ponderal A/B puede ir de 4 a 6. Preferiblemente, esta relación ponderal A/B puede ir de 4,5 a 5,5.

Ventajosamente, el compuesto de ácido cucúrbico de la fórmula (I) (denominado A) y el homopolímero de ácido acrílico (denominado C) descritos anteriormente pueden estar presentes en las emulsiones según la invención que comprenden un tensioactivo de tipo alquilpoliglicósido en una relación ponderal A/C que va de 8 a 12.

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Preferentemente, esta relación ponderal A/C puede ir de 9 a 11. Preferiblemente, esta relación ponderal A/C puede ir de 9,5 a 10,5.

La composición puede comprender agua en una cantidad que va del 20% al 95% en peso, con respecto al peso total de la composición, preferentemente que va del 30% al 90% en peso y preferiblemente que va del 40% al 70% en peso.

El agua puede ser un agua floral, tal como el agua de aciano y/o un agua mineral tal como el agua de VITTEL, el agua de LUCAS o el agua de LA ROCHE POSAY y/o un agua termal.

La composición puede comprender además un disolvente orgánico miscible en agua a la temperatura ambiente (25ºC) en particular seleccionado entre los monoalcoholes que tienen de 2 a 6 átomos de carbono tales como el etanol, el isopropanol;

teniendo los polioles en particular de 2 a 20 átomos de carbono, teniendo preferentemente de 2 a 10 átomos de carbono, y teniendo preferiblemente de 2 a 6 átomos de carbono, tales como la glicerina, el propilenglicol, el butilenglicol, el pentilenglicol, el hexilenglicol, el dipropilenglicol, el dietilenglicol;

los éteres de glicol (que tienen en particular de 3 a 16 átomos de carbono) tales como los alquil (C1-C4)éter de mono, di-o tripropilenglicol, los alquil (C1-C4)ésteres de mono-, di-o trietilenglicol;

y sus mezclas.

La composición según la invención puede comprender un disolvente orgánico miscible en agua a la temperatura ambiente, en particular un poliol, en una cantidad que va del 1% al 20% en peso, con respecto al peso total de la composición, y preferentemente que va del 3% al 15% en peso.

Ventajosamente, la composición según la invención tiene un pH que va de 5,5 a 7,5.

La emulsión según la invención comprende también una fase oleosa.

Como aceites utilizables en la composición de la invención, se pueden citar por ejemplo:

-los aceites hidrocarbonados de origen vegetal, tales como los triglicéridos líquidos de ácidos grasos que comprenden de 4 a 10 átomos de carbono, como los triglicéridos de los ácidos heptanoico u octanoico o también, por ejemplo, los aceites de girasol, de maíz, de soja, de calabaza, de pepitas de uva, de sésamo, de avellana, de albaricoque, de macadamia, de arara, de ricino, de aguacate, los triglicéridos de los ácidos caprílico/cáprico como los vendidos por la compañía Stearineries Dubois o los vendidos bajo las denominaciones “Miglyol 810”, “812” y “818” por la compañía Dynamit Nobel, el aceite de jojoba, el aceite de manteca de karité;

-los ésteres y los éteres de síntesis, en particular de ácidos grasos, como los aceites de fórmulas R1COOR2 y R1OR2 en las que R1 representa el resto de un ácido graso que comprende de 8 a 29 átomos de carbono, y R2 representa una cadena hidrocarbonada, ramificada o no, que contiene de 3 a 30 átomos de carbono, como por ejemplo el aceite de purcelina, el isononanoato de isononilo, el miristato de isopropilo, el palmitato de etil-2-hexilo, el estearato de octil-2-dodecilo, el erucato de octil-2-dodecilo, el isoestearato de isoestearilo; los ésteres hidroxilados como el isoestearilo lactato, el octilhidroxiestearato, el hidroxiestearato de octildodecilo, el diisoestearil-malato, el citrato de triisocetilo, los heptanoatos, octanoatos, decanoatos de alcoholes grasos; los ésteres de poliol, como el dioctanoato de propilenglicol, el diheptanoato de neopentilglicol y el diisononanoato de dietilenglicol; y los ésteres de pentaeritritol, como el tetraisoestearato de pentaeritritilo;

