ES2505251T3 - Whitening cosmetic composition - Google Patents

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ES2505251T3
ES2505251T3 ES03710261.3T ES03710261T ES2505251T3 ES 2505251 T3 ES2505251 T3 ES 2505251T3 ES 03710261 T ES03710261 T ES 03710261T ES 2505251 T3 ES2505251 T3 ES 2505251T3
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Eiji Ogata
Tadashi Yoneda
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Abstract

Utilización externa de un éster de alquilglicina y tocoferol y/o de una sal del mismo, para blanqueamiento cosmético de la piel, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es un compuesto representado por la fórmula (1) descrita a continuación:**Fórmula** en la que R1 y R2 representan un grupo alquilo inferior igual o diferente o un átomo de hidrógeno; y R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, con la condición de que R1 y R2 no representen un átomo de hidrógeno al mismo tiempo.External use of an alkylglycine and tocopherol ester and / or a salt thereof, for cosmetic whitening of the skin, in which the alkylglycine and tocopherol ester is a compound represented by the formula (1) described below: ** Formula ** wherein R1 and R2 represent the same or different lower alkyl group or hydrogen atom; and R3, R4 and R5 represent a hydrogen atom or a methyl group, provided that R1 and R2 do not represent a hydrogen atom at the same time.

Description

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DESCRIPCIÓN DESCRIPTION

Composición cosmética blanqueadora. Cosmetic bleaching composition.

5 Campo técnico 5 Technical field

La presente invención se refiere a la utilización externa de un éster de alquilglicina tocoferol y/o una sal del mismo, como principio activo, que presenta efectos de evitar la pigmentación o de eliminar los pigmentos formados en la piel, por blanqueamiento cosmético de la piel. The present invention relates to the external use of an alkyl glycine tocopherol ester and / or a salt thereof, as an active principle, which has the effects of preventing pigmentation or eliminating pigments formed in the skin, by cosmetic skin whitening .

10 10

Antecedentes de la técnica Prior art

Hasta ahora, se han propuesto muchos preparados para uso externo en la piel y se han empleado, para reducir la pigmentación de la piel, tales como manchas y pecas debido a la exposición a los rayos UV, o el oscurecimiento Until now, many preparations have been proposed for external use on the skin and have been used to reduce skin pigmentation, such as spots and freckles due to exposure to UV rays, or darkening.

15 observado después cicatrices de heridas o quemaduras u observado después de la cicatrización de heridas de operación quirúrgica. 15 observed after wound scars or burns or observed after wound healing surgery.

Por ejemplo, los polifenoles son muy conocidos en cuanto que reducción los efectos de decoloración de los pigmentos de melanina. En particular, la hidroquinona es muy empleada en el campo de la medicina clínica en For example, polyphenols are well known in that they reduce the bleaching effects of melanin pigments. In particular, hydroquinone is widely used in the field of clinical medicine in

20 EE.UU. Sin embargo, se señala que la hidroquinona es muy irritante sobre la piel, y por esta razón, es difícil de emplear como preparado para uso externo sobre la piel, con un nivel de seguridad satisfactorio. 20 USA However, it is noted that hydroquinone is very irritating on the skin, and for this reason, it is difficult to use as a preparation for external use on the skin, with a satisfactory level of safety.

Además, la vitamina C o sus derivados tales como ascorbilo 2-fosfato o ascorbilo 2-glucósido se han empleado ampliamente como agentes preventivos de pigmentación en las composiciones cosméticas. Sin embargo, según se 25 conoce, los efectos de prevención de la pigmentación de los ácidos ascórbico descritos anteriormente son débiles, y no puede creerse que sean eficaces a la vista de muchos aspectos. Además, presentan efectos superiores de prevención de la pigmentación, pero los efectos de la reducción de la deposición de los pigmentos formados pueden In addition, vitamin C or its derivatives such as ascorbyl 2-phosphate or ascorbyl 2-glycoside have been widely used as pigmentation preventive agents in cosmetic compositions. However, as is known, the prevention effects of the pigmentation of the ascorbic acids described above are weak, and cannot be believed to be effective in view of many aspects. In addition, they have superior pigmentation prevention effects, but the effects of reducing the deposition of the pigments formed can

o no ser suficientes. or not be enough.

30 Los tocoferoles, también conocidos como vitamina E (tales como α-tocoferol, β-tocoferol, γ-tocoferol y δ-tocoferol), y derivados de los mismos tales como acetato de tocoferol y nicotinato de tocoferol, se sabe que presentan efectos tales como efectos de antioxidación, efectos de estabilización de las membranas vitales, efectos de inmunoactivación y efectos de la aceleración de la circulación sanguínea, y hasta ahora se han añadido a medicamentos, cosméticos y similares; sin embargo, no se ha hecho referencia a sus efectos de prevención de la Tocopherols, also known as vitamin E (such as α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol and δ-tocopherol), and derivatives thereof such as tocopherol acetate and tocopherol nicotinate, are known to have such effects as effects of antioxidation, effects of stabilization of vital membranes, effects of immunoactivation and effects of acceleration of blood circulation, and so far they have been added to medicines, cosmetics and the like; however, no reference has been made to its effects of preventing

35 pigmentación o eliminación de pigmentos formados. En cuanto a los tocoferoles, hay un ejemplo de su efecto como remedio para la pigmentación por su administración oral (K. Werininghaus et al., Arch. Dermatol., 130, 1257, 1997). Además, hay ejemplos de los efectos de un derivado específico, éster del ácido ferúlico y tocoferol, en la inhibición de la pigmentación de células cultivadas (M. Ichihashi et al., Anticancer Res., 19, 3769, 1999, y similares). Sin embargo, no se han publicado efectos de prevención o de eliminación de la pigmentación de 35 pigmentation or removal of pigments formed. As for tocopherols, there is an example of their effect as a remedy for pigmentation by oral administration (K. Werininghaus et al., Arch. Dermatol., 130, 1257, 1997). In addition, there are examples of the effects of a specific derivative, ester of ferulic acid and tocopherol, on the inhibition of pigmentation of cultured cells (M. Ichihashi et al., Anticancer Res., 19, 3769, 1999, and the like). However, no prevention or elimination effects of pigmentation of

40 pigmentos formados por la aplicación dérmica de tocoferoles. 40 pigments formed by the dermal application of tocopherols.

