ES2541760T3 - Modificación de los niveles de trehalosa-6-fosfato en las plantas - Google Patents
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Abstract
Uso de un compuesto que es un precursor de trehalosa-6-fosfato o trehalosa-6-fosfonato de fórmula (I) o una sal del mismo agrícolamente aceptable, en el aumento de la producción de almidón en una planta:**Fórmula** en la que: p es 0 o 1; R1 a R7 representan independientemente F, N3, NR'R", alquilo C1-4, -(alquilo C1-4)OH u OH, en donde R' y R" representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-4; y R8 y R9 son iguales o diferentes y representan H o un grupo protector fotolábil, en donde al menos uno de R8 y R9 representa un grupo protector fotolábil.
Description
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En un enfoque alternativo, la etapa B del esquema 2 puede llevarse a cabo mediante el tratamiento de 4 con 1,0 equiv. de POCl3 en piridina durante 10 minutos seguido de la adición de 2,0 equivalents del compuesto 2 y agitando durante 1 hora. Este enfoque alternativo conduce a una mezcla de fosfatos mono-y di-sustituidos como se muestra en el esquema 3:
Los materiales de partida 1, 2 y 6 están comericalmente disponibles o pueden ser preparados por técnicas normalizadas.
Los compuestos de la invención en donde R8 y R9 son grupos protectores fotolábiles diferentes pueden prepararse siguiendo el esquema 3 anterior y además haciendo reaccionar los compuestos mono-sustituidos con un grupo de
10 reacción fotolábil adicional R8OH para proporcionar un compuesto de la invención que tiene grupos protectores fotolábiles diferentes R8 y R9.
Los compuestos de la invención en donde p=0, es decir, los compuestos que tienen un grupo fosfonato, pueden prepararse adoptando la reacción de Michaelis-Arbuzov sobre un sustrato 7 (véase el esquema 4 de más adelante). El sustrato 7 puede prepararse fácilmente a partir de trehalosa halogenada como por un procedimiento de la 15 bibliografía (Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 228 y ref. citadas en dicho documento). Los compuestios tri-O-alquilfosfato tipo 9 apropiados pueden ser tratados con sustrato 7 en condiciones térmicas o de microndas que den como resultado la formación del enlace C-P. Esto es seguido de la eliminación de los grupos OTMS para dar el compuesto (I). En un enfoque alternativo, el compuesto de la invención puede prepararse también a partir de sustrato 7 mediante la reacción de un reactivo di-O-alquilfosfito tipo 8 apropiado en presencia de catalizador de Pd, a saber,
20 Pd(PPh3)4 o Pd(OAc)2 (Org. Lett. 2008, 10, 4637 y Synlett. 2009, 225)
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Ejemplo 5: Actividad biológica del compuesto protegido
Los compuestos sintetizados en los Ejemplos 1 a 4 se ensayaron frente a la diana conocida para T6P in vitro, es decir, SnRK1, utilizando el ensayo descrito en Plant Physiol. 2009, 149, 1860-1871. El ensayo se llevó a cabo por duplicado y quedó claro que los cuatro compuestos eran biológicamente inactivos. Estos compuestos no inhibían al SnRK1, en comparación con el T6P que muestra una inhibición típica (Figura 1). Este resultado sugiere claramente que los Ejemplos 1 a 4 protegidos sintetizados son ellos mismos inactivos.
Ejemplo 6: Desprotección in vitro
Se escogieron dos técnicas experimentales para estudiar el progreso de los experimentos de desprotección, es decir, i) Espectroscopía de Masas y TLC (manchas), y ii) P-NMR. El progreso de las reacciones se controló buscando la desaparición de pico correspondiente a los compuestos protegidos y la aparición del pico correspondiente al T6P. La estrucutra del compuesto completamente desbloqueado, es decir, T6P se estableció por 1Dy 2D NMR.
Ambas técnicas experimentales fueron muy eficientes y reproducibles para analizar los experimentos de desprotección. Se prepararon soluciones cinco milimolar de los Ejemplos 1 a 4 en tampón fosfato (pH 7,4) y la solución resultante se expuso a diferentes longitudes de onda de luz UV y la luz solar para controlar la desprotección a intervalos de tiempos diferentes. El resumen de los experimentos de desprotección se da en la Tabla 1.
La Figura 2 muestra los espectros P-NMR que siguen el desbloqueo del Ejemplo 1 (NB-T6P) (125 W/365 nm). Este muestra claramente la aparición del pico T6P y la desaparición del pico NB-T6P a lo largo de la reacción de desprotección.
