CN107734970B - 处理植物中的水分胁迫 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及是6‑磷酸海藻糖或6‑膦酸海藻糖或其农业上可接受的盐的对光不稳定的化合物在处理植物中的水分胁迫中的方法和用途。本发明还涉及这些化合物用于水分胁迫的植物的复苏的方法和用途，以及用于与未经处理的植物相比提高在水分胁迫条件下的作物的产量的方法和用途。
Description
发明领域
本发明涉及增加植物中6-磷酸海藻糖(Trehalose-6-Phosphate)(T6P)的量或浓度的对光不稳定的化合物以及这些化合物用于处理在广泛的植物物种中的水分胁迫的方法和用途。本发明还涉及这些化合物用于水分胁迫的植物的复苏的方法和用途，以及用于与未经处理的植物相比提高在水分胁迫条件下的作物植物的产量的方法和用途。
背景
全球作物产量必须在接下来的35年翻一番以满足对食物的预计需求(Ray等人，2013，PLoS ONE 8，e66428；Grassini等人，2013，Nat Commun 4，doi:10.1038/ncomms3918)。这个要求是在前所未有的气候变化的时候到来的(Lobell和Tebaldi，2014，Environmental Research Letters 9，074003)。
当前的作物改良方法没有跟上所需的作物产量增加(Ray等人，2013，PLoS ONE 8，e66428)。
对于作物产量的大幅提高的这个要求是在全球水资源减损、干旱频率增加(中度和重度两者)以及干旱强度增加(UN 2012)的背景下制定的。水分胁迫在植物中已经非常普遍，并且已知其限制所有主要作物物种的生产量。例如，在美国大约80％的农业用地每年都经历干旱(美国农业部经济研究局(United States Department of Agriculture,Economic Research Service)，2012)。在关键的生长阶段，即使是季节性的轻度或中度水分胁迫，在具有有限的灌溉的系统中或仅依靠降水的系统中也可能导致大幅产量下降(10％-20％)。由于80％的全球农业是在雨水供养的(rain-fed)而不是灌溉的农业系统中进行的，并且这些系统中的许多都出现极度缺水，如果要满足对于食品生产的阶跃变化的迫切需要，在水有限的环境中增加作物产量必须被优先考虑。因此，存在对于开发新的策略来解决田地中的植物水分胁迫的持续需求。
海藻糖途径长期以来一直涉及水分胁迫，并且先前已经使用建立在遗传修饰(genetic modification)上的方法(例如参见WO 97/42326)被作为目标。然而，以海藻糖途径作为目标的GM方法已经产生了与T6P和耐旱性相关的相当混乱的局面。一些以海藻糖途径作为目标的实验表明，导致植物中T6P水平增加的转基因方法赋予包括拟南芥(Arabidopsis)、水稻和马铃薯的模型植物的抗旱性(Holmstrom等人，1996，Nature 379:683-684；Romero等人，1997，Planta 201:293-297；Lee等人，2003，Mol Breeding 11:1-13；Karim等人，2007，Plant Mol Biol 64:371-386；Miranda等人，2007，Planta 226:1411-1421；Garg等人，2002，PNAS 99:15898-15903；Jang等人，2003，Plant Physiol 131:516-524；Li等人，2011，Planta 234:1007-1018)。
另外，该途径的遗传操纵已经示出具有一系列与水分胁迫无关的其他的多效作用，例如在萌芽期间改变对激素的响应(Debast等人，2011，Plant Physiol.156:1754-1771)，并且具有海藻糖水平改变的许多植物表现出发育缺陷和严重异常的形态表型，例如矮化生长、种子数减少、不结果实、异常根发育和柳叶形叶片(综述于Avonce等人，(2004)Plant Physiol.136:3649-3659)。
海藻糖在赋予水分胁迫抗性方面的任何作用尚不清楚。虽然遗传修饰(GM)允许一些方法(Campos等人，2004，Field Crops Res 90:19-34)，但其具有时间和战略上的限制，并且在世界各地(尤其是在欧洲)不被接受为一种方法。
WO 2012/146914 ISIS Innovation Limited公开了对光不稳定的6-磷酸海藻糖和6-膦酸海藻糖前体及其农业上可接受的盐，并且描述了这些化合物用于增加植物中的淀粉产量的方法和用途。
本发明基于令人惊讶的发现，即在水分胁迫期间和在通过浇水减轻水分胁迫之前向植物施用T6P前体化合物，导致与未经处理的对照植物相比随后的植物生长的显著改善。
通常是干旱的后果的植物水分胁迫可能对植物生长和发育具有较大影响，这最终可能导致作物产量显著降低，或在极端情况下导致完全的作物欠收。本发明的发现的实际应用是化学触发植物对水分胁迫的抗性的能力，并且这样做时在水受限制的条件下提高植物生产量，例如以在营养生长(vegetative growth)的任何阶段期间增加来自经历缺水的作物物种的产量。
发明概述
因此，本发明提供了式(I)的化合物、其膦酸酯类似物或其农业上可接受的盐作为用于水分胁迫的植物的处理的用途：
其中：
p是0或1；
R1至R7独立地代表F、N3、NR'R”、C1-4烷基、-(C1-4烷基)OH或OH，其中R'和R”独立地代表氢或C1-4烷基；
并且R8和R9相同或不同并且代表H或对光不稳定的保护基团，
其中R8和R9中的至少一个代表对光不稳定的保护基团。
本文定义的化合物因此被用于处理植物中的水分胁迫。
对光不稳定的保护基团可以具有式(II)：
其中：
环A代表芳基基团或杂环基团；
(i)R10和R11相同或不同，并且选自氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基，或者(ii)在相邻的对光不稳定的保护基团上的两个R10基团一起形成键，并且R11代表氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基；
n是0或1；并且R12和R13相同或不同，并且选自氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基；
其中X代表与式(I)的化合物的其余部分的连接。
对光不稳定的基团可以选自：
其中X代表与式(I)的化合物的其余部分的连接。
对光不稳定的保护基团可以具有式(III)：
其中：
Z代表N，Y代表CR36，并且Z和Y通过双键连接；或Z代表O，Y代表C＝O并且Z和Y通过单键连接；
R36代表-CR37R38X；
当Y代表CR36时，R35代表氢，并且当Y代表C＝O时，R35代表-CR37R38X；
(i)R37和R38相同或不同，并且选自氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基，或者(ii)在相邻的对光不稳定的保护基团上的两个R37基团一起形成键，并且R38代表氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基；
R32代表-OR'、-NR'R”、-O(C1-4烷基)-COOR'、-O(C1-4烷基)-OR'或-O(C1-4烷基)-NR'R”，其中R'和R”独立地代表氢或C1-4烷基；并且
R31、R33和R34独立地选自氢、卤素、-OR'、-NR'R”、-O(C1-4烷基)-COOR'、-O(C1-4烷基)-OR'或-O(C1-4烷基)-NR'R”，其中R'和R”独立地代表氢或C1-4烷基；
其中X代表与式(I)的化合物的其余部分的连接。
对光不稳定的保护基团可以选自：
本发明还提供了这样的化合物的用途，其中对光不稳定的保护基团具有式(II)，并且环A代表C6-10芳基基团或含有选自N、O和S的一个或更多个原子的5元至14元的杂环基团，其中芳基基团或杂环基团是未被取代的或被选自C1-4烷基、-OR'、卤素、CN、-NR'R”、-COOR'，-(C1-4烷基)COOR'和-O(C1-4烷基)COOR'的一个或更多个取代基取代，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基，或者其中在芳基基团或杂环基团上的两个相邻的取代基一起形成含有选自N、O或S的一个或更多个杂原子的5元或6元的杂环。
对光不稳定的保护基团可以具有式(II)，并且环A代表苯环、萘环或二苯并呋喃环。
对光不稳定的保护基团可以具有式(IIa)：
其中：
环A代表选自苯基、萘基或二苯并呋喃基的未被取代的或被取代的基团，其中被取代的苯基、萘基或二苯并呋喃基基团是具有一个或两个甲氧基取代基的苯基、萘基或二苯并呋喃基基团，或其中两个相邻的环位置被-CH2-O-CH2-部分取代的苯基、萘基或二苯并呋喃基基团；并且R10代表氢、甲基、-CF3或-COOH；
其中X代表与所述式(I)的化合物的其余部分的连接。
对光不稳定的保护基团可以具有式(IIIa)：
其中：
R32代表-OR'、-NR'R”或-O(C1-4烷基)-COOR'，其中R'和R”独立地代表氢或C1-2烷基；并且
R33代表氢、Br、-OR'、-NR'R”或-O(C1-4烷基)-COOR'，其中R'和R”独立地代表氢或C1-2烷基；
其中X代表与式(I)的化合物的其余部分的连接。优选地，R33代表H并且R32代表OMe、NMe2、NEt2或-OCH2COOH。可选择地，R33可以代表Br，并且R32可以代表OH。可选择地，R33和R32两者可以均代表-OCH2COOH。
根据本发明，R1至R7可以代表羟基。
根据本发明，p可以是1。
如本文所述的任何化合物可以根据通过引用并入本文的WO2012/146914 ISISInnovations制备。
本发明还提供了处理水分胁迫的植物的方法，该方法包括用如上文定义的化合物处理植物。
本发明还提供了使经历水分胁迫的植物复苏的方法，其中所述方法包括用如上文定义的化合物处理植物。
在下文中，本发明的方法的各种列举的技术方面同样地适用于上文定义的化合物的要求保护的用途。
在本发明的方法中，无论是用于减轻植物中的水分胁迫还是用于使经历急性水分胁迫的植物复苏，所述方法优选地包括在营养生长阶段中处理植物；换言之，在开花期之前的任何时间或时间段。
植物幼芽发育的阶段被很好地表征，并且对于大多数的物种建立了在营养体发育中的可预测时间以协调方式变化的形态学和解剖学的特征。因此，营养生长阶段或营养阶段是本领域众所周知的，并且指的是在发芽与开花之间的生长期，该生长期随着生殖阶段(reproductive phase)的开始而终止，通过所述生殖阶段，植物获得产生有性生殖所需的结构的能力。
最实际地，这可以通过视觉来确定，或可选择地，相对于定义植物生命周期的各个阶段的分子标记物的特征谱来确定；例如，包括但不限于：miR156和miR157表达的降低或已知调节幼芽发育中的各种过程(包括花序发育(inflorescence development)和开花时间)的鳞部启动子结合蛋白(squamosa promoter binding protein)/SBP样(SBP/SPL)转录因子的表达的增加。例如，在小麦植物中，营养阶段的特征在于生长和叶片开始(growth andleaf initiation)，并且以小穗开始(spikelet initiation)和花开始(floralinitiation)而结束(综述于Sadras和Calderini，2015，Crop Physiology:Applicationsfor Genetic Improvement and Agronomy，第2版，Elsevier)。
水分胁迫指的是其中可用的水少于植物组织所需要的水的情况。水分胁迫可能是连续的或不连续的。植物中的这种胁迫的强度或严重程度可以随时间变化，或者随着在特定时间点在不同物种或个体之间例如在作物的田地中变化。
