ES2386860A1

ES2386860A1 - Procedimiento de extracción de madera de olivo y extractos enriquecidos en productos de interés alimentario.

Info

Publication number: ES2386860A1
Application number: ES201100163A
Authority: ES
Inventors: Joaquin Altarejos Caballero; Sofia Salido Ruiz; Pablo Jesús Linares Palomino; Manuel Nogueras Montiel; Adolfo Sánchez Rodrigo; Mercedes Pérez Bonilla
Original assignee: Universidad de Jaen
Current assignee: Universidad de Jaen
Priority date: 2011-02-07
Filing date: 2011-02-07
Publication date: 2012-09-03
Anticipated expiration: 2031-02-07
Also published as: ES2386860B1

Abstract

Procedimiento de extracción de madera de olivo y extractos enriquecidos en productos de interés alimentario.El procedimiento de extracción de madera de olivo comprende las etapas de: (a) extracción de la madera con etanol, (b) concentración del extracto etanólico, precipitación del extracto etanólico y filtración del mismo, (c) hidrólisis del extracto etanólico concentrado y filtrado obtenido en la etapa (b), mediante su tratamiento con una disolución acuosa ácida, (d) adición de una disolución acuosa básica, (e) extracción con diclorometano, (f) extracción de la fase acuosa de la etapa (e) con acetato de etilo. El procedimiento permite obtener extractos enriquecidos en productos de alto valor añadido, tales como hidroxitirosol, oleuropeína y ácido elenólico, junto con D-manitol, todos ellos útiles, entre otros, en el sector de la alimentación.

Description

PROCEDIMIENTO DE EXTRACCIÓN DE MADERA DE OLIVO Y EXTRACTOS ENRIQUECIDOS EN PRODUCTOS DE INTERÉS ALIMENTARIO

Sector de la técnica

La presente invención se refiere a un procedimiento de extracción de madera de olivo, en particular de virutas de madera, así como a extractos de madera de olivo enriquecidos

en: productos de alto valor añadido, tales como hidroxitirosol,

oleuropeína: y ácido elenólico, junto con D-manitol, útiles en

el: sector de la alimentación.

Estado de la técnica

El olivo (Olea europaea L., Oleaceae) es uno de los árboles frutales más importantes de los países de la cuenca del Mediterráneo y ocupa más de 8.000.000 ha de suelo cultivado a nivel mundial. El número de olivos en España ronda los 300 millones, siendo el país con más olivos del mundo, seguido a distancia por Grecia e Italia. El fruto del olivo se utiliza para obtener aceituna de mesa y principalmente para obtener aceite de oliva, cuyos aspectos nutricionales y beneficiosos para la salud lo convierten en un aceite vegetal muy apreciado por los consumidores. Ello justifica el alto número de estudios existentes sobre la composición química de la aceituna y del aceite de oliva y sobre las actividades biológicas de los compuestos identificados. Durante el proceso de elaboración del aceite de oliva se generan cantidades importantes de residuos, en los cuales se han detectado algunos componentes con propiedades antioxidantes ya identificados en la aceituna y el aceite. Así, son numerosas las patentes existentes encaminadas a la recuperación de compuestos de valor añadido a partir de residuos, tales como el orujo y el alpeorujo: EP 1953133; EP 1623960; WO

2008142178; WO 2008067976; US 2002058078; WO 2004009206; WO 2002064537; y el hueso de aceituna: ES 2145701.

Si bien la obtención de aceite de oliva genera residuos, también el cultivo del olivo origina anualmente un volumen considerable de biomasa procedente de la poda del árbol. Una hectárea de olivar origina de 1.000 a 3.000 kilos de subproductos al año, lo cual significa que sólo en España se están generando anualmente más de dos millones de toneladas de un material orgánico infrautilizado. Por ello, y teniendo en cuenta que se trata de un material vegetal abundante y

completamente: renovable, parece bien justificado el

considerable: esfuerzo científico-técnico que viene

desarrollándose: en los últimos años para encontrar

aplicaciones que proporcionen mayor valor añadido a este importante subproducto agrícola. En este sentido, los intentos para revalorizar las hojas de olivo ya se recogen en diversas patentes sobre la obtención de extractos de hojas de olivo, como son: WO 2005075614; EP 1582512; US 5714150; EP 1389465, así como patentes referidas a la aplicabilidad de dichos extractos en alimentación, cosmética y farmacia: WO 200147537; WO 2003080008; FR 2507477; EP 937455; EP 200378256; JP 2001181198; EP 0937455; US 20030152656. Sin embargo, hay que destacar que son muy pocos los estudios que se conocen sobre la composición química y aplicaciones de los extractos de madera de olivo procedentes de la poda del olivar.