La T6P desprotegida por tratamiento de NB-T6P (Ejemplo 1) en condiciones de desprotección de radiación de 125 W/365 nm se incluyó en los ensayos de la SnRK1 (llevados a cabo de acuerdo con Plant Physiol. 2009, 149, 18601871) para determinar su efecto de inhibición y se comparó con el T6P comercialmente disponible de Sigma. Los resultados se representan en la Figura 3. Como puede verse de la Figura, el T6P obtenido a partir de la desprotección del Ejemplo 1 inhibe la SnRK1 de la misma forma que el T6P comercialmente disponible a la concentración de 0,32 mM.
Ejemplo 7: Estudios sobre la absorción de la planta
Las soluciones acuosas de cada uno de los Ejemplos 1 a 4 se suministraron a raíces de plántulas de Arabidopsis thaliana y después de un cierto período de tiempo la parte aérea (el brote) de la plántula se cosechó cuidadosamente y se extrajo en H2O:MeOH (1:1) bajo nitrógeno líquido para obtener extracto crudo reciente de la planta. El extracto crudo reciente de la planta así obtenido se analizó por espectrofotometría de masas y utilizando HPLC para cuantificar la cantidad de compuesto absorbido.
Una solución acuosa de NB-T6P (Ejemplo 1) se suministró a las plántulas, a una concentración final de 1 mM, cerca de la raíz y la absorción se controló en extracto recién preparado después de 24 h, 48 h y 72 h utilizando tanto técnicas de HPLC como de masas. Se encontró que había una absorción media de 2,63 µg/10 mg de la plántula en 24 h que se incrementa hasta 6,05 µg/10 mg de la plántula y 26,39 µg/10 mg de la plántula respectivamente en 48 y 72 h. Los incrementos en la cantidad de compuestos en la planta a lo largo del tiempo indicaban claramente que la absorción es irreversible.
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De forma similar, los Ejemplos 2, 3 y 4 eran estudiados también en cuanto a la absorción y se encontró que todos los compuestos eran absorbidos por la planta en 72 h en diferentes cantidades dependiendo de la estructura química de la molécula. El DMNB-T6P (Ejemplo 2) se encontró en la planta en 3,18 µg/10 mg de concentración de la plántula en 72 h donde como mono-DMNB-T6P (Ejemplo 4) se observó en concentración de 3,60 µg/10 mg de la plántula en el mismo tiempo.
El análisis cuantitativo de los compuestos absorbidos por la planta se llevó a cabo utilizando extracto de planta recién preparado por LCMS y los datos resumidos se dan en la Tabla 2.
El % de absorción se refiere a la proporción de compuesto de ensayo suministrado a la planta que fue absorbido por la planta.
Tabla 2. Absorción de compuestos T6P protegida por las plántulas de Arabidopsis después de 72 h (3 días)
Ej. nº Compuestos absorción en μg / 10 mg de plántula SEM, n = 3 Absorción %
- 1
- NB-T6P, Ej. 1 26,39 6,81 14
- 2
- DMNB-T6P, Ej. 2 3,18 1,52 1
- 3
- NPE-T6P, Ej. 3 66,0 11,5 18
- 4
- Mono-DMNB-T6P, Ej. 4 3,60 0,82 1
- Comparativo
- T6P - - -
Ejemplo 8a: Síntesis de precursor bloqueado de glucosa-6-fosfato [G6P(1-OMe)]
Los compuestos de la invención liberan aldehido nitroso y cetona como un producto secundario junto con molécula activa T6P después de la desprotección. Los productos secundarios liberados son conocidos por ser biológicamente seguros, pero se realizaron experimentos sin embargo para confirmar si los productos secundarios liberados causan cualquier cambio fenotípico o realzan la producción de biomasa (amidón) en la planta. Con este fin, metilglicósidos bloqueados de glucosa-6-fosfato (G6P (1-OMe)) 14-16 fueron sintetizados e incluidos en estudios adicionales. La síntesis de estos G6P (1-OMe) bloqueados se empezó a partir de metil-2,3,4-tri-O-(trimetilsilil)-D-glucopiranósido 13 que fue obtenido a partir de la desprotección regioselectiva del grupo trimetilsililo sobre metil-D-glucopiranósido persililado (Meldal et al, Carbohydr. Res. 235, 115-127 (1992)).
Así, el sustrato 13 y el reactivo bis(2-nitrobencil)-N,N-diisopropilfosforamidita 9 se hicieron reaccionar en presencia de 5,0 equiv. de tetrazol (solución 0,45 M en CH3CN) en CH2Cl2 a 0 ºC-t. a. durante la noche seguido de oxidación con tBuOOH (0,1ml) durante 30 min y la mezcla resultante se trató con Dowex-H+ en metanol. La G6P(1-OMe) 14 bloqueada con NB deseada era producida con un rendimiento aislado del 50 % (Esquema 5). De forma similar, fosforamidita 10 y 11 fueron acopladas con sustrato 13 para proporcionar G6P (1-OMe) 15 bloqueada con DMNB y G6P(1-OMe) 16 bloqueada con NPE con un rendimiento aceptable junto con material de partida desprotegido.