Además, a fin de evitar dificultades en la vista de la formulación de los derivados de tocoferol liposolubles descritos anteriormente, se han propuesto fosfatos de tocoferol, ésteres de aminoácidos, o alquilaminocarbonatos hidrosolubles. In addition, in order to avoid difficulties in view of the formulation of the fat-soluble tocopherol derivatives described above, tocopherol phosphates, amino acid esters, or water-soluble alkylaminocarbonates have been proposed.

45 Database CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US.; AOKI YUZURU et al.:”Skin cosetics containing vitamine E derivatives and Citrus junos extracts” XP002250037 recuperado de la Base de Datos STN nº de registro 134:256613 CA, documentos US-A-5.932.612 y WO 98/51679. A disclose tocopherol and derivatives thereof including esters for lightening or depigmentating the skin. 45 Database CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US .; AOKI YUZURU et al.: † SKkin Cosetics containing Vitamin E derivatives and Citrus junos extracts ”XP002250037 retrieved from STN Database Registration No. 134: 256613 CA, US-A-5,932,612 and WO 98/51679. A disclose tocopherol and derivatives thereof including esters for lightening or depigmentating the skin.

50 fifty

Descripción de la invención Description of the invention

Teniendo en cuenta estas circunstancias, un objeto de la presente invención es proporcionar una preparación para uso externo en la piel que tiene un alto nivel de seguridad y que comprende un principio activo que presenta efectos In view of these circumstances, an object of the present invention is to provide a preparation for external use on the skin that has a high level of safety and that comprises an active ingredient that has effects

55 superiores de prevención de pigmentación de la piel o de eliminación de pigmentos formados en la piel, y en particular, proporcionar una composición cosmética que presenta los denominados "efectos de blanqueamiento" superiores. 55 superiors for preventing skin pigmentation or removing pigments formed on the skin, and in particular, providing a cosmetic composition having the so-called "superior whitening effects".

Como resultado de una investigación diligente para conseguir este objeto, los presentes inventores descubrieron que As a result of a diligent investigation to achieve this object, the present inventors discovered that

60 los ésteres de alquilglicina y tocoferol y las sales de los mismos presentan potentes efectos de prevención de la pigmentación de la piel y eliminación de los pigmentos formados en la piel, completando de este modo la presente invención. 60 alkylglycine and tocopherol esters and salts thereof have potent effects of preventing skin pigmentation and eliminating pigments formed in the skin, thereby completing the present invention.

Es decir, la presente invención se refiere a las características descritas a continuación. 65 That is, the present invention relates to the features described below. 65

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[1] La utilización externa de un éster de alquilglicina y tocoferol y/o de una sal del mismo, para blanqueamiento cosmético de la piel, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es un compuesto representado por la fórmula (1) descrita a continuación: [1] The external use of an alkylglycine and tocopherol ester and / or a salt thereof, for cosmetic skin whitening, in which the alkylglycine and tocopherol ester is a compound represented by the formula (1) described a continuation:

imagen1image 1

en la que R1 y R2 representan un grupo alquilo inferior igual o diferente o un átomo de hidrógeno; y R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, con la condición de que R1 y R2 no representen un átomo de hidrógeno al mismo tiempo. wherein R1 and R2 represent an equal or different lower alkyl group or a hydrogen atom; and R3, R4 and R5 represent a hydrogen atom or a methyl group, with the proviso that R1 and R2 do not represent a hydrogen atom at the same time.

10 [2] La utilización según [1] descrita anteriormente, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es por lo menos un compuesto seleccionado de entre un éster de alquilglicina y α-tocoferol, un éster de alquilglicina y γ-tocoferol y un éster de alquilglicina y δ-tocoferol. [2] The use according to [1] described above, wherein the alkylglycine and tocopherol ester is at least one compound selected from an alkylglycine ester and α-tocopherol, an alkylglycine ester and γ-tocopherol and a alkylglycine ester and δ-tocopherol.

[3] La utilización según [1] descrita anteriormente, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es un éster de 15 alquilglicina y α-tocoferol. [3] The use according to [1] described above, wherein the alkylglycine and tocopherol ester is an alkylglycine and α-tocopherol ester.

[4] La utilización según [3] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster de alquilglicina y α-tocoferol es un éster de alquilglicina y dl-α-tocoferol. [4] The use according to [3] described above, characterized in that the alkylglycine ester and α-tocopherol is an alkylglycine ester and dl-α-tocopherol.

20 [5] La utilización según [3] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster de alquilglicina y α-tocoferol es un éster de alquilglicina y d-α-tocoferol. [5] The use according to [3] described above, characterized in that the alkylglycine ester and α-tocopherol is an alkylglycine ester and d-α-tocopherol.

[6] La utilización según [1] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster de alquilglicina y tocoferol es un [6] The use according to [1] described above, characterized in that the alkylglycine and tocopherol ester is a

éster de alquilglicina y γ-tocoferol. 25 alkylglycine ester and γ-tocopherol. 25

[7] La utilización según [6] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster alquilglicina y γ-tocoferol es un éster de alquilglicina y d-γ-tocoferol. [7] The use according to [6] described above, characterized in that the alkylglycine ester and γ-tocopherol is an alkylglycine ester and d-γ-tocopherol.

[8] La utilización según [1] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster de alquilglicina y tocoferol es un 30 éster de alquilglicina y δ-tocoferol. [8] The use according to [1] described above, characterized in that the alkylglycine and tocopherol ester is an alkylglycine ester and δ-tocopherol.

[9] La utilización según [8] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster de alquilglicina y δ-tocoferol es un éster de alquilglicina y d-δ-tocoferol. [9] The use according to [8] described above, characterized in that the alkylglycine ester and δ-tocopherol is an alkylglycine ester and d-δ-tocopherol.

35 [10] La utilización según [1] descrita anteriormente, caracterizada por que el éster de alquilglicina y tocoferol es éster de dimetilglicina y tocoferol. [10] The use according to [1] described above, characterized in that the alkylglycine and tocopherol ester is dimethylglycine and tocopherol ester.

