ES2420080A1 - Combinación sinérgica de flavonoides y vitamina C - Google Patents
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Abstract
La presente invención consiste en una composición de vitamina C y hesperidina de extractos de flavonoides cítricos dentro de un estrecho rango (96-98% de vitamina C / 4-2% de hesperidina de extractos cítricos, es decir una proporción vitamina C / hesperidina entre 24/1 a 49/1 en peso), que funciona como un protector de la vitamina C mejor que cualquier otra proporción, o la combinación con otros extractos o sustancias. Esto es así incluso cuando se utiliza en formulaciones de bebidas.
Description
Combinacion sinergica de flavonoides y vitamina C.
Sector de la tecnica
La presente invencion se encuadra en el sector de los extractos vegetales con actividad antioxidante y en el de las vitaminas, mas concretamente en el de los extractos obtenidos a partir de citricos y el de la vitamina C. Estado de la tecnica El estudio de los componentes fisiologicamente activos de los citricos y su contribucion a la salud humana es un campo de investigacion creciente. Se ha comprobado que los productos derivados del limon contienen numerosos componentes que sirven para la prevencion o tratamiento de enfermedades y para el mantenimiento de la salud (Girard y Maza, 2000), tal y como han afirmado a lo largo de la historia personajes como Wirgilio Galeno y Avicena (WW.AA., 1971). El limon es una rica fuente de nutrientes, incluyendo flavonoides, acido citrico, vitamina C y minerales. Tradicionalmente, las propiedades saludables del limon se le han atribuido a su contenido en vitamina C, pero recientemente se ha mostrado que los flavonoides pueden tener importantes propiedades antioxidantes y anti carcinogenicas (Gonzalez-Molina et al., 2008). La vitamina C es el principal antioxidante hidrosoluble en el cuerpo humano. La vitamina C contenida en los alimentos se presenta normalmente como vitamina C total, que consiste en la suma de dos formas biologicamente activas: la forma reducida es el acido ascorbico (AA) y la forma oxidada, el acido dehidroascorbico (DHA). La vitamina C es altamente biodisponible, ademas de ser el antioxidante hidrosoluble mas importante en las celulas, es un eficiente secuestrador de especies reactivas de oxigeno, actua como dador de hidrogeno para revertir procesos oxidativos, inactivando radicales libres para proteger a lipidos, proteinas y acidos nucleicos (Gown et al., 1986). Gracias a su actividad antioxidante, superior a la de la vitamina E y el �-caroteno, puede ayudar a prevenir danos celulares relacionados con el inicio de la carcinogenesis, en el tratamiento de muchos tipos de cancer (Diplock, 1994) y proteger frente a enfermedades cardiovasculares (Enstrom et al., 1992). Tambien desempena un papel en la absorcion del hierro inorganico. Otro rol es su sinergia con flavonoides en lo que a actividad biologica se refiere (Garg et al., 2001). Esta vitamina hidrosoluble juega un papel fundamental en la formacion de colageno, la proteina mas abundante del tejido conectivo, cuya sintesis es fundamental para un correcto desarrollo de la piel, los tendones y otros tejidos conectivos. Los niveles de acido ascorbico en plasma son, en grandes sectores de la poblacion, inferiores a los optimos para que se den los efectos protectores que esta vitamina aporta para la salud. Para adultos, la ingesta minima debe ser de 60 mg por dia, y la cantidad diaria recomendada (CDR) es de 75-90 mg por dia, superior incluso en sectores de riesgo, como los fumadores (Davey et al., 2000). El AA es una de las vitaminas con mayor relevancia en la industria agroalimentaria. Una de sus aplicaciones, distinta a su papel en la conservacion de alimentos, es la adicion de este compuesto bioactivo como nutriente para aumentar el contenido en vitamina C de determinados alimentos que, por sus caracteristicas, contienen niveles bajos o no contienen esta sustancia y para elaborar productos alimenticios que posean una cantidad estandarizada de esta vitamina. Tambien es comun su adicion con el fin de restaurar perdidas producidas durante su manipulacion. Este hecho pone en relieve la importancia de preservar el AA de los alimentos, tanto en los que han sido enriquecidos o fortificados como en aquellos cuyo contenido en vitamina C se ha visto mermado por el procesado. La produccion actual de vitamina C sintetica ronda las 100.000 Tm/ano, o 16 g/ano por habitante del planeta. Si a este valor se le suma la vitamina C que aporta la produccion mundial de citricos, la principal fuente de vitamina C natural, la cantidad asciende a 20 g/ano. Esto supone, teniendo en cuenta la CDR media de 75 mg, un gran deficit global respecto al consumo mundial de vitamina C, hecho reflejado en los niveles de AA en plasma en grandes sectores de poblacion.