Por otro lado, el valor de los componentes de los extractos de

la madera: ha sido puesto de manifiesto en patentes en las que

se: aplican los mismos en diferentes campos: hidroxitirosol [JP

2009191012;: EP 1915991; WO 2008006581; US 2003108651; WO

2001076579;: WO 2008143137] , oleuropeína [US 2004097428; US

2004048808;: FR 2507477; IT 2004CSOO01; JP 2009191012; WO

2008108817] ,: D-manitol [ES 2056745] Y ácido elenólico [JP

2009114130;: DE 2141255; GB 1256092; App. Microbiol. 1973, 26,

777-82] .

Si bien es conocida la presencia de hidroxitirosol y oleuropeína en extractos de madera de olivo, aún no se ha descrito un procedimiento de extracción de madera de olivo que

5 permita obtener extractos enriquecidos en esos productos y que constituyan una alternativa adecuada a los obtenidos de otros residuos o subproductos del olivo.

Sería por lo tanto deseable desarrollar un procedimiento

10 optimizado de extracción de madera de olivo que permitiera obtener extractos enriquecidos en productos de alto valor añadido, tales como hidroxitirosol (1), oleuropeína (2), Dmanitol (3) y ácido elenólico (4), aportando de ese modo un mejor aprovechamiento de este subproducto agrícola

15 infrautilizado.

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3 4

Exposición de la invención

20 La presente invención se refiere a un procedimiento de extracción de madera de olivo, preferentemente de virutas de madera, que comprende:

(a) extracción de la madera con etanol, preferentemente con 25 etanol del 96%,

(b): concentración y precipitación del extracto etanólico y filtración del residuo obtenido,

(c): hidrólisis del extracto etanólico concentrado y filtrado obtenido en la etapa (b), mediante su tratamiento con una disolución acuosa ácida,

(d): adición de una disolución acuosa básica,

(e): extracción con diclorometano,

(f): extracción de la fase acuosa de la etapa (e) con acetato de etilo.

Otro obj eto de la presente invención son los extractos de madera de olivo enriquecidos en productos de alto valor añadido, tales corno hidroxitirosol, oleuropeína y ácido elenólico, así corno el producto puro D-manitol, obtenibles en el procedimiento de acuerdo con la invención.

Es decir, la extracción de la madera con etanol de la etapa

(a): y la concentración del extracto etanólico, la

precipitación y: la filtración en la etapa (b) permite obtener

el sólido identificado: corno D-manitol.

A continuación, se elimina el disolvente del extracto etanólico filtrado en la etapa (b), a presión reducida, y se obtiene un extracto seco que contiene oleuropeína.

Tras la extracción de la mezcla obtenida en las etapas (c) y

(d) con diclorometano en la etapa (e), se obtiene un extracto del que se elimina el disolvente a presión reducida, rindiendo un extracto seco que contiene ácido elenólico.

y finalmente, de la extracción de la fase acuosa de la etapa

(e) con acetato de etilo en la etapa (f), se obtiene un extracto del que se elimina el disolvente a presión reducida, rindiendo un extracto seco que contiene hidroxitirosol.

Los autores de la presente invención han conseguido desarrollar un procedimiento de extracción de madera de olivo que mejora considerablemente el modo de extracción y la eficacia deseada del procedimiento. Al mismo tiempo permite obtener extractos con actividad antioxidante y antimicrobiana,

como: son los extractos de oleuropeína, ácido elenólico e

hidroxitirosol,: junto con D-manitol, conocido edulcorante.