[11] La utilización [1] descrita anteriormente, caracterizada por que la sal de un éster de alquilglicina y tocoferol es [11] The use [1] described above, characterized in that the salt of an alkylglycine ester and tocopherol is

una sal de un ácido orgánico o de un ácido inorgánico. 40 a salt of an organic acid or an inorganic acid. 40

[12] La utilización según [11] descrita anteriormente, en el que la sal de un éster de alquilglicina y tocoferol es el hidrocloruro. [12] The use according to [11] described above, wherein the salt of an alkylglycine ester and tocopherol is the hydrochloride.

[13] La utilización según [1] descrita anteriormente, en el que una cantidad añadida del éster de alquilglicina y 45 tocoferol y/o la sal del mismo está comprendida entre 0,1 y 10% en masa. [13] The use according to [1] described above, in which an added amount of the alkylglycine ester and tocopherol and / or the salt thereof is comprised between 0.1 and 10% by mass.

Mejor modo de poner en práctica la invención Best way to practice the invention

En primer lugar, se describen un éster de alquilglicina y tocoferol y una sal del mismo que son los ingredientes 50 empleados en la presente invención. First, an alkylglycine and tocopherol ester and a salt thereof which are the ingredients used in the present invention are described.

Un éster de alquilglicina y tocoferol empleado en la presente invención se emplea como principio activo que tiene efectos para prevenir la pigmentación o la eliminación de pigmentos formados en la piel, y es un compuesto representado por, por ejemplo, una fórmula (1) descrita a continuación: An alkylglycine and tocopherol ester used in the present invention is used as an active ingredient that has effects to prevent pigmentation or the removal of pigments formed in the skin, and is a compound represented by, for example, a formula (1) described in continuation:

55 55

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en la que R1 y R2 representan el mismo o diferente grupo alquilo inferior o un átomo de hidrógeno; y R3 , R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; con la condición de que R1 y R2 no representen un átomo de hidrógeno al mismo tiempo. wherein R1 and R2 represent the same or different lower alkyl group or a hydrogen atom; and R3, R4 and R5 represent a hydrogen atom or a methyl group; with the proviso that R1 and R2 do not represent a hydrogen atom at the same time.

5 El término "grupo alquilo inferior" descrito en la definición de R1 y R2 significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Como ejemplos del mismo, puede hacerse mención de metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, isopropilo, isobutilo, 1-metilpropilo, terc-butilo, n-pentilo, 1-etilpropilo, isoamilo, n-hexilo y similares. El grupo más preferible entre estos es un grupo metilo. The term "lower alkyl group" described in the definition of R1 and R2 means a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. As examples thereof, mention may be made of methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, isopropyl, isobutyl, 1-methylpropyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-ethylpropyl, isoamyl, n-hexyl and the like. The most preferable group among these is a methyl group.

10 Como una sal del compuesto utilizado en la presente invención, las sales no están particularmente restringidas, con tal de que sean sales de un ácido orgánico o de un ácido inorgánico. Como ejemplos preferibles de las mismos, se puede hacer mención de una sal de ácido hidrohalogenado, una sal de ácido orgánico y similares. Entre estos, el hidrocloruro es preferible, ya que es ventajoso por que aumenta la solubilidad en agua y se facilita la manipulación As a salt of the compound used in the present invention, the salts are not particularly restricted, provided they are salts of an organic acid or an inorganic acid. As preferable examples thereof, mention may be made of a hydrohalogenated acid salt, an organic acid salt and the like. Among these, hydrochloride is preferable, since it is advantageous because it increases water solubility and facilitates handling

15 debido a su forma en polvo. 15 due to its powdered form.

Los derivados de tocoferol representados por la fórmula (1) descrita anteriormente tienen un carbono asimétrico en la posición 2 del anillo de cromano. Por esta razón, hay estereómeros tales como la forma d, forma l y la forma dl. Debe entenderse que la presente invención comprende todos los isómeros descritos anteriormente. The tocopherol derivatives represented by the formula (1) described above have an asymmetric carbon in position 2 of the chromane ring. For this reason, there are stereomers such as form d, form l and form dl. It should be understood that the present invention comprises all the isomers described above.

20 Los compuestos utilizados en la presente invención se pueden producir por métodos de producción convencionales, y un ejemplo de los mismos se describe a continuación. The compounds used in the present invention can be produced by conventional production methods, and an example thereof is described below.

Los compuestos pueden producirse fácilmente llevando a cabo una reacción de esterificación entre un tocoferol 25 representado por la fórmula (2) descrito a continuación: The compounds can be easily produced by carrying out an esterification reaction between a tocopherol represented by the formula (2) described below:

imagen3image3

en la que R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, 30 y uno cualquiera de una alquilglicina representada por la fórmula (3) descrita a continuación: wherein R3, R4 and R5 represent a hydrogen atom or a methyl group, 30 and any one of an alkyl glycine represented by the formula (3) described below:

imagen4image4

en la que R1 y R2 representan un grupo alquilo inferior idéntico o diferente o un átomo de hidrógeno; con la condición de que R1 y R2 no representen un átomo de hidrógeno al mismo tiempo, un derivado de ácido reactivo del mismo, y 35 una sal de ácido hidrohalogenado del mismo, de una manera convencional. wherein R1 and R2 represent an identical or different lower alkyl group or a hydrogen atom; with the proviso that R1 and R2 do not represent a hydrogen atom at the same time, a derivative of reactive acid thereof, and a salt of hydrohalogenated acid thereof, in a conventional manner.

En el caso de realizar directamente la esterificación usando una alquilglicina libre, por lo general, la reacción se realiza preferiblemente en presencia de un reactivo de esterificación activa tal como diciclohexilcarbodiimida u oxalato de N,N-disuccinimida. El disolvente en la reacción más preferible es la piridina. In the case of directly carrying out the esterification using a free alkylglycine, generally, the reaction is preferably carried out in the presence of an active esterification reagent such as dicyclohexylcarbodiimide or N, N-disuccinimide oxalate. The solvent in the most preferable reaction is pyridine.