用于精确地测量在组织、单株植物和田间尺度的植物水分胁迫的几种实用的技术在本领域中是众所周知的。有用地，在叶片水平上，可以通过测定植物水势来准确地估计水分胁迫，所述植物水势可以通过确定叶片内的负压(张力)而获得。这可以例如通过以下来实现：将来自植物的叶片切割并放置到密封室中，将压缩气体添加到该室中并且记录水在叶片的切割端(cut end)的表面处出现时的压力。
在整个植物水平上，冠层温度(canopy temperature)多年来已经被广泛用于检测植物水分胁迫的发生和持续时间(Tanner，1963；Weigand和Namken，1966；Ehrler和vanBavel，1967；Astin和van Bavel，1972；Bartholic等人，1972；以及Ehrler，1973)。随着遥感和红外热成像技术的发展，冠层温度随后被证明是实时或接近实时地田间尺度评价作物水分状况的有效方法。
存在用于测量植物水分胁迫的几种商业上可用的工具，例如Plant Water StatusConsole(植物水分状况监控台)(http://www.soilmoisture.com/letthe/)(Silidmoisture Equipment Corp.，801S.Kellogg Ave.，Goleta，Santa Barbara，CA)。
植物水分胁迫的其他量度可以包括但不限于单株植物水平的叶片温度或田间尺度的冠层温度(综述于Jackson等人，Water Resources Research4:1133-1138)，无论是单独地还是与湿球茎(wet-bulb)和干球茎空气温度以及净辐射(作物水分胁迫指数)的估计组合；茎水势、叶片水势、木质部压力势、气孔导度。还已经证实了使用热红外光谱法(thermal infra-red spectroscopy)测量的在970nm处的反射率，例如使用硅-二极管光谱仪。测量还可以是物种特异性的，例如使用中午茎水势(midday stem water potential)(Naor，2000，Acta Hortic.(ISHS)537:447-454)或果树的昼间树干缩水(diurnal trunkshrinkage)(Intrigliolo和Castel，2005，Tree Physiology 26:303-311)。
优选地，所述方法无论是用于急性水分胁迫的植物的复苏还是用于水分胁迫的缓解，所述方法包括在再浇水之前至少24小时用化合物处理植物。也可以使用较少的时间段，例如至少8小时、至少12小时或至少18小时。任选地，植物可以在再浇水之前至少24小时、25小时、26小时、27小时、28小时、29小时、30小时、31小时、32小时、33小时、34小时、35小时或36小时被处理。在再浇水之前的较长时间段落在本发明的范围内，例如选自并且包括以下的许多天：2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天或14天。典型地，植物在再浇水之前24小时至336小时范围内用一种或更多种化合物来处理，任选地在再浇水之前24小时至312小时、24小时至288小时、24小时至264小时、24小时至240小时、24小时至216小时、24小时至192小时、24小时至336小时、24小时至168小时、24小时至144小时、24小时至72小时、24小时至48小时、24小时至36小时、24小时至35小时、24小时至34小时、24小时至33小时、24小时至32小时、24小时至31小时、24小时至30小时、24小时至29小时、24小时至28小时、24小时至27小时、24小时至26小时或24小时至25。
优选地，本发明的方法和用途包括用化合物处理植物，其中植物处于水分胁迫下持续落在8小时至10天的范围内的时间段。因此，植物可以例如在水分胁迫开始后至少8小时、至少9小时、至少10小时、至少12小时或至少18小时被处理，然而在正常情况下，例如在田地里，水分胁迫通常在胁迫开始后24小时之前保持未被检测到。通常，植物可以从在水分胁迫至少24小时后开始、直到发生植物死亡并且恢复不再可能的时间点为止的一段时间内用一种或更多种化合物来处理。典型地，植物在水分胁迫开始后的24小时至10天范围内用一种或更多种化合物来处理。通常，植物可以在水分胁迫开始后至少24小时、25小时、26小时、27小时、28小时、29小时、30小时、31小时、32小时、33小时、34小时、35小时、36小时、37小时、38小时、39小时、40小时、41小时、42小时、43小时、44小时、45小时、46小时、47小时、48小时、49小时、50小时、51小时、52小时、53小时、54小时、55小时、56小时、57小时、58小时、59小时、60小时、61小时、62小时、63小时、64小时、65小时、66小时、67小时、68小时、69小时、70小时、71小时或72小时被处理。植物可以在水分胁迫的更长时间段之后用化合物来处理，所述更长时间段是选自并且包括以下的许多天：5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天或14天。
典型地，植物在水分胁迫后8小时至336小时范围内用一种或更多种化合物来处理，任选地在水分胁迫开始后10小时至336小时、12小时至336小时、18小时至336小时、24小时至336小时、24小时至312小时、24小时至288小时、24小时至264小时、24小时至240小时、24小时至216小时、24小时至192小时、24小时至336小时、24小时至168小时、24小时至144小时、24小时至72小时、24小时至48小时、24小时至36小时、24小时至35小时、24小时至34小时、24小时至33小时、24小时至32小时、24小时至31小时、24小时至30小时、24小时至29小时、24小时至28小时、24小时至27小时、24小时至26小时或24小时至25小时范围内。
在与经历急性水分胁迫的植物的复苏相关的方法和用途中，水分胁迫的时间段可以是选自48小时或更多小时的时间段。此外，时间段选自是3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天、10天、11天、12天、13天或14天的许多天。
在本发明的方法和用途中，任何所述化合物可以单独地施用或与其他化合物一起施用。特别地，所述化合物通常可以与至少一种肥料、杀真菌剂、除草剂、杀虫剂或植物生长调节剂一起施用，无论是分别地、依次地或同时地。
优选地，本发明的方法减轻水分胁迫对植物的影响。优选地，本文公开的任何化合物的施用导致与未经处理的植物相比具有增加的产量的植物。
因此，在另外的方面中，本发明提供了一种提高田间生长的作物的作物产量的方法，该方法包括在开花之前的营养阶段中用如上文定义的化合物处理生长的作物。增加的产量可以指的是植物的营养部分或生殖部分，这取决于作物以及是否需要生物量(biomass)、收获指数或种子数目或种子大小。在优选的实施方案中，相对于未经处理的对照植物或已经经受水分胁迫条件的植物材料，由根据本发明的方法处理的植物产生的种子或谷物粒的大小和/或数目被增加。最优选地，由根据本发明的方法处理的植物产生的种子的大小和数目相对于未经处理的同等植物被增加。
根据本发明的所有方面，本文公开的化合物可以被用于处理任何植物物种，植物物种可以是单子叶植物或双子叶植物。本文公开的化合物可以优选地被用于处理通常被用于谷物生产或生物量生产(biomass production)、表现出高生长速率并且容易生长和收获的那些植物。特别优选的植物包括自然生长的或在干旱环境中栽培的那些植物和/或具有高温、低湿度、高蒸气压差(high vapour pressure deficit)或相对于其需水量和用水效率(WUE)接受低量水(降雨和/或灌溉)的那些植物。本文公开的化合物可以有效地减轻植物的水分胁迫，无论是重度的、中度的、轻度的、连续的或间歇的。本文公开的化合物可以被用于使那些经历重度水分胁迫的植物复苏，该植物否则如果被任由不经处理(或如果通过单独的再浇水被处理)将会已经死亡。
在使用中，本文公开的化合物通常被直接施用到植物或作物的表面上。典型地，这可以通过直接施用于植物或作物来实现，例如通过在营养阶段期间将化合物或化合物的混合物直接喷洒到植物材料上，例如喷洒到植物的叶片、茎或根上，但是其他同样可行的施用方法在本领域中将是已知的。设想的是，本文公开的化合物还可以间接地施用于植物或作物生长于其中的介质(例如土壤或水)。
根据本发明的方法处理植物可以包括将化合物单次施用于植物或施用于生长介质。然而，将理解的是，处理可以可选择地涉及多次施用本文公开的相同的化合物或甚至化合物的组合。当多种(即两种或更多种)不同的化合物被施用于相同的作物时，可以同时地、分开地(以任何顺序)或依次地施用这些化合物。
典型地，将本文公开的化合物以水溶液的形式提供给植物或作物。然而，本文公开的化合物还可以以固体形式例如粉末、粉剂(dust)或颗粒形式及其组合提供给植物或作物。
在本文公开的化合物作为水溶液被提供的情况下，施用于植物或生长介质的溶液通常将具有在0.1mM至10mM范围内的最终化合物浓度，任选地在0.1mM至1M、0.1mM至900mM、0.1mM至800mM、0.1mM至700mM、0.1mM至600mM、0.1mM至500mM、0.1mM至400mM、0.1mM至300mM、0.1mM至200mM、0.1mM至100mM、0.1mM至50mM、0.1mM至40mM、0.1mM至30mM、0.1mM至20mM、0.1mM至10mM、0.1mM至9mM、0.1mM至8mM、0.1mM至7mM、0.1mM至6mM、0.1mM至5mM、0.1mM至4mM、0.1mM至3mM、0.1mM至2mM或0.1mM至1mM范围内。任选地，本文公开的化合物可以以以下的最终浓度被施用：1mM、2mM、3mM、4mM、5mM、6mM、7mM、8mM、9mM、10mM、11mM、12mM、13mM、14mM、15mM、16mM、17mM、18mM、19mM、20mM、21mM、22mM、23mM、24mM、25mM、26mM、27mM、28mM、29mM、30mM、31mM、32mM、33mM、34mM、35mM、36mM、37mM、38mM、39mM、40mM、41mM、42mM、43mM、44mM、45mM、46mM、47mM、48mM、49mM、50mM、51mM、52mM、53mM、54mM、55mM、56mM、57mM、58mM、59mM、60mM、61mM、62mM、63mM、64mM、65mM、66mM、67mM、68mM、69mM、70mM、71mM、72mM、73mM、74mM、75mM、76mM、77mM、78mM、79mM、80mM、81mM、82mM、83mM、84mM、85mM、86mM、87mM、88mM、89mM、90mM、91mM、92mM、93mM、94mM、95mM、96mM、97mM、98mM、99mM、100mM。优选地，本文公开的化合物以以下的最终浓度被施用：0.1mM、0.2mM、0.3mM、0.4mM、0.5mM、0.6mM、0.7mM、0.8mM、0.9mM、1mM、1.1mM、1.2mM、1.3mM、1.4mM、1.5mM、1.6mM、1.7mM、1.8mM、1.9mM或2mM。更优选地，本文公开的化合物以1mM的最终浓度被施用。
本发明提供了包含本文公开的任何化合物(及其组合)或其农业上可接受的盐的组合物在处理水分胁迫的植物中的用途。因此，本文公开的化合物及其农业上可接受的盐优选地作为水溶液被施用于植物或生长介质。
在其中化合物可以作为粉末或粉剂被施用于植物的实施方案中，本文公开的化合物可以单独地被提供或与本文公开的其他化合物组合地被提供和/或与非反应性固体载体和/或表面活性剂一起被提供，例如润湿剂。合适的惰性固体载体可以选自但不限于包括粘土(例如硅镁土、高岭土或蒙脱土)、纯化或精细分散的硅酸盐和/或硅藻土的组。合适的表面活性剂可以是离子型或非离子型的，并且具有分散能力、渗透能力或润湿能力。通常，这些表面活性剂可以包括烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、磺化木质素、萘磺酸盐、缩合的萘磺酸盐和非离子型表面活性剂，例如环氧乙烷与烷基酚的缩合产物。这样的表面活性剂可以典型地占用于施用于植物或介质的最终产物的按重量计0.5％至10％。