Cuando el sustrato 13 fue tratado con 1,0 equiv. de POCl3 en piridina (Meldal et al, Carbohydr. Res. 235, 115-127 (1992)) durante 10 min seguido por la adición de 2,0 equiv. de alcohol 4,5-dimetoxi-2-nitrobencílico y agitando durante 1 h, se obtuvieron fosfatos disustituidos y monosustituidos. La mezcla resultante se agitó con Dowex-H+ en metanol que dio G6P(1-OMe) 15 bloqueado con DMNB y G6P(1-OMe) 17 bloqueado con mono-DMNB con
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Tabla 4. Absorción de compuestos G6P(1-OMe) desprotegidos mediante plántulas de Arabidopsis después de 72 h (3 días)
Plántula nº Compuestos absorción en μg / 10 mg de SEM, n = 3 Absorción % plántula
- 1
- NB-G6P(1-OMe) trazas - trazas
- 2
- DMNB-G6P(1-OMe) 2,22 1,52 1
- 3
- NPE-T6P(1-OMe) 26,36 0,75 11
- 4
- Mono-DMNB-T6P(1-OMe) 1,59 0,50 1
- Comparativo
- T6P - - -
Ejemplo 9: Liberación en la planta y cuantificación de T6P utilizando 2DG6P como patrón interno
Ejemplos 1 a 4 se suministraron a plantas Arabidopsis thaliana de tres semanas de edad y después de 72 h la plántula se irradió utilizando diferentes energía y longitud de luz UV, incluida la luz solar. Las plántulas se cosecharon y se preparó el extracto de la planta. El extracto de la planta recién preparado se procesó de acuerdo con los procedimientos descritos por Delatte et al. (Anal. Biochem. 2009, 389, 12-17), y el T6P liberado se cuantificó utilizando LCMS.
El cultivo de las plantas en medio agar en Phytatrays se trataron con uno de los Ejemplos 1 a 4 añadiendo 10 µl de solución 50 mM del compuesto escogido en agua para el medio agar, dando como resultado una concentración final de 1,0 mM en el medio agar para los Ejemplos 1, 2 y 4. En el caso de NPE-T6P (Ejemplo 3), la concentración final era de 0,1mM. Se evitó el contacto con las partes aéreas de las plantas. Las plantas se cultivaron durante tres días más (absorción, 72 h) y se fortalecieron para impedir el marchitamiento mediante la abertura en parte de las Phytatrays. En el tercer día las plantas se expusieron a tratamiento con UV o luz solar. Los tratamientos con UV consistieron en una exposición de 8 horas a la luz natural diurna, exposición de 8 horas a un proyector de UV de 100 W a una distancia de 18 cm o dos períodos de 8 horas de exposición a una bombilla de UV de 8 W a una distancia de 6 cm a lo largo de dos días. Las plantas de control (alimentadas con los compuestos) se trataron en las mismas condiciones pero sin luz UV (excepto para el tratamiento de la luz diurna). Después de la exposición a la luz, las partes aéreas de las plantas se cosecharon rápidamente, se pesaron y se congelaron en nitrógeno líquido.
El material de la planta cosechado se extrajo mediante extracción líquido/líquido (LLE) seguido de extracción en fase sólida (SPE) según Delatte et al. (Anal. Biochem. 389, 12-17 (2009)). Para las extracciones LLE/SPE se usaron alrededor de 25 mg de tejido de la planta combinados de varias plantas. Las muestras se disolvieron en 50 µl de H2O:MeOH (1:1) y se sometieron a análisis de T6P utilizando 10 µl de inyección en condiciones de LC-MS (Quattro).
La cuantificación del T6P liberado en la planta se llevó a cabo utilizando una curva de calibrado que se registró utilizando 2DG6P (30 µM) como patrón interno con diferente concentración conocida de T6P como por el procedimiento descrito por Yang et al. (ChemBioChem 2005, 6, 346-357). A partir de los datos de registro del ion simple (SIR) obtenidos por LC-MS (Quattro), se generaron cromatogramas del ion extraidos utilizando 2DG6P como patrón interno correspondiente a T6P y 2DG6P (m/z 421 y 243). Estos se representaron en la Figura 5. La Figura 5(a) proporciona cromatogramas que muestran la presencia natural de T6P en cantidades traza junto con S6P (sacarosa-6-fosfato). La Figura 5(b) proporciona cromatogramas que muestran la mayor concentración de T6P liberado en la planta junto con patrón interno 2DG6P.