40 Además, en una reacción con un derivado ácido reactivo, es preferible una reacción que emplea un haluro de acilo, y, en particular, un cloruro de acilo. In addition, in a reaction with a reactive acid derivative, a reaction employing an acyl halide, and, in particular, an acyl chloride, is preferable.

En el caso de producir una sal de un éster alquilglicina y tocoferol, la sal de ácido hidrohalogenado puede producirse 45 por una vez produciendo de una forma de éster, y posteriormente añadiendo un ácido a la misma según un In the case of producing a salt of an alkylglycine ester and tocopherol, the hydrohalogenated acid salt can be produced for once by producing an ester form, and subsequently adding an acid thereto according to a

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procedimiento convencional, formando de esta manera una sal, o alternativamente, puede producirse empleando previamente una sal de una alquilglicina como material de partida. Conventional process, thus forming a salt, or alternatively, can be produced by previously using a salt of an alkyl glycine as a starting material.

La presente invención se refiere a la utilización externa de un éster de alquilglicina y tocoferol y de una sal del 5 mismo, para el blanqueamiento cosmético de la piel. The present invention relates to the external use of an alkylglycine and tocopherol ester and a salt thereof, for cosmetic skin whitening.

La composición cosmética de blanqueamiento puede producirse por adición de 0,1 a 10% en masa y preferiblemente de 0,5 a 2% en masa de un éster de alquilglicina y tocoferol y/o una sal del mismo a un alcohol tal como etanol o propilenglicol; conservantes tales como parahidroxibenzoato de metilo, parahidroxibenzoato de etilo, The cosmetic bleaching composition can be produced by adding 0.1 to 10% by mass and preferably 0.5 to 2% by mass of an alkylglycine and tocopherol ester and / or a salt thereof to an alcohol such as ethanol or propylene glycol; preservatives such as methyl parahydroxybenzoate, ethyl parahydroxybenzoate,

10 parahidroxibenzoato de butilo o parahidroxibenzoato de propilo; agua purificada y similares. Butyl parahydroxybenzoate or propyl parahydroxybenzoate; purified water and the like.

Ejemplos composiciones cosméticas de blanqueamiento incluyen, por ejemplo, leche para la piel, crema para la piel, crema de base, crema para masajes, crema limpiadora, loción, compresa, pomada, preparaciones para el baño, jabón para el cuerpo y similares. Las clases de las mismas no están restringidas, siempre y cuando entran en Examples of cosmetic bleaching compositions include, for example, skin milk, skin cream, base cream, massage cream, cleansing cream, lotion, compress, ointment, bath preparations, body soap and the like. Their classes are not restricted, as long as they enter

15 contacto con la piel durante su uso. Pueden ser en forma de gel. Además, el usuario puede ser cualquiera independientemente del sexo o la edad. 15 skin contact during use. They can be in gel form. In addition, the user can be anyone regardless of sex or age.

Además, en las composiciones cosméticas de blanqueamiento,otros ingredientes aparte de los descritos anteriormente, que se emplean normalmente en las composiciones cosméticas de blanqueamiento, se pueden In addition, in cosmetic bleaching compositions, other ingredients apart from those described above, which are normally used in cosmetic bleaching compositions, can be

20 añadir dentro de un rango que no altere los efectos de la presente invención. 20 add within a range that does not alter the effects of the present invention.

Ejemplos Examples

A continuación, la presente invención se describe con detalle haciendo referencia a los ejemplos. En los ejemplos, la 25 cantidad añadida se expresa en % en masa. Next, the present invention is described in detail with reference to the examples. In the examples, the amount added is expressed in% by mass.

Ejemplo de síntesis Synthesis Example

A una solución de 59,1 g de diciclohexilcarbodiimida y 40,0 g de hidrocloruro de N,N-dimetilglicina disuelta en 320 g To a solution of 59.1 g of dicyclohexylcarbodiimide and 40.0 g of N, N-dimethylglycine hydrochloride dissolved in 320 g

30 de piridina, se añadió una solución de 60,0 g de dl-α-tocoferol disuelto en 240 g de piridina. La mezcla se dejó reaccionar durante 8 horas mientras se agitaba a temperatura ambiente, y la piridina se separó por destilación. Se añadieron al residuo 2000 ml de agua y 1000 ml de acetato de etilo, y se añadieron aproximadamente 40 g de carbonato sódico para ajustar el pH a entre 7 y 8. Se separó la fase de acetato de etilo. La extracción de la fase acuosa se llevó a cabo tres veces utilizando 200 ml de acetato de etilo cada vez. La fase de acetato de etilo que se 30 of pyridine, a solution of 60.0 g of dl-α-tocopherol dissolved in 240 g of pyridine was added. The mixture was allowed to react for 8 hours while stirring at room temperature, and the pyridine was distilled off. 2000 ml of water and 1000 ml of ethyl acetate were added to the residue, and approximately 40 g of sodium carbonate were added to adjust the pH to between 7 and 8. The ethyl acetate phase was separated. The extraction of the aqueous phase was carried out three times using 200 ml of ethyl acetate each time. The ethyl acetate phase that is

35 separó y las fases de acetato de etilo utilizado para la extracción se combinaron, y el acetato de etilo se separó por destilación. Se añadió acetato de etilo al residuo, se secó la mezcla sobre sulfato sódico anhidro y las sustancias sólidas se separaron por filtración. La concentración de éster de dimetilglicina y dl-α-tocoferol en el filtrado se ajustó entre 7 y 8%. Se añadió al mismo ácido clorhídrico al 20% en dioxano para neutralización en una cantidad tal que la cantidad molar del ácido clorhídrico es 1,5 veces la del éster de dimetilglicina y dl-α-tocoferol. La sustancia sólida 35 separated and the ethyl acetate phases used for the extraction were combined, and the ethyl acetate was distilled off. Ethyl acetate was added to the residue, the mixture was dried over anhydrous sodium sulfate and the solid substances were filtered off. The concentration of dimethylglycine ester and dl-α-tocopherol in the filtrate was adjusted between 7 and 8%. 20% hydrochloric acid in dioxane was added thereto for neutralization in an amount such that the molar amount of the hydrochloric acid is 1.5 times that of the dimethylglycine ester and dl-α-tocopherol. Solid substance

40 obtenida se recogió por filtración, y se recristalizó en disolvente metanol/acetona para producir 49,2 g de hidrocloruro del éster de dimetilglicina y dl-α-tocoferol. The obtained was collected by filtration, and recrystallized from methanol / acetone solvent to yield 49.2 g of dimethylglycine ester hydrochloride and dl-α-tocopherol.