包含本发明的化合物的固体组合物例如粉末优选地包含按重量计至少0.1％，例如从0.1％至95％的本发明的化合物和从0.1％至75％的惰性载体或表面活性剂。
当用本文公开的化合物的任何通过例如间接施用于生长介质或土壤而不是直接施用到植物表面上来处理植物时，可以发现粉尘或颗粒制剂是最实用性的。普通颗粒制剂可以包含但不限于单独地或组合地分散(例如通过喷洒)在惰性载体例如粗糙地研磨的粘土上的本文公开的化合物的任何。
为了方便，本文公开的化合物可以与用于处理植物的其他活性成分组合，例如它们可以掺入到其他农业化学产品例如肥料、除草剂、抗细菌剂或抗真菌剂和/或农药中。
适当的受体植物(recipient plant)可以包括草、树、作物、灌木、蔬菜以及观赏植物(ornamental)。更特别地，本发明中适合于用本文公开的化合物处理的植物是产生高产量的用于食品的谷物、用于燃料或纸张生产的原料或生物质。合适的植物类型的实例包括但不限于快速生长的作物，例如小麦、大豆、苜蓿、玉米(corn)、水稻、玉米(maize)、高粱、黍燕麦(panicum oat)、甘蔗以及甜菜。优选地，植物是选自小麦属、玉蜀黍属、稻属、大麦属、高粱属、黍属、燕麦属、甘蔗属或黑麦属的谷类作物。更优选地，植物是小麦种植物。甚至更优选地，植物是普通小麦(Triticum aestivum)植物。
其他适当的植物可以包括具有高的需水量(water demand)和/或用于生物燃料或纤维素生产的那些植物，例如树、灌木以及草。用于本发明的优选的树包括杨树、杂交杨树、柳树、银枫、假挪威槭树、枫香树以及桉树。优选的草本植物包括烟草。多年生草包括柳枝稷(落羽杉属)、草原索草(prairie Cordgrass)(米草种)、草芦(reed canary grass)(虉草(Phalaris arundinacea))、紫色短柄草(purple false brome)(二穗短柄草(Brachypodium distachyon))以及芒草种。
通常所述受体植物还可以选自：杨树；桉树；花旗松；松树；胡桃树；白蜡树；桦树；橡树；柚木；云杉。优选地，所述植物通常用作作物，无论是用于食品或其他目的。在本发明的优选的方面中，所述植物可以选自：玉米(corn)(玉米(Zea mays))、油菜(甘蓝型油菜，白菜型油菜)、亚麻(flax)(亚麻(Linum usitatissimum))、苜蓿(紫花苜蓿)、水稻(稻)、黑麦(rye)(黑麦(Secale cerale))、高粱(sorghum)(高粱(Sorghum bicolor)、高粱(Sorghumvulgare))、向日葵(sunflower)(向日葵(helianthus annuas))、小麦(普通小麦)、大豆(soybean)(大豆(Glycine max))、烟草(tobacco)(烟草(Nicotiana tabacum))、马铃薯(potato)(马铃薯(Solanum tuberosum))、花生(peanut)(花生(Arachis hypogaea))、棉花(陆地棉(Gossypium hirsutum))、甘薯(sweet potato)(甘薯(Iopmoea batatus))、木薯(cassava)(木薯(Manihot esculenta))、咖啡(coffee)(咖啡种(Cofea spp.))、椰子(coconut)(椰子(Cocos nucifera))、菠萝(pineapple)(菠萝(Anana comosus))、柑橘树(柑橘种)、可可(cocoa)(可可(Theobroma cacao))、茶树(Camellia senensis)、香蕉(芭蕉种(Musa spp.))、鳄梨(avocado)(鳄梨(Persea americana))、无花果(fig)(无花果(Ficuscasica))、番石榴(guava)(番石榴(Guajava))、芒果(mango)(芒果(Mangifer indica))、橄榄(油橄榄)、木瓜(番木瓜)、腰果(cashew)(腰果(Anacardium occidentale))、澳洲坚果(macadamia)(澳洲坚果(Macadamia intergrifolia))、杏仁(巴旦杏(Prunusamygdalus))、甜菜(sugar beet)(甜菜(Beta vulgaris))、燕麦(燕麦种)或大麦(barley)(大麦(Hordeum vulgare))。
另外，本发明的化合物可以用于处理蔬菜和观赏植物中的水分胁迫，这取决于所选择的应用，并且特别是具有商业价值的那些，无论是因为它们产生可食用的作物(例如根、块茎、茎、叶、花、果实、种子)和/或用于其美学外观(例如花、叶、香味(scent)、果实、茎、树皮或其组合)。因此，受体植物还可以选自例如：欧洲防风草、水萝卜、胡萝卜、甜菜、萝卜(Daikon)、芜菁、根芹菜、芜菁甘蓝(Rutabaga)、豆薯、芦笋、芹菜、大黄、棕榈心(Heart ofPalm)、竹笋、绿花椰菜、姜、马铃薯、芋头、胭脂仙人掌属植物(Nopales)、球花甘蓝(Rabe)、菊苣、芜菁、菠菜、莴苣、卷心菜、芝麻菜(Rocket)、瑞士甜菜(Swiss Chard)、大白菜(NapaCabbage)、白菜(Bok Choy)、无头甘蓝(Kale)、羽衣甘蓝(Collard Green)、韭菜甜菜(LeekBeet Green)、朝鲜蓟、绿花椰菜、花椰菜、金盏花、笋瓜花(Squash Blossom)、橡实形南瓜(Acorn Squash)、灯笼椒(Bell Pepper)、茄子、黄瓜、笋瓜、番茄、绿番茄(Tomatillo)、西葫芦(Zucchini)、甜玉米、红辣椒、甜瓜、橙、橘子、酸橙、柠檬、葡萄柚、浆果、梨、苹果、樱桃、桃、向日葵种子、蚕豆、法国菜豆(French bean)、红花菜豆(Runner bean)、木豆(PigeonPea)、糖荚豌豆、豌豆荚(Snap Pea)、甜豆(Sugar Pea)、豌豆、杏仁、胡桃、美洲山核桃(Pecan)或花生。
观赏植物的实例包括但不限于：金合欢属植物、蓍属植物、非洲黄杨木、非洲百合、非洲紫罗兰、百子莲(Agapanthus)、藿香、藿香蓟(Ageratum houstonim)、葱属植物(Allium)、蓍草(Alpina)、六出花属植物、苋属千穗谷(Amaranthus hypochondriacus)、孤挺花、大阿米芹(Ammi majus)、乌头属植物(Anconitum)、银莲花、袋鼠花(Anigozanthus)、一年生飞燕草(Annual Delphinium)、花烛属植物、金鱼草(Antirrhinum majus)、芦笋、紫菀属植物、紫菀种(Aster spp.)、落新妇属植物(Astilbe)、杜鹃花、锥花丝石竹(Baby'sBreath)、开纽扣花的植物(achelor's Button)、拔克西木属、秋海棠属植物、风铃花(Bellflower)；爱尔兰风铃草(Bells of Ireland)、大亚麻(Big Flax)、金槌花(BillyButton)、矮百合(Blazing Star)；荷包牡丹(Bleeding Heart)、芸香料灌木(Boronia)、布瓦尔木属植物(Bouvardia)、金雀花(Broom)、醉鱼草属植物(Buddleia)、柴胡属植物(Bupleurum)、蝴蝶灌木(Butterfly Bush)、蝴蝶兰、加州胡椒浆果(CaliforniaPepperberry)、马蹄莲、风铃草属植物(Campanul)、屈曲花属植物、风铃草、康乃馨、红花属植物(Carthamus)、卡斯比亚(Caspia)、卡特兰(Cattleya)、青葙属植物(Celosia)、青葙(Celosia argenta)、矢车菊(Centaurea cyanus)、风蜡花(Chamelaucium)、风铃花(Chimney Bell)、菊花、杭菊(Chrysanthemum×morifolium)、山字草、飞燕草属植物(Consolida ambigua)、铃兰属(Convallaria)、珊瑚钟(Coral Bell)、朱蕉属(Cordyline)、金鸡菊类植物(Coreopsis)、矢车菊、黄金球(Craspedia)；卷曲的柳树(Curly Willow)、樱草属植物、兰花、兰属兰花(Cymbidium Orchid)、水仙花、雏菊、雏菊科菊花(Daisy Mums)、黄花菜、飞燕草、石斛兰、石斛兰属兰花(Dendrobium Orchid)、须苞石竹(Dianthusbarbatus)、香石竹(Dianthus caryophyllus)、香石竹属矮小植物(Dianthuscaryophyllus nana)、龙舌属植物(Dragon's Tongue)、鼓槌树(Drumstick)、热情的植物(Enthusiasm)、欧石楠种植物(Erica spp.)、洋桔梗(Eustoma grandiflorum)、假天堂鸟(False Bird of Paradise)、假绣线菊(False Spirea)、旱夏花(Farewell-To-Spring)、火鹤花(Flamingo Flower)、绒花(Floss Flower)、小苍兰属植物、香雪兰(Freesia×hybrida)、富士菊或蜘蛛菊(Fuji or spider Mum)、蛇鞭菊(Gay Feather)、金雀花种植物、天竺葵、非洲菊(Gerbera)、非洲菊种植物(Gerbera spp.)、姜、唐菖蒲属植物、唐菖蒲属杂交矮小植物(Gladiolus hybrid nanus)、婆罗门参属植物(Goat's Beard)、高代花、一枝黄(Golden Rod)、根西百合(Guersney Lily)、锥花丝石竹(Gyp)、满天星(Gypsophilapaniculata)、石楠属植物、向日葵(Helianthus annuus)、海里康种植物、朱顶红属植物、玉簪属草本植物(Hosta)、绣球花属植物、屈曲花(Iberis amara)；凤仙花属植物；印加百合(Inca Lily)、鸢尾属植物、鸢尾种植物、象牙色百合(Ivory Lily)、青锁龙(Jade plant)、Japhette属兰花(Japhette Orchid)、长寿花(Jonquil)、高凉菜属植物、袋鼠爪(KangarooPaw)、黑矢车菊(napweed)、翠雀属植物(Larkspur)、香豌豆(Lathyrus odoratus)、薰衣草属植物、薰衣草、鹿舌草(Liatris)、丁香属植物(Lilac)、百合种植物、铃兰、百合、田野里的百合(Lily of the Field)、尼罗河百合(Lily of the Nile)、补血草属植物、补血草种植物、洋桔梗、螯状爪(Lobster Claw)、雾中之爱(Love in the mist)、千穗谷(Love-lies-bleeding)、紫罗兰(Mattholia incana)、美梦莎(Memosa)、小康乃馨(MinatureCarnation)、迷你康乃馨(Mini Carnation)、小剑兰(Miniature Gladiolus)、贝壳花(Moluccella laevis)、乌头、虎尾兰(Mother-in-law tongue)、芭蕉属植物、铁仔属植物(Myrsine)、桃金娘科植物、香桃木属植物(Myrtus)、水仙属植物、肾蕨属植物(Nephrolepis)、尼润属植物(Nerine)、尼润属百合、黑种草属植物；兰花；观赏洋葱(Ornamental Onion)、虎眼万年青属(Ornithogalum)、芍药属植物(Paeonia)、蛾蝶花属植物(Painted Tongue)、牡丹、秘鲁百合、矮牵牛花、蝴蝶兰属植物、喜林芋属植物(Philodendron)、草夹竹桃属植物、针垫花、海桐花属植物(Pitt)、海桐花(Pittosporum)、小花仙康乃馨(Pixie Carnation)、一品红(Pointsettia)、晚香玉(Polianthestuberosa)、绒球菊花、罂粟秋牡丹；孢子菌属植物(Porium)、海神花种植物(Protea spp.)