Estos: compuestos son de interés en el sector alimentario,

entre otros.

Los procedimientos conocidos en el estado de la técnica para la obtención de 1, 2, 3 Y 4 utilizan como fuente de obtención otras partes del olivo o residuos generados en la recolección y procesado de la aceituna, no habiendo referencia alguna a la madera de olivo como fuente de estos productos.

Por lo tanto, el procedimiento de acuerdo con la invención presenta varias ventajas frente a los procedimientos conocidos en el estado de la técnica. En primer lugar, se utiliza la madera de olivo, que es un subproducto agrícola de bajo valor para otras aplicaciones conocidas. Además, la producción de este residuo es anualmente alta. Las virutas de madera después de ser tratadas según los procedimientos recogidos en esta invención pueden utilizarse para muchos de los usos que actualmente se están dando a la madera de olivo, como por ejemplo como fuente energética. Pero sobre todo, el procedimiento de acuerdo con la invención permite obtener un compuesto puro y tres extractos enriquecidos en un compuesto concreto, todos ellos de alto valor añadido. Es importante señalar, que los extractos obtenidos no requieren de una etapa de decoloración como sí se requiere, por ejemplo, en los extractos de hoja de olivo que se utilizan en la actualidad. Además, existe una gran demanda de este tipo de productos naturales obtenibles de un material vegetal abundante y completamente renovable.

Descripción detallada de la invención

El procedimiento para la obtención de extractos de madera de olivo enriquecidos en productos de alto valor añadido consiste en las siguientes etapas:

En la etapa (a) se somete la madera de olivo, preferentemente en forma de virutas, a una extracción sólido-líquido con etanol, preferentemente con etanol del 96%.

Una vez finalizada la extracción de la madera con etanol, en la etapa (b) se concentra el extracto etanólico, preferentemente hasta 1/10 parte del volumen inicial, produciéndose la precipitación de un sólido blanco. La posterior filtración del precipitado de la etapa (b) permite obtener D-manitol (3), tal y como se confirmó comparando los datos espectroscópicos de este compuesto con los recogidos en bibliografía, y un extracto enriquecido en oleuropeína (2). El D-manitol obtenido representa un 1,2% en peso, respecto al peso de madera, y puede emplearse en el sector de la alimentación como educolorante. Del extracto etanólico filtrado de la etapa (b) se elimina el disolvente a presión reducida obteniéndose un extracto seco que contiene oleuropeína (2). El extracto obtenido representa un 9, 6% en peso, respecto al peso de madera. El análisis de dicho extracto mediante HPLC, y comparándolo con patrones, indicó que el compuesto mayoritario era oleuropeína (2), presente en un 11,6%. El extracto obtenido puede emplearse en el sector de la alimentación como antioxidante, retardando la oxidación y deterioro de los alimentos.

En la etapa (c) se efectúa la hidrólisis del extracto etanólico concentrado obtenido en la etapa (b), mediante su tratamiento con una disolución acuosa ácida, como por ejemplo, agua acidulada con HCl, preferiblemente en un rango de pH de 1 a 2, y más preferiblemente de 1,5, y se calienta la disolución

a 90-95°C hasta la desaparición en HPLC de la señal de oleuropeína (2).

Posteriormente, en la etapa (d) se añade una disolución acuosa básica, como por ejemplo una disolución acuosa de NaHC03 , hasta alcanzar un pH en un rango de entre 5 y 6, preferiblemente de 5, 5 Y se extrae con CH2C12 calentando a 3O-3 5 ° C durante 5 minutos.

Tras la extracción con diclorometano en la etapa (e), de la mezcla obtenida en las etapas (c) y (d), se obtiene un extracto del que se elimina el disolvente a presión reducida, obteniéndose un extracto seco que contiene ácido elenólico (4). El extracto obtenido representa un 1,4% en peso, respecto al peso de madera. El análisis de dicho extracto mediante HPLC, y comparándolo con patrones, indicó que el compuesto

mayoritario: era ácido elenólico (4), presente en un 34,6%. El

extracto: obtenido puede emplearse en el sector de la

alimentación,: como antimicrobiano, favoreciendo la

conservación de: los alimentos.

