ES2564561T3 - Un proceso para la hidrogenación de un azúcar o una mezcla de azúcares - Google Patents
Un proceso para la hidrogenación de un azúcar o una mezcla de azúcaresInfo
- Publication number
- ES2564561T3 ES2564561T3 ES07857108.0T ES07857108T ES2564561T3 ES 2564561 T3 ES2564561 T3 ES 2564561T3 ES 07857108 T ES07857108 T ES 07857108T ES 2564561 T3 ES2564561 T3 ES 2564561T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- mixture
- sugar
- hydrogenation
- reaction
- ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Un proceso para la hidrogenación controlada de una cetosa o mezcla de azúcar que contiene cetosa para producir una mezcla de producto que comprende al menos dos alcoholes de azúcar estereoisoméricos en una relación predefinida de isómero cis e isómero trans, que comprende a) proporcionar una mezcla de reacción que comprende dicha cetosa o mezcla de azúcares que contiene cetosa, b) añadir a dicha mezcla de reacción una concentración de catalizador basado en níquel sólido en base al contenido de azúcar seco de la cetosa o la mezcla de azúcares que contiene cetosa, preferiblemente una concentración de níquel Raney, y c) conducir en dicha mezcla de reacción una reacción de hidrogenación en presencia de gas de hidrógeno, caracterizado por que el proceso está comprendiendo una etapa de calentamiento y en donde la relación de isómero cis e isómero trans se disminuye o bien i) mediante el aumento de la concentración de catalizador basado en níquel sólido, preferiblemente níquel Raney, ii) mediante la disminución de la temperatura de inicio de la etapa de calentamiento, y/o iii) mediante la disminución del índice de calentamiento de la etapa de calentamiento.
Description
5
10
15
20
25
30
35
La composición de las muestras de producto de hidrogenación obtenido se determinó en un intercambiador clásico de cationes de forma Ca2+, tal como Aminex HPX 87 C (Bio-Rad Laboratories, Munich, Alemania), excepto para isomaltulosa, la cual se cuantificó en una columna CarboPac PA1 (Dionex GmbH, Idstein, Alemania), si la cantidad de isomaltulosa estaba por debajo del 2% en peso en base seca. La sacarosa se determinó mediante un ensayo enzimático (Art. Nr. 10 716 260 035, R-Biopharm, Darmstadt, Alemania).
Ejemplo 1
Hidrogenación de disolución de isomaltulosa, materia seca al 50%, 30x105 Pascales (30 bares)
Se introdujeron 816 g de disolución de isomaltulosa acuosa (materia seca al 50%) en el reactor autoclave. A una temperatura de 30ºC, se complementó la disolución con 4,1 g, 16,3 g y 28,6 g de catalizador de níquel (Degussa, BK 111 W), respectivamente, correspondiente a 1%, 4% y 7% de catalizador, respectivamente, en base al contenido de azúcar seco de la disolución de isomaltulosa. El reactor se cerró y se inertizó 3 veces con nitrógeno. El nitrógeno se intercambió por hidrógeno 3 veces y posteriormente, la presión de hidrógeno se ajustó a 30x105 Pascales (30 bares). Se aumentó la velocidad de rotación a 1.220 rpm y se calentó la disolución de isomaltulosa desde 30ºC a 130ºC con un índice de calentamiento de 3ºC/min. Se repuso automáticamente el hidrógeno consumido para que la presión de 30x105 Pascales (30 bares) se mantuviera durante todo el transcurso de la reacción de hidrogenación. Se tomaron muestras cuando se alcanzó la temperatura de 130ºC, teniendo las composiciones presentadas en la Tabla
2.
Tabla 2
- Concentración de catalizador [% de azúcar seco]
- 1 4 7
- Índice de calentamiento [ºC/min]
- 3 3 3
- GPS* [% de azúcar seco]
- 48,3 53,9 55,5
- 1,1-GPM [% de azúcar seco]
- 46,5 45,1 43,6
- Sorbitol [% de azúcar seco]
- 0,1 0,1 0,1
- Manitol [% de azúcar seco]
- 0,1 0,1 0,1
- Isomaltulosa [% de azúcar seco]
- 3,5 <0,05 <0,05
- Otros [% de azúcar seco]
- 1,5 0,9 0,8
- Relación GPM/GPS
- 0,963 0,837 0,786
GPS*: GPS consiste principalmente en 1,6-GPS y cantidades menores de 1,1-GPS, estando el último formado a partir de trehalulosa. 1,1-GPS y 1,6-GPS eluyen conjuntamente en el método usado de HPLC.