；紫色金花菊(Purple Coneflower)、褪色柳(Pussy Willow)、野胡萝卜(Queen Ann'sLace)、毛茛属植物(Ranunculus)、响尾蛇(Rattlesnake)、红丝带(Red Ribbons)、蔷薇种植物、玫瑰、金光菊属植物(Rudbeckia)、红花、柳属、鼠尾草属植物、虎尾兰属植物、紫香银扇草(Satin Flower)、山萝卜属植物(Scabiosa)、肖乳香属植物(Schinus)、匙叶草属植物(Sea lavender)、景天属植物、贝壳花(Shell Flower)、虎尾兰(Snake Plant)、金鱼草、一枝黄花属植物(Solidago)、一枝黄花种植物(Solidaster spp.)、婆婆纳(Speedwell)、蜘蛛百合(Spider Lily)、蜘蛛菊(Spider Mums)、聚花香石竹(Spray Carnation)、圣诞星(Starof Bethlehem)、海石竹(Statice)、Stenamezon、砧木(Stock)、夏季的宠儿(Summer'sDarling)、向日葵、香豌豆、美洲石竹、肾蕨(Sword Fern)、欧丁香(Syringa vulgaris)、白星海(Tailflower)、一点红(Tassel flower)、圆叶柴胡(Thouroughwax)、疗喉草(Throatwort)、夕雾(Trachelium)、树蕨(Tree Fern)、喇叭百合(Trumpet Lily)、晚香玉、郁金香、郁金香属植物、婆婆纳属植物(Veronica)、金合欢树(Wattle)、蜡花(Waxflower)、野生车前草(Wild Plantain)、银莲花(Windflower)、附子草、百日草(Youth and OldAge)、马蹄莲属植物、百日菊属植物(Zinna)、百日菊(Zinnia elegan)或蟹爪兰(Zygocactus)。
在本发明中，植物、植物材料或植物部分可以指的是叶、茎、根、秆、根尖、组织或细胞。
具有“减轻的水分胁迫”的植物、植物材料或植物部分可以指的是在植物将不经处理的情况下是活的植物。与可以显现自身的未经处理的等效植物相比，植物还可以展示增加的产量，例如如相对于未经处理的植物增加生物量和/或相对于未经处理的植物或植物材料增加或减少由植物产生的种子的数目和/或尺寸。
附图简述
现在将参考实施例并且参照附图详细地描述本发明，在附图中：
图1示出控制植物中的6-磷酸海藻糖(T6P)的化学策略的示意图。
图2示出例证从T6P的植物可渗透信号传输前体(plant permeable signallingprecursor)光活化释放植物(planta)中的T6P的原理的示意图。
图3示出双-(2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺9的合成。
图4示出双-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺10的合成。
图5示出双-[1-(2-硝基苯基)-乙基]-N,N-二异丙基亚磷酰胺11的合成。
图6示出化合物1的合成。
图7示出化合物2的合成。
图8示出化合物3的合成。
图9示出化合物4的合成。
图10示出化合物13的合成。
图11示出化合物14的合成。
图12示出化合物15的合成。
图13示出化合物16的合成。
图14示出化合物17的合成。
图15示出化合物9的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图16示出化合物9的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图17示出化合物10的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图18示出化合物10的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图19示出化合物11的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图20示出化合物11的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图21示出化合物1的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图22示出化合物1的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图23示出化合物2的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图24示出化合物2的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图25示出化合物3的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图26示出化合物3的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图27示出化合物4的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图28示出化合物4的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图29示出化合物14的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图30示出化合物14的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图31示出化合物15的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图32示出化合物15的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图33示出化合物16的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图34示出化合物16的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图35示出化合物17的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图36示出化合物17的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图37示出化合物T6P的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图38示出化合物T6P的1H NMR光谱和13C NMR光谱。
图39示出来自合适的前体的设计的可渗透的信号传输前体变体的已知的生物化学结构和一锅合成(one-pot synthesis)。
图40示出喷洒T6P信号传输前体对作物复原力(crop resilience)的影响；在20天恢复之后在再浇水之前的一天，在一次施用1mM oNPE-T6P(3)或1mM DMNB-T6P(2)之后，总的植物表型。
图41示出来自图4的实验植物的生物量。星号指示统计显著性。
图42示出在再浇水之前的一天、在再浇水之后第5天修剪以及再生长持续10天留下的，在一次施用1mM oNPE-T6P(3)或1mM DMNB-T6P(2)之后，总的植物表型。修剪点由白色箭头和线指示。再生长由黑色箭头指示。
图43示出再生长的鲜重生物量。星号指示统计显著性。
详述
实施例
植物中的6-磷酸海藻糖(T6P)合成途径总结在图1中。光合作用产生蔗糖，蔗糖被易位至植物的生长区。在细胞内，它供养核心代谢物的池(pool)，该核心代谢物是用于确定生长和生产量的生物合成过程的底物。T6P是由UDPG和G6P通过6-磷酸海藻糖合成酶(TPS)合成并且因此反映了蔗糖的丰度。它被磷酸海藻糖磷酸酶(trehalose phosphatephosphatase)(TPP)分解。增加T6P(a)通过翻译后氧化还原活化ADP-葡萄糖焦磷酸化酶(AGPase)刺激淀粉合成，所述ADP-葡萄糖焦磷酸化酶催化淀粉生物合成的第一关键步骤；和(b)抑制SnRK1，对在能量丧失(energy deprivation)期间能量守恒和存活极为重要的蛋白激酶。因此，通过T6P抑制SnRK1将碳骨架消耗转移到生物合成过程中。
实施例1.T6P的信号传输前体的设计和合成
T6P是植物不可渗透的(图2)。为了改变植物中的T6P水平，设计植物可渗透的信号传输前体变体，并且在单锅反应中由合适的前体起始而合成。
信号传输前体化合物1-4的合成
将1H-四唑溶液(0.45M在CH3CN中)(0.6mL，0.24mmol，2.0当量)在氩气气氛中在0℃添加到12(100mg,0.12mmol,1当量)和双-(2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺9(78.3mg，0.18mmol，1.5当量)在无水CH2Cl2(5mL)中的搅拌的溶液中。将产生的反应混合物在0-5℃搅拌，并且反应的进展通过TLC(石油醚:乙醚；8:2)和质谱来监测。在起始材料完全消失(1h)之后，在0℃添加tBuOOH(0.1mL)，并且搅拌继续持续另一个30分钟。在30分钟之后，将反应混合物在真空中浓缩，并且将残余物悬浮在甲醇(2mL)中并且在30mg的Dowex-H+树脂的存在下在室温搅拌持续1h以完全除去TMS基团。
通过过滤除去Dowex-H+，并且浓缩滤液，在快速色谱法(水:异丙醇:乙酸乙酯，1:2:8)纯化之后，以87％可分离的收率产生1(70mg)。采用类似的反应方案来合成化合物2和化合物3。当12(100mg，0.12mmol)在吡啶(2mL)中在室温的搅拌溶液用POCl3(0.012mL，0.132mmol)处理持续10分钟，随后添加4,5-二甲氧基-4-2-硝基苄基醇(76.7mg，0.36mmol)并且继续搅拌持续1小时，获得化合物4。
将产生的反应混合物在真空中浓缩，以产生粗产物混合物，该粗产物混合物用在甲醇(2mL)中的Dowex-H+(30mg)处理。在过滤之后，在真空中的浓缩和快速色谱法纯化产生作为纯的粘性固体的4(45mg，62％)。下文提供了每种化合物的合成的全部细节。
所有化合物的合成方案、实验数据和表征数据。
双-(2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺9的合成。
将二异丙基亚磷酰胺二氯化物(diisopropylphosphoramidous dichloride)5(2.0g，9.90mmol)溶解在15mL的THF中，并在0℃将产生的溶液缓慢地添加至包含在10mL的THF中的4.2mL(29.7mmol)的三乙胺和3.03g(19.8mmol)的2-硝基苄基醇6的溶液。将反应混合物在0℃搅拌持续30分钟，并且然后在25℃持续另一个2h。通过过滤分离无色的沉淀物，并且固体用100mL的乙酸乙酯洗涤。有机相相继地用饱和NaHCO3和饱和NaCl的15mL部分洗涤，并且然后干燥(MgSO4)并在25℃在减压下浓缩。残余物从乙酸乙酯/己烷沉淀，提供作为无色固体的双(2-硝基苄基)N,N-二异丙基亚磷酰胺9(3.0g，70％)。5(参见图3)。