y finalmente, en la etapa (f), la fase acuosa de la etapa (e) se extrae con acetato de etilo, para obtener un extracto enriquecido en hidroxitirosol (1), del que se elimina el disolvente a presión reducida, obteniéndose un extracto seco que contiene hidroxitirosol (1) . El extracto obtenido representa un 1, 2 % en peso, respecto al peso de madera. El análisis de dicho extracto mediante HPLC, y comparándolo con patrones, indicó que el compuesto mayoritario era hidroxitirosol (1), presente en un 25,5%. El extracto obtenido puede emplearse en el sector de la alimentación como antioxidante, retardando la oxidación y deterioro de los alimentos.

El procedimiento inventivo permite obtener extractos enriquecidos en compuestos de alto valor añadido útiles en el

sector de la alimentación. Es decir, el extracto enriquecido en oleuropeína (2) y el extracto enriquecido en hidroxitirosol

(1): poseen propiedades antioxidantes, mientras que el extracto

enriquecido: en ácido elenólico (4 ) posee propiedades

antimicrobianas.: Además, se obtiene D-manitol (3), utilizado

como: educolorante.

En un modo de realización de la invención, el extracto enriquecido en oleuropeína (2) Y el extracto enriquecido en hidroxitirosol (1) poseen capacidad para la protección de carne fresca frente a la oxidación.

Los extractos enriquecidos en oleuropeína (2) y en hidroxitirosol (1) han sido evaluados en cuanto a su actividad antioxidante mediante el ensayo de captura del radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidracilo). Una muestra comercial de hidroxitirosol (99% de pureza) ha sido también evaluada y tomada como referencia. Cada medida se hizo por triplicado y la capacidad de captura de radicales libres de los extractos y de la referencia se expresaron en términos de concentración de antioxidante (f,tg·ml-1 ) requerida para disminuir la

concentración inicial de DPPH-al 50% (concentración eficiente, ECso) • Los valores de ECso obtenidos son los siguientes: 48,4 f,tg. ml-1 (extracto enriquecido en oleuropeína), 16,8 f,tg·ml-1 (extracto enriquecido en hidroxitirosol) y 6,1 f,tg·ml-1 (hidroxitirosol de referencia) .

Los extractos enriquecidos en oleuropeína (2) y en hidroxitirosol (1) han sido ensayados para su aplicación en la conservación de alimentos mediante la evaluación organoléptica de hamburguesas preparadas con carne de paleta de cerdo picada. A la carne se le adicionó un preparado comercializado por la empresa DOMCA S .A. (preparado SG DMC), en ausencia (hamburguesa "blanco" ) o presencia de antioxidantes y

conservantes utilizados habitualmente en hamburguesa fresca (hamburguesa "control"), o bien mezclando la carne y el preparado SG DMC con extracto de romero comercial o con los extractos enriquecidos en oleuropeína (2) Y en hidroxitirosol

(1). La evaluación organoléptica de las hamburguesas consistió en la detección de olores, colores y sabores en las hamburguesas frescas recién preparadas y a lo largo de 5 días de almacenamiento en cámara frigorífica a 4 oC.

La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, los cuales no pretenden ser limitativos de su alcance.

Ejemplo 1:

Una pieza de madera de olivo (Olea europaea L. variedad Picual) se cortó de un árbol en época de poda. Se dejó secar y se convirtió en virutas. Las virutas (1 kg) se extrajeron calentándolas durante 2 h a refluj o con 17 1 de etanol del 96%. El extracto obtenido se concentró hasta 1/10 parte del volumen inicial, por eliminación del disolvente a presión reducida a temperatura inferior a 40 oC, y se filtraron 11,80 g de un precipitado blanco (3). A continuación, el extracto filtrado se llevó a sequedad, por eliminación del disolvente a presión reducida a temperatura inferior a 40 oC, resultando 95,55 g de extracto concentrado de oleuropeína (11,6% de 2 i 3,7% de 1).