A partir de la Tabla 2 es evidente que la relación GPM/GPS es dependiente de la concentración de catalizador a índice de calentamiento constante. La relación de isómero cis/trans (GPM/GPS) disminuye con el aumento de la concentración de catalizador.
La reacción que contenía catalizador al 1% se continuó durante una hora adicional a 130ºC para demostrar que la reacción se puede completar y el contenido de isomaltulosa restante se puede reducir por debajo del 0,05% sin cambiar significativamente la relación GPM/GPS obtenida.
Ejemplo 2
Hidrogenación de disolución de isomaltulosa, materia seca al 50%, 130x105 Pascales (130 bares)
Se introdujeron 816 g de disolución de isomaltulosa acuosa (materia seca al 50%) en el reactor autoclave. A una temperatura de 30ºC se complementó la disolución con 4,1 g, 16,3 g y 28,6 g de catalizador de níquel (Degussa, BK 111 W), respectivamente, correspondiente a 1%, 4% y 7% de catalizador, respectivamente, en base al contenido de azúcar seco de la disolución de isomaltulosa. El reactor se cerró y se inertizó 3 veces con nitrógeno. El nitrógeno se intercambió por hidrógeno 3 veces y posteriormente, la presión de hidrógeno se ajustó a 130x105 Pascales (130 bares). Se aumentó la velocidad de rotación a 1.220 rpm y se calentó la disolución de isomaltulosa desde 30ºC a 130ºC con un índice de calentamiento de 3ºC/min. Se repuso automáticamente el hidrógeno consumido para que la presión de 130x105 Pascales (130 bares) se mantuviera durante todo el transcurso de la reacción de hidrogenación. Se tomaron muestras cuando se alcanzó la temperatura de 130ºC, teniendo las composiciones presentadas en la Tabla 3.
7
Claims (1)
-
imagen1
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06026696 | 2006-12-22 | ||
EP06026697 | 2006-12-22 | ||
EP06026697 | 2006-12-22 | ||
EP06026695 | 2006-12-22 | ||
EP06026696 | 2006-12-22 | ||
EP06026695 | 2006-12-22 | ||
PCT/EP2007/011402 WO2008077640A1 (en) | 2006-12-22 | 2007-12-21 | A process for the hydrogenation of a sugar or sugar mixture |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2564561T3 true ES2564561T3 (es) | 2016-03-23 |
Family
ID=39047492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES07857108.0T Active ES2564561T3 (es) | 2006-12-22 | 2007-12-21 | Un proceso para la hidrogenación de un azúcar o una mezcla de azúcares |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2104658B1 (es) |
BR (1) | BRPI0721064B1 (es) |
DK (1) | DK2104658T3 (es) |
ES (1) | ES2564561T3 (es) |
HU (1) | HUE027703T2 (es) |
MX (1) | MX2009006724A (es) |
PL (1) | PL2104658T3 (es) |
WO (1) | WO2008077640A1 (es) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011076625A1 (de) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Evonik Degussa Gmbh | SÜßUNGSMITTEL UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG |
CN102898278A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-01-30 | 南京工业大学 | 一种秸秆水解糖液制备小分子多元醇的方法 |
WO2015156802A1 (en) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | Archer Daniels Midland Company | Synthesis of reduced sugar alcohols, furan derivatives |
CN105001279B (zh) * | 2015-06-26 | 2018-07-17 | 肇庆焕发生物科技有限公司 | 由异麦芽酮糖通过催化加氢制备异麦芽酮糖醇的方法 |
DK3416740T3 (da) | 2016-02-19 | 2021-02-08 | Intercontinental Great Brands Llc | Fremgangsmåder til dannelse af multiple værdistrømme ud fra biomassekilder |