El procesado de los alimentos puede resultar en una alteracion en el contenido de vitamina C. La degradacion del AA puede ocurrir como consecuencia del tratamiento termico al que se suelen someter los alimentos y del almacenamiento, siendo los principales factores responsables de la perdida de vitamina C: temperatura, pH, oxigeno, enzimas, luz, catalisis por metales y concentracion inicial en AA. Evitar la degradacion del AA resulta, por lo tanto, fundamental para ofrecer al consumidor un producto de altas cualidades nutritivas y sensoriales.
Algunos de los subproductos mas interesantes del los citricos, como el limon, son el aceite esencial y los extractos de flavonoides.
Los flavonoides son un grupo de sustancias fitoquimicas de naturaleza polifenolica cuya propiedad mejor descrita es su capacidad de actuar como antioxidantes que secuestran radicales libres y especies reactivas de oxigeno, los cuales se relacionan con diversas formas de dano celular y enfermedades, incluyendo cancer y aterosclerosis, al igual que el envejecimiento celular (Wilmsen et al., 2005).
Uno de los principales objetivos en los nuevos desarrollos de bebidas funcionales es luchar contra el stress oxidativo. Ademas, el uso de productos naturales representa una importante alternativa a los aditivos alimentarios de sintesis, aportando beneficios adicionales al consumidor. Es por ello que el empleo de flavonoides en el diseno de nuevos productos alimentarios se extiende y presenta grandes expectativas (Perez-Fons et al., 2007).
Diversas patentes ilustran esta tendencia. La patente WO2010080245 se refiere a un extracto de flavonoides de citricos que son utilizados en bebidas. Incluso la WO2007061912 describe la utilizacion de flavonoides citricos en una bebida refrescante junto con agentes anti-inflamatorios y edulcorantes. En este sentido la WO2010080246 describe la obtencion de flavonoides citricos a partir de las cortezas de citricos que se obtienen como residuos de la fabricacion de zumos. En ningun caso describe que exista una combinacion con vitamina C que en una proporcion determinada tenga un efecto protector maximo de la vitamina C como reivindica la presente invencion.
Los estudios llevados a cabo in vivo e in vitro han mostrado que los flavonoides citricos juegan un papel importante en la prevencion de enfermedades degenerativas e infecciosas (Tripoli et al., 2007), ademas presentan propiedades antioxidantes, antimutagenicas, antiinflamatorias, antialergicas, antivirales, antiproliferativas, cardioprotectoras, efectos anticarcinogenicos y disminucion de lipidos en sangre (Gonzalez-Molina et al., 2008).
Existen distintos tipos de flavonoides: flavanonas, flavonas y flavonoles (Gonzalez-Molina et al., 2008b). Las flavanonas son el grupo predominante y son casi exclusivas de citricos (Gil-Izquierdo, 2001). Flavonas y flavonoles se encuentran en el resto de citricos pero en menor concentracion.
El efecto protector de los flavonoides sobre la concentracion del AA ha sido descrito en sistema modelo y en diversos zumos de frutas mediante ensayos de oxidacion suave (37DC). Por otra parte, algunos autores han llegado mas alla a la hora de mostrar el efecto protector de los flavonoides sobre la degradacion del AA, indicando que esta proteccion resulta mas efectiva en funcion de la concentracion de cada uno de estos compuestos bioactivos.