Ejemplo 2:

El extracto de oleuropeína (95,55 g) se suspendió en 2 1 de agua y se adicionaron 400 ml de disolución acuosa de HCl 0,1

M. Esta mezcla se calentó durante 4 h a 90-95 oC. A continuación se dejó enfriar a temperatura ambiente y se adicionaron 300 ml de disolución acuosa de NaHC03 • La fase acuosa resultante se extrajo tres veces consecutivas con 400 mI de CH2C12 , calentando a 30-35 oC durante 5 minutos. El extracto de diclorometano así obtenido se llevó a sequedad por eliminación del disolvente a presión reducida, a temperatura inferior a 40 oC, y se obtuvieron 14,14 9 de extracto de ácido elenólico (34,6% de 4).

Ejemplo 3:

La fase acuosa extraída en el ej emplo 2 se reextraj o tres veces consecutivas con 800 mI de AcOEt, calentándolo aSO-55 oC durante 5 minutos. El extracto de acetato de etilo así obtenido se llevó a sequedad por eliminación del disolvente a presión reducida, a temperatura inferior a 40 oC, y se obtuvieron 11,70 9 de extracto de hidroxitirosol (25,5% de 1).

Ejemplo 4:

En el ensayo de evaluación de la capacidad de los extractos de oleuropeina (2) e hidroxitirosol (1) para capturar el radical DPPH, como medida de la actividad antioxidante de dichos extractos, se prepararon disoluciones metanólicas a diferentes concentraciones (2 Jlg. mr1, 5 Jlg. ml-1 , 10 Jlg. ml-1 , 50 Jlg. ml-1 y 100 Jlg·ml-l) de cada extracto y de una muestra comercial de hidroxitirosol (99% de pureza), que se tomó como referencia. Se mezclaron en una cubeta de 1 cm de paso 1,2 mI de cada una de estas disoluciones con 2,4 mI de disolución metanólica de DPPHe (-7 x 10-5 M; con absorbancia de 515 nm de 0,80 ± 0,03 AU; la concentración exacta de DPPHe ha sido calculada de la recta de calibración correspondiente). Las cubetas se agitaron y mantuvieron en oscuridad durante 15 minutos antes de medirse la absorbancia a 515 nm en un espectrofotómetro UV/Vis PerkinElmer Lambda 19. Cada medida se hizo por triplicado y la capacidad de captura de radicales libres de las muestras y de la referencia se expresaron en términos de la concentración de extracto o referencia (Jlg·ml-l) requerida para disminuir la

concentración inicial de DPPH-al 50% (concentración eficiente,

Ejemplo 5:

El análisis cualitativo de los extractos obtenidos de madera de olivo, conteniendo oleuropeína (2), ácido elenólico (4) e hidroxitirosol (1), se llevó a cabo en un cromatógrafo de líquidos de alta resolución (HPLC) acoplado a un espectrómetro de masas (MS). El cromatógrafo (Agilent 1100) estuvo equipado con un detector de diodos en serie y una columna analítica de

fase reversa C 18 Waters Spherisorb® S5 ODS2 (250 mm x 3 mm, 5 ~m), termostatizada en un horno a 30 oc. El espectrómetro de masas (Esquire 6000) estuvo equipado con una fuente de ionización a presión atmosférica, electrospray (ESI) y una trampa de iones como analizador.

El análisis cuantitativo de los compuestos 1, 2 Y 4 en los extractos de oleuropeína, de ácido elenólico y de hidroxitirosol se llevó a cabo según el método de estándar externo y en un cromatógrafo de líquidos de alta resolución (Waters 600E), equipado con un detector de diodos en serie y empleando una columna analítica de fase reversa C 18 Waters Spherisorb® S5 ODS2 (250 mm x 3 mm, 5 ~m), termostatizada en un horno a 30 oc. Las muestras se prepararon a una concentración de 1 mg· ml-1 y 10 mg· ml-1 , y el volumen de inyección fue de 10

~l. La elución de la muestra se consiguió adecuadamente trabajando a un flujo de 0,7 ml·min-1 y con un gradiente lineal de mezclas de metanol (A) yagua (B), ambos disolventes acidulados con un 0,2% de ácido acético, de 20% a 70% de A, durante 55 minutos.