Ejemplo 1 Example 1

45 Loción 1 45 Lotion 1

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 1. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 1.

50 1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y dl-α-tocoferol 2,00 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 87,8 50 1) Dimethylglycine ester dl-α-tocopherol hydrochloride 2.00 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 87.8

Loción 2 Lotion 2

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain concentrations

55 finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 2. 55 described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 2.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y l-α-tocoferol 2,00 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 87,8 1) Dimethylglycine ester hydrochloride and l-α-tocopherol 2.00 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 87.8

E03710261 E03710261

22-09-2014 09-22-2014

Loción 3 Lotion 3

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 3. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 3.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y d-γ-tocoferol 2,00 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 87,8 1) Dimethylglycine ester d-γ-tocopherol hydrochloride 2.00 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 87.8

Loción 4 Lotion 4

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 4. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 4.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y d-δ-tocoferol 2,00 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 87,8 1) Dimethylglycine ester d-δ-tocopherol hydrochloride 2.00 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 87.8

Loción 5 (Referencia comparativa) Lotion 5 (Comparative Reference)

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 5. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 5.

1) Ascorbil 2-fosfato de sodio 2,00 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 87,8 1) Ascorbil 2-sodium phosphate 2.00 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 87.8

Loción 6 (Referencia negativa) Lotion 6 (negative reference)

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 6. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 6.

1) Agua purificada 2,00 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 87,8 1) Purified water 2.00 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 87.8

Todas las lociones descritas anteriormente se disolvieron de manera uniforme y presentaban buena estabilidad en el tiempo. All lotions described above dissolved uniformly and exhibited good stability over time.

Ejemplo 2 Example 2

Loción 7 Lotion 7

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain concentrations

30 finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 7. Final 30 described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 7.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y dl-α-tocoferol 0,10 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 89,7 1) dimethylglycine ester dl-α-tocopherol hydrochloride 0.10 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 89.7

E03710261 E03710261

22-09-2014 09-22-2014

Loción 8 Lotion 8

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 8. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 8.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y d-α-tocoferol 2) Etanol 3) Propilenglicol 4) Parahidroxibenzoato de metilo 5) Agua purificada 1) Dimethylglycine ester d-α-tocopherol hydrochloride 2) Ethanol 3) Propylene glycol 4) Methyl parahydroxybenzoate 5) Purified water
0,10 5,00 5,00 0,20 89,7 0.10 5.00 5.00 0.20 89.7

Loción 9 Lotion 9

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 9. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 9.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y d-γ-tocoferol 0,10 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 89,7 1) Dimethylglycine ester d-γ-tocopherol hydrochloride 0.10 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 89.7

Loción 10 Lotion 10

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 10. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 10.

1) Hidrocloruro de éster de dimetilglicina y d-δ-tocoferol 0,10 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 89,7 1) Dimethylglycine ester d-δ-tocopherol hydrochloride 0.10 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 89.7

Loción 11 (Referencia comparativa) Lotion 11 (Comparative Reference)

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 11. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 11.

1) Ascorbil 2-fosfato de sodio 0,10 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 89,7 1) Ascorbil 2-sodium phosphate 0.10 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 89.7

Loción 12 (Referencia negativa) Lotion 12 (negative reference)

Los ingredientes 1) a 4) se dispersaron de manera uniforme y se disolvieron para obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 5) con agitación, produciendo de este modo la loción 12. Ingredients 1) to 4) were dispersed uniformly and dissolved to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 5) with stirring, thereby producing lotion 12.

1) Agua purificada 0,10 2) Etanol 5,00 3) Propilenglicol 5,00 4) Parahidroxibenzoato de metilo 0,20 5) Agua purificada 89,7 1) Purified water 0.10 2) Ethanol 5.00 3) Propylene glycol 5.00 4) Methyl parahydroxybenzoate 0.20 5) Purified water 89.7

Todas las lociones descritas anteriormente se disolvieron de manera uniforme y presentaban buena estabilidad en el tiempo. All lotions described above dissolved uniformly and exhibited good stability over time.

E03710261 E03710261

22-09-2014 09-22-2014

Ejemplo 3 Example 3

Composición de gel 1 Gel composition 1

El ingrediente 1) se dispersó uniformemente en el ingrediente 2) a fin de obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 3) con agitación, produciendo de este modo la composición de gel 1 deseada . Ingredient 1) was dispersed uniformly in ingredient 2) in order to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 3) with stirring, thereby producing the desired gel composition 1.

1) Hidrocloruro del éster de dimetilglicina y dl-α-tocoferol 10 2) Glicerol 20 3) Miristato de octildodecilo 70 1) Dimethylglycine ester hydrochloride and dl-α-tocopherol 10 2) Glycerol 20 3) Octyldodecyl myristate 70

Composición de gel 2 Gel composition 2

El ingrediente 1) se dispersó uniformemente en el ingrediente 2) a fin de obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 3) con agitación, produciendo de este modo la composición de gel 2 deseada. Ingredient 1) was uniformly dispersed in ingredient 2) in order to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 3) with stirring, thereby producing the desired gel composition 2.

1) Hidrocloruro del éster de dimetilglicina y d-α-tocoferol 10 2) Glicerol 20 3) Miristato de octildodecilo 70 1) Dimethylglycine ester hydrochloride and d-α-tocopherol 10 2) Glycerol 20 3) Octyldodecyl myristate 70

Composición de gel 3 Gel Composition 3

El ingrediente 1) se dispersó uniformemente en el ingrediente 2) a fin de obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 3) con agitación, produciendo de este modo la composición de gel 3 deseada. Ingredient 1) was uniformly dispersed in ingredient 2) in order to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 3) with stirring, thereby producing the desired gel composition 3.