-los hidrocarburos lineales o ramificados, de origen mineral o sintético, tales como los aceites de parafina, volátiles o no, la vaselina, los polidecenos, el poliisobuteno hidrogenado tal como el aceite de parleám;

-los alcoholes grasos que tienen de 8 a 26 átomos de carbono, como el alcohol cetílico, el alcohol estearílico y sus mezclas (alcohol cetilestearílico), el octildodecanol, el 2-butiloctanol, el 2-hexildecanol, el 2-undecilpentadecanol, el alcohol oleico o el alcohol linoleico;

-los aceites fluorados parcialmente hidrocarbonados y/o siliconados como los descritos en el documento JP-A-2295912;

-los aceites de silicona como los polidimetilsiloxanos (PDMS) volátiles o no, de cadena siliconada lineal o cíclica, líquidos o pastosos a temperatura ambiente, en particular los ciclopolidimetilsiloxanos (ciclometiconas) tales como el ciclohexasiloxano; los polidimetilsiloxanos que comprenden unos grupos alquilo, alcoxi o fenilo, colgante o en el extremo de la cadena siliconada, grupos que tienen de 2 a 24 átomos de carbono; las siliconas feniladas como las feniltrimeticonas, las fenildimeticonas, los feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos, las difenildimeticonas, los difenilmetildifeniltrisiloxanos, los 2-feniletiltrimetilsiloxisilicatos y los polimetilfenilsiloxanos;

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Se han obtenido los resultados siguientes:

Ejemplo 1A: Ejemplo 1B (invención)

Sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2pentil-ciclopentano acético al 30% en una mezcla agua/dipropilenglicol (70/30).: 0 6,6%, es decir 2% de MA

Ácido poliacrilamidometilpropanosulfónico neutralizado parcialmente con amoniaco y altamente reticulado (Hostacerin AMPS® de Clariant): 0,6% de MA 0,6% de MA

homopolímero de ácido acrílico reticulado (Synthalen K de 3V): 0,4% 0,4%

Agua: Csp 100% Csp 100%

Viscosidad (Pa.s): 4 0,15

Ejemplo 2A: Ejemplo 2B (control)

Sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2pentil-ciclopentano acético al 30% en una mezcla agua/dipropilenglicol (70/30).: 0 6,6%, es decir un 2% de MA

Ácido poliacrilamidometilpropanosulfónico neutralizado parcialmente con amoniaco y altamente reticulado (Hostacerin AMPS® de Clariant): 1% de MA 1% de MA

Agua: Csp 100% Csp 100%

Viscosidad (Pa.s): 4 0,038

5 Estos ensayos muestran que la asociación de polímero sulfónico (Hostacerin AMPS) y de polímero acrílico reticulado (carbómero tal como Synthalen K) en presencia de la sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2-pentil-ciclopentano acético presenta una baja variación de viscosidad.

Así, la presencia de la mezcla del polímero acrílico permite evitar una caída muy importante de la viscosidad del gel

10 acuoso que contiene el polímero sulfónico en presencia de la sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2-pentil-ciclopentano acético.