双-(2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺9。Mp 71-72℃。[文献5Mp71-73℃]lHNMR(400MHz,CDCl3)δ8.10(d,J＝8.4Hz,2H,H-3和H-3'),7.86(d,J＝8.0Hz,2H,H-6和H-6'),7.67(t,J＝8.0Hz,2H,H-5和H-5'),7.44(t,J＝8.4Hz,2H,H-4和H-4'),5.21(dd,J＝16.4Hz和J＝6.8Hz,2H,CH2Ar),5.12(dd,J＝16.4Hz和J＝6.8Hz,2H,CH2Ar),3.77-3.71(m,2Η,2x CH(CH3)2),1.25(d,J＝8.5Hz,12H,2x CH(CH5)2)；13C NMR(100MHz,CDC13)δ146.8(C-2和C-2'),136.1,136.0(C-1和C-1'),133.7(C-6和C-6'),128.5(C-5和C-5'),127.8(C-4和C-4'),124.6(C-3和C-3'),62.5(CH2Ar),62.3(CH2Ar),43.4(CH(CH3)2),43.3(CH(CH3)2),24.7(CH(CH3)2),24.6(CH(CH3)2)；31P NMR(162MHz,CDCl3)δ149.0；对于C20H26N3O6P[M+H]+计算的ESI-LRMS m/z为436.1；实测值436.1。
双-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺10的合成。向4,5-二甲氧基-2-硝基苄基醇7(2.1g，9.90mmol)和三乙胺(1.5mL，10.8mmol)在干燥的THF(10mL)中的-20℃冷却的悬浮液逐滴地添加二异丙基亚磷酰胺二氯化物5(1.0g，4.95mmol)在干燥的THF(2mL)中的溶液。
允许混合物加温至20℃，搅拌持续18h，并添加NaHCO3饱和水溶液(15mL)。将固体过滤，用水(20mL)洗涤并干燥，以给出2.0g(74％)的10。6(参见图4)
双-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺10。1H NMR(400MHz,CDC13)δ7.72(s,2H,H-3和H-3'),7.39(s,2H,H-6和H-6'),5.24(dd,J＝16.4Hz和J＝6.8Hz,2H,CH2Ar),5.15(dd,J＝16.4Hz和J＝6.8Hz,2H,CH2Ar),3.95(s,6Η,2x OMe),3.94(s,6Η,2x OMe),3.85-3.70(m,2Η,2x CH(CH3)2),1.27(d,J＝8.5Hz,12H 2x CH(CH3)2)；13C NMR(100MHz,CDC13)δ153.8(C-5和C-5'),147,5(C-4和C-4'),138.6(C-2和C-2'),131.7,131.6(C-3和C-3’),109.2(C-l和C-1’),107.8(C-6和C6'),62,5(CH2Ar),62.4(CH2Ar),56.3(OMe),43.4(CH(CH3)2),43.3(CH(CH3)2),25,6(CH(CH3)2),24,7(CH(CH3)2)；31NMR(162MHz，CDCl3)δ147.4；对于C24H34N3O10P[M+H]+计算的ESI-LRMS m/z为556.L；实测值556.1。
双-[1-(2-硝基苯基)-乙基]-N,N-二异丙基亚磷酰胺11的合成。将二异丙基亚磷酰胺二氯化物5(1.0g，4.95mmol)溶解在5mL的干燥的THF中，并在0℃将产生的溶液缓慢地添加至包含在10mL的THF中的1.5mL(10.89mmol)的三乙胺和1.65g(9.90mmol)的1-甲基-2-硝基苄基醇8的溶液。将反应混合物在0℃搅拌持续1分钟，并且然后在25℃持续另一个18h。反应混合物用EtOAc稀释。有机相相继地用饱和NaHCO3和饱和的NaCl的15mL部分洗涤，并且然后干燥(MgSO4)并在25℃在减压下浓缩以得到粗产物。残余物通过使用乙酸乙酯/石油醚(5:95v/v)的快速柱色谱法来纯化，提供作为无色固体的双-[1-(2-硝基苯基)-乙基]-N,N-二异丙基亚磷酰胺11(1.6g，72％)。(参见图5)。
双-[1-(2-硝基苯基)-乙基]-N,N-二异丙基亚磷酰胺11。作为非对映混合物分离。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83-7.76(m,3H,H-3,H-3'和H-5),7.54-7.46(m，3H，H-5'，H-和H-4'),7.33-7.18(m，2H，H-6和H-6'),5.48-5.29(m,2H,CH(CH3)Ar),3.62-3.44(m,2H,2x CH(CH3)2),1.55-1.48(m,3H,CH(CH3)Ar),1.40-1.35(m,3H,CH(CH3)Ar),1.13-1.07(m,6Η,CH(CH3)2),0.90-0.83(m,6Η,CH(CH3)2)；13C NMR(100MHz,CDC13)δ147.2,147.1,146.9(C-2和C-2'),141.3,141.1,140.8(C-l和C-1'),133.4,133.3(C-3和C-3'),128.5,128.3(C-5和C-5'),127.8,127.7(C-4和C-4'),124.0,123.9(C-6和C-6'),67.3,67.2(CH(CH3)Ar),67.0,66.7(CH(CH3),43.1,43.0,25.1,25.0(CH(CH3)2),24.5,24.4(CH(CH3)2),24.2,24.1(CH(CH3)Ar)；对于C22H30N3O6P[M+H]+计算的ESI-LRMS m/z为464.1；实测值464.1。
化合物1的合成。在0℃在氩气气氛下，向12(100mg，0.12mmol，1当量)和在无水CH2Cl2(4mL)中的1H-四唑溶液(16.8mg，0.24mmol，2.0当量～0.5mL的在CH3CN中的0.4M溶液)的溶液添加双-(2-硝基苄基)N,N-二异丙基亚磷酰胺9(78.3mg，0.18mmol，1.5当量)。将溶液搅拌持续30分钟，并通过TLC(石油醚:乙醚；8:2)监测反应的进展。在起始材料完全消失之后，在0℃添加tBuOOH(32.5mg，0.36mmol，3.0当量～0.1mL的在癸烷中的5M溶液)并搅拌持续30分钟。在30分钟之后，将反应混合物在真空中浓缩，并且将残余物与30mg的Dowex-T+树脂一起在甲醇(10mL)中搅拌持续1h以获得作为粗产物的脱保护的化合物。在快速色谱法纯化之后，此粗产物以87％可分离的收率产生期望的产物1(70mg)。(参见图6)
6-O-双(2-硝基苄基氧基磷酰基)-D-海藻糖1。Rf 0.60(1水:2异丙醇:4乙酸乙酯)；[α]D 21+80.6(c 1.0,MeOH)；FT-IR(ATR)v cm-1(3347(br,OH),1526(s,N＝O),1343(s,N＝O),1255(P＝O)；1H NMR(500MHz,D2O)δ8.02(d,J＝8.0Hz,2H ArH),7.66-7.65(m,4H,ArH),7.50-7.46(m,2H,ArH),5.43(d,J＝7.2Hz,4H,2x(CH2Ar),4.96(d,J1',2’＝3.6Hz,1H,H-1'),4.93(d,J1,2＝3.6Hz,1H,H-1),4.40(dd,J6'a,6’b＝11.0Hz,J6'a,5＝2.0Hz,1H,H-6'a),4.35(dd,J6’B,6’a＝11.0Hz,J6'b,5＝4.5Hz,1H,H-6'b),3.93(td,J5’,4’＝10.0Hz和J5',6’a＝2.0Hz,1H,H-5'),3.71(t,J3’,2’＝9.2Hz,J3’,4’＝9.2Hz,1H,H-3'),3.70-3.68(m,1Η,Η-5),3.67(t,J3,2＝9.6Hz,J3,4＝9.6Hz,1H,H-3),3.66-3.65(m,1H,H-6a),3.58(dd,J6b,6a＝12.0Hz和J6b,5＝5.2Hz,1H,H-6b),3.44(dd,J2’3’＝9.9Hz,J2’,1’＝3.5Hz,1H,H-2'),3.40(dd,J2,3＝9.6Hz,J2,1＝3.8Hz,IH,H-2),3.27(t,J4’3’＝9.6Hz,J4’,5’＝9.6Hz,1H,H-4'),3.22(t,J4,3＝9.6Hz,J4,5＝9.6Hz,1H,H-4)；13C NMR(125MHz,D20)δ147.7(qCAr),134.3(qCAr),132.1(ArC),132.0(ArC),129.4(ArC),129.0(ArC),128.9(ArC),125.0(ArC),94.4(C-1'),94.3(C-1),73.5(C-3'),73.3(C-3),72.8(C-2'),72.1(C-2),72.0(C-5'),71.0(C-5),70.9(C-4'),70.8(C-4),70.1(C-6'),67.2(CH2Ar),66.6(CH2Ar),61.6(C-6)；31P NMR(162MHz,D20)δ-0.11；对于C26H33N2O18P[M+Na]+计算的ESI-LRMS m/z为715.1368；实测值715.1368。
化合物2的合成。在0℃在氩气气氛下，向12(100mg，0.12mmol，1当量)和在无水CH2Cl2(8mL)中的1H-四唑(84mg，1.2mmol，10当量，3.0mL的在CH3CN中的0.4M溶液)的溶液添加双-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺10(100mg，0.18mmol，1.5当量)并且将产生的反应混合物在0℃-5℃搅拌。通过TLC(石油醚:乙醚；8:2)监测反应的进展。在起始材料完全消失(18h)之后，在0℃添加tBuOOH(32.5mg，0.36mmol，3.0当量～0.1mL的在癸烷中的5M溶液)并且将混合物搅拌持续另外的30分钟。在30分钟之后，将反应混合物在真空中浓缩，并且将残余物与30mg的Dowex-T+树脂一起在甲醇(10mL)中搅拌持续1h以获得作为粗产物的脱保护的化合物。在快速色谱法纯化之后，此粗产物以52％可分离的收率产生期望的产物2(50mg)。(参见图7)
6-O-双(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氧基磷酰基)-D-海藻糖2。Rf 0.50(1水:2异丙醇:4乙酸乙酯)；[α]D 21+64.8(c，1，MeOH)；FT-IR(ATR)v cm-13347(br，OH)，1519(S，N＝O)，1326(S，N＝O)，1220(P＝O)；1H MR(500MHz,CD3OD)δ7.53(s,2H,ArH),7.03(s,2H,ArH),5.37(d,J＝8.0Hz,4H,2x CH2Ar),4.95(d,J1’3’＝4.0Hz,1H,H-1'),4.91(d,J1,2＝4.0Hz,1H,H-1),4.30(dd,J6’a,6’b＝11.6Hz,J6’a,5＝2.0Hz,1H,H-6'a),4.35(dd,J6’b,6’a＝11.0Hz,J6’b,5＝3.6Hz,1H,H-6'b),3.94(td,J5’,4’＝10.0Hz和J5’,6’a＝2.0Hz,1H,H-5'),3.71(t,J3’,2’＝9.6Hz,J3’,4’＝9.6Hz,1H,H-3'),3.70-3.68(m,1H,H-5),3.67(t,J3,2＝9.6Hz,J3,4＝9.6Hz,1H,H-3),3.66-3.65(m,1H,H-6a),3.58(dd,J6b,6a＝11.6Hz和J6b,5＝5.6Hz,1H,H-6b),3.35(dd,J2’,3’＝8,4Hz,J2’,1’＝4.0Hz,1H,H-2'),3.33(dd,J2,3＝8.5Hz,J2,1＝3.8Hz,1H,H-2),3.26[t,J4',3'＝8.8Hz,J4',5'＝8.8Hz,1H,H-4'),3.24(t,J4,3＝9.6Hz,J4,5＝9.6Hz,1H,H-4)；13C NMR(125MHz,CD3OD)δ154.2(qCAr),148.9.(qCAr),143.7(qCAr),139.6(ArC),126.8(ArqC),126.6(ArC),110.4(ArC),110.3(ArC),108.2,94,4(C-l'),94.3(C-1),73.5(C-3'),73.3(C-3),72.8(C-2'),72.1(C-2),72.0(C-5'),70.8(C-5),70.2(C-6'),69.7(CH2Ar),66.6(CH2Ar),61.6(C-6),56.1(2x OMe),55.8(2x OMe)；31P NMR(162MHz CD3OD)δ-0.15；对于C30H41N2O22P[M+Na]+计算的ESI-HRMS m/z为835.1786；实测值835.1782。
