ES2563361B1 - Compuesto aromático policíclico sustituido como material de transporte de huecos en células solares de estado sólido basadas en perovskita - Google Patents
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Abstract
Compuesto aromático policíclico sustituido como material de transporte de huecos en células solares de estado sólido basadas en perovskita.#La presente invención proporciona célula solares que comprenden un material semiconductor que forma una estructura de aumento de superficie, una capa de perovskita orgánica-inorgánica y un material de transporte de huecos (HTM), en donde dicho HTM comprende un compuesto aromático policíclico sustituido que consiste en de tres a nueve (3-9) anillos de benceno condensados linealmente. La invención proporciona adicionalmente un proceso para producir una celda solar. Sorprendentemente, seleccionando un disolvente particular y/o una concentración particular del HTM se obtienen células solares con eficiencias de conversión de potencia (PCE) excepcionales.
Description
R4
R2 (IX); (X), en las que:
A está ausente o se selecciona entre O o S; y R2-R5 se seleccionan independientemente entre alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y heteroarilo, en la que dicho alquilo, alquenilo, alquinilo pueden ser lineales, ramificados y/o cíclicos, y en la que dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo puede estar sustituidos adicionalmente. Preferentemente, dicho arilo es fenilo y puede estar sustituido adicionalmente.
Como apreciará un experto, los sustituyentes alifáticos tales como alquilo, alquenilo y alquinilo solo pueden ser ramificados y/o cíclicos si tienen más de 3 carbonos.
Los sustituyentes adicionales de los sustituyentes en a), b) y c) pueden seleccionarse de la siguiente manera.
Con respecto a a), los sustituyentes adicionales de dicho alquilo, alquenilo y alquinilo pueden seleccionarse entre fenilo sustituido o no sustituido, pentalenilo, indenilo, naftilo, azulilo, indacilo, fenantrilo, antracilo, bifenilenilo o heteroarilo C4-C6, -OH, -SH, -N=C=S, -C≡N, -N=C=O, alcoxilo, tioalquilo y halógeno. Los sustituyentes de dichos sustituyentes adicionales (por ejemplo, en el caso de fenilo sustituido) pueden seleccionarse entre alquilo, alcoxilo, tioalquilo, -OH, -SH, -N=C=S, -C≡N, -N=C=O y halógeno. En conjunto (incluyendo los sustituyentes de dichos sustituyentes adicionales), dichos sustituyentes adicionales pueden contener 0-10 carbonos, preferentemente 0-5 carbonos y 0-5 heteroátomos, preferentemente 0-2 heteroátomos.
Con respecto a b), los sustituyentes adicionales de dicho arilo o heteroarilo pueden seleccionarse entre alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, tioalquilo, fenilo sustituido o no sustituido, pentalenilo, indenilo, naftilo, azulilo, indacilo, fenantrilo, antracilo, bifenilenilo o heteroarilo C4-C6, -OH, -SH, -N=C=S, -C≡N, -N=C=O y halógeno. En conjunto (incluyendo los sustituyentes de dichos sustituyentes adicionales), dichos sustituyentes adicionales pueden contener 0-10 carbonos, preferentemente 0-5 carbonos y 0-5 heteroátomos, preferentemente 0-2 heteroátomos.
Con respecto a c), en relación a R2-R5, los sustituyentes adicionales de dicho alquilo, alquenilo, alquinilo y arilo, heteroarilo, pueden seleccionarse independientemente entre fenilo sustituido o no sustituido, pentalenilo, indenilo, naftilo, azulilo, indacilo, fenantrilo, antracilo, bifenilenilo o heteroarilo C4-C6, -OH, -SH, -N=C=S, -C≡N, -N=C=O, alcoxilo, tioalquilo y halógeno. Los sustituyentes de dichos sustituyentes adicionales (por ejemplo en el caso de fenilo sustituido) pueden seleccionarse entre alquilo, alcoxilo, tioalquilo, -OH, -SH, -N=C=S, -C≡N, -N=C=O y halógeno. En conjunto (incluyendo los sustituyentes de dichos sustituyentes adicionales), dichos sustituyentes adicionales pueden contener 0-10 carbonos, preferentemente 0-5 carbonos y 0-5 heteroátomos, preferentemente 0-2 heteroátomos.
En una realización, dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y heteroarilo mencionados en los anteriores a), b) y c) son alquilo C1-C15, alquenilo C2-C15, alquinilo C2-C15, arilo C6-C15 y heteroarilo C4-C15, sin considerar carbonos o heteroátomos de los sustituyentes adicionales opcionales.