1) Hidrocloruro del éster de dimetilglicina y d-γ-tocoferol 10 2) Glicerol 20 3) Miristato de octildodecilo 70 1) Dimethylglycine ester d-γ-tocopherol hydrochloride 10 2) Glycerol 20 3) Octyldodecyl myristate 70

Composición de gel 4 Gel composition 4

El ingrediente 1) se dispersó uniformemente en el ingrediente 2) a fin de obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 3) con agitación, produciendo de este modo la composición de gel 4 deseada. Ingredient 1) was dispersed uniformly in ingredient 2) in order to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 3) with stirring, thereby producing the desired gel composition 4.

1) Hidrocloruro del éster de dimetilglicina y d-δ -tocoferol 10 2) Glicerol 20 3) Miristato de octildodecilo 70 1) Dimethylglycine ester d-hydrochloride hydrochloride 10 2) Glycerol 20 3) Octyldodecyl myristate 70

Composición de gel 5 (Referencia comparativa) Gel composition 5 (Comparative reference)

El ingrediente 1) se dispersó uniformemente en el ingrediente 2) a fin de obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 3) con agitación, produciendo de este modo la composición de gel 5 deseada. Ingredient 1) was uniformly dispersed in ingredient 2) in order to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 3) with stirring, thereby producing the desired gel composition 5.

1) Ascorbil 2-fosfato sódico 10 2) Glicerol 20 3) Miristato de octildodecilo 70 1) Ascorbil 2-sodium phosphate 10 2) Glycerol 20 3) Octyldodecyl myristate 70

Composición de gel 6 (Referencia negativa) Gel composition 6 (negative reference)

El ingrediente 1) se dispersó uniformemente en el ingrediente 2) a fin de obtener las concentraciones finales descritas a continuación, y posteriormente la mezcla resultante se añadió al ingrediente 3) con agitación, produciendo de este modo la composición de gel 6 deseada. Ingredient 1) was uniformly dispersed in ingredient 2) in order to obtain the final concentrations described below, and subsequently the resulting mixture was added to ingredient 3) with stirring, thereby producing the desired gel composition 6.

1) Agua purificada 10 2) Glicerol 20 3) Miristato de octildodecilo 70 1) Purified water 10 2) Glycerol 20 3) Octyldodecyl myristate 70

Todas las composiciones de gel descritas anteriormente se disolvieron uniformemente, y presentaban buena estabilidad en el tiempo. All gel compositions described above dissolved uniformly, and exhibited good stability over time.

5 5

10 10

15 fifteen

20 twenty

25 25

30 30

35 E03710261 35 E03710261

22-09-2014 09-22-2014

Ejemplo 4 Example 4

Efectos de prevención de la pigmentación Pigmentation Prevention Effects

Se cortó el pelo en toda la superficie del lomo de cada uno de los 50 cobayas macho Wiser Maple (WM, SPF), de 7 semanas, con maquinillas eléctricas de cortar el pelo (cuchilla de 0,05 mm), y, posteriormente, se rasuró con una máquina de afeitar eléctrica, seguido de envoltura con un vendaje elástico adhesivo (SILKYTEX, cubierto en el exterior del mismo con un papel de aluminio) en el que se habían hecho 6 orificios de 1,5 cm x 1,5 cm. The hair was cut on the entire surface of the back of each of the 50 male Wiser Maple guinea pigs (WM, SPF), 7 weeks old, with electric hair clippers (0.05 mm blade), and subsequently it was shaved with an electric shaver, followed by wrapping with an elastic adhesive bandage (SILKYTEX, covered on the outside of it with aluminum foil) in which 6 holes of 1.5 cm x 1.5 cm had been made .

Cada producto de la lociones 1 a 12 y las composiciones de gel 1 a 6, preparado en los ejemplos 1 a 3, en una cantidad de 0,05 ml, se aplicó sucesivamente a 10 agujeros descritos anteriormente. Each product of lotions 1 to 12 and gel compositions 1 to 6, prepared in examples 1 to 3, in an amount of 0.05 ml, was applied successively to 10 holes described above.

Cuatro horas después de la aplicación, la parte de aplicación se limpió con algodón absorbente que contenía agua, seguido de secado. Posteriormente, el animal se sujetó con un enganche, seguido de exposición a rayos UV de longitud de onda media (UVB) con 300 mJ/cm2 a cada parte desde una distancia de aproximadamente 10 cm por medio de un aparato de exposición de UV (Shinano Co., Ltd., lámpara fluorescente modelo Toshiba FL40S/E30, equipado con seis lámparas SE). Four hours after application, the application part was cleaned with absorbent cotton containing water, followed by drying. Subsequently, the animal was attached with a hitch, followed by exposure to medium wavelength UV (UVB) with 300 mJ / cm2 to each part from a distance of approximately 10 cm by means of a UV exposure device (Shinano Co., Ltd., fluorescent lamp model Toshiba FL40S / E30, equipped with six SE lamps).

Tras la exposición, 0,05 ml de cada una de las mismas lociones 1 a 12 y de las composiciones de gel 1 a 6 como se describió anteriormente se aplicó de nuevo a la parte correspondiente. After exposure, 0.05 ml of each of the same lotions 1 to 12 and gel compositions 1 to 6 as described above was applied again to the corresponding part.

La operación descrita anteriormente se repitió durante 3 días. Catorce días después de la exposición final, la fuerza de la pigmentación se evaluó por puntos de evaluación según los criterios de evaluación descritos a continuación. Además, se midió la luminosidad de la piel en 5 puntos en total, es decir, las cuatro esquinas y la parte central de cada una de las partes aplicadas y expuestas mediante un medidor de diferencia de color (Minolta Co., Ltd., CR-20). The operation described above was repeated for 3 days. Fourteen days after the final exposure, the strength of the pigmentation was evaluated by evaluation points according to the evaluation criteria described below. In addition, the luminosity of the skin was measured at 5 points in total, that is, the four corners and the central part of each of the parts applied and exposed by a color difference meter (Minolta Co., Ltd., CR -twenty).