化合物3的合成。在0℃在氩气气氛下，向12(100mg，0.12mmol，1当量)和在无水CH2Cl2(8mL)中1H-四唑(84mg，1.2mmol，10当量，3.0mL的在CH3CN中的0.4M溶液)的溶液添加双-[1-(2-硝基苯基)-乙基]-N,N-二异丙基亚磷酰胺11(83.5mg，0.18mmol，1.5当量)并且将产生的反应混合物在0℃-5℃搅拌。通过TLC(石油醚:乙醚；8:2)和质谱监测反应的进展。在起始材料完全消失(18h)之后，在0℃添加tBuOOH(32.5mg，0.36mmol，3.0当量～0.1mL的在癸烷中的5M溶液)并搅拌持续30分钟。在30分钟之后，将反应混合物在真空中浓缩，并且将残余物与30mg的Dowex-T+树脂一起在甲醇(10mL)中搅拌持续1h以获得作为粗产物的脱保护的化合物。在快速色谱法纯化之后，此粗产物以52％可分离的收率产生期望的产物3(44mg)。(参见图8)
6-O-双[1-(2-硝基苯基)-乙氧基磷酰基]-D-海藻糖3。作为四种非对映异构体的混合物分离。Rf 0.65(1水:2异丙醇:4乙酸乙酯)；FT-IR(ATR)v cm-1 3394(br,OH),1521(s,N＝O),1326(s,N＝O),1276(P＝O)；1H NMR(500MHz,CD3OD)δ7.91-7.05(m,8H,ArH),5.92-5.84(m,2H,2x CHMe),5.04-4.94(m,2H,H-1和H-1'),3.90-3,60(m,7Η),3.41-3.05(m,5H),1.56-1.46(m,6H,2x CHMe)；13C NMR(125MHz,CD3OD)δ148.8,148.3,148.2 148.1(qCAr),147.9,145.4,138.9,138.3(qCAr),138.2,135.4,135.3,135.2(ArC),130.4,130.3,129.9,129.3,129.2,128.8(ArC)128.7,128.6,126.3,125.6,125.5(ArC),95.4(C-1'),95.3(C-1),79.8,74.6(C-3'),74.4,74.2,(C-3),74.0,73.9(C-2'),73.6,73.3(C-2),73.2,73.1(C-5'),73.0,72.9(C-5),71.9,71.8(C-4'),71.2,71.1(C-4),71.0(C-6'),68.5,68.4(CHMe2),68.2,68.1(CHMe2),62.6,62.1(C-6),30.7,30.5,24.7(CHCH3),24.6,23.5,23.7(CHCH3)；31P NMR(162MHz,CD3OD)δ-1.70,-2.20,-2.50,-2.81(P＝O)来自非对映异构体的四个峰；对于C28H37N2O18P[M+Na]+计算的ESI-HRMS m/z为743.1677；实测值743.1676。
化合物4的合成。在室温，向化合物12(100mg，0.12mmol)在吡啶(2mL)中的搅拌的溶液逐滴地添加POCl3(0.012mL，0.132mmol)并将混合物搅拌持续另外的10分钟。在10分钟之后，添加4,5-二甲氧基-2-硝基苄基醇(DMNB-OH)(76.7mg，0.36mmol)，并将反应混合物搅拌持续另外的1h。将反应混合物在真空中浓缩，以得到粗产物混合物，在用甲醇(2mL)中的Dowex-H+(50mg)处理之后，提供化合物2和化合物4。在过滤之后，在真空中浓缩并快速色谱纯化产生作为胶状物(gum)的4(45mg，62％)。(参见图9)
6-O-双(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氧基磷酰基)-D-海藻糖4。Rf 0.33(1水:2异丙醇:4乙酸乙酯)；[α]D 21+48.7(c 1.1,MeOH)；FT-IR(ATR)v cm-1 3312(br,OH),1521(s,N＝O),1326(s,N＝O),1220(P＝O)；1H NMR(500MHz,CD3OD)δ7.62(s,1H,ArH),7.39(s,1H,ArH),5.21(d,J＝6.0Hz,2H,CH2Ar),4.91(d,J1’,2’＝4.0Hz,1H,H-1'),4.87(d,J1,2＝4.0Hz,1H,H-1),4.14-3.98(m,2H,H-6'),3.88(s,3H,OMe),3.80(s,3H,OMe),3.71-3.65(m,4H,H-6a,H-3',H-3和H-5'),3.57(dd,J6b,6a＝12.0Hz和J6b,5＝5.6Hz,1H,H-6b),3.35(dd,J2’,3’＝7.2Hz和J2’,1’＝3.6Hz,1H,H-2'),3.32(dd,J2,3＝6.8Hz和J2,1＝3.4Hz,1H,H-2),3.22-3.21(m,3H,H-4',H-4和H-5)；13C NMR(125MHz,CD3OD)δ155.5(qC Ar),149.0(qC Ar)139.9(qC Ar),132.1(qC Ar),110.8(ArC),109.0(ArC),95.3(C-1'),95.2(C-1),74.4(C-3'),74.3(C-3),73.7(C-2'),73.2(C-2),73.1(C-5'),72.7(C-5),71.8(C-4'),71.4(C-4),65.9(CH2Ar),65.5(C-6'),62.6(C-6),57.0(OMe),56.8(OMe)；31P NMR(162MHz,CD3OD)δ2.18(P＝O)；对于C21H32NO18P[M-H]-计算的ESI-HRMS m/z为：616.1279；实测值616.1273。
化合物13的合成。将甲基四-O-三甲基甲硅烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷(3.0g，4.14mmol，1当量)溶解在甲醇(50mL)中并保持在0℃，随后在0℃-4℃添加在MeOH中的K2CO3溶液(50mL，4.5g/L)并搅拌持续1h(TLC，EtOAc:石油醚；1:4)。在用AcOH(5mL)中和之后，浓缩混合物以产生粗产物混合物。将粗产物混合物溶解在二氯甲烷(50mL)中并用水(3x15mL)洗涤。将二氯甲烷层分离并在真空中浓缩。快速色谱法(EtOAc:石油醚；1:9)产生期望的产物13(1.56g，61％)。2(参见图10)
甲基2,3,4-三-O-三甲基甲硅烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷13。无色固体[α]D 21+95.3(c1,CHCl3),[文献2[α]D 21+93(c3,CHCl3)]；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ4.61(d,J1,2＝3.6Hz,1H,H-1),3.78-3.74(m,2H,H-6’和H-3),3.68(dd,J6,5＝4.4Hz J6,6’＝11.6Hz,1H,H-6),3.57(ddd,J5,4＝9.6Hz,J5,6＝4.3Hz,J5,6’＝3.1Hz,1H,H-5),3.48(dd,J2,1＝3.0Hz,J2,3＝8.4Hz,1H,H-2),3.45(dd,J＝6.4Hz,J＝2.4Hz,1H,H-4),3.34(s,3H,OMe),0.17(s,9H,Si(CH3)3),0.15(s,9H,Si(CH3)3),0.14(s,9H,Si(CH3)3)；13C NMR(100MHz,CDC13)；δ99.6(C-1),74.8(C-3),73.7(C-2),71.9(C-4),71.5(C-5),61.8(C6),54.8(OMe),1.2(s,3C,Si(CH3)3),0.86(s,3C,Si(CH3)3),0.46(s,3C,Si(CH3)3)；对于C16H38O6Si3[M+Na]+计算的ESI-LRMS m/z为：433.18；实测值433.20。
化合物14的合成。在0℃在氩气气氛下，向13(100mg，0.24mmol，1当量)和在干燥的CH2Cl2(8mL)中的1H-四唑(85mg，1.21mmol，5.0当量，3.0mL的在CH3CN中的0.4M溶液)的溶液添加双-(2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺9(156mg，0.36mmol，1.5当量)。将溶液在0℃-5℃搅拌过夜。在起始材料完全消失(18h)之后，在0℃添加tBuOOH(64.8mg，0.72mmol，3.0当量～0.2ml的在癸烷中的5.0M溶液)。在30分钟的搅拌之后，将混合物浓缩至干燥(dryness)。将残余物溶解在甲醇(15mL)中并与30mg的Dowex-H+树脂一起搅拌持续1h以获得脱保护的化合物。在1h之后，将混合物过滤，并将滤液浓缩以产生脱保护的粗产物，在快速色谱纯化之后以50％可分离的收率产生期望的产物14(66mg)。(参见图11)
甲基6-O-双-(2-硝基苄基氧基磷酰基)-α-D-吡喃葡萄糖苷14。Rf0.50(1甲醇:9二氯甲烷)；[α]D 21+49.5(c 1.0,MeOH)；FT-IR(ATR)v cm-13354(br，OH),1525(s,N＝O),1342(s,N＝O),1255(P＝O)；1H NMR(400MHz,CD3OD):δ8.00(d,J＝8.0Hz,2H,ArH),7.67-7.61(m,4H,ArH),7.48(t,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.47(t,J＝8.0Hz,1H,ArH),5.44(d,J＝7.2Hz,4H,2xCH2Ar),4.50(d,J1,2＝3.6Hz,1H,H-1),4.31(ddd,J6a,6b＝11.2Hz,J6a,31P＝6.4Hz,J6a,5＝1.6Hz,1H,H-6a),4.22(ddd,J6b,6a＝12.0Hz,J6b,31P＝7.2Hz,J6b,5＝4.8Hz,1H,H-6b),3.57(ddd,J5,4＝10.0Hz,J5,6＝4.8Hz,J5,6’＝1.6Hz,1H,H-5)3.50(br,J3,2＝9.2Hz J3,4＝9.2Hz,1H,H-3),3.24(dd,J2,1＝3.6Hz,J2,3＝9.2Hz,1H,H-2),3.23(s,3H,OMe),3.20(dd,J4,3＝9.2Hz,J4,5＝9.7Hz,1H,H-4)；13C NMR(400MHz,CD3OD):δ147.3(qC Ar),143.3(qC Ar),134.2,132.0,129.4,128.8,125.0(ArC),100.3(C-1),73.9(C-3),72.3(C-2),70.7(C5),70.1(C-4),67.9(C-6),66.5(CH2Ar),54.7(OMe)；31P NMR(162MHz,CD3OD)δ-1.65；对于C21H25N2O13P[M+Na]+计算的ESI-HRMS m/z为：567.0986；实测值567.0983。