En una realización, dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y heteroarilo mencionados en los anteriores a), b) y c) son alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, arilo C6-C12 y heteroarilo C4-C12, sin considerar carbonos o heteroátomos de los sustituyentes adicionales opcionales.
En una realización, los sustituyentes de a), b) y c) comprenden, en conjunto, de 1 a 20 carbonos y de 0 a 5 heteroátomos, más preferentemente de 1 a 15 carbonos y de 0 a 3 heteroatómos y, lo más preferentemente, sustituyentes que comprenden de 5 a 12 carbonos y 0 o 1 heteroátomos, incluyendo los sustituyentes adicionales y los sustituyentes de los sustituyentes adicionales. En una realización preferida, el sustituyente comprende 8 carbonos y 1 heteroátomo.
En una realización preferida de dicho sustituyente de fórmula (IX) y (X), y en particular de los sustituyentes (XII) y (XIII) (a continuación), A es S y R2-R5 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-C15 sustituido o no sustituido y arilo C6-C10 sustituido o no sustituido, en el que dicho alquilo, si está sustituido, está sustituido con fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4 y dicho arilo, si está sustituido, está sustituido con alquilo C1-C4. Preferentemente, A es S, R2 como se ha definido en este párrafo, pero R3-R5 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-C10 sustituido o no sustituido. Preferentemente, R3-R5 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-C6, más preferentemente isopropilo.
Preferentemente, dicho sustituyente de fórmula (VIII) se selecciona entre sustituyentes de las fórmulas (XII) y imagen12 (XIII) a continuación:
Rimagen17 3 R4
R5
(XII) (XIII)
5 en las que: la línea de puntos a la izquierda de las fórmulas (XII) y (XIII) es un enlace sencillo mediante el cual el sustituyente está conectado a un átomo de carbono del anillo de benceno de la estructura de las fórmulas (I)(VII);
10 R3-R5 se seleccionan entre alquilo C1-C10; R2 se selecciona entre arilo C6-C15, alquilo C1-C15, alquenilo C2-C15 y alquinilo C2-C15 sustituidos o no sustituidos. Preferentemente, dicho arilo C6-15 se selecciona entre un fenilo sustituido o no sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes opcionales de dicho arilo entre alquilo C1-C5 y halógeno, y dicho arilo, alquilo, alquenilo y alquinilo puede ser lineal, ramificado y/o cíclico, y puede estar sustituido adicionalmente con fenilo,
15 alquilfenilo y/o halógeno.
En una realización preferida de los compuestos de fórmulas (I)-(VII), dichos R1-R22 se seleccionan entre H, halógeno y sustituyentes como se ha definido anteriormente para (VIII). Preferentemente, al menos uno o un par de sustituyentes, preferentemente en un anillo de benceno interno, por ejemplo R1 y R2, se define como se
20 ha definido anteriormente para (VIII), preferentemente como se ha definido para (XII) y (XIII).
En una realización preferida de los compuestos de fórmulas (I)-(VII) anteriores, R1 y R2 son sustituyentes idénticos.
25 De acuerdo con una realización preferida de los compuestos de fórmulas (I)-(VII), R1 y R2 son sustituyentes idénticos seleccionados entre los sustituyentes de fórmulas (VIII), preferentemente entre sustituyentes de fórmulas (XII) y (XIII) y las realizaciones preferidas de los mismos; R3-R6 se seleccionan entre H, halógeno, alquilo C1-C10, y alcoxilo C1-C10, preferentemente alquilo C1-C5 y alcoxilo C1-C10, preferentemente alcoxilo C1-C5 y en la que R7-R22, siempre que estén presentes, son H.
30 De acuerdo con una realización preferida, dicho compuesto HTM novedoso es un derivado de pentaceno de la fórmula (XI) representada a continuación:
1
R
2
R
(XI), en la que:
35 R1 y R2 son ambos sustituyentes idénticos seleccionados entre los sustituyentes de fórmula (VIII) como se ha definido anteriormente y, más preferentemente, se seleccionan entre sustituyentes de las fórmulas (XII) y (XIII) como se ha definido anteriormente.