El área de pico de estos cromatogramas del ion extraídos se integró para determinar la relación T6P/2DG6P. Se generó una curva de calibrado de la relación de picos (T6P/2DG6P) frente a la concentración (µM). Siete puntos se usaron para generar la curva de calibrado utilizando una concentración de T6P en el intervalo desde 5 µM hasta 250 µM y una concentración constante de 30 µM de 2DG6P. A partir del análisis de la muestra, se determinaron las áreas de pico de T6P/2DG6P y la concentración de T6P fue después inferida de la curva de calibrado (Figura 4).
La cantidad de T6P liberado en la planta depende de la naturaleza del compuesto usado, de la fuente lumínica y de la potencia lumínica. Algo similar se encontró durante los experimentos in vitro. Las cantidades calculadas de T6P en la planta se resumen en la Tabla 5. De la Tabla quedó claro que había suficiente cantidad de T6P liberado en la planta dependiendo de la fuente lumínica. La cantidad máxima de T6P se liberó cuando las plantas alimentadas con productos químicos eran irradiadas con luz de 100 W en todos los casos. Especialmente, bajo la irradiación con luz solar todos los Ejemplos 1 a 4 liberaban T6P en la planta en suficiente cantidad que variaba de 61,0 a 153 µM. La liberación de T6P en la planta bajo la luz solar apoya además la aplicación directa de estos compuestos en la mejora del rendimiento del cultivo y el aumento en la producción de almidón en las plantas. La mayor concentración de T6P se observaba también en la plantas que eran alimentadas con compuestos de la invención y se desarrollaban con luz de crecimiento que indica que la liberación de T6P en la planta es muy eficiente. Más importante, la cantidad de
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T6P en la planta puede ser controlada seleccionando las fuentes de luz y el tiempo de irradiación o seleccionando el compuesto apropiado. Estos datos indicaban que la liberación de T6P en la planta era de muy amplio espectro que es ventajoso para proporcionar control sobre los efectos en las plantas tratadas.
Tabla 5. Cantidad de T6P liberado en la planta bajo varias condiciones en µM y µg/10 mg de plántula
- Ej. nº
- Compuestos 100 W UV 8 h 8 W UV 16 h Luz solar 8 h Luz de crecimiento 8 h Luz de crecimiento 16 h
- 1
- NB-T6P T6P conc. (μM) 223,81 97,69 58,28 4,95 26,44
- T6P (μg/10 mg de plántula)
- 2,36 0,82 0,54 0,05 0,24
- 2
- DMNB-T6P T6P conc. (μM) 230,97 61,58 71,78 11,96 17,22
- T6P (μg/10 mg de plántula)
- 3,75 0,57 0,60 0,10 0,14
- 3‡
- NPE-T6P T6P conc. (μM) 22,11 17,20 19,97 12,62 9,93
- T6P (μg/10 mg de plántula)
- 0,23 0,13 0,17 0,09 0,07
- 4
- Mono-DMNB-T6P T6P conc. (μM) 234,16 75,12 148,07 30,45 83,31
- T6P (μg/10 mg de plántula)
- 3,09 0,64 1,25 0,23 1,84
- Comparativo
- T6P† T6P conc. (μM) 4,80 4,80 4,80 4,80 4,80
- T6P (μg/10 mg de plántula)
- 0,13 0,13 0,13 0,13 0,13
- Comparativo
- H2O T6P conc. (μM) 3,72 4,18 4,49 3,72 3,72
- T6P (μg/10 mg de plántula)
- 0,03 0,04 0,04 0,03 0,03
- † Estas plantas no se irradiaron con luz. ‡ El compuesto bloqueado con NPE se alimentó en una concentración final de 0,1 mM en comparación con los otros a los que se les dio en una concentración final de 1,0 mM.
5
Ejemplo 10: Producción de almidón aumentada
Se sembraron semillas de Arabidopsis thaliana pre-estratificadas en cultivo estéril en 0,5 ml de medio sólido (0,5x Murashige y Skoog con vitaminas de Gamborg, 0,5 % de agar) en tubos de 0,5 ml perforados con un pequeño agujero en el fondo. Los tubos se dispusieron en rejillas de poliestireno y se dejaron a flote en medio líquido sin 10 haber añadido sacarosa en las Phytatrays. Las plántulas se cultivaron bajo 12 horas al día bajo luces fluorescentes dando 250 µmo/m2/s, y temperaturas de 23 ºC por el día/18 ºC por la noche. A los 16-20 días después de sembrar, se retiró el medio líquido y los tubos se sellaron con cinta aislante. Todas las plantas fueron complementadas con 0,5 x de medio MS sin sacarosa. Las plantas se trataron con compuesto del Ejemplo 3, o agua añadiendo Ejemplo 3
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