Asi, se ha demostrado como el efecto protector de las catequinas del te verde es dependiente de la dosis empleada y, muy recientemente, se ha puesto de manifiesto la gran importancia de los compuestos bioactivos de zumos citricos, distintos del AA, a la hora de reducir la degradacion termica del contenido en vitamina C y como tal efecto varia en funcion de la concentracion de flavonoides.
Las flavanonas, como la hesperidina, son los principales flavonoides de citricos y en base a lo expuesto anteriormente junto a su sinergia con el AA en lo que actividad biologica se refiere , son unos compuestos con un interesante potencial en la prevencion de la degradacion de la vitamina C de los alimentos.
Y puesto que los citricos son la principal fruta cultivada en el mundo, el volumen de subproducto de donde poder obtener tales compuestos bioactivos es considerable, suponiendo su aprovechamiento la reduccion de un grave problema medioambiental. Por lo tanto, el empleo de flavanonas de citricos en la proteccion del AA presenta multiples ventajas.
Estudios recientes han mostrado la importancia de los componentes antioxidantes de frutas y vegetales en el mantenimiento de la salud, en la proteccion frente a enfermedades coronarias y en ciertos canceres, Nicholas J. Millar y Catherine A. Rice-Evans en 1996 realizaron un estudio sobre la actividad antioxidante total y la composicion en antioxidantes del zumo de naranja, de manzana y de grosella negra. Se identificaron los antioxidantes fenolicos de estos zumos y sus valores de Actividad Antioxidante Molar o Trolox Actividad Antioxidante Equivalente.
La intencion de este estudio fue investigar y comparar los potenciales antioxidantes de dichos zumos y ver la relacion que existia con su composicion en antioxidantes. Despues de estabilizar el contenido en vitamina C, se sometio a los zumos a oxidacion media, y se observo que el descenso en la concentracion de ascorbato fue mayor en el zumo de manzana, despues en el de naranja y donde mayor concentracion de ascorbato se encontro finalmente fue en zumo de grosella negra.
Los resultados indican que los compuestos fenolicos de los zumos de frutas protegen la vitamina C de la degradacion oxidativa y que en concreto es en el zumo de grosella negra donde se encuentran los antioxidantes mas activos en la conservacion del acido ascorbico.
Sin embargo, en ninguno de los antecedentes encontrados hasta la fecha de presentacion de esta memoria se describe lo que se pretende proteger mediante la presente invencion, es decir, una precisa proporcion entre vitamina C y hesperidina de extracto de flavonoides citricos, cuya proteccion sobre la degradacion de la primera es maxima.
El extracto de semilla de uva contiene proantocianidinas, que son oligomeros o polimeros de unidades de polihidroxi-flavan-3-ol. Tambien se han realizado estudios sobre el efecto estabilizador del extracto de semillas de uva sobre el acido ascorbico (Kitao et al., 2006).
El acido L-ascorbico (la forma reducida de la vitamina C) se ha observado que posee numerosas propiedades biologicas, incluyendo el aumento en la sintesis de oxido nitrico, disminuir la tasa de oxidacion de las lipoproteinas de baja densidad, estimular la produccion de citoquinas antiinflamatorias, etc.
No obstante, se sabe que el acido L-ascorbico es inestable bajo condiciones de pH neutro y basico. En este sentido, se examino el efecto estabilizador del extracto de semillas de uva sobre el acido ascorbico bajo varias condiciones de pH, incluyendo valores de pH fisiologico reales (Kitao et al., 2001). Los resultados obtenidos sugieren que el extracto de semillas de uva puede estabilizar al acido ascorbico bajo condiciones de pH neutro y alcalino e influir en la actividad fisiologica del acido ascorbico.
Ha sido descrito que el acido L-ascorbico contribuye a la estabilidad y a la actividad antioxidante de los tocoferoles (vitamina E) (Nike et al., 1985, Doba et al., 1985),de las catequinas del te verde (Chen et al., 1998),y polifenoles del cacao (Zhu et al., 2003).
Tambien se han descrito formulaciones capaces de estabilizar el acido ascorbico en disolucion como se muestra en la EP1742710, donde se mezclan acido L-ascorbico, derivados del acido cinamico como el acido p-cumarico, acido ferulico, acido cafeico, acido sinapinico y un solvente que consta de glicol eter y alcanediol, y agua.