Se determinaron los efectos de prevención de la pigmentación de cada uno de los productos por el valor medio de los puntos de evaluación (10 fichas de datos por producto) y el valor promedio de la luminosidad (50 fichas de datos por producto). The pigmentation prevention effects of each of the products were determined by the average value of the evaluation points (10 data sheets per product) and the average brightness value (50 data sheets per product).

Criterios de evaluación de la pigmentación Pigmentation Evaluation Criteria

No se observa ninguna pigmentación No pigmentation is observed
punto de evaluación 0 evaluation point 0

Se observa muy poca pigmentación Very little pigmentation is observed
punto de evaluación 1 evaluation point 1

Se observa poca pigmentación Little pigmentation is observed
punto de evaluación 2 evaluation point 2

Se observa buen grado de pigmentación Good pigmentation grade is observed
punto de evaluación 3 evaluation point 3

Se observó fuerte pigmentación Strong pigmentation was observed
punto de evaluación 4 evaluation point 4

Resultados (valor medio) Producto Punto de evaluación Luminosidad Results (average value) Product Evaluation point Luminosity

Loción 1 Lotion 1
0,8 63,0 0.8 63.0

Loción 2 Lotion 2
0,7 63,1 0.7 63.1

Loción 3 Lotion 3
0,6 62,8 0.6 62.8

Loción 4 Lotion 4
0,5 64,0 0.5 64.0

Loción 5 Lotion 5
2,1 61,8 2.1 61.8

Loción 6 Lotion 6
3,0 59,5 3.0 59.5

Loción 7 Lotion 7
2,0 61,7 2.0 61.7

Loción 8 Lotion 8
2,0 60,7 2.0 60.7

Loción 9 Lotion 9
1,5 62,0 1.5 62.0

Loción 10 Lotion 10
1,7 62,0 1.7 62.0

Loción 11 Lotion 11
3,0 59,9 3.0 59.9

Loción 12 Lotion 12
3,0 60,1 3.0 60.1

Composición de gel 1 Gel composition 1
0,4 63,8 0.4 63.8

Composición de gel 2 Gel composition 2
0,4 62,9 0.4 62.9

Composición de gel 3 Gel Composition 3
0,4 63,1 0.4 63.1

Composición de gel 4 Gel composition 4
0,4 63,0 0.4 63.0

Composición de gel 5 Gel composition 5
1,2 62,1 1.2 62.1

Composición de gel 6 Gel composition 6
3,0 59,9 3.0 59.9

Como es evidente a partir de los resultados descritos anteriormente, en cada una de las lociones 1 a 4 y 7 a 10, y las composiciones de gel 1 a 4, según la presente invención, se observaron efectos superiores de prevención de la pigmentación. As is evident from the results described above, in each of lotions 1 to 4 and 7 to 10, and gel compositions 1 to 4, according to the present invention, superior pigmentation prevention effects were observed.

E03710261 E03710261

22-09-2014 09-22-2014

Ejemplo 5 Example 5

Efectos de la eliminación de la pigmentación Effects of pigmentation removal

5 Se cortó el pelo en toda la superficie del lomo de cada uno de los 50 cobayas macho Wiser Maple (WM, SPF), de 6 semanas, con maquinillas eléctricas de cortar el pelo (cuchilla de 0,05 mm), y, posteriormente, se rasuró con una máquina de afeitar eléctrica, seguido de envoltura con un vendaje elástico adhesivo (SILKYTEX, cubierto en el exterior del mismo con un papel de aluminio) en el que se habían hecho 6 orificios de 1,5 cm x 1,5 cm. Posteriormente, el animal se sujetó con un enganche, seguido de exposición a rayos UV de longitud de onda media 5 The hair was cut on the entire surface of the back of each of the 50 male Wiser Maple guinea pigs (WM, SPF), 6 weeks old, with electric hair clippers (0.05 mm blade), and then , it was shaved with an electric shaver, followed by wrapping with an elastic adhesive bandage (SILKYTEX, covered on the outside of it with an aluminum foil) in which 6 holes of 1.5 cm x 1.5 had been made cm. Subsequently, the animal was attached with a hitch, followed by exposure to medium wavelength UV rays.

10 (UVB) con 750 mJ/cm2 a cada parte desde una distancia de aproximadamente 10 cm por medio de un aparato de exposición de UV (Shinano Co., Ltd., lámpara fluorescente modelo Toshiba FL40S/E30, equipado con seis lámparas SE). 10 (UVB) with 750 mJ / cm2 to each part from a distance of approximately 10 cm by means of a UV exposure device (Shinano Co., Ltd., fluorescent lamp model Toshiba FL40S / E30, equipped with six SE lamps) .

Desde 4 días después de la exposición hasta 28 días, cada producto de las lociones 1 a 12 y las composiciones de From 4 days after exposure to 28 days, each product of lotions 1 to 12 and the compositions of

15 gel 1 a 6, preparado en los ejemplos 1 a 3, en una cantidad de 0,05 ml, se aplicó sucesivamente a 10 agujeros descritos anteriormente, dos veces al día, es decir, en la mañana y en la tarde. Gel 1 to 6, prepared in Examples 1 to 3, in an amount of 0.05 ml, was applied successively to 10 holes described above, twice a day, that is, in the morning and in the afternoon.

Veintiocho días después de la exposición, se evaluó la fuerza de la pigmentación por puntos de evaluación según los mismos criterios de evaluación descritos en el ejemplo. Los efectos de prevención de la pigmentación se Twenty-eight days after exposure, the strength of the pigmentation was evaluated by evaluation points according to the same evaluation criteria described in the example. The effects of pigmentation prevention are

20 evaluaron por el valor medio obtenido de los puntos de evaluación (10 datos por producto). 20 evaluated for the average value obtained from the evaluation points (10 data per product).