KR101902835B1 (ko) | 2017-05-29 | 2018-10-01 | 한국화학연구원 | 부탄올을 이용한 프룩토스로부터 만니톨의 제조방법 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB742553A (en) * | 1952-07-16 | 1955-12-30 | Atlas Powder Co | Improvements in or relating to process for producing polyhydric alcohols |
NL302696A (es) * | 1962-12-31 | |||
DE4416115A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
IL110126A (en) * | 1994-06-26 | 2001-01-28 | Gadot Biochemical Ind Ltd | Process for the manufacture of isomaltitol |
DE19758788B4 (de) * | 1997-01-17 | 2007-12-13 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Glucose oder Glucosegemischen mittels eines Schalenkatalysators |
FR2792935B1 (fr) * | 1999-04-27 | 2001-07-27 | Roquette Freres | Procede de preparation d'un melange de mannitol et de sorbitol par hydrogenation continue de la glucosone |
-
2007
- 2007-12-21 ES ES07857108.0T patent/ES2564561T3/es active Active
- 2007-12-21 HU HUE07857108A patent/HUE027703T2/en unknown
- 2007-12-21 BR BRPI0721064A patent/BRPI0721064B1/pt active IP Right Grant
- 2007-12-21 DK DK07857108.0T patent/DK2104658T3/en active
- 2007-12-21 WO PCT/EP2007/011402 patent/WO2008077640A1/en active Application Filing
- 2007-12-21 EP EP07857108.0A patent/EP2104658B1/en active Active
- 2007-12-21 PL PL07857108T patent/PL2104658T3/pl unknown
- 2007-12-21 MX MX2009006724A patent/MX2009006724A/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2104658T3 (pl) | 2016-06-30 |
EP2104658A1 (en) | 2009-09-30 |
DK2104658T3 (en) | 2016-03-07 |
BRPI0721064A2 (pt) | 2014-02-25 |
BRPI0721064B1 (pt) | 2016-12-13 |
HUE027703T2 (en) | 2016-11-28 |
MX2009006724A (es) | 2009-06-30 |
WO2008077640A8 (en) | 2008-09-25 |
WO2008077640A1 (en) | 2008-07-03 |
EP2104658B1 (en) | 2015-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2564561T3 (es) | Un proceso para la hidrogenación de un azúcar o una mezcla de azúcares | |
AU2010335313C1 (en) | Sweetener and method for the production thereof | |
WO2012007585A9 (en) | Derivatization of oligosaccharides | |
CN102827891B (zh) | 用β-葡萄糖苷酶催化水解甜菊苷制备甜菊醇的方法 | |
WO2012113405A1 (en) | Catalytic hydrogenolysis of a composition of a mixture of oligosaccharide precursors and uses thereof | |
JP2016533162A5 (es) | ||
UA95932C2 (uk) | Ферментативне одержання органічних сполук | |
MX2013003870A (es) | Metodo para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa y sus usos. | |
ES2304168T3 (es) | Procedimiento de preparacion de l-ilitol. | |
Aliakbarian et al. | An assessment on xylitol recovery methods | |
JP2022528483A (ja) | イソマルトの改善された製造方法 | |
Ahluwalia | Biomolecules: Chemistry of Living System | |
NZ590728A (en) | Crystalline carbohydrate derivative alpha lacosamine hydrochloride | |
ES2456001T3 (es) | Procedimiento para preparar polioles estables al álcali y al calor | |
CN104195196B (zh) | 一种2‑去氧‑d‑葡萄糖的制备方法 | |
JPH0579315B2 (es) | ||
JP4508537B2 (ja) | ニゲロース酢酸エステル、ニゲロース及びニゲリトールの製造方法 | |
EP1395598A1 (en) | Process for the production of xylitol | |
CN103549364A (zh) | 一种功能性食品甜味剂及其制备方法 | |
Zhang et al. | Functional Carbohydrates: Development, Characterization, and Biomanufacturing of Sugar Alcohols | |
JP2023505033A (ja) | アルロース製造用組成物及びそれを用いたアルロース製造方法 | |
Harish et al. | Sucrose Transforming Enzymes: Hydrolysis and Isomerization | |
CA3071210A1 (en) | An isomaltulose based sweetener | |
JP2024127209A (ja) | 糖質水溶液の泡沫形成抑制方法 | |
Shallenberger et al. | Structure Reactions and Properties of Sugars |