Asimismo se han publicado trabajos que muestran el efecto sinergico de mezclas de proantocianidina, gamma tocotrienol y niacida, descrito en WO2009003899, este sinergismo muestra un efecto protector muy usado en cosmetica, en farmacia y en tratamientos dieteticos o posible danos corporal asociado a la generacion de radicales libres.
Asimismo segun se describe en WO9215315, existe una composicion que consta de L-lisina, vitamina C y hesperidina, para el tratamiento de la infeccion por herpes.
Tambien se han descrito una composicion farmaceutica, segun se muestra en EP1463498, que consta de catequinas , acido ascorbico, prolina y lisina para el tratamiento de enfermedades neoplasicas, y otra composicion farmaceutica en WO2005023239, que consta de lisina, prolina, arginina, vitamina C ,magnesio, extracto de te verde, N-acetil-cisteina, selenio, cobre y manganeso, para retardar enfermedades cardiovasculares,
De esta revision del Estado de la Tecnica podemos deducir que hasta la fecha no existe ningun trabajo previo en el que se describa lo que se pretende proteger con la presente invencion, es decir, una precisa proporcion de vitamina C y hesperidina de extractos citricos que contribuya a dar una proteccion maxima de la vitamina C, mayor que cualquier otro proporcion entre ambas y mayor que la de cualquier otra combinacion con otras sustancias. Lo que se reivindica para su proteccion es esa precisa proporcion entre la vitamina C y la hesperidina de extractos de citricos que contribuye a dar la maxima proteccion a la vitamina C.
Sorprendentemente una combinacion precisa de flavonoides y vitamina C dentro de un estrecho rango (96-98% de vitamina C/4-2% de hesperidina de extractos citricos), funciona como un protector de la vitamina C mejor que la simple adicion de los efectos, de tal forma que incrementos o disminuciones en el contenido de hesperidina mas alla de esta determinada proporcion protegen menos que ese estrecho margen.
Como resultado de esta sinergia, es posible obtener un efecto antioxidante de la vitamina C mayor o igual con cantidades menores de esta. La vitamina C comprende tanto el acido ascorbico como el acido dehidroascorbico; ambos conocidos colectivamente tanto en forma aislada como en combinacion como vitamina C.
Figura 1.- Perdida de vitamina C segun la cantidad de flavonoide adicionado.
5 Figura 2.- Degradacion de la vitamina C a lo largo del almacenamiento, adicionado a una bebida refrescante.
Modos de realizacion preferente de la invencion
La presente invencion se ilustra adicionalmente mediante los siguientes 2 ejemplos, los cuales no pretenden ser 10 limitativos de su alcance.
Ejemplo 1
Se anade acido ascorbico a razon de 50 mg/100 mL a cinco depositos de 20 L cada uno que contienen agua
15 acidificada con 6 g/L de acido citrico anhidro. Asimismo se le adiciona a cuatro de estos depositos cantidades variables de hesperidina pura disuelta en una pequena cantidad de dimetilsulfoxido (DMSO). Las concentraciones finales de hesperidina de cada uno de los cuatro depositos son 1, 2, 3 y 4 mg/100 mL. El quinto deposito se usa como formulacion control, por lo que no contiene hesperidina.
20 Con el contenido homogeneizado de cada deposito se llenan botes de vidrio de 25 mL cerrados hermeticamente. Estos botes son almacenados durante 7 dias a 43°C en estufas con control de temperatura. Se recogen 10 botes de cada formulacion a tiempo 0, 1,5, 3, 5 y 7 dias. De estos botes se analiza su contenido en vitamina C por medio del reactivo 2,6-diclorofenolindofenol (metodo oficial 43064 de la Association of Official Analytical Chemist para preparados vitaminicos y zumos de frutas).