Ejemplo 3:

15 Se ha realizado una crema de cuidado de la piel que tiene la composición siguiente:

Ejemplo: 3

Sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2-pentil-ciclopentano acético al 30% en una mezcla agua/dipropilenglicol (70/30): 13,4% es decir un 4% de MA

homopolímero de ácido acrílico reticulado (CARBOPOL ULTREZ 10 de Lubrizol): 0,25

Ácido poliacrilamidometilpropano sulfónico neutralizado parcialmente con amoniaco y altamente reticulado (HOSTACERIN AMPS® de Clariant): 0,5

hidroxietilcelulosa (NATROSOL 250 HHR de AQUALON): 0,25

Hialuronato de sodio (CRISTALHYAL de SOLIANCE): 0,1

Goma xantana: 0,1

Etanol: 5

Glicerina: 3

Hidróxido de sodio: 0,12

Sal disódica del ácido etilendiamina tetracético: 0,1

Conservante: cs

Agua: csp 100

Centrifugación: Permanece homogéneo

Aspecto microscópico: homogéneo

Estabilidad a 2 meses a 25°C y a 45°C: estable

La composición se extiende agradablemente sobre la piel sin sensación de efecto pegajoso y soltar pelusas. 20 Ejemplos comparativos 4 a 6

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Se han realizado 3 emulsiones de aceite en agua (suero de cuidado de la piel) que contiene la sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2-pentil-ciclopentano:

5 Una emulsión (ejemplo 4) según la invención que comprende la asociación del ácido poliacrilamidometilpropano sulfónico neutralizado parcialmente con amoniaco y reticulado (Hostacerin AMPS® de Clariant) (denominado polímero B) y del homopolímero de ácido acrílico reticulado (Carbopol Ultrez 10 de Lubrizol) (denominado polímero C);

10 Una emulsión (ejemplo 5) fuera de la invención similar al ejemplo 4 en la que la cantidad de polímero C se ha sustituido por una misma cantidad de polímero B;

Una emulsión (ejemplo 6) fuera de la invención, similar al ejemplo 4 en la que la cantidad de polímero B se ha sustituido por la misma cantidad de polímero C;

15 Para cada composición, se ha efectuado una evaluación microscópica de la composición.

Se han obtenido los resultados siguientes:

Ejemplo: 4 (invención) 5 (fuera de la invención) 6 (fuera de la invención)

Sal de sodio del ácido 3-hidroxi-2-pentil-ciclopentano acético al 30% en una mezcla agua/dipropilenglicol (70/30): 13,4% es decir un 4% de MA 13,4% es decir un 4% de MA 13,4% es decir un 4% de MA

Agua: Csp 100 Csp 100 Csp 100

homopolímero de ácido acrílico reticulado (CARBOPOL ULTREZ 10 de LUBRIZOL) (polímero C): 0,4 0 1,2

Ácido poliacrilamido metilpropano sulfónico parcialmente neutralizado con amoniaco y reticulado (HOSTACERIN AMPS® de CLARIANT) (polímero B): 0,8 1,2 0

Hidroxietilcelulosa (NATROSOL 250 HHR de AQUALON): 0,25 0,25 0,25

Hialuronato de sodio (CRISTALHYAL de SOLIANCE): 0,1 0,1 0,1

Glicerol: 8 8 8

Etanol: 5 5 5

Mezcla alcohol C14-C22/alquil C12-C20 glucósido (80/20) (MONTANOV 68® de SEPPIC): 1 1 1

Polidimetilsiloxano 10 cst: 2 2 2

Aceite de limnanthes alba: 0,5 0,5 0,5

Aceite de vaselina: 1 1 1

Sal disódica del ácido etilendiamina tetracético: 0,1 0,1 0,1

Hidróxido de sodio: 0,2 0,07 0,46

Adenosina: 0,1 0,1 0,1

Conservante: cs cs cs

aspecto microscópico: homogéneo No homogéneo No homogéneo

20 Estos ensayos muestran que la fórmula según la invención (ej. 4) es estable, mientras que las composiciones que comprenden sólo el polímero B (ej. 5) o sólo el polímero C (ej. 6) no son estables.

Así, la asociación de los polímeros B y C permite estabilizar la emulsión. 25 El suero aplicado sobre la piel se extiende fácilmente, fluidificándose, sin sensación pegajosa, y sin soltar pelusa.

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Claims

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