Producto Punto de evaluación Product Evaluation Point

Loción 1 2,2 Loción 2 2,2 Loción 3 2,0 Loción 4 2,0 Loción 5 3,3 Loción 6 3,5 Loción 7 3,0 Loción 8 3,0 Loción 9 3,0 Loción 10 3,0 Loción 11 3,5 Loción 12 3,8 Composición de gel 1 2,2 Composición de gel 2 2,1 Composición de gel 3 2,0 Composición de gel 4 1,9 Composición de gel 5 2,9 Composición de gel 6 3,5 Lotion 1 2.2 Lotion 2 2.2 Lotion 3 2.0 Lotion 4 2.0 Lotion 5 3.3 Lotion 6 3.5 Lotion 7 3.0 Lotion 8 3.0 Lotion 9 3.0 Lotion 10 3.0 Lotion 11 3.5 Lotion 12 3.8 Gel composition 1 2.2 Gel composition 2 2.1 Gel composition 3 2.0 Gel composition 4 1.9 Gel composition 5 2.9 Gel composition 6 3 ,5

Como se deduce a partir de los resultados descritos anteriormente, incluso en cada una de las lociones (1 a 4 y 7 a 10) y las composiciones de gel (1 a 4) según la presente invención, se observaron efectos superiores de eliminación As can be deduced from the results described above, even in each of the lotions (1 to 4 and 7 to 10) and the gel compositions (1 to 4) according to the present invention, superior elimination effects were observed.

25 de la pigmentación. 25 of the pigmentation.

Aplicabilidad industrial Industrial applicability

Las composiciones utilizadas en la presente invención tienen un alto nivel de seguridad, y presentan efectos The compositions used in the present invention have a high level of safety, and have effects

30 superiores de prevención de la pigmentación o de eliminación de pigmentos formados en la piel. Por estas razones, son útiles como composiciones cosméticas que presentan los llamados efectos de blanqueamiento superiores. Top 30 prevention of pigmentation or removal of pigments formed in the skin. For these reasons, they are useful as cosmetic compositions that exhibit so-called superior bleaching effects.

Claims (11)

E03710261 E03710261 22-09-2014 09-22-2014 REIVINDICACIONES 1. Utilización externa de un éster de alquilglicina y tocoferol y/o de una sal del mismo, para blanqueamiento cosmético de la piel, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es un compuesto representado por la fórmula (1) descrita a continuación: 1. External use of an alkylglycine and tocopherol ester and / or a salt thereof, for cosmetic skin whitening, in which the alkylglycine and tocopherol ester is a compound represented by the formula (1) described below: imagen1image 1 en la que R1 y R2 representan un grupo alquilo inferior igual o diferente o un átomo de hidrógeno; y R3, R4 y 10 R5 representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, con la condición de que R1 y R2 no representen un átomo de hidrógeno al mismo tiempo. wherein R1 and R2 represent an equal or different lower alkyl group or a hydrogen atom; and R3, R4 and 10 R5 represent a hydrogen atom or a methyl group, with the proviso that R1 and R2 do not represent a hydrogen atom at the same time. 2. Utilización según la reivindicación 1, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es por lo menos un compuesto 2. Use according to claim 1, wherein the alkylglycine and tocopherol ester is at least one compound seleccionado de entre un éster de alquilglicina y α-tocoferol, un éster de alquilglicina y γ-tocoferol y un éster de 15 alquilglicina y δ-tocoferol. selected from an alkylglycine ester and α-tocopherol, an alkylglycine ester and γ-tocopherol and an alkylglycine ester and δ-tocopherol. 3. Utilización según la reivindicación 1, en la que el éster de alquilglicina y tocoferol es un éster de alquilglicina y αtocoferol. 3. Use according to claim 1, wherein the alkylglycine and tocopherol ester is an alkylglycine and αtocopherol ester. 20 4. Utilización según la reivindicación 3, caracterizada por que el éster de alquilglicina y α-tocoferol es un éster de alquilglicina y dl-α-tocoferol. Use according to claim 3, characterized in that the alkylglycine and α-tocopherol ester is an alkylglycine ester and dl-α-tocopherol. 5. Utilización según la reivindicación 3, caracterizada por que el éster de alquilglicina y α-tocoferol es un éster de 5. Use according to claim 3, characterized in that the alkylglycine and α-tocopherol ester is an ester of alquilglicina y d-α-tocoferol. 25 alkylglycine and d-α-tocopherol. 25 6. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por que el éster de alquilglicina y tocoferol es un éster de alquilglicina y γ-tocoferol. 6. Use according to claim 1, characterized in that the alkylglycine and tocopherol ester is an alkylglycine ester and γ-tocopherol. 7. Utilización según la reivindicación 6, caracterizada por que el éster alquilglicina y γ-tocoferol es un éster de 30 alquilglicina y d-γ-tocoferol. 7. Use according to claim 6, characterized in that the alkylglycine and γ-tocopherol ester is an alkylglycine ester and d-γ-tocopherol. 8. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por que el éster de alquilglicina y tocoferol es un éster de alquilglicina y δ-tocoferol. 8. Use according to claim 1, characterized in that the alkylglycine and tocopherol ester is an alkylglycine and δ-tocopherol ester. 35 9. Utilización según la reivindicación 8, caracterizada por que el éster de alquilglicina y δ-tocoferol es un éster de alquilglicina y d-δ-tocoferol. Use according to claim 8, characterized in that the alkylglycine ester and δ-tocopherol is an alkylglycine ester and d-δ-tocopherol. 10. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por que el éster de alquilglicina y tocoferol es éster de 10. Use according to claim 1, characterized in that the alkylglycine and tocopherol ester is ester of dimetilglicina y tocoferol. 40 dimethylglycine and tocopherol. 40 11. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por que la sal de un éster de alquilglicina y tocoferol es una sal de un ácido orgánico o de un ácido inorgánico. 11. Use according to claim 1, characterized in that the salt of an alkylglycine ester and tocopherol is a salt of an organic acid or an inorganic acid. 12. Utilización según la reivindicación 11, en el que la sal de un éster de alquilglicina y tocoferol es el hidrocloruro. 45 12. Use according to claim 11, wherein the salt of an alkylglycine ester and tocopherol is the hydrochloride. Four. Five 13. Utilización según la reivindicación 1, en el que una cantidad añadida del éster de alquilglicina y tocoferol y/o la sal del mismo está comprendida entre 0,1 y 10% en masa. 13. Use according to claim 1, wherein an added amount of the alkylglycine ester and tocopherol and / or the salt thereof is comprised between 0.1 and 10% by mass. 11 eleven
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