化合物15的合成。在0℃在氩气气氛下，向13(100mg，0.24mmol，1当量)和在干燥的CH2Cl2(8mL)中的1H-四唑(85mg，1.21mmol，5.0当量，3.0mL的在CH3CN中的0.4M溶液)的溶液添加双-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺10(200mg，0.36mmol，1.5当量)。将溶液在0℃-4℃搅拌过夜。在起始材料完全消失(18h)之后，在0℃添加tBuOOH(64.8mg，0.72mmol，3.0当量～0.2ml的在癸烷中的5.0M溶液)。在30分钟的搅拌之后，将混合物浓缩至干燥。将残余物溶解在甲醇(15mL)中并与30mg的Dowex-H+树脂一起搅拌持续1h以获得脱保护的化合物。在1h之后，将混合物过滤，并将滤液浓缩以产生完全脱保护的粗产物，在快速色谱纯化之后以37％可分离的收率产生期望的产物15(60mg)。(参见图12)
甲基6-O-双-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氧基磷酰基)-α-D-吡喃葡萄糖苷15。Rf0.40(1甲醇:9二氯甲烷)；[α]D 21+40.7(c 1.09,MeOH)；FT-IR(ATR)v cm-1 3355(br,OH),1519(s,N＝O),1326(s,N＝O),1220(P＝O)；1H NMR(400MHz,CD3OD):δ7.51(s,2H,ArH),7.03(s,2H,ArH),5.37(d,J＝8.0Hz,4H,2x CH2Ar),4.50(d,J1,2＝3.6Hz,1H,H-1),4.32(ddd,J6a,6b＝11.2Hz,J6a,31P＝6.4Hz,J6a,5＝1.6Hz,1H,H-6a),4.22(ddd,J6b,6a＝12.0Hz,J6b,31P＝7.2Hz,J6b,5＝4.8Hz,1H,H-6b),3.80(s,3H,OMe),3.78(s,3H,OMe),3.57(dd,J5,4＝10.0Hz,J5,6b＝4.8Hz,1H,H-5),3.50(brt,J3,2＝9.2Hz,J3,4＝9.2Hz,1H,H-3),3.25(dd,J2,1＝3.6Hz,J2,3＝9.2Hz,1H,H-2),3.24(s,3H,OMe),3.21-3.16(m,1H,H-4)；13C NMR(400MHz,CD3OD):δ154.1,148.9(qC Ar),143.2,139.5(qC Ar),126.6 110.3,108.1(ArC),100.3(C-1),73.9(C-3),72.3(C-2),70.7(C-5),70.1(C-4),68.0(C-6),66.8(CH2AR),56.0,55.8(OMe),54.7(OMe)；31P NMR(162MHz,CD3OD)δ-1.62；对于C25H33N2O17P[M+Na]+计算的ESI-HRMSm/z为：687.1409；实测值687,1421。
化合物16的合成。在0℃在氩气气氛下，向13(100mg，0.24mmol，1当量)和在干燥的CH2Cl2(5mL)中的1H-四唑(85mg，1.21mmol，5.0当量，3.0mL的在CH3CN中的0.4M溶液)的溶液添加双-[1-(2-硝基苯基)-乙基]-N,N-二异丙基亚磷酰胺11(167mg，0.36mmol，1.5当量)。将溶液在0℃-4℃搅拌过夜(15h)。在起始材料完全消失之后，在0℃添加t-BuOOH(64.8mg，0.72mmol，3.0当量，～0.2ml的在癸烷中的5.0M溶液)。在30分钟的搅拌之后，将混合物在真空中浓缩。残余混合物通过在甲醇(15mL)中与25mg的Dowex-H+树脂一起搅拌持续1h来脱保护。在过滤之后，将滤液浓缩以产生完全脱保护的粗产物，在快速色谱纯化之后以45％收率产生期望的产物16(62mg)。(参见图13)
甲基6-O-双[1-(2-硝基苯基)-乙氧基磷酰基]-α-D-海藻糖16。Rf 0.55(1甲醇:9二氯甲烷)；作为四种非对映异构体的混合物分离，FT-IR(ATR)v3334cm-1(br,OH),1520(s,N＝O),1325(s,N＝O),1219(P＝O)；1H NMR(400MHz,CD3OD)；δ7.86-7.84(m,2H,ArH),7.75-7.50(m,3H,ArH),7.45-7.34(m,3H,ArH),5.89-5.80(m,2H,2x CH(CH3),4.57-4.45(4d,J1,2＝3.6Hz,1H,H-l),4.16-3.89(m,2H,H-6),3.51-3.40(m,2H,H-5和H-3),3.31-3.25(m,1H,H-2),3.25,3.22 3.17,3.13(4s,3H,OMe),3.16-3.12(m,1H,H-4),1.68-1.57(4d,J＝6.8Hz,6H,2x CH(CH3)；13C NMR(400MHz，CD3OD):δ137.2,137.2,134.3,134.2,129.4,129.3,127.8,127.7,127.6,127.5,124.6,124.5(ArC),100.7,100.3,100.2,100.1(C-1),74.0,73.9(C-3),73.3,73.2(C-2),72.9,72.3(C-5),72.2,70.6(C-4),70.5,70.1(C-6),70.0,67.4(CH(CH3)),55.1,54.8,54.7,54.6(OMe),23.6,23.5,23.4(CH(CH3))；31P NMR(162MHz，CD3OD)δ-3.2，-3.7，-3.8，-4.0；对于C23H29N2O13P[M+Na]+计算的ESI-HRMS m/z为：595.1299；实测值595.1305。
化合物17的合成。向化合物13(100mg，0.24mmol)在吡啶(2mL)中的在室温的搅拌的溶液添加POCl3(0.024mL，0.26mmol)并搅拌混合物。在10分钟之后，添加4,5-二甲氧基-2-硝基苄基醇(153.4mg，0.72mmol)，并将反应混合物留在相同的温度搅拌持续1h。然后，将反应混合物在真空中浓缩，以产生粗产物混合物，在用甲醇(2mL)中的Dowex-H+(50mg)处理之后，提供化合物15和化合物17。过滤，在真空中浓缩并且快速色谱纯化产生作为纯固体的化合物17(55mg，48％)。
甲基6-O-(4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氧基磷酰基)-α-D-吡喃葡萄糖苷17。Rf0.35(1水:2异丙醇:4乙酸乙酯)：[α]D 21+38.9(c 0.64,MeOH),FT-IR(ATR)v cm-1 3319(br，OH),1521(s,N＝O),1326(s,N＝O),1220(P＝O)；1H NMR(400MHz,CD3OD):δ7.74(s,1H,ArH),7.50(s,1H,ArH),5.33(d,J＝6.4Hz,2H,CH2Ar),4.57(d,J1,2＝3.6Hz,1H,H-1),4.02(s,3H,OMe),3.92(s,3H,OMe),3.64-3.60(m,2H,H-6),3.42(dd,J5,4＝9.6Hz,J5,6b＝2.8Hz,1H,H-5),3.40(brt,J3,2＝9.2Hz,J3,4＝9.2Hz,1H,H-3),3.39(dd,J2,3＝9.6Hz,J2,1＝3.0Hz,1H,H-2),3.32(s,3H,OMe),3.32-3.31(m,1H,H-4)；13C NMR(400MHz,CD3OD):δ154.3,147.9,138.9,131.1,110.0,107.9(ArC),100.0(C-l),73.6(C-3),72.2(C-2),71.3(C-5),70.0(C-4),64.8(C-6),64.5(CH2Ar),56.3(OMe),56.0(OMe),54.8(OMe)；31P NMR(162MHz,CD3OD)δ0.66；对于C16H24NO13P[M-H]-计算的ESI-HRMS m/z为：468.0907；实测值468.0905。
所有化合物的1H NMR光谱和13C NMR光谱在图15-图38中示出。
信号传输前体策略基于通过光释放(图2)。光活化控制是生物学中有效的策略，因为它可以允许超过标准遗传方法的时间分辨率和甚至空间分辨率(Mayer和Heckel,2006,Angew Chem Int Ed Engl 45:4900-4921)。原理上，当与小分子化学对照物组合时，此分辨率可以又另外增加，条件是这些也可以以局部化应用并且在预先确定的时间点应用(Adams和Tsien,1993,Annu Rev Physiol 55:755-784；Givens和Kueper,1993,Chem.Rev.93,55-66；Ellis-Davies,2007,Nat Methods 4:619-628)。当此种方法导致释放信号传输分子时，此种方法的效力仍然进一步增加，该信号传输分子的效果被放大若干倍。然而，显著地，迄今为止，此类光控方法未曾应用于糖生物学。
另外，除非主动运输，否则亲水性糖分子或带电荷的分子不容易越界进入到植物中。假设，非天然前体可以被设计成包含将掩蔽电荷/增加疏水性两者的基团并且还通过光释放。选择T6P的四种水溶性前体(1-4)(图3)。每种所包含的不同的光敏部分，所述光敏部分在功能上包封呈失活的且中性形式的T6P以有助于进入到细胞中，并且然后将在用辐照之后被释放到活性分子中：在1中，邻硝基苄基(oNB)；在2和4中，4,5-二甲氧基硝基苄基(DMNB)以及在3中，2-(邻-硝基苯基)乙基(oNPE)。这些不同的基团意图允许产生在光中具有不同行为的创造前体(create precursor)，并且通过改变物理性质和化学性质两者来精细调节吸取和释放两者。
前体的构建(图3)使用不同的磷化学：亚磷酰胺化学(Scheigetz和Roy,2000,Synth.Commun.30:1437-1445；Arslan，等人，1997,J.Am.Chem.Soc.119:10877-10887)。以产生P(III)中间体，然后所述P(III)中间体被氧化成对应的P(V)磷酸三酯中间体，或直接P(V)磷酸化化学(图3)。通过使用三甲基甲硅烷基(TMS)作为保护基团以形成对应的醚，来实现区域选择性进入海藻糖中的OH-6基团。TMS醚与在每个光敏部分中发现的磷酸三酯基团化学地正交，并且在温和的酸性条件下成功地实现TMS醚的除去。这是重要的，因为磷酸酯在碱性条件下高度倾向于迁移(Billington,1989,Chem.Soc.Rev.18:83-122)。因此，通过区域选择性除去在全甲硅烷基化的海藻糖上的O-6TMS醚基团以克量来制备中间体12(Ronnow等人，(1994)Carbohydr.Res.260:323-328)。12中的揭示的OH-6羟基的总磷酸化包括与亚磷酰胺9-11的反应(Scheigetz和Roy,2000,Synth.Commun.30:1437-1445；Arslan，等人，1997,J.Am.Chem.Soc.119:10877-10887)，随后使用tBuOOH原位氧化。使用可选择的直接P(V)化学，还产生包含仅单一DMNB的变体，以探索不同拷贝数的光敏部分的效果；12用1当量的在吡啶中的POCl3处理(Meldal等人，(1992)Carbohydr.Res.235:115-127)，随后添加DMNB醇。最后，在Dowex-H+的存在下，将所有产生的中间体在甲醇中搅拌，以诱导提供对应的信号传输前体1-4的温和的脱保护(参见SI)。此合成路线被证明是高效且有效的，允许大规模地制备一定克数的用于植物实验中应用的信号传输前体(参见下文)。
实施例2.施用于水分胁迫的小麦植物的信号传输前体
将春小麦(普通小麦Cadenza)种子播种在Rothamsted Prescription CompostMix(75％中级(L+P)泥煤、12％筛选的灭菌壤土、3％中级蛭石、10％粗砂(无石灰)、3.5kgOsmocote提取物3-4个月/m3(Scott’s UK Professional,Ipswich,Suffolk,www.scottinternational.com)、0.5kg PG混合物/m3(Hydro Agri Ltd.，Immingham，UK)、润湿剂和石灰)，并且在具有16小时光、8小时黑暗的光周期、20℃/16℃的日/夜温度、600μmol m-2s-1的光子通量密度和周围相对湿度的受控制的环境条件中生长。在植物已经达到Feekes阶段4之后，水被保留持续10天。在第9天，将oNPE-T6P和DMNBT6P的30ml 1mM溶液施用于所有地面上的生物质，在第10天恢复浇水方案。在恢复浇水之后，对于30天的每5天，收割植物以测量生物质生产。一式6份地完成两个实验。