40 En una realización más preferida del compuesto de fórmula (XI), R1 y R2 son ambos sustituyentes idénticos seleccionados entre sustituyentes de fórmula (XII), en la que R3-R5 son, independientemente, alquilo C1-C6, y entre sustituyentes de fórmula (XIII), en la que R2 se selecciona entre alquilo C1-C15 y entre fenilo sustituido o no sustituido, en la que los sustituyentes de dicho fenilo pueden seleccionarse entre alquilo C1-C4, en el que cualquier alquilo, si comprende tres o más carbonos, puede ser lineal, ramificado y/o cíclico; y en el que
45 cualquier alquilo o fenilo puede estar parcial o totalmente halogenado.
En una realización, el compuesto HTM novedoso se selecciona entre los derivados de pentaceno (11) a (25) mostrados en las Figuras 7A-7C. En una realización preferida, el compuesto HTM novedoso se selecciona entre el grupo que consiste en: 6,13-bis(triisopropilsililetinil)pentaceno, 6,13-bis(feniltio)pentaceno, 6,13-bis(n
50 deciltio)pentaceno y 2,3,9,10-tetracloro-6-13-bis(2',6'-dimetilfenil)pentaceno (los derivados de pentaceno (11), (18), (17) y (16), respectivamente, en las Figuras 7A-7B. De acuerdo con la realización más preferida, el imagen19
La célula solar de la presente invención preferentemente comprende un material y/o capa de perovskita. El material de perovskita preferentemente funciona al menos como un captador de luz (sensibilizador) y/o un material de electrodo de trabajo. En una realización preferida, la perovskita es una perovskita orgánica
5 inorgánica.
Las perovskitas orgánicas-inorgánicas preferidas se divulgan, por ejemplo, en la solicitud internacional WO 2014/020499, presentada el 24 de julio de 2013. Las perovskitas orgánicas-inorgánicas divulgadas en esta solicitud se incorporan expresamente en este documento por referencia. Más específicamente, la perovskita
10 orgánica-inorgánica puede seleccionarse, por ejemplo, entre los compuestos desvelados de la página 10, línea 30 a la página 17 línea 21. Esta divulgación se incorpora expresamente en este documento por referencia.
Adicionalmente, las perovskitas orgánicas-inorgánicas pueden seleccionarse entre aquellas divulgadas en la solicitud internacional WO 2013/171517, presentada el 20 de mayo de 2013, que divulga en particular
15 perovskitas de anión mixto, que pueden usarse también para el fin de la presente invención, en particular como se describe desde la página 8, el párrafo que empieza con "El término "perovskita" como se define en este documento...", hasta la página 19, incluyendo el primer párrafo en la página 19. Esta divulgación se incorpora expresamente en este documento por referencia.
20 De acuerdo con una realización preferida, dicha perovskita orgánica-inorgánica comprende una estructura de perovskita selecciona de una cualquiera de las fórmulas (XX) a (XXV) a continuación; APbX3 (XX) ASnX3 (XXI) A2PbX4 (XXII)
25 A2SnX4 (XXIII) BPbX4 (XXIV) BSnX4 (XXV)
en las que:
30 A es un catión orgánico, monovalente, seleccionado entre compuestos de amonio orgánico primario, secundario, terciario o cuaternario, incluyendo sistemas de heteroanillo y de anillo que contienen N, teniendo A de 1 a 15 carbonos y de 1 a 10 heteroátomos; B es un catión orgánico, bivalente, seleccionado entre compuestos de amonio orgánico primario, secundario, terciario o cuaternario, que tiene de 1 a 15 carbonos y de 2-10 heteroátomos y que tiene dos átomos de
35 nitrógeno cargados positivamente; los tres o cuatro X se seleccionan independientemente entre Cl -, Br -, I -, NCS -, CN -y NCO -, preferentemente entre Br -e I -.
En una realización, la perovskita orgánica-inorgánica está libre de Pb. Por consiguiente, en algunas 40 realizaciones, el átomo de metal es diferente de Pb. Los átomos de metal pueden ser Sn, como se muestra en las fórmulas (XI), (XIII) y (XV), pero pueden usarse también otros metales para sustituir al Pb.
Preferentemente, A en particular en una cualquiera de las fórmulas (XX) a (XXIII), es un catión monovalente seleccionado entre uno cualquiera de los compuestos de las fórmulas (1) a (8) a continuación: 45 31 30
30 Rimagen26 imagen27 imagen28 imagen29 R
31
Rimagen30 R
+ imagen31 NH32 imagen32 30 + H2Nimagen33 31 33 R
NH3 RRR
(1) (2) (3) (4)
30 imagen34 R
31 31 30
RNimagen35 Rimagen36 Rimagen37
+
Nimagen38
30 32
R
50 (5) (6) (7) (8)
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