25 Al final de los 7 dias de ensayo de conservacion, la formulacion control (sin hesperidina) contiene 3,92 mg/100 mL de vitamina C, mientras que las formulaciones con 1, 2 y 3 mg/100 mL de hesperidina contienen 7,49; 8,13 y 5,35 mg/100 mL de vitamina C, respectivamente (Figura 1), lo que supone en algunos casos el doble de vitamina C que en la formulacion control. La formulacion con 4 mg/ 100 mL de hesperidina frente a 50 mg/100 mL de acido
30 ascorbico presenta menor cantidad de vitamina C que el control, 2,50 mg/100 mL. Estos resultados indican que la proteccion de la vitamina C por la hesperidina se da solo a ciertas concentraciones.
Ejemplo 2
40 Se anade acido ascorbico a razon de 50 mg/100 mL a cuatro depositos de 20 L cada uno que contienen una bebida compuesta por azucar invertido (105 g/L) y agua acidificada con 6 g/L de acido citrico anhidro. Asimismo se le adiciona a tres de estos depositos cantidades variables de extracto hidrosoluble al 10% de hesperidina procedente de citricos. Las concentraciones finales de hesperidina de cada uno de los tres depositos son 1, 2 y 3 mg/100 mL. El
45 cuarto deposito se usa como formulacion control, por lo que no contiene extracto de hesperidina.
Se homogeneiza el contenido de cada deposito y se carbonatan las mezclas para garantizar una atmosfera libre de oxigeno. Inmediatamente se vierte el contenido en latas de aluminio de 25 mL y se procede al cerrado de las latas. Estas latas son almacenadas durante 54 dias a 45°C en estufas con control de temperatura y se procede a un
50 muestreo periodico para conocer la evolucion del contenido en vitamina C a lo largo del periodo de conservacion. Para ello se analiza su contenido en vitamina C por medio del reactivo 2,6-diclorofenolindofenol (metodo oficial 43064 de la Association of Official Analytical Chemist para preparados vitaminicos y zumos de frutas).
Al final de los 54 dias de ensayo de conservacion, la formulacion control (sin hesperidina) contiene 26,42 mg/100 mL de vitamina C, mientras que las formulaciones con 1, 2 y 3 mg/100 mL de hesperidina contienen 30,40; 29,63 y 31,82 mg/100 mL de vitamina C, respectivamente (Figura 2). Estos resultados indican que la proteccion de la vitamina C por la hesperidina a unas concentraciones dadas se da no solo en un sistema modelo, sino tambien en una matriz alimentaria.
Claims (3)
- REIVINDICACIONES1. Preparacion caracterizada por que consiste en una combinacion, en peso, de: 5 - 96-98% de vitamina C.- 4-2% de hesperidina de extracto de flavonoide citrico.
- 2. Bebida refrescante caracterizada por que comprende una preparacion segun la reivindicacion 1.ES 2 420 080 AlOFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCASN.º solicitud: 201300578ESPAÑAFecha de presentación de la solicitud: 05.06.2013Fecha de prioridad:INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA51 Int. Cl. : Ver Hoja AdicionalDOCUMENTOS RELEVANTES
- Categoría
- 56 Documentos citados Reivindicaciones afectadas
- A A A
- US 20040109882 A1 (SCHONROCK ET AL.) , Párrafos 0063, 0072-0074, ejemplos 1-5. US 20070244189 A1 (FUKUMOTO ET AL.) , Párrafos 0003, 0004, 0015. WO 9215315 A1 (WILKINSON) , Reivindicaciones 7 y 8. 1,2 1,2 1,2
- Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud
- El presente informe ha sido realizado • para todas las reivindicaciones • para las reivindicaciones nº:
- Fecha de realización del informe 26.07.2013
- Examinador J. López Nieto Página 1/4
INFORME DEL ESTADO DE LA TÉCNICANº de solicitud: 201300578CLASIFICACIÓN OBJETO DE LA SOLICITUDA61K31/7048 (2006.01) A61K31/375 (2006.01) A23L2/00 (2006.01) A23L1/302 (2006.01)Documentación mínima buscada (sistema de clasificación seguido de los símbolos de clasificación)A61K, A23LBases de datos electrónicas consultadas durante la búsqueda (nombre de la base de datos y, si es posible, términos de búsqueda utilizados)INVENES, EPODOCInforme del Estado de la Técnica Página 2/4OPINIÓN ESCRITANº de solicitud: 201300578Fecha de Realización de la Opinión Escrita: 26.07.2013Declaración- Novedad (Art. 6.1 LP 11/1986)