vi)统计学方法
将方差分析(ANOVA)应用于数据以测试处理之间的差异。必要时使用自然对数变换来确保常数方差。GENSTAT统计系统用于此分析(2011年，第14版，
VSN InternationalLtd，Hemel Hempstead，UK)。
测试信号传输前体对植物复原和恢复的效果。结果在图40-图43中示出。即使在发达国家，例如英国，干旱仍然是限制作物产量的最大全球因素(Boyer,1982,Science 218:443-448)。当在9天的干旱之后，4周龄小麦植物用DMNB-T6P 2或ONPE-T6P 3喷洒(30mL的1mM，仅一次)，并且然后在初始化学处理之后恢复浇水1天之后测量再生长(恢复响应)，效果显著(图40和图41)。
此外，在T6P前体处理的植物中，在干旱处理之后来自已经被修剪的植物的新的组织的再生长(复苏响应)更高(图42和图43)。这证明T6P前体在干旱处理的植物中有助于新的组织的生长(在复苏响应的情况下)以及抢救和生长新的组织(恢复响应)的能力。应当注意，在所有这些实验中，单独地使用T6P溶液给出与单独使用水相同的结果，与T6P进入到植物中的失效一致，进一步突出了这些信号传输前体的设计原理的成功。
Claims (54)
1.式(I)的化合物、其膦酸酯或其农业上可接受的盐作为用于植物中的水分胁迫的处理的用途：
其中：
p是0或1；
R1至R7独立地代表F、N3、NR'R”、C1-4烷基、-(C1-4烷基)OH或OH，其中R'和R”独立地代表氢或C1-4烷基；
并且R8和R9相同或不同，并且代表H或对光不稳定的保护基团，其中R8和R9中的至少一个代表对光不稳定的保护基团。
2.如权利要求1所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团具有式(II)：
其中；
环A代表芳基基团或杂环基团；
(i)R10和R11相同或不同，并且选自氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基，或者(ii)在相邻的对光不稳定的保护基团上的两个R10基团一起形成键，并且R11代表氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基；n是0或1；并且R12和R13相同或不同，并且选自氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基；其中X代表与所述式(I)的化合物的其余部分的连接。
3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团选自：
其中X代表与所述式(I)的化合物的其余部分的连接。
4.如权利要求1所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团具有式(III)：
其中，
Z代表N，Y代表CR36，并且Z和Y通过双键连接；或者
Z代表O，Y代表C＝O，并且Z和Y通过单键连接；
R36代表-CR37R38X；
当Y代表CR36时，R35代表氢，并且当Y代表C＝O时，R35代表-CR37R38X；
(i)R37和R38相同或不同，并且选自氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基，或者(ii)在相邻的对光不稳定的保护基团上的两个R37基团一起形成键，并且R38代表氢、未被取代的或被一个或更多个卤素原子取代的C1-4烷基、-OR'、卤素、-NR'R”或-CO2R'，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基；
R32代表-OR'、-NR'R”、-O(C1-4烷基)-COOR'、-O(C1-4烷基)-OR'或-O(C1-4烷基)-NR'R”，其中R'和R”独立地代表氢或C1-4烷基；并且R31、R33和R34独立地选自氢、卤素、-OR'、-NR'R”、-O(C1-4烷基)-COOR'、-O(C1-4烷基)-OR'或-O(C1-4烷基)-NR'R”，其中R'和R”独立地代表氢或C1-4烷基；其中X代表与所述式(I)的化合物的其余部分的连接。
5.如权利要求1所述的化合物的用途，其中：所述对光不稳定的保护基团选自：
6.如权利要求2所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团具有式(II)，并且环A代表C6-10芳基基团或含有选自N、O和S的一个或更多个原子的5元至14元的杂环基团，其中所述芳基基团或杂环基团是未被取代的或被选自C1-4烷基、-OR'、卤素、CN、-NR'R”、-COOR'，-(C1-4烷基)COOR'和-O(C1-4烷基)COOR'的一个或更多个取代基取代，其中R'和R”独立地选自氢和C1-4烷基，或者其中在所述芳基基团或杂环基团上的两个相邻的取代基一起形成含有选自N、O或S的一个或更多个杂原子的5元或6元的杂环。
7.如权利要求2所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团具有式(II)，并且环A代表苯环、萘环或二苯并呋喃环。
8.如权利要求2所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团具有式(IIa)：
其中：环A代表选自苯基、萘基或二苯并呋喃基的未被取代的或被取代的基团，其中被取代的苯基、萘基或二苯并呋喃基基团是具有一个或两个甲氧基取代基的苯基、萘基或二苯并呋喃基基团，或其中两个相邻的环位置被-CH2-O-CH2-部分取代的苯基、萘基或二苯并呋喃基基团；并且R10代表氢、甲基、-CF3或-COOH；其中X代表与所述式(I)的化合物的其余部分的连接。
9.如权利要求4所述的化合物的用途，其中所述对光不稳定的保护基团具有式(IIIa)：
其中：
R32代表-OR'、-NR'R”或-O(C1-4烷基)-COOR'，其中R'和R”独立地代表氢或C1-2烷基；并且
R33代表氢、Br、-OR'、-NR'R”或-O(C1-4烷基)-COOR'，其中R'和R”独立地代表氢或C1-2烷基；
其中X代表与所述式(I)的化合物的其余部分的连接。
10.如权利要求9所述的化合物的用途，其中：
a)R33代表H并且R32代表OMe、NMe2、NEt2或-OCH2COOH；或
b)R33代表Br并且R32代表OH；或
c)R33和R32两者均代表-OCH2COOH。
11.如权利要求1-2和4-10中任一项所述的化合物的用途，其中R1至R7代表羟基。
12.如权利要求3所述的化合物的用途，其中R1至R7代表羟基。
13.如权利要求1-2、4-10和12中任一项所述的化合物的用途，其中p是1。
14.如权利要求3所述的化合物的用途，其中p是1。
15.如权利要求11所述的化合物的用途，其中p是1。
16.如权利要求1-2、4-10、12和14-15中任一项所述的化合物的用途，其中所述植物是单子叶植物。
17.如权利要求3所述的化合物的用途，其中所述植物是单子叶植物。
18.如权利要求11所述的化合物的用途，其中所述植物是单子叶植物。
19.如权利要求13所述的化合物的用途，其中所述植物是单子叶植物。
20.如权利要求16所述的化合物的用途，其中所述植物是选自小麦属、玉蜀黍属、稻属、大麦属、高粱属、黍属、燕麦属或黑麦属的谷类作物。
21.如权利要求17-19中任一项所述的化合物的用途，其中所述植物是选自小麦属、玉蜀黍属、稻属、大麦属、高粱属、黍属、燕麦属或黑麦属的谷类作物。
22.如权利要求20所述的化合物的用途，其中所述植物是小麦种植物。
23.如权利要求21所述的化合物的用途，其中所述植物是小麦种植物。
24.一种处理水分胁迫的植物的方法，其中所述方法包括用如权利要求1至15中任一项所定义的化合物处理所述植物。
25.一种使水分胁迫的植物复苏的方法，其中所述方法包括用如权利要求1至15中任一项所定义的化合物处理所述植物。
26.如权利要求24或权利要求25所述的方法，其中所述方法包括在营养生长阶段中处理所述植物。
27.如权利要求24至25中任一项所述的方法，其中所述方法包括在再浇水之前至少24小时用所述化合物处理所述植物。
28.如权利要求26所述的方法，其中所述方法包括在再浇水之前至少24小时用所述化合物处理所述植物。
29.如权利要求24-25和28中任一项所述的方法，其中所述植物处于水分胁迫下持续落在8小时至10天的范围内的时间段。
30.如权利要求26所述的方法，其中所述植物处于水分胁迫下持续落在8小时至10天的范围内的时间段。
31.如权利要求27所述的方法，其中所述植物处于水分胁迫下持续落在8小时至10天的范围内的时间段。
32.如权利要求24-25、28和30-31中任一项所述的方法，其中所述化合物与至少一种肥料、杀真菌剂、除草剂、杀虫剂或植物生长调节剂一起施用。
33.如权利要求26所述的方法，其中所述化合物与至少一种肥料、杀真菌剂、除草剂、杀虫剂或植物生长调节剂一起施用。
34.如权利要求27所述的方法，其中所述化合物与至少一种肥料、杀真菌剂、除草剂、杀虫剂或植物生长调节剂一起施用。
35.如权利要求29所述的方法，其中所述化合物与至少一种肥料、杀真菌剂、除草剂、杀虫剂或植物生长调节剂一起施用。
36.如权利要求24-25、28、30-31和33-35中任一项所述的方法，其中所述植物是单子叶植物。
37.如权利要求26所述的方法，其中所述植物是单子叶植物。
38.如权利要求27所述的方法，其中所述植物是单子叶植物。
39.如权利要求29所述的方法，其中所述植物是单子叶植物。
40.如权利要求32所述的方法，其中所述植物是单子叶植物。
41.如权利要求36所述的方法，其中所述植物是选自小麦属、玉蜀黍属、稻属、大麦属、高粱属、黍属、燕麦属或黑麦属的谷类作物。
42.如权利要求37-40中任一项所述的方法，其中所述植物是选自小麦属、玉蜀黍属、稻属、大麦属、高粱属、黍属、燕麦属或黑麦属的谷类作物。
43.如权利要求41所述的方法，其中所述植物是小麦种植物。
44.如权利要求42所述的方法，其中所述植物是小麦种植物。
45.如权利要求24-25、28、30-31、33-35、37-41和43-44中任一项所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
46.如权利要求26所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
47.如权利要求27所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
48.如权利要求29所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
49.如权利要求32所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
50.如权利要求36所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
51.如权利要求42所述的方法，其中所述植物与未经处理的植物相比具有增加的生长、生物量和/或产量。
52.一种使经受水分胁迫的田间生长的作物复苏进而提高作物产量的方法，包括在开花之前的营养阶段中用权利要求1至15中任一项定义的化合物处理所述生长的作物。
53.如权利要求52所述的方法，其中所述作物在水分胁迫发生后至少8小时被处理。
54.如权利要求52或权利要求53所述的方法，其中所述作物在再浇水之前至少24小时被处理。
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