Ejemplo 6:

A una porción de 200 g de carne de paleta de cerdo picada se le añadieron 10 g de preparado SG DMC disuelto en 10 mI de agua y se movió todo hasta obtener una mezcla completa. Las hamburguesas, de aproximadamente 100 g cada una, preparadas a 10 oC, se colocaron en una bandeja, se envolvieron en plástico alimentario y se almacenaron en una cámara frigorífica a 4 oC, durante 5 días. Las hamburguesas así preparadas fueron tomadas como blanco. Para las hamburguesas control, además de los 10 g de preparado SG DMC, se adicionaron 0,1 g de ácido ascórbico, 0,05 g de ácido cítrico y 0,1 g de sulfito sódico. Las hamburguesas que se evaluaron en la presente invención incorporaban a las hamburguesas utilizadas como blanco 500 ppm de extracto de romero comercial, de extracto de oleuropeína

(2) o de extracto de hidroxitirosol (1), disueltos en 2 m1 de

una: mezcla 1:1 de glicerina:agua. Las propiedades

organolépticas: de las hamburguesas fueron evaluadas por un

panel de: expertos de la empresa DOMCA S.A.

Como resultado de este experimento, tanto el uso del extracto enriquecido en oleuropeína (2) como del extracto enriquecido en hidroxitirosol (1) permitió mantener el color original de la hamburguesa después de 5 días de almacenamiento en una cámara frigorífica a 4 oC, lo cual confirmó su capacidad de protección de carne fresca frente a la oxidación. Además, las hamburguesas preparadas con extractos enriquecidos en 1 y 2 se cocinaron y degustaron, sin que pudieran detectarse olores y sabores distintos a los de las hamburguesas control.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Procedimiento de extracción de madera de olivo que comprende

(a)

extracción de la madera con etanol,

(b)

concentración y precipitación del extracto etanólico y filtración del residuo obtenido,

(c)

hidrólisis del extracto etanólico concentrado obtenido en la etapa (b) mediante su tratamiento con una disolución acuosa ácida,

(d)

adición de una disolución acuosa básica,

(e)

extracción con diclorometano,

(f)

extracción de la fase acuosa de la etapa (e) con acetato de etilo.
2.

Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la etapa (a) comprende la extracción de virutas de madera de olivo con etanol del 96%.
3.

Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, donde tras la extracción de la madera con etanol en la etapa

(a) y la concentración del extracto etanólico, la precipitación y la filtración en la etapa (b), el residuo obtenido comprende D-manitol.
4. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde del extracto etanólico filtrado de la etapa (b) se elimina el disolvente a presión reducida obteniéndose un extracto seco que contiene oleuropeína.
5 . Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la hidrólisis del extracto etanólico concentrado de la etapa (c) se lleva a cabo por tratamiento con una disolución acuosa ácida, en un rango de pH

de 1 a 2, Y la posterior adición de una disolución acuosa básica de la etapa (d) se lleva a cabo hasta alcanzar un pH en un rango de 5 y 6.
6.

Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde tras la extracción de la mezcla obtenida en las etapas (c) y (d) con diclorometano en la etapa (e) se obtiene un extracto, del que se elimina el disolvente a presión reducida, obteniéndose un extracto seco que contiene ácido elenólico.
7.

Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde de la extracción de la fase acuosa de la etapa (e) con acetato de etilo en la etapa (f) resulta un extracto, del que se elimina el disolvente a presión reducida, obteniéndose un extracto seco que contiene hidroxitirosol.
8.

El extracto enriquecido en oleuropeína obtenible mediante un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado por que posee propiedades antioxidantes.
9.

El extracto enriquecido en ácido elenólico obtenible mediante un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6, caracterizado por que posee propiedades antimicrobianas.
10.

El extracto enriquecido en hidroxitirosol obtenible mediante el procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-7, caracterizado por que posee propiedades antioxidantes.
11.

El extracto enriquecido en oleuropeína, según la reivindicación 8, caracterizado por su capacidad de protección de la carne fresca frente a la oxidación.
12.

El extracto enriquecido en hidroxitirosol, segfin la reivindicación lO, caracterizado por su capacidad de protección de la carne fresca frente a la oxidación.