- Reivindicaciones Reivindicaciones 1,2 SI NO
- Actividad inventiva (Art. 8.1 LP11/1986)
- Reivindicaciones Reivindicaciones 1,2 SI NO
Se considera que la solicitud cumple con el requisito de aplicación industrial. Este requisito fue evaluado durante la fase de examen formal y técnico de la solicitud (Artículo 31.2 Ley 11/1986).Base de la Opinión.-La presente opinión se ha realizado sobre la base de la solicitud de patente tal y como se publica.Informe del Estado de la Técnica Página 3/4OPINIÓN ESCRITANº de solicitud: 2013005781. Documentos considerados.-A continuación se relacionan los documentos pertenecientes al estado de la técnica tomados en consideración para la realización de esta opinión.- Documento
- Número Publicación o Identificación Fecha Publicación
- D01
- US 20040109882 A1 (SCHONROCK et al.) 10.06.2004
- D02
- US 20070244189 A1 (FUKUMOTO et al.) 18.10.2007
- D03
- WO 9215315 A1 (WILKINSON) 17.09.1992
- 2. Declaración motivada según los artículos 29.6 y 29.7 del Reglamento de ejecución de la Ley 11/1986, de 20 de marzo, de Patentes sobre la novedad y la actividad inventiva; citas y explicaciones en apoyo de esta declaraciónEl objeto de la invención es una preparación que consiste en una combinación en peso de: -96-98% de vitamina C. -4-2% de hesperidina de extracto de flavonoide cítrico.(Reivindicación 1)Se reivindica también una bebida refrescante que comprende la preparación anterior (Reivindicción 2)El documento D01 se refiere al uso de flavonas, flavononas y flavonoides para proteger de la oxidación al ácido ascórbico y/o compuestos derivados. En este documento se dan a conocer combinaciones compuestas por al menos un derivado de flavona y/o un derivado de flavonona, en particular un flavonoide y al menos un derivado ascórbico, en particular vitamina C (párrafo 0074) El flavonoide puede ser hesperidina (párrafo 0063).Las combinaciones de flavonoide-vitamina C se utilizan para elaborar composiciones cosméticas o dermatológicas. En D01 no se especifica el porcentaje en peso de los dos ingredientes en la combinación sin embargo, se indica que en las combinaciones cosméticas o dermatoógicas que comprenden la combinación flavonoide-vitamina C, ambos ingredientes, flavonoide y vitamina C, están presentes en un porcentaje en peso de 0,001% a 10%. (párrafos 0072-0074, ejemplos 1-5) siendo la relación entre ambos muy diferente a la relación que guardan ambos ingredientes en la combinación de la reivindicación 1. Así pues la preparación invención se diferencian de la combinación del documento D01 en el porcentaje de sus ingredientes. Por otra parte, en D01 no se mencionan bebidas elaboradas con dicha preparación. Así pues, la invención según las reivindicaciones 1 y 2 cumple los requisitos de novedad y actividad inventiva según los Art. 6.1 y 8.1 de la Ley de Patentes 11/86.El documento D02 divulga una preparación antioxidante que se utiliza para comida y bebidas. La preparación está compuesta por el flavonoide , derivado de cíticos, aglicona y vitamina C (párrafos 0003, 0004, 0015) El documento D03 da a conocer composiciones farmacéuticas que contienen lisina, vitamina C y hesperidina (reivindicaciones 7 y 8).Al igual que D01, los documentos D02 y D03 forman parte del estado de la técnica próximo a la invención pero no afectan a su novedad o actividad inventiva.Informe del Estado de la Técnica Página 4/4
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2013
- 2013-06-05 ES ES201300578A patent/ES2420080B1/es not_active Withdrawn - After Issue
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2420080B1 (es) | 2014-06-23 |
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